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DE1110007B - Material fuer elektrophotographische Reproduktion - Google Patents

Material fuer elektrophotographische Reproduktion

Info

Publication number
DE1110007B
DE1110007B DEK37258A DEK0037258A DE1110007B DE 1110007 B DE1110007 B DE 1110007B DE K37258 A DEK37258 A DE K37258A DE K0037258 A DEK0037258 A DE K0037258A DE 1110007 B DE1110007 B DE 1110007B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
tetraaza
photoconductive
resins
insulating layer
colorless
Prior art date
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Pending
Application number
DEK37258A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Heinz Schlesinger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kalle GmbH and Co KG
Original Assignee
Kalle GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to DENDAT111007D priority Critical patent/DE111007C/de
Application filed by Kalle GmbH and Co KG filed Critical Kalle GmbH and Co KG
Priority to DEK37258A priority patent/DE1110007B/de
Priority to GB8387/60A priority patent/GB937496A/en
Priority to US14210A priority patent/US3139338A/en
Priority to FR821390A priority patent/FR1251161A/fr
Publication of DE1110007B publication Critical patent/DE1110007B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622Heterocyclic compounds
    • G03G5/0624Heterocyclic compounds containing one hetero ring
    • G03G5/0642Heterocyclic compounds containing one hetero ring being more than six-membered
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622Heterocyclic compounds
    • G03G5/0644Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
    • G03G5/0661Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Press-Shaping Or Shaping Using Conveyers (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

Unter den modernen Vervielfältigungsverfahren gewinnt das elektrophotographische Verfahren, auch Xerographie genannt, in zunehmendem Maße an praktischer Bedeutung. Dieser Trockenprozeß wird für einige Gebiete, beispielsweise für die Bürovervielfältigung, besonders gut und praktisch verwertbar und besteht darin, daß man auf ein aus einer elektrisch leitenden Unterlage und einer darauf haftenden photoleitenden Isolierschicht bestehendes Material eine elektrostatische Ladung aufbringt und der Isolierschicht damit Lichtempfindlichkeit verleiht. Derartiges lichtempfindliches Material ist für die Erzeugung von Bildern auf elektrophotographischem Wege brauchbar. Man belichtet es unter einer Vorlage und zerstreut dadurch die elektrostatische Ladung der Schicht an den Stellen, wo sie vom Licht getroffen wird. Das damit gewonnene unsichtbare elektrostatische Bild wird durch Einpudern mit feinverteiltem gefärbtem Kunstharz sichtbar gemacht (»entwickelt«) und dadurch beständig gemacht (»fixiert«), daß man die Unterlage erwärmt.
Es ist bekannt, für die hierzu erforderlichen photoleitenden Isolierschichten Selen oder Schwefel, ferner Zinkoxyd oder auch organische Substanzen, wie Anthracen oder Anthrachinon zu verwenden. Man hat auch bereits in Betracht gezogen, die photoleitfähigen Isolierschichten dadurch herzustellen, daß man die photoleitfähigen Substanzen unter Zusatz von Bindemitteln in Lösungsmitteln dispergiert und solche Dispersionen auf elektrisch leitende Träger, in erster Linie auf Metallfolien, aufträgt und trocknet. Das so erhältliche, photoelektrisch sensibilisierbare Material genügt jedoch noch nicht den sehr vielseitigen Ansprüchen, denen modernes Vervielfältigungsmaterial in bezug auf Verwendungsmöglichkeit, Gebrauchs-Sicherheit, Einfachheit in der Handhabung und nicht zuletzt auf Lichtempfindlichkeit und Haltbarkeit zu genügen hat.
Es wurde nun gefunden, daß photoelektrisch sensibilisierbare Schichten mit unerwartetem Erfolg und überraschend vielseitiger Brauchbarkeit dadurch gewonnen werden können, daß man als photoleitende Substanzen l,2,5,6-Tetraaza-cyclooctatetraene-(2,4,6,8) verwendet entsprechend der allgemeinen Formel
Material für elektrophotographische
Reproduktion
R3-C
R4-C
C-R1
C-R2
N-N"
in der R1, R2, R3, R4 für Aryl- oder substituierte Anmelder:
Kalle Aktiengesellschaft,
Wiesbaden-Biebrich, Rheingaustr. 190-196
Dr. Heinz Schlesinger, Wiesbaden,
ist als Erfinder genannt worden
Arylgruppen oder einen heterocyclischen Rest aromatischen Charakters stehen.
Ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen l,2,5,6-Tetraaza-cyclooctatetraene-(2,4,6,8) besteht darin, daß man Dihydrazone von aromatischen oder heterocyclischen 1,2-Diketonen mit äquimolekularen Mengen derartiger 1,2-Diketone kondensiert, indem man die Reaktionskomponenten bei Temperaturen über 100° C miteinander verschmilzt, gegebenenfalls bei erhöhtem Druck, oder sie in gelöster Form miteinander erhitzt.
Beispielsweise stellt man 3,4-Di-(4'-methoxyphenyl)-7,8-diphenyl-l,2,5,6-tetraaza-cyclooctatetraen-(2,4,6,8) entsprechend der Formel 2 her, indem man 0,05 Mol = 11,9 g Benzildihydrazon mit 0,05 Mol = 13,5 g 4,4'-Dimethoxybenzil im Einschlußrohr 13 Stunden auf 160° C erhitzt und das Rohprodukt durch Umkristallisieren aus Benzol reinigt. 3,4,7,8-Tetraphenyll,2,5,6-tetraaza-cyclooctatetraen-(2,4,6,8) entsprechend der Formel 1 erhält man beispielsweise durch 45-stündiges Erhitzen unter Rückfluß von 0,05 Mol = 11,9 g Benzildihydrazon mit 0,05 Mol = 10,5 g Benzü in 100 ecm Glykolmonomethyläther, wobei das Tetraen beim Erkalten auskristallisiert und zur Reinigung aus Benzol umkristallisiert wird. In analoger Weise und gegebenenfalls unter Abänderung der bei der Reaktion einzuhaltenden Bedingungen, z. B. Dauer des Erhitzens, erhält man alle übrigen erfindungsgemäß zu verwendenden 1,2,5,6-Tetraaza-cyclooctatetraene-(2,4,6,8).
109 619/376
Die folgende Übersicht enthält Angaben über eine beispielsweise angegebene Anzahl erfindungsgemäß zu verwendender Verbindungen obiger allgemeiner Formel. Es sind angegeben in -
Spalte 1: Nummer, unter der die entsprechende Konstitutionsformel des 1,2,5,6-Tetraaza-cyclooctatetraen-(2,4,6,8) in der Formelzeichnung aufgeführt ist;
Spalte 2: Reaktionskomponente 1,2-Diketon;
Spalte 3: Reaktionskomponente Dihydrazon eines
1,2-Diketons;
Spalte 4: Schmelzpunkt des betreffenden 1,2,5,6-Tetraaza-cyclooctatetraens-(2,4,6,8);
Spalte 5: Farbe des betreffenden 1,2,5,6-Tetraazacyclooctatetraens-(2,4,6,8).
1 2 Benzil 3 4 5
1 4,4'-Dimethoxybenzil Benzil-dihydrazon 285 bis 286°C farblos
2 4,4'-Diäthoxybenzil Benzil-dihydrazon 228 bis 2290C farblos
3 4,4'-Diphenoxybenzil Benzil-dihydrazon 194 bis 195° C farblos
4 2,2'-Pyridil Benzil-dihydrazon 233 bis 234° C farblos
5 4,4'-Dimethoxybenzil Benzil-dihydrazon 278 bis 279°C farblos
6 4,4'-Diphenoxybenzil 4,4'-Dimethoxybenzil-
dihydrazon
322 bis 323 0C farblos
7 4,4'-Diäthoxybenzil 4,4'-Dimethoxybenzil-
dihydrazon
235 bis 236° C farblos
8 Bis-3,4-methylen-dioxybenzil
(= Piperil)
4,4'-Dimethoxy-
benzil-dihydrazon
235 bis 236° C farblos
9 4,4'-Dichlorbenzil Benzil-dihydrazon 249 bis 250° C farblos
10 4-Dimethylaminobenzil Benzil-dihydrazon 238° C farblos
11 4-Methoxybenzil Benzil-dihydrazon 251 bis 2520C farblos
12 2,2'-Dihydroxy-5,5'-dibrombenzil Benzil-dihydrazon 229 bis 230° C farblos
13 2,2'-Dihydroxy-5,5'-dibrombenzil Benzil-dihydrazon 279 bis 280° C farblos
14 4,4'-Dichlorbenzil 4,4'-Dimethoxybenzil-
dihydrazon
260 bis 261° C farblos
15 4-Methoxybenzil 4,4'-Dimethoxybenzil-
dihydrazon
292 bis 293 0C farblos
16 4-Dimethylaminobenzil 4,4'-Dimethoxybenzil-
dihydrazon
253 bis 255°C farblos
17 4,4'-Dimethoxybenzil-
dihydrazon
259bis261°C farblos
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen besitzen eine sehr gute Photoleitfähigkeit und eignen sich besonders gut zur Herstellung homogener Schichten, die unbegrenzt lagerfähig sind.
Um die photoleitenden Isolierschichten herzustellen, verwendet man vorteilhaft Lösungen oder Suspensionen der erfindungsgemäß zu gebrauchenden 1,2,5,6-Tetraaza-cyclooctatetraene-(2,4,6,8) in organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Chloroform, Benzol, Aceton, Methylenchlorid, Glykolmonomethyläther u. a., oder Gemischen daraus. Es können auch mehrere der 1,2,5,6-Tetraaza-cyclooctatetraene in Mischung miteinander oder im Gemisch mit anderen organischen photoleitfähigen Substanzen angewendet werden.
Zur Herstellung der photoleitenden Isolierschichten kann es, wie weiter gefunden wurde, vorteilhaft sein, die erfindungsgemäßen 1,2,5,6-Tetraaza-cyclooctatetraene-(2,4,6,8) entsprechend der oben angegebenen allgemeinen Formel zusammen mit organischen Kolloiden zu verwenden. Als solche sind vorzugsweise zu nennen die natürlichen und künstlichen Harze, beispielsweise Balsamharze, mit Kolophonium modifizierte Phenolharze und andere Harze mit maßgeblichem Kolophoniumanteil, Cumaronharze und Indenharze und die unter den Sammelbegriff »Lackkunstharze« fallenden Substanzen, zu denen nach dem von Saechtling—Zebrowski herausgegebenen Kunststofftaschenbuch (11. Auflage, 1955, S. 212 ff.) zählen: abgewandelte Naturstoffe, wie Celluloseäther; Polymerisate, wie die Polyvinylchloride, Polyvinylacetat, Polyvinylacetale, Polyvinylalkohole, Polyvinyläther, Polyacryl- und Polymethacrylester, ferner Polystyrol und Isobutylen; Polykondensate, ζ. Β. Polyester, nämlich Phthalatharze, Alkydharze, Maleinatharze, Maleinharze-Kolophonium-Mischester höherer Alkohole, Phenol-Formaldehyd-Harze, besonders kolophoniummodifizierte Phenol - Formaldehyd - Kondensate, Harnstoff-Formaldehyd-Harze, Melamin-Formaldehyd-Kondensate, Aldehydharze, Ketonharze, von denen besonders »AW2-Harze« hervorzuheben sind, Xylol-Formaldehyd-Harze und Polyamide; Polyaddukte, beispielsweise Polyurethane.
Verwendet man die erfindungsgemäß zu verwendenden 1,2,5,6 - Tetraaza - cyclooctatetraene - (2,4,6,8) in Mischung mit organischen Kolloiden, so können die Mengenverhältnisse zwischen Harz und photoleit-
fähiger Substanz in weiten Grenzen schwanken. Die Anwendung von Gemischen von etwa gleichen Teilen Harz und l,2,5,6-Tetraaza-cyclooctatetraen-(2,4,6,8) hat sich als vorteilhaft erwiesen. Verwendet man solche Gemische aus etwa annähernd gleichen Teilen Harz und Tetraenkörper, so ergeben deren Lösungen in den meisten Fällen beim Auftrocknen homogene, durchsichtige Schichten, die als feste Lösungen angesehen werden.
Als elektroleitfähige Träger können alle Unterlagen verwendet werden, die den Erfordernissen der Xerographie genügen, z. B. Metall- oder Glasplatten, Papier oder Platten oder Folien aus elektrisch leitenden Harzen oder plastischen Harzen, sogenannten Kunststoffen. Verwendet man Papier als Unterlage für die photoleitende Schicht, so empfiehlt es sich, dasselbe für die photoleitfähigen Isolierschichten gegen das Eindringen der Beschichtungslösung vorzubehandeln, z. B. mit Methylcellulose in wäßriger Lösung oder Polyvinylalkohol in wäßriger Lösung oder der Lösung eines Mischpolymerisates aus Acrylsäuremethylester und Acrylnitril in Aceton und Methyläthylketon oder mit Lösungen von Polyamiden in wäßrigen Alkoholen. Auch wäßrige Dispersionen solcher zum Vorbehandeln der Papieroberfläche geeigneten Stoffe können verwendet werden.
Die Lösungen der erfindungsgemäß zu verwendenden 1,2,5,6 - Tetraaza - cyclooctatetraene - (2,4,6,8), gegebenenfalls in Mischung mit den Harzen, werden in üblicher Weise auf die Unterlagen aufgetragen, z. B. durch Aufsprühen, Aufstreichen, Aufschleudern oder in sonstiger Form, und anschließend so getrocknet, daß sich eine gleichmäßige, photoleitende Schicht auf der elektroleitfähigen Unterlage ausbildet.
Nachdem man ein elektrostatisches Potential aufgebracht hat, beispielsweise durch eine Coronaentladung, ist die Schicht lichtempfindlich und kann mit langwelliger UV-Strahlung von 3600 bis 4200A zur elektrophotographischen Bilderzeugung verwendet werden. Mit einer Quecksilberhochdrucklampe können unter einer Vorlage bei sehr kurzer Belichtungszeit gute Bilder erhalten werden.
Im sichtbaren Bereich des Lichtspektrums sind die Schichten gemäß der Erfindung auch nach dem Aufladen noch wenig empfindlich. Wie weiter gefunden wurde, kann durch Zugabe von »Sensibilisatoren« zur photoleitenden Schicht deren spektrale Empfindlichkeit jedoch in das sichtbare Gebiet des Spektrums ausgedehnt werden. Die der photoleitfähigen Substanz zuzusetzende Menge hängt von der Art des Sensibilisators und der jeweiligen Zusammensetzung der elektrophotographischen Schicht ab und ist in weitem Bereich veränderlich. So erhält man beispielsweise bei einem Zusatz von 0,1 % Rhodamin B extra (Schultz, »Farbstofftabellen«, 7. Auflage, Erster Band, Nr. 864) bereits gute Wirkungen. Als Sensibilisatoren eignen sich besonders folgende Farbstoffe, zu deren Identifizierung auch die Nummer angegeben ist, unter der sie in den »Farbstofftabellen« von Schultz (7. Auflage, Erster Band, 1931) aufgeführt sind. Als besonders wirksam seien beispielsweise genannt: Triarylmethanfarbstoffe, wie Brillantgrün (Nr. 760, S. 314), Victoriablau B (Nr. 822, S. 347), Methylviolett (Nr. 783, S. 327), Kristallviolett(Nr. 785, S. 329), Säureviolett6B (Nr. 831, S. 351), Xanthenfarbstoffe, und zwar Rhodamine, wie Rhodamin B (Nr. 864, S. 365), Rhodamin 6 G(Nr. 866, S. 366), Rhodamin C extra (Nr. 865, S. 366), Sulforhodamin B (Nr. 863, S. 364) und Echtsäureeosin G (Nr. 870, S. 368), sowie Phthaleine, wie Eosin S (Nr. 883, S. 375), Eosin A (Nr. 881, S. 374), Erythrosin (Nr. 886, S. 376), Phloxin (Nr. 890, S. 378), Rosebengale(Nr. 889, S. 378) und Fluorescein (Nr. 880, S. 373); Thiazinfarbstoffe, wie Methylenblau (Nr. 1038, S. 449); Acridinfarbstoffe, wie Acridingelb (Nr. 901, S. 383), Acridinorange (Nr. 908, S. 387), und Trypaflavin (Nr. 906, S. 386); Chinolinfarbstoffe, wie Pinacyanol (Nr. 924, S. 396) und Cryptocyanin (Nr. 927,
ίο S. 397); Chinonfarbstoffe und Ketonfarbstoffe, wie Alizarin (Nr. 1141, S. 499), Alizarinrot S (Nr. 1145, S. 502) und Chinizarin (Nr. 1148, S. 504); Cyaninfarbstoffe, z. B. Cyanin (Nr. 921, S. 394) und Chlorophyll.
Die Herstellung der Bilder auf elektrophotographischem Wege geschieht folgendermaßen: Nach dem Aufladen der photoleitenden Schicht, beispielsweise durch eine Coronaentladung mittels einer auf 6000 bis 7000VoIt gehaltenen Aufladeeinrichtung, wird die Unterlage, z. B. Papier oder Aluminium- oder Kunststoffolie, mit der sensibilisierten Schicht unter einer Vorlage oder durch episkopische oder diaskopische Projektion belichtet und mit einem mit Ruß angefärbten Harzpuder in bekannter Weise eingestäubt. Das dabei sichtbar werdende Bild ist leicht abwischbar. Es wird deshalb fixiert, was beispielsweise durch kurzes Erwärmen auf 120° C oder je nach der Einbrenntemperatur des verwendeten Entwicklers mit einem Infrarotstrahler geschehen kann. Die Temperatur kann herabgesetzt werden, wenn die Wärmeeinwirkung in Gegenwart von Dämpfen von Lösungsmitteln, wie Trichloräthylen, Tetrachlorkohlenstoff oder Äthylalkohol, stattfindet. Auch durch Behandlung mit Wasserdämpfen ist die Fixierung der Puderbilder möglich. Es entstehen nach positiven Vorlagen positive Bilder, die sich durch gute Kontrastwirkung auszeichnen.
Bei Verwendung von transparenten Unterlagen lassen sich die erfindungsgemäß hergestellten elektrophotographischen Bilder auch als Vorlagen zum Weiterkopieren auf beliebige lichtempfindliche Schichten verwenden. Die dabei verwendeten photoleitenden Verbindungen sind in dieser Hinsicht den bisher verwendeten Substanzen, wie Selen oder Zinkoxyd, überlegen, da die letzteren nur trübe, nicht kopierfähige Schichten ergeben, weil sich mit diesen Stoffen keine festen Lösungen, sondern nur Suspensionen herstellen lassen.
Auch auf dem Reflexwege können beim Gebrauch lichtdurchlässiger Unterlagen für die erfindungsgemäßen photoleitenden Schichten Bilder hergestellt werden. Die Möglichkeit einer Reflexkopie ist gleichfalls ein Fortschritt gegenüber dem Stand der Technik. Außerdem besitzen die erfindungsgemäß zusammengesetzten photoleitenden Schichten noch einen weiteren großen Vorteil, weil sie sich sowohl positiv als auch negativ aufladen lassen. Bei positiver Aufladung ist Ozonbildung kaum wahrnehmbar, die bei negativer Aufladung sehr stark hervortritt und, weil sie gesundheitsschädlich ist, besondere Maßnahmen verlangt, z. B. die Anordnung von Ventilatoren.
Beispiel 1
0,5 g 3,4-Di-(4'-phenoxyphenyl)-7,8-diphenyl-l,2, 5,6 - tetraaza - cyclooctatetraen - (2,4,6,8) entsprechend der Formel 4 und 0,5 g Ketonharz, z. B. das unter der Bezeichnung »Kunstharz EM« im Handel befindliche
Erzeugnis, werden in 15 ecm Chloroform gelöst, und die Lösung wird auf Papier, dessen Oberfläche gegen das Eindringen organischer Lösungsmittel vorbehandelt ist, aufgetragen und getrocknet. Mit dem so beschichteten Papier wird im elektrophotographischen Verfahren direkt ein Bild erzeugt. Die aufgetragene trockene Schicht wird durch eine Coronaentladung mittels einer auf etwa 6000VoIt gehaltenen Aufladeeinrichtung mit einer negativen elektrischen Ladung versehen, dann unter einer positiven Vorlage und einer Quecksilberhochdrucklampe belichtet und mit einem »Entwickler« in an sich bekannter Weise eingestäubt.
Der Entwickler besteht aus kleinen Glaskügelchen und einem in sehr feiner Aufteilung vorliegenden Harz-Ruß-Gemisch. Das schwarzgefärbte Harz bleibt an den während der Belichtung nicht vom Licht getroffenen Stellen der Schicht haften, und ein positives Bild der Vorlage wird sichtbar, das schwach erwärmt und dadurch fixiert wird.
Besonders geeignet ist ein Entwickler aus 100 g Glaskügelchen von der Korngröße 300 bis 400 μ und 2,5 g »Toner« von der Korngröße 20 bis 50 μ. Der Toner wird hergestellt, indem 30 g Polystyrol, 30 g harzmodifiziertes Maleinsäureharz, z. B. das unter der warenzeichenrechtlich geschützten Bezeichnung »Beckacite« K 105 im Handel befindliche Erzeugnis, und 3 g Ruß, ζ. B. das unter der Handelsbezeichnung »Perless Black-Ruß 552« erhältliche Produkt, miteinander verschmolzen werden und die Schmelze dann gemahlen und gesichtet wird.
Beispiel 2
Die Beschichtung von Papier wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, vorgenommen, und durch Coronaentladung wird die Schicht mit einer positiven Ladung versehen. Nach erfolgter Belichtung unter einer Vorlage wird das entstandene latente elektrostatische Bild durch Bestreuen mit einem Pulver entwickelt, wie im Beispiel 1 beschrieben. Der verwendete Entwickler enthält als Träger mit Harz, ζ. Β. Cumaronharz, umgezogene Glaskügelchen. Zum Überziehen der Glaskügelchen verwendet man vorteilhaft das Handelsprodukt »Cumaronharz 601/90«. Man erhält ebenfalls ein sehr gutes, kontrastreiches, positives Bild von der benutzten Vorlage. -
Beispiel 3
In 15 ecm Chloroform wird ein Gemisch aus 0,2 g
(2,4,6,8) entsprechend der Formel 1, 0,2 g 3,4-Di-(4' - phenoxyphenyl) - 7,8 - di - (4" - methoxyphenyl) 1,2,5,6-tetraaza-cyclooctatetraen-(2,4,6,8) entsprechend der Formel 7 und 0,2 g 3,4-Di-(4'-äthoxyphenyl)-7,8-diphenyl-l,2,5,6-tetraaza-cyclooctatetraen-(2,4,6,8) entsprechend der Formel 3 gelöst. Die Lösung wird auf eine Aluminiumfolie aufgebracht und dann zu einer auf dem Material festhaftenden Schicht getrocknet. Die Herstellung eines elektrophotographischen Bildes geschieht auf die an sich bekannte Weise.
60 Beispiel 4
1 g nachchloriertes Polyvinylchlorid, beispielsweise das unter der warenzeichenrechtlich geschützten Bezeichnung »Rhenoflex« im Handel befindliche Produkt, wird in einem Gemisch aus 10 ecm Methyläthylketon und 5 ecm Toluol gelöst. Zu dieser Lösung wird 1 g S^^^-Tetramethoxy-l^^sß-tetraaza-cyclooctatetraen-(2,4,6,8) entsprechend der Formel 6 hinzugegeben. Die entstandene Suspension wird feinst zerkleinert. Mit dieser Suspension wird dann Papier, das gegen das Eindringen organischer Lösungsmittel vorbehandelt ist, beschichtet und getrocknet. Mit dem so beschichteten Papier stellt man nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren elektrophotographische Bilder her.
Beispiel 5
Man verfährt wie im Beispiel 1, verwendet aber zur Beschichtung des Papiers die Lösung von 0,5 g 3,4-Di-(4'-methoxyphenyl)-7,8-diphenyl-l,2,5,6-tetraaza-cyclooctatetraen-(2,4,6,8) entsprechend der Formel 2 und 0,5 g Zinkharz, beispielsweise das unter der Bezeichnung »Erkazit Zinkharz 165« im Handel befindliche Produkt, in 15 ecm Chloroform.
Beispiel 6
0,5 g 3,4-Dipyridyl-(2')-7,8-diphenyl-l,2,5,6-tetraazacyclooctatetraen-(2,4,6,8) entsprechend der Formel 5 und 0,5 g Keton-Aldehyd-Kondensationsharz, beispielsweise das unter der Bezeichnung »Kunstharz AP« im Handel erhältliche Erzeugnis, werden in 30 ecm Chloroform gelöst und auf eine oberflächlich aufgerauhte Aluminiumoberfläche aufgebracht. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels verbleibt eine auf der Folienoberfläche festhaftende Schicht. Man verfährt mit dieser beschichteten Folie weiter, wie im Beispiel 1 beschrieben, und erhält, nachdem das Puderbild fixiert ist, auf der Aluminiumoberfläche ein positives Bild.
Beispiel 7
0,5 g S^J^-Tetraphenyl-l^^^-tetraaza-cyclooctatetraen-(2,4,6,8) entsprechend der Formel 1, 0,5 g Polyvinylacetat, ζ. B. das unter der warenzeichenrechtlich geschützten Bezeichnung »Mowilith 50« im Handel befindliche Erzeugnis, und 0,5 mg Rhodamin B extra (Schultz, »FarbstofFtabellen«, 7. Auflage, Erster Band, Nr. 864) in 0,1 ecm Methanol werden in 7 ecm Chloroform gelöst und damit eine Aluminiumfolie beschichtet. Nach dem Trocknen stellt man, wie im Beispiel 1 beschrieben, ein elektrophotographisches Bild her, verwendet aber zum Belichten an Stelle der Quecksilberhochdrucklampe eine 100-Watt-Glühbirne.

Claims (3)

Patentansprüche :
1. Material für elektrophotographische Reproduktion, bestehend aus einer leitenden Unterlage und einer darauf haftenden photoleitenden Isolierschicht, dadurch gekennzeichnet, daß die Isolierschicht als photoleitende Substanzen Verbindungen enthält entsprechend der allgemeinen Formel
,N-N^
R3-C^ XC
R1
R.-C
1N-N'
in der R1, R2, R3, R4 für Aryl- oder substituierte Arylgruppen oder einen heterocyclischen Rest aromatischen Charakters stehen, oder daß die
Schichten ganz aus diesen 1,2,5,6-Tetraaza-cyclooctatetraen-(2,4,6,8) bestehen.
2. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die l^Sjö-Tetraaza-cyclooctatetraene-(2,4,6,8) in der Isolierschicht in Mischung mit organischen Kolloiden vorliegen, gegebenenfalls
10
in Form fester Lösungen mit den organischen Kolloiden.
3. Material für elektrophotographische Reproduktion nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch die Anwesenheit von optischen Sensibilisatoren in der Isolierschicht.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
DEK37258A 1959-03-18 1959-03-18 Material fuer elektrophotographische Reproduktion Pending DE1110007B (de)

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DEK37258A DE1110007B (de) 1959-03-18 1959-03-18 Material fuer elektrophotographische Reproduktion
GB8387/60A GB937496A (en) 1959-03-18 1960-03-09 Electrophotographic reproduction material
US14210A US3139338A (en) 1959-03-18 1960-03-11 Electrophotographic material and process
FR821390A FR1251161A (fr) 1959-03-18 1960-03-15 Matériel pour la reproduction électrophotographique et procédé pour l'obtention des substances photoconductrices contenues dans ce matériel

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE960348C (de) * 1953-10-14 1957-03-21 Dorstener Eisengiesserei U Mas Drehtischpresse mit Lochdornen
US3542546A (en) * 1966-11-29 1970-11-24 Eastman Kodak Co Organic photoconductors containing the >n-n< nucleus

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2663636A (en) * 1949-05-25 1953-12-22 Haloid Co Electrophotographic plate and method of producing same
US2859211A (en) * 1956-08-02 1958-11-04 Geigy Chem Corp 1, 2-diaryl-1, 2-diaza cyclobutanone-3-carboxylic acid derivatives
US2937944A (en) * 1957-11-20 1960-05-24 Haloid Xerox Inc Xerographic light-sensitive member and process therefor
US2878245A (en) * 1958-01-15 1959-03-17 Parke Davis & Co Norleucine derivatives and process for producing same
BE588534A (de) * 1959-03-11

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