DE1133504B - Process for the production of injectable, flavone-containing extracts from the seeds of Aesculus hippocastanum - Google Patents
Process for the production of injectable, flavone-containing extracts from the seeds of Aesculus hippocastanumInfo
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Description
Verfahren zur Gewinnung injizierbarer, flavonhaltiger Extrakte aus dem Samen von Aesculus hippocastanum Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung saponinfreier, injizierbarer, flavonhaltiger Extrakte aus dem Samen von Aesculus hippocastanum.Process for obtaining injectable, flavone-containing extracts from the seed of Aesculus hippocastanum The invention relates to a method for obtaining Saponin-free, injectable, flavone-containing extracts from the seeds of Aesculus hippocastanum.
Extrakte aus dem Samen der Roßkastanie werden in der Form pharmazeutischer Präparate zum Einnehmen oder als Salbe seit langem als Heilmittel verwendet. Ihre Wirkung besteht vornehmlich in einer Tonisierung der Venen und Resistenzsteigerung der Kapillaren. Werden solche Extrakte für Injektionszwecke hergestellt, dann müssen die in ihnen enthaltenen haemolytisch wirkenden Saponine entfernt werden, da durch sie die roten Blutkörperchen zerstört werden. Extracts from the seeds of the horse chestnut become more pharmaceutical in the form Oral preparations or as an ointment have long been used as a medicinal product. Her The main effect is to tone the veins and increase resistance of the capillaries. If such extracts are produced for injection purposes, then they must the hemolytic saponins contained in them are removed as a result they destroy the red blood cells.
Bisher wurden diese Saponine in verhältnismäßig mühevoller Weise entfernt durch ihre Bindung an Sterine, wie z. B. Cholesterin. In letzter Zeit wurde dieser umständliche Produktionsabschnitt der Saponinentfernung dadurch umgangen, daß auf die Herstellung der bekanntermaßen hochwirksamen Samenextrakte überhaupt verzichtet und an ihrer Stelle Blattextrakte von Aesculus hippocastanum, die von vornherein saponinfrei sind, hergestellt wurden. Da jedoch die Blatt- und Samenflavone nicht identisch sind, wäre es ein Nachteil, wenn man auf die Herstellung flavonhaltiger Samenextrakte verzichten wollte und nur Blattextrakte zum Einsatz bringen würde. So far, these saponins have been made in a relatively troublesome manner removed by their binding to sterols, such as B. cholesterol. Lately has been this cumbersome production stage of saponin removal bypassed, that on the production of the known highly effective seed extracts at all dispensed with and in their place leaf extracts of Aesculus hippocastanum, which from are saponin-free from the outset. However, since the leaf and seed flavones are not identical, it would be a disadvantage if one were to focus on making flavones Wanted to do without seed extracts and would only use leaf extracts.
Es sind auch einige Verfahren bekannt, nach denen aus. Roßkastaniens amenextrakten das Saponin oder Prosapogenin in hochgereinigter Form gewonnen wird. There are also some known methods that can be used. Horse chestnut Amenextrakten the saponin or prosapogenin is obtained in a highly purified form.
Nicht möglich ist es jedoch, diese Verfahren gleichzeitig zur Herstellung injizierbarer, flavonhaltiger Extrakte anzuwenden. Nach dem einen Verfahren wird das Saponin durch Ansäuern auf pH 1,5 bis 2 ausgefällt. Da hierbei jedoch noch erhebliche Mengen an Saponin (Aescin) in den Mutterlaugen verbleiben, ist entsprechend einem anderen bereits beschriebenen Verfahren neben anderen Isolierungsstufen das Alkalisieren auf pH 8 bis 9 und ein nochmaliges Ansäuern notwendig. However, it is not possible to use these processes at the same time for production To use injectable extracts containing flavone. According to the one procedure will the saponin precipitated by acidification to pH 1.5-2. However, since this is still considerable Amounts of saponin (aescin) remaining in the mother liquors is equivalent to one other processes already described, in addition to other isolation stages, alkalizing to pH 8 to 9 and another acidification necessary.
Nach einem dritten Verfahren wird durch Behandlung des Roßkastanienextraktes mit alkoholischer Alkali- oder Erdalkalilösung das sogenannte Prosapogenin ausgeschieden. Erhebliche Mengen an Saponin verbleiben jedoch in den Filtraten. Ein weiterer Nachteil dieser Verfahren ist darin zu sehen daß sie zahlreiche Verfahrensstufen aufweisen, die eine schonende Darstellung von injizierbaren, flakon haltigen Extrakten nicht gewährleisten. A third method involves treating the horse chestnut extract excreted the so-called prosapogenin with alcoholic alkali or alkaline earth solution. However, significant amounts of saponin remain in the filtrates. Another disadvantage this process can be seen in the fact that they have numerous process stages, the gentle presentation of injectable, flacon-containing extracts is not guarantee.
Ein Verfahren zur Herstellung nicht haemolysierender Injektionslösungen der Alkali- oder Erd- alkalisalze von Saponinen kann der Gewinnung von flavonhaltigen Extrakten ebenfalls nicht dienen, da es durch Alkalibehandlung einer alkoholischen Aescinlösung, Auflösen des gebildeten Niederschlages in Wasser, Zugabe einer Suspension von z. B. Rutin Substanzen mit Vitamin P-Charakter und Lösen in Alkali gekennzeichnet ist. Eine solche alkoholische Aescinlösung enthält die im Roßkastaniensamen ursprünglich vorhandenen Flavone nicht. A process for the preparation of non-hemolyzing injection solutions the alkali or earth Alkali salts of saponins can lead to the extraction of flavones Extracts also do not serve as it is alcoholic by alkali treatment Aescin solution, dissolving the precipitate formed in water, adding a suspension from Z. B. Rutin substances with vitamin P character and dissolving in alkali is. Such an alcoholic escin solution originally contains that in horse chestnut seeds existing flavones not.
Es wurde nun gefunden, daß die wasserlöslichen Saponine durch Anwendung einer kombinierten Alkali-Säure-Behandlung in eine ungiftige und wasserunlösliche Form übergeführt und durch Filtration leicht quantitativ entfernt werden können. Es verbleibt ein für arzneiliche Zwecke verwendbarer, flavonhaltiger Extrakt. Bei dieser Behandlung wird im wäßrigen, schwach alkalischen Medium, vorzugsweise bei p, 10 unter Erwärmen, vorzugsweise auf 500 C, in verhältnismäßig kurzer Zeit das hämolytisch wirkende und deshalb giftige, native Roßkastaniensaponin (Aescin) durch Abspaltung der hämolytisch wirkenden Gruppe, die aus Tiglinsäure und Essigsäure besteht, in das ungiftige »Aescinol« umgewandelt aus dessen Salzform beim Ansäuern die praktisch wasserunlösliche, freie Aescinolsäure abgeschieden wird, vorzugsweise bei Temperaturen unter 200 C. It has now been found that the water-soluble saponins by application a combined alkali-acid treatment into a non-toxic and water-insoluble one Form can be converted and easily removed quantitatively by filtration. What remains is a flavone-containing extract that can be used for medicinal purposes. at this treatment is carried out in an aqueous, weakly alkaline medium, preferably in p, 10 with heating, preferably to 500 C, in a relatively short time hemolytic and therefore poisonous, native horse chestnut saponin (aescin) Splitting off of the hemolytic group consisting of tiglic acid and acetic acid is converted into the non-toxic "aescinol" from its salt form during acidification the practically water-insoluble, free escinoleic acid is deposited, preferably at temperatures below 200 C.
Es wurde ferner gefunden, daß noch reinere und höherprozentigere flavonhaltige Extrakte hergestellt werden durch Fällung, Abfiltration und anschließende Aufarbeitung des bekannten gelben Niederschlages, der beim Zusatz von Alkalilauge zu einer verdünnten methanolischen oder äthanolischen Extraktlösung entsteht und der, wie ermittelt wurde aus Alkalisalzen des Aescinols, Flavon (Flavon- bzw, Flavonolkomplex) und Zucker besteht. It has also been found that even purer and higher percentage Flavone-containing extracts are produced by precipitation, and subsequent filtration Processing of the well-known yellow precipitate that occurs when alkali lye is added to a dilute methanolic or ethanolic extract solution arises and which, as was determined from alkali salts of aescinol, flavone (flavone or Flavonol complex) and sugar.
Nach Abfiltration und Suspendierung bzw. Auflösung dieses gelben Niederschlages in Wasser kann aus diesem wiederum das Saponin durch Ansäuern abgeschieden werden, wobei aus dem Alkalisalz des Aescinols die freie Aescinolsäure entsteht. Es verbleibt ein für arzneiliche Zwecke verwendbarer, injizierbarer, fiavonhaltiger Extrakt. After filtration and suspension or dissolution of this yellow Precipitation in water can in turn separate the saponin from it by acidification The free aescinolic acid is formed from the alkali salt of aescinol. What remains is an injectable, fiavon-containing one that can be used for medicinal purposes Extract.
Die Zuckeranteile im wäßrigen Urextrakt oder in Suspensionen bzw. Lösungen des gelben Niederschlages werden nach bekannten Methoden durch Gärung zerstört. Es verbleibt ein saponin- und zuckerfreier, injizierbarer und stark fiavonhaltiger Extrakt. The sugar content in the aqueous original extract or in suspensions or Solutions of the yellow precipitate are destroyed by fermentation according to known methods. What remains is a saponin and sugar-free, injectable and highly flavon-containing one Extract.
Beispiel 1 50 kg geschälte und entfettete Kastanien werden nach Grobschrotung im Perkolationsverfahren mit der 5- bis I0fadhen Menge 80°/Oigem Methanol extrahiert. Anschließend wird das Methanol abdestilliert und der Extraktionsrückstand mit Wasser zu einer 5- bis 100/oigen Lösung verdünnt. Diese wäßrige Lösung wird bis zur deutlichen Phenolphthaleinalkalität mit Alkalilauge versetzt und anschließend etwa 30 Minuten auf 500 C gehalten. Nach Abkühlung auf Zimmertemperatur wird das Reaktionsgemisch mit verdünnter Salzsäure auf etwa p, 2 angesäuert. Der amorphe Niederschlag wird abfiltriert, das Filtrat ist saponinfrei und flavonhaltig. Dieser flavonhaltige Extrakt kann nach entsprechender Verdünnung mit Aqua bidest. und Reinigung in der üblichen Weise und Neutralisation und Abpufferung als Injektionslösung dienen. Zuckerfreiheit wird dadurch erreicht, daß die Zuckeranteile nach bekannten Methoden durch Gärung zerstört werden. Example 1 50 kg of peeled and defatted chestnuts are made after coarse milling extracted in the percolation process with the 5-10fadhen amount of 80% methanol. The methanol is then distilled off and the extraction residue with water diluted to a 5 to 100% solution. This aqueous solution is up to the clear Alkali solution was added to phenolphthalein alkalinity and then about 30 minutes held at 500 C. After cooling to room temperature, the reaction mixture is acidified to about p.2 with dilute hydrochloric acid. The amorphous precipitate will filtered off, the filtrate is saponin-free and contains flavone. This one containing flavone Extract can be diluted with double-distilled water. and cleaning in the usual way and neutralization and buffering as a solution for injection. Sugar-free is achieved by fermenting the sugar content according to known methods be destroyed.
Beispiel 2 501 einer äthanolischen Urtinkturlösung aus Kastanienschrot werden mit 100/oiger alkoholischer Alkalilauge so lange unter Umrühren versetzt, als noch gelber Saponin-Flavon-Zuckerniederschlag auftritt. Danach wird der Niederschlag abfiltriert und in 10 bis 15 1 destilliertem Wasser aufgelöst bzw. suspendiert. Durch Ansäuern, vorzugsweise mit verdünnter Salzsäure auf den pH-Wert 2, wird das Saponin als wasserunlösliche Aescinolsäure abgeschieden. Example 2 501 of an ethanol mother tincture solution made from crushed chestnut 100% alcoholic alkali solution is added while stirring until as yellow saponin-flavone-sugar precipitate still appears. After that, the precipitate filtered off and dissolved or suspended in 10 to 15 1 of distilled water. By acidifying, preferably with dilute hydrochloric acid to pH 2, this becomes Saponin deposited as water-insoluble escinolic acid.
Das Filtrat wird nach Neutralisation durch eine Vakuumdestillation alkoholfrei gemacht und dann mit Aqua bidest. auf die gewünschten Konzentrationen verdünnt. Nach Reinigung dieses ílavonhaltigen Extraktes in der üblichen Art und Weise mit Adsorptionsmitteln kann die Lösung als Injektionslösung dienen. Die Zuckeranteile werden, wenn erforderlich, wie im Beispiel 1 erläutert, entfernt.The filtrate is neutralized by vacuum distillation Made alcohol-free and then with double-distilled water. to the desired concentrations diluted. After cleaning this ílavone-containing extract in the usual way and Way with adsorbents, the solution can serve as an injection solution. The sugar content are, if necessary, as explained in Example 1, removed.
Claims (2)
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEV14598A DE1133504B (en) | 1958-06-25 | 1958-06-25 | Process for the production of injectable, flavone-containing extracts from the seeds of Aesculus hippocastanum |
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| DEV14598A DE1133504B (en) | 1958-06-25 | 1958-06-25 | Process for the production of injectable, flavone-containing extracts from the seeds of Aesculus hippocastanum |
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ID=7574643
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Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| DE11942C (en) * | J. HOCK in Wien | Innovations to steam boilers | ||
| DE6488C (en) * | C. A. GREIF, Nähmaschinentechniker, in Coburg | Spray devices on glass oil bottles | ||
| DE11178C (en) * | F. JAGENBERG in Solingen | Kreisel-Holländer for paper stock preparation |
-
1958
- 1958-06-25 DE DEV14598A patent/DE1133504B/en active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE11942C (en) * | J. HOCK in Wien | Innovations to steam boilers | ||
| DE6488C (en) * | C. A. GREIF, Nähmaschinentechniker, in Coburg | Spray devices on glass oil bottles | ||
| DE11178C (en) * | F. JAGENBERG in Solingen | Kreisel-Holländer for paper stock preparation |
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