DE3782937T2 - Herbizide zusammensetzungen auf basis von biscarbamat und verfahren zu ihrer verwendung. - Google Patents
Herbizide zusammensetzungen auf basis von biscarbamat und verfahren zu ihrer verwendung.Info
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft flüssige Herbizid- Zusammensetzungen auf der Basis von meta-Biscarbamaten als Wirkstoff. Sie betrifft im besonderen Zusammensetzungen, in denen der Wirkstoff in Form einer Dispersion in einer organisch-wäßrigen Emulsion vorliegt.
- Unter meta-Biscarbamaten versteht man Herbizide entsprechend der Formel (I)
- X - C&sub6;H&sub4;(m) - NH - CO - O - C&sub6;H&sub4;(m) - NH - CO - O - R (I)
- in der
- - (m) anzeigt, daß der aromatische Rest ein meta-Diyl- Radikal ist,
- - X ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1-3 C- Atomen repräsentiert,
- - R einen 1-3 C-Atome tragenden Alkylrest darstellt.
- Repräsentative Beispiele für Herbizide dieser Familie sind Phenmedipham (Verbindung der Formel (I), in der X = R = CH&sub3;) und das Desmedipham (Verbindung der Formel (I), in der X ein Wasserstoffatom und R ein Ethylrest ist) . Diese Produkte sind besonders nützlich für das Entkrauten nach Auflaufen der Zuckerrübenkulturen.
- Diese Zusammensetzungen und besonders das Phenmedipham werden im allgemeinen in Form von emulgierbaren Konzentraten eingesetzt, die zu einem Teil aus einem organischen Lösungsmittel und zu einem anderen Teil aus einem Tensid bestehen. Diese Zusätze werden deswegen als notwendig betrachtet, weil ohne sie das Phenmedipham während des Einsatzes die Tendenz zur Kristallisation hat, die das Eindringen in die Pflanzen und die herbizide Wirkung verhindert.
- Man hat mehr oder weniger vage erwähnt, daß es möglich ist, eine wäßrige Emulsion mit Phenmedipham herzustellen (französische Patentanmeldung Nr. 1536108; russische Patentanmeldung Nr. 671798; Antrag auf Erteilung des europäischen Patents Nr. 102003), aber bis jetzt verfügte man über keine stabilen Produkte, die eine gute biologische Aktivität zeigten.
- Ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, konzentrierte wäßrige Biscarbamat-Zusammensetzungen - und besonders Phenmedipham - zur Verfügung zu stellen. Die wäßrigen Konzentrate haben tatsächlich verschiedene Vorteile; insbesondere sind sie im allgemeinen preiswerter und günstiger im Hinblick auf die Sicherheit.
- Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, konzentrierte wäßrige Zusammensetzungen von Phenmedipham zu liefern, die während des Verdünnens mit Wasser zu einer Aufschlämmung führen, welche eine gute biologische Aktivität hat, d.h. einen guten herbiziden Effekt zeigt, der in der gleichen Größenordnung liegt, wie der von Aufschlämmungen, die aus bekannten emulgierbaren Konzentraten hergestellt werden.
- Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, konzentrierte wäßrige Zusammensetzungen von Phenmedipham vorzustellen, die bei der Verdünnung mit Wasser nicht zur Kristallisation von Phenmedipham mit Kristallen größer als 40 um führen. Eine derartige Kristallisation ist deswegen störend, weil Mikrokristalle mit einer Größe von mehr als 40 um dazu neigen, die Düsen der Sprühapparate zu verstopfen.
- Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, konzentrierte wäßrige Zusammensetzungen zu liefern, die in Abhängigkeit von der Zeit eine gute physikalisch-chemische Stabilität aufweisen.
- Man hat jetzt herausgefunden, daß diese Ziele mit Hilfe von Zusammensetzungen entsprechend der vorliegenden Erfindung erreicht werden können.
- Diese Zusammensetzungen sind dadurch charakterisiert, daß sie flüssig und wie folgt zusammengesetzt sind (die Prozentangaben sind Gewichtsprozente):
- - 10 - 50 % Biscarbamat der Formel (I), vorzugsweise Phenmedipham,
- - 20 - 60 % pflanzliches Öl, d.h. Öl, wie das von Ölsaaten,
- - 5 - 40 % Tenside, die emulgierende und dispergierende Eigenschaften haben,
- - 20 - 60 % Wasser.
- Die Zusammensetzungen entsprechend der vorliegenden Erfindung haben in der Regel den kombinierten Charakter einer flüssig/flüssig Emulsion und einer fest/flüssig Dispersion.
- Als Beispiele für brauchbare Pflanzenöle kann man Leinöl, Sonnenblumenöl und vorzugsweise Raps- und Sojaöl nennen. Man erhält sie üblicherweise durch Extraktion und/oder Pressen und/oder Mahlen der Ölsaaten.
- Wie oben bereits erwähnt, hat das gemäß dieser Erfindung eingesetzte Tensid emulgierende und dispergierende Eigenschaften. Geschickterweise wird vorzugsweise eine Mischung aus zwei Tensiden eingesetzt, das eine mit dispergierenden Eigenschaften, das andere mit emulgierenden Eigenschaften. Ein Tensid mit emulgierenden Eigenschaften ist dadurch charakterisiert, daß ein Gemisch, das aus gleichen Volumina Wasser und Pflanzenöl unter heftigem Rühren mit 10 Gewichtsprozent der betrachteten Tensidmischung hergestellt wird, sich nach einer Standzeit von einer Stunde nicht wieder in zwei Phasen trennt. Ein Tensid mit dispergierenden Eigenschaften ist dadurch charakterisiert, daß aus einer Mischung, die mit 100 g Phenmedipham in 1 Liter Wasser und 50 g Dispergiermittel unter heftigem Rühren hergestellt wird, vor Ablauf einer Stunde Standzeit kein Niederschlag ausfällt.
- In einer anderen Variante dieser Erfindung werden Tenside mit dispergierenden und emulgierenden Eigenschaften als Mischung aus wenigstens einem ionischen und wenigstens einem nichtionischen Tensid eingesetzt.
- Wenn man eine Tensidmischung benutzt, sei es die Mischung eines Tensids mit emulgierenden Eigenschaften und eines Tensids mit dispergierenden Eigenschaften oder sei es die Mischung eines ionischen Tensids mit einem nichtionischen Tensid, so liegt das relative Gewichtsverhältnis der beiden Bestandteile gewöhnlich zwischen 1 zu 9 und 9 zu 1, vorzugsweise zwischen 1 zu 3 und 3 zu 1. Als oberflächenaktive Mittel mit dispergierenden Eigenschaften und als oberflächenaktive Mittel mit ionischem Charakter sind zu nennen: die Salze der Polyacrylsäuren, die Salze der Ligninsulfonsäuren, die Salze der Phenol- oder Naphthalinsulfonsäuren, polyethoxylierte Fettsäuren und ihre Salze, versalzte und polyethoxylierte Fettamine, die Alkylbenzol- und Alkylnaphthalinsulfonate, die Salze der Sulfobernsteinsäureester, die Derivate des Taurins (insbesondere die Alkyltaurate) und die polyethoxylierten Phenol- oder Alkoholphosphorsäure-mono- oder -diester, insbesondere die Ester der polyethoxylierten Di- oder Triphenole. In den meisten dieser Verbindungen weist die Alkylkette 6 bis 20 C-Atome auf, und die Polyethoxylate haben im allgemeinen 6 bis 30 Ethoxylatgruppen.
- Als oberflächenaktive Mittel mit emulgierenden Eigenschaften oder als nicht-ionische oberflächenaktive Mittel sind zu nennen: die polyethoxylierten Alkylphenole oder Polyalkylphenole oder Polyarylalkylphenole (insbesondere die Derivate mit Alkylgruppen von 8 bis 12 C- Atomen), die polyethoxylierten aliphatischen Alkohole (insbesondere von C&sub6; bis C&sub2;&sub0;), die polyethoxylierten Fettsäureester (insbesondere von C&sub6; bis C&sub2;&sub0;), die polyethoxylierten Anhydrosorbitester (= Sorbitan), die Polyoxypropylenglykole, die polyethoxylierten Polyoxypropylenglykole, die Copolymere aus Alkylenoxid und den Estern dieser Polyether. In der Mehrzahl dieser Produkte tragen die polyethoxylierten Ketten oder die Polyoxyalkylene 2 bis 30 Ethoxy- oder Oxyalkylengruppen.
- Die Wirkung der Tenside mit emulgierenden Eigenschaften und nicht-ionischem Charakter kann eventuell hinsichtlich der emulgierenden Kraft durch ionische oberflächenaktive Mittel wie z.B. durch die Alkalisalze der Alkyl(C&sub8; - C&sub1;&sub2;)benzolsulfonate oder durch Phosphorsäureester der Polyether verstärkt werden.
- Neben den bereits genannten Bestandteilen können die Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung 0,01 bis 5 %, vorzugsweise 0,05 bis 1 % eines hydrophilen Biopolymer vom Typ der Heteropolysaccharide mit verdickenden Eigenschaften enthalten.
- Die gemäß dieser Erfindung verwendeten hydrophilen Biopolymere vom Typ der Heteropolysaccharide sind bekannte Produkte. Sie haben ein Molekulargewicht von mehr als 200.000, vorzugsweise von mehr als 1.000.000; sie sind hochviskos und werden im allgemeinen von Bakterien der Gattung Xanthomonas durch Fermentation von Kohlenhydraten gebildet. Diese Biopolymere werden manchmal auch durch andere Ausdrücke beschrieben, wie z.B.: hydrophile Kolloide von Xanthomonas; Heteropolysaccharidgummi; Xanthangummi; extrazelluläres Heteropolysaccharid, das von Xanthomonas oder Bakterien aus der Familie der Pseudomonadaceaen gebildet wird. Die Bezeichnung "Biopolymer" wird in dem Sinne gebraucht, daß es sich um Polymere aus einem biologischen Prozeß handelt (Auftreten in einer bakteriellen Fermentation).
- Zur Herstellung dieser Biopolymere wird am häufigsten Xanthomonas campestris eingesetzt, aber man kann auch andere Xanthomonas-Arten verwenden, wie Xanthomonas carotae, Xanthomonas incanae, Xanthomonas begoniae, Xanthomonas malvacearum, Xanthomonas vesicatoria, Xanthomonas translucens oder Xanthomonas vasculorum. Für die Fermentation mit Xanthomonas-Bakterien sind folgende Kohlenhydrate geeignet: Glukose, Saccharose, Fruktose, Maltose, Laktose, Galaktose, Stärke und Kartoffelmehl.
- Wie bei der Herstellung von Pflanzenschutzprodukten üblich, können gemäß dieser Erfindung alle Arten bekannter Additive eingesetzt werden, insbesondere Antigele und/oder Entschäumer. Diese Produkte erleichtern die praktische Herstellung und Anwendungen der Zusammensetzungen gemäß dieser Erfindung, ohne daß sie jedoch für diese Erfindung unerläßlich wären.
- Die Herstellung der Zubereitungen entsprechend dieser Erfindung kann mit Hilfe aller bekannten Mittel zur Mischung diverser flüssiger und fester Bestandteile erfolgen.
- Bei der Handhabung der Zusammensetzungen gemäß dieser Erfindung entsteht keinerlei Staub; diese Zusammensetzungen stellen keinerlei Risiko hinsichtlich der Entflammbarkeit dar, und der Einsatz organischer Lösungsmittel wird vermieden.
- Die vorliegende Erfindung betrifft außerdem eine Unkrautvernichtungsmethode, insbesondere für Rübenkulturen und speziell für Zuckerrübenkulturen, die darin besteht, das Feld nach Auflaufen einer Rübenkultur mit einer wirksamen Menge einer Zubereitung (mit Wasser zu einer Aufschlämmung verdünnt) gemäß dieser Erfindung zu behandeln. Die entsprechend diesem Verfahren eingesetzte Aufschlämmung enthält üblicherweise 1 bis 10 g Aktivsubstanz pro Liter Aufschlämmung (verdünnt mit Wasser), vorzugsweise 1,1 bis 6 g pro Liter. Mit der gleichen Unkrautvernichtungsmethode gemäß dieser Erfindung werden im allgemeinen 150 bis 2.000 g/ha, vorzugsweise 250 bis 1.000 g/ha, Aktivsubstanz der Formel (I) eingesetzt.
- Die folgenden Beispiele, die in keiner Weise vollständig sind, erläutern die vorliegende Erfindung und zeigen, wie sie angewendet werden kann.
- Man bereitet 6 Mischungen von je 1 Liter, die jeweils 100 g Phenmedipham enthalten. Man stellt die Mischung mit Hilfe eines Mahlwerks her. Das eingesetzte Phenmedipham hatte vor der Mischung eine Kristallgröße zwischen 1 bis 30 um.
- Die anderen Bestandteile jeder dieser Mischungen sind die folgenden:
- - 500 g Rapsöl
- - 25 g Phosphat (Mono- und/oder Diester) von polyethoxyliertem Tris (phenylethyl)phenol (18 EO- Einheiten)
- - 13 g einer Mischung aus polyethoxyliertem Tributylphenol (8 EO-Einheiten; 5 g) und polyethoxyliertem (10 EO-Einheiten; 8 g) verzweigtem Alkohol (C&sub1;&sub1; bis C&sub1;&sub3;)
- - 2 g Biopolymer vom Typ Heteropolysaccharid
- - 50 g Propylenglykol (Antigel)
- - 3 g Polysiloxanöl (Entschäumer)
- - 307 g Wasser
- In der Mischung Nr. 1 ersetzt man Schritt für Schritt das Rapsöl durch die gleiche Menge Sojaöl (Nr. 2), Leinöl (Nr. 3) und Sonnenblumenöl (Nr. 4).
- - 300 g Rapsöl
- - 100 g polyethoxylierter (10 EO-Einheiten) linearer Alkohol (C&sub1;&sub1; - C&sub1;&sub3;)
- - 93 g der Gesamtheit der Zusätze (außer Öl und Wasser) wie sie in der Mischung Nr. 1 verwendet wurde.
- Zu Vergleichszwecken hat man in gleicher Weise eine Mischung Nr. 6 eingesetzt. Es handelt sich um eine Mischung, die im Handel unter dem Namen "Betanal" vertrieben wird, und die ein emulgierbares Konzentrat auf der Basis von Isophoron als Lösungsmittel darstellt. Diese verschiedenen Mischungen, die für 6 Monate vollkommen stabil sind, wurden im Hinblick auf ihre physikalischen Eigenschaften und den Pflanzenschutz getestet.
- Man führt einen Test durch, um die Tendenz der Mischungen zur Kristallbildung bei Verdünnung mit Wasser zu bewerten, wobei es wohl verstanden ist, daß die Bildung von Kristallen mit einer Größe über 40 um als schädlich zu betrachten ist.
- 20 ml der zu testenden Mischung werden innerhalb von 40 Sekunden unter Rühren (zur Homogenisierung) in 980 ml Wasser gegeben. Man leitet die Bildung des Niederschlags durch Zugabe von 300 mg festem Phenmedipham ein. Nach 24 Stunden filtriert man durch ein feines Sieb mit einer Maschenweite von 40 um und wäscht den Niederschlag eine Minute lang mit Hilfe eines Wasserstrahls. Der erhaltene Niederschlag wird getrocknet und gewogen.
- Der Test wird, wie oben beschrieben, zur Kontrolle der Aufschlämmungen, die durch Verdünnung mit Wasser der Mischungen 1 bis 6 erhalten wurden, verwendet. Man hat Tests an Aufschlämmungen durchgeführt, die durch Auflösung dieser Zusammensetzungen erhalten wurden. Die Auflösung war dergestalt, daß man einerseits eine Aufschlämmung mit einem Gehalt von 2,5 g/l Phenmedipham und andererseits eine Aufschlämmung mit einem Gehalt von 1,5 g/l Phenmedipham erhielt. Diese Verdünnungen liegen näherungsweise in der gleichen Größenordnung wie die der Aufschlämmungen, wie sie von Landwirten in Kulturen zur Unkrautvernichtung angewendet werden, wobei es die Konzentrate sind, die gelagert und gehandhabt werden, bevor sie in eine Aufschlämmung überführt werden.
- Bei keiner der Mischungen Nr. 1 bis 5 kam es zur Entstehung von Mikrokristallen größer als 40 um.
- Die Mischung Nr. 6 hat dagegen zur Bildung von Mikrokristallen größer als 40 um geführt. Bei der Verdünnung von 2,5 g/l fanden sich 27 Gewichtsprozent des Phenmedipham aus dem anfänglichen Konzentrat in Form von Mikrokristallen größer als 40 um wieder; in der Verdünnung von 1,5 g/l stieg dieser Anteil auf 84 %.
- Für den Nachweis, daß die Mischungen gemäß dieser Erfindung geeignete herbizide Eigenschaften haben, ist die DL90 gemessen worden (letale Anwendungsdosis in g/ha, bei der 90 % der betrachteten Pflanzenart zerstört werden) . Dieses Maß ist durch Anwendung der Aufschlämmungen verschiedener Konzentrationen, die durch Verdünnung mit Wasser der konzentrierten Mischungen 1 bis 6 erhalten wurden, erreicht worden. Folgende Ergebnisse wurden erzielt: MISCHUNG NR SETARIA (HIRSE) WINDENKNÖTERICH
- Ausgehend von den vorstehenden Resultaten sieht man, daß die Mischungen gemäß dieser Erfindung einen herbiziden Effekt in der gleichen Größenordnung haben, wie die bekannten kommerziellen emulgierbaren Konzentrate, jedoch weisen sie einen wichtigen Vorteil auf, da sie keine Neigung zur Bildung großer Mikrokristalle haben.
- Zu Vergleichszwecken wurde auch eine Mischung Nr. 7 getestet, die ähnlich wie die Mischung Nr. 1 ist, in der jedoch 500 g Pflanzenöl durch 400 g Wasser ersetzt wurden. Die physikalischen Eigenschaften der Mischung Nr. 7 waren ähnlich denen der Mischung 1; hinsichtlich der herbiziden Eigenschaftem zeigte die Mischung Nr. 7 dagegen eine DL90 größer als 2.000 gegenüber den drei vorgenannten Unkräutern, was als Beweis für eine sehr geringe herbizide Aktivität gilt.
Claims (12)
1. Flüssige Herbizid-Zusammensetzungen auf der
Grundlage von Biscarbamat, dadurch gekennzeichnet, daß
sie in Form einer Dispersion des Aktivstoffes in
einer organisch wäßrigen Emulsion vorliegen und
daß das Biscarbamat die Formel (I)
X - C&sub6;H&sub4;(m)- NH - CO - O -C&sub6;H&sub4;(m)- NH - CO - O - R
hat, in der
- (m) kennzeichnet, daß der aromatische Rest ein meta-
Diyl-Rest ist,
- X Wasserstoff oder einen 1 bis 3 Kohlenstoffatome
enthaltenden Alkylrest und
- R einen 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthaltenden
Alkylrest bedeutet,
und daß diese Zusammensetzungen in Gewichtsprozent
gehalten
- 10 bis 50 % Biscarbamat der Formel (I),
- 20 bis 60 % Pflanzenöl,
- 5 bis 40 % oberflächenaktive(s) Mittel mit
emulgierenden und dispergierenden
Eigenschaften und
- 20 bis 60 % Wasser
umfassen.
2. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß das Biscarbamat Phenmedipham ist.
3. Zusammensetzungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß das Pflanzenöl Lein-,
Sonnenblumen-, Raps- oder Sojaöl ist.
4. Zusammensetzungen nach Anspruch 3, dadurch
gekennzeichnet, daß das Pflanzenöl Raps- oder Sojaöl ist.
5. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4,
dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,01 bis 5 % eines
Biopolymeren vom Heteropolysaccharid-Typ
enthalten.
6. Zusammensetzungen nach Anspruch 5, dadurch
gekennzeichnet, daß das Biopolymere durch Fermentation
eines Bakteriums der Art Xanthomonas auf
Kohlenhydraten erhalten ist.
7. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6,
dadurch gekennzeichnet, daß das oberflächenaktive
Mittel mit emulgierenden und dispergierenden
Eigenschaften aus dem Gemisch wenigstens zweier
oberflächenaktiver Mittel besteht, wobei das eine
dispergierende und das andere emulgierende
Eigenschaften aufweist.
8. Zusammensetzungen nach Anspruch 7, dadurch
gekennzeichnet, daß das oberflächenaktive Mittel mit
emulgierenden Eigenschaften aus der Gruppe ausgewählt
ist, die aus polyethoxylierten Alkylphenolen oder
Polyalkylphenolen oder Polyarylalkylphenolen,
polyethoxylierten aliphatischen Alkoholen,
polyethoxylierten Fettsäureestern, polyethoxylierten
Anhydrosorbitestern, Polyoxypropylenglykolen,
polyethoxylierten Polyoxypropylenglykolen und den
Copolymeren aus Alkylenoxid und den Estern dieser
Polyether besteht.
9. Zusammensetzungen nach Anspruch 7, dadurch
gekennzeichnet, daß das oberflächenaktive Mittel mit
dispergierenden Eigenschaften aus der Gruppe
ausgewählt ist, die aus Polyacrylsäuresalzen,
Ligninsulfonsäuresalzen, Phenol- oder
Naphthalinsulfonsäuresalzen, polyethoxylierten Fettsäuren und
ihren Salzen, versalzten und polyethoxylierten
Fettaminen, Alkylbenzol- und
Alkylnaphthalinsulfonaten, Sulfobernsteinsäureestersalzen, Derivaten
des Taurins (insbesondere den Alkyltauraten) und
polyethoxylierten Phenol- oder
Alkoholphosphorsäuremonoestern oder Phenol- oder
Alkoholphosphorsäurediestern, insbesondere dem polyethoxylierten Di-
oder Triphenylethylphenol besteht.
10. Verfahren zur Herbizid-Behandlung, dadurch
gekennzeichnet, daß man auf ein Feld einer
Zuckerrübenkultur eine wirksame Menge einer Aufschlämmung
aufbringt, die durch Verdünnung einer Zusammensetzung
nach einem der Ansprüche 1 bis 9 mit Wasser
erhalten ist.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet,
daß man eine Zusammensetzung aufbringt, die 1 bis
10 g/l und vorzugsweise 1,1 bis 6 g/l Biscarbamat
der Formel (I) enthält.
12. Verfahren nach Anspruch 10 oder 11, dadurch
gekennzeichnet, daß man 150 bis 2000 g/ha und
vorzugsweise 250 bis 1000 g/ha Biscarbamat der Formel (I)
aufbringt.
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