DE10110885A1 - Mokrobizide Trennsysteme - Google Patents
Mokrobizide TrennsystemeInfo
- Publication number
- DE10110885A1 DE10110885A1 DE10110885A DE10110885A DE10110885A1 DE 10110885 A1 DE10110885 A1 DE 10110885A1 DE 10110885 A DE10110885 A DE 10110885A DE 10110885 A DE10110885 A DE 10110885A DE 10110885 A1 DE10110885 A1 DE 10110885A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- antimicrobial
- separation systems
- systems according
- separation
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/52—Amides or imides
- C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F20/60—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/34—Shaped forms, e.g. sheets, not provided for in any other sub-group of this main group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Filtering Materials (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft mikrobizide Trennsysteme unter Verwendung antimikrobieller Polymere, deren Herstellung und Verwendung.
Description
Die Erfindung betrifft den Einsatz und die Verwendung antimikrobieller Polymere zur
Herstellung mikrobizider Trennsysteme.
Besiedlungen und Ausbreitungen von Bakterien auf Oberflächen von Rohrleitungen, Behältern
oder Verpackungen sind im hohen Maße unerwünscht. Es bilden sich häufig Schleimschichten,
die Mikrobenpopulationen extrem ansteigen lassen, die Wasser-, Getränke- und
Lebensmittelqualitäten nachhaltig beeinträchtigen und sogar zum Verderben der Ware sowie
zur gesundheitlichen Schädigung der Verbraucher führen können.
Aus allen Lebensbereichen, in denen Hygiene von Bedeutung ist, sind Bakterien fernzuhalten.
Davon betroffen sind Textilien für den direkten Körperkontakt, insbesondere für den Intimbe
reich und für die Kranken- und Altenpflege. Außerdem sind Bakterien fernzuhalten von Möbel-
und Geräteoberflächen in Pflegestationen, insbesondere im Bereich der Intensivpflege und der
Kleinstkinder-Pflege, in Krankenhäusern, insbesondere in Räumen für medizinische Eingriffe
und in Isolierstationen für kritische Infektionsfälle sowie in Toiletten.
Daneben gibt es auch eine Reihe technischer Systeme, die durch mikrobiellen Bewuchs in ihrer
Leistungsfähigkeit stark eingeschränkt oder aber sogar gänzlich unbrauchbar werden.
Insbesondere Systeme zur Stofftrennung, wie z. B. Membranen oder Filter, werden durch
mikrobielle Ablagerungen und Bewuchs stark beeinträchtigt. So verkürzt z. B. bei der
Meerwasserentsalzung der Bewuchs der Systeme mit Meeresalgen die Laufzeiten oft
beträchtlich. Bei anderen Systemen, wie z. B. der Tiefenfiltration, kann der Filterkuchen durch
aufgewachsene Biofilme vorzeitig verstopfen. Dem versucht man bei der Querstromfiltration
durch Einsatz einer definierten Strömung quer zur Filtrationsebene zu begegnen, was sich in
der Praxis aber bisher als nicht ausreichend zur Verhinderung des Aufwachsens von Biofilmen
gezeigt hat.
Gegenwärtig werden Geräte, Oberflächen von Möbeln und Textilien gegen Bakterien im
Bedarfsfall oder auch vorsorglich mit Chemikalien oder deren Lösungen sowie Mischungen
behandelt, die als Desinfektionsmittel mehr oder weniger breit und massiv antimikrobiell
wirken. Solche chemischen Mittel wirken unspezifisch, sind häufig selbst toxisch oder reizend
oder bilden gesundheitlich bedenkliche Abbauprodukte. Häufig zeigen sich auch Un
verträglichkeiten bei entsprechend sensibilisierten Personen.
Im Bereich der Seefahrt stellt das Fouling der Schiffsrümpfe eine ökonomisch relevante
Einflußgröße dar, da mit dem Bewuchs verbundenen erhöhten Strömungswiderstand der
Schiffe ein deutlicher Mehrverbrauch an Kraftstoff verbunden ist. Bis heute begegnet man
solchen Problemen allgemein mit der Einarbeitung giftiger Schwermetalle oder anderer
niedermolekularer Biozide in Antifoulingbeschichtungen, um die beschriebenen Probleme
abzumildern. Zu diesem Zweck nimmt man die schädlichen Nebenwirkungen solcher
Beschichtungen in Kauf, was sich aber angesichts der gestiegenen ökologischen Sensibilität der
Gesellschaft als zunehmend problematisch herausstellt.
So offenbart z. B. die US-PS 4 532 269 ein Terpolymer aus Butylmethacrylat, Tributylzinn
methacrylat und tert.-Butylaminoethylmethacrylat. Dieses Copolymer wird als antimikrobieller
Schiffsanstrich verwendet, wobei das hydrophile tert.-Butylaminoethylmethacrylat die lang
same Erosion des Polymers fördert und so das hochtoxische Tributylzinnmethacrylat als
antimikrobiellen Wirkstoff freisetzt.
In diesen Anwendungen ist das mit Aminomethacrylaten hergestellte Copolymer nur Matrix
oder Trägersubstanz für zugesetzte mikrobizide Wirkstoffe, die aus dem Trägerstoff diffun
dieren oder migrieren können. Polymere dieser Art verlieren mehr oder weniger schnell ihre
Wirkung, wenn an der Oberfläche die notwendige "minimale inhibitorische Konzentration"
(MIK) nicht mehr erreicht wird.
Aus der europäischen Patentanmeldungen 0 862 858 ist weiterhin bekannt, daß Copolymere
von tert.-Butylaminoethylmethacrylat, einem Methacrylsäureester mit sekundärer
Aminofunktion, inhärent mikrobizide Eigenschaften besitzen. Dieses Terpolymer weist ohne
Zusatz eines mikrobiziden Wirkstoffs eine sogenannte Kontaktmikrobizidität auf. Es sind aus
den folgenden Patentanmeldungen eine große Anzahl Kontaktmikrobizider Polymere bekannt:
DE 100 24 270, DE 100 22 406, PCT/EP 00/06501, DE 100 14 726, DE 100 08 177, PCT/EP 00/06812, PCT/EP 00/06487, PCT/EP 00/06506, PCT/EP 00/02813, PCT/EP 00/02819, PCT/EP 00/02818, PCT/EP 00/02780, PCT/EP 00/02781, PCT/EP 00/02783, PCT/EP 00/02782, PCT/EP 00/02799, PCT/EP 00/02798, PCT/EP 00/00545, PCT/EP 00/00544.
DE 100 24 270, DE 100 22 406, PCT/EP 00/06501, DE 100 14 726, DE 100 08 177, PCT/EP 00/06812, PCT/EP 00/06487, PCT/EP 00/06506, PCT/EP 00/02813, PCT/EP 00/02819, PCT/EP 00/02818, PCT/EP 00/02780, PCT/EP 00/02781, PCT/EP 00/02783, PCT/EP 00/02782, PCT/EP 00/02799, PCT/EP 00/02798, PCT/EP 00/00545, PCT/EP 00/00544.
Diese Polymere enthalten keine niedermolekularen Bestandteile; die antimikrobiellen
Eigenschaften sind auf den Kontakt von Bakterien mit der Oberfläche zurückzuführen.
Polymere, die eine kontaktmikrobizide Wirkung ohne den Zusatz niedermolekularer Biozide
aufweisen, werden im Folgenden als antimikrobielle Polymere bezeichnet.
Um unerwünschten Anpassungsvorgängen der mikrobiellen Lebensformen, gerade auch in
Anbetracht der aus der Antibiotikaforschung bekannten Resistenzentwicklungen von Keimen,
wirksam entgegenzutreten, müssen auch zukünftig Systeme auf Basis neuartiger
Zusammensetzungen und verbesserter Wirksamkeit entwickelt werden. Daneben spielen
anwendungstechnische Fragestellungen eine ebenso bedeutende Rolle, da die antimikrobiellen
Polymere oftmals mit anderen Kunststoffen zusammen verarbeitet werden, um deren Resistenz
gegenüber mikrobiologischen Angriffen zu stärken bzw. diese im Idealfall gänzlich zu
inertisieren.
Der Einsatz von Bioziden verbietet sich bei vielen Stofftrennsystemen von selbst, da man im
laufenden Betrieb, z. B. bei der Filtration von Lebensmitteln wie Bier, keine Substanzen
zugeben darf, die letztendlich das Produkt verunreinigen und im Extremfall sogar vergiften
können. In diesen Fallen ist bisher ein Stillstand der Anlagen mit all den damit verbundenen
hohen Kosten unvermeidlich, da sich die Biofilme nur mechanisch und gegebenenfalls
zusätzlich chemisch in toxikologisch unbedenklicher Weise entfernen lassen. Auch bei rein
technischen Systemen, die nicht direkt in Kontakt mit Lebensmitteln kommen, ist ein Einsatz
niedermolekularer Biozide oft nicht möglich, da diese Stoffe nach der Anwendung in der Regel
aufwendig entsorgt werden müssen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, Trennsysteme bereitzustellen, die einen
mikrobiellen Befall weitgehend selbst verhindern können. Darüber hinaus sollten diese
Trennsysteme keine toxischen Substanzen absondern und so im Extremfall
Lebensmitteltauglich sein.
Es wurde gefunden, dass Trennsysteme, d. h. Membrane, Siebe oder Filter hergestellt aus oder
mit antimikrobiellen Polymeren gute Trennleistungen mit hervorragender antimikrobieller
Wirksamkeit verbinden können.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Trennsysteme, enthaltend antimikrobielle
Polymere.
Erfindungsgemäße Trennsysteme können Membrane, Filter, Siebe oder Oxygenatormodule mit
Porenweiten von Nano- bis zum Millimeterbereich (unter 1 mm bis 2 mm) sein.
Die Trennsysteme können vollständig aus den antimikrobiellen Polymeren, aus einem Gemisch
(Blend) der antimikrobiellen Polymeren und mindestens einem weiteren Polymeren oder aus
einem vorgefertigten Trennsystem mit einer Beschichtung aus antimikrobiellen Polymeren bzw.
den o. g. Polymerblend bestehen. Vorgefertigte Trennsysteme auf Polymerbasis können z. B.
durch eine Lösung des antimikrobiellen Polymers in einem geeigneten Lösemittel, welches
auch als Quellungsmittel für die Polymerbasis geeignet sein kann, oberflächennah imprägniert
werden.
Die vorgefertigten, d. h. nicht-antimikrobiellen Trennsysteme können wiederum aus
Polymeren, Keramiken oder Metallen bestehen.
In allen Fällen wird mindestens ein antimikrobielles Polymer eingesetzt. Es kann vorteilhaft
sein, auch hier einen Polymerblend aus verschiedenen antimikrobiellen Polymeren zu
verwenden.
Als gemeinsame Verarbeitungsverfahren von antimikrobiellen und nicht-antimikrobiellen,
konventionellen Polymeren kommen im Prinzip alle Möglichkeiten der Kunststoffverarbeitung
in Frage, so z. B. die Herstellung eines gemeinsamen Compounds, die Verarbeitung mittels
Coextrusion oder aber die Einarbeitung in Beschichtungs- bzw. Lacksysteme.
Bevorzugt werden Polymermembranen dadurch antimikrobiell ausrüstet, indem man im
Herstellungsverfahren der Membran zusätzlich antimikrobielle Polymere beifügt. Dies
geschieht im Allgemeinen so, dass der Schmelze bzw. der Lösung des Kunststoffes, aus
welcher die Polymermembran gefertigt werden soll, zusätzlich antimikrobielles Polymer
zugefügt und in diesem homogenisiert wird. Anschließend wird die Mischung in eine Form
gebracht, getrocknet und bei erhöhter Temperatur gestreckt, um die gewünschten
Porengrössen und -verteilungen in der Membran zu erhalten. Alternativ dazu lassen sich die
Poren auch auf anderem Wege gewinnen, insbesondere durch Anwendung von Gamma- oder
anderen hochenergetischen elektromagnetischen Strahlungen.
Durch diese Vorgehensweise erhält man eine antimikrobiell ausgerüstete Membran, die sowohl
die erforderliche Trennleistung für die gestellten Aufgaben als auch die biochemische
Hemmwirkung für das Mikrobenwachstum in nahezu idealer Weise miteinander verbindet. Da
das antimikrobielle Polymer in der Matrix der Membranen fixiert ist und demzufolge keine
niedermolekularen Bestandteile in das Flusssystem freigesetzt weden, können solche
Membranen auch in sensiblen Bereichen, wie z. B. der Lebensmittelverarbeitung, Einsatz
finden, ohne dass mit einem toxikologisch bedenklichen Übertritt von Bioziden in das Produkt
zu rechnen ist. Stillstandszeiten von Anlagen können so weiter minimiert und
Anlagenauslegungen unabhängiger von Strömungsüberlegungen, wie bei der erwähnten
Querstromfiltration, erfolgen.
Bevorzugt werden zur Herstellung der antimikrobiellen Polymere Stickstoff- und
Phosphorfunktionalisierte Monomere eingesetzt, insbesondere werden diese Polymere aus
mindestens einem der folgenden Monomere hergestellt:
Methacrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester, Methacrylsäure-2-diethylaminoethylester, Metha crylsäure-2-diethylaminomethylester, Acrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester, Acrylsäure-3-dimethylaminopropylester, Acrylsäure-2-diethylaminoethylester, Acrylsäure-2-dimethylaminoethylester, Dimethylaminopropylmethacrylamid, Diethylamino propylmethacrylamid, Acrylsäure-3-dimethylaminopropylamid, 2-Methacryloyloxy ethyltrimethylammoniummethosulfat, Methacrylsäure-2-diethylaminoethylester, 2-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid, 3-Methacryloylaminopropyltrime thylammonium-chlorid, 2-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid, 2-Acryloyloxyethyl-4-benzoyldimethylammoniumbromid, 2-Methacryloyloxyethyl-4-benzoyl dimethylammoniumbromid, 2-Acrylamido-2-methyl-1-propansulfonsäure, 2-Diethylaminoethylvinylether, 3-Aminopropylvinylether.
Methacrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester, Methacrylsäure-2-diethylaminoethylester, Metha crylsäure-2-diethylaminomethylester, Acrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester, Acrylsäure-3-dimethylaminopropylester, Acrylsäure-2-diethylaminoethylester, Acrylsäure-2-dimethylaminoethylester, Dimethylaminopropylmethacrylamid, Diethylamino propylmethacrylamid, Acrylsäure-3-dimethylaminopropylamid, 2-Methacryloyloxy ethyltrimethylammoniummethosulfat, Methacrylsäure-2-diethylaminoethylester, 2-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid, 3-Methacryloylaminopropyltrime thylammonium-chlorid, 2-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid, 2-Acryloyloxyethyl-4-benzoyldimethylammoniumbromid, 2-Methacryloyloxyethyl-4-benzoyl dimethylammoniumbromid, 2-Acrylamido-2-methyl-1-propansulfonsäure, 2-Diethylaminoethylvinylether, 3-Aminopropylvinylether.
Der Anteil der antimikrobiellen Polymere in den Trennsystemen kann 0.01 bis 25 Gew.-%,
bevorzugt 0.1 bis 10, besonders bevorzugt 0,1 bis 5 Gew.-% betragen.
Als weitere Polymere, d. h. nicht antimikrobielle Polymere können im Prinzip alle
üblicherweise zur Herstellung von Polymermembranen verwendeten Makromoleküle
Verwendung finden, insbesondere Polyethylen, Polypropylen, Polymethacrylate, Polysulfone,
Polyacrylnitril, Cellulose, Celluloseacetat oder weitere Cellulosederivate. Die Cellulosederivate
besitzen, wie alle anderen hydrophilen Polymermembranen auch, den Vorteil, dass keine
Mikrodomainbildung mit den oftmals ebenfalls hydrophilen antimikrobiellen Polymeren zu
erwarten ist, wodurch eine gleichmässige Oberflächenverfügbarkeit der antimikrobiellen
Polymere erleichtert wird.
Weitere Gegenstände der vorliegenden Erfindung sind die Verwendung der erfindungsgemäß
hergestellten mikrobiziden Membranen als Teil von Filtersystemen oder Filtermodulen.
Die erfindungsgemäßen Trennsysteme können zur Filtration von Bier, Wein, Obstsäften, Milch
oder Trinkwasser sowie als Flüssig/Gasförmig-Trennsystem (Oxygenatormodul) verwendet
werden.
Zur weiteren Beschreibung der vorliegenden Erfindung werden die folgenden Beispiele gege
ben, welche die Erfindung weiter erläutern, nicht aber ihren Umfang begrenzen sollen, wie er in
den Patentansprüchen dargelegt ist.
50 mL Dimethylaminopropylmethacrylamid (Fa. Aldrich) und 250 mL Ethanol werden in
einem Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65°C erhitzt. Danach werden
0,5 g Azobisisobutyronitril gelöst in 20 mL Ethanol unter Rühren langsam zugetropft. Das
Gemisch wird auf 70°C erhitzt und 6 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Ablauf
dieser Zeit wird der Reaktionsmischung das Lösemittel durch Destillation entzogen und für 24
Stunden bei 50°C im Vakuum getrocknet. Das Produkt wird anschließend in 200 ml Aceton
gelöst, danach wird der Reaktionsmischung das Lösemittel durch Destillation entzogen und für
24 Stunden bei 50°C im Vakuum getrocknet. Das Reaktionsprodukt wird im Anschluß fein
zermörsert.
50 g Polypropylen werden auf 180°C erhitzt und mit 3 g des Produktes aus Beispiel 1 innig
gemischt. Die noch heiße Polymermischung wird mit einen Laborkalander bearbeitet, so dass
sich eine ca. 100 Mikrometer dicke Kunststoffolie ausbildet. Die erkaltete Folie wird erneut
auf 170°C aufgeheizt und mechanisch verstreckt, wodurch die Poren in der Membran erzeugt
werden. Anschließend läßt man die Membran auf Raumtemperatur abkühlen.
Ein 3 mal 3 cm großes Stück der Kunststoffmembran aus Beispiel 1a wird auf den Boden
eines Becherglases gelegt, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa
enthält. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach
wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von
107 auf 103 Keime pro mL gesunken.
50 mL tert.-Butylaminoethylmethacrylat (Fa. Aldrich) und 250 mL Ethanol werden in einem
Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65°C erhitzt. Danach werden 0,5 g
Azobisisobutyronitril gelöst in 20 mL Ethanol unter Rühren langsam zugetropft. Das Gemisch
wird auf 70°C erhitzt und 6 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Ablauf dieser Zeit
wird der Reaktionsmischung das Lösemittel durch Destillation entzogen. Im Anschluß wird das
Produkt für 24 Stunden bei 50°C im Vakuum getrocknet. Das Produkt wird anschließend in
200 ml Aceton gelöst, danach wird der Reaktionsmischung das Lösemittel durch Destillation
entzogen und für 24 Stunden bei 50°C im Vakuum getrocknet.
50 g Polypropylen werden auf 180°C erhitzt und mit 3 g des Produktes aus Beispiel 2 innig
gemischt. Die noch heiße Polymermischung wird mit einen Laborkalander bearbeitet, so dass
sich eine ca. 100 Mikrometer dicke Kunststoffolie ausbildet. Die erkaltete Folie wird erneut
auf 170°C aufgeheizt und mechanisch verstreckt, wodurch die Poren in der Membran erzeugt
werden. Anschließend läßt man die Membran auf Raumtemperatur abkühlen.
Ein 3 mal 3 cm großes Stück der Kunststoffmembran aus Beispiel 2a wird auf den Boden eines
Becherglases gelegt, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa
enthält. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach
wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von
Pseudomonas aeruginosa mehr nachweisbar.
Claims (12)
1. Antimikrobielle Trennsysteme, enthaltend antimikrobielle Polymere.
2. Antimikrobielle Trennsysteme nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
dass die Trennsysteme aus einem Polymerblend aus mindestens einem antimikrobiellen
Polymeren und mindestens einem weiteren Polymeren bestehen.
3. Antimikrobielle Trennsysteme nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
dass die Trennsysteme aus einem nicht-antimikrobiellen Trennsystem bestehen, das mit
mindestens einem antimikrobiellen Polymeren beschichtet ist.
4. Antimikrobielle Trennsysteme nach Anspruch 3,
dadurch gekennzeichnet,
dass das nicht antimikrobielle Trennsystem aus Keramik, Polymeren oder Metall besteht.
5. Antimikrobielle Trennsysteme nach einem der Ansprüche 1 bis 4,
dadurch gekennzeichnet,
dass das Trennsystem eine Membran, ein Filter oder ein Sieb ist.
6. Antimikrobielle Trennsysteme nach Anspruch 1 bis 5,
dadurch gekennzeichnet,
dass die Trennsysteme 0.01 bis 25 Gew.-% des antimikrobiellen Polymers enthalten.
7. Antimikrobielle Trennsysteme nach einem der Ansprüche 1 bis 6,
dadurch gekennzeichnet,
dass die antimikrobiellen Polymere aus mindestens einem der folgenden Monomere
hergestellt wurden:
Methacrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester, Methacrylsäure-2-diethylaminoethylester, Methacrylsäure-2-diethylaminomethylester, Acrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester, Acrylsäure-3-dimethylaminopropylester, Acrylsäure-2-diethylaminoethylester, Acrylsäure-2-dimethylaminoethylester, Dimethylaminopropylmethacrylamid, Diethyl aminopropylmethacrylamid, Acrylsäure-3-dimethylaminopropylamid, 2-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniummethosulfat, Methacrylsäure-2-diethyl aminoethylester, 2-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid, 3-Methacryloylaminopropyltrimethylammonium-chlorid, 2-Methacryloyloxyethyl trimethylammoniumchlorid, 2-Acryloyloxyethyl-4-benzoyldimethylammoniumbromid, 2-Methacryloyloxyethyl-4-benzoyldimethylammoniumbromid, Allyltriphenylphosphonium bromid, Allyltriphenylphosphoniumchlorid, 2-Acrylamido-2-methyl-1-propansulfonsäure, 2-Diethylaminoethylvinylether, 3-Aminopropylvinylether.
Methacrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester, Methacrylsäure-2-diethylaminoethylester, Methacrylsäure-2-diethylaminomethylester, Acrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester, Acrylsäure-3-dimethylaminopropylester, Acrylsäure-2-diethylaminoethylester, Acrylsäure-2-dimethylaminoethylester, Dimethylaminopropylmethacrylamid, Diethyl aminopropylmethacrylamid, Acrylsäure-3-dimethylaminopropylamid, 2-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniummethosulfat, Methacrylsäure-2-diethyl aminoethylester, 2-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid, 3-Methacryloylaminopropyltrimethylammonium-chlorid, 2-Methacryloyloxyethyl trimethylammoniumchlorid, 2-Acryloyloxyethyl-4-benzoyldimethylammoniumbromid, 2-Methacryloyloxyethyl-4-benzoyldimethylammoniumbromid, Allyltriphenylphosphonium bromid, Allyltriphenylphosphoniumchlorid, 2-Acrylamido-2-methyl-1-propansulfonsäure, 2-Diethylaminoethylvinylether, 3-Aminopropylvinylether.
8. Antimikrobielle Trennsysteme nach einem der Ansprüche 1 bis 7,
dadurch gekennzeichnet,
dass Trennsysteme neben mindestens einem antimikrobiellen Polymer noch Polyethylen,
Polypropylen, Polymethacrylate, Polysulfone, Polyacrylnitril, Cellulose, Celluloseacetat
oder Cellulosederivate enthalten.
9. Verwendung mikrobizider Polymermembranen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 als
Teil von Filtersystemen oder Filtermodulen.
10. Verwendung der Trennsysteme nach einem der Ansprüche 1 bis 8 zur Filtration von Bier
oder Wein.
11. Verwendung der Trennsysteme nach einem der Ansprüche 1 bis 8 als Flüssig/Gasförmig-
Trennsystem (Oxygenatormodul).
12. Verwendung der Trennsysteme nach einem der Ansprüche 1 bis 8 zur Filtration von
Obstsäften, Milch oder Trinkwasser.
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10110885A DE10110885A1 (de) | 2001-03-07 | 2001-03-07 | Mokrobizide Trennsysteme |
JP2002570609A JP2004531374A (ja) | 2001-03-07 | 2002-01-19 | 殺菌分離系 |
EP02712827A EP1368394A1 (de) | 2001-03-07 | 2002-01-19 | Mikrobizide trennsysteme |
US10/469,534 US20040084384A1 (en) | 2001-03-07 | 2002-01-19 | Microbicidal separation systems |
PCT/EP2002/000534 WO2002070573A1 (de) | 2001-03-07 | 2002-01-19 | Mikrobizide trennsysteme |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10110885A DE10110885A1 (de) | 2001-03-07 | 2001-03-07 | Mokrobizide Trennsysteme |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE10110885A1 true DE10110885A1 (de) | 2002-09-12 |
Family
ID=7676566
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE10110885A Withdrawn DE10110885A1 (de) | 2001-03-07 | 2001-03-07 | Mokrobizide Trennsysteme |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20040084384A1 (de) |
EP (1) | EP1368394A1 (de) |
JP (1) | JP2004531374A (de) |
DE (1) | DE10110885A1 (de) |
WO (1) | WO2002070573A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106456817A (zh) * | 2014-04-28 | 2017-02-22 | 夏普株式会社 | 具有杀菌作用的过滤器和容器 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20070166344A1 (en) * | 2006-01-18 | 2007-07-19 | Xin Qu | Non-leaching surface-active film compositions for microbial adhesion prevention |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19902942A1 (de) * | 1999-01-26 | 2000-07-27 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Aminofunktionalisierte Polyoxyalkane |
DE19921900A1 (de) * | 1999-05-12 | 2000-11-16 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Verfahren zur Herstellung inhärent mikrobizider Polymeroberflächen |
DE19921899A1 (de) * | 1999-05-12 | 2000-11-16 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Mikrobizide Copolymere |
DE19921904A1 (de) * | 1999-05-12 | 2000-11-16 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Verfahren zur Herstellung inhärent mikrobizider Polymeroberflächen |
DE19921898A1 (de) * | 1999-05-12 | 2000-11-16 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Verfahren zur Herstellung inhärent mikrobizider Polymeroberflächen |
DE19921897A1 (de) * | 1999-05-12 | 2000-11-16 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Verfahren zur Herstellung inhärent mikrobizider Polymeroberflächen |
DE19921903A1 (de) * | 1999-05-12 | 2000-11-16 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Mikrobizide Copolymere |
DE19921894A1 (de) * | 1999-05-12 | 2000-11-16 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Verfahren zur Herstellung mikrobizider Oberflächen durch Immobilisierung inhärent mikrobizid wirksamer Makromoleküle |
DE19921895A1 (de) * | 1999-05-12 | 2000-11-16 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Antimikrobielle Copolymere |
DE19921902A1 (de) * | 1999-05-12 | 2000-11-16 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Mikrobizide Copolymere |
DE19940023A1 (de) * | 1999-08-24 | 2001-03-01 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Copolymere des Aminopropylvinylethers |
DE10022453A1 (de) * | 1999-09-09 | 2001-03-15 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Antimikrobielle Zusatzstoffe |
AU6690300A (en) * | 1999-09-10 | 2001-04-17 | Creavis Gesellschaft Fur Technologie Und Innovation Mbh | Copolymers of acryloylaminoalkyl compounds |
DE10008177A1 (de) * | 2000-02-23 | 2001-08-30 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Copolymere von Allyltriphenylphosphoniumsalzen |
DE10014726A1 (de) * | 2000-03-24 | 2001-09-27 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Antimikrobielle Beschichtungen, enthaltend Polymere von acrylsubstituierten Alkylsulfonsäuren |
DE10022406A1 (de) * | 2000-05-09 | 2001-11-15 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Antimikrobielle, Aminofunktionalisierte Copolymere |
DE10024270A1 (de) * | 2000-05-17 | 2001-11-22 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Antimikrobielle Polymere und Polymerblends aus polymeren Alkylacrylamiden |
-
2001
- 2001-03-07 DE DE10110885A patent/DE10110885A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-01-19 US US10/469,534 patent/US20040084384A1/en not_active Abandoned
- 2002-01-19 EP EP02712827A patent/EP1368394A1/de not_active Withdrawn
- 2002-01-19 JP JP2002570609A patent/JP2004531374A/ja active Pending
- 2002-01-19 WO PCT/EP2002/000534 patent/WO2002070573A1/de not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106456817A (zh) * | 2014-04-28 | 2017-02-22 | 夏普株式会社 | 具有杀菌作用的过滤器和容器 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2004531374A (ja) | 2004-10-14 |
US20040084384A1 (en) | 2004-05-06 |
WO2002070573A1 (de) | 2002-09-12 |
EP1368394A1 (de) | 2003-12-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP2091333B1 (de) | Stoff mit antimikrobieller wirkung | |
EP2836070B1 (de) | Verbundmaterial mit einem trägermaterial und einem antimikrobiell wirksamen agens | |
EP1218425A1 (de) | Antimikrobielle zusatzstoffe | |
DE10022406A1 (de) | Antimikrobielle, Aminofunktionalisierte Copolymere | |
DE10145529A1 (de) | Biozide Retardierungsformulierungen | |
DE10135667A1 (de) | Mikrobizide Tapeten | |
DE10024270A1 (de) | Antimikrobielle Polymere und Polymerblends aus polymeren Alkylacrylamiden | |
EP1269843A1 (de) | Antimikrobielle Polymerschäume mit Aminoalkoholen | |
EP1372387A1 (de) | Antimikrobielle konservierungssysteme für lebensmittel | |
DE10110885A1 (de) | Mokrobizide Trennsysteme | |
DE19921895A1 (de) | Antimikrobielle Copolymere | |
WO2002099181A1 (de) | Antimikrobielle vliesstoffe | |
DE10061250A1 (de) | Verfahren zur thermisch unterstützten antimikrobiellen Oberflächenausrüstung | |
EP1277820A2 (de) | Antimikrobielle Kleister | |
DE10022453A1 (de) | Antimikrobielle Zusatzstoffe | |
DE10136456A1 (de) | Mikrobizide Tapeten mit Aminoalkoholen | |
WO2002092890A2 (de) | Antimikrobielle fasern und gewebe | |
DE10132937A1 (de) | Antimikrobielle Schaumstoffe | |
WO2003033033A2 (de) | Verfahren und vorrichtung zur durchflusssterilisation von flüssigkeiten | |
WO2002092336A1 (de) | Mikrobizide folienstacksysteme | |
DE10048614A1 (de) | Antimikrobielle Polymere hergestellt unter Verwendung von Aldehyden oder Ketonen | |
DE10048613A1 (de) | Antimikrobiell wirksame Oligomere und deren Polymer-Formulierungen | |
EP1391153A1 (de) | Verfahren zur Oberflächenimmobilisierung von antimikrobiellen Polymeren mittels Metallabscheidung | |
DE10043285A1 (de) | Antimikrobielle Oligomere und deren Pulver-Formulierungen | |
DE10043287A1 (de) | Antimikrobiell wirksame Depotformulierungen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |