DE1109360B - Das Faerben von organischen hochmolekularen Erzeugnissen in der Masse - Google Patents
Das Faerben von organischen hochmolekularen Erzeugnissen in der MasseInfo
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Description
INTERNAT. KL. C 08 j
DEUTSCHES
PATENTAMT
C 18064 IVb/39 b
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 22. JUNI 1961
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 22. JUNI 1961
An organische Pigmentfarbstoffe, die zum Färben von organischen hochmolekularen Erzeugnissen, wie
Lacken, plastischen Massen, wie Polyvinylchlorid, Druckfarben oder Kunstseiden, verwendet werden
können, werden die verschiedenartigsten Ansprüche gestellt. Die wichtigsten davon sind: weitgehende
Unlöslichkeit in organischen Lösungsmitteln, hohe Lichtechtheit auch in schwachen Färbungen, gute
Migrationsechtheit sowie Temperaturbeständigkeit.
Während auf dem Gebiet der blauen und grünen Farbstoffe in den Phthalocyaninen bzw. chlorierten
Phthalocyaninen und in den Indanthronen Pigmente gefunden wurden, die allen diesen Ansprüchen weitgehend
genügen, gab es unter den roten Farbtönen, insbesondere auf dem Gebiet der sonst als Küpenfarbstoffe
verwendeten Verbindungen, bisher keine Pigmente, die alle die genannten Bedingungen erfüllten.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
Das Färben von organischen
hochmolekularen Erzeugnissen in der Masse
hochmolekularen Erzeugnissen in der Masse
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls
und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 16. Dezember 1957
Schweiz vom 16. Dezember 1957
Dr. Armin Caliezi, Basel (Schweiz),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
O NH2
-CONH-R1
worin R1 einen mindestens Acyclischen, von wasserlöslich
machenden Gruppen freien, organischen Rest bedeutet, die eingangs erwähnten Bedingungen in
hohem Maße erfüllen und sich zum Färben von organischen Erzeugnissen vortrefflich eignen.
In der angegebenen Formel bedeutet R1 Vorzugsweise
polycyclisch^, aromatische Kohlenwasserstoffreste wie der Pyrenrest, insbesondere aber Anthrachinonreste,
und zwar sowohl der eigentliche Anthrachinonrest und seine Substitutionsprodukte wie die
Reste des l-Amino-4-, -5- oder -8-Benzoylaminoanthrachinons
oder des l-Amino-4-methoxyanthrachinons.
Die erwähnten Farbstoffe eignen sich nach Überführung in eine feinverteilte Form hervorragend zum
Färben von organischen hochmolekularen Erzeugnissen, wie Lacken, plastischen Massen, insbesondere
Polyvinylchlorid, Druckfarben oder zum Spinnfärben von Kunstfasern, wie Viscosekunstseide, Polyamide
und Polyester. Zur Erzielung besonders reiner und echter Färbungen erweist es sich in vielen Fällen als
zweckmäßig, die erwähnten Farbstoffe einer Reinigungsoperation zu unterziehen, z. B. durch Überführen
des Farbstoffes mit konz. Schwefelsäure ins Sulfat und Zurückverwandlung des letzteren zum Farbstoff.
Durch die Behandlung mit Schwefelsäure werden die Rohpigmente gleichzeitig in eine für deren Anwendung
notwendige feinverteilte Form übergeführt, häufig tritt dabei auch eine Umwandlung in eine für Pigmentzwecke
besonders geeignete Modifikation ein. Dazu wird das Rohpigment in konz. Schwefelsäure gelöst
und die Lösung dann in Wasser, vorzugsweise solches von mindestens 8O0C, eingetragen. Die Überführung
in eine feinverteilte Form bzw. in eine besonders günstige Modifikation kann auch z. B. durch Mahlung
in trockener oder wäßrig-feuchter Form oder in Gegenwart eines organischen, wasserlöslichen oder wasserunlöslichen
Lösungsmittels oder durch knetendwirkende Apparate in zähem Medium mit oder ohne
Zugabe fester Hilfsstoffe, z. B. auswaschbarer Salze, verwirklicht werden. In vielen Fällen erweist es sich
als vorteilhaft, zwecks Überführung in eine feinverteilte Form, das Rohpigment mit dem zu färbenden
Substrat oder einer Komponente davon zu vermählen. Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch hohe
Lichtechtheit und Migrationsechtheit aus.
Gegenüber dem in der USA.-Patentschrift 2 589 974 beschriebenen 1 -Aminoanthrachinon^-carbonsäure-3,4-dimethylanilid
zeichnen sich die erfindungsgemäß zu verwendenden Pigmente durch eine bedeutend bessere Migrationsechtheit aus.
5 Teile des durch Kondensation aus 1 Mol 1-Aminoanthrachinon
und 1 Mol 1-Nitro-anthrachinon-
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2-carbonsäurechlorid und anschließender Reduktion der Nitrogruppe erhaltenen Reaktionsproduktes werden
mit 95 Teilen Dioctylphthalat vermischt und in einer Kugelmühle so lange vermählen, bis die Farbstoffteilchen
kleiner als 3 μ sind.
0,8 Teile dieser Dioctylphthalatpaste werden mit 13 Teilen Polyvinylchlorid, 7 Teilen Dioctylphthalat,
0,1 Teil Cadmiumstearat und 1 Teil Titandioxyd vermischt und hierauf 5 Minuten auf dem 2-Walzenstuhl
bei 140° C ausgewalzt.
Man erhält eine rote Färbung von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit.
(Zur Prüfung der Migration wurde die gefärbte Folie mit einer weißen Folie bedeckt und diese beiden
Folien unter einem Druck von 1,009 g pro cm2 24 Stunden auf 800C erhitzt).
Ein besonders reines und echtes Produkt wird erhalten, wenn der Farbstoff aus Schwefelsäure über
das Sulfat gereinigt wird.
In einer Stangenmühle werden 40 Teile eines Nitrocelluloselackes, 2,375 Teile Titandioxyd und 0,125Teile
des im Beispiel 1 verwendeten Farbstoffes 16 Stunden gemahlen. Der erhaltene Lack wird auf eine Aluminiumfolie
in dünner Schicht ausgestrichen. Man erhält einen roten Lackanstrich von sehr guten Echtheiten.
32 Teile des im Beispiel 1 verwendeten Farbstoffes behandelt man in einem Kneter mit 32 Teilen Acetylcellulose
(54,5% gebundene Essigsäure), 32 Teilen Ammoniumchlorid und 80 Teilen Methylglykol bis
zur Erreichung des gewünschten Feinheitsgrades des Pigments von 1 μ. Dann gibt man 100 Teile Wasser
hinzu und knetet so lange, bis ein feinkörniger Brei entstanden ist. Dieser wird auf eine Nutsche gebracht
und mit Wasser das Ammoniumchlorid vollständig ausgewaschen. Man trocknet im Vakuumschrank bei
85° C und mahlt in einer Hammermühle.
Zu einer aus 100 Teilen Acetylcellulose und376Teilen Aceton bestehenden Acetatseidenspinnmasse gibt man
1,33 Teile des erhaltenen Pigmentpräparates. Man verrührt 3 Stunden, was zur vollständigen Verteilung des
Farbstoffes genügt. Der nach der üblichen Weise nach dem Trockenspinnverfahren aus dieser Masse erhaltene
Faden weist eine rote Färbung auf, die sehr gute Echtheiten besitzt.
Verwendet man an Stelle des im Beispiel 1 angegebenen Kondensationsproduktes die reduzierten
O NH,
Kondensationsprodukte von 1-Nitro-anthrachinon-2-carbonsäurechlorid
mit den in der Kolonne 1 untenstehender Tabelle angegebenen Aminen (1 Mol Säurechlorid
pro NH2-Gruppe), so erhält man die in der
Kolonne 2 der Tabelle angegebenen Ausfärbungen von durchwegs sehr guten Echtheiten.
| Amin | Nuance auf | |
| Polyvinyl | ||
| 1,4-Diamino-anthrachinon | chlorid | |
| 10 1 |
blaustichiges | |
| 155-Diamino-anthrachinon | Rot | |
| 2 | 1,8-Diamino-anthrachinon | rot |
| 3 | 2,6-Diamino-anthrachinon | orangerot |
| 15 4 | 1 - Amino-4-benzoylamino-anthra- | rot |
| 5 | chinon | bordeaux |
| 1 -Amino-5-benzoylamino-anthra- | ||
| 6 | chinon | rot |
| 7-Amino-5,6-phthaloyl-acridon | ||
| 20 7 | l-Amino-4-methoxy-anthrachinon | violett |
| 8 | Äthylendiamin | rot |
| 9 | Benzidin | orange |
| 10 | 2-Aminoacridon | bordeaux |
| 11 | orange | |
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE:
1. Verwendung von Verbindungen der Formel O NH2CONH-R1worin R1 einen mindestens bicyclischen, von wasserlöslich machenden Gruppen freien, organischen Rest bedeutet, zum Pigmentfärben organischer hochmolekularer Erzeugnisse in der Masse. - 2. Verwendung gemäß Anspruch 1 von Farbstoffen der FormelO NH2CONH-R1worin R1 einen Anthrachinonrest und η eine ganze Zahl im Werte von 1 oder 2 bedeuten.
- 3. Verwendung gemäß Anspruch 1 von Farbstoffen der FormelHoN OCONH -R1- NHCO —worin R1 einen Alkylenrest oder Arylenrest bedeutet.In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 2242 760, 2 174 245, 2 589 974.© 109 618/494 6.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH5379957 | 1957-12-16 |
Publications (1)
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