DD233372A5 - Verfahren zur herstellung von n-substituierten aminopropansulfonsaeure-derivaten - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten Aminopropansulfonsaeure-Derivaten der allgemeinen Formel I, worin R1 und R2 identisch oder verschieden sein koennen und fuer Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy stehen und R Furyl oder gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatom(e) substituiertes niederes Alkyl oder Phenyl bedeutet. Die erfindungsgemaess hergestellten Verbindungen eignen sich als Wirkstoffe fuer pflanzenwuchsregulierende Mischungen. Beispielsweise werdenN-(2-Aethyl-phenyl)-N-chloracetyl-3-amino-propan-(1)-sulfonsaeure oderN-(2-6-Dimethyl-phenyl)-N-chloracetyl-3-amino-propan-(1)-sulfonsaeure und deren Salze hergestellt. Formel 1
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Aminopropansulfonsäure-Derivaten. Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Verfahren zur Herstellung von Aminopropansulfonsäure-Derivaten sind bereits bekannt. Bei den erfindungsgemäß herzustellenden Derivaten handelt es sich jedoch um neue Verbindungen mit pflanzenwachstumsregulierender Wirkung.
Mit der Erfindung soll ein Verfahren zur Herstellung von neuen pflanzenwachstumsregulierenden Wirkstoffen bereitgestellt werden.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I und von Hydraten und Salzen davon, worin
R1 und R2 identisch oder verschieden sein können und für Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy stehen
und R Furyl oder gegebenenfalls durch ein oder mehrere Haiogenatom(e) substituiertes niederes Alkyl oder Phenyl
bedeutet.
Unter dem Ausdruck „niederes Alkyl "sind geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen zu verstehen (z. B. Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl usw.). Der Ausdruck „niederes Alkoxy" betrifft geradkettige oder verzweigte, 1—4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkyläthergruppen (z. B. Methoxy, Äthoxy usw.). Der Ausdruck „Halogen" umfaßt Fluor, Chlor, Brom und Jod.
Die Substituenten R1 und R2 sind vorzugsweise in 2-, 3-, 2,5-, 3,5- und 2,6-Stellung angeordnet.
R als Halogenalkyl kann z. B. Chlormethyl, Brommethyl, Jodmethyl, 2-Chloräthyl usw. sein. R als Haiogenphenyl kann z. B. 2-, 3-oder4-Chlor-phenyl,2-, 3-oder4-Brom-phenyl, 2,5-, 2,4- oder 3,5-Dichlor-pheny! usw. bedeuten. Eine vorteilhafte Untergruppe der Verbindungen der allgemeinen Formel I stellen jene Derivate dar, in welchen R1 und R2 niederes Alkyl bedeuten und R für Halogenalkyl steht.
Besonders vorteilhafte Vertreter der »erbindungen der allgemeinen Formel I sind die folgenden Derivate: N-(2',6'-Dimethyl-phenyl)-N-chloracetyl-3-amino-propan-(l)-sulfonsäure, N-(2'-Äthyl-phenyl)-N-chloracetyl-3-amino-propan-{l)-sulfonsäure, und deren Salze.
Die Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel I können mit anorganischen oder organischen Basen gebildete Salze sein. Zur Salzbildung können z. B. Alkali- oder Erdalkalibasen, (wie Natriumhydroxyd, Kalciumcarbonat, Magnesiumcarbonat, Kaliumhydroxyd usw.) oder Tnalkylarrine (z. B. Triäthylamin) eingesetzt werden.
Erfindungsgemäß werden die Verbindungen der allgemeinen Formel I hergestellt, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel II, (worin R1 und R2 die obige Bedeutung haben und X ein Wasserstoffatom oder eine austretende Gruppe ist) mit einer Carbonsäure der allgemeinen Formel III (worin R die obige Bedeutung hat) oder einem reaktionsfähigen Derivat davon umsetzt, und falls man als Ausgangsstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel Il verwendet, in welcher X eine austretende gruppe ist, das erhaltene Produkt hydrolysiert und gewünschtenfalls eine so erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel I in ein Salz überführt oder aus einem Salz freisetzt
X als austretende Gruppe kann z.B. Phenyl, Benzyl oder Benzhydryl sein.
AIs reaktionsfähiges Derivat einer Carbonsäure der allgemeinen Formel III kann vorzugsweise ein Säurehalogenid, ein Amid, ein Ester oder ein Anhydrid eingesetzt werden. Wird die Acylierung mit einer freien Carbonsäure der allgemeinen Formel III durchgeführt, arbeitet man in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels (z. B. Dicyclohexylcarbodiimid).
Die Umsetzung wird vorteilhaft bei einer Temperatur zwischen 200C und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches, vorzugsweise unter Erwärmen, zweckmäßig am Siedepunkt des Lösungsmittels durchgeführt. Bei der Anwendung eines Am ids einer Säure der allgemeinen Formel III wird vorteilhaft bei 110-220°C gearbeitet. Wird die Acylierung mit einem Ester vollzogen, liegt die Reaktionstemperatur vorzugsweise zwischen 60°Cund 1500C. Die Acylierung mit einem Carbonsäureanhydrid wird vorzugsweise bei einer 700C nicht überschreitenden Temperatur verwirklicht.
Die Reaktion kann in An- oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels durchgeführt werden. Als Reaktionsmedium können vorteilhaft aromatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Benzol, Xylol usw.), aiiphatische Kohlenwasserstoffe oder Äther dienen.
Das erhaltene Produkt kann aus dem Reaktionsgemisch nach an sich bekannten Methoden isoliert werden (z. B. Kristallisierung,
Filtrieren, Einengen usw.).
Bei der Anwendung von Ausgangsstoffen der allgemeinen Formel II, in welchen X eine austretende Gruppe ist, wird das erhaltene Produkt nach an sich bekannten Methoden hydrolysiert.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel Il sind bekannt oder/und können nach bekannten Methoden hergestellt werden (z.B. CA. 52,10918a; C. A. 95,150152 b). Die Carbonsäuren der allgemeinen Formel III und reaktionsfähigen Derivate davon sind ebenfalls bzw. können nach bekannten Methoden hergestellt werden.
Die so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I können in an sich bekannter Weise in ihre Salze überführt werden. Die Sulfonsäure der allgemeinen Formel I wird in einem inerten Medium mit der geeigneten Base umgesetzt. Die pflanzenwachstumsregelnde Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I wird mittels der nachstehenden Testversuche
nachgewiesen:
1) Behandlung von getriebenem Salat in einem Folienzelt
In einem mit einem Wasservorhang versehenen Folienzelt wird an einer 2 m2 großen Parzelle getriebener Salat mit einer nach Beispiel Э hergestellten, als Wirkstoff die nach Beispiel 1 bzw. 3 erhaltene Verbindung enthaltenden Spritzbrühe behandelt (500 l/ha). Berieselung wird während der gesamten Zuchtperiode durchgeführt. Es werden 5 Behandlungen vorgenommen. Die erste Behandlung wird zwei Wochen nach dem Aussäen und die weiteren Behandlungen werden jeweils nach zwei Wochen durchgeführt. Der Versuch wird viermal wiederholt. Die durchschnittlichen Werte werden berechnet. In der Tabelle I ist das durchschnittliche Gewicht der Salatköpfe pro Parzelle (kg/Stück) bei verschiedenen Dosen angegeben.
Testverbindung Beispiel Nr.
Dosis (kg/ha) 3
Unbehandelte Kontrolle
0,1775 0,1600
0,2075* 0,1800
0,2125* 0,1975*
0,1750 0,1650
* Diese Ergebnisse unterscheiden sich in signifikanter Weise von den Kontrollwerten (>5%) In der Tabelle Il ist die auf den Ernteertrag pro Parzelle ausgeübte Wirkung des nach Beispiel 9 hergestellten, als Wirkstoff die Verbindung des Beispiels 1 enthaltenden Mittels angegeben.
Dosis
Emtegewicht pro Parzelle (kg/Parzelle)
1 3 5 Unbehandelte Kontrolle
8,875 10,375* 10,628*
8,250
* = Diese Ergebnisse unterscheiden sich in signifikanter Weise von den Kontrollwerten. 2) Behandlung von Gurken in einem geheizten Folienzeit unter getriebenen Bedingungen Die Pflanzen werden nach einer vierwöchigen Züchtung im Folienzelt gepflanzt. Reihenabstand: 50cm, Stammabstand: 20cm; Boden: locker, humusartig. Berieselung: kontinuierlich (10l/m2); Nährmittel: Rinderdung 3kg/m2. Auf 1 m2 werden fünf Pflanzen auf die Stütze auflaufen gelassen. Die Behandlung wird bei drei verschiedenen Dosen durchgeführt. Das Mittel wird nach Beispiel 9 hergestellt und enthält als Wirkstoff die Verbindung von Beispiel 1 bzw. 3. Zahl der Wiederholungen: 4. Das ^esamterntegewicht ist in der Tabelle III angegeber
| Testverbindung | Dosis | Emtegewicht | Ernteergebnis |
| Beispiel Nr. | (kg/ha) | (dkg) | (als % der |
| Kontrolle) | |||
| 1 | 1 | 357 | 128 |
| 3 | 449 | 160 | |
| 5 | 485 | 173 | |
| 3 | 1 | 301,8 | 107 |
| 3 | 376,6 | 135 | |
| 5 | 436,5 | 155 |
unbehandette Kontrolle
280
100
3) Bestimmung der Keimung von Senf
In eine Vermehrungsschachtel werden 500 Saatkörner eingesät. Vor dem Aussäen wird der Boden mit einem nach Beispiel 9 hergestellten und als Wirkstoff die Verbindung nach Beispiel 1 bzw. 3 enthaltenden Mittel in verschiedenen Dosen behandelt. Nach dem Aussäen wird der Boden mit Wasser begossen. Die durchschnittliche Temperatur beträgt 19,5°C. Das Ausmaß der Keimung wird am fünften und neunten Tag nach der Aussaat bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle IV zusammengefaßt.
| Testverbindung | Dosis | Keimung (%) | 9." |
| Beispiel Nr. | (kg/ha) | 5. Tag | 90 |
| 1 | 1 | 72 | 86 |
| 3 | 81 | 91 | |
| 5 | 91 | 89 | |
| 3 | 1 | 77 | 85 |
| 3 | 80 | 91 | |
| 5 | 91 | 80 | |
| Kontrolle | 79 | ||
4) Bestimmen des Grün- und des Trockengewichtes von Mais
In Flußsand werden jeweils 5 Maiskörner pro Züchtungsgefäß eingesät (Typ: Coil. 440). Das nach Beispiel 9 hergestellte, als Wirkstoff die Verbindung gemäß Beispiel 1,2 bzw. 3 enthaltende Präparat wird vor dem Aussäen in den Sand eingearbeitet. Die durchschnittliche Temperatur beträgt 210C. Die Versuche werden 4x wiederholt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in derTabelle V zusammengefaßt.
| Wirkstoff | Dosis | Grüngewicht | (% der Kontrolle) | Trockengewicht | 9 | (% der Kontrolle) |
| Beispiel | (kg/ha) | g | g | 9 | ||
| Nr. | 172 | 5 | 180 | |||
| 1 | 1 | 69 | 222 | 10 | 180 | |
| 2 | 89 | 140 | 8 | 100 | ||
| 5 | 56 | 215 | 6 | 200 | ||
| 2 | 1 | 86 | 177 | 10 | 160 | |
| 2 | 71 | 107 | 10 | 120 | ||
| 5 | 43 | 242 | 7 | 200 | ||
| 3 | 1 | 97 | 225 | 200 | ||
| 2 | 90 | 167 | 5 | 140 | ||
| 5 | 67 | |||||
| Unbehandelte | 100 | 100 | ||||
| Kontrolle | — | 40 | ||||
5) Messung der Höhe von Sonnenblume
Die Versuchsbedingungen sind mit denen der Untersuchung 4) identisch.
Sorte: GK-70. Durchschnittliche Temperatur: 22°C.
Die Messungen werden am 8.Tag nach der Aussaat durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind derTabelle Vl zu entnehmen.
| Testverbindung | Dosis | Höhe | (% der Kontrolle) |
| Beispiel Nr.- | (kg/ha) | (cm) | 228 |
| 1 | 1 | 8 | 300 |
| 2 | 10,5 | 228 | |
| 5 | δ | 171 | |
| 2 | 1 | 6 | 200 |
| 2 | 7 | 100 | |
| 5 | 3,5 | 100 | |
| 3,5 | 200 | ||
| 3 | 1 | 7 | 228 |
| 2 | δ | 228 | |
| 5 | 8 | ||
Unbehandelte Kontrolle
100
6) Messung der Höhe von Vogelhirse
In ein Züchtungsgefäß (Durchmesser 170mm) werden 20 Vogelhirsesamen eingesät. Boden: gewaschener Flußsand. Durchschnittliche Temperatur: 22°C. Unter Anwendung des nach Beispiel 9 hergestellten und als Wirkstoff das Produkt gemäß Beispiel 1 enthaltenden Präparats wird eine pre-emergente Behandlung durchgeführt. Dosis: 1 kg/ha. Am 20.Tag sind die behandelten Pflanzen um 33% höher als die unbehandelte Kontrolle.
Test-Pflanzen: Mais MUTC Sonnenblume GK-70 Tomate K-3 F1 Gurke „Budai felhosszu"
Grüne Bohnen CHEROKEE Art des Bodens: halbgebundener Boden.
Behandlung: Sprühapparat des Van der Wei Typs mit einer logarithmischen Dosenwechslung Größe der Parzelle: 2 χ 20m, 40 m2.
1) Messung der Größe von Mais Es wird das nach Beispiel 9 hergestellte und den Wirkstoff gemäß Beispiel 1 bzw. 3 enthaltende Mittel verwendet. Die Ergebnisse werden 5 Wochen nach der pre-emergenten Behandlung und 20 Tage nach der post-emergenten Behandlung gemessen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle VII zusammengefaßt.
| Wirkstoff | Art der | Dosis | Pflanzenhöhe |
| Beispiel Nr. | Behandlung | (kg/ha) | (% der unbehandel |
| ten Kontrolle) | |||
| 1 | pre-emergent | 3,6 | 142,3 |
| 2,8 | 135,0 | ||
| 2,25 | 129,1 | ||
| 1,8 | 130,5 | ||
| post-emergent | 2,8 | 120,9 | |
| 2,25 | 112,7 | ||
| 1,8 | 116,9 | ||
| 3 | pre-emergent | 3,6 | 130,7 |
| 2,8 | 134,5 | ||
| 2,25 | 141,8 | ||
| 1,8 | 102,1 | ||
| post-emergent | 7,2 | 121,6 | |
| 5,7 | 119,7 |
2) Messung der Höhe von Sonnenblume Es wird das nach Beispiel 9 hergestellte, als Wirkstoff die Verbindung gemäß Beispiel 1 bzw. 3 enthaltende Präparat verwendet. Die Messung wird 5 Wochen nach der pre-emergenten Behandlung vorgenommen. Die Ergebnisse sind der Tabelle VIII zu entnehmen.
Wirkstoff Beispiel Nr.
| Dosis | Höhe der Pflanzen |
| (kg/ha) | (% der unbehandelten Kontrolle) |
| 3,6 | 145,6 |
| 2,8 | 170,5 |
| 2,25 | 158,9 |
| 1,8 | 138,7 |
| 5,7 | 140,8 |
| 4,5 | 136,5 |
| 2,8 | 139,7 |
3) Bestimmung des Erntegewichtes von Tomaten Es wird das nach Beispiel 9 hergestellte, als Wirkstoff die Verbindung gemäß Beispiel 1 bzw.3 enthaltende Mittel verwendet. Das Erntegewicht wird am Ende der Züchtungsperiode bestimmt und ist der Tabelle IX zu entnehmen.
-5-Tabelle IX
Wirkstoff Beispiel Nr.
| Arider | Dosis | Erntegewicht |
| Behandlung | (kg/ha) | (% der Kontrolle) |
| pre-emergent | 5,7 | 134,0 |
| 4,5 | 124,6 | |
| 2,8 | 123,3 | |
| 2,25 | 115,3 | |
| post-emergent | 5,7 | 108,0 |
| 4,5 | 120,0 | |
| pre-emergent | 5,7 | 118,8 |
| 4,5 | 107,3 | |
| 3,6 | 110,0 | |
| post-emergent | 2,25 | 109,1 |
| 1,8 | 106,8 | |
| pre-emergent | 5,7 | 123,3 |
| 4,5 | 133,3 | |
| 3,6 | 116,6 | |
| post-emergent | 5,7 | 106,6 |
| 4,5 | 196,6 |
4) Bestimmung des Erntegewichtes von grünen Bohnen Es wird wiederum das nach Beispiel 9 hergestellte, als Wirkstoff die Verbindung gemäß Beispiel 1 bzw. 3 enthaltende Präparat verwendet. Das Erntegewicht wird am Ende der Züchtungsperiode bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle X zusammengefaßt.
| Testverbindung | Art der | Dosis | Erntegewicht |
| Beispiel Nr. | Behandlung | (kg/ha) | (% der Kontrolle) |
| 1 | pre-emergent | 3,6 | 126,3 |
| 2,8 | 121,0 | ||
| 2,25 | 121,0 | ||
| 1,8 | 115,0 | ||
| post-emergent | 3,6 | 116,3 | |
| 2,8 | 117,3 | ||
| 2,25 | 121,0 | ||
| 1,8 | 117,3 | ||
| 3 | pre-emergent | 4,5 | 132,6 |
| 3,6 | 123,1 | ||
| 2,8 | 137,3 | ||
| post-emergent | 3,6 | 115,7 | |
| 2,8 | 110,5 |
5) Bestimmung des Maiskolbengewichtes Es wird das nach Beispiel 9 hergestellte, als Wirkstoff die Verbindung gemäß Beispiel 1 bzw. 3 enthaltende Präparat verwendet. Das Maiskolbengewicht wird am Ende der Züchtungsperiode gewogen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle Xl zusammengefaßt.
| Testverbindung | Art der | Dosis | Gewicht |
| Beispiel Nr. | Behandlung | (kg/ha) | (% der Kontrolle) |
| 1 | pre-emergent | 4,5 | 128,5 |
| 3,6 | 114,2 | ||
| 2,8 | 112,8 | ||
| post-emergent | 4,5 | 137,1 | |
| 3,6 | 142,8 | ||
| 2,8 | 115,0 | ||
| 3 | pre-emergent | 4,5 | 128,5 |
| 3,6 | 114,2 | ||
| 2,8 | 127,1 | ||
| 2,25 | 128,5 |
6) Bestimmung des Erntegewichtes von Sonnenblumen Es wird das nach Beispiel 9 hergestellte, als Wirkstoff das Produkt gemäß Beispiel 1,2 bzw. 3 enthaltende Pi ара rat verwendet. Die Ergebnisse sind der Tabelle XII zu entnehmen.
| Dosis | Erntegewicht |
| (kg/ha) | (% der Kontrolle) |
| 1,4 | 112,9 |
| 1,1 | 112,9 |
| 2,8 | 121,4 |
| 2,25 | 112,8 |
| 1,8 | 111,4 |
| 1,1 | 161,2 |
Wirkstoff Beispiel Nr.
Weitere Einzelheiten der Erfindung sind den nachstehenden Beispielen zu entnehmen ohne den Schutzumfang auf diese Beispiele einzuschränken.
Ausführungsbeispiele Beispiel 1
Herstellung von N-(2',6'-Dimethyl-phenyl)-N-chloracetyl-3-aminc—propan-(D-sulfonsäure Ein Gemisch aus 24,3g (0,1 Mol) N-(2',6'-Dimethyl-phenyl)-3-amino-propan-(l)-siJlfonsäure und 60ml Chloracetylchlorid wird eine Stunde lang unter Rückfluß erhitzt. Das überschüssige Chloracetylchlorid wird unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand in 60ml Äthylacetat gelöst. Nach Klärung mit Aktivkohle werden 3,6g (0,2 Mol) Wasser zugegeben. Das Gemisch läßt man über Nacht kristallisieren. Es werden in Form von farblosen Kristallen 29,35g der Titelverbindung erhalten.
Ausbeute 82,5%.
Das Dihydrat schmilzt bei 146-148°C.
Analyse: auf die Formel C13H18CINO4S 2 H2O (355,833) berechnet: C: 43,88% H: 6,23% Cl: 9,96%
H: 3,93% S: 9,01% gefunden: C: 43,86% H: 6,20% Cl: 9,95% N: 3,96% S: 9,95%.
DasCalcium-bis-[(2', e'-dimethyl-phenyD-N-chloracetyl-S-amino-propyl-sulfat] schmilzt bei 195-2000C (Zersetzung). Analyse: auf die Formel C13H17CINO4SZ2Ca (677,670) berechnet: C: 46,08% H: 5,05% Cl: 10,46%
N: 4,12% S: 9,46% gefunden: C: 46,12% H: 5,10% Cl: 11,37% N: 4,05% S: 9,50%.
Hersteilung von N-P'^'-Dimethyl-phenyD-N-chloracetyl-S-amino-propan-fi )-sulfonsäure 24,3g (0,1 Mol) N-(3',5'-Dimethyl-phenyl)-3-amino-propan-(D-sulfonsäure und 60ml Chloracetylchlorid werden nach der im Beispiel 1 beschriebenen Weise umgesetzt. Es werden 27,14g der Titelverbindung erhalten.
Ausbeute 76,3%.
Das Dihydrat schmilzt bei 72-73°C.
Analyse: auf die Formel C13H18CINO4S · 2 H2O (355,833)
| berechnet: | C: | 43,88% | H: 6,23% | Cl: 9,96% |
| N: | 3,93% | S: 9,01 % | ||
| gefunden: | C: | 43,90% | H: 6,25% | Cl: 9,82% |
| N: | 3,92% | S: 9,14%. |
Das Kalcium-bis-lP'^'-dimethyl-phenyO-N-chloracetyl-S-amino-propyl-sulfat] schmilzt bei 330°C. Analyse: auf die Formel C13H17CINO4S/2Ca (677,670) berechnet: C: 46,08% H: 5,05% Cl: 10,46%
N: 4,12% S: 9,46% gefunden: C: 45,98% H: 5,07% Cl: 10,43% N: 4,05% S: 9,50%.
Das Magnesium-bis-HS'^'-dimethyl-phenyO-N-chloracetyl-S-amino-propyl-sulfat] schmilzt bei 96-98X. Analyse: auf die Formel Ci3H17CINO4S/2Mg 4 H2O (733,974) berechnet: C: 42,54% H: 5,76% Cl: 9,66%
N: 3,81% S: 8,73% gefunden: C: 42,38% H: 5,80% Cl: 9,38% N: 3,78% S: 8,68%.
Herstellung von N-(2'-Äthyl-phenyl)-N-chloracetyl-3-amino-propan-(l)-sulfonsäure 24,3g (0,1 Mol) N-(2'-Äthyl-phenyl)-3-amino-propan-(1 )-sulfonsäure und 60ml Chloracetylchlorid werden nach der im Beispiel 1 beschriebenen Weise umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wird wie im Beispiel 1 beschrieben aufgearbeitet, mit der Abweichung, daß derAthylacetatlösung des Produktes 1,8g (0,1 Mol) Wasser zugegeben werden. Es werden in Form von farblosen Kristallen 24,6g der Titelverbindung erhalten.
Ausbeute 78,4%.
Das Monohydrat schmilzt bei 87-90°C.
Analyse: auf die Formel C13H18CINO4S (337,817)
berechnet: С: 46,22% H: 5,96% Cl: 10,49%
N: 4,14% S: 9,49%
gefunden: С: 46,29% H: 5,96% Cl: 10,46%
N: 4,09% S: 9,55%.
Herstellung von N-(2'-Äthyl-6-methyl-phenyl)-N-chloracetyl-3-amino-propan-(l)-sulfonsäure Man verfährt wie im Beispiel 1, mit dem Unterschied, daß man als Ausgangsstoff 25,7g (0,1 Mol)N-(2'-Äthyl-6'-methyl-phenyl)-3-amino-propan-(l)-sulfonsäure und 75ml Chloracetylchlorid verwendet. Es werden in Form von farblosen Kristallen 27,87g der Titelverbindung erhalten.
Ausbeute 83,5%.
F.: 155-157 "C
Analyse: auf die Formel C14H20CINO4S (333,831) berechnet: C: 50,36% H: 6,03% Cl: 10,62%
N: 4,19% S: 9,60% gefunden: C: 50,25% H: 6,02% Cl: 10,66% N: 4,16% S: 9,54%.
Herstellung von N-(2'-Äthyl-6'-methyl-phenyl)-N-dichloracetyl-3-amino-(l)-propan-sulfonsäure Ein Gemisch aus 25,7g (0,1 Mol) N-(2'-Äthyl-6-methyl-phenyl(-3-amino-(l)-propan-sulfonsäure und 75ml Dichloracetylchlorid wird 2 Stunden lang zum Sieden erhitzt. Das überschüssige Dichloracetylchlorid wird unter vermindertem Druck abdestilliert. Es werden in Form eines farblosen Ols 32,22 g der Titelverbindung erhalten.
Ausbeute 87,5%.
Analyse: auf die Formel C14H19CI2SNO4 (368,274) berechnet: C: 45,65% H: 5,20% Cl: 19,25%
N: 3,80% S: 8,70% gefunden: C: 45,57% H: 5,18% Cl: 19,15% N: 3,82% S: 8,90%.
Das Triäthylamino-[N-(2'-äthyl-6'-methyl-phenyl)-N-dichloracetylamino-propyl-sulfat] schmilzt bei 130°C. Analyse: auf die Formel C20H34CI2N2O4S (469,466) berechnet: C: 51,16% H: 7,29% Cl: 15,10%
N: 5,96% S: 6,82% gefunden: C: 51,20% H: 7,32% Cl: 15,12% N: 5,92% S: 6,79%.
Herstellung von N-(2',6'-Dimethyl-phenyl)-N-dichloracetyl-3-amino-propan-(D-sulfonsäure Man verfährt wie im Beispiel 5, mit dem Unterschied, daß man als Ausgangsmaterial 24,3g (0,1 Mol) N-2'-(6'-Dimethyl-phenyl)-3-amino-propan-(l)-sulfonsäure und 75 ml Dichloracetylchlorid verwendet. Es werden 28,16g der Titelverbindung erhalten.
Ausbeute 79,5%.
Analyse: auf die Formel C13H17CI2NO4S (354,254) berechnet: C: 44,07% H: 3,99% Cl: 20,01%
N: 3,95% S: 9,05% gefunden: C: 44,12% H: 3,91% Cl: 20,15% N: 3,90% S: 9,10%.
Herstellung von N-(2'-Äthyl-6-methyl-phenyl)-N-(3", 5"-dichlorbenzoyl)-3-amino-propan-(D-sulfonsäure Einer Suspension von 25,7g (0,1 Mol) N-(2'-Äthyl-6'-methyl-pheny!)-3-amino-propan-(l)-sulfonsäure in 200ml wasserfreiem Benzol werden bei 0°C 20,2g (0,2 Mol) Triethylamin zugefügt. Nach halbstündigem Rühren wird eine Losung von 21 g (0,1 Mol) 3,5-Dichlor-benzoylchlorid in 20ml wasserfreiem Benzol tropfenweise zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird bei Raumtemperatur 4 Stunden lang gerührt. Die benzolische Lösung wird mit salzsaurem Alkohol angesäuert und das ausgeschiedene Triäthylamin-hydrochlorid abfiltriert. Die Benzollösung wird mitl''asser gewaschen, getrocknet und eingeengt.
Der Rückstand wird aus Äthylacetat umkristallisiert. Es werden in Form von farblosen Kristallen 28,45g der Titelverbindung erhalten.
Ausbeute 65,4%.
F.: 210-2150C.
Analyse: auf die Formel C19H26CI2NO4S (434,374) berechnet: C: 52,53% H: 5,80% Cl: 16,33%
N: 3,23% S: 7,38% gefunden: C: 52,70% H: 5,75% Cl: 16,17% N: 3,32% S: 7,30%.
Herstellung von N-(2'-Äthyl-6-methyl-phenyl)-N-[furan-(2)-carbonyl]-3-amino-propan-(l)-sulfonsäure Man verfährt wie im Beispiel 7, mit dem Unterschied, daß man als Ausgangssubstanz 25,7g (0,1 Mol) N-(2'-Äthyl-6'-methylphenyl)-3-amino-propan-(1)-sulfonsäure, 20,2g (0,2 Mol) Triethylamin und 13,05g (0,1 Mol) Furan-(2)-carbonsäurechlorid verwendet. Es werden in Form von farblosen Kristallen 22,0g der Titelverbindung erhalten.
Ausbeute 62,8%
Analyse: auf die Formel Ci7H2iNOsS (351,414)
berechnet: C: 58,10% H: 6,02% N: 3,98% S: 9,12%
gefunden: C: 58,15% H:6,10% N:4,00% S: 9,20%.
Netzbares Pulver (77 WP)
85Gew.-% N-(2'-Äthyl-6'-methyl-phenyl)-N-chloracetyl-3-amino-propan-(1)-sulfonsäure-dihydrat und 15Gew.-% aktive Kieselsäure (Aerosil 250, Degussa AG) werden in einem Pulvermischer homogenisiert. Die homogene Pulvermischung wird in einer Mühle gemahlen. Der gemahlenen Pulvermischung werden 10Gew.-% eines Netzmittels (Arkopon T, Hoechst A. G) zugegeben, woraufhin die Mischung wieder homogenisiert wird. Die so erhaltene Pulvermischung enthält 77 Gew.-% des Wirkstoffes und kann durch Verdünnung mit Wasser in stabile Spritzbrühen beliebiger Konzentration überführt werden.
Claims (7)
- Patentansprüche:1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, worinR1 und R2 die gleiche oder eine unterschiedliche Bedeutung haben können und für Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy stehen undR Furyl oder gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatom(e) substituiertes niederes Alkyl oder Phenylbedeutet,und Hydraten und Salzen davon, gekennzeichnet dadurch, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel II, worin R1 und R2 die obige Bedeutung haben und X ein Wasserstoffatom oder eine austretende Gruppe ist, mit einer Carbonsäure der allgemeinen Formel III, worinR die obige Bedeutung hat oder einem reaktionsfähigen Derivat davon umsetzt, und falls man als Ausgangsstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel Il verwendet, in welcher X eine austretende Gruppe ist, das erhaltene Produkt hydrolysiert und gewünschtenfalls eine so erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel I in ein Salz überführt oder aus einem Salz freisetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch !,gekennzeichnet dadurch, daß man als Ausgangsstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel Il verwendet, in welcher X Phenyl, Benzyl oder Benzhydryl bedeutet.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet dadurch, daß man als reaktionsfähiges Derivat einer Säure der allgemeinen Formel III ein Halogenid, Amid, Ester oder Anhydrid verwendet.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß man die Umsetzung in einem inerten organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in einem aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff oder Äther durchführt.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß man zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, in welcher R1 und R2 jeweils für niederes Alkyl stehen und R Halogenalkyl ist, die entsprechenden Ausgangsstoffe verwendet.
- 6. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß man zur Herstellung von N-(2'-Äthyl-phenyl)-N-chloracetyl-3-amino-propan-(l)-sulfonsäure und Salzen davon die entsprechenden Ausgangsstoffe verwendet.
- 7. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß man zur Herstellung von N—(2',6'-Dimethyl-phenyl)-N-chloracetyl-3-amino-propan- <l)-sulfonsäure und Salzen davon die entsprechenden Ausgangsstoffe verwendet.Hierzu 1 Seite Formeln
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