DE1175248B - Verfahren zum Herstellen von 2-Methoxybenzo-ylaminoessigsaeuredimethylamid - Google Patents
Verfahren zum Herstellen von 2-Methoxybenzo-ylaminoessigsaeuredimethylamidInfo
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- DE1175248B DE1175248B DEN18249A DEN0018249A DE1175248B DE 1175248 B DE1175248 B DE 1175248B DE N18249 A DEN18249 A DE N18249A DE N0018249 A DEN0018249 A DE N0018249A DE 1175248 B DE1175248 B DE 1175248B
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
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Description
- Verfahren zum Herstellen von 2-Methoxybenzoylaminoessigsäuredimethylamid Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen von 2-Methoxybenzoylaminoessigsäuredimethylamid, das therapeutische Wirksamkeit besitzt.
- Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß 2-Methoxybenzamid mit Chloressigsäuredimethylamid umgesetzt wird.
- Das 2 - Methoxybenzoylaminoessigsäuredimethylamid ist therapeutisch wirksam dahingehend, daß dasselbe ausgezeichnete antipyretische, analgetische, antiphlogistische und/oder krampflösende Wirksamkeit entfaltet und sehr wasserlöslich ist, so daß dasselbe für Injektionslösungen geeignet ist.
- Die analgetische Wirksamkeit des 2-Methoxybenzoylaminoessigsäuredimethylamides wird in der folgenden Tabelle mit derjenigen eines Diallylbarbitursäure - Dimethylaminophenylpyrazolon - Präparates verglichen.
- Bei den Untersuchungen finden männliche Mäuse mit einem durchschnittlichen Körpergewicht von 12 bis 13 g Anwendung. Die Verabreichung erfolgt vermittels intraperitonaler Injektion zusammen mit 5 mg/kg Morphin, und die analgetische Wirksamkeit wird nach dem Verfahren von H a f f n e r bestimmt.
2-Methoxybenzoyl- Diallylbarbitursäure- Minuten aminoessigsäure- Dimethylamino- nach der dimethylamid phenylpyrazolon- Injektion Präparat 50 100 200 200 400 600 mg/kg mg/kg 15 4 7 10 3 4 6 30 3 4 10 2 2 7 45 3 4 9 1 5 8 60 2 4 8 0 3 1 5 90 - 1 4 0 0 2 120 - ; 0 3 0 ! 0 2 - An Hand der in der Tabelle wiedergegebenen Werte wird die effektive Dosis in Form von EDSO vermittels des Verfahrens von Litchfield-Wilcoxon berechnet. Die entsprechenden Ergebnisse lauten wie folgt
EDSO 2-Methoxybenzoylaminoessigsäure- dimethylamid.................... 64 mg/kg EDso Diallylbarbitursäure-Dimethyl- aminophenylpyrazolon-Präparat ... 360 mg/kg - Die Erfindung wird im folgenden beispielsweise an Hand eines Ausführungsbeispiels erläutert: Beispiel 1 Herstellung des 2-Methoxybenzoylaminoessigsäuredimethylamides Es wird ein Gemisch aus 15 g 2-Methoxybenzamid und 4,5 g pulverisiertem Natriumamid in wasserfreiem Benzol oder Xylol mehrere Stunden am Rückfluß gehalten, sodann eine Lösung von 15 g Chloressigsäuredimethylamid in Benzol oder Xylol eingetropft und unter Erwärmen mehrere Stunden gerührt. Die Lösung wird sodann abgekühlt, filtriert und das Filtrat eingeengt. Der Rückstand wird anschließend aus Xylol, geringen Mengen Benzol oder Benzol-n-Hexan oder Methyläthylketon umkristallisiert, wodurch die obige Verbindung in Form farbloser Nadeln mit einem Fp. = 117 bis 118'C in 65%iger Ausbeute erhalten wird.
- Analyse für C1zH1803Nz (236,26): Berechnet ... C 61,00°/o, H 6,83°/0, N 11,86°/o; gefunden ... C 61,30°/a, H 6,74°/a, N 11,880/0. Bei Anwendung metallischen Natriums an Stelle von Natriumamid kann die gewünschte Verbindung in 600/0iger Ausbeute erhalten werden. Andererseits kann es auch bevorzugt sein, ein Natriumalkoholat anzuwenden. Es werden z. B. 15 g 2-Methoxybenzamid in 200 ml Benzol suspendiert und mit 5,5 g Natriummethylat unter Erwärmen gerührt. Es werden sodann etwa 100 ml Benzol abdestilliert, um so das Methanol zu entfernen. Unter Kühlen und Rühren werden 12,5g Chloressigsäuredimethylamid eingetropft und weitere 2 Stunden erwärmt. Die Lösung wird filtriert und sodann in der gleichen Weise weiterverarbeitet, wie weiter oben angegeben. Die gewünschte Verbindung mit einem Fp. = 117 bis 118°C wird in 630/0iger Ausbeute erhalten.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zum Herstellen von 2-Methoxybenzoylaminoessigsäuredimethylamid, d a d u r c h gekennzeichnet, daß man 2-Methoxybenzamid mit Chloressigsäuredimethylamid umsetzt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 900 576; B e i 1 s t e i n , Handbuch der organischen Chemie, 4. Auflage, Ergw. 11, Bd. 9, S. 176, 179, 180, 181.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1175248X | 1959-06-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1175248B true DE1175248B (de) | 1964-08-06 |
Family
ID=14713904
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEN18249A Pending DE1175248B (de) | 1959-06-11 | 1960-04-29 | Verfahren zum Herstellen von 2-Methoxybenzo-ylaminoessigsaeuredimethylamid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1175248B (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE900576C (de) * | 1942-12-18 | 1953-12-28 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Darstellung von acylierten aliphatischen Aminocarbonsaeureamiden |
-
1960
- 1960-04-29 DE DEN18249A patent/DE1175248B/de active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE900576C (de) * | 1942-12-18 | 1953-12-28 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Darstellung von acylierten aliphatischen Aminocarbonsaeureamiden |
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