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DE1195010B - Verfahren zur Reinigung von Heparin nach der Chromatographischen Methode - Google Patents

Verfahren zur Reinigung von Heparin nach der Chromatographischen Methode

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DE1195010B
DE1195010B DEO8745A DEO0008745A DE1195010B DE 1195010 B DE1195010 B DE 1195010B DE O8745 A DEO8745 A DE O8745A DE O0008745 A DEO0008745 A DE O0008745A DE 1195010 B DE1195010 B DE 1195010B
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DE
Germany
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heparin
elution
adsorption
resin
concentration
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DEO8745A
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English (en)
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DE1195010C2 (de
Inventor
Dr Nazzareno Toccaceli
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Ormonoterapia Richter SpA
Original Assignee
Ormonoterapia Richter SpA
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/006Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
    • C08B37/0063Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
    • C08B37/0075Heparin; Heparan sulfate; Derivatives thereof, e.g. heparosan; Purification or extraction methods thereof
    • C08B37/0078Degradation products
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Description

  • Verfahren zur Reinigung von Heparin nach der Chromatographischen Methode Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Reinigen von rohen Heparinprodukten und zum weiteren Reinigen von reinen Heparinprodukten.
  • Die reinen Heparinprodukte, die üblicherweise auf dem Markt erhältlich sind, haben einen Titer von 100 bis 120 U/mg, selten erreichen sie einen Titer von 130 bis 135 U/mg. Daneben enthalten einige dieser Produkte Spuren von Nucleinsäuren (mehr oder weniger verändert durch Reinigungs- und Entfärbungsprozesse), die auch für die Viskosität veranrtwortlich sind, die die konzentrierten Heparinlösungen oft zeigen.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren besteht aus einer chromatographischen Behandlung von Heparin mit einem anionischen Harz des Cellulosetyps der allgemeinen Formel in der Cellulose für den Celluloseträgerstoff steht, R,, AZ und R3 H oder Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen und R4 -CH, oder -CH, bedeuten und X OH oder einen Säurerest (-Cl, -Br oder SO"H) darstellt.
  • Das vorliegende Verfahren führt zu Produkten mit einem Titer, der höher ist als der, wie er bei den üblicherweise gereinigten Produkten gefunden wurde, und diese Produkte sind frei von Verunreinigungen, wie Nucleinsäuren und restlichen färbenden Substanzen, die nicht leicht durch andere Methoden abzutrennen sind.
  • Vorversuche sind in dieser Richtung gemacht worden, wenn auch unter verschiedenen Bedingungen und unter Verwendung verschiedener Techniken und Materialien, jedoch haben sie alle zu unbefriedigenden Ergebnissen geführt.
  • Für diesen Zweck sind verschiedene Harze brauchbar; tatsächlich adsorbiert jedes anionische Harz Heparin leicht. Jedoch ist die Adsorptionsfähigkeit mit anionischen Harzen des Cellulosetyps höher (Triäthylaminoäthylcellulose oder Diäthylaminoäthylcellutose). Insbesondere wurde Diäthylaminoäthylcellulose wegen ihrer vergleichsweise hohen Beständigkeit und ihres hohen Adsorptionsvermögens gewählt, tatsächlich können 10 g Diäthylaminoäthylcellulose, die eine Austauschkapazität von 0,70 bis 0,95 meq/g besitzen, 1,5 bis 2,5 g Heparin adsorbieren. Die leichte Erhältlichkeit dieses Harzes auf dem Markt war ein weiterer Grund für seine Auswahl. Geht man von reinem Heparin aus (110 bis 120 U/ mg), so erhält man Fraktionen mit 160 bis 180 U/mg und solche mit 25 bis 50 U/mg. Die Gesamtausbeute der antikoagulierenden Aktivität wurde mit 75 bis 100 °/o gefunden, die Ausbeute an aktiverer Fraktion erreichte Werte von 65 bis 85 °/o der Gesamtaktivität des Ausgangsmaterials.
  • Aus Roh-Heparin 20 bis 65 U/mg wurden Fraktionen mit 110 bis 130 U/mg und Fraktionen mit 8 bis 15 U/mg erhalten. Die Gesamtausbeute der antikoagulierenden Aktivität wurde mit 80 bis 950/, gefunden, die Ausbeute an aktiverer Fraktion erreichte Werte von 70 bis 800/, der Gesamtaktivität des Ausgangsmaterials.
  • Zwei verschiedene Techniken wurden angewendet: 1. Kolonnen- oder Säulenadsorption und Eluierung, 2. Adsorption unter Rühren und Eluierung (Batchprozeß).
  • Beide Techniken können sowohl für die weitere Reinigung der reinen Produkte, die üblicherweise therapeutisch verwendet werden (110 bis 120 U/mg), wie auch für die Reinigung von Rohprodukten (20 bis 65 U/mg) angewendet werden; für letzteren Zweck ist jedoch die zweite Art der Techniken (Batchprozeß) ratsamer, weil im allgemeinen die Mengen an zu reinigenden Rohprodukten beträchtlich sind und dabei die erste Technik (Kolonnenadsorption) verschiedene Schwierigkeiten bereiten würde. Bei Verwendung der zweiten Art der Techniken können große Mengen an Rohprodukten aufbereitet werden und man erhält dabei ein reines Heparin vom Titer 110 bis 130 U/mg. Dieses Produkt kann dann mit Hilfe der Kolonnenadsorption bis zu einem Titer von 160 bis 180 U/mg gereinigt werden. Wie zuvor dargelegt, wird aus den Rohprodukten eine Fraktion mit niedriger antikoagulierender Aktivität (8 bis 15 U/mg) erhalten. Diese Fraktion behält oftmals eine bemerkenswerte »Clearing«-Aktivität.
  • Es folgt nun eine kurze Beschreibung der chromatographischen Vorgänge: Rohes oder reines Heparin wird in einer Pufferlösung beim pH 5,5 bis 8,5 in Mengen von 10 bis 20 mg/ccm gelöst. Das puffernde Salz ist in der Pufferlösung mit einer Konzentration von nicht höher als 0,2n enthalten.
  • Heparin wird von einem anionischen Celluloseharz, vorzugsweise Diäthylaminoäthylcellulose, adsorbiert, welche vorher beim selben pH wie die Ausgangsmenge gepuffert wurde.
  • Die Gewichtsmenge an zu verwendendem Harz beträgt fünf- bis zwölfmal soviel wie das zu adsorbierende Produkt. Nach Beendigung der Adsorption wird das Harz, welches jetzt die gesamte Antikoagulanzaktivität des Ausgangsmaterials enthält, mit etwas Adsorptionspufferlösung gewaschen. Dann folgt die erste Eluierung mit einer Salzlösung geeigneter Konzentration.
  • In der Regel hat - falls das Salz einer starken Säure verwendet wird (z. B. Chlorid, Bromid, Sulfat, Nitrat u. dgl.) - die Konzentration der Eluierlösung für diese erste Eluierung 0,4 bis 0,5n und gegebenenfalls darüber, aber weniger als 0,8n zu sein; wird jedoch ein Salz einer schwachen Säure (Acetat, Formiat, Borat, Sulfit od. dgl.) verwendet, so muß die Konzentration der Eluierlösung 0,5 bis 0,7n und gegebenenfalls darüber, aber weniger als 0,9n betragen. Das Eluat enthält eine Heparinfraktion mit geringer antikoagulierender Aktivität (25 bis 50 U/mg).
  • Für die zweite Eluierung können Salze von starken Säuren einer Konzentration von nicht über 1,3n, vorzugsweise 1,0 bis 1,2n, verwendet werden. Statt dessen können auch Salzlösungen von schwachen Säuren einer Konzentration von nicht über 1,8n, vorzugsweise von 1,5 bis 1,7n*), verwendet werden. Das Eluat enthält eine Heparinfraktion mit einer hohen antikoagulierenden Aktivität (160 bis 180 U/mg).
  • Wenn die Kolonnenadsorption und Eluierung angewendet wird, wird das Harz zuerst beim pH 5,5 bis 8,5 mit einer Pufferlösung gepuffert, die eine Salzkonzentration von nicht über 0,2n enthält. Das Harz wird dann so in die Kolonne gefüllt, daß seine Schichtdicke nicht unter 7 cm beträgt.
  • Das Ausgangsprodukt wird in derselben Pufferlösung gelöst, die zum Puffern des Harzes dient, dann läßt man die Lösung durch die Harzsäule rieseln, die anschließend mit weiterer Adsorptionspufferlösung gewaschen wird. Auf diese Weise wird die gesamte antikoagulierende Aktivität des Ausgangsproduktes durch das Harz zurückgehalten.
  • Die Eluierung wird dann mit einer für die erste Eluierung verwendeten Pufferlösung ausgeführt und das Eluat mit folgendem versetzt: 1,0 bis 1,5 Volumteilen Aceton, 1,2 bis 1,7 Volumteile 95o/oiger Äthyl-') Salze mit einwertigem Anion werden im allgemeinen verwendet (z. B. NaCI, CH,COONa u. dgl.), der Ausdruck »Molarkonzentrationw ist dem Ausdruck »Normalkonzentratione äquivalent und wird oftmals an dessen Stelle gebraucht. In dem Falle, wenn Salze mit mehrwertigem Anion verwendet werden (z. B. NaaHP04, KH.P04, NaHS04 u. dgl.), wird die Konzentration auf »Normale-Basis ausgedrückt, die Wertigkeit des Anions ist bei der Kalkulation in Betracht zu ziehen. alkohol oder 2 bis 3 Volumteile Methylalkohol. Die erste Heparinfraktion mit niederem Titer ist auf diese Weise ausgefällt.
  • Eine andere Eluierung wird anschließend mit der Pufferlösung für die zweite Eluierung ausgeführt, und das Eluat wird mit folgendem versetzt: 0,7 bis 1.0 Volumteile Aceton, 1,0 bis 1,2 Volumteile 95o/oiger Äthylalkohol oder 2 bis 3 Volumteile Methylalkohol. Auf diese Weise wird eine Heparinfraktion mit höherem Titer (160 bis 180 U/mg) gefällt.
  • Bei Gebrauch der Adsorption unter Rühren (Batch-Adsorption) ist es ratsam, zwei Adsorptionen vorzunehmen, indem man für jede der beiden die Hälfte der insgesamt zu verwendenden Harzmengen verwendet (nämlich auf 1 g Ausgangsmaterial für die erste Adsorption 3 bis 5 g Harz und für die zweite Adsorption ebensoviel).
  • Jede Adsorption dauert 30 Minuten, und daran schließt sich eine Filtrierung durch einen Büchnertrichter an.
  • Üblicherweise wird das Harz zweimal mit der Adsorptionspufferlösung gewaschen, um so die inaktive Mutterlauge zu entfernen.
  • Die erste Eluierung wird ausgeführt und dann zweimal mit dem gewählten Eluiermittel wiederholt, 30 Minuten gerührt und jeweils über den Büchnertrichter filtriert.
  • Der wenig aktive Heparinteil ist auf diese Weise aus dem Harz entfernt und kann durch die oben beschriebene Ausfällung erhalten werden (Titer: 6 bis 15 U/mg).
  • Die zweite Eluierung wird ebenso ausgeführt und zweimal mit dem gewählten Eluiermittel wiederholt, 30 Minuten gerührt und jeweils durch den Büchnertrichter filtriert. Die drei Elüate werden vereinigt und in der oben beschriebenen Weise zwecks Ausfällung behandelt. Auf diese Weise wird der aktivere Teil, der im Ausgangsmaterial enthalten ist, ausgefällt, die Niederschläge werden durch Filtrieren oder Zentrifugieren gesammelt, mit wasserfreiem Methanol, Äthanol oder Äthyläther gewaschen und zum Schluß im Vakuum getrocknet (Titer: 110 bis 130 U/mg).
  • Die soeben beschriebene Technik zieht man zur Reinigung von Rohprodukten vor. In dem Falle sind die aktiven Eluate oftmals dunkelbraun, und das Endprodukt zeigt einen dunklen Farbton. Um einen wesentlichen Teil der gefärbten Substanz zu eliminieren, kann der Niederschlag in Wasser oder lo/oiger NaCI-Lösung gelöst, der pH-Wert - falls erforderlich - auf 7,0 bis 9,5 eingestellt und die anfallende Lösung mit Aktivkohle und einem Filterhilfsmittel behandelt werden. Der Aktivitätsverlust während des ersten Bleichprozesses ist - falls er innerhalb der genannten pH-Werte ausgeführt wird - nicht hoch.
  • Die endgültige Entfärbung muß jedoch durch eine der üblichen Oxydationsmethoden (mit H,02, KMn04, NaC10 u. dgl.) vervollständigt werden; diese Entfärbung gehört jedoch nicht zum Gegenstand der Erfindung. Beispiel 1 1 g Heparin (Titer: 110 U/mg) wird in 100 ccm einer O,lmolaren Acetatlösung, die dieselbe Menge NaCI-Lösung enthält, beim pH 6,2 gelöst. Dann füllt man eine Säule (Durchmesser: 24 mm) mit 7 g Diäthylaminoäthylcellulose (Austauschkapazität: 0,95 meq/g), die beim pH 6;2 mit derselben Pufferlösung angepuffert ist, wie sie zum Lösen des Heparins verwendet wurde. Die so entstandene Harzschicht ist 8,5 cm dick. Durch sie läßt man die Heparinlösung hindurchperkolieren und schließt zwei Waschungen mit je 50 ccm Pufferlösung an. Die erste Eluierung wird mit 0,5molarer NaCl-Lösung ausgeführt, um so die weniger aktiven Fraktionen und die Spuren von Nucleinsäuren zu entfernen; danach folgt eine zweite Eluierung mit 1,2molarer NaCl-Lösung. Man erhält insgesamt 180 ccm Eluat und fällt durch Zusatz von 1,2 Volumteilen 95°/oigem Äthanol. Nach dem Stehen über Nacht bei Zimmertemperatur sammelt man den Niederschlag durch Zentrifugieren, wäscht zweimal mit einerkleinenMengeMethanolundtrocknetimVakuum: Man erhält 560 mg Heparin mit einem Titer von 165 U/mg, die Rückgewinnung der Aktivität beträgt 85 °/a. Die weniger aktive Fraktion hat einen Titer von 35 U/mg. Beispiel 2 20g Rohheparin (Titer: 60U/mg) werden in 1000 ccm einer O,lmolaren Acetatpufferlösung, die dieselbe molare Menge an NaCl enthält, beim pH 6,0 gelöst. Diäthylaminoäthylcellulose wird in zwei getrennten Mengen zu je 60 g beim pH 6,0 mit derselben Pufferlösung, die zum Lösen des Heparins diente, gepuffert. Die erste Adsorption wird mit der einen Hälfte des gepufferten Harzes ausgeführt: - Nach 30 Minuten langem Rühren bei Zimmertemperatur wird das Harz auf dem Büchnertrichter abgetrennt. Man unterwirft das Filtrat einer zweiten Adsorption mit dem zweiten Teil des gepufferten Harzes und rührt wiederum 30 Minuten bei Zimmertemperatur. Anschließend filtriert man, vereinigt die beiden Harze, wäscht zweimal mit je 1200 ccm Pufferlösung und filtriert über einen Büchnertrichter.
  • Das Harz, das jetzt die gesamte antikoagulierende Aktivität des Ausgangsmaterials enthält, wird dreimal mit 1200 ccm einer 0,5molaren NaCl-Lösung eluiert, jeweils 30 Minuten gerührt und filtriert. Die drei Eluate werden mit 1,5 Volumteilen Aceton versetzt, den entstandenen Niederschlag läßt man einige Stunden stehen, sammelt ihn durch Zentrifugieren, wäscht mit Methanol und trocknet im Vakuum. Das erhaltene Produkt besitzt eine sehr geringe antikoagulierende Aktivität (9 U/mg) und eine beträchtliche »Clearing«-Aktivität.
  • Dann wird das Harz dreimal mit 1200 ccm 1,2molarer NaCI-Lösung eluiert, 30 Minuten gerührt und jeweils filtriert. Die vereinigten Eluate fällt man durch Zusatz von 1 Volumteil Aceton, läßt den entstandenen Niederschlag über Nacht stehen, zentrifugiert, wäscht mit Methanol und trocknet im Vakuum. Das anfallende Produkt ist dunkel gefärbt. Man löst es daher in 300 ccm destilliertem Wasser und bringt die Lösung durch Zusatz von 0,1 n-N&OH-Lösung auf ein pH von 7,8. Dann fügt man 20 g ,Aktivkohle und 50 g eines Filterhilfsmittels (Hylfo-Supercel) zu und filtriert mehrmals. Man erhält eine leicht gelbbraungefärbte Lösung. Durch Zusatz von NaCl bringt man dessen Konzentration auf 10/, und fällt anschließend mit 1,2 Volumteilen Äthanol.
  • Es werden erhalten 7,9 g Heparin vom Titer 125 U/mg, dessen antikosgulierende Aktivität bei etwa 80 °/o liegt.
  • Beispiel 3 1,4 g Heparin (Titer: 108 U/mg) werden in 100 ccm 0,05molarer Phosphatlösung, die 0,1 Mol CH3COONa enthält und ein pH von 7,0 zeigt, gelöst. Dann füllt man eine Säule (Durchmesser: 30 mm) mit 13 g Diäthylaminoäthylcellulose (Austauschkapazität: 0,80 meq/g), die beim pH 7,0 mit der zuvor genannten Pufferlösung, die zum Lösen des Heparins diente, gepuffert worden ist. Die Dicke der Harzschicht in der Säule beträgt 10 cm. Durch sie läßt man die Heparinlösung langsam hindurchsickern und wäscht zweimal mit je 80 ccm der obengenannten Pufferlösung. Die erste Eluierung nimmt man mit 0,7molarer Natriumacetatlösung vor und fällt aus dem Eluat durch Zusatz von 1,2 Volumteilen 95°/oigem Äthanol einen Niederschlag. Nach dem Trocknen zeigt diese Fraktion einen Titer von 30 U/mg. Die zweite Eluierung wird mit einer 1,7molaren Natriumacetatlösung durchgeführt. Dann versetzt man das Eluat mit 1 Volumteil 95°/oigem Äthanol, zentrifugiert, wäscht mit Äthanol und Äthyläther und trocknet im Vakuum. Man erhält 680 mg Heparin mit einem Titer von 172 U/mg, dessen antikoagulierende Aktivität 77,3 % beträgt. Beispiel 4 15g rohes Heparin (Titer: 48 U/mg) werden in 600 ccm 0,1 Mol Acetatpufferlösung pH 6, die 0,1 Mol NaCI enthält, gelöst. Es werden 90 g TEAE-Cellulose vorbereitet, die bei pH 6 mit dem gleichen Puffer, der bei der Heparinlösung verwendet wird, behandelt werden.
  • Zunächst wird eine Adsorption mit der Hälfte der Harzmenge unter 30 Minuten Rührung und bei Raumtemperatur durchgeführt. Nach der Filtrierung auf dem Büchertrichter wird die Lösung einer zweiten -Adsorption mit der anderen Hälfte des gepufferten Harzes unterworfen, wobei 30 Minuten gerührt und bei Raumtemperatur gearbeitet wird. Nach der Filtrierung wird das Harz mit der ersten Hälfte zusammengemischt und zweimal mit dem Adsorptionspuffer (jedesmal 900 ccm) gewaschen. Nach der Filtrierung auf dem Büchnertrichter wird das Harz, das noch die gleiche antikoagulierende Aktivität des Ausgangsproduktes aufweist, die dreimal mit 900 ccm einer 0,5molaren KCl-Lösung eluiert, wobei 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt und jedesmal abgefiltert wird.
  • Die drei Eluate werden vereinigt und mit 3 Volumen Methanol behandelt. Der Niederschlag wird nach einigen Stunden Stehen zentrifugiert, mit Methanol gewaschen und in der Trockne eingeengt. Das Produkt hat eine sehr niedrige (6 U/mg) antikoagluierende Wirkung.
  • Das Harz wird noch dreimal mit 900 ccm einer KCl-Lösung 1,1 Mol unter30 MinutenRührungeluiert und jedesmal abgefiltert. Die vereinigten Eluate werden mit 3 Volumen Methanol gefällt. Der Niederschlag wird nach einer Nacht Stehen zentrifugiert, mit Alkohol gewaschen und in der Trocknung eingeengt. Der Titer ist 125 U/mg.
  • Die Ausbeute ist 4,6 g gereingtes Heparin. Die Rückgewinnung der Aktivität beträgt etwa 800/,.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Reinigung von Heparin zu einem Produkt mit einem Titer von 160 bis 180 U/mg mit Hilfe der Säulenadsorption und Eluierung oder Adsorption unter Rühren und Eluierung, gekennzeichnt durch folgende Verfahrensschritte: a) Adsorption in Gegenwart einer Pufferlösung vom pH 5,5 bis 8,5, deren Salzkonzentration nicht über 0,2 n liegt, mit einem anionischen Celluloseharz,vorzugsweisevomDiäthylaminoäthylcellulose- oder Triäthylaminoäthylcellulosetyp, in Mengen von 6 bis 12g, bezogen auf 1 g Ausgangsmaterial; b) eine erste Eluierung mit Lösungen von Salzen starker Säuren (z. B. Chloriden, Sulfaten, Nitraten, Bromiden u. dgl.) einer Konzentration von 0,4 bis 0,5 n und gegebenenfalls darüber, aber unter 0,8 n oder mit Lösungen von Salzen von schwachen Säuren (z. B. Acetaten, Boraten, Formiaten, Sulfiten u. dgl.) einer Konzentration von 0,5 bis 0,7n und gegebenenfalls darüber, aber unter 0,9 n; c) eine zweite Eluierung mit Lösungen von Salzen starker Säuren (z. B. Chloriden, Sulfaten, Nitraten, Bromiden u. dgl.) einer Konzentration von 1,0 bis 1,2 n und gegebenenfalls darüber, aber unter 1,3 n oder mit Lösungen von Salzen schwacher Säuren (z. B. Acetaten, Boraten, Sulfiten, Formiaten u. dgl.) einer Konzentration von 1,5 bis 1m7 n und gegebenenfalls darüber, aber unter 1,8 n.
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2342991A1 (fr) * 1976-03-05 1977-09-30 Kabi Ab Procede pour la purification de l'heparine
US4119774A (en) * 1976-03-05 1978-10-10 Ab Kabi Heparin purification method
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US4226599A (en) * 1979-06-20 1980-10-07 Warner-Lambert Company Removal of heparin from heparin-containing blood plasma samples using a triethylaminoethyl cellulose tablet
US4935204A (en) * 1984-06-16 1990-06-19 B. Braun-Ssc Ag Process and device for the specific adsorption of heparin

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