DE1079049B

DE1079049B - Verfahren zur Herstellung einer optisch aufhellend wirkenden Bisoxasulfosaeure

Info

Publication number: DE1079049B
Application number: DEC5944A
Authority: DE
Inventors: Dr Otto Troesken
Original assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Current assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date: 1952-06-06
Filing date: 1952-06-06
Publication date: 1960-04-07

Description

Verfahren zur Herstellung

einer optisch aufhellend wirkenden

Bisoxäs'ulfosäure

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer optisch aufhellend wirkenden Bisoxazolsulfosäure der Formel das dadurch gekennzeichnet ist, daß man co-Aminoacetophenon mit einer Säure oder deren funktionellen Derivaten der allgemeinen Formel X . CO-CH=CH-CO . X, worin X eine gegen die Aminogruppe austauschbare Gruppe, insbesondere Halogen, bedeutet, in an sich bekannter Weise umsetzt, das erhaltene Fumaroyldi-(co-aminoacetophenon) nach bekannten Methoden mit kondensierenden Mitteln in das entsprechende Bisoxazol überführt und dieses in an sich bekannter Weise sulfoniert.
Das Verfahrensprodukt läßt sich infolge seiner blauen Fluoreszenz zum Aufhellen gefärbter oder ungefärbter Substanzen, wie Fasermaterialien, Papier, Seifen, Waschmittel und Salben, verwenden.
Gegenüber der in den bekanntgemachten Unterlagen der Patentanmeldung D 4787 IVc/12p (deutsches Patent 850008) beschriebenen Bisoxazoldisulfosäure der Formel welche, auf Baumwollstück aufgebracht, unter, der UV-Lampe violett fluoresziert, zeigen mit der erfindungsgemäß herstellbaren Substanz imprägnierte Baumwollstücke die in der Praxis erwünschtere blaugrüne Reflexion.
Beispiel Man läßt in eine Mischung von 172 Teilen salzsaurem co-Aminoacetophenon und 100 Teilen wasserfreiem Natriumacetat in 1000 Teilen Eisessig bei 5 bis 10° C im Verlauf von 1 Stunde 80 Teile Fumarsäurechlorid eintropfen. Nach Zugabe von weiteren 100 Teilen wasserfreiem Natriumacetat verrührt man die Mischung 1 Stunde bei 15° C und dann 4 bis 5 Stunden bei 20 bis 25° C. Dann gießt man unter, Rühren auf 2000 Teile Eis, saugt die ausgeschiedene farblose Substanz ab und wäscht mit Wasser aus. Das so erhaltene Fumaroyl-di-(co-aminoacetophenon) zeigt nach dem Umkristallisieren aus Dimethylformamid den Schmelzpunkt 300° C.
Eine Lösung von 10 Teilen Fumaroyl-di-(co-aminoacetophenon) in 80 Teilen Monohydrat wird 1 Stunde bei 40 bis 45° C und 3 Stunden bei 70 bis 75° C verrührt. Nach dem Erkalten gießt man die Lösung unter Rühren auf 250 Teile Eis und entfernt die überschüssige Schwefelsäure durch Zugabe von Kreide. Man saugt heißt vom Gips ab, wäscht den Rückstand mit heißem Wasser nach und versetzt das Filtrat zwecks Bildung des Natriumsalzes mit Sodalösung. Durch Eindampfen erhält man dieses als schwachgelbliches Pulver, dessen wäßrige Lösungen auch in sehr starker Verdünnung noch eine intensive blaue Fluoreszenz zeigen. Es hat die folgende Konstitutionsformel:

Claims

PATENTANSPRUCH. Verfahren zur Herstellung einer optisch aufhellend wirkenden Bisoxazolsulfosäure der Formel dadurch gekennzeichnet, daß man co-Aminoacetophenon mit einer Säure oder deren funktionellen Derivaten der allgemeinen Formel X-CO=CH=CH-CO-X, -worin X eine gegen die Aminogruppe austauschbare Gruppe, insbesondere Halogen, bedeutet, in an sich bekannter Weise umsetzt, das erhaltene Fumaroyl-di-(o)-aminoacetophenon nach bekannten Methoden mit kondensierenden Mitteln in das entsprechende Bisoxazol überführt und dieses in an sich bekannter Weise sulfoniert. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 483 392; H. Meyer, Synthese der Kohlenstoffverbindungen, II. Teil (1940), S. 1339.