DD202232A5

DD202232A5 - Waessrige konzentrierte suspensionen auf der basis von neburon und ihre herstellung

Info

Publication number: DD202232A5
Application number: DD82242354A
Authority: DD
Inventors: Denis Barlet; Alain Dini
Original assignee: Rhone Poulenc Agrochimie
Priority date: 1981-08-10
Filing date: 1982-08-09
Publication date: 1983-09-07
Also published as: IT8222593A0; BE894062A; IL66464A0; GB2104519A; ES514848A0; ES8306102A1; IT1157312B; LU84320A1; FR2510994B1; JPS58185551A; NL8203123A; DK356582A; DE3229589A1; FR2510994A1

Abstract

Die Erfindung betrifft herbizide Zusammensetzungen auf der Basis von Neburon und ihre Herstellung. Sie stellen konzentrierte waessrige Suspensionen dar, die neben Neburon und ueblichen Netzmitteln, Dispergiermitteln und Verdickungsmitteln ein Stabilisierungsmittel der Formel 1 enthalten, in der bedeuten: X,Y und Z zugleich oder unabhaengig H, Halogen oder C tief 1-bis C tief 4-Alkyl, das ggf. halogeniert ist, und R C tief 1- bis C tief 3-Alkyl. Die Zusammensetzungen eignen sich zur selektiven Unkrautvernichtung in Pflanzenkulturen.

Description

Die Erfindung betrifft neuartige herbizide Zusammensetzungen auf der Basis von Neburon, die konzentrierte wäßrige Lösungen darstellen, sowie ihre Herstellung und Verwendung.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Neburon mit der chemischen Nomenklaturbezeichnung

l-(3.4-Dichlorphenyl)-3-methyl-3-n-butylharnstoff ist ein bekanntes Herbizid, das insbesondere zur selektiven Unkrautvernichtung in Pflanzenkulturen und insbesondere im Getreideanbau'und besonders vor dem Aufgehen angewandt wird.

Handelsübliche herbizide Zusammensetzungen auf der Basis von Neburon wurden lange Zeit in Form von Spritzpulvern angeboten. Seit einigen Jahren wurde allerdings versucht, flüssige Zusammensetzungen auf der Basis dieses Wirkstoffs herzustellen, insbesondere konzentrierte wäQrige Suspensionen, die hinsichtlieh einer leichteren Lagerung (verringertes Volumen), der Handhabbarkeit (keine Staubbildung) und der Anwendung (leichtere Dosierung) erhebliche Vorteile bieten.

570-PH1981-DDR-SF-8k

242354

Es wurden bereits verschiedene Zusammensetzungen dieses Typs angegeben, die neben Neburon, allein oder im Gemisch mit im allgemeinen mindestens einem weiteren Herbizid, ein Verdickungsmittel und mindestens ein grenzflächenaktives Mittel als Netzmittel und/oder Dispergiermittel enthalten.

Diese Zusammensetzungen sind allerdings physikalisch nicht stabil, da bereits nach einigen Monaten Lagerung Verdickung der Zusammensetzungen unter Sedimentation und irreversibler Bildung eines leimartigen Breis führen, was bei erhöhter Lagertemperatur bis zum vollständigen Ausfallen gehen kann.

Beim Dispergieren in Wasser kann daher die Zusammensetzung

wieder

nicht oder nur sehr schwierig/resuspendiert werden; im ungünstigsten Fall können die Feststoffpartikel der Dispersion einen Durchmesser besitzen, der zum Verstopfen der Zerstäubungsdüsen ausreicht.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Die Erfindung geht von der überraschenden Feststellung

aus, daß sich durch Verwendung bestimmter Stabilisierungsmittel flüssige herbizide Zusammensetzungen auf der Basis von Neburon formulieren lassen, die hohe Lagerstabilität besitzen und sich auch über lange Zeiten lagern lassen.

Die Erfindung betrifft neuartige konzentrierte wäßrige Suspensionen auf der Basis von Neburon, die in.üblicher Weise als Hilfsstoffe ein Verdickungsmittel, mindestens ein Netzmittel und/oder mindestens ein Dispergiermittel enthalten; die erfindungsgemäGen Suspensionen sind dadurch gekennzeichnet, daG sie ferner 1-10 Gew.-% und vorzugsweise 2-6 Gew.-%,

242354 δ

bezogen auf das Gewicht des Neburons, eines Stabilisierungsmittels der Formel I enthalten

υ ζ

in der bedeuten:

X, Y und Z zugleich oder unabhängig jeweils Wasserstoff, Halogen oder C,- bis C^-Alkyl, das ggf halogeniert ist,, und

R C₁- bis CyAlkyl.

Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten als spezielles Stabilisierungsmittel eine Verbindung der Formel II

CH₃ X¹ -(Tj)-. NH-C-N ^ (II),

0 ^R'

in der bedeuten:

X¹ Wasserstoff, Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom,

oder C,- bis

Y¹ Wasserstoff, Halogen, vorzugsweise Chlor oder Srom, oder Trifluormethyl

und R¹ Methyl oder Ethyl,

- I-

242354 6

wobei mindestens einer der Substituenten X' und Y' vorzugsweise ein Halogenatom ist.

Gute Ergebnisse wurden mit Stabilisierungsmitteln der allgemeinen Formel II erzielt, in der X' Chlor oder Brom oder Methyl und Y' entweder Wasserstoff, wenn x¹ Chlor oder Brom ist, oder Chlor oder Brom bedeuten.

Der Gehalt an Stabilisierungsmittel gemäß der Erfindung liegt allgemein zwischen 1 und IC Gew.-3», bezogen auf das Gewicht des Neburons. Mengen unter 1 Gew.-% führen allgemein nicht zu einer ausreichenden Stabilisierung konzentrierter wäßriger Suspensionen. Mengen über 10 Gew.-% verbessern andererseits die Stabilisierungswirkung nicht mehr und sind zugleich aus wirtschaftlicher Sicht nachteilig. Sie können ferner den Nachteil mit sich bringen, daß Dosen erreicht werden, bei denen schädliche herbizide Nebenwirkungen erzielt werden.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind ferner dadurch gekennzeichnet, daß mindestens 95 Gew.-SK der Feststoffpartikel in Suspension einen Durchmesser unter 20 μσι und mindestens 50 Gew.-% einen Durchmesser unter "7 pm und vorzugsweise höchstens 5 pm aufweisen.

Die erfincungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen enthalten als Wirkstoff Neburon, das allein oder im Gemisch mit weiteren zusätzlichen Herbiziden vorliegen kann, beispielsweise Diphenyietherderivaten wie Nitrofen und Bifenox, Harnstoffderivaten wie -Isoproturon, Triazinderivaten wie Terbutryn oder Atrazin oder Dinitroaminen wie Pendimethalin sowie auch beliebigen anderen Herbiziden, die die Stabilität des Neburons in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen nicht spürbar beeinflussen.

-1 -

242354 6

Die Konzentrationen der erfindungsgemäßen Formulierungen an Neburon variieren im allgemein angewandten Bereich von 100 bis 6GO g/l und vorzugsweise 200 bis 500 g/l. Entsprechend den oben angegebenen Mengenverhältnissen enthalten die Suspensionen demzufolge 0,2 - 3,6 Gew.-Sg und vorzugsweise 0,25 - 3 Gew.-S Stabilisierungsmittel.

Die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eingesetzten Verdickungsmittel sind Produkte, die bei Zusatz zu Wasser oder wäßrigen Lösungen oder Suspensionen von Pestiziden diesen pseudoplastische Eigenschaften verleihen.

Erfindungsgemäß verwendbare Verdickungsmittel können anorganischen bzw mineralischen und organischen Ursprungs sein.

Anorganische bzw mineralische Verdickungsmittel sind beispielsweise Attapuigite, Bentonite, Laponite und kolloidale Kieselsäuren.

Organische Verdickungsmittel sind beispielsweise Alginate und insbesondere hydrophile Biopolymere vom Heteropolysaccharidtyp, wobei diese Biopolymeren erfindungsgemäß bevorzugte Verdickungsmittel darstellen.

Die Menge an Verdickungsmittel liegt in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen aJlgemein zwischen 0,01 und 15 Gew.-% und vorteilhaft zwischen 0,05 und 10 Gew.-%. Wenn das Verdickungsmittel ein hydrophiles, heteropolysaccharidisches Biopolymer ist, liegt.die Menge an Verdickungsmittel allgemein zwischen 0,01 und 2 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 0,05 und 0,5 Gew.-%.

Die heteropolysaccharidischen hydrophilen Biopolymeren, die erfindungsgemäß verwendet werden können, sind an sich be-

-«- 242354 δ

kannte Produkte. Sie besitzen ein Molekulargewicht über 200000 und vorzugsweise über 1 000 000, weisen pseudoplastische Eigenschaften auf und werden allgemein durch fermentative Einwirkung von Bakterien der Art Xanthomonas auf Kohlenhydrate gewonnen. Für diese Biopolymeren existieren zuweilen auch andere, ziemlich unterschiedliche Bezeichnungen wie hydrophile Xanthomonas-Kolloide, heteropoiysaccharidische Gummi, Xanthangummi und extracelluläre Heteropclysaccharide von Xanthomonas oder Bakterien der Familie der Pseudomonaceen. Das Wort Biopolymer wird ferner in dem Sinn verstanden, daß es sich hierbei um Polymere handelt, die aus einem biologischen Verfahren stammen, im vorliegenden Fall aus einer bakteriellen Fermentation.

Die zur Herstellung dieser Biopolymeren verwendeten Bakterien sind in den meisten Fällen Stämme von Xanthomonas campestris, jedoch können auch andere Xanthomonasarten wie Xanthomonas carotae, Xanthomonas incanae, Xanthomonas begoniae, Xanthomonas malvacearum, Xanthomonas vesicatoria, Xanthomonas translucens, Xanthomonas vasculorum udgl verwendet werden. Zur Fermentation von Kohlenhydraten mit Xanthomonasbakterien geeignete Kohlenhydrate sind Glucose, Rohrzucker, Fructose, Maltose, Lactose, Galactose, Stärke, Kartoffelstärke udgl.

Neben dem Verdickungsmittel des obigen Typs enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bei der Herstellung wäßriger konzentrierter Suspensionen übliche grenzflächenaktive Mittel, dh mindestens ein Netzmittel und mindestens ein Dispergiermittel. Diese beiden Eigenschaften können auch bei ein- und demselben Produkt vorliegen; in diesem Fall kann zur Vereinfachung ein einziges, doppelt wirksames Mittel verwendet werden.

Günstige Netzmittel sind vorzugsweise nichtionische Mittel wie ethoxylierte Alkyl- und Polyalkylphenole, ethaxylierte Aryl- und Poly-

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arylphenole. ethoxylierte Alkohole und ethoxylierte Fettamine. Die Verbindungen liegen allgemein in den konzentrierten wäßrigen Suspensionen in einer Menge von 0,5-5 Gew.-% und vorzugsweise 1-3 Gew.-% vor.

Als Dispergiermittel geeignete grenzflächenaktive Mittel sind allgemein anioniscne Verbincungen wie beispielsweise Salze starker Sauren wie Phosphate und Sulfonate, Kondensationsprodukte von Ethylenoxid mit Alkyl- oder Polyalkylphenolen oder Aryl- oder Polyacrylphenolen, die allgemein 8 20 mol Ethylenoxid pro Molekül enthalten.

Das Dispergiermittel liegt in den erfindungsgemäßen konzentrierten wäßrigen Suspensionen allgemein in einer Menge von 0,5-5 Gew.-% und vorzugsweise 1-3 Gew.-SS vor.

Die erfindungsgemäßen konzentrierten wäßrigen Suspensionen können ferner vorteilhaft andere übliche Hilfsstoffe wie Gefrierschutzmittel (5 - 10 Gew.-%), Antischaummittel wie Silikonölemulsionen oder Fettalkohole (0,2 - 1 Gew.-3S), sowie ferner, wenn das Verdickungsmittel ein Biopolymer ist, ein Konservierungsmittel (0,1-0,5 Gew.-%), beispielsweise eine Zusammensetzung auf der Basis von Formaldehyd, enthalten.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können beispielsweise zweistufig hergestellt werden.

In der ersten Stufe werden das Netzmittel, das Dispergiermittel und ggf ein Gefrierschutzmittel in Wasser eingebracht.

In der zweiten Stufe werden Meburon und ggf das oder die zusätzlichen Herbizide sowie das Stabilisierungsmittel unter

-·* 24 2 3 5 Λ

Rühren in der erhaltenen wäßrigen Zusammensetzung dispergiert. Die erhaltene Suspension wird dann in einer Zerkleinerungsvorrichtung, beispielsweise einer Kugelmühle (zB in einer Dynomill-Kügelmühle)zerkleinert.Wenn ein mineralisches Verdickungsmittel verwendet wird, wird es in der zweiten _Sty_te_-a-ls-solches zugesetzt.

Wenn dagegen das Verdickungsmittel ein Bxopolymer ist, wird es in Form einer Vordispersion in einer kleinen Menge Wasser zugesetzt, die das Konservierungsmittel (beispielsweise wäßrige 40-%ige Formalinlösung) enthält. AusführungsOeia^igIe

Die folgenden Beispiele erläutern Herstellung und Zusammensetzungen der erfindungsgemäGen konzentrierten wäßrigen Suspensionen sowie ihre gegenüber herkömmlichen Formulierungen verbesserte Lagerstabilität.

Beispiel l

Zunächst werden als Dispergiermittel ein Alkylphenolether mit 13 mol Ethylenoxid als Netzmittel, ein mit einem Alkylphenolether mit 9 mol Ethylenoxid in Form des Phosphats als Dispergiermittel und Glycol als Gefrierschutzmittel in Wasser eingebracht. Dann werden der erhaltenen Zusammensetzung unter Rühren Neburon und 3-(3.4-Dichlorphenyl)-l.ldimethylharnstoff zugesetzt. Die erhaltene Suspension wird in einer Kugelmühle (Dynomill) zerkleinert.

Anschließend werden unter Rühren eine Vordispersion eines heteropolysaccharidischen hydrophilen Biopolymers in einer Formaldehyd als Konservierungsmittel enthaltenden wäßrigen Lösung sowie ein Silikonöl als Antischaummittel zugegeben.

- T5- -

242354 6

Die Mengen der einzelnen Komponenten wurden so berechnet, daß sie folgender Zusammensetzung entsprachen:

Neburon 36,4 Glycol (Gefrierschutzmittel) 5

Netzmittel 2,5

Dispergiermittel 2,5

Antischaummittel o,4

Kon servierungsmittel ο,3

Verdickungsmittel 0,2

Stabilisierungsmittel ι

Wasser auf 100.

Bei dieser Formulierung wurde als Stabilisierungsmittel 3-(3.4-Dichlorphenyl)-l.l-dimethylharnstoff verwendet; die Menge betrug 2,75 Gew.-%, bezogen auf die Menge an Neburon.

In gleicher Weise wurde ferner eine analoge Zusammensetzung hergestellt mit dem Unterschied, daß sie kein erfindungsgemäßes Stabilisierungsmittel enthielt.

Die beiden Zusammensetzungen wurden zur Zeit t am Anfang, nach 1 Monat bei 50 ⁰C in einem Trockenschrank und nach 5 Wochen nach Belassen in einem Trockenschrank bei verschiedenen Temperaturen mit einem wöchentlichen Zyklus von 4 Tagen bei + 35 ⁰C und anschließend 3 Tagen bei -10 ⁰C (G/D-Test, Gefrier/Wiederauf tau-Test) unterzogen. Die angewandten drei Tests waren:

1) Selbstdisperqierunq:

5 g der Suspension wurden in ein mit 250 ml Wasser gefülltes Prüfglas gegeben. Das Aussehen der Dispersion wurde dann nach folgenden Bewertungen bewertet:

-**- 2^23 5 A 6

- Dispergierung beim ersten Tropfen: sehr gut (s.g.)

- aas Produkt fällt in dispergierten

Flocken aus: mäßig (m)

- das Produkt fällt in kompakten

Blocken aus: schlecht (0).

2) Dynamische Viskosität:

Bei den Messungen wurde ein Rotationsviskosimeter (Rheomat 30, Fa. Contraves) verwendet.

3) Mittlerer Teilchendurchmesser:

Der mittlere Teilchendurchmesser wurde mit einer Zählvorrichtung (Coulter-Counter) ermittelt (aufsummierte Gew.-%).

Die für jede getestete Suspension erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt; jeder Test wurde an den angegebenen drei Zeitpunkten durchgeführt.

Aus den erhaltenen Ergebnissen geht folgendes klar hervor:

1. Zum Zeitpunkt t wiesen die beiden Suspensionen die gleichen Eigenschaften auf;

2. nach 30 Tagen bei 50 ⁰C war die bekannte Suspension nicht mehr selbstdispergierbar oder gießbar, was einer sehr erheblichen Vergrößerung des Partikeldurchmessers entspricht, während die erfindungsgemäße Suspension mit dem speziellen Stabilisierungsmittel die ausgezeichneten Ausgangseigenschaften behielt;

3. die bekannte Suspension wies im Einfrier/Wiederauftautest schlechtes Verhalten auf, während die erfindungsgemäß stabilisierte Suspension ihre anfänglich exzellenten Eigenschaften beibehielt.

-»- 242354 6

Beispiel 2

Es wurden analoge Ergebnisse erhalten, wobei als Stabilisierungsmittel in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung nach Beispiel 1 anstelle von 3-(3.4-Dichlorphenyl)-l.l-dimethylharnstoff eine gleiche Menge 3-(4-Chlorphenyl)-l.l-dimethylharnstoff, 3-(3-Chlor-4-iTiethylphenyl)-l.l-dimethy!harnstoff, 3-(3-Bromphenyl)-l.l-dimethylharnstoff, 3-(4-Bromphenyl)-l.i-dTrüetTiyl^"-harnstoff, 3-(4-Methylphenyl)-l.l-dimethylharnstoff oder 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-l-methyl-l-ethylharnstoff in gleicher Menge eingesetzt wurden.

Beispiel 3

Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren mit dem Unterschied, daß folgende Zusammensetzungen hergestellt wurden:

	Zusammen setzung 3A Gew.-%	auf 100	Zusammen setzung 3B Gew.-%
Neburon	25	45
Gefrierschutzmittel	5	β
Netzmittel	2	3
Dispergiermittel	1,5	2,5
Antischaummittel	0,3	0,5
Konservierungsmittel	0,3	0,3
Verdickungsmittel	0,2	0,2
Stabilisierungsmittel 0,5 (entsprechend 3,3 Gew.-%, bezogen auf Neburon)	1,5
Wasser	auf 100.

Bei diesen Formulierungen wurden hintereinander als Stabilisierungsmittel 3-(3.4-Dichlorpheny1)-l,1-dimethy1-

242354 δ

harnstoff,3-(4-Chlorphenyl)-i.I-dimethylharnstoff und 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-l.1-dimethylharnstoff verwendet; der Gewichtsanteil von 0,5 Gew.-SS, bezogen auf die Formulierung, entspricht einem Gehalt von 2 Gew.-%, bezogen auf Neburon; der Gewichtsanteil von 1,5 Gew.-X, bezogen auf die Formulierung, entspricht einem Anteil von 3,3 Gew.-X, bezogen auf Neburon.

Beispiel 4

Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, wobei folgende Zusammensetzung hergestellt wurde:

Gew.-%

Neburon 23

Isoproturon 23

Gefrierschutzmittel 5

Netzmittel 2,5

Dispergiermittel 1,5

Antischaummittel 0,5

• Verdickungsmittel 0,2

Konservierungsmittel 0,3

Stabilisierungsmittel 0,5

Wasser auf 100.

Bei dieser Formulierung wurden nacheinander als Stabilisierungsmittel 3-(3.4-Dichlorphenyl)-l.1-dimethylharnstoff, 3-(4-Chlorphenyl)-l\1-dimethylharnstoff, 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-l.1-dimethylharnstoff, 3-(3-BromphenyI)-I.1-dimethylharnstoff, 3-(4-Bromphenyl)-l.1-dimethylharnstoff, 3-(4-Methylphenyl)-l.1-dimethylharnstoff und 3-(3-Chlor-4-methylphenyi)-1-methyl-l-ethy!harnstoff verwendet; der Gehalt betrug

*- 242354

2,2 Gew.-SS, bezogen auf Neburon.

Bei dieser Formulierung wurde als Dispergiermittel das Phosphat eines mit etwa 18 mol Ethylenoxid ethoxylierten Polyarylphenols verwendet.

Diese Suspension wurde den gleichen Tests wie in Beispiel 1 unterzogen, wobei zu Vergleichszwecken eine analoge Suspension ohne erfindungsgemäße Stabilisierungsmittel verwendet wurde. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt.

Aus den Ergebnissen gehen die gleichen Konsequenzen wie bei Beispiel 1 hervor, wobei noch hinzuzufügen ist, daß die Stabilisierung durch die Gegenwart von Isoproturon nicht verändert wird.

Beispiel 5

Es wurde wie in Beispiel 4 verfahren, wobei unter sonst gleichen Bedingungen der Gehalt an Stabilisierungsmittel geändert wurde:

% Stabilisierungsmittel,

bezogen auf die Formulierung 0,3 0,75 1 2 2,5

% Stabilisierungsmittel,

bezogen auf Neburon 1,2 3 A 8 10.

Beispiel 6

Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, wobei eine konzentrierte wäQrige Suspension folgender Zusammensetzung hergestellt wurde:

--- 2423 5 4

Gew.-X Neburon 20

Isoproturon	15
Bifenox	15
Gefrierschutzmittel (Glycol)	5
Netzmittel	1,5
Dispergiermittel	1
Antischaummittel	0,3
Verdickungsmittel	0,2
Konservierungsmittel	0,3
Stabilisierungsmittel	0,5
Wasser	auf 100.

In dieser Formulierung wurden hintereinander als Stabilisierungsmittel 3-(3.4-Dichiorphenyl)-l.l-dimethylharnstoff, 3-(4-Chlorphenyl)-l.l-dimethylharnstoff, 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-l.l-dimethylharnstoff, 3-(3-Bromphenyl)-l.l-dimethylharnstoff, 3-(4-Bromphenyl)~l.l-dimethylharnstoff, 3-(4-Methylphenyl)-l.l-dimethylharnstoff und 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-1-methyl-l-ethylharnstoff verwendet, wobei der Gewichtsanteil 2,5 Gew.-%, bezogen auf Neburon, betrug.

Beispiel 7

Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, wobei eine konzentrierte wäßrige Suspension folgender Zusammensetzung hergestellt wurde:

Gew.-?

Neburon	(Glycol)	25
Nitrofen	20
Gefrierschutzmittel	5

242354 6

Netzmittel	auf	3
Dispergiermittel	2
Antischaummittel	0,3
Verdickungsmittel	0,2
Konservierungsmittel	0,3
Stabilisierungsmittel	0,5
Wasser	100.

Bei dieser Formulierung wurden hintereinander 3-(3.4-Dichlorphenyl)-l.l-dimethylharnstoff, 3-(4-Chlorphenyl)-l.ldimethylharnstoff, 3-(3-8romphenyl)-l.l-dimethylharnstoff, 3-(4-Bromphenyl)-1.1-dimethylharnstoff, 3-(4-Methylpheny1)-1.1-dimethylharnstoff und 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-l-methyl-1-ethylharnstöff verwendet; der Gehalt betrug 2 Gew.-SS, bezogen auf Neburon.

Beispiel 8

	Gew.-SS
Neburon	25
Atrazin oder Terbutryn	15
Gefrierschutzmittel	5
Netzmittel	2
Dispergiermittel	2
Antischaummittel	0,4
Verdickungsmittel	0,2
Konservierungsmittel	0,3
Stabilisierungsmittel	1
Wasser	auf 100.

- 28·-

242354

Bei dieser Formulierung wurden hintereinander als Stabilisierungsmittel 3-(3.4-Dichlorphenyl)-l.l-dimethylharnstoff, 3-(4-Chlorpheny1)-1.1-dimethylharnsto ff, 3-(3-Chlor-4-niethy 1-phenyl)-l.l-dimethylharnstoff, 3-(3-Bromphenyl)-l.l-diniethylharnstoff, 3-(4-Bromphenyl)-l.l-dimethylharnstoff, 3-(4-Methylphenyl)-l.l-dimethy!harnstoff und 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-

1-methyl-l-ethylharnstoff verwendet; der Gehalt betrug 4 Gew.-%, bezogen auf Neburon.

Tabelle 1

Test	Ohne Stabilisierungsmittel (Stand der Technik)	t_o * 30 d bei 50 ⁰C	G/D	Mit Stabilisierungsmittel (er fi ndungsgemäß)	t_{o +} 30 d bei 50 ^DC	G/D
" -——^Zei tpunkt Art *" ^_		O nicht gießbar 13,5	s.g. 1,16-10"¹ 116 6,1		s.g. 2.18-10"² 21,8 3,15	s.g. 1.91-10"² 15,1 2,75
Selbstdispergierung dynamische Viskosität (Pa s ) (cP) mittlerer Durchmesser (pm)	2,73- ICf² ; 27,3 ; ²'⁹	m '2,73·10~² 27,3 2,3

ro co cn joch

Tabelle 2

	Art	Zeitpunkt	Viskosität	Ohne	Stabilisierungsmittel	G/D	Mit Stabilisierungsmittel	t +3Od	G/D
Test					(Stand der Technik)	m	(erfindungsgemäB) i	O bei 50 ⁰C	s.g.
		Selbstdi spergierung	Durchmesser (pm)			5,04·10~²		s.g.	2.32-10"²
dynamische (Pas)	! ^to		50,4	¹O	4,91-Kf²	23,2
(cP)	j s.g.		3,15	s.g.	49,1	2,65
mittlerer	3,4-10"²		3,4·10"²	2,63
i 34		34
i ²'⁷ I		2,5
t_{o +} 30 d
bei 50 ⁰C
O
2,18-lD"¹
218
4.1

Claims

Ansprüche

1-10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Neburons, eines Stabilisierungsmittels der Formel I

NH-C-N (D

in der bedeuten:

X, Y und Z zugleich oder unabhängig Wasserstoff, Halogen oder C,- bis C.-Alkyl, das gegebenenfalls halogeniert ist,

und
R C₁- bis CyAlkyl.

1. Herbizide Zusammensetzungen auf der Basis von Neburon in Form konzentrierter wäßriger Suspensionen, die Neburon und ggf übliche Verdickungsmittel, Netzmittel und/oder Dispergiermittel enthalten,

gekennzeichnet durch

2. Herbizide Zusammensetzungen nach Punkt 1, gekennzeichnet durch ein Stabilisierungsmittel der Formel II

570-PH1981-00R-SF-Bk

24 2 35

y ι

in der bedeuten:

X¹ Wasserstoff, Halogen oder C₁- bis C^-Alkyl, Y' Wasserstoff, Halogen oder Trifluormethyl

und
R¹ Methyl oder Ethyl.

3. Herbizide Zusammensetzungen nach Punkt 2, gekennzeichnet durch ein Stabilisierungsmittel der Formel II,in der

X' Chlor, Brom oder Methyl

und
Y' Wasserstoff, wenn X¹ Chlor oder Brom ist,

oder Chlor oder Brom

bedeuten.

4. Herbizide Zusammensetzungen nach einem der Punkte,^_L bis-3_r gekennzeichnet durch Stabilisierungsmittel der Formeln I oder II, bei denen die Halogenatome Chloratome sind.

5. Herbizide Zusammensetzungen nach Punkt 4, gekennzeichnet durch 3-(3.4-Dichlorphenyl)-l.l-dimethylharnstoff als Stabilisierungsmittel .

6. Herbizide Zusammensetzungen nach Punkt 4, gekennzeichnet durch 3-(4-Chlorphenyl)-l.l-dimethylhamstoff als Stabilisierungsmittel.

7. Herbizide Zusammensetzungen nach Punkt h, gekennzeichnet durch 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-l.l-dimethylharnstoff als Stabilisierungsmittel.

Al - J -

242354 6

8. Herbizide Zusammensetzungen nach einem der Punkte _; ι bis 7, gekennzeichnet durch 2-6 Gew.-% Stabilisierungsmittel, bezogen auf das Gewicht des Neburons.

9. Herbizide Zusammensetzungen nach einem der Punkte 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens 95 Gew.-96 der suspendierten Feststoffpartikel einen Durchmesser unter 20 pm und mindestens 50 Gew.-% einen Durchmesser unter 7 pm aufweisen.

10. Herbizide Zusammensetzungen nach einem der . punJcte ι bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff neben Neburon noch mindestens ein weiteres Herbizid enthalten.

11. Zusammensetzungen nach Punkt 10, gekennzeichnet durch Isoproturon als weiteres Herbizid.

12. Zusammensetzungen nach Punkt 10, gekennzeichnet durch Nitrofen als weiteres Herbizid.

13. Zusammensetzungen nach Punkt 10, gekennzeichnet durch Difenox als weiteres Herbizid.

14. Zusammensetzungen nach Punkt 10, gekennzeichnet durch Terbutryn oder Atrazin als weiteres Herbizid.

15. Verfahren zur Herstellung der wäßrigen konzentrierten Suspensionen auf der Basis von Neburon nach einem der Punkte 1 bis 14,

gekennzeichnet durch

a) Herstellung einer wäßrigen Lösung, die das Netzmittel und das Dispergiermittel enthält,

b) Dispergieren von Neburon, ggf mit zusätzlichen Herbiziden, und des Verdickungsmittels in der erhaltenen Lösung

und

* 2423 5 4 5

c) Zerkleinern der erhaltenen Dispersion durch Mahlen.

16. Verfahren nach Punkt 15, dadurch gekennzeichnet, daß das Verdickungsmittel, wenn es ein Biopolymer darstellt, der zerkleinerten Dispersion in Form einer ein Konservierungsmittel enthaltenden wäßrigen Vordispersion zugesetzt wird.

17. Verfahren nach Punkt 15, dadurch gekennzeichnet, daß das Verdickungsmittel, wenn es ein anorganisches bzw mineralisches Verdickungsraittel ist, der Dispersion vor der Zerkleinerung zugesetzt wird.