DE10312405B4

DE10312405B4 - Flüssigkristallines Medium mit hoher Doppelbrechung und Lichtstabilität und seine Verwendung

Info

Publication number: DE10312405B4
Application number: DE10312405A
Authority: DE
Inventors: Atsutaka Manabe; Dr. Kirsch Peer; Gerald Unger
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 2002-04-16
Filing date: 2003-03-20
Publication date: 2011-12-01
Anticipated expiration: 2023-03-21
Also published as: US20030197154A1; DE10312405A1; US6858267B2

Abstract

Flüssigkristallines Medium enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I)worin R einen Alkylrest, Alkoxyrest oder Alkenylrest mit 1 bis 7 bzw. 2 bis 7 C-Atomen bedeutet, worin eine oder mehrere CH2-Gruppen so durch -O- ersetzt sein können, dass Sauerstoffatome nicht benachbart sind, und eine oder mehrere Verbindungen der Formel (IIa) bis (IIj) und eine oder mehrere Verbindungen der Formel (IIk) bis (IIo)....

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium, sowie seine Verwendung in elektrooptischen Anzeigen.
Flüssigkristalle werden vor allem als Dielektrika in Anzeigenvorrichtungen verwendet, da die optischen Eigenschaften solcher Substanzen durch eine angelegte Spannung beeinflusst werden können. Elektrooptische Vorrichtungen auf der Basis von Flüssigkristallen sind dem Fachmann bestens bekannt und können auf verschiedenen Effekten beruhen. Derartige Vorrichtungen sind beispielsweise Zellen mit dynamischer Streuung. DAP-Zellen (Deformation ausgerichteter Phasen), Gast/Wirt-Zellen, TN (twisted nematic)-Zellen mit verdrillt nematischer Struktur, STN (super-twisted nematic)-Zellen, SBE (superbirefringence effect)-Zellen und OMI (optical mode interference)-Zellen. Die gebräuchlichsten Anzeigevorrichtungen beruhen auf dem Schadt-Helfrich Effekt und besitzen eine verdrillt nematische Struktur.
Die Flüssigkristallmaterialien müssen allgemein eine gute chemische und thermische Stabilität und eine gute Stabilität gegenüber elektrischen Feldern und elektromagnetischer Strahlung besitzen. Ferner sollten die Flüssigkristallmaterialien eine niedrige Viskosität aufweisen und in den Zellen kurze Schaltzeiten, tiefe Schwellenspannungen und einen hohen Kontrast ergeben.
Weiterhin sollten sie bei üblichen Betriebstemperaturen, d. h. in einem möglichst breiten Bereich unterhalb und oberhalb der Raumtemperatur, eine geeignete Mesophase besitzen, beispielsweise für die oben genannten Zellen eine nematische Mesophase. Da Flüssigkristalle in der Regel als Mischungen mehrerer Komponenten zur Anwendung gelangen, ist es wichtig, dass die Komponenten untereinander gut mischbar sind. Weitere Eigenschaften, wie die elektrische Leitfähigkeit, die dielektrische Anisotropie und die optische Anisotropie, müssen je nach Zellentyp und Anwendungsgebiet unterschiedlichen Anforderungen genügen. Beispielsweise sollten Materialien für Zellen mit verdrillt nematischer Struktur eine positive dielektrische Anisotropie und eine geringe elektrische Leitfähigkeit aufweisen.
Beispielsweise sind für Matrix-Flüssigkristallanzeigen mit integrierten nichtlinearen Elementen zur Schaltung einzelner Bildpunkte (MFK-Anzeigen) flüssigkristalline Medien mit großer positiver dielektrischer Anisotropie, breiten nematischen Phasen, relativ niedriger Doppelbrechung, sehr hohem spezifischen Widerstand, guter Licht- und Temperaturstabilität und geringem Dampfdruck erwünscht.
Derartige Matrix-Flüssigkristallanzeigen sind bekannt. Als nichtlineare Elemente zur individuellen Schaltung der einzelnen Bildpunkte können neben passiven Elementen wie Varistoren oder Dioden aktive Elemente wie Transistoren verwendet werden. Man spricht dann von einer „aktiven Matrix”.
Bei den aussichtsreichen TFT (thin film transistor)-Displays wird als elektrooptischer Effekt üblicherweise der TN-Effekt ausgenutzt. Man unterscheidet TFT's aus Verbindungshalbleitern wie z. B. CdSe oder TFT's auf der Basis von polykristallinem oder amorphem Silizium.
Die TFT-Matrix ist auf der Innenseite der einen Glasplatte der Anzeige aufgebracht, während die andere Glasplatte auf der Innenseite die transparente Gegenelektrode trägt. Im Vergleich zu der Größe der Bildpunkt-Elektrode ist der TFT sehr klein und stört das Bild praktisch nicht. Diese Technologie kann auch für voll farbtaugliche Bilddarstellungen erweitert werden, wobei ein Mosaik von roten, grünen und blauen Filtern derart angeordnet ist, dass je ein Filterelement einem schaltbaren Bildelelement gegenüber liegt. Die TFT-Anzeigen arbeiten üblicherweise als TN-Zellen mit gekreuzten Polarisatoren in Transmission und sind von hinten beleuchtet.
Derartige MFK-Anzeigen werden als Displays in Notebook-Computern, TV-Geräten (Taschenfernseher) sowie im Automobil- und Flugzeugbau eingesetzt. Dabei sind die Winkelabhängigkeit des Kontrastes und die Schaltzeiten dieser MFK-Anzeigen nicht immer zufriedenstellend. Schwierigkeiten sind auch durch einen nicht ausreichend hohen spezifischen Widerstand der Flüssigkristallmischungen bedingt. Mit abnehmendem Widerstand verschlechtert sich der Kontrast einer MFK-Anzeige und es kann das Problem des „image sticking” auftreten. Da der spezifische Widerstand der Flüssigkristallmischung durch Wechselwirkung mit den inneren Oberflächen der Anzeige im allgemeinen über die Lebenszeit einer MFK-Anzeige abnimmt, ist ein hoher (Anfangs)-Widerstand sehr wichtig, um akzeptable Lebensdauern zu erhalten. Insbesondere bei Gemischen mit niedriger Schwellenspannung war es bisher nicht möglich, sehr hohe spezifische Widerstände zu realisieren, da flüssigkristalline Materialien mit hoher positiver dielektrischer Anisotropie Δε im allgemeinen auch eine höhere elektrische Leitfähigkeit aufweisen. Weiterhin ist es wichtig, dass der spezifische Widerstand eine möglichst geringe Zunahme bei steigender Temperatur sowie nach Temperatur- und/oder Licht-Belastung zeigt. Um kurze Schaltzeiten der Anzeigen zu realisieren, müssen die Mischungen ferner eine kleine Rotationsviskosität aufweisen. Um einen Gebrauch der Anzeigen auch bei tiefen Temperaturen zu ermöglichen, beispielsweise für Anwendungen im Freien, im Automobil oder in der Avionik, dürfen auch bei tiefen Temperaturen keine Kristallisation und/oder smektische Phasen auftreten und sollte die Temperaturabhängigkeit der Viskosität möglichst gering sein.
Flüssigkristallmischungen mit günstigem Eigenschaftsprofil werden auch von den in jüngster Zeit entwickelten liquid-crystal-on-silicon (LCoS)-Projektionsdisplays benötigt. Wegen der geringen Pixelgröße im Bereich von 20 μm, der hohen Auflösung und der angestrebten kurzen Schaltzeiten der Displays sind geringe Schichtdicken erforderlich, für deren Realisierung Flüssigkristallmischungen mit vergleichsweise hohem Wert der optischen Doppelbrechung Δn benötigt werden. Flüssigkristalline Verbindungen mit hoher Doppelbrechung weisen häufig eine intrinsische smektische Phase auf, oder induzieren die Ausbildung einer smektischen Phase im Gemisch mit anderen flüssigkristallinen Verbindungen, was sich nachteilig auf die Tieftemperaturstabilität der Displays auswirkt. Wegen des Betriebs im backlight-Modus ist eine hohe Lichtstabilität der in LCoS-Displays eingesetzten Flüssigkristallmischungen von besonderer Bedeutung. In der Vergangenheit wurden als Mischungskomponenten häufig Tolan-Verbindungen eingesetzt, um Flüssigkristallmischungen mit einem hohen Wert für die optische Doppelbrechung Δn zu erhalten. Diese weisen jedoch eine unzureichende UV-Stabilität auf, was sich in einer deutlichen Verschlechterung der voltage holding ratio der Flüssigkristallmischungen nach UV-Bestrahlung äußert.
Aus DE 101 50 198 A1 sind Verbindungen der Formel I bekannt, jedoch wird dort das erfindungsgemäße Mischungskonzept nicht offenbart.
Es besteht somit ein hoher Bedarf an flüssigkristallinen Medien mit folgenden Eigenschaften:

– hohe Doppelbrechung Δn für geringe Schichtdicken der Displays;
– hohe positive dielektrische Anisotropie Δε für niedrige Schwellenspannung V_th;
– geringe Rotationsviskosität γ₁ für kurze Schaltzeiten.
– hohe Beständigkeit gegenüber Lichtstrahlung für eine lange Lebensdauer der Displays;
– insbesondere zu tiefen Temperaturen erweiterter nematischer Phasenbereich und geringe Temperaturabhängigkeit der Viskosität für Einsatz der Displays auch bei tiefen Temperaturen;

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, flüssigkristalline Medien für IPS-, MFK-, TN- oder STN-Anzeigen, insbesondere aber für LCoS-Displays, bereitzustellen, die sehr hohe spezifische Widerstände, niedrige Schwellenspannungen, kurze Schaltzeiten, hohe Doppelbrechungen Δn sowie eine gute UV-Stabilität unter Wahrung der übrigen Randbedingungen aufweisen.
Gelöst wird die Aufgabe durch ein flüssigkristallines Medium enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
worin R¹ einen Alkylrest, Alkoxyrest oder Alkenylrest mit 1 bis 7 bzw. 2 bis 7 C-Atomen bedeutet, worin eine oder mehrere CH₂-Gruppen so durch -O- ersetzt sein können, dass Sauerstoffatome nicht benachbart sind und eine oder mehrere Verbindungen der Formel (IIa) bis (IIj) und eine oder mehrere Verbindungen der Formel (IIk) bis (IIo).

worin
R¹ und R² unabhängig voneinander sind und einen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bis 7 bzw. 2 bis 7 C-Atomen, worin eine oder mehrere CH₂-Gruppen so durch -O- ersetzt sein können, dass Sauerstoffatome nicht benachbart sind, und
X -F, -Cl, -OCF₃, -OCHF₂, -OCH₂F oder -CF₃
bedeuten.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße flüssigkristalline Medien enthalten

a) 2 bis 30 Gew.-%, bevorzugt bis 5 bis 25 Gew.-%, Verbindungen der allgemeinen Formel (I),
b) 10 bis 70 Gew.-%, bevorzugt 15 bis 60 Gew.-%, Verbindungen der Formel (IIa) bis (IIj),
c) 10 bis 70 Gew.-%, bevorzugt 15 bis 50 Gew.-%, Verbindungen der Formel (IIk) bis (IIo), und
d) 0 bis 30 Gew.-%, bevorzugt 0 bis 15 Gew.-% weitere flüssigkristalline Verbindungen.

Bevorzugte weitere flüssigkristalline Verbindungen d) sind ausgewählt aus den Verbindungen der allgemeinen Formeln (III) bis (V). R-e-Z¹-f-Y (III) worin
mit L¹, L² unabhängig voneinander -H oder -F bedeuten und
Z¹ eine Einfachbindung, -CH₂-CH₂- oder -COO-,
R, Y einen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bis 7 bzw. 2 bis 7 C-Atomen, worin eine oder mehrere CH₂-Gruppen so durch -O- ersetzt sein können, dass Sauerstoffatome nicht benachbart sind,
Y zusätzlich -F, -Cl, -OCF₃, -OCHF₂, -OCH₂F oder -CF₃
bedeuten,
worin
bedeutet und
L¹, L², Z¹, Z², R und Y wie oben definiert sind, R-h-Z¹-i-Z²-k-Z³-I-Y (V) worin
h, i, k, I, unabhängig voneinander
mit L¹, ¹² unabhängig voneinander -H oder -F,
Z¹, Z², Z³ unabhängig voneinander eine Einfachbindung, -CH₂-CH₂- oder -COO-,
bedeuten, und
R, Y wie oben definiert sind.
R bzw. Y in den Formeln (II) bis (V) können ein Alkylrest oder ein Alkoxyrest mit 1 bis 7 C-Atomen sein, der geradkettig oder verzweigt sein kann. Vorzugsweise ist er geradkettig hat 1, 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C-Atome und ist demnach bevorzugt Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy oder Heptoxy.
R bzw. Y können Oxaalkyl sein, vorzugsweise geradkettiges 2-Oxapropyl (= Methoxymethyl), 2-(=Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl (= Methoxyethyl), 2-, 3- oder 4-Oxapentyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxaheptyl.
R bzw. Y können ein Alkenylrest mit 2 bis 7 C-Atomen sein, der geradkettig oder verzweigt sein kann. Vorzugsweise ist er geradkettig und ist demnach insbesondere Vinyl, Prop-1- oder Prop-2-enyl, But-1-, 2- oder But-3-enyl, Pent-1-, 2-, 3- oder Pent-4-enyl, Hex-1-, 2-, 3-, 4- oder Hex-5-enyl, Hept-1-, 2-, 3-, 4-, 5- oder Hept-6-enyl.
Y kann darüber hinaus zusätzlich -F, -Cl, -OCF₃, -OCHF₂, -OCH₂F oder -CF₃ sein.
In den erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen sind eine oder mehrere Verbindungen der Formel (IIa bis (IIj) und eine oder mehrere Verbindungen der Formel (IIk) bis (IIo) enthalten:

worin
R unabhängig voneinander sind und einen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bis 7 bzw. 2 bis 7 C-Atomen, worin eine oder mehrere CH₂-Gruppen so durch -O- ersetzt sein können, dass Sauerstoffatome nicht benachbart sind, und
X -F, -Cl, -OCF₃, -OCHF₂, -OCH₂F oder -CF₃
bedeuten.
Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formeln (III) bis (V) sind die nachstehenden Verbindungen der allgemeinen Formeln (IIIa) bis (IIIf), (IVa) bis (IVc) und (Va) bis (Vj).

worin
R unabhängig voneinander sind und einen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bis 7 bzw. 2 bis 7 C-Atomen, worin eine oder mehrere CH₂-Gruppen so durch -O- ersetzt sein können, dass Sauerstoffatome nicht benachbart sind,
X -F, -Cl, -OCF₃, -OCHF₂, -OCH₂F oder -CF₃
bedeuten.
Nachstehend werden die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) bis (V) durch Acronyme wiedergegeben. Darin bedeuten

”Q” -CF₂O-
”n” R bzw. Y = -CnH_2n+1
”V” R bzw. Y = -CH=CH₂
”kVn” R bzw. Y = -C_kH_2k-CH=CH-C_nH_2n+1
”On” R bzw. Y = -OC_nH_2n+1
”F” X bzw. Y = -F
”Cl” X bzw. X = -Cl
”OT” X bzw. Y = -OCF₃
”T” X bzw. Y = -CF₃ Dabei wird zunächst die Struktur des polycyclischen Grundgerüsts angegeben und anschließend – durch Bindestriche getrennt – die auf der linken bzw. rechten Seite der Strukturformel stehenden Substituenten. Beispielsweise wird die Verbindung der allgemeinen Formel (I) mit R = C_nH_2n+1 als CQPGU-n-F bezeichnet.
Bevorzugte Verbindung der allgemeinen Formel (I) ist CQPGU-3-F.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (II) sind PGIGI-3-F, GGP-5-Cl, CPG-2-F, CPG-3-F, CPG-5-F, CGU-2-F, CGU-3-F, CGU-5-F, PGU-2-F, PGU-3-F, CPP-3-2, PGU-5-F, CPU-2-F, CPU-3-F und CPU-5-F.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (III) sind GG-3-F, PU-3-F, GU-3-F, CP-3-F und CU-3-F.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) sind CCG-2-F, CCG-3-F, CCG-5-F, CCU-2-F, CCU-3-F und CCU-5-F.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (V) sind CCGU-2-F, CCGU-3-F, CCPU-2-F, CCPU-3-F, CPGU-2-F, CPGU-3-F, CPPC-3-3, CPPC-3-5, CGPC-3-3, CGPC-3-5 und CGPC-5-3.
Die Verbindungen werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen. Weiterhin können die Verbindungen der Formeln (I) bis (V) wie in der einschlägigen Patentliteratur beschrieben hergestellt werden.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung dieser Medien für elektrooptische Anzeigen.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen ermöglichen eine bedeutende Erweiterung des zur Verfügung stehenden Parameterraumes.
Die erzielbaren Kombinationen aus Klärpunkt, Rotationsviskosität, optischer Anisotropie Δn, Schwellenspannung und UV-Stabilität übertreffen die der bisherigen Materialien aus dem Stand der Technik.
Die Forderung nach hoher Doppelbrechung bei gleichzeitig hohem Klärpunkt und breitem nematischen Phasenbereich konnte bislang nur unzureichend erfüllt werden.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen ermöglichen es unter Beibehaltung der nematischen Phase bis –15°C und bevorzugt bis –20°C, besonders bevorzugt bis –25°C, Klärpunkte oberhalb 80°C, vorzugsweise oberhalb 90°C, besonders bevorzugt oberhalb 95°C, gleichzeitig Doppelbrechungen von ≥ 0,16, vorzugsweise ≥ 0,17, besonders bevorzugt ≥ 0,18, eine niedrige Schwellenspannung und gleichzeitig eine geringe Rotationsviskosität zu erreichen.
Der Aufbau der STN- bzw. MFK-Anzeige aus Polarisatoren, Elektrodengrundplatten und Elektroden mit Oberflächenbehandlung entspricht der für derartige Anzeigen üblichen Bauweise. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefasst und umfasst auch alle Abwandlungen und Modifikationen der MFK-Anzeige, insbesondere auch Matrix-Anzeigeelemente auf Basis poly-Si TFT oder MIM-Anzeigen und IPS.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristallmischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, zum Beispiel in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation. Weiterhin ist es möglich, die Mischungen auf andere herkömmliche Arten, zum Beispiel durch Verwendungen von Vormischungen, zum Beispiel Homologen-Mischungen oder unter Verwendung von sogenannten ”Multi-Bottle”-Systemen herzustellen.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert:
Beispiel A und Vergleichsbeispiel
Es werden Flüssigkristall-Mischungen der angegebenen Zusammensetzung hergestellt. Für diese Mischungen werden gemessen:

– Temperatur des smektisch-nematischen Phasenübergangs S → N [°C];
– der Klärpunkt [°C];
– die optische Anisotropie Δn bei 589 nm und 20°C;
– die Rotationsviskosität γ₁ bei 20°C [mPa·s];
– die Spannung V₀ (Freedericksz transition) [V]
– die dielektrische Anisotropie Δε bei 1 kHz und 20°C.

Die elektrooptischen Daten werden in einer TN-Zelle im 1. Minimum (d – Δn = 0,5 μm) bei 20°C gemessen.
Beispiel A
Vergleichsbeispiel

Claims

Flüssigkristallines Medium enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
worin R einen Alkylrest, Alkoxyrest oder Alkenylrest mit 1 bis 7 bzw. 2 bis 7 C-Atomen bedeutet, worin eine oder mehrere CH₂-Gruppen so durch -O- ersetzt sein können, dass Sauerstoffatome nicht benachbart sind, und eine oder mehrere Verbindungen der Formel (IIa) bis (IIj) und eine oder mehrere Verbindungen der Formel (IIk) bis (IIo).

worin R¹ und R² unabhängig voneinander sind und einen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bis 7 bzw. 2 bis 7 C-Atomen, worin eine oder mehrere CH₂-Gruppen so durch -O- ersetzt sein können, dass Sauerstoffatome nicht benachbart sind, und X -F, -Cl, -OCF₃, -OCHF₂, -OCH₂F oder -CF₃ bedeuten.
Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 1 enthaltend a) 2 bis 30 Gew.-% Verbindungen der allgemeinen Formel (I), b) 10 bis 70 Gew.-% Verbindungen der Formel (IIa) bis (IIj), c) 10 bis 70 Gew.-% Verbindungen der Formel (IIk) bis (IIo), und d) 0 bis 30 Gew.-% weitere flüssigkristalline Verbindungen.
Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 2, wobei die weiteren flüssigkristallinen Verbindungen ausgewählt sind aus den Verbindungen der allgemeinen Formeln (III) bis (V), R-e-Z¹-f-Y (III) worin
mit L¹, L² unabhängig voneinander -H oder -F bedeuten und Z¹ eine Einfachbindung, -CH₂-CH₂- oder -COO-, R, Y einen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bis 7 bzw. 2 bis 7 C-Atomen, worin eine oder mehrere CH₂-Gruppen so durch -O- ersetzt sein können, dass Sauerstoffatome nicht benachbart sind, Y zusätzlich -F, -Cl, -OCF₃, -OCHF₂, -OCH₂F oder -CF₃, bedeuten,
worin
bedeutet und L¹, L², Z¹, Z², R und Y wie oben definiert sind, R-h-Z¹-i-Z²-k-Z³-I-Y (V) worin h, i, k, I unabhängig voneinander
mit L¹, L² unabhängig voneinander -H oder -F, Z¹, Z², Z³ unabhängig voneinander eine Einfachbindung, -CH₂-CH₂- oder -COO-, bedeuten, und R, Y wie oben definiert sind.
Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 3, enthaltend als Verbindungen der allgemeinen Formeln (III) bis (V), eine oder mehrere Verbindungen der Formeln (IIIa) bis (IIIf), (IVa) bis (IVc) und/oder (Va) bis (Vj)

worin R¹ und R² unabhängig voneinander sind und einen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bis 7 bzw. 2 bis 7 C-Atomen, worin eine oder mehrere CH₂-Gruppen so durch -O- ersetzt sein können, dass Sauerstoffatome nicht benachbart sind, und X -F, -Cl, -OCF₃, -OCHF₂, -OCH₂F oder -CF₃ bedeuten.
Verwendung eines flüssigkristallinen Mediums nach einem der Ansprüche 1 bis 4 zur Herstellung einer elektrooptischen Anzeige.