DE1100943B - Die Faerbung der hochmolekularen organischen Erzeugnisse mit Farbpigmenten - Google Patents
Die Faerbung der hochmolekularen organischen Erzeugnisse mit FarbpigmentenInfo
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Description
DEUTSCHES
An organische Pigmentfarbstoffe, die zum Färben von organischen Erzeugnissen, wie z. B. Lacken, plastischen
Massen, wie Polyvinylchlorid, Druckfarben oder Kunstseiden, verwendet werden können, werden die verschiedenartigsten
Ansprüche gestellt. Die wichtigsten davon sind: weitgehende Unlöslichkeit in organischen Lösungsmitteln,
hohe Lichtechtheit auch in schwachen Färbungen, gute Migrationsechtheit sowie Temperaturbeständigkeit.
Während auf dem Gebiet der blauen und grünen Färbstoffe
in den Phthalocyaninen bzw. chlorierten Phthalocyaninen und in den Indanthronen Pigmente gefunden
wurden, die allen diesen Ansprüchen weitgehend genügen, gab es in den andern Farbtönen, insbesondere auf dem
Gebiet der Küpenfarbstoffe, bisher keine Pigmente, die alle die genannten Bedingungen erfüllten.
Es wurde nun gefunden, daß Trianthrimide der allgemeinen Formel
A1-NH-A2-NH-A3
worin A1, A2 und A3 Anthrachinonreste bedeuten, von
denen mindestens zwei je zwei Ketogruppen enthalten, die eingangs erwähnten Bedingungen in hohem Maße erfüllen
und sich zum Färben von organischen Erzeugnissen hervorragend eignen. Als Anthrachinonreste sind nicht
nur diese gemeint, sondern auch Anthrachinonkerne, die an zwei benachbarten C-Atomen ankondensierte Ringe,
wie das 2-Amino-3,4-phthaloylacridon, enthalten.
Als Trianthrimide der angegebenen Formel verwendet man ihrer leichten Zugänglichkeit wegen vorzugsweise
solche, in denen A1 und A3 identisch sind und wobei die
— N Η-Gruppen mit mindestens einem Anthrachinonkern in α-Stellung verbunden sind. Solche Verbindungen
sind größtenteils bekannt und können nach bekannten Verfahren erhalten werden, beispielsweise durch Kondensation
von 2 Mol eines Aminoanthrachinons mit 1 Mol eines Dihalogenanthrachinons oder durch Kondensation
von 2 Mol eines Monohalogenanthrachinons mit 1 Mol eines Diaminoanthrachinons, zweckmäßig in einem hochsiedenden
Lösungsmittel, wie Nitrobenzol oder Naphthalin in Gegenwart von Kupfer oder Kupfersalzen und
einem säurebindenden Mittel, wie Natriumcarbonat, bei erhöhter Temperatur. Diejenigen Trianthrimide, in
welchen die — NH-Gruppen mit einem Kern in α-Stellung
und mit dem anderen Kern in /S-Stellung verbunden sind,
die sogenannten α,/3-Trianthrimide, sind als Küpenfarbstoffe
bekannt, während die sogenannten α,α-Trianthrimide, d. h. solche, in welchen die — NH-Gruppen zu
beiden Anthrachinonkernen in α-Stellung stehen, bisher lediglich als Zwischenprodukte Verwendung fanden.
Als Beispiele geeigneter α,α-Trianthrimide seien die Umsetzungsprodukte von 1,4-, 1,5- oder 1,8-Dichloranthrachinon
mit 2 Mol 1-Aminoanthrachinon, 1-Amino-4- oder -S-benzoylaminoanthrachinon, l-Amino-4-phenyl-Die
Färbung der hochmolekularen
organischen Erzeugnisse
mit Farbpigmenten
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls
und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 10. Oktober 1957
Schweiz vom 10. Oktober 1957
Dr. Armin Caliezi, Basel (Schweiz),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
amino-anthrachinon, l-Amino-4- oder -5-methoxyanthrachinon
genannt. Aus der Reihe der α,^-Anthrimide kommen beispielsweise die Umsetzungsprodukte von 1 Mol
2,6- oder 2,7-Dichloranthrachinon mit 2 Mol 1-Aminoanthrachinon, l-Amino-4- oder -5-benzoylaminoanthrachinon,
l-Amino-4-phenylaminoanthrachinon, 1-Amino-4-
oder -5-methoxyanthrachinon, l-Amino-4-phenoxyanthrachinon oder von 1 Mol 1,5-Dichloranthrachinon
mit 2 Mol 2-Aminoanthrachinon in Frage.
Die mit den erwähnten Farbstoffen in organischen Er-Zeugnissen, wie Lacken, plastischen Massen, insbesondere
aus Polyvinylchlorid, Druckfarben oder Kunstfasern, wie Viscosekunstseide oder Acetatseide, erzeugten Färbungen
zeichnen sich durch hohe Licht- und Migrationsechtheit aus.
Falls die gemäß vorliegendem Verfahren zu verwendenden
Pigmente nicht von vornherein in feinverteilter Form
und/oder in der für ihre Verwendung besonders geeigneten Modifikation vorliegen, ist es angezeigt, sie vor der Applikation
einer Konditionierung zu unterwerfen, beispielsweise durch Lösung des Farbstoffes in konzentrierter
Schwefelsäure und Fällung zum Farbstoff oder durch Mahlung in trockener oder wässerigfeuchter Form, zweckmäßig
in Gegenwart eines organischen wasserlöslichen oder wasserunlöslichen Lösungsmittels oder auch durch
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Kneten oder Mahlen des Ronpigmentes in Gegenwart
fester Hilfsstoffe, z. B. auswaschbarer Salze. Auch, durch
Erhitzen des Rohpigmentes in Wasser bei Temperaturen
über 1000C unter Druck wird eine gute Konditionierung erzielt. Auch die Kombination verschiedener Methoden,
beispielsweise Quellen des Rohpigmentes in Schwefelsäure und anschließende Behandlung mit organischen Lösungsmitteln,
kann zu guten Resultaten führen. In vielen Fällen erweist es sich als vorteilhaft, zwecks Überführung
in eine feinverteilte Form das Rohpigment mit dem zu färbenden Substrat oder einer Komponente davon zu
vermählen.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente
Gewichtsprozente.
sich durchweg durch sehr gute Echtheiten aus. Die Nuance in Polyvinylchlorid ergibt sich aus Kolonne 3.
5 Teile des Trianthrimids aus 1 Mol 1,5-Dichloranthrachinon
und 2MoI 1-Aminoanthrachinon werden mit 95 Teilen Dioctylphthalat vermischt und in einer Kugelmühle
so lange vermählen, bis die Farbstoffteilchen kleiner als 3 μ. sind.
0,8 Teile dieser Dioctylphthalatpaste werden mit 13 Teilen Polyvinylchlorid, 7 Teilen Dioctylphthalat,
0,1 Teil Cadmiumstearat und 1 Teil Titandioxyd vermischt und hierauf 5 Minuten auf dem Zweiwalzenstuhl
bei 1400C ausgewalzt.
Man erhält eine bordeauxrote Färbung von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit.
(Zur Prüfung der Migration wurde die gefärbte Folie mit einer weißen Folie bedeckt und diese beiden Folien
unter einem Druck von 1,009 g/cm2 24 Stunden auf 800C
erhitzt.)
In einer Stangenmühle werden 40 Teile eines Nitrocelluloselackes,
2,375 Teile Titandioxyd und 0,125 Teile des Trianthrimids aus 1 Mol 1,5-Dichloranthrachinon
und 2 Mol l-Ajnino-5-benzoylaminoanthrachinon 16 Stunden
gemahlen. Der erhaltene Lack wird auf eine Aluminiumfolie in dünner Schicht ausgestrichen. Man erhält
einen roten Lackanstrich von sehr guten Echtheiten.
In einem Kneter behandelt man unter Kühlen eine Mischung aus 32 Teilen des Trianthrimids aus 1 Mol
2,7-Dichloranthrachinon und 2MoI 1-Aminoanthrachinon,
32 Teilen Acetylcenulose (54,5 °/0 gebundene Essigsäure),
32 Teilen Ammoniumchlorid und 80 Teilen Methylglykol bis zur Erreichung des gewünschten Feinheitsgrades des
Pigmentes. Dann gibt man 100 Teile Wasser hinzu und knetet so lange, bis ein feinkörniger Brei entstanden ist.
Dieser wird auf eine Nutsche gebracht und mit Wasser das Ammoniumchlorid vollständig ausgewaschen. Man
trocknet im Vakuumschrank bei 85° C und mahlt in einer Hammermühle.
Zu einer aus 100 Teilen Acetylcellulose und- 376 Teilen Aceton bestehenden Acetatseidenspinnmasse gibt man
1,33 Teile des erhaltenen Pigmentpräparates. Man verrührt 3 Stunden, was zur vollständigen Verteilung des
Farbstoffes genügt. Der nach der üblichen Weise nach dem Trockenspinnverfahren aus dieser Masse erhaltene
Faden weist eine rote Färbung auf, die sehr gute Echtheiten besitzt.
Die in nachstehender Tabelle angeführten Trianthrimide
wurden wie im Beispiel 1 behandelt, Sie zeichnen
| 1 Mol | l-Amino-4-benzoyl- aminoanthrachinon |
Grauviolett |
| 1,5-Dichlor anthrachinon |
2-Amino-3,4-phthaloyl- acridon |
Blaugrau |
| desgl. | 1-Amino-4-phenyl- aminoanthrachinon |
Blaugrau |
| desgl. | l-Amino-4-methoxy- anthrachinon |
Violett |
| desgl. | 2-Aminoanthrachinon | Bordeaux |
| desgl. | l-Amino-4-phenoxy- anthrachinon |
Bordeaux |
| 2,7-Dichlor anthrachinon |
l-Amino-4-phenyl- aminoanthrachinon |
Blaugrau |
| 1,4-Dichlor- anthrachinon |
1-Aminoanthrachinon | Bordeaux |
| 1,8-Dicblor- anthrachinon |
l-Amino-4-benzoyl- aminoanthrachinon |
Grauviolett |
| desgl. | 1 -Chlor-anthrachinon | Grauviolett |
| 1,4-Diamino- anthrachinon |
1 -Chlor-5-benzoyl- aminoanthrachinon |
Olivbraun |
| desgl. | l-Chlor-4-benzoyl- aminoanthrachinon |
Graublau |
| desgl. | ||
0,25 Teile des im Beispiel 1 verwendeten Farbstoffes
werden mit 40 Teilen eines Alkyd-Melamin-Einbrennlackes,
welcher 50% Feststoff enthält, und 4,75 Teilen Titandioxyd 24 Stunden in einer Stangenmühle gemahlen.
Der erhaltene Lack wird auf eine Aluminiumfolie in dünner Schicht ausgestrichen und 1 Stunde l>ei 1200C
eingebrannt. Man erhält einen bordeauxroten Lackanstrich mit hervorragender Lichtechtheit.
4,8 Teile des im Beispiel 2 verwendeten Farbstoffes werden mit 4,8 Teilen Dinaphthyhnethandisulfonsäure
und 22,1 Teilen Wasser so lange in einer Kugelmühle gemahlen, bis alle Farbstoff teilchen kleiner als 1 μ sind.
Die so erhaltene Pigmentsuspension weist einen Pigmentgehalt von etwa 15 % auf.
Gibt man diese wässerige Suspension zu Viscosespinnmasse, so erhält man nach dem üblichen Spinnprozeß
einen rotgefärbten Cellulosefaden von sehr guten Echt-
heiten. -
Man bestellt ein Färbebad, enthaltend auf 1000 Teile
Wasser 15 Teile eines Mischpolymerisatlatex aus 85,8 Tei-
len Isobutylacrylat, 9,6 Teüen Acrylnitril und 4,6 Teilen
Acrylsäure, 15 Teile einer 70°/„igen Emulsion eines mit
TürkischrotÖl emulgierten, mit Sojafettsäure modifizierten Methylohnelaminallyläthers, 50 Teile eines wasserlöslichen
Methyläthers eines Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsproduktes, das pro Mol Harnstoff mehr
als 2 Mol Formaldehyd einkondensiert enthält, 5 Teile der gemäß Beispiel 6, Absatz 1, erhaltenen Pigmentsuspension
und 20 Teile 10°/0ige Ameisensäure.
Baumwollgewebe wird bei Raumtemperatur trocken in die obige Färbeflotte eingeführt, am Foulard mit einer
Flüssigkeitsaufnahme von 65 bis 80°/0 abgequetscht,
normal eventuell unter Spannung (Kluppen oder Nadelrahmen) getrocknet und schließlich bei 145 bis 1500C
während 5 Minuten gehärtet.
Man erhält eine rote Färbung, die sich durch vorzügliche Echtheitseigenschaften, insbesondere Lichtechtheit,
auszeichnet.
162 Teile eines wässengen Filterkuchens, enthaltend 15 % des im Beispiel 1 verwendeten Farbstoffes, werden
mit 9 Teilen einer einen Trockengehalt von etwa 75 % aufweisenden butylalkoholischen Lösung eines mit n-Butanol
verätherten Melamin-Formaldehyd-Kondensationsproduktes und 9 Teilen eines mit 50°/0 Dioctylphthalat
weichgemachten Polyvinylchlorid-Polyvinylacetat-Mischpolymerisates
und 9 Teilen Xylol versetzt. Die Mischung wird in einer Knetmaschine bis zum Ablauf des »Flush-Prozesses«,
d. h. bis zur Vereinigung des Pigmentes mit der Harzphase, bearbeitet. Das abgeschiedene butanolhaltige
Wasser wird entfernt und der Rückstand weiter viermal mit Wasser extrahiert. Man erhält schließlich
49 Teile einer weichen Pigment-Harzmasse.
Man setzt diesem knetbaren Pigment-Harzteig 14 Teile eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Nonylphenol
und 10 Mol Äthylenoxyd zu, knetet sorgfältig durch und verdünnt mit 37 Teilen Wasser. Die entstehende Paste
weist eine gute Verteilung auf und eignet sich in Kombination mit wässerigen Bindemitteln vorzüglich für den
Textildruck.
10 000 Teile einer Papiermasse, enthaltend auf 100 Teile Wasser 4 Teile Cellulose, werden im Holländer während
etwa 2 Stunden behandelt. Während dieser Zeit gibt man in je viertelstündlichen Abständen 4 Teile Harzleim,
dann 30 Teile der gemäß Beispiel 7, Absatz 1, erhaltenen Pigmentdispersion und hierauf 5 Teile Aluminiumsulfat zu.
Nach Fertigstellung auf der Papiermaschine erhält man ein stark rotgefärbtes Papier von hervorragender
Lichtechtheit.
Claims (6)
1. Verwendung von Trianthrimiden der allgemeinen Formel
A1-NH-A2-NH-A3
worin A1, A2 und A3 Anthrachinonreste bedeuten,
wobei mindestens zwei Anthrachinonkerne je mindestens zwei Ketogruppen enthalten, als Farbpigmente
für hochmolekulare organische Erzeugnisse.
2. Verwendung von Trianthrimiden gemäß Anspruch 1, worin A1 und A3 identisch sind.
3. Verwendung von Trianthrimiden gemäß einem der Ansprüche 1 und 2, worin A1, A2 und A3 tricyclische
Anthrachinonreste bedeuten.
4. Verwendung von Trianthrimiden gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, in welchen die — NH-Gruppen
mit mindestens einem der angrenzenden Anthrachinonreste in α-Stellung verbunden sind.
5. Verwendung von Trianthrimiden gemäß Anspruch 4, in welchen die —NH-Gruppen mit beiden
benachbarten Anthrachinonresten in α-Stellung verbunden sind.
6. Verwendung von Trianthrimiden gemäß Ansprüchen 1 bis 5 als Farbpigmente für Erzeugnisse
aus Polyvinylchlorid.
© 109 528/724 2.61
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1212316X | 1957-10-10 |
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|---|---|
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|---|---|---|---|
| DEC17648A Pending DE1100943B (de) | 1957-10-10 | 1958-10-09 | Die Faerbung der hochmolekularen organischen Erzeugnisse mit Farbpigmenten |
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| CH (1) | CH360148A (de) |
| DE (1) | DE1100943B (de) |
| FR (1) | FR1212316A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6030347B2 (ja) * | 1978-07-06 | 1985-07-16 | 積水化学工業株式会社 | 熱可塑性樹脂成形品 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH569750A5 (de) * | 1972-08-29 | 1975-11-28 | Ciba Geigy Ag | |
| FR2489317A1 (de) * | 1980-09-02 | 1982-03-05 | Ugine Kuhlmann |
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- 1958-10-06 FR FR1212316D patent/FR1212316A/fr not_active Expired
- 1958-10-09 DE DEC17648A patent/DE1100943B/de active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6030347B2 (ja) * | 1978-07-06 | 1985-07-16 | 積水化学工業株式会社 | 熱可塑性樹脂成形品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR1212316A (fr) | 1960-03-23 |
| CH360148A (de) | 1962-02-15 |
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