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DE10224046B4 - Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung - Google Patents

Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung Download PDF

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DE10224046B4
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compounds
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mixture according
alkenyl
alkyl
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Atsutaka Manabe
Volker Reiffenrath
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Merck Patent GmbH
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Abstract

Flüssigkristallines Medium auf der Basis einer Mischung von polaren Verbindungen mit positiver dielektrischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel Ienthält, worin R1 Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 15 C-Atomen und R2 Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeutet, und eine oder mehrere Verbindungen der Formel IVbenthält, worin R0 Alkyl, Alkoxy, Fluoralkyl, Alkenyl oder Oxaalkenyl mit bis zu 9 C-Atomen und X0 F, Cl, CF3, OCF3, OCHF2, Fluoralkyl oder Fluoralkoxy mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen bedeutet.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie und hoher optischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, dass es ein oder mehrere Biphenylderivate mit einer Alkenylendgruppe enthält, und dessen Verwendung in elektrooptischen Anzeigen und Projektionssytemen, insbesondere reflektiven Anzeigen, LCoSTM-Anzeigen und Anzeigen, die auf einem Doppelbrechungseffekt beruhen, wie OCB-Anzeigen.
  • OCB-Anzeigen (”optically compensated bend”) beruhen auf einem Doppelbrechungseffekt und enthalten eine Flüssigkristallschicht mit einer sogenannten ”bend”-Struktur. Die ”bend”-Zelle, auch bekannt als ”pi”-Zelle, wurde erstmals von P. Bos et al., SID 83 Digest, 30 (1983) für eine elektrisch kontrollierbare λ/2-Platte vorgeschlagen, während der OCB-Modus für Anzeigen von Y. Yamaguchi, T. Miyashita und T. Uchida, SID 93 Digest, 277 (1993), und danach in Arbeiten von T. Miyashita et al. in, u. a., Proc. Eurodisplay, 149 (1993), J. Appl. Phys. 34, 1177 (1995), SID 95 Digest, 797 (1995), und C. -L. Kuo et al., SID 94 Digest, 927 (1994) beschrieben wurde. Eine OCB-Zelle enthält eine Flüssigkristallzelle mit ”bend”-Orientierung und ein Flüssigkristallmedium mit positiver Δε. Darüber hinaus enthalten die aus den oben genannten Dokumenten bekannten OCB-Anzeigen einen oder mehrere doppelbrechende optische Retardationsfilme, um unerwünschte Lichtdurchlässigkeit der ”bend”-Zelle im dunklen Zustand zu vermeiden. OCB-Anzeigen besitzen gegenüber den üblichen Anzeigen, die auf verdrillten nematischen (”twisted nematic”, TN) Zellen beruhen, mehrere Vorteile, wie zum Beispiel einen weiteren Blickwinkel und kürzere Schaltzeiten.
  • Die oben genannten Dokumente haben gezeigt, dass flüssigkristalline Phasen hohe Werte für die optische Anisotropie Δn und einen relativ hohen positiven Wert für die dielektrische Anisotropie Δε sowie vorzugsweise recht niedrige Werte für das Verhältnis der elastischen Konstanten K33/K11 und für die Viskosität aufweisen müssen, um für hochinformative Anzeigeelemente beruhend auf dem OCB-Effekt eingesetzt werden zu können. Für die technische Anwendung des OCB-Effekts in elektrooptischen Anzeigen werden FK-Phasen benötigt, die einer Vielzahl von Anforderungen genügen müssen. Besonders wichtig sind hier die chemische Beständigkeit gegenüber Feuchtigkeit, Luft und physikalischen Einflüssen wie Wärme, Strahlung im infraroten, sichtbaren und ultravioletten Bereich sowie elektrischen Gleich- und Wechselstromfeldern. Ferner wird von technisch verwendbaren FK-Phasen eine flüssigkristalline Mesophase in einem geeigneten Temperaturbereich, eine relativ hohe Doppelbrechung, eine positive dielektrische Anisotropie und eine niedrige Viskosität gefordert.
  • LCoSTM(Liquid Crystal on Silicon)-Anzeigen sind aus dem Stand der Technik bekannt und von Three-Five Systems Inc. (Tempe, Arizona, USA) erhältlich. LCoSTM-Mikroanzeigen sind reflektive Anzeigen, die typischerweise eine Flüssigkristallschicht mit verdrillter nematischer Struktur zwischen einer Rückwand aus Silizium und einem Deckglas enthalten. Die Rückwand aus Silizium ist eine Anordnung von Bildpunkten, die jeweils über eine spiegelbildliche Oberfläche verfügen, die gleichzeitig als elektrischer Leiter wirkt. Jeder Bildpunkt enthält einen feststehenden Spiegel, der von einer aktiven Flüssigkristallschicht mit verdrillter nematischer Orientierung bedeckt ist, die durch Anlegen einer Spannung auf homeotrope Orientierung umgeschaltet werden kann. LCoSTM-Mikroanzeigen sind klein mit einer Diagonalen von typischerweise weniger als 1,0 Zoll, ermöglichen jedoch hohe Auflösungen von ¼ VGA (78 Tausend Bildpunkte) bis UXGA+ (über 2 Millionen Bildpunkte).
  • Aufgrund der geringen Bildpunktgröße haben LCoSTM-Anzeigen auch eine sehr geringe Zelldicke, die typischerweise etwa 1 Mikrometer beträgt. Die flüssigkristallinen Phasen, die in diesen Anzeigen verwendet werden, müssen daher insbesondere hohe Werte für die optische Anisotropie Δn aufweisen, im Gegensatz zu herkömmlichen FK-Anzeigen des reflektiven Typs, die normalerweise FK-Phasen mit niedrigem Δn erfordern.
  • In keiner der bisher bekannten Reihen von Verbindungen mit flüssigkristalliner Mesophase gibt es eine Einzelverbindung, die allen oben genannten Erfordernissen entspricht. Es werden daher in der Regel Mischungen von zwei bis 25, vorzugsweise drei bis 18 Verbindungen hergestellt, um als FK-Phasen verwendbare Substanzen zu erhalten. Derartige Mischungen sind dabei aus JP 09 208 503 A und DE 102 18 975 A1 bekannt. Optimale Phasen können jedoch auf diese Weise nicht leicht hergestellt werden, da bisher keine Flüssigkristallmaterialien mit hoher Doppelbrechung bei gleichzeitig niedriger Viskosität zur Verfügung standen.
  • OCB-Modus- und LCoSTM-Anzeigen können als Matrixanzeigen betrieben werden. Matrix-Flüssigkristallanzeigen (MFK-Anzeigen) sind bekannt. Als nichtlineare Elemente zur individuellen Schaltung der einzelnen Bildpunkte können beispielsweise aktive Elemente (d. h. Transistoren) verwendet werden. Man spricht dann von einer ”aktiven Matrix”, wobei man zwei Typen unterscheiden kann:
    • 1. MOS(Metal Oxide Semiconductor)-Transistoren auf Silizium-Wafer als Substrat.
    • 2. Dünnfilm-Transistoren (TFT) auf einer Glasplatte als Substrat.
  • Bei Typ 1 wird als elektrooptischer Effekt üblicherweise die dynamische Streuung oder der Guest-Host-Effekt verwendet. Die Verwendung von einkristallinem Silizium als Substratmaterial beschränkt die Displaygröße, da auch die modulartige Zusammensetzung verschiedener Teildisplays an den Stößen zu Problemen führt.
  • Bei dem aussichtsreicheren Typ 2, welcher bevorzugt ist, wird als elektrooptischer Effekt üblicherweise der TN-Effekt verwendet. Man unterscheidet zwei Technologien: TFT's aus Verbindungshalbleitern wie z. B. CdSe oder TFT's auf der Basis von polykristallinem oder amorphem Silizium. An letzterer Technologie wird weltweit mit großer Intensität gearbeitet.
  • Die TFT-Matrix ist auf der Innenseite der einen Glasplatte der Anzeige aufgebracht, während die andere Glasplatte auf der Innenseite die transparente Gegenelektrode trägt. Im Vergleich zu der Größe der Bildpunkt-Elektrode ist der TFT sehr klein und stört das Bild praktisch nicht. Diese Technologie kann auch auf voll farbtaugliche Bilddarstellungen erweitert werden, wobei ein Mosaik von roten, grünen und blauen Filtern derart angeordnet ist, dass je ein Filterelement einem schaltbaren Bildelement gegenüber liegt.
  • Die bisher bekannten TFT-Anzeigen arbeiten üblicherweise als TN-Zellen mit gekreuzten Polarisatoren in Transmission und sind von hinten beleuchtet. Im Falle von Anzeigen mit OCB-Modus wurden jedoch auch reflektive Anzeigen vorgeschlagen, beispielsweise von T. Uchida, T. Ishinabe und M. Suzuki in SID 96 Digest, 618 (1996).
  • Der Begriff MFK-Anzeigen umfasst hier jedes Matrix-Display mit integrierten nichtlinearen Elementen, d. h. neben der aktiven Matrix auch Anzeigen mit passiven Elementen wie Varistoren oder Dioden (MIM = Metall-Isolator-Metall).
  • Derartige MFK-Anzeigen eignen sich insbesondere für TV-Anwendungen (z. B. Taschenfernseher) oder für hochinformative Displays im Automobil- oder Flugzeugbau. Neben Problemen hinsichtlich der Winkelabhängigkeit des Kontrastes und der Schaltzeiten resultieren bei MFK-Anzeigen Schwierigkeiten bedingt durch nicht ausreichend hohen spezifischen Widerstand der Flüssigkristallmischungen [TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210–288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, S. 141 ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Adressing of Television Liquid Crystal Displays, S. 145 ff, Paris]. Mit abnehmendem Widerstand verschlechtert sich der Kontrast einer MFK-Anzeige. Da der spezifische Widerstand der Flüssigkristallmischung durch Wechselwirkung mit den inneren Oberflächen der Anzeige im Allgemeinen über die Lebenszeit einer MFK-Anzeige abnimmt, ist ein hoher (Anfangs-)Widerstand sehr wichtig für Anzeigen, die akzeptable Widerstandswerte über eine lange Betriebsdauer aufweisen müssen.
  • Der Nachteil der bisher bekannten MFK-TN-Anzeigen liegt in ihrem vergleichsweise niedrigen Kontrast, der relativ hohen Blickwinkelabhängigkeit und der Schwierigkeit, in diesen Anzeigen Graustufen zu erzeugen.
  • Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach MFK-Anzeigen, insbesondere Anzeigen beruhend auf einem Doppelbrechungseffekt, wie OCB-Anzeigen, mit sehr hohem spezifischen Widerstand bei gleichzeitig großem Arbeitstemperaturbereich, kurzen Schaltzeiten und niedriger Schwellenspannung, mit deren Hilfe verschiedene Graustufen erzeugt werden können. Weiterhin besteht ein großer Bedarf an flüssigkristallinen Media für Anzeigen mit OCB-Modus, die gleichzeitig geringe Viskosität, hohe Doppelbrechung und eine relativ hohe dielektrische Anisotropie aufweisen.
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, MFK-Anzeigen, insbesondere LcoSTM- und reflektive Anzeigen sowie Anzeigen mit OCB-Effekt, bereitzustellen, die die oben angegebenen Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße und gleichzeitig sehr hohe spezifische Widerstände aufweisen.
  • Es wurde nun gefunden, dass diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn man in diesen Anzeigeelementen nematische Flüssigkristallmischungen verwendet, die mindestens ein Biphenylderivat mit einer Alkenylendgruppe enthalten.
  • Die Flüssigkristallmischungen der vorliegenden Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, dass sie
    • • einen breiten nematischen Phasenbereich,
    • • einen hohen Doppelbrechungswert,
    • • eine positive dielektrische Anisotropie,
    • • eine niedrige Viskosität und
    • • eine hohe UV-Stabilität
    aufweisen.
  • Bei der Verwendung der erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen in elektrooptischen Anzeigen ist es daher möglich, im Vergleich zu Anzeigen, die Mischungen nach dem Stand der Technik enthalten, die Werte für Schaltzeit und Treiberspannung zu reduzieren und gleichzeitig zu Anzeigen zu gelangen, die zufriedenstellende Graustufen, einen weiten Blickwinkel und hohen Kontrast bieten.
  • Gegenstand der Erfindung ist somit ein flüssigkristallines Medium auf der Basis einer Mischung von polaren Verbindungen mit positiver dielektrischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel I
    Figure 00060001
    enthält,
    worin
    R1 Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 15 C-Atomen und
    R2 Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen
    bedeutet
    und eine oder mehrere Verbindungen der Formel IVb
    Figure 00070001
    enthält,
    worin
    R0 Alkyl, Alkoxy, Fluoralkyl, Alkenyl oder Oxaalkenyl mit bis zu 9 C-Atomen und
    X0 F, Cl, CF3, OCF3, OCHF2, Fluoralkyl oder Fluoralkoxy mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen
    bedeutet.
  • Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R1 Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen bedeutet. Ganz bevorzugt bedeutet R1 Methyl, Ethyl oder Propyl, insbesondere Methyl.
  • Weiter bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R2 Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl, 3E-Butenyl oder 3E-Pentenyl, insbesondere 3E-Butenyl oder 3E-Pentenyl, bedeutet.
  • Ganz bevorzugt sind Verbindungen der Formel Ia,
    Figure 00070002
    worin Alkyl eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, insbesondere Methyl, und R2a H, Methyl, Ethyl oder n-Propyl, insbesondere Methyl, bedeutet.
  • Vorzugsweise enthält die Flüssigkristallmischung zusätzlich eine oder mehrere Terphenylverbindungen der Formel II
    Figure 00080001
    worin
    R1 eine der für Formel I angegebenen Bedeutungen hat,
    X0 F, Cl, CF3, OCF3, OCHF2, Fluoralkyl oder Fluoralkoxy mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen bedeutet und
    Y1 und Y2 jeweils unabhängig voneinander für H oder F stehen.
  • Bevorzugt sind Verbindungen der Formel II, worin X0 F oder Cl bedeutet, insbesondere diejenigen, worin Y1 und Y2 H bedeuten.
  • Vorzugsweise enthält die Flüssigkristallmischung zusätzlich eine oder mehrere polare Verbindungen ausgewählt aus den Formeln III bis VIII
    Figure 00080002
    Figure 00090001
    worin
    R0 Alkyl, Alkoxy, Fluoralkyl, Alkenyl oder Oxaalkenyl mit bis zu 9 C-Atomen,
    Z1 CF2O, C2F4 oder eine Einfachbindung,
    Z2 CF2O, C2F4 oder C2H4,
    X0 F, Cl, CF3, OCF3, OCHF2, Fluoralkyl oder Fluoralkoxy mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen bedeutet,
    Y1 bis Y4 jeweils unabhängig voneinander für H oder F stehen, und
    r 0 oder 1 ist, wobei die Verbindungen der Formel IVb von den Verbindungen der Formel IV ausgenommen sind.
  • Die Verbindungen der Formel III sind vorzugsweise aus den folgenden Formeln ausgewählt:
    Figure 00100001
    worin R0 und X0 die oben angegebenen Bedeutungen haben, R0 vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeutet und X0 vorzugsweise F, Cl, CF3, OCF3 oder OCHF2, insbesondere F oder OCF3, bedeutet.
  • Besonders bevorzugt enthält die Flüssigkristallmischung eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIIa1
    Figure 00100002
    worin Alkenyl Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl, 3E-Butenyl oder 3E-Pentenyl, insbesondere 3E-Butenyl oder 3E-Pentenyl, ganz besonders Vinyl bedeutet.
  • Die Verbindungen der Formel IV sind vorzugsweise aus den folgenden Formeln ausgewählt:
    Figure 00110001
    Figure 00120001
    worin R0 und X0 die angegebenen Bedeutungen haben, R0 vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen und X0 vorzugsweise F, Cl, CF3, OCF3 oder OCHF2, insbesondere F oder OCF3, bedeutet.
  • Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formeln IVa, und IVc, insbesondere worin X0 F bedeutet. Weiter bevorzugt sind Verbindungen der Formel IVf.
  • Die Verbindungen der Formel VI sind vorzugsweise aus den folgenden Formeln ausgewählt:
    Figure 00130001
    Figure 00140001
    worin R0 und X0 die angegebenen Bedeutungen haben, R0 vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen und X0 vorzugsweise F, Cl, CF3, OCF3 oder OCHF2, insbesondere F oder OCF3, bedeutet.
  • Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formeln VIa, VIb und VIc.
  • Die Verbindungen der Formel VII sind vorzugsweise aus den folgenden Formeln ausgewählt:
    Figure 00140002
    Figure 00150001
    worin R0 und X0 die oben angegebenen Bedeutungen haben, R0 vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen und X0 vorzugsweise F, Cl, CF3, OCF3 oder OCHF2, insbesondere F oder OCF3, bedeutet.
  • Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formeln VIIa, VIIb und VIIk, insbesondere diejenigen, worin X0 F bedeutet.
  • Die Flüssigkristallmischung enthält vorzugsweise zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen mit vier Ringen der Formeln IX bis XVI:
    Figure 00160001
    Figure 00170001
    worin R0 und X0 die oben angegebenen Bedeutungen haben, und Y1, Y2, Y3, Y4 und Y5 jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten. R0 bedeutet vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen. X0 bedeutet vorzugsweise F, Cl, CF3, OCF3 oder OCHF2, insbesondere F oder OCF3. Y4 und Y5 bedeuten vorzugsweise H. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel XVI, worin Y1 und Y3 F, Y2 H oder F und Y4 und Y5 H bedeuten.
  • Vorzugsweise enthält die Flüssigkristallmischung zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formeln XVII bis XIX:
    Figure 00170002
    worin R0, Y1 und X0 die oben angegebenen Bedeutungen haben und die Phenylenringe gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit F, Cl oder CN substituiert sind. Vorzugsweise bedeutet R0 n-Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen und X0 F, Cl, CF3, OCF3 oder OCHF2, insbesondere F oder Cl, und ist mindestens ein Phenylenring mit F substituiert.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel XVII sind die der Formel XVIIa
    Figure 00180001
    worin X0 F oder Cl, insbesondere F, bedeutet.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel XVIII sind diejenigen, worin VI F und X0 F oder Cl, insbesondere F, bedeutet.
  • Die Flüssigkristallmischung enthält vorzugsweise zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formeln XX bis XXIII:
    Figure 00180002
    worin R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander eine der für R1 in Formel I angegebenen Bedeutungen haben und L H oder F bedeutet.
  • In den Verbindungen der Formel XX bedeuten R3 und R4 vorzugsweise Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen.
  • In den Verbindungen der Formel XXI, XXII und XXIII bedeuten R3 und R4 vorzugsweise Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen.
  • Gegenstand der Erfindung ist weiterhin die Verwendung einer erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischung in einer elektrooptischen Anzeige, vorzugsweise einer Anzeige mit einer auf dem OCB-Effekt beruhenden Aktivmatrix-Adressierung, eine reflektive Anzeige oder eine LCoSTM-Anzeige.
  • Vorzugsweise besteht die Mischung im Wesentlichen aus Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der allgemeinen Formeln I, II, IVb, und III bis XXIII.
  • Bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung betreffen Mischungen, die enthalten:
    • • mindestens 5 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I,
    • • mindestens 10 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 45 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel II,
    • • 20 bis 75 Gew.-%, vorzugsweise 25 bis 68 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel IV, insbesondere ausgewählt aus den Formeln IVa, IVb und IVc
      Figure 00190001
      Figure 00200001
      worin R0 und X0 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    • • mindestens eine Verbindung der Formel Ia, insbesondere worin R CH3 und R2a CH3 bedeutet,
    • • mindestens eine Verbindung der Formel II, worin X0 Cl bedeutet und Y1 und Y2 für H stehen,
    • • mindestens eine Verbindung der Formel IIIa1, insbesondere worin Alkenyl Vinyl bedeutet,
    • • mindestens eine Verbindung der Formel VII, insbesondere der Formel VIIk, worin X0 F bedeutet,
    • • mindestens eine Verbindung der Formel IX, insbesondere worin X0, Y1, Y2 und Y3 F bedeuten,
    • • eine oder mehrere Verbindungen der Formel XVI, worin X0 F, OCF3 oder OCHF2 bedeutet, Y1 und Y3 für F stehen, Y2 H oder F bedeutet und Y4 und Y5 für H stehen,
    • • ein oder mehrere fluorierte Terphenyle der folgenden Formeln:
      Figure 00200002
      Figure 00210001
      worin R0 und X0 die in Formel I angegebene Bedeutung haben und X0 vorzugsweise F oder Cl bedeutet,
    • • mindestens eine Verbindung der Formel XXI, worin L H oder F bedeutet.
  • Die Verbindungen der Formel I und ihre Herstellung sind bekannt aus der deutschen Patentanmeldung DE10128492.6 . Die Verbindungen der Formeln II–XXIII sind aus der Stand der Technik bekannt oder nach bekannten Verfahren herstellbar.
  • Durch Verwendung der Verbindungen der Formel I können erfindungsgemäße flüssigkristalline Mischungen mit zugleich hoher Doppelbrechung und hohem Klärpunkt erhalten werden. Die Verwendung der Verbindungen der Formel II führt zu hohen Werten für die Doppelbrechung in den erfindungsgemäßen Mischungen.
  • Vorzugsweise hat die Flüssigkristallmischung einen nematischen Phasenbereich von mindestens 75 K und einen Klärpunkt über 60°C, insbesondere über 70°C.
  • Die Doppelbrechung Δn in der Flüssigkristallmischung beträgt vorzugsweise mindestens 0,18, ganz bevorzugt mindestens 0,19, insbesondere 0,20 oder mehr. Die dielektrische Anisotropie ist vorzugsweise größer als +6, ganz bevorzugt mindestens +7,5.
  • Üblicherweise beruhen die erfindungsgemäßen Mischungen der vorliegenden Erfindung auf mittelpolaren Komponenten mit dem angegebenen Grundkörper und weiteren Komponenten, die keine Cyankomponenten sind. Derartige Mischungen können jedoch natürlich zusätzlich auch bekannte Cyan-FK-Komponenten, vorzugsweise Verbindungen der Formel XXIV
    Figure 00220001
    enthalten, worin R0, r, Y1 und Y2 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
    Figure 00220002
    trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen bedeutet,
    falls sehr hohe HR-Werte nicht nötig sind, z. B. für TN- oder STN-Verwendung. Die erhaltenen Mischungen sind wichtig, um sehr breite nematische Phasenbereiche zu erreichen, einschließlich sehr niedriger Temperaturen (outdoor-Einsatz).
  • Vorzugsweise beruhen die Mischungen auf mittelpolaren halogenierten Komponenten und/oder sind im Wesentlichen frei von Cyankomponenten.
  • In den Komponenten der Formeln I bis XXIV sind R0, R1, R3 und R4 vorzugsweise ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges Methoxyalkyl (Methoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Methoxybutyl, Methoxypentyl, Methoxyhexyl, Methoxyheptyl).
  • Der Begriff ”Alkenyl” beinhaltet geradkettiges und verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen. Geradkettige Alkenylgruppen sind bevorzugt. Ferner bevorzugte Alkenylgruppen sind C2-C7-1E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl, C5-C7-4-Alkenyl, C6-C7-5-Alkenyl und C7-6-Alkenyl, insbesondere C2-C7-1E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl und C5-C7-4-Alkenyl.
  • Von diesen Alkenylgruppen besonders bevorzugt sind Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl, 1E-Pentenyl, 1E-Hexenyl, 1E-Heptenyl, 3-Butenyl, 3E-Pentenyl, 3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl, 4-Pentenyl, 4Z-Hexenyl, 4E-Hexenyl, 4Z-Heptenyl, 5-Hexenyl und 6-Heptenyl. Alkenylgruppen mit bis zu 5 C-Atomen sind besonders bevorzugt.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäß Mischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in den den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Liegt die gewählte Temperatur über dem Klärpunkt des Hauptbestandteils, so ist die Vervollständigung des Lösungsvorgangs besonders leicht zu beobachten.
  • Es ist jedoch auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem geeigneten organischen Lösungsmittel zu mischen, z. B. Aceton, Chloroform oder Methanol, und das Lösungsmittel abzudestillieren
  • Mittels geeigneter Zusatzstoffe können die erfindungsgemäßen Flüssigkristallphasen derart modifiziert werden, dass sie in jeder bisher bekannt gewordenen Art von AM-Anzeige einsetzbar sind.
  • Die nachstehenden Beispiele dienen zur Veranschaulichung der Erfindung, ohne sie zu beschränken. In den Beispielen sind der Schmelzpunkt und Klärpunkt einer Flüssigkristallsubstanz in Grad Celsius angegeben. Die Prozentangaben sind Gewichtsprozente.
  • In der vorliegenden Patentanmeldung und in den folgenden Beispielen sind alle chemische Strukturen der FK-Verbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß Folgenden angegeben erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 und CmH2m+1 sind geradkettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym ein Strich und ein Code für die Substituenten R1, R2, L1 und L2:
    Code für R1, R2, L1, L2 R1 R2 L1 L2
    nm CnH2n+1 CmH2m+1 H H
    nOm CnH2n+1 OCmH2m+1 H H
    nO.m OCnH2n+1 CmH2m+1 H H
    n CnH2n+1 CN H H
    nN.F CnH2n+1 CN H F
    nF CnH2n+1 F H H
    nOF OCnH2n+1 F H H
    nCl CnH2n+1 Cl H H
    nF.F CnH2n+1 F H F
    nF.F.F CnH2n+1 F F F
    nCF3 CnH2n+1 CF3 H H
    nOCF3 CnH2n+1 OCF3 H H
    nOCF2 CnH2n+1 OCHF2 H H
    n-V CnH2n+1 -CH=CH2 H H
    V-F CH2=CH- F H H
    nS CnH2n+1 NCS H H
    rVsN CrH2r+1-CH=CH-CsH2s- CN H H
    rEsN CrH2r+1-O-CSH2s- CN H H
    nAm CnH2n+1 COOCmH2m+1 H H
    nOCCF2.F.F CnH2n+1 OCH2CF2H F F
    Tabelle A:
    Figure 00240001
    Figure 00250001
  • Tabelle B:
    Figure 00250002
  • Figure 00260001
  • Es bedeuten
    • Δn
    optische Anisotropie bei 20°C und 589 nm
    ne
    außerordentlichen Brechungsindex bei 20°C und 589 nm
    Δε
    dielektrische Anisotropie bei 20°C
    ε||
    Dielektrizitätskonstante parallel zur Moleküllängsachse
    Kp
    Klärpunkt [°C]
  • Beispiel 1
  • Eine Flüssigkristallmischung wird hergestellt aus
    GGP-3-Cl 9,0% Kp. 99,0
    GGP-5-Cl 26,0% Δn 0,1999
    PGIGI-3-F 13,0% ne 1,7143
    BCH-3F.F 8,0% Δε +8,8
    BCH-5F.F 6,0% ε|| 13,2
    BCH-3F.F.F 10,0%
    BCH-5F.F.F 9,0%
    CBC-33F 2,0%
    CBC-53F 3,0%
    CCG-V-F 6,0%
    PP-1-2V1 8,0%
  • Beispiel 2
  • Eine Flüssigkristallmischung wird hergestellt aus
    GGP-3-Cl 9,0% Kp. 98,0
    GGP-5-Cl 26,0% Δn 0,2007
    PGIGI-3-F 13,0% ne 1,7163
    BCH-3F.F 7,0%
    BCH-5F.F 7,0%
    BCH-3F.F.F 8,0%
    BCH-5F.F.F 8,0%
    CBC-53F 5,0%
    CCG-V-F 7,0%
    PP-1-2V1 10,0%
  • Beispiel 3
  • Eine Flüssigkristallmischung wird hergestellt aus
    GGP-3-Cl 9,0% Kp. 102,0
    GGP-5-Cl 26,0% Δn 0,2000
    PGIGI-3-F 13,0% ne 1,7142
    BCH-3F.F 7,0%
    BCH-5F.F 7,0%
    BCH-3F.F.F 7,0%
    BCH-5F.F.F 8,0%
    CBC-33F 2,0%
    CBC-53F 4,0%
    CCG-V-F 9,0%
    PP-1-2V1 8,0%
  • Beispiel 4
  • Eine Flüssigkristallmischung wird hergestellt aus
    GGP-3-Cl 10,0% Kp. 101,0
    GGP-5-Cl 26,0% Δn 0,2002
    PGIGI-3-F 13,0% ne 1,7154
    BCH-3F.F 5,0% Δε +8,3
    BCH-5F.F 7,0% ε|| 12,5
    BCH-3F.F.F 9,0%
    BCH-5F.F.F 10,0%
    CBC-33F 3,0%
    CBC-53F 3,0%
    CCG-V-F 6,0%
    PP-1-2V1 8,0%
  • Beispiel 5
  • Eine Flüssigkristallmischung wird hergestellt aus
    GGP-3-Cl 10,0% Kp. 101,0
    GGP-5-Cl 26,0% Δn 0,2028
    PGIGI-3-F 13,0% ne 1,7182
    BCH-3F.F 7,0% Δε +7,7
    BCH-5F.F 7,0% ε|| 11,9
    BCH-3F.F.F 7,0%
    BCH-5F.F.F 7,0%
    CBC-53F 6,0%
    CCG-V-F 7,0%
    PP-1-2V1 10,0%
  • Beispiel 6
  • Eine Flüssigkristallmischung wird hergestellt aus
    GGP-3-Cl 11,0% Kp. 101,0
    GGP-5-Cl 26,0% Δn 0,2010
    PGIGI-3-F 12,0% ne 1,7161
    BCH-3F.F.F 12,5% Δε +9,3
    BCH-5F.F.F 16,5% ε|| 13,5
    CBC-33F 3,5%
    CBC-53F 4,5%
    CCG-V-F 6,0%
    PP-1-2V1 8,0%
  • Beispiel 7
  • Eine Flüssigkristallmischung wird hergestellt aus
    GGP-3-Cl 12,0% Kp. 100,5
    GGP-5-Cl 27,0% Δn 0,2003
    PGIGI-3-F 10,0% ne 1,7151
    BCH-3F.F.F 12,5% Δε +10,2
    BCH-5F.F.F 15,5% ε|| 14,5
    CBC-33F 3,0%
    CBC-53F 4,0%
    CCG-V-F 8,0%
    PP-1-2V1 5,0%
    PGU-2-F 1,0%
    PGU-3-F 2,0%
  • Beispiel 8
  • Eine Flüssigkristallmischung wird hergestellt aus
    GGP-3-Cl 12,0% Kp. 101,5
    GGP-5-Cl 27,0% Δn 0,2001
    PGIGI-3-F 8,0% ne 1,7145
    BCH-3F.F.F 13,5% Δε +9,7
    BCH-5F.F.F 17,5% ε|| 13,9
    CBC-33F 4,0%
    CBC-53F 4,0%
    CCG-V-F 5,5%
    PP-1-2V1 8,5%
  • Vergleichsbeispiel
  • Eine Flüssigkristallmischung wird hergestellt aus
    GGP-5-Cl 16,0% Kp. 102,0
    BCH-2F.F 11,0% Δn 0,1610
    BCH-3F.F 11,0% ne 1,6692
    BCH-5F.F 6,0% Δε +10,9
    CGU-2-F 9,0% ε|| 15,3
    CGU-3-F 9,0%
    CGU-5-F 8,0%
    BCH-3F.F.F 8,0%
    CCGU-3-F 7,0%
    BCH-32 10,0%
    CBC-33 3,0%
    CBC-53 2,0%
    und zeigt eine wesentlich niedrigere optische Anisotropie als die Mischungen der Beispiele 1 bis 8 enthaltend eine Verbindung der Formel I (PP-1-2V1).

Claims (11)

  1. Flüssigkristallines Medium auf der Basis einer Mischung von polaren Verbindungen mit positiver dielektrischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel I
    Figure 00310001
    enthält, worin R1 Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 15 C-Atomen und R2 Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeutet, und eine oder mehrere Verbindungen der Formel IVb
    Figure 00310002
    enthält, worin R0 Alkyl, Alkoxy, Fluoralkyl, Alkenyl oder Oxaalkenyl mit bis zu 9 C-Atomen und X0 F, Cl, CF3, OCF3, OCHF2, Fluoralkyl oder Fluoralkoxy mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  2. Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formel II
    Figure 00320001
    enthält, worin R1 eine der für Formel I angegebenen Bedeutungen hat, X0 F, Cl, CF3, OCF3, OCHF2, Fluoralkyl oder Fluoralkoxy mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen bedeutet und Y1 und Y2 jeweils unabhängig voneinander für H oder F stehen.
  3. Mischung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus den Formeln III bis VIII
    Figure 00320002
    Figure 00330001
    enthält, worin R0 Alkyl, Alkoxy, Fluoralkyl, Alkenyl oder Oxaalkenyl mit bis zu 9 C-Atomen, Z1 CF2O, C2F4 oder eine Einfachbindung, Z2 CF2O, C2F4 oder C2H4, X0 F, Cl, CF3, OCF3, OCHF2, Fluoralkyl oder Fluoralkoxy mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen bedeutet, Y1 bis Y4 jeweils unabhängig voneinander für H oder F stehen und r 0 oder 1 ist, wobei die Verbindungen der Formel IVb aus Anspruch eins von den Verbindungen der Formel IV ausgenommen sind.
  4. Mischung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus den Formeln IX bis XVI
    Figure 00340001
    Figure 00350001
    enthält, worin R0, X0, Y1, Y2 und Y3 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  5. Mischung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus den Formeln XVII bis XIX
    Figure 00350002
    Figure 00360001
    enthält, worin R0, Y1 und X0 die oben angegebenen Bedeutungen haben, und die Phenylenringe gegebenenfalls einfach oder mehrfach mit F, Cl oder CN substituiert sind.
  6. Mischung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus den Formeln XX bis XXIII
    Figure 00360002
    enthält, worin R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander eine der für R1 in Formel I angegebenen Bedeutungen haben und L H oder F bedeutet.
  7. Mischung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine oder mehrere Verbindungen der Formel Ia
    Figure 00370001
    enthält, worin Alkyl eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen und R2a H, oder Methyl bedeutet.
  8. Mischung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie 20 bis 75 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen ausgewählt aus den Formeln IVa, IVb und IVc
    Figure 00370002
    enthält, worin R0 und X0 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  9. Mischung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie 5 bis 15 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I enthält.
  10. Mischung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie 10 bis 45 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel II enthält.
  11. Verwendung einer flüssigkristallinen Mischung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 10 in Flüssigkristallanzeigen.
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