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DE115653C - - Google Patents

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Publication number
DE115653C
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Authority
DE
Germany
Prior art keywords
toluidine
dyes
acid
dibenzylamido
ethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
DENDAT115653D
Other languages
English (en)
Publication of DE115653C publication Critical patent/DE115653C/de
Active legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/12Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
    • C09B11/16Preparation from diarylketones or diarylcarbinols, e.g. benzhydrol

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Das Dibenzyl-m-toluidin ist bisher zur Darstellung von Säurefarbstoffe!! der o-Tolyldiphenylmethanreihe noch nicht benutzt worden.
Es wurde nun gefunden, dafs bei Verwendung von Dibenzyl-m-toluidin sich Farbstoffe erhalten lassen, welche vor den mit Hülfe von Dibenzylanilin erhaltenen Producten durch bessere Alkaliechtheit und wesentlich blauere Nuance ausgezeichnet sind und daher gröfseren technischen Werth besitzen.
Man gewinnt diese Säurefarbstoffe entweder durch Oxydation der nach bekannten Methoden darstellbaren Leukosulfosäuren des Dibenzylamido - ο - tolyl - tetramethyl - (bezw. äthyl-) diamidodiphenylmethans oder durch Sulfoniren der ebenfalls nach bekannten Methoden zu erhaltenden basischen Farbstoffe aus den oben genannten o-Tolyldiphenylmethanderivaten.
In beiden Fällen entstehen dieselben Producte.
Die Darstellung der Ausgangsmaterialien zu den Säurefarbstoffen geschieht im Allgemeinen nach den für die Bereitung ähnlicher Producte aus Dibenzylanilin bekannten Methoden (vergl. die Patentschriften 27032, 27789, 69654).
Die Leukosulfosäuren kann man beispielsweise gewinnen, indem man erstens Tetra-· methyl-(bezw. äthyl-) diamidodiphenylhydrol mit m-Toluidin condensirt (vergl. die Patentschrift 27032), dann benzylirt und mit 25 procentigem Oleum sulfonirt, zweitens die genannten Hydrole mit Dibenzyl-m-toluidin condensirt (vergl. die Patentschrift 27032) und dann sulfonirt und drittens die genannten Hydrole mit Dibenzylm-toluidindisulfosäure condensirt (vergl. die Patentschrift 69654).
Die zur Sulfonirung zu verwendenden basischen Farbstoffe kann man darstellen durch Condensation der oben genannten Hydrole mit Dibenzyl-m-toluidin und nachfolgende Oxydation (vergl. die Patentschrift 27032) oder direct durch Condensation der den genannten Hydrolen entsprechenden Ketone mit Dibenzylm-toluidin (vergl. die Patentschrift 27789).
Das bisher noch nicht dargestellte Dibenzylm-toluidin gewinnt man leicht durch Zusatz von Benzylchlorid in geringem Ueberschufs zu einem heifsen Gemisch von m-Toluidin und cone. Sodalösung. Nach Beendigung'der Einwirkung wird das überschüssige Benzylchlorid mit Wasserdampf abgetrieben, wobei das Dibenzyl-m-toluidin als dickes OeI hinterbleibt, welches beim Erkalten krystallinisch erstarrt und durch Umkrystallisiren aus Alkohol gereinigt werden kann.
Die Disulfosäure des Dibenzyl - m - toluidins erhält man durch Behandlung der in Monohydrat gelösten Base mit 2 5 procentigem Oleum. Sie bildet in Wasser leicht lösliche Salze und kann in bekannter Weise isolirt und gereinigt werden.
Beispiel 1. Die nach einer der oben gekennzeichneten Methoden dargestellte Leukosulfosäure des Dibenzylamido - ο - tolyl - tetramethyldiamidodiphenylmethans wird in Form ihres Natronsalzes in Wasser gelöst, die berechnete Menge Bleisuperoxydpaste zugesetzt und unter gutem Umrühren angesäuert. Darauf wird mit Soda alkalisch gemacht, heifs filtrirt und aus dem Filtrat der Farbstoff durch Einrühren von Kochsalz bei ca. 500 gefällt. Der Farbstoff färbt Wolle blauviolett.
Ein ähnlicher Farbstoff wird aus der entsprechenden Tetraäthylverbindung der Leukosulfosäure erhalten.
Die Farbstoffe stellen in Wasser mit blauvioletter Farbe lösliche blaue Pulver dar. Die wässerige Lösung wird durch Zusatz von wenig Natronlauge nicht verändert; überschüssige Natronlauge dagegen scheidet blaue Flocken ab; auf Zusatz von Salzsäure entsteht eine gelbe Lösung. Mit cone. Schwefelsäure geben die Farbstoffe eine orangegelbe Lösung, welche beim Verdünnen mit Wasser in hellgelb übergeht.
Beispiel 2. Das nach einer der oben gekennzeichneten Methoden erhaltene Dibenzylamido-o- to)yl-tetramethyl- (äthyl-) diamidodiphenylcarbinol wird langsam unter Kühlung in 2 5procentiges Oleum eingetragen und dann noch so lange gerührt, bis eine Probe in verdünntem Ammoniak leicht löslich ist. Darauf wird in Eiswasser gegossen, mit Soda alkalisch gemacht, filtrirt und der Farbstoff mit Kochsalz gefällt.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung blauvioletter Säurefarbstoffe der o-Tolyldiphenylmethanreihe, darin bestehend, dafs man die Leukodisulfosäure des Dibenzylamido-o-tolyl-tetramethyl- (bezw. äthyl-) diamidodiphenylmethans zum Farbstoff oxydirt, oder das Dibenzylamido-o-tolyltetramethyl-(bezw. äthyl-) diamidodiphenylcarbinol durch Behandlung mit Oleum sulfonirt.
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Publications (1)

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