CH663612A5 - N-substituierte aminopropansulfonsaeure-derivate. - Google Patents
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Classifications
-
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-
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Description
Die Erfindung betrifft neue N-substituierte Aminopro-pansulfonsäure-Derivate, ein Verfahren zur Herstellung der-40 selben und diese Verbindungen enthaltende pflanzenwachstumsregulierende Mittel.
Gegenstand der Erfindung sind neue Verbindungen der allgemeinen Formel I
<CH2 )3
so3H
(I)
(I).
worin
R1 und R2 identisch oder verschieden sein können und und Hydrate und Salze davon, worin 55 R1 und R2 identisch oder verschieden sein können und für Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alk-oxy stehen und
R Furyl oder gegebenenfalls durch ein oder mehrere Ha-logenatom(e) substituiertes niederes Alkyl oder Phenyl be-60 deutet.
Unter dem Ausdruck «niederes Alkyl» sind geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen zu verstehen (z.B. Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Bu-tyl usw.). Der Ausdruck «niederes Alkoxy» betrifft geradket-65 tige oder verzweigte, 1-4 Kohlenstoffatome enthaltende Alk-yläthergruppen (z.B. Methoxy, Äthoxy usw.). Der Ausdruck «Halogen» umfasst die Fluor-, Chlor-, Brom- und Jodatome.
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Die Substituenten R1 und R2 können vorteilhaft zu den Stellungen 2-, 3-, 2,5-, 3,5- und 2,6 gebunden sein.
R als Halogenalkyl kann z.B. Chlormethyl, Brommethyl, Jodmethyl, 2-Chloräthyl usw. sein. R als Halogenphenyl kann z.B. 2-, 3- oder 4-Chlor-phenyl, 2-, 3- oder 4-Brom-phenyl, 2,5-, 2,4- oder 3,5-Dichlor-phenyl usw. bedeuten.
Eine vorteilhafte Untergruppe der Verbindungen der allgemeinen Formel I stellen jene Derivate dar, in welchen R1 und R2 niederes Alkyl bedeuten und R für Halogenalkyl steht.
Besonders vorteilhafte Vertreter der Verbindungen der allgemeinen Formel I sind die folgenden Derivate:
N-(2',6'-Dimethyl-phenyl)- N-chloracetyl-3-amino-pro-pan(l)- sulfonsäure,
N-(2'-Äthyl-phenyl)- N-chloracetyl-3-amino-propan-l)-sulfonsäure, und deren Salze.
Die Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel I können mit anorganischen oder organischen Basen gebildete Salze sein. Zur Salzbildung können z.B. Alkali- oder Erdalkalibasen (wie Natriumhydroxyd, Kalciumcarbonat, Ma-gnesiumcarbonat, Kaliumhydroxyd usw.) oder Trialkylami-ne (z.B. Triäthylamin) eingesetzt werden.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I und Hydraten und Salzen davon, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel II
worin R1 und R2 die obige Bedeutung haben und X ein Wasserstoffatom oder eine austretende Gruppe ist, mit einer Carbonsäure der allgemeinen Formel III
HO-C-R (In)'
II O
worin R die obige Bedeutung hat, oder einem reaktionsfähigen Derivat davon umsetzt, und falls man als Ausgangsstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel II verwendet, in welcher X eine austretende Gruppe ist, das erhaltene Produkt hydrolysiert und erwünschtenfalls eine so erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel I in ein Salz überführt oder aus einem Salz freisetzt.
X als austretende Gruppe kann z.B. Phenyl, Benzyl oder Benzhydryl sein.
Als reaktionsfähiges Derivat einer Carbonsäure der allgemeinen Formel III kann vorzugsweise ein Säurehalogenid, Amid, Ester oder Anhydrid eingesetzt werden. Wird die Acylierung mit einer freien Carbonsäure der allgemeinen Formel III durchgeführt, arbeitet man in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels (z.B. Dicyclohexylcarbodiimid).
Die Umsetzung wird vorteilhaft bei einer Temperatur zwischen 20 °C und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches, vorzugsweise unter Erwärmen, zweckmässig am Siedepunkt des Lösungsmittels durchgeführt. Bei der Anwendung eines Amids einer Säure der allgemeinen Formel III wird vorteilhaft bei 110-220 °C gearbeitet. Wird die Acylierung mit einem Ester vollzogen, liegt die Reaktionstemperatur vorzugsweise zwische 60 °C und 150 °C. Die Acylierung mit einem Carbonsäureanhydrid wird vorzugsweise bei einer 70 °C nicht überschreitenden Temperatur verwirklicht.
Die Reaktion kann in An- oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels durchgeführt werden. Als Reaktionsmedium können vorteilhaft aromatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Benzol, Xylol usw.), aliphatische Kohlenwasserstoffe oder Äther dienen.
Das erhaltene Produkt kann aus dem Reaktionsgemisch nach an sich bekannten Methoden isoliert werden (z.B. Kristallisierung, Filtrieren, Einengen usw.).
Bei der Anwendung von Ausgangsstoffen der allgemeinen Formel II, in welchen X eine austretende Gruppe ist, wird das erhaltene Produkt nach an sich bekannten Methoden hydrolysiert.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II sind bekannt oder/und können nach bekannten Methoden hergestellt werden (z.B. C.A. 52, 10918a; C.A. 95, 150152b). Die Carbonsäuren der allgemeinen Formel III und reaktionsfähigen Derivate davon sind ebenfalls bekannt bzw. können nach bekannten Methoden hergestellt werden.
Die so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I können in an sich bekannter Weise in ihre Salze überführt werden. Die Sulfonsäure der allgemeinen Formel I wird in einem inerten Medium mit der geeigneten Base umgesetzt.
Gegenstand der Erfindung sind weiterhin pflanzenwachs-tumregulierende Mittel, welche als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I oder ein Hydrat oder Salz davon und geeignete, inerte, feste oder flüssige Träger oder Verdünnungsmittel und gegebenenfalls weitere Zusatzstoffe enthalten.
Der Wirkstoffgehalt der erfindungsgemässen Mittel liegt zwischen 0,001 und 95 Gew.-%. Diese Mittel können sowohl Konzentrate als auch gebrauchsfertige verdünnte Präparate sein.
Die erfindungsgemässen pflanzenwachstumsregulieren-den Mittel können z.B. in Form von emulgierbaren Konzentraten, Granalien, Mikrogranalien, Folien (Saatgutbeizmittel), netzbaren Pulvern, Spritzbrühen usw. formuliert werden. Die erfindungsgemässen Mittel können neben dem Wirkstoff geeignete feste oder flüssige inerte Träger oder Verdünnungsmittel oder Hilfsstoffe enthalten.
Als Hilfsstoffe kommen oberflächenaktive Mittel (z.B. Netz-, Emulgierungs- und Dispergierungsmittel), Haftmittel, Klebstoffe, Antihaftmittel, Farbstoffe, korrosionshindernde Mittel und die Haftung oder Absorption fördernde Mittel in Betracht.
Als geeignete feste Träger werden die folgenden Stoffe aufgezählt:
inaktive mineralische Materiale, wie Aluminiumsilikat, Talk, kalciniertes Magnesiumoxyd, Kieselerde, Tricalcium-phosphat, Korkpulver, Kokspulver, Tonerde, Kaolin, Perlit, Bentonit, Montmorrilonit, Diatomenerde, Attapulgit, Pyro-phillit, Dolomit, Gips, Calciumphosphat, Calciumcarbonat, Glimmerschiefer, kolloidales Siliziumdioxyd, Fuller-Erde, Hewitt-Erde, Porzellanerde usw.
Als geeignete flüssgie Verdünnungsmittel können wässri-ge, organische oder wässrige-organische Lösungsmittel verwendet werden, wie z.B. Wasser, Ketone (z.B. Acetophenon, Cyclohexanonjsoforon), aromatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Alkylnaphthaline, Tetrahydro-naphthalin usw.), chlorierte Kohlenwasserstoffe (z.B. Chlorbenzole, Äthylendichlorid, Trichloräthylen, Tetrachlor-äthan), Alkohole (z.B. Methanol, Äthanol, Isopropanol. Bu-tanol, Propylenglykol, Diacetonalkohol), Kerozin; mineralische, tierische oder pflanzliche Öle, aliphatische Erdölfraktionen, Mineralölfraktionen mit einem hohen aromatischen Anteil (wie Kerosin), polare organische Lösungsmittel (wie Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid oder deren Gemische).
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Die Netz-, Dispergierungs- und Emulgiermittel können ionisch oder nicht-ionisch sein.
Als nicht-ionische oberflächenaktive Mittel können z.B. Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit Cj^o Fettalkoholen (wie Oleyalkohol, Cetylalkohol, Oktadecylalkohol), Alkylphenolen (z.B. Oktylphenol, Nonylphenol, Oktylkre-zol), Aminen (wie Oleylamin), Mercaptanen (wie Dodecyl-mercaptan) oder Carbonsäuren; oder partielle Ester von langkettigen Fettsäuren und Hexytanhydriden; mit Äthylenoxyd gebildete Kondensationsprodukte der obigen partiellen Ester; oder Lecithine oder Fettsäureester von Polyalkoholen verwendet werden.
Als geeignete kationische oberflächenaktive Mittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen in Betracht (z.B. Cetyl-trimethyl-ammonium-bromid, Cetylpyridiumbromid usw.).
Als geeignete anionische oberflächenaktive Mittel können Seifen; Salze von aliphatischen Monoestern der Schwefelsäure (z.B. Natriumlaurylsulfat, Natriumdodecylsulfat); Salze von sulfonierten aromatischen Verbindungen (wie Na-triumdodecylbenzolsulfonat, Natrium-, Kalcium- oder Am-moniumlignosulfonat, Butylnaphthalinsulfonat oder ein Gemisch der Natriumsalze von Diisopropyl und Triisopropyl-naphthalinsulfonsäuren, Natriumsalze der Petroleumsulfon-säuren oder das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der Ölsäure oder Abietinsäure) Verwendung finden.
Als geeignete Suspendierungsmittel können hydrophile Kolloide (z.B. Polyvinylpyrrolidon oder Natriumcarboxy-methylzellulose) oder pflanzlicher Gummi (wie Tragacant-gummi usw.) erwähnt werden.
Als haftungsfördernde Mittel kommen Kalcium- oder Magnesiumstearat, adhesive Substanzen (wie Polivinylalko-hol) und Zellulosederivate in Betracht.
Als Dispergierungsmittel können z.B. Methylzellulose, Ligninsulfonate oder Alkylnaphthalinsulfonate verwendet werden.
Als die Verteilung, Haftfähigkeit, Regenfestigkeit und Eindringungsfähigkeit verbessernde und fördernde Zusatzstoffe können z.B. Fettsäuren, Harze, Kasein, Leim, Algina-te usw. verwendet werden.
Die erfindungsgemässen pflanzenwachstumsregulieren-den Mittel können durch Vermischen des Wirkstoffes der allgemeinen Formel I mit geeigneten inerten, festen oder flüssigen Trägern und/oder Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls mit weiteren Hilfsstoffen hergestellt und in der Landwirtschaft und im Gartenbau verwendet werden.
Die festen Präparate können z.B. Staubmittel, Granalien, Mikrogranalien, mit einem Überzug versehenes Saatgut (der Überzug wird in Form eines dünnen Films oder als eine dik-kere Schicht auf die Oberfläche des Saatgutes aufgebracht) oder Saatgutfolien usw. sein.
Die flüssigen Kompositionen können z.B. Lösungen, unmittelbar sprühbare Lösungen - wie wässrige Lösungen, mit organischen Lösungsmitteln gebildete Lösungen, ölige Lösungen oder vermischbare Öle - oder Dispersionen, Suspensionen - vorzugsweise wässrige Suspensionen - oder wässrige oder ölige Emulsionen oder inverte Emulsionen sein.
Die granulierten Kompositionen können z.B. so hergestellt werden, dass man den Wirkstoff der allgemeinen Formel I in einem Lösungsmittel löst, die Lösung in Gegenwart eines Bindemittels auf die Oberfläche eines körnigen Trägers (z.B. körnige Substanzen, wie Bimsstein oder Attapulgustonerde; nichtporöse körnige Stoffe mineralischen Ursprungs, wie Sand oder Tonerde; oder organische Granalien wie Schwarzerde oder geschnittener Tabakstengel) aufbringt und gegebenenfalls trocknet. Man kann auch so verfahren, dass man den Wirkstoff zusammen mit gepulverten mineralischen Stoffen in Gegenwart eines Lubrikantes und Bindemittels zusammenpresst, zerkleinert und auf die gewünschte Teil-chengrösse siebt. Die trockene und nasse Granulierung stellt vorteilhafte Ausführungsformen der Herstellung von körnigen Kompositionen dar.
Nach einer besonders vorteilhaften Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden Saatgutfolien hergestellt. Es ist im Gartenbau und bei anderen landwirtschaftlichen Verfahren bekannt, dass zur Vereinfachung der Aussäung des Saatgutes und zwecks Sicherstellung der einheitlichen Samen- und Reihenabstände die manuelle Aussäung (Pflanzung) durch die folgende Methode ersetzt wird: die Samen werden in eine wasserlösliche Folie eingehüllt und diese Folienstreifen (die den Wirkstoff gegebenenfalls in mehreren Reihen enthalten können) werden in den Boden gelegt. Die Folie kann aus beliebiger wasserlöslicher, gegenüber den Saatkörnern inerter Substanz hergestellt werden (z.B. Polyvi-nylalkohol). Gegenüber dem Folienmaterial wird die Forderung gestellt, dass es das Saatgut nicht schädigen, im Boden unter Einwirkung der Feuchtigkeit zerfallen und gegebenenfalls auflösen soll. Die erfindungsgemässen Saatgutfolien können den Wirkstoff in die Folie eingeschlossen enthalten oder das mit Wirkstoff behandelte Saatgut kann in die Folie gelegt werden. Die wichtigsten Vorteile der Saatgutfolien liegen darin, dass diese die Keimfähigkeit des Saatguts erhöhen bzw. das Wachstum von Kulturpflanzen fördern und gegen Insektenschädlinge in der Anfangsperiode des Wachstums Schutz gewähren.
Dispersionen, Suspensionen oder Emulsionen können so hergestellt werden, dass man einen Wirkstoff der allgemeinen Formel I in einem Lösungsmittel löst, welches gegebenenfalls ein oder mehrere Netz-, Suspendierungs- oder Emul-gierungsmittel enthalten kann, und der erhaltenen Lösung Wasser zufügt, welches gegebenenfalls ebenfalls ein oder mehrere Netz-, Dispergierungs- oder Emulgierungsmittel enthalten kann.
Zur Herstellung von emulgierbaren Ölen wird der Wirkstoff der allgemeinen Formel I in Gegenwart eines Emulgie-rungsmittels in einem geeigneten, mit Wasser schwach vermischbaren Lösungsmittel gelöst oder fein verteilt.
Spritzbrühen können so hergestellt werden, dass man den Wirkstoff der allgemeinen Formel I in einem Lösungsmittel löst, welches vorteilhaft einen mittleren oder hohen Siedepunkt besitzt und vorzugsweise über 100 DC siedet.
Zwecks Herstellung von inverten Emulsionen wird die Emulsion einer erfindungsgemässen Verbindung der allgemeinen Formel I vor oder während der Sprühung im Spritzapparat in Wasser emulgiert.
Zur Herstellung von wässrigen Kompositionen können besonders vorteilhaft emulgierbare Konzentrate, Pasten oder netzbare Pulver mit einem hohen Wirkstoffgehalt verwendet werden, welche vor der Anwendung mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt werden.
Die obigen Konzentrate können während einer langen Zeitdauer gelagert werden und bilden nach Lagerung durch Verdünnung mit Wasser wässrige Kompositionen, die ausreichend homogen sind, um die Anwendung von üblichen Spritzapparaten zu ermöglichen. Der Wirkstoffgehalt der Konzentrate liegt im allgemeinen zwischen 10 und 85 Gew.-% und ist vorteilhaft 25-60 Gew.-%. Der Wirkstoffgehalt der gebrauchsfertigen Spritzbrühen ist im allgemeinen 0,001-3,00 Gew.-%, aber kann in bestimmten Fällen auch geringer oder höher sein.
Der Wirkstoffgehalt der erfindungsgemässen pflanzen-wachstumsregulierenden Mittel kann in Abhängigkeit von der Herstellungsmethode und dem Anwendungsgebiet innerhalb von breiten Grenzen liegen und beträgt 0,001-95 Gew.-%. Im Falle der «Ultra-low-volume» Anwendung wird der Wirkstoff zweckmässig in Form eines 90-95
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Gew.-%-igen Präparats zusammen mit einer geringen Menge von Hilfsstoffen verwendet. Diese Kompositionen können vorzugsweise mit Hilfe von einen ganz feinen Nebel bildenden Spritzapparaten, vom Flugzeug auf den Boden gebracht werden. Der Wirkstoffgehalt der verdünnten Mittel beträgt im allgemeinen 0,01-20 Gew.-% und die konzentrierten Mittel enthalten etwa 20-95 Gew.-% des Wirkstoffes.
Der Wirkstoffgehalt der emulgierbaren Konzentrate beträgt etwa 5-70 Gew.-% - vorzugsweise 10-50 Gew.-% -und der entsprechende Wert der Pulvermischung liegt zwischen 0,5% und 10 Gew.-% - vorzugsweise 1-5 Gew.-%.
Die erfindungsgemässen Mittel können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.
Die erfindungsgemässen Mittel können z.B. in Form von Spritzbrühen, Staubmitteln, Saatgutbeizmitteln, Saatgutfolien, Bodenrieselungsmitteln, Tauchmitteln usw. Verwendung finden. Der spezifische Formulierungstyp wird in Abhängigkeit von den Forderungen des Anwendungsgebietes augewählt.
Die erfindungsgemässen pflanzenwachstumsregulieren-den Mittel können in an sich bekannter Weise in den Boden, auf den Boden, auf die Pflanzen oder auf bestimmte Pflanzenteile aufgebracht werden.
Die Behandlung von Saatgut kann so durchgeführt werden, dass man das Saatgut mit dem Wirkstoff der allgemeinen Formel I und den Trägern unter Rühren überzieht. Man kann auch so verfahren, dass man den Wirkstoff zusammen mit dem Träger und den obigen Hilfsstoffen auf die Oberfläche des Saatgutes aufbringt. Im letzteren Falle wird die Mischung, welche den Wirkstoff, das oberflächenaktive Mittel und den Träger enthält, mit einer kleinen Menge von Wasser befeuchtet, und das Saatgut wird mit dieser Suspension vermischt.
Nach einer speziellen Ausführungsform des Saatgutbei-zungsverfahrens wird das Saatgut in einen Dragéerungskes-sel eingewogen und unter Drehung mit der wässrigen Lösung eines Bindemittels (z.B. Carboxymethylzellulose) vernetzt. Die Pulvermischung des Überzugsmaterials wird dann auf die Oberfläche des vernetzten Saatgutes gesprüht. Das Überzugsmaterial wird so lange eingesprüht bis die gewünschte Überzugsdicke erreicht wird.
Nach einem weiteren Verfahren wird der Wirkstoff mit Sand, Boden oder einem der obigen festen Träger und gegebenenfalls mit einem der obigen oberflächenaktiven Mittel vermischt und bei der Aussäung des Saatgutes in die Furchen gesetzt.
Der Wirkstoff kann weiterhin als Form von oberflächenaktiven Dispergierungsmittel und/oder gepulverte feste Träger enthaltenden wässrigen Spritzbrühen vor, während oder nach der Aussäung auf das Saatgut aufgebracht werden.
Man kann auch so verfahren, dass man das erfmdungs-gemässe pflanzenwachstumsregulierende Mittel durch Sprühen, Stauben auf die Pflanzen, auf bestimmte Pflanzenteile oder in die Umgebung der Pflanzen aufbringt, oder durch Rieselung, Überschwemmung oder Bodenbearbeitung auf den Boden schickt oder durch Aussäung in die Furchen in den Boden einarbeitet.
Die erfindungsgemässen Mittel können zur Regelung des Wachstums von sowohl einkeimblättrigen als auch zwei-keimblättrigen Pflanzen eingesetzt werden. Die Behandlung kann vor der Aussaat, vor der Pflanzung, oder pre-emergent oder post-emergent oder durch Einarbeitung in den Boden durchgeführt werden.
Nach den ersten und zweiten der obigen Methoden werden die erfindungsgemässen Mittel vor der Aussaat des Saatgutes auf den Boden gebracht und die Aussäung und Pflanzung werden nur nachher durchgeführt.
Nach der pre-emergenten Behandlung werden die erfindungsgemässen Mittel vor Auflauf der Pflanzen auf den Boden gebracht; der Boden wird z.B. in jenem Zeitpunkt gesprüht, wenn die Samen den Boden noch nicht durchbrochen haben.
Nach der post-emergenten Behandlung werden die erfindungsgemässen Mittel nach Auflauf der Pflanzen auf das zu behandelnde Gebiet gebracht (z.B. auf die aufgelaufenen Pflanzenteile oder auf den Boden).
Es wurde gefunden, dass die erfindungsgemässen Mittel insbesondere in Mais-, Sonnenblumen-, Salat-, Gurken-, Tomaten-, grünen Bohnen und Senfkulturen eine sehr wertvolle wachstumsregelnde Wirkung ausüben. Die Mittel fördern das Pflanzenwachstum nicht nur in der vegetativen Wachstumsperiode, sondern steigern den Ernteertrag auch in der generativen Phase.
Die Dose der erfindungsgemässen Verbindungen hängt von verschiedenen Faktoren ab, z.B. die Art und der Zustand der Kulturpflanze; das Entwicklungsstadium der Pflanze (d.h. Samen, Keimling, ein- drei blättriges Stadium usw.), die in der Umgebung der Kulturpflanze lebenden anderen Pflanzen; die Jahreszeit, die klimatischen Verhältnisse usw. Es ist auch sehr wichtig, welche Art und Methode der Behandlung durchgeführt wird (vor der Aussäung, vor der Pflanzung, pre-emergent, post-emergent, Einarbeitung in die Furche usw.). Die Dosis des Wirkstoffes der allgemeinen Formel I liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 25 kg/ha, vorteilhaft 0,1-15 kg/ha. Bei Keimungsförderung und Saat-gutbeizung beträgt die optimale Dose etwa 5-500 g/100 kg Saatgut. Im Falle der Pflanzenwachstumsförderung, Ernteertragsteigerung und Bodenbehandlung wird vorteilhaft eine Dose von 0,1-15 kg/ha verwendet.
Die erfindungsgemässen Mittel können in Abhängigkeit von verschiedenen Faktoren (Art und Weise der Behandlung) in verschiedenen Konzentrationen eingesetzt werden. Zur Saatgutbeizung, Erhöhung der Keimfähigkeit und Laubbehandlung kann eine Spritzbrühe mit einer Konzentration von 0,5-10 000 ppm - insbesondere 1-1000 ppm verwendet werden. Bei der pre-emergenten oder post-emergenten Behandlung können verdünnte Präparate (wie Spritzbrühen) mit einem Wirkstoffgehalt von etwa 0,1-3,0 Gew.-% -vorzugsweise 0,3-1 Gew.-% dienen.
Die pflanzenwachstumsregelnde Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I wird mit Hilfe der nachstehenden Testversuche nachgewiesen:
I. Treibhaus versuche
1) Behandlung von getriebenem Salat in einem Folienzelt
In einem mit einem Wasservorhang versehenen Folienzelt wird an einer 2 m2 Parzelle getriebener Salat mit einer nach Beispiel 9 hergestellten, als Wirkstoff die nach Beispiel 1 bzw. 3 erhaltene Verbindung enthaltenden Spritzbrühe behandelt [500 1/ha]. Berieselung wird während der ganzen Zuchtperiode durchgeführt. Es werden 5 Behandlungen vorgenommen. Die erste Behandlung wird zwei Wochen nach der Aussäung und die weiteren Behandlungen werden je nach zwei Wochen durchgeführt. Der Versuch wird viermal wiederholt. Die durchschnittlichen Werte werden berechnet. In der Tabelle I wird das durchschnittliche Gewicht der Salatköpfe pro Parzelle [kg/Stück] bei verschiedenen Dosen angegeben.
Tabelle I
Testverbindung Dose [kg/ha] Unbehan delte
Beispiel 1 3 5 Kontrolle
Nr.
1 0,1775 0,2075* 0,2125* 0,1750
3 0,1600 0,1800 0,1975* 0,1650
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*Diese Ergebnisse sind von den Kontrollwerten auf eine signifikante Weise verschieden (> 5%)
In der Tabelle II wird die auf den Ernteertrag pro Parzelle ausgeübte Wirkung des nach Beispiel 9 hergestellten, als Wirkstoff die Verbindung des Beispieles 1 enthaltenden Mittels angegeben.
Tabellen
Dose
1
3
5
Unbehandelte Kontrolle
Erntegewicht pro Parzelle [kg/Parzelle] 8,875 10,375*
10,628*
8,250
* = Diese Ergebnisse sind von den Kontrollwerten auf eine signifikante Weise verschieden.
2) Behandlung von Gurken in einem geheizten Folienzelt unter getriebenen Bedingungen
Die Pflanzen werden nach einer vierwöchigen Pflänzlingszüchtung im Folienzelt gepflanzt. Reihenabstand: 50 cm, Stammabstand: 20 cm; Boden: locker, humusartig. Berieselung: kontinuierlich [101/m2]; Nährmittel: Rinderdung 3 kg/m2. Auf 1 m2 werden fünf Pflanzen auf die Stütze auflaufen gelassen. Die Behandlung wird mit drei verschiedenen Dosen durchgeführt. Das Mittel wird nach Beispiel 9 hergestellt und enthält als Wirkstoff die Verbindung von Beispiel 1 bzw. 3. Zahl der Wiederholungen: 4.
Das Gesamterntegewicht wird in der Tabelle III angegeben.
Tabelle III Testverbindung
Beispiel No. 1
Dose
[kg/ha]
1 3 5 1 3 5
unbehandelte Kontrolle
Erntegewicht
(dkg)
357
449
485
301,8
376,6
436,5
280
(als % der
Kontrolle)
128
160
173
107
135
155
100
Tabelle IV Testverbindung Beispiel Nr.
1
Dose kg/ha
1
3
5
1
3
5
Keimung % 5. Tag 9. Tag
Kontrolle
72 81 91 77 80 91 79
90 86
91 89 85 91 80
10
4) Bestimmung des Grünen- und Trockengewichtes von Mais
In Flussand werden je 5 Maiskörner per Züchtungsgefäss gesät (Typ: Coli. 440). Das nach Beispiel 9 hergestellte, als Wirkstoff die Verbindung gemäss Beispiel 1, 2, bzw. 3 enthaltende Präparat wird vor der Aussäung in den Sand eingearbeitet. Die durchschnittliche Temperatur beträgt 21 C. Die Zahl der Wiederholungen ist 4. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle V zusammengefasst.
Tabelle V
Wirkstoff
Dose
Grünes Gewicht
Trockenes Gewicht
Beispiel No.
[kg/ha]
g
% der g
% der
15
Kontrolle
Kontrolle
1
1
69
172
9
180
2
89
222
9
180
5
56
140
5
100
2
1
86
215
10
200
20
2
71
177
8
160
5
43
107
6
120
3
1
97
242
10
200
2
90
225
10
200
5
67
167
7
140
25 Unbehandelte
Kontrolle
-
40
100
5
100
Ernteergebnis 35
5) Messung der Höhe von Sonnenblume Die Versuchsbedingungen sind mit denen des 4. Versu-30 ches identisch.
Sorte: GK-70. Durchschnittliche Temperatur: 22 C. Die Messungen werden am 8. Tag nach der Aussäung durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind der Tabelle VI zu entnehmen.
Tabelle VI Testver- Dose bindung
Beispiel Nr. kg/ha
Höhe
40
45
3) Bestimmung der Keimung von Senf In eine Vermehrungsschachtel werden 500 Saatkörner gesät. Vor der Aussäung wird der Boden mit einem nach Beispiel 9 hergestellten und als Wirkstoff die Verbindung nach Beispiel 1 bzw. 3 enthaltenden Mittel in verschiedenen Dosen behandelt. Nach der Aussäung wird der Boden mit Wasser begossen. Die durchschnittliche Temperatur beträgt 19,5 C.
Die Keimung wird den fünften und neunten Tag nach der Aussaat bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse werden in der Tabelle IV zusammengefasst.
50
1 1
2 5
1
2 5
1
2 5
Unbehandelte Kontrolle cm
10,5 8
6
7
3,5 3,5 7
3,5
% der Kontrolle 228 300 228 171 200 100 100 200 228 228
100
6) Messung der Höhe von Vogelhirse In ein Züchtungsgefäss (Durchmesser 170 mm) werden 55 20 Vogelhirsesamen gesät. Boden: gewaschener Flussand. Durchschnittliche Temperatur: 22 °C. Unter Anwendung des nach Beispiel 9 hergestellten und als Wirkstoff das Produkt gemäss Beispiel 1 enthaltenden Präparats wird eine preemergente Behandlung durchgeführt. Dose: 1 kg/ha. Am 20. 60 Tag sind die behandelten Pflanzen um 33% höher als die unbehandelte Kontrolle.
II. Freilandversuche Test-Pflanzen:
65
Mais MUTC 596 Sonnenblume GK-70 Tomate K-3 Fi Gurke «Budai félhosszu» Grüne Bohnen CHEROKEE
7
663 612
Typ des Bodens: halbgebundener Boden.
Behandlung: Sprühapparat des Van der Wei Typs mit einer logarithmischen Dosenwechslung Grösse der Parzelle: 2 x 20 m, 40 cm2.
1 ) Messung der Grösse von Mais Das nach Beispiel 9 hergestellte und als Wirkstoff das Produkt gemäss I bzw. 3 enthaltende Mittel wird verwendet. Die Ergebnisse werden 5 Wochen nach der pre-emergenten Behandlung und 20 Tage nach der post-emergenten Behandlung gemessen.Die Ergebnisse werden in der Tabelle VII zusammengefasst.
Tabelle VII
Wirkstoff
Art der
Dose
Pflanzenhöhe
Beispiel Nr.
Behandlung kg/ha
% der unbe
handelten
Kontrolle
1
pre-emergent
3,6
142.3
2,8
135,0
2,25
129,1
1,8
130,5
post-emergent
2,8
120,9
2,25
112,7
1,8
116,9
3
pre-emergent
3,6
130,7
2,8
134,5
2,25
141,8
1,8
102,1
post-emergent
7,2
121,6
5,7
119,7
2) Messung der Höhe von Sonnenblume Das nach Beispiel 9 hergestellte, als Wirkstoff das Produkt gemäss Beispiel 1 bzw. 3 enthaltende Präparat wird verwendet. Die Messung wird 5 Wochen nach der pre-emergen-ten Behandlung vorgenommen.
Die Ergebnisse sind der Tabelle VIII zu entnehmen.
Tabelle VIII
Wirkstoff
Dose
Höhe der Pflanzen
Beispiel Nr.
kg/ha
% der unbehan
delten Kontrolle
1
3,6
145,6
2,8
170,5
2,25
158,9
1,8
138,7
3
5,7
140,8
4,5
136,5
2,8
139,7
3) Bestimmung des Erntegewichtes von Tomaten Das nach Beispiel 9 hergestellte, als Wirkstoff das Produkt gemäss Beispiel 1 bzw. 3 enthaltende Mittel wird verwendet. Das Erntegewicht wird am Ende der Züchtungsperiode bestimmt und in der Tabelle IX angegeben.
Tabelle IX
Wirkstoff Art der Dose Erntegewicht
Beispiel Nr. Behandlung kg/ha % der Kontrolle
1 pre-emergent 5,7 134,0
4,5 124,6
2,8 123,3
2,25 115,3
post-emergent 5,7 108,0
4,5 120,0
2
pre-emergent 5,7
118,8
4,5
107,3
3,6
110,0
post-emergent 2,25
109,1
1,8
106,8
3
pre-emergent 5,7
123,3
4,5
133,3
3,6
116,6
post-emergent 5,7
106,6
4,5
196,6
4) Bestimmung des Erntegewichtes von grünen Bohnen Das nach Beispiel 9 hergestellte, als Wirkstoff das Produkt gemäss 1 bzw. 3 enthaltende Präparat wird verwendet. Das Erntegewicht wird am Ende der Züchtungsperiode bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle X angegeben.
Tabelle X
Testverbindung Art der
Dose
Erntegewicht
Beispiel Nr.
Behandlung mg/kg
% der Kon
trolle
1
pre-emergent
3,6
126,3
2,8
121,0
2,25
121,0
1,8
115,0
post-emergent
3,6
116,3
2,8
117,3
2,25
121,0
1,8
117,3
3
pre-emergent
4,5
132,6
3,6
123,1
2,8
137,3
post-emergent
3,6
115,7
2,8
110,5
5) Bestimmung des Maiskolbengewichtes Das nach Beispiel 9 hergestellte, als Wirkstoff das Produkt gemäss Beispiel 1 bzw. 3 enthaltende Präparat wird verwendet. Das Maiskolbengewicht wird am Ende der Züchtungsperiode gewogen. Die Ergebnisse sind der Tabelle XI zu entnehmen.
Tabelle XI
Testverbindung Art der
Dose
Gewicht
Beispiel Nr. Behandlung kg/ha
% der Kon
trolle
1 pre-emergent
4,5
128,5
3,6
114,2
2,8
112,8
post-emergent
4,5
137,1
3,6
142,8
2,8
115,0
3 pre-emergent
4,5
128,5
3,6
114,2
2,8
127,1
2,25
128,5
6) Bestimmung des Erntegewichtes von Sonnenblumen Das nach Beispiel 9 hergestellte, als Wirkstoff das Produkt gemäss Beispiel 1, 2 bzw. 3 enthaltende Präparat wird verwendet. Die Ergebnisse sind der Tabelle XII zu entnehmen.
Tabelle XII
Wirkstoff Dose Erntegewicht Beispiel Nr. kg/ha % der Kontrolle
1 1,4 112,9
1,1 112,9
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
663 612
8
Tabelle XII (Fortsetzung)
2
2,8
121,4
2,25
112,8
1,8
111,4
5
3
1,1
161,2
Weitere Einzelheiten der Erfindung sind den nachstehenden Beispielen zu entnehmen ohne den Schutzumfang auf diese Beispiele einzuschränken.
Beispiel 1
Herstellung der N-(2',6'-Dimethyl-phenyl)- N-chloracetyl-3-amino-propan- (l)-sulfonsäure
Ein Gemisch von 24,3 g (0,1 Mol) N-(2/,6'-Dimethyl-phe-nyl)- 3-amino-propan-(l)- sulfonsäure und 60 ml Chlor-acetylchlorid wird eine Stunde lang unter Rückfluss erhitzt. Das überflüssige Chloracetylchlorid wird unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand in 60 ml Äthylacetat gelöst. Nach Klärung mit Aktivkohle werden 3,6 g (0,2 Mol) Wasser zugegeben und das Gemisch wird über eine Nacht kristallisieren gelassen. Es werden in Form von farblosen Kristallen 29,35 g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Ausbeute 82,5%. Das Dihydrat schmilzt bei 146-148 °C.
Analyse: auf die Formel C13H18ClN04S-2 H20 (355,833) gerechnet: C: 43,88% H: 6,23% Cl: 9,96%
W« 7 010/. C. 0(11%
gefunden: C: 43,86% H: 6,20% Cl: 9,95% N: 3,96% S: 9,95%.
Das Calcium-bis[(2',7'-dimethyl-phenyl)- N-chloracetyl-3-amino-propyl-sulfat] schmilzt bei 195-200 °C (Zersetzung).
Analyse: auf die Formel CI3H17CLN04S/2Ca (677,670) gerechnet: C: 46,08% H: 5,05% Cl: 10,46%,
N: 4,12% S: 9,46%
gefunden: C: 46,12% H: 5,10% Cl: 11,37% N: 4,05% S: 9,50%.
Beispiel 2
Herstellung der N-(3',5'-Dimethyl-phenyl)- N-chloracetyl-3-amino-propan-(l)-sulfonsäure
24,3 g (0,1 Mol) N-(3',5'-Dimethyl-phenyl)- 3-amino-pro-pan-(l)-sulfonsäure und 60 ml Chloracetylchlorid werden auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise umgesetzt. Es werden 27,14 g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Ausbeute 76,3%. Das Dihydrat schmilzt bei 72-73 °C.
Analyse: auf die Formel C13H18ClN04S-2 H20 (355,833) gerechnet: C: 43,88% H: 6,23% Cl: 9,96%
N: 3,93% S: 9,01%
gefunden: C: 43,90% H: 6,25% Cl: 9,82% N: 3,92% S: 9,14%.
Das Kalcium-bis-[(3',5'-dimethyl-phenyl)- N-chloracetyl-3-amino-propyl-sulfat] schmilzt bei 330 °C.
Analyse: auf die Formel C13HI7ClN04S/2Ca (677,670) gerechnet: C: 46,08% H: 5,05% Cl: 10,46%
N: 4,12% S: 9,46%
gefunden: C: 45,98% H: 5,07% Cl: 10,42% N: 4,05% S: 9,50%
Das Magnesium-bis-[(3',5'-dimethyl-phenyl)- N-ehlorace-tyl-3-amino-propyl-sulfat] schmilzt bei 96-98 'C.
Analyse: auf die Formel Cl3H17ClN04S/2Mg-4 H20 (733,974)
gerechnet: C: 42,54% H: 5,76% Cl: 9,66%
N: 3,81% S: 8,73%
gefunden: C: 42,38% H: 5,80% Cl: 9,38% N: 3,78% S: 8,68%.
Beispiel 3
Herstellung der N-(2'-Äthyl-phenyl)- N-chloracetyl-3-amino-propan-(l)-sulfonsäure
24,3 g (0,1 Mol) N-(2'-Äthyl-phenyl)- 3-amino-pro-pan-(l)- sulfonsäure und 60 ml Chloracetylchlorid werden auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wird wie im Beispiel 1 beschrieben aufgearbeitet, mit der Änderung, dass der Äthylacetatlösung des Produktes 1,8 g (0,1 Mol) Wasser zugegeben werden. Es 10 werden in Form von farblosen Kristallen 24,6 g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Ausbeute 78,4%. Das Mo-nohydrat schmilzt bei 87-90 °C.
Analyse: auf die Formel C13H18C1N04S (337,817)
15
gerechnet: gefunden:
C: 46,22% N: 4,14% C: 46,29% N: 4,09%
H: 5,96% S: 9,49% H: 5,96% S: 9,55%.
Cl: 10,49% Cl: 10,46%
Beispiel 4
20 Herstellung der N-(2'-Äthyl-6-methyl-phenyl)- N-chlor-acetyl-3-amino-propan-(l)-sulfonsäure
Man verfährt wie im Beispiel 1, mit dem Unterschied, dass man als Ausgangsstoff 25,7 g (0,1 Mol) N-(2'-Äthyl-6'-methyl-phenyl)- 3-amino-propan-(l)-sulfonsäure und 75 ml
25 Chloracetylchlorid verwendet.Es werden in Form von farblosen Kristallen 27,87 g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Ausbeute 83,5%. F.: 155-157 °C.
Analyse: auf die Formel C14H->0ClNO4S (333,831) gerechnet: C: 50,36% H: 6,03% Cl: 10,62%
30 N: 4,19% S: 9,60%
gefunden: C: 50,25% H: 6,02% Cl: 10,66% N: 4,16% S: 9,54%.
Beispiel 5
35 Herstellung der N-(2'-Äthyl-6'-methyl-phenyl)- N-dichlor-acetyl-3-amino-(l)- propan-sulfonsäure
Ein Gemisch von 25,7 g (0,1 Mol) N-(2'-Äthyl-6-methyl-phenyl)- 3-amino-(l)-propan-sulfonsäure und 75 ml Dichlor-acetylchlorid wird 2 Stunden lang zum Sieden erhitzt. Das
40 überschüssige Dichloracetylchlorid wird unter vermindertem Druck abdestilliert. Es werden in Form eines farblosen Öls 32,22 g der im Titel genannten Verbindung erhalten.
Ausbeute 87,5%, n ^ = 1,531.
45 Analyse: auf die Formel C14H19CUSNO4 (368,274) gerechnet: C: 45,65% H: 5,20% Cl: 19,25%
N: 3,80% S: 8,70%
gefunden: C: 45,57% H: 5,18% Cl: 19,15% N: 3,82% S: 8,90%.
50
Das Triäthylamino-[N-(2'-äthyl-6'-methyl-phenyl)- N-di-chloracetylamino-propyl-sulfat] schmilzt bei 130 C.
Analyse: auf die Formel Ci0H34Cl,NiO4S (469,466) gerechnet: C: 51,16% H: 7,29% Cl: 15,10%
N: 5,96% S: 6,82%
gefunden: C: 51,20% H: 7,32% Cl: 15,12% N: 5,92% S: 6,79%.
Beispiel 6
60 Herstellung der N-(2',6'-Dimethyl-phenyl)- N-dichlorace-tyl-3-amino-propan( I )- sulfonsäure
Man verfährt wie im Beispiel 5, mit dem Unterschied, dass man als Ausgangsstoff 24,3 g (0,1 Mol) N-(2',6'-Dime-thyl-phenyl)- 3-amino-propan-(l)- sulfonsäure und 75 ml
65 Dichloracetylchlorid verwendet. Es werden 28,16 g der im Titel genannten Verbindung erhalten,
Ausbeute 79,5%, n ^ =1,514.
55
9
663 612
Analyse: auf die Formel CI3H|7C12N04S (354,254) gerechnet: C: 44,07% H: 3,99% Cl: 20,01%
N: 3,95% S: 9,05%
gefunden: C: 44,12% H:3,91% Cl: 20,15% N: 3,90% S: 9,10%.
Beispiel 7
Herstellung der N-(2'-Äthyl-6-methyl-phenyl)- N-(3",5"-dichlorbenzoyl)- 3-amino-propan-(l)-sulfonsäure
Einer Suspension von 25,7 g (0,1 Mol) N-(2'-Äthyl-6'-methyl-phenyl)-3- amino-propan- (l)-sulfonsäure in 200 ml wasserfreiem Benzol werden bei 0 °C 20,2 g (0,2 Mol) Triäthylamin zugefügt. Nach halbstündigem Rühren wird eine Lösung von 21 g (0,1 Mol) 3,5-Dichlor-benzoylchlorid und 20 ml wasserfreiem Benzol tropfenweise zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird bei Raumtemperatur 4 Stunden lang gerührt. Die benzolische Lösung wird mit salzsaurem Alkohol angesäuert und das ausgeschiedene Triäthylamin-hy-drochlorid abfiltriert. Die Benzollösung wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird aus Äthylacetat umkristallisiert. Es werden in Form von farblosen Kristallen 28,45 g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Ausbeute 65,4%. F.: 210-215 °C.
Analyse: auf die Formel Q9H25CI2NO4S (434,374) gerechnet: C: 52,53% H: 5,80% Cl: 16,33%,
N: 3,23% S: 7,38%
gefunden: C: 52,70% H: 5,75% Cl:16,17% N: 3,32% S: 7,30%.
Beispiel 8
Herstellung der N-(2'-Äthyl-6-methyl-phenyl)- N-[furan-(2)-carbonyl]- 3-amino-propan-(l)-sulfonsäure
Man verfährt wie im Beispiel 7, mit dem Unterschied, dass man als Ausgangsstoff 25,7 g (0,1 Mol) N-(2'-Äthyl-6'-methyl-phenyl)- 3-aminopropan-(l)-sulfonsäure und 20,2 g (0,2 Mol) Triäthylamin und 13,05 g (0,1 Mol) Furan-(2)-car-bonsäurechlorid verwendet. Es werden in Form von farblosen Kristallen 22,0 g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Ausbeute 62,8%, F.: 84-86 °C.
Analyse: auf die Formel C17H21NO5S (351,414)
gerechnet:
C: 58,10% H: 6,02% N: 3,98% S:9,12% gefunden:
C: 58,15% H: 6,10% N: 4,00% S: 9,20%.
Beispiel 9 Netzbares Pulver (77 WP)
85 Gew.-% N-(2'-Äthyl-6'-methyl-phenyl)- N-chlor-acetyl-3-amino-propan-(l)-sulfonsäure-dihydrat und 15 Gew.-% aktive Kieselsäure (Aerosil 250, Degussa AG) werden in einem Pulvermischer homogenisiert. Die homogene Pul Vermischung wird in einer Mühle gemahlen. Der gemahlenen Pulvermischung werden 10 Gew.-% eines Netzmittels (Arkopon T, Hoechst A.G.) zugegeben, worauf die Mischung wieder homogenisiert wird. Die so erhaltene Pulvermischung enthält 77 Gew.-% des Wirkstoffes und kann durch Verdünnung mit Wasser in stabile Spritzbrühen beliebiger Konzentration überführt werden.
Beispiel 10 Emulgierbares Konzentrat (50 EC)
50 Gew.-% der Verbindung nach Beispiel 5 werden in 45 Gew.-% Xylol gelöst. Der Lösung werden 2 Gew.-% eines Atlox 3386B Emulgiermittels und 3 Gew.-% eines Atlox 4851B Emulgiermittels (Atlas Co. Belgien) zugegeben. Das so erhaltene, 50 Gew.-% Wirkstoff enthaltende emulgierbare Konzentrat kann durch Verdünnung mit Wasser in Spritz-s brüheemulsionen beliebiger Konzentration überführt werden.
Das obige Verfahren kann auch so durchgeführt werden, dass man als Wirkstoff die nach Beispiel 6 hergestellte Verbindung verwendet.
10 Das nach diesem Beispiel hergestellte Mittel kann zur Saatgutbeizung folgendermassen verwendet werden:
500 g des nach Beispiel 10 hergestellten Mittels werden zu 3 1 einer wässrigen Bermocoll E Lösung (Berol Kemi AG Schweden) unter starkem Umrühren zugegeben. Die erhalte-15 ne Suspension wird in einem Dragierungskessel an 100 kg Maissaatgut gesprüht. Das Umrühren wird 30 Minuten lang fortgesetzt. Nach Beendigung dieses Vorganges bildet sich auf der Oberfläche des Saatguts eine einheitliche Filmschicht, welche 250 g Wirkstoff pro 100 kg Saatgut enthält.
20
Beispiel 11
Pulvergemisch mit einem Wirkstoffgehalt von 5%
5 Gew.-% der nach Beispiel 5 hergestellten Verbindung 25 werden mit 10 Gew-% Aerosil 250 in einer Z-armigen Knetmaschine zusammengeknetet. Das Kneten wird so lange fortgesetzt, bis die Mischung zu einem Pulver zerfällt. Dies nimmt in Abhängigkeit vom Typ der Knetmaschine etwa 10-30 Minuten in Anspruch. Der erhaltenen Pulvermi-30 schung wird 1 Gew.-Teil von Arkopon T zugegeben, und es wird solange gerührt, bis die Mischung völlig homogen wird. Das homogenisierte Gemisch wird in einer Knetmaschine mit 84 Gew.-% präzipitiertem Kreidepulver homogenisiert. Das Pulvergemisch wird in einer Mühle fein gemahlen. Das 35 so erhaltene netzbare Pulver enthält 5 Gew.-% des Wirkstoffes und kann durch Verdünnung mit Wasser in eine zur Behandlung von Pflanzen geeignete stabile Spritzbrühe überführt werden.
Das obige Verfahren kann auch so durchgeführt werden. 40 dass man als Ausgangsstoff die nach Beispiel 6 hergestellte Verbindung verwendet.
Beispiel 12
Mikrogranalien 45 Aus dem nach Beispiel 11 hergestellten Pulvergemisch (Wirkstoffgehalt 5 Gew.-%) können Mikrogranalien wie folgt hergestellt werden:
80 Gew.-% des Pulvergemisches nach Beispiel 11 werden mit 20 Gew.-% einer 1%-igen wässrigen Berol E Lösung in 50 einer Knetmaschine zu einer homogenen Mischung vermischt. Die erhaltene leicht plastische Substanz wird durch einen Extruder mit geeigneter Öffnung gepresst. Das erhaltene extrudierte Material wird bei 50 C getrocknet und auf die geeignete Grösse zerkleinert. Die Mikrogran lien gewünsch-55 ter Grösse werden durch Sieben getrennt. Die zu grossen Teilchen werden wieder zerkleinert und die pulverförmigen Partikel der nächsten Charge zugegeben. Die so erhaltenen Mikrogranalien können auf den Boden zerstreut in der Landwirtschaft verwendet werden.
60 Man kann auch so verfahren, dass man aus der mit einer Klebstofflösung homogenisierten Mischung Pastillen presst und diese trocknet. Auf diese Weise können in den Boden setzbare pflanzenwachstumsregulierende Mittel verzögerter Wirkung hergestellt werden.
65
Beispiel 13
Mikrogranalien
10 Gew.-% der nach Beispiel 3 hergestellten Verbindung
663 612
werden in 30 Gew.-% wasserfreiem Äthanol gelöst. 200 Gew.-% Diatomenerdegranalien (durchschnittliche Teil-chengrösse 2-3 mm) werden in einem intermittierend arbeitenden Fluidisationsgranulator des Glatt-Typs fluidisiert,
10
worauf die obige alkoholische Wirkstofflösung auf die fluide Schicht gesprüht wird. Nach Entfernung des Lösungsmittels werden 5 Gew.-% Wirkstoff enthaltende und zur Bodenbehandlung verwendbare Mikrogranalien erhalten.
C
Claims (9)
- 663 6129PATENTANSPRÜCHE 1. Verbindungen der allgemeinen Formel I(CH2)3 — S03H(I)<CH2 *3 — S03Hfür Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alk-oxy stehen undR Furyl oder gegebenenfalls durch ein oder mehrere Ha-logenatom(e) substituiertes niederes Alkyl oder Phenyl bedeutet und Hydraten und Salzen davon, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II10und Hydrate und Salze davon, worinR1 und R2 identisch oder verschieden sein können und für Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alk-oxy stehen undR Furyl oder gegebenenfalls durch ein oder mehrere Ha-logenatom(e) substituiertes niederes Alkyl oder Phenyl bedeutet.
- 2. Verbindungen nach Anspruch 1, worin R1 und R2 je für niederes Alkyl stehen und R Halogenalkyl bedeutet.
- 3. N-(2',6'-Dimethyl-phenyl)- N-chloracetyl-3-aminopro-pan- (l)-sulfonsäure und deren Salze nach Anspruch 1.
- 4. N-(2'-Äthyl-phenyl)- N-chloracetyl-3-amino pro-pan-(l)- sulfonsäure und Salze davon nach Anspruch 1.
- 5. Pflanzenwachstumsregulierende Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass diese als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I15NH —(CH2)3 — S03X(II),20(I),worin R1 und R2 die obige Bedeutung haben und X ein Wasserstoffatom oder eine austretende Gruppe ist, mit einer Carbonsäure der allgemeinen Formel IIIHO-C-R (III)'II O25 worin R die obige Bedeutung hat oder einem reaktionsfähigen Derivat davon umsetzt, und falls man als Ausgangsstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel II verwendet, in welcher X eine abspaltbare Gruppe ist, das erhaltene Produkt hydrolysiert und erwünschtenfalls eine so erhaltene 30 Verbindung der allgemeinen Formel I in ein Salz überführt oder aus einem Salz freisetzt.10. Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (I) verwendet.35worinR1 und R2 identisch oder verschieden sein können und für Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alk-oxy stehen undR Furyl oder gegebenenfalls durch ein oder mehrere Ha-logenatom(e) substituiertes niederes Alkyl oder Phenyl bedeutet, oder ein Hydrat oder Salz davon und inerte, feste oder flüssige Träger oder Verdünnungsmittel enthalten.
- 6. Pflanzenwachstumsregulierende Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass diese als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel I enthalten, worin R1 und R2 je für niederes Alkyl stehen und R Halogenalkyl ist.
- 7. Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff N-(2',6'-Dimethyl-phenyl)- N-chloracetyl-3-amino-propan-(l)- sulfonsäure oder ein Salz davon enthalten.
- 8. Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass diese als Wirkstoff N-(2'-Äthylphenyl)- N-chloracetyl-3-ami-no-propan-(l)- sulfonsäure oder ein Salz davon enthalten.
- 9. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I(CH2)3 — S03H
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|---|---|---|---|
| HU84448A HU193197B (en) | 1984-02-03 | 1984-02-03 | Preparatives regulating the growth of plants containing as reagent derivatives of n-substituated amin-prophansulphonic acid and process for production of the reagent |
Publications (1)
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|---|---|
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| CH384/85A CH663612A5 (de) | 1984-02-03 | 1985-01-29 | N-substituierte aminopropansulfonsaeure-derivate. |
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