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Verfahren zum Süßen von sauren Benzinen Die Erfindung betrifft ein
Verfahren zum Süßen von mercaptanhaltigen Erdölbenzinen. Saure Erdölbenzine, die
dem Verfahren dieser Erfindung unterworfen werden, sind alle mercaptanhaltigen frischen
unbehandelten Rohbenzine oder Kokereibenzine.
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Es ist bekannt, daß man aus solchen Benzinen nach ansonsten bewährten
Verfahren, zu denen auch das Solutizer-Verfahren gehört - bei denen man den Alkalilösungen
chemische Agenzien, wie Alkylphenole, Amine u. dgl. m., zusetzt, um die Löslichkeit
der Mercaptane darin zu erhöhen -, durch Extraktion allein keine süßen Benzine herstellen
kann.
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Erfindungsgemäß wird ein Verfahren zum Süßen von sauren Benzinen der
genannten Art mit wäßrigen Alkalilösungen, die Alkylphenole enthalten, vorgeschlagen,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß diese Alkalilösungen außerdem wasserlösliche
Alkylenpolyamine mit 2 bis 4C-Atomen je Alkylengruppe und einen wasserlöslichen
Kupferalkylenpolyaminkomplex mit einer aus Äthylen oder Propylen bestehenden Alkylengruppe
enthalten. Erfindungsgemäß wird diese Behandlungslösung nach der üblichen oxydativen
Regenerierung und Extraktion der gebildeten Disulfide wiederholt verwendet. Dabei
werden in der Behandlungsflüssigkeit als Alkylphenol Erdölkresole oder -xylenole
und als Polyamine bevorzugt Diäthylen- oder Dipropylentriamin oder Butylendiamin
und als komplexbildende Kupfersalze CU S O,4 oder Cu C1 verwendet.
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Die Wirksamkeit des beanspruchten Verfahrens ruht erstens auf der
Verwendung der ganz bestimmten Alkahlösung in Kombination mit den Alkylphenolen
und den Polyaminen und zweitens auf der Gegenwart des Kupfer-Polyamin-Katalysators.
Während die Lösung die Mercaptane außerordentlich wirksam entfernt, führt der Katalysator
die angereicherte mercaptanhaltige Lösung ebenso wirksam wieder in ihren ursprünglichen,
mercaptanfreien Zustand zurück. Im Gegensatz hierzu besitzen die bekannten Lösungen,
wenn sie mercaptanfrei sind, nicht nur nicht das Extraktionsvermögen zur vollständigen
Entfernung der Mercaptane aus Ursprungsbenzinen und Kokereibenzinen, sie können
auch nicht in den ursprünglichen Zustand zurückgeführt werden, weil der bekannte
Katalysator vor Oxydation geschützt werden muß, weshalb eben nicht umgewandeltes
Mercaptan in der Lösung verbleibt, so daß sie nicht alles Mercaptan aus dem sauren
Benzin zu extrahieren vermag und dieses mittels Wasser vollständig gesüßt werden
muß. Das beanspruchte Verfahren ist also nicht nur auf die vollständige Extraktion
der Mercaptane mit der besonderen Lösung, sondenn auch auf die Regeneration der
mercaptanhaltigen Lösung bis zum praktisch mercaptanfreien Zustand gerichtet. Aus
der regenerierten Lösung wird Disulfid lediglich entfernt, um sicherzustellen, daß
kein Schwefel in das gesüßte Benzin zurückgeführt wird.
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Zur Mercaptanextraktion wird das saure Benzin mit so viel Behandlungslösung
zusammengebracht, daß alle Mercaptane extrahiert werden und ein süßes Benzin erzeugt
wird. Die verwendete Menge hängt von der Wirksamkeit der Berührung und der Art der
verwendeten Anlage ab. Im allgemeinen werden zwischen 10 und 200 Volumprozent an
wäßriger Lösung, auf die Menge des sauren Benzins bezogen, verwendet.
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Das Inberührungbringen des Benzins wird in Abwesenheit freien Sauerstoffs
durchgeführt, um die Oxydation der Mercaptane zu vermeiden und den Schwefelgehalt
des Benzins soweit wie möglich zu verringern.
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Die Benzinextraktionsstufe wird bei einer Temperatur zwischen etwa
15 und 65° C durchgeführt. Es wird bevorzugt bei der niedrigsten Temperatur gearbeitet,
die die Berührungszeit zuläßt. Im allgemeinen ist die Berührungszeit, die zur Erzielung
des Süßens des sauren Benzins notwendig ist, um so
länger, je tiefer
die Arbeitstemperatur ist. Es wird bevorzugt bei einer Temperatur zwischen etwa
25 und 50° C gearbeitet.
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Die bei dem Verfahren dieser Erfindung verwendete wäßrige Lösung besteht
in der Hauptsache aus Wasser, einem Alkylphenol als Löslichkeitsvermittler für Mercaptane,
einem wasserlöslichen Alkylenpolyamin als Löslichkeitsvermittler für Mercaptane,
freiem Alkalihydroxyd und einem Kupfer-Polyamin-Komplex als Mercaptanoxydationskatalysator.
Mindestens 5 Gewichtsprozent an freiem Alkahhydroxyd, wie Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd,
sind in der wäßrigen Lösung enthalten. Es kann jedoch eine bis zur Sättigung reichende
Menge darin enthalten sein. Es wird bevorzugt bei einer Konzentration an freiem
Alkalihydroxyd von etwa 10 bis 20 Gewichtsprozent gearbeitet. Außer dem freien Alkalihydroxyd
enthält die Lösung Alkylphenolat als Mercaptanlöslichkeitsvermittler. Die Erhöhung
der Konzentration an freiem Alkahhydroxyd bis zu etwa 12 Gewichtsprozent hat eine
günstige Wirkung auf die Mercaptanoxydation. Bei einer Konzentration über etwa 12
Gewichtsprozent scheint keine weitere vorteilhafte Auswirkung auf die Mercaptanoxydationsgeschwindigkeit
zu erfolgen; jedoch wird die Mercaptanextraktionswirkung mit höherer Konzentration
der Lauge verbessert.
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Die wäßrige Lösung enthält so viel Alkylphenol, daß die Löslichkeit
der Mercaptane in der Lösung erhöht wird. Schon kleine Mengen Alkylphenole erhöhen
die Löslichkeit der Mercaptane in der wäßrigen Lösung beträchtlich. Die Menge kann
zwischen 1 Volumprozent Alkylphenol und einer bis zur Sättigung reichenden Menge
schwanken. Bevorzugt wird eine Alkylphenolkonzentration zwischen etwa 10 und 20
Volumprozent in der wäßrigen Lösung. Die Alkylphenole können reine Verbindungen,
wie Kresol, Xylenol, Äthylphenol, Nonylphenol, oder aber Gemische von Alkylphenolen
sein. Besonders geeignete Gemische sind solche, die aus Phenolverbindungen enthaltenden
Erdölkohlenwasserstoffen, wie Spaltbenzinen, Kokereibenzinen, Rücklaufölen und gewissen
Destillatbrennstoffen, erhalten worden sind. Die durch Alkalibehandlung aus Benzinen
erhaltenen Alkylphenole werden gewöhnlich als Erdölkresole bezeichnet. Diejenigen,
die durch Alkalibehandlung von Rücklaufölen oder Heizölen erhalten worden sind und
etwa beim Siedepunkt des Xylenols und höher sieden, werden gewöhnlich als Erdölxylenole
bezeichnet. Andere Quellen für Alkylphenole sind Holzteere. Bevorzugt werden Erdölkresole
oder -xylenole verwendet.
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Die wäßrige Lösung enthält ferner als weiteren Mercaptanlöslichkeitsvermittler
ein Alkylenpolyamin, bei dem jede Alkylengruppe 2 bis 4 C-Atome enthält. Selbst
kleine Mengen an Polyamin in der wäßrigen Lösung erhöhen die Löslichkeit von Mercaptanen
in der Lösung. Auch hier können die Mengen an Polyamin zwischen 1 Volumprozent oder
weniger und der Sättigungskonzentration der Lösung liegen. Man verwendet nur so
viel Polyamin, wie zur gewünschten Extraktion notwendig ist, weil große Mengen Polyamin
in der wäßrigen Lösung unwirtschaftliche Verluste an Polyamin an das süße Öl verursachen
können. Der Verlust an Substanz an das süße Öl kann durch Verwendung von etwa 10
Volumprozent Polyamin oder weniger auf ein Mindestmaß herabgesetzt werden. Verwendet
wird ein wasserlösliches Alkylenpolyamin, bei dem die Alkylengruppe 2 bis 4 C-Atome
enthält, wobei die Löslichkeit der Polyamine unterschiedlich sein kann. Beispiele
für Polyamine, die verwendet werden können, sind Äthylendiamin, Diäthylentriamin,
Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Propylendiamin, Dipropylentriamin, Tripropylentetramin,
Tetrapropylenpentamin, Butylendiamin und Dibutylentriamin. Diese Polyamine können
allein oder im Gemisch miteinander entweder chemisch rein, in technischer oder in
handelsüblicher Form verwendet werden. Das handelsübliche Diäthylentriamin wird
bevorzugt.
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In. der wäßrigen Lösung ist ferner ein Mercaptanoxydationskatalysator
vorhanden, der durch Umsetzen eines wasserlöslichen Kupfersalzes mit einem der vorstehend
beschriebenen Alkylenpolyamine entsteht. Der Komplex ist wahrscheinlich ein Chelat.
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Die verwendeten Kupfersalze können organische oder anorganische Salze
sein, die in Wasser gut löslich sind. Beispiele für wasserlösliche Kupfersalze,
die zur Verwendung bei der Herstellung des Katalysators dieser Erfindung geeignet
sind, sind Kupferacetat, Kupferbromat, Kupferbromid, Kupferchlorat, Kupferchlorid,
Kupferfluorid, Kupferfluosilikat, Kupferformiat, Kupferlactat, Kupfernitrat, Kupfersulfat,
Kupfermethansulfonat, Kupferäthansulfonat, Kupferbenzolsulfonat und Kupfertoluolsulfonat.
Diese Salze können entweder in der wasserfreien oder der hydratisierten Form verwendet
werden. Das in großer Menge erhältliche und verhältnismäßig billige Kupfersulfat,
im Handel als blaues Vitriol, d. h. Cu S 04. 5 H2 O, ist ein bevorzugtes wasserlösliches
Kupfersalz.
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Der andere Bestandteil des Katalysators ist ein Alkylenpolyamin der
obengenannten Art. Die Alkylengruppe kann entweder Äthylen oder Propylen sein. Die
Alkylenpolyamine für den Katalysator können eine oder mehrere Alkylengruppen enthalten.
Bevorzugt werden solche Alkylenpolyamine verwendet, die stark wasserlöslich und
gleichzeitig verhältnismäßig wenig öllöslich sind. Diese Alkylenpolyamine können
chemisch rein, in technischer Form bzw. handelsüblicher Reinheit verwendet werden.
Das handelsübliche Diäthylentriamin ist ein bevorzugtes Alkylenpolyamin bei der
Herstellung des Oxydationskatalysators.
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Der Katalysator wird durch Umsetzung des wasserlöslichen Kupfersalzes
mit dem Alkylenpolyamin in wäßrigem Medium hergestellt. Es wird so viel Alkylenpolyamin
zu dem wäßrigen Medium gegeben, daß das gesamte Kupfersalz in komplexe Form übergeführt
wird. Die jeweils zugesetzte Menge Alkylenpolyamm hängt von dem verwendeten Alkylenpolyamin
ab. Einfacher kann der Komplex durch langsame Zugabe des Polyamins zu einer konzentrierten
Lösung von Kupfersalz in Wasser bis zum Auftreten eines blauen Niederschlages hergestellt
werden. überschüssiges Amin in dem wüßrigen Medium, das den Komplex enthält, salzt
den Komplex in Form. eines blauen festen Stoffes aus. Das wäßrige Medium, das den
gelösten Komplex enthält, ist blau gefärbt. Ein Komplex, der praktisch frei von
überschüssigem Amin ist, wird durch Dekantieren des wäßrigen Mediums von dem blauen
Niederschlag und Trocknen der festen Substanz bei mäßiger Temperatur erhalten. Oder
es kann. eine Lösung des Komplexes in Wasser von unbekannter Konzentration
durch
Zugabe von Polyamin zu einer wäßrigen Lösung von Kupfersalz bis zum ersten Auftreten
eines Niederschlages hergestellt werden; der Niederschlag kann durch Zugabe von
Wasser wieder aufgelöst werden. In jedem Falle hat die Gegenwart von überschüssigem
Polyamin keine nachteilige Auswirkung auf die katalytische Wirksamkeit des Kupfer-Polyamin-Komplexes.
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In der wäßrigen Lösung soll zumindest eine katalytisch wirksame Menge
des Kupfer-Polyamin-Komplex-Katalysators vorhanden sein. Im allgemeinen enthält
die wäßrige Lösung etwa zwischen 0,02 und 1 Gewichtsprozent Katalysator.
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Das saure Benzin und die wäßrige Lösung werden so lange in innige
Berührung gebracht, daß praktisch alle Mercaptane aus dem Benzin extrahiert werden.
Zur größtmöglichen Schwefelverringerung bei dem Süßungsverfahren soll das verarbeitete
Benzin süß sein. Da jedoch bei der Lagerung noch ein gewisses Süßwerden stattfindet,
kann es erwünscht sein, ein Produktbenzin herzustellen, das noch etwas sauer ist,
d. h. einen Mercaptangehalt von 1 oder 2 hat. Die wäßrige Lösung, die gelöste Mercaptane
in der Form von Mercaptiden enthält, wird üblicherweise von dem süßen Benzin durch
Absitzen und Dekantieren abgetrennt.
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Die angereicherte mercaptanhaltige Lösung wird für die Wiederverwendung
regeneriert, indem sie mit freiem Sauerstoff in Berührung gebracht wird. Dazu wird
in die Lösung genügend freier Sauerstoff eingeleitet, um praktisch alle Mercaptane
in die entsprechenden Disulfide überzuführen. Gewöhnlich wird mehr als die stöchiometrische
Menge verwendet. Im allgemeinen liegt die Menge des freien Sauerstoffes zwischen
etwa 150 und 3001% der Theorie.
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Die Regeneration wird bei einer Temperatur zwischen etwa 5 und 95°
C durchgeführt. Bevorzugt wird die Regeneration bei der niedrigsten Temperatur durchgeführt,
die die Berührungszeit erlaubt. Jedoch ist die zur Erzielung einer vollständigen
Oxydation des Mercaptans benötigte Berührungszeit um so länger, je niedriger die
Arbeitstemperatur ist. Bevorzugt wird die Regeneration etwa bei der Temperatur der
Mercaptanextraktion durchgeführt. Der Kupfer-Polyamin-Katalysator ist keiner Oxydation
zugänglich; deshalb kann die Regeneration ausgeführt werden, bis alle Mercaptane
in Disulfide verwandelt worden sind. Dies ist ein bemerkenswerter Unterschied gegenüber
den Extraktionsverfahren, bei denen Polyoxybenzolverbindungen als Mercaptanoxydationskatalysatoren
verwendet werden; bei diesen Verfahren muß eine beträchtliche Menge Mercaptan unumgesetzt
bleiben, um die Oxydation des Polyoxybenzolkatalysators hintanzuhalten.
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Die aus den Mercaptanen gebildeten Disulfide sind in der wäßrigen
Lösung nur begrenzt löslich, so daß eine beträchtliche Menge derselben von der regenerierten
wäßrigen Lösung durch Absetzenlassen und Dekantieren abgetrennt werden kann. Die
restlichen Disulfide würden jedoch aus der Lösung durch die Benzinextraktion herausgelöst
werden und den Schwefelgehalt des Benzins erhöhen. Um den Schwefelgehalt des sauren
Benzins soweit wie möglich herabzusetzen, ist es notwendig, aus der regenerierten
Lösung die gelösten Disulfide zu entfernen, was leicht durch Waschen mit einem flüssigen
Kohlenwasserstoff, der bevorzugt höher siedet als Benzin, geschieht. So sind z.
B. Gasöle und Rück-Lauföle geeignet. Ein besonders geeigneter Waschkohlenwasserstoff
ist ein niedriger siedendes Gasöl, wie es bei katalytischen Spaltverfahren anfällt.
Die anzuwendende Menge hängt von der Menge Disulfid in der regenerierten Lösung
und ferner von der Art des Öls wie auch von der Wirksamkeit des Waschverfahrens
ab. Gewöhnlich werden zwischen 25 und 200 Volumprozent Waschkohlenwasserstoff, auf
die regenerierte Lösung bezogen, verwendet. Der Waschkohlenwasserstoff wird von
der gewaschenen regenerierten Lösung abgetrennt und einer Raffination unterworfen
oder als Heizöl mit hohem Schwefelgehalt verwendet. Die gewaschene regenerierte
Lösung wird in die Mercaptanextraktionsstufe zurückgeführt.
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Zur Erläuterung der Erfindung wird ein von 95 bis 205° C siedendes
Rohbenzin (durch Destillation von Mid-continent-Rohöl erhalten) mit verdünnter wäßriger
Natriumhydroxydlösung in. Berührung gebracht, um Hz S und etwas Mercaptan zu entfernen.
Die Mercaptanzahl des ablaufenden Benzins beträgt etwa 10. Das H2 S-freie Rohbenzin
wird in einem kontinuierlichen Gegenstromturm mit einer wäßrigen Lösung in Berührung
gebracht (etwa 2 Volumteile Rohbenzin je Volumteil wäßriger Lösung), die aus 65
Volumprozent Wasser (etwa 18 Gewichtsprozent freies Na O H enthaltend), 15 Volumprozent
handelsüblichem Diäthylentriamin und 20 Volumprozent Erdölkresolen, die durch Laugenextraktion
von thermisch gespaltenem Benzin erhalten worden sind, besteht. Außer Wasser, NaOH,
Diäthylentriamin und Kresolen enthält die wäßrige Lösung einen Kupfer-Diäthylentriamin-Komplex
in solcher Menge, daß in der wäßrigen Lösung 0,20 Gewichtsprozent Kupfer-Polyamin-Katalysator,
als Kupfer berechnet, vorhanden sind.
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Die kontinuierliche Gegenstromberührung wird unter solchen Bedingungen
ausgeführt, daß die Gegenwart freien Sauerstoffs - außer dem in der wäßrigen Lösung
und/oder dem sauren Rohbenzin gelösten - ausgeschlossen ist. Die Extraktion wird
bei 45° C und während einer Berührungszeit von 10 Minuten ausgeführt. Das süße aus
dem Turm ablaufende Benzin enthält etwas wäßrige mitgerissene Lösung und auch etwas
gelöstes Diäthylentriamin. Es wird mit 1 Volumteil Wasser je 5 Volumteile Benzin
zur Entfernung mitgerissener Lösung und von gelöstem Polyamin gewaschen. Gegebenenfalls
kann das Diäthylentriamin aus dem Waschwasser durch Destillation gewonnen werden.
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Die mercaptanhaltige wäßrige Lösung wird aus dem ersten Turm in einen
anderen geleitet, wo sie kontinuierlich mit Sauerstoff aus einer Bombe bei etwa
45° C so lange in Berührung gebracht wird, bis die gesamten Mercaptane in Disulfide
umgewandelt sind. 200 % der stöchiometrischen Menge an freiem Sauerstoff werden
in den Regenerierturm eingeleitet. Die regenerierte Lösung wird in einen dritten
Turm geleitet, wo sie mit 1 Teil leichtem, katalytisch gespaltenem Gasöl auf je
2 Teile der wäßrigen Lösung in Berührung gebracht wird. Das Gasöl entfernt aus der
regenerierten Lösung die durch Oxydation von Mercaptan gebildeten Disulfide. Das
disulfidhaltige Gasöl wird in diesem Falle als Raffinerie-Heizöl verwendet. Der
Waschvorgang wird unter solchen Bedingungen ausgeführt, daß die Temperatur der regenerierten
Lösung nicht erheblich unter die Extraktionstemperatur erniedrigt wird. Die so regenerierte
Lösung ist frei
von Mercaptan und Disulfid und wird zur Wiederverwendung
zu dem Mercaptanextraktionsturm zurückgeführt.
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Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erzielbaren Ergebnisse werden
durch die folgenden Beispiele erläutert.
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Eine Katalysatorlösung wurde durch Zugabe von 1 g Cu S O¢ ' 5 H, O
zu 8 ccm Wasser und 7 ccm Diäthylentriamin hergestellt. Die Zugabe von mehr Polyamin
verursachte die Ausfällung einer blauen, festen Substanz. In allen Fällen waren
die wäßrigen Medien, die den Kupfer-Polyamin-Komplex enthielten, von tiefblauer
Farbe. Um das katalysatorhaltige, wäßrige, alkalische Medium herzustellen, wurden
Teile der vorher gebildeten Komplexlösungen zu den wäßrigen alkalischen Medien gegeben.
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Es wurden Versuche zum Süßen von sauren Destillaten ausgeführt unter
Verwendung eines Rohbenzins, das im Bereich von etwa 40 bis 165° C siedete, und
eines Kokerei-Schwerbenzins, das im Bereich von 95 bis 205# C siedete.
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Die wäßrige Lösung enthielt 0,15 Gewichtsprozent des Katalysators,
als Kupfer berechnet, und 20 Volumprozent handelsübliches Diäthylentriamin. 11
Oh freies Natriumhydroxyd und etwa 15 Volumprozent Erdölkresol waren zugegen.
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Versuch 1 Das Rohbenzin war zuvor mit Lauge zwecks Entfernung von
H. S und etwas Mercaptan gewaschen worden. Die Mercaptanzahl des Ansatzes
betrug 9,0 (d. h. 9,0 mg je 100 ccm Benzin). 300 ccm saures Benzin wurden in einen
mit mechanischem Rührer versehenen Kolben gebracht, worauf 50 ccm wäßrige Lösung
zugegeben wurden. Der Kolben wurde dann unter Rühren mit Stickstoff gefüllt. Nach
5 Minuten Berührungszeit bei 25° C wurde das Benzin als süß gegenüber der Doktorprobe
erkannt.
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Das süße Benzin wurde von der wäßrigen Lösung dekantiert. Dann wurde
so lange Luft in die wäßrige Lösung bei 251 C eingeblasen, bis die Mercaptane umgewandelt
worden waren. Die Disulfide wurden aus der regenerierten Lösung durch Waschen mit
leichtem katalytischem Gasöl entfernt.
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Weitere 300 ccm saures Rohbenzin wurden in den Kolben gegeben und
die gewaschene, regenerierte wäßrige Lösung ebenfalls hinzugefügt. Nach 5 Minuten
Rühren unter Stickstoff bei 25° C war der zweite Ansatz Benzin süß gegenüber der
Doktorprobe.
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Die wäßrige Lösung wurde nach dem obigen Verfahren regeneriert und
zur Berührung mit einem dritten Ansatz sauren Rohbenzins verwendet. Wiederum war
das saure Benzin nach 5 Minuten Berührung bei 25-- C süß gegenüber der Doktorprobe.
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Wie ersichtlich, ist es nach dem erfindungsgemäßen Verfahren möglich,
ein saures Rohbenzin zu süßen, die wäßrige Lösung zu regenerieren und die regenerierte
Lösung zum Süßen von weiterem saurem Benzin zu verwenden. Dies zeigt, daß die wäßrige
Lösung ohne Verlust an Extraktionswirksamkeit oder an katalytischer Wirksamkeit
vollständig regeneriert werden kann.
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Versucht Bei diesem Versuch wurde Kokereibenzin, das zuvor mit Lauge
zwecks Entfernung von H, S gewaschen worden war, extrahiert. Es wurde gefunden,
daß eine Extraktionsstufe unter Verwendung von 50 ccm wäßriger Lösung auf 300 ccm
Benzin kein süßes Benzin lieferte. Es war notwendig, schubweise zu extrahieren,
wobei 3 Anteile der wäßrigen Lösung verwendet wurden, um ein süßes Benzin zu erhalten.
Jede Berührungsstufe wurde während einer Zeit von 15 Minuten bei 25° C ausgeführt.
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Die wäßrige Lösung, die die Mercaptane enthielt, wurde regeneriert
und zum Süßen von weiterem saurem Kokereibenzin wieder verwendet.
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Da Kokereibenzin nach üblichen Extraktionsverfahren außerordentlich
schwer zu süßen ist, ist es bemerkenswert, daß nach diesem neuen Verfahren ein süßes
Kokereibenzin erhalten wurde. Das Arbeiten bei höherer Temperatur und mit einer
größeren Menge an wäßriger Lösung gestattet ein Arbeiten in kürzeren Zeiträumen.