[go: up one dir, main page]

DE1046873B - Verfahren zur Herstellung von homogenen Formkoerpern, Schaumkoerpern oder UEberzuegen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von homogenen Formkoerpern, Schaumkoerpern oder UEberzuegen

Info

Publication number
DE1046873B
DE1046873B DEF16160A DEF0016160A DE1046873B DE 1046873 B DE1046873 B DE 1046873B DE F16160 A DEF16160 A DE F16160A DE F0016160 A DEF0016160 A DE F0016160A DE 1046873 B DE1046873 B DE 1046873B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compounds
polyoxy
linear
polyoxy compounds
polythioether
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF16160A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Hans Holtschmidt
Dr Wilhelm Kallert
Dr Guenther Nischk
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE548414D priority Critical patent/BE548414A/xx
Priority to NL301224D priority patent/NL301224A/xx
Priority to NL301225D priority patent/NL301225A/xx
Priority to NL108528D priority patent/NL108528C/xx
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF16160A priority patent/DE1046873B/de
Priority to DEF16159A priority patent/DE959948C/de
Priority to DEF17717A priority patent/DE961573C/de
Priority to CH2347555A priority patent/CH391296A/de
Priority to CH738863A priority patent/CH404959A/de
Priority to CH768863A priority patent/CH398975A/de
Priority to GB32317/55A priority patent/GB818359A/en
Priority to US547304A priority patent/US2998413A/en
Priority to FR1139698D priority patent/FR1139698A/fr
Priority to DEF19370A priority patent/DE1005275B/de
Priority to DEF19475A priority patent/DE1026072B/de
Priority to DEF19820A priority patent/DE1105156B/de
Priority to CH355949D priority patent/CH355949A/de
Priority to US589586A priority patent/US3026275A/en
Priority to FR1153577D priority patent/FR1153577A/fr
Priority to GB17983/56A priority patent/GB795276A/en
Priority to CH4098656A priority patent/CH366672A/de
Priority to CH690562A priority patent/CH367984A/de
Priority to US635595A priority patent/US3005803A/en
Priority to US635613A priority patent/US2862972A/en
Priority to GB2620/57A priority patent/GB819384A/en
Priority to FR1171552D priority patent/FR1171552A/fr
Priority to CH303467A priority patent/CH466569A/de
Priority to CH4332757A priority patent/CH458738A/de
Priority to CH303567A priority patent/CH466570A/de
Priority to GB8134/57A priority patent/GB843703A/en
Priority to US645912A priority patent/US3016365A/en
Publication of DE1046873B publication Critical patent/DE1046873B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
    • C08G79/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C08G18/1825—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof having hydroxy or primary amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4854—Polyethers containing oxyalkylene groups having four carbon atoms in the alkylene group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/5003—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having halogens
    • C08G18/5006—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having halogens having chlorine and/or bromine atoms
    • C08G18/5009—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having halogens having chlorine and/or bromine atoms having chlorine atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/52—Polythioethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
    • C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6681—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6688—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3271
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0041—Foam properties having specified density
    • C08G2110/005—< 50kg/m3
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S528/904—Isocyanate polymer having stated hydrophilic or hydrophobic property
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S528/905—Polymer prepared from isocyanate reactant has adhesive property
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S528/906—Fiber or elastomer prepared from an isocyanate reactant
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T152/00—Resilient tires and wheels
    • Y10T152/10—Tires, resilient
    • Y10T152/10495—Pneumatic tire or inner tube

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

DEUTSCHES
ICL. 39 b 22/04
INTERNAT. KL. C 08 g
PATENTAMT
F16160 IVb/39 b ANMELDETAG: 16. NOVEMBER 1954
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UND AUSGABE DER AUSLEGE S CHRIFT:
18. Dezember 1958
Es ist bekannt, daß aus Polyestern mit endständigen Hydroxylgruppen-und Di- bzw. Polyisocyanaten wertvolle Kunststoffe hergestellt werden können, die sich je nach Wahl der Ausgangsprodukte und Reaktionsbedingungen entweder als hochwertige, kautschukelastische Materialien, harte und elastische Schaumstoffe oder auch als Lacke, Filme, Folien, Preßmassen, Klebstoffe, Textilbeschichtungen usw. erhalten lassen (vgl. z. B. Zeitschrift für angewandte Chemie, 59 (1948), S. 257, und 62 (1950), S. 57 bis 66; Kunststoffe, 40 (1950), S. 3 bis 14).
Alle diese Produkte besitzen neben guten Materialeigenschaften eine ausgezeichnete Benzin- und1 ölfestigkeit und zeigen als Vorteil gegenüber entsprechenden Materialien aus Kautschuk eine gute Alterungsbeständigkeit gegen Ozon und Sauerstoff.
In gewissen. Anwendungsgebieten dieser Polyester-Polyurethan-Kunststoffe jedoch, namentlich überall dort, wo Wasser bei erhöhter Temperatur, feuchte Luft (vor allem unter tropischen Bedingungen), Säuren, Basen, Amine und teilweise auch Alkohole auf sie einwirken, macht sich die hydrolytische, aminolytische und alkoholytische Angreifbarkeit der Esterbindungen des Polyesters unangenehm bemerkbar. In einigen Fällen — namentlich bei den Schaumstoffen — kommt hinzu, daß durch einige der Beschleuniger, die den Polyestern voir der Umsetzung mit den Polyisocyanaten zugesetzt werden, diese Verseifung noch katalytisch beschleunigt wird.
Wirken die eben erwähnten verseifenden Einflüsse auf die Polyester-Polyurethan-Kuiiststoffe ein, so macht sich dies zunächst in einem starken Quellen und einer Abnahme der Festigkeitseigenschaften, später in einer weitgehenden Zerstörung des Materials bemerkbar.
Es wurde aus diesen Gründen schon versucht, die Polyester durch solche Polyäther zu ersetzen, wie sie sich durch Oxalkylierung von Diolen, Triolen usw. mit Alkylenoxyden herstellen lassen. Gleichfalls wurde auch schon die Eignung von Polyäthern aus cyclischen, polymerisierbaren Äthern, wie z. B. die Polymerisate von Tetrahydrofuran mit Friedel-Crafts-Katalysatoren, für die Herstellung von Polyurethan-Kunststoffen geprüft. Alle diese Polyäther besitzen jedoch den Nachteil, sehr hydrophil zu sein, so daß die daraus hergestellten Umsetzungsprodukte mit Polyisocyanaten von Wasser stark angegriffen werden, indem sie zunächst quellen und später ganz zerstört werden.
Versucht man, diesem hydrophilen Charakter der Polyäther dadurch zu begegnen, daß man aromatische bzw. cycloaliphatische Epoxyde, wie z. B. Phenoxypropenoxyd, Cyclohexenoxyd u. a., für die Herstellung der Polyäther verwendet, so zeigt sich, daß die Verfahren zur Herstellung von homogenen
Formkörpern, Schaumkörpern
oder überzügen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Hans Holtschmidt, Dr. Wilhelm Kallert,
Köln-Stammheim,
und Dr. Günther Nischk, Leverkusen, sind als Erfinder genannt worden
daraus mit Polyisocyanaten hergestellten Kunststoffe keinerlei Elastizität besitzen und für die meisten Verwendungszwecke viel zu spröde sind.
Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung von homogenen Formkörpern, Schaumkörpern oder Überzügen mit hoher Verseifungs- und Chemikalienbeständigkeit aus Polyoxyverbindungen, Polyisocyanaten und gegebenenfalls Vernetzungsmitteln, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man aus einem zwei- oder mehrwertigen Alkohol und einem Thioätherglykol im Molverhältnis 1 : 1 bis 1,5 oberhalb 100° in Gegenwart eines wasserabspaltenden Katalysators gebildete, lineare oder verzweigte Polythioäther als Polyoxy-Verbindung verwendet.
Diese Polythioätheir, die endständige Hydroxylgruppen enthalten und sich bequem bis zu den für die Herstellung von Kunststoffen aus Polyestern, üblichen Molekulargewichten (800 bis 10000) herstellen lassen, sind vollkommen hydrophob und ähneln in ihren physikalischen Eigenschaften weitgehend den entsprechenden, aus aliphatischen Dicarbonsäuren und Polyalkoholen erhältlichen Polyestern, Für die Herstellung der obenerwähnten Kunststoffe aus den neuen Polythioäthern durch Umsetzung mit Polyisocyanaten gelten die gleichen Arbeitsbedingungen wie sie für die entsprechenden linearen und verzweigten Polyester mit endständigen Hydroxylgrup-
709 548/440
JLQM
pen gebräuchlich und in den oben zitierten Veröffentlichungen und zahlreichen.Patentschriften beschrieben sind.
So erhält man z. B. hochwertige kautschukelastische Stoffe, wenn man vorwiegend lineare Polythioäther der genannten Art mit einer größeren Menge an Diisocyanaten zur Reaktion -bringt, als zur rein linearen Kettenverlängerung notwendig ist, und das Reaktionsprodukt mit Glykolen, Diaminen oder Wasser umsetzt. Dadurch wird eine Vernetzung bewirkt, wobei sofort oder zu einem späteren Zeitpunkt eine Formgebung stattfinden kann.
Nach einer weiteren Ausführungsform kann man die vorwiegend linearen Polythioäther mit einem Überschuß eines Diisocyanate umsetzen und das resultierende, NCO-Gruppen enthaltende Reaktionsprodukt mit einem Überschuß an Diamin oder Glykol zur Reaktion bringen. -Das erhaltene Produkt mit freien Amino- oder Hydroxylgruppen wird dann mit einer weiteren Menge eines Diisocyanate umgesetzt.
Bei der Herstellung von Schaumstoffen wird man lineare oder verzweigte Polythioäther unter Zusatz basischer Beschleuniger und Emulgatoren mit Polyisocyanaten in Gegenwart von Wasser verschäumen.
Lacküberzüge und Filme entstehen, wenn man vorwiegend verzweigte Polyfhioäther der genannten Art mit Di- bzw. Polyisocyanaten oder Di- bzw. PoIyisöcyänat "abspaltenden" Verbindungen, gegebenenfalls in Lösung, auf eine Unterlage aufbringt und nach Verdunsten des Lösungsmittels in der Kälte oder nach Erwärmen sich umsetzen läßt.
Schließlich kann man Preßmassen erhalten, wenn man ein Gemisch von Polythioäthern, größeren Mengen an Füllstoffen, z. B. Holzmehl, Kreide, Ruß, Eisenoxj'd oder kolloidale Kieselsäure, und Polyisocyanaten unter Formgebung heiß verpreßt.
Wichtig ist die Tatsache, daß die Polythioäther gut mit Polyestern, die endständige OH- und/oder COOH-Gruppen besitzen, verträglich sind, so daß sich auch Mischungen aus Polythioäthern und Polyestern in beliebigen Mischverhältnissen zur Herstellung von Polyurethan-Kunststoffen gemäß vorliegend.er Erfindung verwenden lassen.
Bei den erfindungsgemäß hergestellten kautschukelastischen Stoffen, .Schaumstoffen, Lacken, Filmen, Folien usw. ist die Beständigkeit gegenüber chemischen Agenzien, insbesondere solchen, die bei den Polyesterprodukten einen verseifenden Einfluß ausüben, wie Basen, Säuren, .Aminen,. Alkoholen und Wasser (Dampf),. ungewöhnlich hoch. Wäßrige Natronlauge, verdünnte Schwefelsäure, Öle mit besonderen Zusätzen, wie Emulgatoren, Hochdruckzusätze und anT dere Substanzen, die die entsprechenden Polyester-Produkte schon nach kurzer Zeit zerstören, besitzen auch bei erhöhten Temperaturen keinen merklichen Einfluß auf die Materialeigenschaften der aus den^^^ Polythioäthern hergestellten Produkte. .Erst die Eifir wirkung alkoholischer Alkalilauge in der Hitze bewirkt nach längerer Zeit durch Angreifen der Urethanbindung eine Zerstörung (siehe hierzu Lagerungsversuche in den Beispielen).
Die physikalischen Eigenschaften zeigen im wesentlichen folgendes Bild: Bei den Schaumstoffen..liegt die Einreißfestigkeit teilweise erheblich höher als bei den entsprechenden Produkten auf Polyesterbasis; bei den kautschukelastischen. Materialien ist besonders die höhere Elastizität (bei gleicher Bruchdehnung und bleibender Dehnung wie.'bei den Polyesterprodukten) hervorzuheben. Die Shore-Härte letzterer Produkte lcann in einem Bereich von etwa 55 bis 96 eingestellt
werden (im einzelnen sind die Materialwerte bei den Beispielen angeführt).
Wichtig ist, daß auch durch Verarbeitung eines Gemisches der genannten Polythioäther mit Polyestern, die endständige Hydroxylgruppen enthalten, die Beständigkeit der Polyester-Polythioäther-Kunststoffe gegen verseifende Einflüsse in ganz erheblichem Maße gesteigert werden kann.
In nachfolgenden Beispielen werden die Herstellungsverfahren und die physikalischen Eigenschaften der neuen Kunststoffe erläutert.
Beispiel 1
In 1000 g eines Polythioethers, der aus Thiodiglykol und Äthylenglykol im Molverhältnis 1 : 1 oberhalb 100° in Gegenwart eines wasserabspaltenden Katalysators hergestellt ist und eine O Η-Zahl von 63 besitzt, werden bei 124° 190 g 1,5-Naphthylendiisocyanat eingerührt. Die Umsetzung ist nach 9 Minuten beendet. Nach Einrühren von 21 g 1, 4-Butylenglykol wird in auf 110° geheizte, eingewachste Formen ausgegossen. Nach 35 Minuten kann der Formkörper entnommen werden und zeigt nach weiterem 24stündigem Erhitzen auf 110° die folgenden Werte: Zerreißfestigkeit 140 kg/cm3, Bruchdehnung 700 %, bleibende Dehnung 28 €/o, Belastung bei 20 °/o Dehnung 11 kg/cm2, Belastung bei 300% Dehnung 69 kg/cm2, Struktur (Ring) 17 kg, Elastizität 62 °/o, Shore-Härte 87.
Bei oOtägigein Lagern dieses Materials bei 95° in einem Getriebeöl, das einen Hochdruckzusatz enthält, ist keine Verschlechterung der .physikalischen Werte zu beobachten. Ein elastischer Stoff aus Diisocyanaten und Polyestern, der nach der gleichen Arbeitsweise hergestellt wurde, ist in diesem Öl nach 7 Tagen bereits stark geschädigt.
Beispiel 2
In 500 g eines Polythioäthers, aus Thiodiglykol und 1, 4-Butylenglykol im Mol verhältnis 1 : 1 oberhalb 100° in Gegenwart eines wasser abspaltenden Katalysators hergestellt, und der eine OH-Zahl von 56 hat, werden bei 126° 90gl, 5-Naphthylendiisocyanat eingerührt. Nach 7 Minuten ist die Reaktion beendet, und nach Einrühren von 10 g 1, 4-Butylenglykol kann in auf 110° geheizte, eingewachste Formen ausgegossen werden. Der nach 30 Minuten entformte Körper zeigt nach weiterem 24stünd.igem Ausheizen auf 110° folgende Prüfwerte: Zerreißfestigkeit 130 kg/cm2, Bruchdehnung 600 °/o, bleibende Dehnung 24 %, Belastung bei 20 % Dehnung 13 kg/cm2, Belastung bei 300 °/o Dehnung-75 kg/cm2, Ringstruktur 15, Elastizität 59, Shorfe-Härte 84.
Nach-irttägigem Lagern in 5%iger Schwefelsäure und'ebenso in 7%iger Natronlauge bei 90° ist noch kein Abfall der physikalischen Werte zu erkennen. Unter denselben Bedingungen ist ein elastischer Kunststoff auf Polyesterbasis in etwa 3 Tagen völlig zerfallen.
Beispiel 3
500 g eines Polythioäthers, der aus Thiodiglykol und 1, 6-Hexandiol im Molverhältnis 1 : 1 oberhalb 100° in Gegenwart eines wasserabspaltenden Katalysators hergestellt ist und eine OH-Zahl von 58 aufweist, werden bei 120° mit 95 g 1, 5-Naphthylendiisocyanat verrührt. Nach 8 Minuten ist die Umsetzung beendet, und das so erhaltene dünnflüssige Material wird mit 10 g eines Gemisches, bestehend aus 10 Teilen 1, 4-Butyknglykol und 3 Teilen Tri-
1046
methylolpropan verrührt und in auf 110° geheizte, eingewachste Formen ausgegossen. Nach etwa 1Ii Stunde kann der Formkörper entnommen werden. Das beschriebene Material weist nach omonatigem Gebrauch in 110° heißem Wasser keinerlei Sehädigung auf. Ein entsprechendes, aus Polyestern aufgebautes Material ist unter diesen Bedingungen nach etwa 15 Tagen zerstört.
Beispiel4
200 g des Polythioäthers gemäß Beispiel 3 werden mit 300 g eines Polyesters mit endständigen O H-Gruppen aus Adipinsäure und Äthylenglykol mit der OH-Zahl 54 vermischt. Dieses Gemisch wird bei 125° mit 92 g 1, 5-Naphthylendiisocyanat verrührt. Die Umsetzung ist nach 10 Minuten beendet. Die Vernetzung wird mit 10 g 1, 4-Butylenglykol durchgeführt. Die Entformung kann nach 35 Minuten erfolgen. Die Ausheizdauer beträgt 24 Stunden.
Nach 3monatigem Lagern des so erhaltenen Materials in 100° heißem Wasser ist ein geringer Abfall der physikalischen Werte zu beobachten. Ein elastischer Kunststoff, der nur aus Diisocyanat und Polyester besteht, ist unter diesen Bedingungen nach etwa 3 Wochen vollständig zerstört.
Beispiel 5
Zur Herstellung eines elastischen Schaumstoffes werden 100 g des Polythioäthers aus Thiodiglykol und 1, 4-Butylenglykol des Beispiels 2 mit der OH-Zahl 74 mit 3 g eines Beschleunigers (Adipinsäureester des N-Diäthyl-äthanolamins), 2 g eines Emulgators (ölsaures Diäthylamin) und 1,5 g Wasser gemischt. Zu dieser Mischung werden 29 g eines Isomerengemisches — bestehend aus 70 Teilen 1,2,4-Toluylendiisocyanat und 30 Teilen 1, 2, 6-Toluylendiisocyanat — zugesetzt und mit einem hochtourigen Rührer innig vermischt. Es entsteht ein hochelastischer Schaum, der nach kurzer Zeit ausgehärtet ist und folgende physikalischen Werte aufweist: Raumgewicht 73 kg/m3, Elastizität 34 °/o, Einreiß festigkeit 1,13 kg/cm, Bruchdehnung 199%.
Die Verseifungszahl dieses Schaumes (Verseifung mit alkoholischem KOH) beträgt 30, während sie bei einem entsprechenden, aus Polyestern aufgebauten Schaum bei 350 bis 400 liegt. Die Beständigkeit gegen verseifende Einflüsse ist wie bei den unter Beispiel 1, 2, 3 und 4 beschriebenen Produkten. Auch nach Lagern in 3°/oiger H2O2-Lösung verändert sich das Produkt nicht.
Beispiel 6
100 g eines Polythioäthers der Zusammensetzung des Beispiels 3, OH-Zahl 120, werden mit Ig Beschleuniger (Hexahydrodimethylanilin) und 2-g Emulgator (Beispiel 1) vermischt. Nach Zugabe von 1 g Wasser und 33 g des Isomerengemisches des Toluylendiisocyanats (Beispiel 1) wird durch kräftiges Rühren der Schaumprozeß ausgelöst. Der elastische Schaum hat folgende physikalischen Werte: Raumgewicht 102 kg/m3, Elastizität 32 %, Einreißfestigkeit 1.65 kg/cm. Nach dem Kochen fiel die Einreißfestigkeit nur um einen sehr geringen Betrag und betrug 1,45 kg/cm. Die Verseifungszahl betrug 66.
Beispiel 7 6s
100 g des Polythioäthers des Beispiels 1 und 100 g eines schwach verzweigten Polyesters, bestehend aus 1 Mol Adipinsäure, 1 Mol Diäthylenglykol und V27 Mol Trimethylolpropan mit der OH-Zahl 60, werden mit 6 g des Beschleunigers gemäß Beispiel 1 und g Emulgator vermischt. Der Schaumprozeß wird durch Zusatz von 3 g Wasser und 56 g des Toluyleiidiisocyanatisomerengemisches ausgelöst. Der elastische Schaumstoff hat folgende Werte: Raumgewicht 73kg/m3, Elastizität 25 %, Einreißfestigkeit 0,63 kg/cm, Bruchdehnung 156%. Die Verseifungszahl beträgt 180. Das Produkt besitzt somit eine bedeutend höhere Verseifungsbeständigkeit als der reine Polyester schaum.
Beispiele
Zur Herstellung eines Hartschaumes werden 100 g eines verzweigten Polythioäthers der OH-Zahl 263, bestehend aus 2 Mol Thiodiglykol, 2 Mol Trimethylol1 propan, 1 Mol des oxäthylierten Hydrochinons, hergestellt oberhalb 100° in Gegenwart eines wasserabspaltenden Katalysators, mit 2 g Hexahydrodimethylanilin, 2 g Emulgator und 2 g Türkischrotöl gemischt. Nach Zusatz von 10 g Kieselkreide, 5,4 g Wasser und 54 g des Isocyanat-Isomeren-Gemisches wird nach dem Rühren ein Schaum erhalten, der folgende Werte zeigt: Raumgewicht 91 kg/m3, Druckfestigkeit 3,28 kg/m3, Verseifungszahl 58.

Claims (7)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zur Herstellung von homogenen Formkörpern, Schaumkörpern oder Überzügen mit hoher Verseifungs- und Chemikalienbeständigkeit aus Polyoxyverbindungen, Polyisocyanaten und gegebenenfalls Vernetzungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man. aus einem zwei- oder mehrwertigen Alkohol und einem Thioätherglykol im Molverhältnis 1:1 bis 1,5 oberhalb 100° in Gegenwart eines wasserabspaltenden Katalysators gebildete, lineare oder verzweigte Polythioäther als Polyoxyverbindung verwendet.
2. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die vorwiegend linearen Polythioäther bei der an sich bekannten Umsetzung von Polyoxyverbindungen verwendet, bei der man die Polyoxyverbindungen mit einer größeren Menge an Diisocyanaten zur Reaktion bringt, als zur rein linearen Kettenverlängerung notwendig ist, und das Reaktionsprodukt mit Glykolen, Diaminen oder Wasser umsetzt.
3. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die vorwiegend linearen Polythioäther bei der an sich bekannten Umsetzung von Polyoxyverbindungen verwendet, bei der man die Polyoxyverbindungen mit einem Überschuß eines Diisocyanate umsetzt und das resultierende, NCO-Gruppen enthaltende Reaktionsprodukt mit einem Überschuß an Diamin oder Glykol zur Reaktion bringt und das erhaltene Produkt mit freien Amino- oder Hydroxylgruppen mit einer weiteren Menge eines Diisocyanate umsetzt.
4. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die linearen oder verzweigten Polythioäther bei der an sich bekannten Umsetzung von Polyoxyverbindungen verwendet, bei der man die Polyoxyverbindungen unter Zusatz basischer Beschleuniger und Emulgatoren mit Polyisocyanaten in Gegenwart von Wasser verschäumt.
5. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die vorwiegend verzweigten Polythioäther bei der an sich bekannten Umsetzung von Polyoxyverbindungen verwendet,
bei der man die Polyoxoverbindungen mit Di- bzw. Polyisocyanaten oder Di- bzw. Polyisocyanat abspaltenden Verbindungen gegebenenfalls in Lösung auf eine Unterlage aufbringt und nach Verdunsten 'des Lösungsmittels in der Kälte oder nach Erwärmen sich umsetzen läßt.
6. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Polythioäther bei der an sich bekannten Umsetzung von Polyoxyverbindun-
gen verwendet, bei der man ein Gemisch von Polyoxyverbindungen, größeren Mengen an Füllstoffen und Di- oder Polyisocyanaten unter Formgebung heiß verpreßt.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Polythioäther in Mischung mit linearen oder verzweigten, endständige Hydroxyl- und/oder Carboxylgruppen aufweisenden Polyestern verwendet.
DEF16160A 1954-11-16 1954-11-16 Verfahren zur Herstellung von homogenen Formkoerpern, Schaumkoerpern oder UEberzuegen Pending DE1046873B (de)

Priority Applications (31)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE548414D BE548414A (de) 1954-11-16
NL301224D NL301224A (de) 1954-11-16
NL301225D NL301225A (de) 1954-11-16
NL108528D NL108528C (de) 1954-11-16
DEF16160A DE1046873B (de) 1954-11-16 1954-11-16 Verfahren zur Herstellung von homogenen Formkoerpern, Schaumkoerpern oder UEberzuegen
DEF16159A DE959948C (de) 1954-11-16 1954-11-16 Verfahren zur Herstellung hydrophober Polyaether mit endstaendigen Hydroxylgruppen
DEF17717A DE961573C (de) 1954-11-16 1955-06-12 Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen aus hydroxylgruppen- haltigen linearen oder verzweigten Polyaethern oder Polythioaethern und Polyisocyanaten
CH2347555A CH391296A (de) 1954-11-16 1955-08-24 Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen
CH738863A CH404959A (de) 1954-11-16 1955-08-24 Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen
CH768863A CH398975A (de) 1954-11-16 1955-08-24 Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen
GB32317/55A GB818359A (en) 1954-11-16 1955-11-11 A process for the production of polyurethane foam
US547304A US2998413A (en) 1954-11-16 1955-11-16 Polythioetherurethane casting and method of preparing same
FR1139698D FR1139698A (fr) 1954-11-16 1955-11-16 Procédé pour la production de matières plastiques
DEF19370A DE1005275B (de) 1954-11-16 1956-01-26 Verfahren zur Herstellung von hydrophoben Polyaethern aus Glykolen und Thioaetherglykolen
DEF19475A DE1026072B (de) 1954-11-16 1956-02-08 Verfahren zur Herstellung von Schwefel enthaltenden Polykondensationsprodukten
DEF19820A DE1105156B (de) 1954-11-16 1956-03-17 Verfahren zur Herstellung von homogenen Formkoerpern und Schaumkoerpern
CH355949D CH355949A (de) 1954-11-16 1956-05-24 Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen
US589586A US3026275A (en) 1954-11-16 1956-06-06 Preparation of cellular polyurethane plastics
FR1153577D FR1153577A (fr) 1954-11-16 1956-06-06 Procédé de production de matières artificielles ayant l'élasticité du caoutchouc
GB17983/56A GB795276A (en) 1954-11-16 1956-06-11 Elastic foam
CH4098656A CH366672A (de) 1954-11-16 1956-12-22 Verfahren zur Herstellung von hydrophoben Polyäthern
CH690562A CH367984A (de) 1954-11-16 1956-12-22 Verfahren zur Herstellung von Schwefel enthaltenden Polyäthern
US635595A US3005803A (en) 1954-11-16 1957-01-23 Thioether condensation product and process
US635613A US2862972A (en) 1954-11-16 1957-01-23 Thioether condensation process and product
GB2620/57A GB819384A (en) 1954-11-16 1957-01-24 A process for the production of polycondensation products containing sulphur
FR1171552D FR1171552A (fr) 1954-11-16 1957-01-25 Procédé de fabrication de produits de polycondensation contenant du soufre
CH303467A CH466569A (de) 1954-11-16 1957-03-01 Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen
CH4332757A CH458738A (de) 1954-11-16 1957-03-01 Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen
CH303567A CH466570A (de) 1954-11-16 1957-03-01 Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen
GB8134/57A GB843703A (en) 1954-11-16 1957-03-12 Process for the manufacture of plastics
US645912A US3016365A (en) 1954-11-16 1957-03-14 Polythioetherurethane casting and method of preparing same

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF16159A DE959948C (de) 1954-11-16 1954-11-16 Verfahren zur Herstellung hydrophober Polyaether mit endstaendigen Hydroxylgruppen
DEF16160A DE1046873B (de) 1954-11-16 1954-11-16 Verfahren zur Herstellung von homogenen Formkoerpern, Schaumkoerpern oder UEberzuegen
DE355949X 1955-06-11
DEF19370A DE1005275B (de) 1954-11-16 1956-01-26 Verfahren zur Herstellung von hydrophoben Polyaethern aus Glykolen und Thioaetherglykolen
DEF19475A DE1026072B (de) 1954-11-16 1956-02-08 Verfahren zur Herstellung von Schwefel enthaltenden Polykondensationsprodukten
DEF19820A DE1105156B (de) 1954-11-16 1956-03-17 Verfahren zur Herstellung von homogenen Formkoerpern und Schaumkoerpern

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1046873B true DE1046873B (de) 1958-12-18

Family

ID=27544413

Family Applications (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF16159A Expired DE959948C (de) 1954-11-16 1954-11-16 Verfahren zur Herstellung hydrophober Polyaether mit endstaendigen Hydroxylgruppen
DEF16160A Pending DE1046873B (de) 1954-11-16 1954-11-16 Verfahren zur Herstellung von homogenen Formkoerpern, Schaumkoerpern oder UEberzuegen
DEF19370A Pending DE1005275B (de) 1954-11-16 1956-01-26 Verfahren zur Herstellung von hydrophoben Polyaethern aus Glykolen und Thioaetherglykolen
DEF19475A Pending DE1026072B (de) 1954-11-16 1956-02-08 Verfahren zur Herstellung von Schwefel enthaltenden Polykondensationsprodukten
DEF19820A Pending DE1105156B (de) 1954-11-16 1956-03-17 Verfahren zur Herstellung von homogenen Formkoerpern und Schaumkoerpern

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF16159A Expired DE959948C (de) 1954-11-16 1954-11-16 Verfahren zur Herstellung hydrophober Polyaether mit endstaendigen Hydroxylgruppen

Family Applications After (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF19370A Pending DE1005275B (de) 1954-11-16 1956-01-26 Verfahren zur Herstellung von hydrophoben Polyaethern aus Glykolen und Thioaetherglykolen
DEF19475A Pending DE1026072B (de) 1954-11-16 1956-02-08 Verfahren zur Herstellung von Schwefel enthaltenden Polykondensationsprodukten
DEF19820A Pending DE1105156B (de) 1954-11-16 1956-03-17 Verfahren zur Herstellung von homogenen Formkoerpern und Schaumkoerpern

Country Status (7)

Country Link
US (5) US2998413A (de)
BE (1) BE548414A (de)
CH (9) CH391296A (de)
DE (5) DE959948C (de)
FR (3) FR1139698A (de)
GB (4) GB818359A (de)
NL (3) NL301225A (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1104689B (de) * 1959-04-10 1961-04-13 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von kautschukelastischen Kunststoffen
DE1176843B (de) * 1959-01-08 1964-08-27 Gen Tire & Rubber Co Verfahren zur Herstellung von Polyaetherurethan-schaumstoffen
DE1196865B (de) * 1963-04-05 1965-07-15 Polythane Corp Verfahren zum Herstellen von Polyurethanformkoerpern

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1068461B (de) * 1957-04-18 1959-11-05
BE574294A (de) * 1957-12-31
GB904188A (en) * 1958-06-13 1962-08-22 Dunlop Rubber Co Flooring compositions
BE584546A (de) * 1958-11-12
NL258186A (de) * 1959-11-21 1900-01-01
NL263086A (de) * 1960-04-02 1900-01-01
IT649535A (de) * 1960-04-06
US3197440A (en) * 1961-03-23 1965-07-27 Du Pont 1, 4-di(beta-hydroxyethylmercapto)-2, 3, 5, 6 tetrachlorobenzene containing polyether urethanes
US3208500A (en) * 1961-06-23 1965-09-28 Bayer Ag Vehicle tire
DE1156977B (de) * 1962-06-05 1963-11-07 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von elastischen, gegebenenfalls verschaeumten Polyurethanen
US3248429A (en) * 1962-12-03 1966-04-26 Hooker Chemical Corp Phosphorus polymers
US3309427A (en) * 1963-01-15 1967-03-14 Atlas Chemicals Ind Inc Polyhydroxy phosphate esters
US3278123A (en) * 1963-09-23 1966-10-11 Lewis G Anderson Railroad rails
GB1109165A (en) * 1964-07-10 1968-04-10 Dunlop Co Ltd Polyurethanes
US3413265A (en) * 1965-08-31 1968-11-26 Thiokol Chemical Corp Hydrolytic scission of polymers containing gem dithioether linkages
US3298976A (en) * 1966-05-12 1967-01-17 E R Carpenter Company Cellular polyurethane containing barytes and method of making same
US3951898A (en) * 1973-12-18 1976-04-20 Thiokol Corporation Blends of polysulfide polymer latices with urethane prepolymers to produce an improved sealant and caulking composition
US3985708A (en) * 1974-09-18 1976-10-12 American Cyanamid Company Polymeric reaction products of thiodiethanol and diphenols
US4000213A (en) * 1974-12-19 1976-12-28 American Cyanamid Company Use of diepoxides in polythiodiethanol millable gums
US4100328A (en) * 1976-06-04 1978-07-11 Basf Wyandotte Corporation Binder composition and process for preparing pressure molded cellulosic articles
US4430471A (en) 1979-04-06 1984-02-07 American Cyanamid Company Elastomers derived from thiodiethanol having reduced odor
WO1982001880A1 (en) * 1980-12-04 1982-06-10 Res & Chem Corp Products Liquid polythioethers
US4374970A (en) * 1981-07-07 1983-02-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Sulfur-modified copolyether glycols, a method for preparing them, and polyurethanes prepared therefrom
US4373084A (en) * 1981-07-07 1983-02-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Sulfur-modified polypropylene ether glycols, a method for preparing them, and polyurethanes prepared therefrom
US4371687A (en) * 1981-07-07 1983-02-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Sulfur-modified polytetramethylene ether glycols, a method for preparing them, and polyurethanes prepared therefrom
US4452924A (en) * 1983-05-05 1984-06-05 Mobay Chemical Corporation Flexible polyurethane foams having improved load bearing characteristics
US4609762A (en) * 1984-01-30 1986-09-02 Products Research & Chemical Corp. Thioethers having a high sulfur content and method therefor
US4546122A (en) * 1984-08-06 1985-10-08 Mobay Chemical Corporation Flexible polyurethane foams
US4757119A (en) * 1987-05-04 1988-07-12 Ethyl Corporation Epoxy resin compositions containing poly-(hydrocarbylthio)aromatic diamines
US5357036A (en) * 1990-05-16 1994-10-18 Hitachi Maxell, Ltd. Organic surface-treating agent
EP0674215B1 (de) * 1994-03-11 1999-09-22 Agfa-Gevaert N.V. Photographische Materialien die Polymerverbindungen enthalten
US5700847A (en) * 1995-12-04 1997-12-23 Arco Chemical Technology, L.P. Molded polyurethane foam with enhanced physical properties
US5668191A (en) * 1995-12-21 1997-09-16 Arco Chemical Technology, L.P. One-shot cold molded flexible polyurethane foam from low primary hydroxyl polyols and process for the preparation thereof
CN108623771B (zh) * 2017-03-15 2022-10-25 科思创德国股份有限公司 羟基封端的聚氨酯预聚体及其制备方法
US11732083B2 (en) 2020-11-19 2023-08-22 Covestro Llc Polyisocyanate resins

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR894134A (fr) * 1942-04-23 1944-12-14 Deutsche Hydrierwerke Ag Produits de condensation superpolymères et leur préparation
DE878713C (de) * 1943-02-28 1953-06-05 Phrix Werke Ag Weichmacher fuer Superpolyamide und Verfahren zum Verbessern der mechanischen Eigenschaften von Superpolyamiden
DE901111C (de) * 1944-11-11 1954-01-07 Bobingen Ag Fuer Textil Faser Verfahren zur Herstellung von linearpolymeren Schwefelverbindungen
US2518245A (en) * 1946-08-24 1950-08-08 Shell Dev Process for preparing copolymers from alkylene glycols and di(hydroxyalkyl) sulfides
US2563383A (en) * 1949-01-29 1951-08-07 Shell Dev Terminally unsaturated polythio polyethers
US2726219A (en) * 1951-07-19 1955-12-06 Du Pont Polyalkylene ether glycol-arylene diisocyanate elastomer sponge and process for preparing same
GB731071A (en) * 1951-07-19 1955-06-01 Du Pont Preparation of elastomers from polyalkylene ether glycols and diisocyanates
US2692873A (en) * 1951-07-19 1954-10-26 Du Pont Elastomers from polyalkylene ether glycol reacted with arylene diisocyanate and water
US2692874A (en) * 1951-07-19 1954-10-26 Du Pont Elastomers from polyalkylene ether glycol reacted with arylene diisocyanate and water
US2780350A (en) * 1951-12-11 1957-02-05 Lockheed Aircraft Corp Package with cellular plastic packaging means
US2764565A (en) * 1951-12-24 1956-09-25 Bayer Ag Process and apparatus for the manufacture of polyurethane plastics
US2866762A (en) * 1953-08-19 1958-12-30 Bayer Ag Process for preparing polyurethane foams employing tertiary amine catalysts
US2850464A (en) * 1953-09-22 1958-09-02 Du Pont Manufacture of cellular polyurethane plastics
GB791854A (en) * 1954-04-14 1958-03-12 Du Pont Chemical process and product
US2835654A (en) * 1954-10-11 1958-05-20 Du Pont Process for making elastomers from polymeric bis-chloroformates, phosgene and diamines
DE961573C (de) * 1954-11-16 1957-04-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen aus hydroxylgruppen- haltigen linearen oder verzweigten Polyaethern oder Polythioaethern und Polyisocyanaten
CH340822A (de) * 1954-12-04 1959-09-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung geruchloser Polyäther
US2853472A (en) * 1955-02-14 1958-09-23 Du Pont Polyurethane elastomers cured with dhsocyanates
US2888408A (en) * 1955-03-21 1959-05-26 Goodyear Tire & Rubber Treatment of flexible cellular polyurethane material with ammonia
DE1069379B (de) * 1955-03-24 1959-11-19 E. I. du Pont de Nemours and Company, Wilmington, 1DeI. (V. St. A.) Verfahren zur Herstellung homogener Kunststoffe auf Grundlage Urethangrup'pen und gegebenenfalls auch Thioärhergruppen aufweisender Polyglykoläther
US2886555A (en) * 1955-07-26 1959-05-12 Bayer Ag New composition of matter and process for producing same

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1176843B (de) * 1959-01-08 1964-08-27 Gen Tire & Rubber Co Verfahren zur Herstellung von Polyaetherurethan-schaumstoffen
DE1104689B (de) * 1959-04-10 1961-04-13 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von kautschukelastischen Kunststoffen
DE1196865B (de) * 1963-04-05 1965-07-15 Polythane Corp Verfahren zum Herstellen von Polyurethanformkoerpern

Also Published As

Publication number Publication date
DE959948C (de) 1957-03-14
CH398975A (de) 1966-03-15
US3026275A (en) 1962-03-20
GB843703A (en) 1960-08-10
DE1005275B (de) 1957-03-28
NL108528C (de)
US2998413A (en) 1961-08-29
NL301224A (de)
FR1139698A (fr) 1957-07-03
CH466570A (de) 1968-12-15
US3016365A (en) 1962-01-09
US2862972A (en) 1958-12-02
US3005803A (en) 1961-10-24
FR1153577A (fr) 1958-03-12
CH366672A (de) 1963-01-15
CH367984A (de) 1963-03-15
CH355949A (de) 1961-07-31
BE548414A (de)
FR1171552A (fr) 1959-01-28
CH466569A (de) 1968-12-15
GB795276A (en) 1958-05-21
DE1105156B (de) 1961-04-20
CH391296A (de) 1965-04-30
CH458738A (de) 1968-06-30
NL301225A (de)
GB818359A (en) 1959-08-12
GB819384A (en) 1959-09-02
DE1026072B (de) 1958-03-13
CH404959A (de) 1965-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1046873B (de) Verfahren zur Herstellung von homogenen Formkoerpern, Schaumkoerpern oder UEberzuegen
DE2003706C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Harnstoffelastomeren
DE1149523B (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren
DE1520737B1 (de) Verfahren zur einstufigen Herstellung von Polyurethanschaumstoffen
DE2829199C2 (de)
DE1809172B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren
DE1643170A1 (de) Verfahren zur Herstellung von aromatischen Diisocyanatdimeren
DE1222248B (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen
DE954376C (de) Verfahren zur Herstellung vernetzter Kunststoffe
DE2843739A1 (de) Aktivierte isocyanat-vorpolymere und verfahren zur herstellung von elastomeren polyurethankunststoffen
DE1022788B (de) Verfahren zur Herstellung hochmolekularer vernetzter Kunststoffe
DE961573C (de) Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen aus hydroxylgruppen- haltigen linearen oder verzweigten Polyaethern oder Polythioaethern und Polyisocyanaten
DE1068461B (de)
DE2207142A1 (de) Polyurethane und ein Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1001486B (de) Verfahren zur beschleunigten Haertung duenner Schichten aus Gemischen von Polyisocyanaten und reaktionsfaehige Wasserstoffatome enthaltenden Polykondensationsprodukten
DE959679C (de) Verfahren zur Herstellung lagerfaehiger, mit Diisocyanaten zu kautschukelastischen Formkoerpern verarbeitbarer Kunststoffe aus Polyestern, Glykolen und Diisocyanaten
DE2109901A1 (de) Hydrolysebestandige Polyurethane
DE938933C (de) Verfahren zur Herstellung vernetzter hochelastischer Produkte
DE1694169B2 (de)
DE1570599C3 (de) Verfahren zur Herstellung hochmolekularer elastischer Polyurethane unter Formgebung. An9: Bayer AG, 5090 Leverkusen
DE1147034B (de) Verfahren zur Herstellung hochmolekularer vernetzter Kunststoffe auf Polyurethanbasis
DE1005721B (de) Verfahren zur Herstellung hochmolekularer, elastischer vernetzter Kunststoffe unter gleichzeitiger Formgebung aus linearen, endstaendige Isocyanatgruppen enthaltenden isocyanatmodifizierten Polyestern und Vernetzungsmitteln
DE1069868B (de) Verfahren zum Herstellen eines elastischen Schaumstoffes auf Polyurethanbasis
DE2713776C2 (de)
DE69613564T2 (de) Polyurethan-härter-systeme sowie elastomere