[go: up one dir, main page]

DE1005973B - Verfahren zur Herstellung von neuen spasmolytisch wirksamen basischen Estern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen spasmolytisch wirksamen basischen Estern

Info

Publication number
DE1005973B
DE1005973B DEM23308A DEM0023308A DE1005973B DE 1005973 B DE1005973 B DE 1005973B DE M23308 A DEM23308 A DE M23308A DE M0023308 A DEM0023308 A DE M0023308A DE 1005973 B DE1005973 B DE 1005973B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phenyl
ester
new
production
citric acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEM23308A
Other languages
English (en)
Inventor
Henri Morren
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Publication of DE1005973B publication Critical patent/DE1005973B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/205—Radicals derived from carbonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/25—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

DEUTSCHES
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen spasmolytisch wirksamen basischen Estern des Diäthylaminoäthylglykols der Formel
HOCH2CH2 ■ OCH2CH2N(C2H5),.
Es ist bekannt, daß Alkanolaminester, z. B. die Diäthylaminoäthanolester, spasmolytisch wirksam sind.
Es wurde nun gefunden, daß die bisher unbekannten Ester des Diäthylaminoäthylglykols hervorragende spasmolytische Eigenschaften besitzen.
Erfindungsgemäß werden zur Herstellung der neuen spasmolytisch wirksamen basischen Ester Phenylessigsäuren der allgemeinen Formel
C-H15-Xr-COOH
6H6
R'
R'
CH, CH,
CH,
CH,
Ein Gemisch aus 0,5 Mol l-Phenyl-cyclopentan-l-carbonsäurechlorid und 0,5 Mol 2-(2'-Diäthylamino-äthoxy)-äthanol in 300 ecm Toluol wird während 20 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Hierauf macht man mit einer wäßrigen Lösung von Natronlauge alkalisch, dekantiert die Toluollösung und wäscht diese mit Wasser nach. Die Lösung wird dann im Vakuum eingeengt. Der Rückstand
bzw. deren reaktionsfähige Derivate, worin R Wasserstoff und R' ein Phenyl·, Cyclohexyl-, 2-Thenyl- oder ao Furfurylrest oder
Q
Glieder eines Cyclo-propan-, -pentan-, -hexan- oder Tetrahydropyranringes sind, nach an sich bekannten Methoden in ihre Diäthylaminoäthylglykolester übergeführt.
Man stellt sie z. B. durch Veresterung des Aminoalkohols mit dem betreffenden organischen Säurehalogenid mit oder ohne Akzeptor für den Chlorwasserstoff dar. Die Ester können auch durch Umesterung des Methyl-, Äthyloder Propylesters der betreffenden organischen Säure mit dem entsprechenden Aminoalkohol unter Abspaltung von Methanol bzw. Äthanol bzw. Propanol dargestellt werden.
Beispiel 1
1-Phenyl-cyclopentan-l-carbonsäureester des Diäthylaminoäthylglykols und sein Chlorhydrat
C6H5 — C — COOCH2CH2 · OCH2CH2N(C2Hs)2 · HCl Verfahren zur Herstellung
von neuen spasmolytisch wirksamen
basischen Estern
Anmelder:
Henri Morren, Forest, Brüssel (Belgien)
Vertreter: Dr.-Ing. A. v. Kreisler
und Dr.-Ing. K. Schönwald, Patentanwälte,
Köln 1, Deichmannhaus
Beanspruchte Priorität:
Belgien vom 26. Juni 1953
Henri Morren, Forest, Brüssel (Belgien),
ist als Erfinder genannt worden
wird hierauf im Vakuum abdestilliert. Nach zweimaliger Destillation erhält man den gewünschten Ester in Form der Base in einer Ausbeute von 85 °/0. Der Ester siedet bei 164° unter 0,1 mm Hg.
Das entsprechende Chlorhydrat wird durch Lösen der Base in Äther und Behandlung mit einer ätherischen Lösung von HCl dargestellt. Das Salz kann durch Lösen in sehr wenig Alkohol oder Aceton und Zugabe von Äther rekristallisiert werden. Schmelzpunkt des Chlorhydrats: 71 bis 72°.
Beispiel 2
l-Phenyl-cyclohexan-l-carbonsäureester des Diäthylaminoäthylglykols und sein Chlorhydrat
C6H5- C — COOCH2CH2 · OCH2CH2N(C2H5)2 · HCI
C H, C Ho
CHo CHo
CH2
Obige Verbindung wird nach Beispiel 1 durch Reaktion des l-Phenyl-eyclohexan-l-carbonsäurechlorids mit dem entsprechenden Aminoalkohol hergestellt.
Der Ester in Form der Base siedet bei 173° unter 0,1 mm Hg. Das Chlorhydrat wird durch Umsetzung in Äther hergestellt.
609 868/429
3 4
Beispiel 3
4-Phenyl-tetrahydropyran-4-carbonsäureester des Diäthylaminoäthylglykols und sein zitronensaures Salz C6 H5 — C — C O O C H2 C H2 — O C H2 C H2 N (C2 H5)2 · 1 Mol Zitronensäure
CHn C/ Ho
CH2 CH2
Diese Verbindung wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, Der Ester in Form der Base siedet bei 170° unter
aus dem 4-Phenyl-tetrahydropyran-4-carbonsäurechlorid 0,02 mm Hg. Das Salz der Zitronensäure wird durch Um- und dem entsprechenden Aminoalkohol dargestellt. setzung in Äther hergestellt.
Beispiel 4
l-Phenyl-cyclopropan-l-carbonsäureester des Diäthylaminoäthylglykols und sein zitronensaures Salz C6 H5 — C — C O O C H2 C H2 · O C H2 C H2 N (C2 H5)2 · 1 Mol Zitronensäure
P TT ρ TT
Gemäß Beispiel 1 läßt man das 1-Phenyl-cyclopropan- 0,02 mm Hg. Das Salz der Zitronensäure wird durch Um-1-carbonsäurechlorid auf den Aminoalkohol einwirken. setzung in ätherischer Lösung hergestellt. Dieses Salz ist Der Ester in Form der Base siedet bei 145° unter hygroskopisch.
Beispiel 5
Diphenylessigsäureester des Diäthylaminoäthylglykols und sein Salz der Zitronensäure
CH — COOCH2CH2 · OCH2CH2N(C2H5)2 · 1 Mol·Zitronensäure
C6H5
Man läßt wie im Beispiel 1 das Diphenylacetylchlorid 0,02 mm Hg. Das Salz der Zitronensäure wird durch Umauf den Aminoalkohol einwirken. Setzung in ätherischer Lösung aus 1 Mol Base und 1 Mol
Der Ester in Form der Base siedet bei 175° unter 35 Zitronensäure hergestellt. Dieses ist hygroskopisch.
Beispiel 6
Phenyl-cyclohexylessigsäureester des Diäthylaminoäthylglykols und sein Salz der Zitronensäure C6H5
CH-COOCH2-CH2- OCH2CH2N(C2Hs)2 · 1 Mol Zitronensäure C6 H11
Diese Verbindung wurde nach Beispiel 1 aus Phenyl- Das Salz der Zitronensäure wird aus ätherischer Lösung
cyclohexylessigsäurechlorid und dem Aminoalkohol her- 45 dargestellt. Es kann durch Lösen in sehr wenig Alkohol gestellt. und Zugabe von Äther umkristallisiert werden. Das
Der Ester in Form seiner Base siedet bei 165° unter entsprechende Chlorhydrat ist außerordentlich hygrosko-0,01 mm Hg. pisch.
Beispiel 7
Phenyl-(2-thienylmethyl)-essigsäureester des Diäthylaminoäthylglykols und sein Salz der Zitronensäure C6H5-CH-COOCH2CH2 · OCH2CH2N(C2Hg)2 · 1 Mol Zitronensäure
, -CH2
Ein Gemisch aus 0,1 Mol Phenyl-(2-thienylmethyl)- Beispiel 8
acetylcHorid mit einem Siedepunkt von 155 bis 160° unter Phenyl-furfurvlessigsäureester
0,5 mm Hg und 0,1 Mol Aminoalkohol in 100 ecm Pyridin ·;. , , .
wird während 1 Stunde unter Rückfluß erwärmt. Man 6o des Diäthylaminoäthylglykols
gießt die Lösung in 11 Wasser, extrahiert zweimal mit C6H5 — CH-COOCH2CH2 · OCH2CH2N(C2Hg)2
Benzol und wäscht den Extrakt mit Wasser nach. Nach
Verdampfen des Lösungsmittels wird der Rückstand im
Vakuum destilliert. Hierbei erhält man den Ester in einer ^ κ— CH2 Ausbeute yon 75 °/0. 65 O'
Der Ester in Form der Base siedet bei 175 bis 180°
unter 0,01 mm Hg. Man löst 0,3 g metallisches Natrium in 12 g 2-(2'-Di-
Das Salz der Zitronensäure wird in ätherischer Lösung äthylamino-äthoxy)-äthanol auf und fügt hierzu 9 g aus äquimolekularen Mengen der Base und der Säure Methylester der Phenyl-furfurylessigsäure hinzu. Hierauf hergestellt. 70 destilliert man nacheinander das gebildete Methanol und
den Überschuß des Aminoalkohols ab. Der Rückstand wird im Benzol wiederaufgenommen und mit Wasser ausgewaschen. Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels wird das Produkt der Umesterung im Vakuum destilliert. Hierbei erhält man 7,9 g der Base, die bei 150° und 0,01 mm Hg übergeht.
Der als Ausgangsstoff verwendete Methylester der Phenyl-furfurylessigsäure wurde durch Reaktion des Furfurylchlorids mit dem Natriumsalz des Phenyl-acetonitrils, Verseifung des Phenyl-furfurylacetonitrils und Verestern des Carboxylrestes erhalten. Das Phenylfurfurylacetonitril siedet bei 167 bis 170° und 13 mm Hg. Die Phenyl-furfurylessigsäure, die bei 101° schmilzt, wurde in ätherischer Lösung durch Zugabe eines Überschusses von Diazomethan methyliert.
Der Methylester der Phenyl-furfurylessigsäure siedet bei 117 bis 118° und 0,05 mm Hg.
daß man Phenylessigsäuren der allgemeinen Formel C6H5-^
R R'
bzw. deren reaktionsfähige Derivate, worin R Wasserstoff und R' ein Phenyl-, Cyclohexyl-, 2-Thenyl- oder Furfurylrest oder
R'
Glieder eines Cyclo-propan-, -pentan-, -hexan- oder Tetrahydropyranringes sind, nach an sich bekannten Methoden in ihre Diäthylaminoäthylglykolester überführt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von neuen spasmolytisch wirksamen basischen Estern, dadurch gekennzeichnet, In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschriften Nr. 763 489, 848 503;
    schweizerische Patentschriften Nr. 242 287, 242 288, 289;
    schwedische Patentschrift Nr. 128 176.
DEM23308A 1953-06-26 1954-06-03 Verfahren zur Herstellung von neuen spasmolytisch wirksamen basischen Estern Pending DE1005973B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE520988 1953-06-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1005973B true DE1005973B (de) 1957-04-11

Family

ID=37387621

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEM23308A Pending DE1005973B (de) 1953-06-26 1954-06-03 Verfahren zur Herstellung von neuen spasmolytisch wirksamen basischen Estern

Country Status (7)

Country Link
US (1) US2842585A (de)
BE (1) BE520988A (de)
CH (1) CH322067A (de)
DE (1) DE1005973B (de)
FR (1) FR1167447A (de)
GB (1) GB753779A (de)
NL (1) NL87467C (de)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2989561A (en) * 1956-12-21 1961-06-20 Carroll Dunham Smith Pharmacal Dimethyl sulfonium ethyl phenyl cyclohexenyl acetates
US2963404A (en) * 1958-09-05 1960-12-06 Pfizer & Co C Tannate candy making, and product
DE1151515B (de) * 1959-03-12 1963-07-18 Hommel Ag Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Phenylaethylessigsaeure-esters und seiner Salze
US3036115A (en) * 1959-05-11 1962-05-22 Searle & Co Dialkylaminooxapentyl carbanilates
US3153074A (en) * 1961-10-17 1964-10-13 Union Carbide Corp Reaction of organic acids with divinylmercury
FR93951E (fr) * 1962-09-13 1969-06-13 Bellon Labor Sa Roger Procédé de préparation des dérivés de l'alpha-phényl beta furyl-2 propionitrile.
US5206411A (en) * 1989-06-23 1993-04-27 Shell Oil Company Cured arylcyclobutene carboxylate ester compositions
US5331010A (en) * 1991-06-05 1994-07-19 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army 1-phenylalkanecarboxylic acid derivatives as anticonvulsant and neuroprotective agents

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH242287A (de) * 1942-12-16 1946-04-30 Ag J R Geigy Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.
CH242289A (de) * 1942-12-16 1946-04-30 Ag J R Geigy Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.
CH242288A (de) * 1942-12-16 1946-04-30 Ag J R Geigy Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.
DE763489C (de) * 1937-11-09 1951-08-09 Friedrich Dr Luther Verfahren zur Herstellung von ª‰-Aminoaethylestern substituierter Phenylessigsaeuren
DE848503C (de) * 1938-08-05 1952-09-04 Ciba Geigy Verfahren zur Darstellung von basischen Estern

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2512307A (en) * 1948-07-24 1950-06-20 Sterling Drug Inc Esters of di-substituted acetic acids and sulfur containing tertiary amino alkanols

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE763489C (de) * 1937-11-09 1951-08-09 Friedrich Dr Luther Verfahren zur Herstellung von ª‰-Aminoaethylestern substituierter Phenylessigsaeuren
DE848503C (de) * 1938-08-05 1952-09-04 Ciba Geigy Verfahren zur Darstellung von basischen Estern
CH242287A (de) * 1942-12-16 1946-04-30 Ag J R Geigy Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.
CH242289A (de) * 1942-12-16 1946-04-30 Ag J R Geigy Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.
CH242288A (de) * 1942-12-16 1946-04-30 Ag J R Geigy Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.

Also Published As

Publication number Publication date
FR1167447A (fr) 1958-11-25
GB753779A (en) 1956-08-01
US2842585A (en) 1958-07-08
BE520988A (de)
CH322067A (fr) 1957-05-31
NL87467C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1005973B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen spasmolytisch wirksamen basischen Estern
CH395967A (de) Verfahren zur Herstellung von racemischer und optisch aktiver 2,3-Dimercaptobernsteinsäure
DE2360893A1 (de) Cyclopentanderivate
DE1939111C3 (de) Derivate der N- eckige Klammer auf 3-Trifluormethylphenyl eckige Klammer zu -anthranilsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmakologisch wirksame Zubereitungen derselben
DE69008653T2 (de) Verfahren zur Racemisierung von optisch aktiven 4-Phenylbuttersäureestern.
DE2121361A1 (de)
DE2739770C3 (de) 19-Methyl-9-keto-15-hydroxy-prost-18-ensäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
DE1445800C (de) Verfahren zur Herstellung von Diben zoazepinen
DE905244C (de) Verfahren zur Herstellung neuer Thioaether und ihrer quaternaeren und Saeuresalze
AT218519B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrazol-Derivaten
AT239224B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen, substituierten 2-Hydroxy-benzo[a]chinolizinen
AT225710B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Estern
DE1007322C2 (de) Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger basischer Ester
DE1568253C (de) N substituierte 1,2 Diphenyl 2 acyloxy 3 amino methyl butene
AT313893B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Indolderivate und ihrer Salze
AT257610B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Estern substituierter 8-Hydroxychinoline
AT222815B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Tropasäureestern
DE959015C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen pharmakologisch wirksamen basischen Estern und ihren Salzen
AT345817B (de) Verfahren zur herstellung von neuen oxazolderivaten
AT337167B (de) Verfahren zur herstellung neuer carbonsaure- (3-(4-biphenylyl)-1-butyl)-ester
DE2503313C3 (de) Verfahren zur Herstellung von transtrans-Muconsäure
CH303086A (de) Verfahren zur Herstellung eines Cumarinderivates.
CH529755A (de) Verfahren zur Herstellung des neuen 4-Benzoyl-4-hydroxy-3-phenylpiperidins
DE1012300B (de) Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Arylpyridylalkanonen
DE1033209B (de) Verfahren zur Herstellung bicyclisch substituierter, antiphlogistisch wirksamer 1, 2-Diphenyl-3, 5-dioxo-pyrazolidine