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Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher methylolgruppenhaltiger
Farbstoffe Es wurde gefunden, daß man wasserlösliche methylodgruppenhaltige Farbstoffe
erhält, wenn man Anthrachinon- oder - gegebenenfalls metallhaltige-Azofarbstoffe
oder zur Herstellung dieser Farbstoffe benötigte Zwischenprodukte, die umsetzungsfähige
Wasserstoffatome enthalten, in schwach saurem bis alkalischem Medium mit Formaldehyd
oder formaldehydabspaltenden Mitteln behandelt und im Falle der Farbstoffzwischenprcdukte
die erhaltenen Methylodverbindungen zu Farbstoffen umsetzt.
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Die als Ausgangsstoffe für das Verfahren brauchbaren Azo- und Anthrachinonfarbstoffe
können die umsetzungsfähigen Wasserstoffatome z. B. in aktivierten Methylen- oder
in phenolischen Hydroxy- oder Sulfhydrylgruppen, ferner in Carbonsäureamid-, Sulfonsäureamid,
Harnstoff- oder Tbieharnstoffgruppierungen oder in heterocyclischen, wie Lactam-,
Thiolactam- oder melaminartigen Resten enthalten. Man kann die Umsetzung dieser
Farbstoffe beispielsweise so bewirken, daß man die- gegebenenfalls noch wäßrigfeuchten
- Farbpasten mit wäßriger Alkali- oder Alkalicarbonatlösung anteigt, den Teig mit
einer nach der Zahl der einzuführenden Methy lodgruppen zu bemessenden Menge wäßrigem
Formaldehyd und gegebenenfalls mit Natriumcarbonatlösung vermischt und in der Kälte
bis zur vollständigen Umsetzung rührt. Dann wird der entstandene Farbstoff durch
Zusatz z. B. von Natriumchlorid gefällt, filtriert und schonend getrocknet.
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Für das Verfahren geeignete Farbstoffzwischenprodukte sind alle diejenigen,
die, wie beispielsweise die Zwischenprodukte von Azofarbstoffen mit phenodischen
Endkupplungskomponenten, ohne Anwendung höherer Temperaturen in neutralem bis schwach
alkalischem Medium zu den Farbstoffen weiterverarbeitet werden. Auch im Fall der
Zwischenprodukte kann man die Umsetzung zu methylolgruppenhaltigen Verbindungen
auf einfache Weise durch Lösen oder Suspendieren in Wasser, gegebenenfalls unter
Zusatz alkalischer Mittel, und durch Verrühren mit einer nach der Zahl der einzuführenden
Methylodgruppen bemessenen Menge wäßriger Formaldehydlösung bei normalen oder mäßig
erhöhten Temperaturen, so, daß noch keine Kondensation eintritt, bis zur Beendigung
der Umsetzung bewerkstelligen. Dann wird aus dem methylolgruppenhaltigen Zwischenprodukt
in schwach alkalischem bis neutralem Medium und ohne Anwendung höherer Temperatur
der gewünschte Farbstoff, beispielsweise im Fall einer methylolgruppenhaltigen Azokomponente
durch Umsetzen mit einer Diazokomponente der Azofarbstoff, hergestellt. Die Aufarbeitung
des Umsetzungsgemisches läßt sich wie oben beschrieben vornehmen. Natürlich dürfen
nur solche Mengen an Formaldehyd mit den Farbstoffzwischenprodukten umgesetzt werden,
daß deren Fähigkeit, sich zu Farbstoffen umzusetzen - z. B. bei Azokomponenten die
Kupplungsfähigkeit -, noch erhalten bleibt.
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Die nach dem Verfahren erhaltenen wasserlöslichen methylolgruppenhaltigen
Farbstoffe lassen sich zum Färben der verschiedenartigsten Materialien, wie Baumwolle,
Wolle, Seide und Leder, verwenden. Gegenüber den entsprechenden methylodgruppenfreien
Ausgangsfarbstoffen zeigen sie nicht nur ein vielfach stark erhöhtes Aufziehvermögen,
sondern auch erheblich bessere Echtheits-, insbesondere Naßechtheitseigenschaften.
Die metallierbaren methylolgruppenhaltigen Azofarbstoffe sind besser wasserlöslich
und zeigen im metallierten wie auch im unmetallierten Zustand höhere Naßechtheiten
als ähnliche, Hydroxyäthylgruppen enthaltende Farbstoffe, z..B. der deutschen Patentschrift
883 021. Die neuen Farbstoffe zeigen ein bedeutend besseres Ziehvermögen und eine
erheblich größere Farbstärke als die Farbstoffe der deutschen Patentschrift 878
937.
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Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
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Beispiel 1 Zu einer Lösung von 4 Teilen Natriumhydroxyd und 15,2 Teilen
N-(3-Hydroxyd)-phenylharnstoff in
$0 Teilen Wasser gibt man 40 Teile
30o/oige wäßrige Formaldehydlösung zu und läßt das Reaktionsgemisch 20 Stunden bei
Zimmertemperatur stehen. Der entstandenen klaren gelben Flüssigkeit wird eine Lösung
von 15,9 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat in 100 Teilen Wasser und dann die auf
übliche Weise aus 17,2 Teilen 1-Aminobenzol-4-sulfonsäureamid hergestellte Diazoiösung
zugesetzt. Nach Beendigung der Kupplung salzt man den entstandenen Farbstoff durch
Zugabe von Natriumehlorid aus, filtriert ihn und trocknet ihn bei Normaltemperatur,
im Vakuum. Er färbt Wolle und Baumwolle in bräunlichgelben Tönen von sehr guten
Naßechtheitseigenschaften.
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Den gleichen Farbstoff erhält man, wenn man den aus den erwähnten
Mengen diazotiertem 1-Aminobenzol-4-sulfonsäureamid und N-(3-Hydroxy)-phenylharnstoff
hergestellten Moncazofarbstoff mit 100 Teilen Wasser anteigt, 16,6 Teile wasserfreies
Natriumcarbonat und 50 Teile wäßrige 30"/oige Formaldehydlösung zusetzt, das Umsetzungsgemisch
24 Stunden bei Zimmertemperatur rührt und es wie oben beschrieben aufarbeitet. Beispiel
2 Man teigt 40,6 Teile des Monöazofarbstoffs 1-Aminobenzol-4-sulfGnsäureamid ->
2-Hydroxynaphthalin-6-sulfonsäureamid mit 100 Teilen Wasser an, setzt 100 Teile
wäßrige 30°/oige Formaldehydlösung und 10,6 Teile wasserfreies Natriumcarbonat zu
und rührt 24 Stunden. Der entstandene Farbstoff wird, wie im Beispiel 1 beschrieben,
aus dem Umsetzungsgernisch gewonnen. Seine Klotzfärbungen auf Baumwolle sind orangefarben
und wesentlich naßechter als diejenigen des Ausgangsfarbstoffs.
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Beispiel 3 Man arbeitet, wie im Beispiel l beschrieben, verwendet
aber statt der dort erwähnten Diazolösung die auf übliche Weise aus 9,2 Teilen 4,4'-Diaminodiplienyl
hergestellte Tetrazolösung. Der erhaltene Farbstoff ergibt auf Baumwolle rötlichbraune
Färbungen von sehr guten Naßechtheitseigenschaften. Beispiel 4 25 Teile 1-Amino-4-(4'-ureidophenyl)-aminoanthrachinon-2-sulfonsäure
werden mit 100 Teilen Wasser angeteigt. Nach Zugabe von 50 Teilen 30°/oiger wäßriger
Formaldehydlösung und von 5,3 Teilen. wasserfreiem Natriumcarbonat rührt man 24
Stunden bei Normaltemperatur, wobei der Farbstoff allmählich in Lösung geht. Der
hierbei entstandene methylo-lgruppenhaftige Farbstoff wird durch die beschriebene
Aufarbeitung gewonnen. Er färbt Wolle und Baumwolle in leuchtend blauen Tönen von
guten Naßechtheitseigenschaften.
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Einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man statt
des genannten Anthrachinonderivats die 1-Amino-4-(4'-carbonamidophenyl)-amiiioanthrachinon=2=sulfonsäure
verwendet.
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Beispiel 5 In eine aus 19,2 Teilen Benzidin auf übliche Weise erhaltene
Tetrazolösung läßt man bei 10 bis 12° C während einer Stunde eine Lösung von 34,1
Teilen 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und 5,5 Teilen Natriumcarbonat
in 300 Teilen Wasser einfließen. Während des etwa 12 Stunden dauernden halbseitigen
Kuppelns wird das Umsetzungsgemisch durch allmähliche Zugabe verdünnter Natritimcarbonatlösung
auf einen pH Wert von etwa 5,0 bis 5,5 gebracht. Zu der Suspension der hierbei entstandenen
Zwischenverbindung gibt man die aus 13,7 Teilen N-(4-Amino)-phenylharnstoff hergestellteDiazolösung
und dann die Lösung von 26 Teilen Natriumcarbonat in 120 Teilen Wasser, wobei die
Zwischenverbindung in Lösung geht. Nach kurzer Zeit fällt der entsprechende Diazodisazofarbstoff
aus, zu dessen Suspension man nunmehr die Lösung der nach Beispiel 1 aus N-(3-Hydroxy)-phenylharnstoff
durch Umsetzen mit Formaldehyd erhaltenen Verbindung zusetzt. Nach 5 bis 6 Stunden
ist das Kuppeln beendet, worauf wie üblich aufgearbeitet wird.
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Der erhaltene Farbstoff ergibt auf Baumwolle Färbungen in kräftigen
schwarzen Tönen von sehr guten Naßechtheitseigenschaften.
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Beispiel 6 Die auf bekannte Weise aus 10,9 Teilen 1-Amino-3-hydroxybenzol
hergestellte Diazoniumlösung wird in eine Lösung von 23,9 Teilen 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure,
4 Teilen Natriumhydroxyd und 21,2 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat in 350 Teilen
Wasser eingerührt. Nach Beendigung der Kupplung fällt man den entstandenen Farbstoff
durch Zugabe von Natriumehlorid aus und saugt ihn ab. Dann wird er in ZOO Teilen
einer 15o/oigen wäßrigen Formaldehydlösung unter Zusatz von 4 Teilen Natriumhydroxyd
24 Stunden bei 15 bis 20° C gerührt, danach mit Natriumchlorid ausgefällt, abgesaugt
und bei gewöhnlicher Temperatur im Vakuum getrocknet. Er färbt Cellulosefasern in
rotbraunen; sehr gut naßechten Tönen.
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Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man an Stelle
des Azofarbstoffs aus 1-Amino-3-hydroxybenzol und 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure
folgende Farbstoffe verwendet:
| Farbstoff [ Farbe |
| HZN--S02--``,` N @N (H II f-NH, Gelb |
| a-C @Y o |
| @N/ |
| SO, H |
| _ Farb@tdff" I Färbe |
| / kot |
| H035 N=N@ |
| OH C-NH2 |
| I |
| O |
| OGH, O H Rot |
| I NH-C=NH2 |
| H2NCNH N=N ! \/-\\ / 1I |
| 1I Ö |
| O /#)U/ |
| S03H |
| 3 '08H Rot |
| H,N II / \ N N@ |
| O OH |
| I32N-C=NIi=N=N-@-OH Gelbbraun |
| II @_ |
| O S03H |
| O H O H Gelbbraun |
| HO-@@ N=N @-CH=CH N=1V ÖH |
| S03H S03H |
| O C H3 Schwarz |
| N H2 Öil _ |
| N-N NH--C-NH2 |
| 02N l\-N-N-I 1I |
| 0 |
| 503H S03H |
| Ö N H2 - Blau |
| IC S03H |
| C",#y 11 / S0 3H |
| O NIi / NH-O=NH2 |
| If |
| SO,H O |
Beispiel 7 In- die Lösung von
17,6 Teilen des l#ätriurüsälzes des i=]Elydroxy-2,4=dirnethylölbenzors.
und 21,2 Teilen rvä"sserfreein Nätriümcarbönät in 200 Teilen Wasser läßt inan di6
auf bekannte Weise aus 27,2 Teilen 1-Aminäberizöl-4-sulfönsäureämid hergestellte
Diäzo-
Lösung einfließen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff
durch Zugabe von festem Natriumchlorid ausgefällt, abgesaugt und bei gewöhnlicher
Temperatur im Vakuum getrocknet. Der Farbstoff ergibt auf Wolle, Zellwolle und Baumwolle
gelbe Färbungen von sehr guten Naßechtheitseigenschaften.
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Verwendet man als Diazokomponente an Stelle des 1-Aminobenzol-4-sulfonsäureamids
N-(4-Amino)-phenylharnstoff, so erhält man einen Farbstoff, der auf Cellulosefasern
sehr gut naßechte bräunlichgelbe Färbungen ergibt. Beispiel 8 Zu einer Lösung von
4 Teilen Natriumchlorid und 9,4 Teilen Phenol in 10 Teilen Wasser setzt man 20 Teile
30%ige wäßrige Formaldehydlösung zu und läßt das Reaktionsgemisch 24 Stunden stehen.
Der entstandenen klaren gelben Flüssigkeit wird eine Lösung von 15,9 Teilen wasserfreiem
Natriumcarbonat in 100 Teilen Wasser und dann eine auf bekannte Weise aus 24,2 Teilen
1-Amino-3,4-dichlorbenzol-5-sulfonsäure hergestellte Diazolösung zugesetzt. Nach
Beendigung der Kupplung salzt man den entstandenen Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid
aus, filtriert ihn und trocknet bei gewöhnlicher Temperatur im Vakuum. Er färbt
Wolle, Zellwolle und Baumwolle in leuchtend rötlichgelben Tönen von sehr guten Naßechtheitseigenschaften.
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Verwendet man an Stelle der Aminodichlorbenzolsulfonsäure 1-Amino-2-carbonsäure
als Diazokomponente, so erhält man einen Farbstoff, dessen orangerote Färbungen
auf Wolle und Baumwolle ebenfalls hervorragend naßecht sind. Beispiel 9 Man diazotiert
auf bekannte Weise 17,3 Teile 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure und rührt die wäßrige
Lösung des Diazoniumsalzes in eine Lösung von 28,2 Teilen 2-Ureida-5-hydroxynaphthalin-7-sulfGnsäure,
4 Teilen Natriumhydroxyd und 21,2 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat in 350 Teilen
Wasser ein. Ist die Kupplung beendet, so wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid
abgeschieden. Er wird abgesaugt, zu einem Gemisch von 200 Teilen 151%iger wäßriger
Formaldehydlösung und 4 Teilen Natriumhydroxyd gegeben und darin etwa 24 Stunden
bei 15 bis 20° C verrührt. Danach fällt man den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid
aus, saugt ihn ab und trocknet ihn im Vakuum bei gewöhnlicher Temperatur. Seine
rotvioletten Färbungen auf Cellulosefasern besitzen sehr gute Naßechtheitseigenschaften.
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Verwendet man als Azokomponente die 1-Ureido-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure,
so erhält man einen Farbstoff, der blaustichigviolette, sehr echte Färbungen ergibt.
Beispiel 10 Man diazotiert 17,2 Teile 1-Aminobenzo@l-4-sulfonsäureamid auf bekannte
Weise und rührt die wäßrige Lösung des Diazoniumsalzes in eine Lösung von 28,2 Teilen
2-Ureido-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure, 4 Teilen Natriumhydroxyd und 21,2 Teilen
wasserfreiem Natriumcarbonat in 350 Teilen Wasser ein. Ist die Kupplung beendet,
so wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden. Er wird filtriert
und zusammen mit 40 Teilen 30fl/oiger wäßriger Formaldehydlösung und 6 Teilen wasserfreiem
Natriumcarbonat 12 Stunden gerührt. Danach filtriert man ab und trocknet 5 Stunden
bei 50° C unter vermindertem Druck. Der entstandene Farbstoff ergibt auf Baumwolle
sehr echte rote Färbungen.
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Beispiel 11 20 Teile der Verbindung
werden in 80 Teilen Wasser gelöst und nach Zugabe von 50 Teilen 30'o/oiger wäßriger
Formaldehydlösung und 5,4 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat 24 Stunden bei Zimmertemperatur
gerührt. Nach der oben beschriebenen Aufarbeitung erhält man einen Farbstoff, der
Wolle und Baumwolle in grünen Tönen von guten Naßechtheiten färbt. Den Ausgangsfarbstoff
erhält man durch Umsetzung von 1 Mol Leuko-1,4-diaminoanthrachinon mit 2 Mol p-Phenylendiamin,
Sulfierung des Umsetzungsproduktes und Einwirkenlassen von Natriumcyanat auf dessen
wäßrige Lösung. Beispiel 12 Eine Lösung von 23,5 Teilen 1-Hydroxy-2-amino-4-cyclohexyl-6-nitrobenzol
und 7 Teilen Natriumnitrit in 150 Teilen Wasser- wird langsam unter Rühren in eine
Mischung von 80 Teilen Eis und 14 Teilen konzentrierter Salzsäure eingetropft. Nach
einer Stunde ist die Diazotierung beendet. Durch Zugabe von etwa 5 Teilen Natriumbicarbonat
stellt man einen pH-Wert 6 ein. Die erhaltene Suspension trägt man dann in eine
Lösung von 27 Teilen 1-(3-Sulfonsäureamidophenyl)-pyrazolon-(5)-3-carbonsäureamid
und 8 Teilen Natriumhydroxyd in 120 Teilen Wasser ein. Nun stellt man mit 5 bis
7 Teilen einer etwa 26°/oigen wäßrigen Ammoniaklösung einen pn- Wert von 9 bis 10
ein und rührt 20 Stunden. Man saugt den entstandenen Azofarbstoff ab und rührt ihn
zusammen mit 50 Teilen einer 30°/oigen wäßrigen Formaldehydlösung, 100 Teilen Wasser
und 8 Teilen Natriumhydroxyd 24 Stunden bei Zimmertemperatur. Man bringt den erhaltenen
methylolgruppenhaltigen Farbstoff mit gesättigter wäßriger Natriumchloridlösung
zur Abscheidung und trocknet ihn bei 50° C unter vermindertem Druck.
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Der Farbstoff ist ein rotbraunes Pulver, das auf Wolle violettrote
Färbungen von guten Echtheiten ergibt.
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Behandelt man die damit hergestellten Färbungen nach bekannten Methoden.
mit chromabgebenden Mitteln, z. B. mit Kaliumchromat in essigsaurer Lösung, so erhält
man ebenfalls violettrote Färbungen von guten Echtheiten.
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Beispiel 13 Ein Gemisch . aus 60 Teilen Wasser, 80 Teilen 30°/oiger
wäßriger Formaldehydlösung, 36 Teilen Natriumcarbonat
und 38;2
Teilen des Farbstoffs, den man durch Kuppeln von 17,3 Teilen diazotiertzr 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure
mit 23 Teilen 2-(2-Hydroxybenzylidenamno)-4,6-diamino-1,3,5-triazin erhält, rührt
man 24 Stunden bei Zimmertemperatur. Man scheidet dann das Umsetzungsprodukt durch
Zugabe von Natriumchlo-rid ab, filtriert und wäscht den Rückstand mit verdünnter
Natriumchloridlösung bis zur neutralen Reaktion der Waschlösung. Der erhaltene Farbstoff
wird unter vermindertem Druck bei 45' C gc trocknet. Er färbt Baumwolle in rotstichiggelben
Tönen von guter Naßechtheit.
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Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man an Stelle
von 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure 17,3 Teile 1-Amino#benzol-3-sulfonsäure, 17,3 Teile
1-Aminobenzol-4-sulfo@nsäure oder 25,3 Teile 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure verwendet.
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Das 2-(2-Hydroxyb-enzylidenamino)-4,6-diamino-1,3,5-triazin kann man
z. B. folgendermaßen herstellen Eine Mischung aus 42 Teilen Melamin, 45 Teilen Salicylaldehyd
und 500 Teilen N-Methylpyrro@lidin erwärmt man so lange auf 1601 C, bis sich
das 2-(2-Hydroxybenzylidenamino)-4,6-diamino-1,3,S-triazin aus der Umsetzungslösung
vollständig abgeschieden hat. Man gießt dann das Gemisch in 500 Teile Methanol,
filtriert das Umsetzungsprodukt ab und reinigt es durch Auskochen mit Wasser. Beispiel
14 Zu einer Mischung aus 23 Teilen 2-(2-Hydroxybenzylidenamino)-4,6-diamino-1,3,5-triazin,
60 Teilen 40o/oiger wäßriger Formaldehydlösung und 50 Teilen Wasser gibt man so
viel verdünnte wäßrige Natriumhydrogencarbonatlösung, bis ein pH-Wert von - 8 erreicht
ist, und rührt das Gemisch noch 24 Stunden bei Zimmertemperatur. Dann läßt man eine
in bekannter Weise aus 17,3 Teilen 1-Aminobenzoi-2-sulfonsäure hergestellte Diazolösung
einfließen, und arbeitet wie im Beispiel 1 auf. Man erhält den gleichen Farbstoff
wie nach Beispiel 13. Beispiel 15 Eine wäßrige Lösung von 28,1 Teilen 2-(4-Aminophenylsulfonylamino)-4,6-diamino-1,3,5-triazin
wird in bekannter Weise dianotiert und mit einer Lösung von 30,4 Teilen 1-Hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure,
6 Teilen Natriumcarbonat und 30 Teilen Natriumacetat in 120 Teilen Wasser vereinigt.
Man rührt das Gemisch 24 Stunden, gibt dann 50 Teile einer wäßrigen 30'°/aigen Formaldehydlösung
und so viel Natriumhydrogencarbonat zu, bis ein pH-Wert von 8,5 erreicht ist, und
erhitzt die Mischung unter Rühren 30 Minuten auf 95' C."Der entstandene Farbstoff
wird nach dem Erkalten durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden und unter vermindertem
Druck bei 45' C getrocknet. Er färbt Baumwolle in orangeroten Tönen von guter Naßechtheit.
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Das 2-(4-Aminophenylsulfonylamino)-4,6-diamino 1,3,5-triazin läßt
sich z. B. durch Umsetzung von Melamin mit 4-Nitrobenzolsulfonsäurechlorid in Pyridin
bei 60 bis 70' C und anschließende Reduktion der entstandenen Nitroverbindung
herstellen.
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Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man in gleicher Weise
aus dianotiertem 2-(4-Aminophenylsulfonylamino)-4,6-diamino-1,3,5-triazin und den
Azokomponenten der folgenden Tabelle:
| Azokomponente Farbton-der Färbung |
| - |
| auf Baumwolle |
| 1-(2,6-Dichlor-4-sulfophenyl)- |
| 3-methylpyrazolon-(5) ........ Gelb |
| 1-Hydroxynaphtha;liri-5=sul'fön.= -- |
| säure ..,....................: Scharlach |
| 1-Hydroxynaphthalin-4-sulfon- |
| säure ........................ Scharlach |
| 2-Hydroxynaphthalin-6-sulfon- |
| säure ..................._.. -Orangerot |
| 1-Hydroxynaphthalin-3,8-di- |
| sulfonsäure .................. Orangerot |
| 1,8-Dihydroxynaphthalin-3,6-di- |
| sulfonsäure .................. Blaustichigrot |
| 2,3-Dihydroxynaphthalin- |
| 6-sulfonsäure ................ Braun |
| 1-(2-Chlor-5-sulfophenyl) - |
| 3-methylpyrazolon-(5) ........ Grünstichiggelb |
| 2-Acetylamino-5-hydroxy- |
| naphthalin-7-sulfonsäure ...... Orange |
| 1-Acetylamino-8-hydroxy- |
| naphthalin-4,6-disulfonsäure... Blaustichigrot |
| 2-Phenylamino-5-hydroxy- |
| naphthalin-7-sulfonsäure ...... Rot |
| 1-Benzoylamino-8-hydroxy- |
| naphthalin-3,6-disulfonsäure ... Blaustichigrot |
Beispiel 16 Eine Mischung aus 11,6 Teilen des Farbstoffs der Formel
64 Teilen 30o/oiger wäßriger For-maldehydlösung, 5;4 Teilen Natriumcarbonat und
3V Teilen Wasser rührt man 24 Stunden bei Zimmertemperatur. Nach dem Aufarbeiten
wie im Beispiel 1 erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle in rotstichigblauen
Tönen von guter Naß- und Lichtechtheit färbt.
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Den verwendeten Anthrachinonfarbstoff erhält man z. B. durch Umsetzung
von 1-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfo#nsäure mit 2-(4-AminobenzoIsulfonylamino)-4,6-diamino-1,3,5-triazin.
Beispiel 17 Zu einer Mischung aus 53,1 Teilen des Farbstoffs, den man durch Kuppeln
von 30,3 Teilen dianotierter 2-Aminonaphthalin-6,8-disulfonsäure mit 21,8 Teilen
2 -(4 - Hydroxyphenylamino) - 4;6-diamino-1,3,5-triazin erhält, 50 Teilen Wasser
und 22,5 Teilen 40o/oiger wäßriger Formaldehydlösung gibt man. so viel Natriumcarbonat,
bis ein pH-Wert von 9 erreicht ist, erhitzt das Gemisch unter Rühren 25 Minuten
auf 95' C und arbeitet wie im Beispiel 1 auf. Man erhält einen Farb,-
Stoff;
der Baumwolle in rötlichgelben Tönen von guter Naßeehtheit färbt. Das 2-(4-Hydroxyphenylaminc)-4,6-diarnino-1,3,5-triazin
kann man z. B. nach dem Verfahren. der USA.-Patentschrift 2 393- 755 - herstellen.