DE1176648B

DE1176648B - Verfahren zur Herstellung von 3-Nitronaphthalin-1, 5-disulfochlorid

Info

Publication number: DE1176648B
Application number: DEF38829A
Authority: DE
Inventors: Dr Kurt Schimmelschmidt; Dr Hermann Hoffmann
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1963-01-23
Filing date: 1963-01-23
Publication date: 1964-08-27

Description

Verfahren zur Herstellung von 3-Nitronaphthalin-1,5-disulfochlorid Es wurde gefunden, daß durch Nitrierung von Naphthalin-1,5-disulfochlorid in guter Ausbeute einheitlich 3-Nitronaphthalin- 1, 5-disulfochlorid entsteht.
Dieses Ergebnis war überraschend und nicht vorauszusehen, da Naphthalin-1,5-disulfonsäure beim Nitrieren ein Gemisch von vorwiegend 4-Nitronaphthalin-1,5-disulfonsäure und 3-Nitronaphthalin-1,5-disulfonsäure ergibt (vgl. H.E. Fierz-David und L. B 1 a n g e y, Grundlegende Operationen der Farbenchemie, 4. Auflage, Wien, 1938, S. 163). Die Trennung dieser beiden Nitroverbindungen ist technisch nur schwierig durchzuführen. Durch Behandlung der aus dem Gemisch abgetrennten 3-Nitronaphthalin-1,5-disulfonsäure mit Phosphorpentachlorid wurde 3-Nitronaphthalin-1,5-disulfochlorid erhalten (vgl. Journal Wrikladnoj Chimii (USSR), Bd. 18 [1945], S. 55, Chemical Abstracts, Bd. 40 [1946]), S. 74, das mit dem verfahrensgemäß erhältlichen Produkt identisch ist.
Die Nitrierung von Naphthalin- 1, 5-disulfochlorid wird in den technisch üblichen wasserfreien Mischungen von Salpetersäure und Schwefelsäure durchgeführt, wobei die Reaktionstemperatur durch Kühlung auf 15 bis 50"C gehalten wird. Es ist vorteilhaft, bei der Nitrierung Salpetersäure im Überschuß anzuwenden.
Das Naphthalin-1,5-disulfochlorid löst sich beim Eintragen in die Nitriermischsäure, während das Reaktionsprodukt meist schon vor beendeter Nitrierung in gut filtrierbarer Form auskristallisiert.
Nach beendeter Nitrierung kann die Kristallisation durch Zugabe von Wasser vervollständigt werden.
Das in sehr guter Ausbeute praktisch schmelzpunktrein anfallende 3-Nitronaphthalin-1 , 5-disuifochlorid wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen.
Das erfindungsgemäße Verfahren stellt einen technischen Fortschritt dar, da es gestattet, aus Naphthalin-1 ,5-disulfochlorid reines reines 3-Niftonaphthalin- 1, 5-disulfochlorid zu erhalten, das ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen und optischen Aufhellern darstellt.
Beispiel 1 In ein wasserfreies Gemisch von 220 Volumteilen Salpetersäure und 33 Volumteilen Schwefelsäure trägt man bei 33 bis 35"C im Verlauf von 20 Minuten 65 Gewichtsteile Naphthalin-1,5-disulfochlorid ein. Das Gemisch wird 2 Stunden auf 35"C erwärmt, auf 5"C gekühlt und bei 5 bis 10"C mit 200 Volumteilen Wasser versetzt. Man saugt das abgeschiedene Produkt ab, wäscht mit Wasser neutral und erhält nach dem Trocknen 66 Gewichtsteile 3-Nitronaphthalin-1,5-disulfochlorid vom F. = 161 bis 162"C.
Beispiel 2 Zu einem wasserfreien Gemisch von 390 Volumteilen Salpetersäure und 80 Volumteilen Schwefelsäure gibt man bei 30 bis 35"C im Verlauf von 20 Minuten 163 Gewichtsteile Naphthalin-1,5-disulfochlorid. Man läßt 7 Stunden nachrühren und dabei auf Raumtemperatur erkalten. Anschließend wird bei 5"C mit 400 Volumteilen Wasser verdünnt. Das feste Produkt wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und ergibt nach dem Trocknen 169 Gewichtsteile 3-Nitronaphthalin-1,5-disulfochlorid vom F. 160 bis 161"C.

Claims

Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von 3-Nitronaphthalin-1,5-disulfochlorid, d a d u r c h g e -kennzeichnet, daß man Naphthalin-1,5-disulfochlorid bei Temperaturen zwischen 15 und 50"C mit wasserfreien Mischungen aus Salpetersäure und Schwefelsäure nitriert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man bei der Nitrierung Salpetersäure im Überschuß anwendet.