CZ294222B6 - Prostředky pro ochranu dřeva - Google Patents
Prostředky pro ochranu dřeva Download PDFInfo
- Publication number
- CZ294222B6 CZ294222B6 CZ19983871A CZ387198A CZ294222B6 CZ 294222 B6 CZ294222 B6 CZ 294222B6 CZ 19983871 A CZ19983871 A CZ 19983871A CZ 387198 A CZ387198 A CZ 387198A CZ 294222 B6 CZ294222 B6 CZ 294222B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- alkyl group
- quaternary ammonium
- wood
- Prior art date
Links
- 239000002023 wood Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 title abstract description 16
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 20
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 10
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims abstract description 9
- 239000003139 biocide Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000003171 wood protecting agent Substances 0.000 claims description 11
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 claims description 7
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N beta-alanine Chemical compound NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 3
- 150000001880 copper compounds Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1 IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 238000007689 inspection Methods 0.000 claims description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M Aminoacetate Chemical compound NCC([O-])=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-M 4-hydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N Didecyldimethylammonium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-M beta-alaninate Chemical compound NCCC([O-])=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 abstract 1
- -1 QAC compound Chemical class 0.000 description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 229940001447 lactate Drugs 0.000 description 7
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- OORRCVPWRPVJEK-UHFFFAOYSA-N 2-oxidanylethanoic acid Chemical compound OCC(O)=O.OCC(O)=O OORRCVPWRPVJEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004251 Ammonium lactate Substances 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229940059265 ammonium lactate Drugs 0.000 description 2
- 235000019286 ammonium lactate Nutrition 0.000 description 2
- RZOBLYBZQXQGFY-HSHFZTNMSA-N azanium;(2r)-2-hydroxypropanoate Chemical compound [NH4+].C[C@@H](O)C([O-])=O RZOBLYBZQXQGFY-HSHFZTNMSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- GICLSALZHXCILJ-UHFFFAOYSA-N ctk5a5089 Chemical compound NCC(O)=O.NCC(O)=O GICLSALZHXCILJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- BPTPEBDKCNQNIV-ALOPSCKCSA-N (2s,6r)-4-[3-(2-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=CC=C(C(C)(C)C)C=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 BPTPEBDKCNQNIV-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- MFISHCAHFCUYAE-UHFFFAOYSA-N 1,9,10,11,12,12-hexachloro-4,6-dioxa-5-thiatricyclo[7.2.1.02,8]dodec-10-ene Chemical compound C12COSOCC2C2(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C2(Cl)Cl MFISHCAHFCUYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFNMOMYTTGHNGJ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1(C)CC1C(O)=O BFNMOMYTTGHNGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RULKYXXCCZZKDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrachlorophenol Chemical compound OC1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl RULKYXXCCZZKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJDHOVUCIDDHER-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-3-methylbutanoic acid Chemical compound CC(C)C(C(O)=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl RJDHOVUCIDDHER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPZHKLJPVMYFCU-UHFFFAOYSA-N 2-(5-bromopyridin-2-yl)acetonitrile Chemical compound BrC1=CC=C(CC#N)N=C1 DPZHKLJPVMYFCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJORESDPPZFURG-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-1,2,4-triazol-1-yl]ethanol Chemical compound OCCN1C=NC(CCC2=CC=C(Cl)C=C2)=N1 NJORESDPPZFURG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNUYOWCKBJFOGS-UHFFFAOYSA-N 2-[[10-(2,2-dicarboxyethyl)anthracen-9-yl]methyl]propanedioic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(C(=O)O)C(O)=O)=C(C=CC=C3)C3=C(CC(C(O)=O)C(O)=O)C2=C1 DNUYOWCKBJFOGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100555 2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- 229940044120 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- 241000411431 Anobium Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M D-gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- 229910000640 Fe alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N Gluconic acid Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M Glycolate Chemical compound OCC([O-])=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical class OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 239000005921 Phosmet Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N Tributyltin oxide Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940057499 anhydrous zinc acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003466 anti-cipated effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBKBVPONTPMQQW-UHFFFAOYSA-N azane;2-hydroxyacetic acid Chemical compound [NH4+].OCC([O-])=O UBKBVPONTPMQQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940000635 beta-alanine Drugs 0.000 description 1
- 150000004283 biguanides Chemical class 0.000 description 1
- 230000031018 biological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKCVNYJQLIWBHK-UHFFFAOYSA-N carbonodiperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)OO NKCVNYJQLIWBHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 229960003260 chlorhexidine Drugs 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- FAEUZVNNXJDELC-UHFFFAOYSA-M didecyl(dimethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC FAEUZVNNXJDELC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N diflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVKKJNWIWXXVLK-UHFFFAOYSA-N diisothiocyanatomethane Chemical compound S=C=NCN=C=S KVKKJNWIWXXVLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 1
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229940050410 gluconate Drugs 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UFEJKYYYVXYMMS-UHFFFAOYSA-N methylcarbamic acid Chemical compound CNC(O)=O UFEJKYYYVXYMMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYKDCLAXOJASMK-UHFFFAOYSA-N n-(dimethylsulfamoyl)-n-(fluoromethylsulfanyl)aniline Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SCF)C1=CC=CC=C1 RYKDCLAXOJASMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDKKGAXZNKDWEU-UHFFFAOYSA-N n-[1-(6-chloropyridin-3-yl)-4-methyl-4,5-dihydroimidazol-2-yl]nitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=NC(C)CN1C1=CC=C(Cl)N=C1 LDKKGAXZNKDWEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXCJGJYAOVCKLO-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-n-hydroxynitrous amide Chemical compound O=NN(O)C1CCCCC1 LXCJGJYAOVCKLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAHPIMYBWVSMKQ-UHFFFAOYSA-N n-hydroxy-n-phenylnitrous amide Chemical compound O=NN(O)C1=CC=CC=C1 DAHPIMYBWVSMKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N phoxim Chemical compound CCOP(=S)(OCC)O\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N 0.000 description 1
- 229950001664 phoxim Drugs 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-thiol N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1S FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYSA-N salicylanilide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000975 salicylanilide Drugs 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUEAPPHORMOWPK-UHFFFAOYSA-M tributylstannyl benzoate Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)C1=CC=CC=C1 JUEAPPHORMOWPK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- DJWUNCQRNNEAKC-UHFFFAOYSA-L zinc acetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O DJWUNCQRNNEAKC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
- A01N59/16—Heavy metals; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
- A01N59/16—Heavy metals; Compounds thereof
- A01N59/20—Copper
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/50—Mixtures of different organic impregnating agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
- Y10S424/11—Termite treating
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Mattresses And Other Support Structures For Chairs And Beds (AREA)
Abstract
Prostředek pro ochranu dřevaŹ který má biocidní vlastnostiŹ obsahuje kvartérní amoniové sloučeniny obecného vzorce IŹ kde R@sup@�@n@ znamená alkylovou skupinu s Ú až �Ú atomy uhlíku nebo popřípadě substituovanou benzylovou skupinuŹ R@sup@n@ znamená alkylovou skupinu s Ú až �Ú atomy uhlíkuŹ R@sup@n@ znamená alkylovou skupinu s � až @ atomy uhlíku nebo skupinu vzorce [CH@sub@n@CH@sub@n@O]@sub@n@n@HŹ R@sup@n@ znamená alkylovou skupinu s � až @ atomy uhlíkuŹ n znamená číslo od @ŹQ do ÚŹ s výhodou od � do QŹ a A@sup@n@ znamená anion organické karboxylové kyseliny se @ až �@ atomy uhlíkuŹ která nese alespoň jednu hydroxylovou skupinuŹ aminovou skupinu nebo skupinu kyseliny sulfonové@ Prostředky pro ochranu dřeva podle vynálezu pronikají hluboko do dřeva bez použití tlaku a mají pouze mírné korozní účinky na kovy@ Dále je popsán způsob ošetření trámů tímto prostředkemŹ koncentráty pro jeho výrobuŹ použití nových a známých kvartérních amoniových sloučenin v prostředcích pro ochranu dřevaŹ nové kvartérní amoniové sloučeniny a jejich použití jako biocidůŕ
Description
Oblast techniky
Předložený vynález se týká prostředků pro ochranu dřeva na bázi kvartérních amoniových sloučenin, způsobu ošetření trámů těmito prostředky, koncentrátů pro jejich výrobu, použití nových a známých kvartérních amoniových sloučenin v prostředcích pro ochranu dřeva a nových kvartérních amoniových sloučenin a jejich použití jako biocidů.
Dosavadní stav techniky
Biocidní vlastnosti kvartérních amoniových sloučenin (QAC), zvláště jejich aktivita vůči houbám a bakteriím je obecně známa. Odpovídající odkazy lze vystopovat na počátku třicátých let dvacátého století. Zvláštní vlastností QAC je jejich schopnost ulpívat relativně pevně na většině povrchů různých substrátů vzhledem k jejich náboji a povrchové aktivitě. Toto ulpívání je také rozhodující pro trvání jejich působení, například v oblasti dezinfekce povrchu. Tato vlastnost je však nevýhodná, jestliže QAC roztoky mají proniknout hluboko do porézního substrátu, jako je tomu například u dřeva. V tomto případě je žádanému stupni hlubokého působení zabráněno rychlou a úplnou absorpcí v oblasti blízko povrchu. To je také důvod, proč QAC jsou relativně málo používány v prostředcích pro ochranu dřeva, zvláště tehdy, jestliže prostředky pro ochranu dřeva jsou takové prostředky, které se aplikují způsobem bez použití tlaku, jako je ponoření, impregnace, zaplavení, natření nebo postříkání. Kvůli jejich toxikologické přijatelnosti při srovnání s jinými prostředky pro ochranu dřeva by použití QAC bylo vhodné pro použití uvnitř staveb.
Dokument EP 537 426 popisuje různá germicidní a fungicidní činidla včetně QAC a fungicidní postupy. Dokument však nepopisuje výhodu organických kyselin obsahujících hydroxylové skupiny. Anionty těchto kyselin jsou výhodné, protože vykazují biocidní účinek, například kyselina akrylová a kyselina sorbová. Prostředek podle dokumentu EP 537 426 obsahuje pouze sloučeninu QAC, neobsahuje tedy další biocid(y).
Dokument WO-A-94/28715 popisuje prostředek pro impregnaci kvartérní amoniovou solí, např. s aniontem kyseliny glukonové nebo vinné společně se Zn/Cu. Není zde uvedeno, že by měl glukonát jmenovaný v příkladu nějaké výjimečné vlastnosti pro použití jako složka prostředku pro ochranu dřeva z pohledu penetrace a distribuce ve dřevě nebo dřevěných materiálech. Rozdíl je také v tom, že v předloženém vynálezu jsou složkami prostředku sloučeniny mědi a popřípadě sloučeniny zinku, kdežto v dokumentu WO je přítomen Zn/Cu.
Technická výhoda vynálezu oproti stavu techniky je zjištění, že určité nárokované kvartérní amoniové sloučeniny jako části ochranných prostředků pro dřevo penetrují snadno a hluboko do dřeva bez použití tlaku. Tato penetrace je také vhodná pro transportování jiných biocidně aktivních sloučenin hluboko do substrátu. Tento užitečný účinek, který nebyl zjištěn ani předpokládán v dosavadním stavu techniky, je demonstrován na příkladech.
Podstata vynálezu
Úkolem předloženého vynálezu je tedy získat prostředky pro ochranu dřeva založené na kvartérních amoniových sloučeninách, které pronikají snadno a hluboko do dřeva nebo jiných porézních substrátů bez použití tlaku.
Tento předmět je dosažen podle vynálezu prostředkem pro ochranu dřeva podle patentového nároku 1.
-1 CZ 294222 B6
Překvapivě bylo zjištěno, že pronikání do hloubky a distribuce účinné sloučeniny ve dřevu, v dřevěných materiálech a také v jiných porézních substrátech jsou podstatně ovlivněny vlastnostmi aniontu. QAC se obvykle používají ve formě chloridů a bromidů, což je způsobeno hlavně povahou jejich přípravy. Jsou také známy některé QAC, které obsahují anionty jednoduchých alifatických karboxylových kyselin, jako je acetát nebo propionát. Překvapivě se kapacita pronikání QAC zvyšuje ve významném rozsahu, jestliže se místo aniontů nesubstituovaných karboxylových kyselin používají anionty nízkomolekulárních karboxylových kyselin se 2 až 12 atomy uhlíku, které také nesou, vedle karboxylové skupiny, alespoň jednu hydroxylovou skupinu, aminovou skupinu nebo skupinu sulfonové kyseliny (sulfoskupinu). Tyto karboxylové kyseliny mohou být v tomto případě alifatické (lineární nebo větvené), alifatické nebo aromatické. Kvartérní amoniové sloučeniny podle vynálezu mohou znamenat sloučeniny obecného vzorce I
R1
R4 - N+ - R2 A“ (I).
I
R3
V tomto vzorci: R1 znamená alkylovou skupinu s 8 až 18 atomy uhlíku nebo popřípadě substituovanou benzylovou skupinu, R2 znamená alkylovou skupinu s 8 až 18 atomy uhlíku, R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu obecného vzorce -[CPL-CHj-Ojn-H, R4 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, n znamená číslo (jako statistický průměr) 0,5 až 8, s výhodou 1 až 5, a A” znamená anion organické karboxylové kyseliny se 2 až 12 atomy uhlíku, která nese alespoň jednu hydroxylovou skupinu, aminovou skupinu nebo skupinu kyseliny sulfonové.
Alkylovou skupinou s m až n atomy uhlíku se rozumí lineární nebo větvené alkylové skupiny s m až n atomy uhlíku. V této souvislosti alkylová skupina s 8 až 18 atomy uhlíku je chápána také jako směsi s různými délkami řetězců, získatelné z přírodních zdrojů, jako je například kokosová mastná kyselina, v níž mohou být popřípadě přítomna malá množství nenasycených skupin nebo stopy skupin s kratšími nebo delšími řetězci. Příklady vhodných substituentů benzylové skupiny jsou atom halogenu (s výhodou atom chloru), alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku (s výhodou methylová skupina), alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku (s výhodou methoxyskupina), hydroxylová skupina, aminová skupina, alkylaminová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku (s výhodou methylaminová skupina) a di(alky 1 s 1 až 4 atomy uhlíku)aminová skupina (s výhodou dimethylaminová skupina). Je možný jeden nebo je možno více těchto substituentů, které mohou být stejné nebo různé.
Organické karboxylové kyseliny se 2 až 12 atomy uhlíku, které nesou alespoň jednu hydroxylovou skupinu, aminovou skupinu nebo skupinu kyseliny sulfonové, jsou chápány jak jako alifatické nebo cykloalifatické, tak aromatické karboxylové kyseliny. Výhodné jsou karboxylové kyseliny, které nesou jednu hydroxylovou nebo aminovou skupinu. Zvláště výhodnými jsou kyselina mléčná nebo laktátový ion, kyselina hydroxyoctová (kyselina glykolová) nebo hydroxyacetátový ion, jednoduché aminokyseliny, jako je aminooctová kyselina (glycin) nebo aminoacetátový ion (glycinátový ion), a- a β-alanin nebo 2-amino- a 3-aminopropionátový ion a o-, m- a p-hydroxybenzoová kyselina nebo odpovídající hydroxybenzoátové ionty. Tyto anionty se ukázaly být zvláště aktivní v souvislosti s tímto vynálezem.
Zvláště výhodnými kationty jsou N,N-dimethyl-N-benzyl-N-(kokosový alkyl)amoniový, N,N-didecyl-N-methyl-N-(polyoxyethyl)amoniový nebo N,N-didecyl-N,N-dimethylamoniový kation.
-2CZ 294222 B6
N, N-Di-alkyl)s 8 až 12 atomy uhlíku)-N-alkyl(s 1 až 4 atomy uhlíku)-N-(polyoxyethyl)amoniové soli jsou známé sloučeniny a jsou dostupné způsobem popsaným v patentovém spisu DEA33 19 509. Další QAC, které se mohou používat podle vynálezu, se mohou vyrábět zodpovídajících chloridů způsobem popsaným ve spisu WOA94/28715 (strany 13 až 14), analogicky ktam popsaným sloučeninám. Chloridy jsou známými sloučeninami a v některých případech jsou komerčně dostupné.
Prostředky pro ochranu dřeva podle vynálezu obsahují také QAC s odpovídajícími anionty v kombinaci s jedním nebo více dalšími biocidy. Vhodnými dalšími biocidy jsou například: amfoterní povrchově aktivní činidla s biocidním účinkem, methylester benzimidazol-2-karbamové kyseliny,
1,2-benzizothiazol-3-on, biguanidy s biocidním účinkem, organické a anorganické sloučeniny boru, a-terc-butyl-a-(p-chlorfenethyl-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol, (2-sek-butylfenyl)ester N-methylkarbamové kyseliny, (±)-cis-4-[3-(terc. butylfenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorfolin, 5-chlor-2-methyl-4-isothiazolin-3-on, l-(6-chlor-3-pyridinyl)-methyl-4,5-dihydro-N-nitro-lH-imidazol-2-amin, chlorhexidin a jeho soli, chlorované fenoly, jako je tetra- a pentachlorfenol, chlomitrobenzenové deriváty, l-(4-chlorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)-močovina, N-cyklohexyl-N-methoxy-2,5-dimethylfuran-3-karboxamid, di-(quanidino-oktyl)-amin, kyan-(3-fenoxyfenyl)methylester 2,4-dichlor-a-(l-methylethyl)-fenyloctové kyseliny, kyan-(3-fenoxyfenyl)methylester 4-chlor-a-(l-methylethyl)-fenyloctové kyseliny (fenvalerát), a-[2-(4-chlorfenyl)-ethyl]-a-( 1, l-dimethylethyl)-l H-l, 2,4-triazol-l -ethanol, kyan-(4-fluor-3-fenoxyfenyl)methylester 3-(2,2-dichlorethenyl)-2,2-dimethylcyklopropan-lkarboxylové kyseliny, kyan-(3-fenoxyfenyl)methylester(lR,3R)-3-(2,2-dibromethenyl)-2,2-dimethylcyklopropyn1-karboxylové kyseliny (deltamethrin), kyan-(3-fenoxyfenyl)methylester 3-(3,2-dichlorethenyl)-2,2-dimethylcyklopropan-l-karboxylové kyseliny (cypermethrin), (3-fenoxyfenyl)methylester 3-(2,2-dichlorethenyl}-2,2-dimethylcyklopropan-l-karboxylové kyseliny (permethrin), l-{ [2-(2,4-dichlorfenyl)-l ,3-dioxolan-2-yl]-methyl }-l H-l ,2,4—triazol, l-{ [2-(2,4-dichlorfenyl)-4-propyl-l ,3-dioxolan-2-yl]methyl}-l H-l ,2,4-triazol,
O, 0-diethyl-0-(a-kyanbenzylidenamino)thiofosfát (phoxim), O,O-diethyl-O-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)thionofosfát (chlorpyriphos), 0,0-diethyl-S-(6-chlor-2,3-dihydro-2-oxobenzoxazol-3-yl)methyl-dithiofosfát (phosalone), 0,0-dimethyl-S-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]dithiofosfát (dimethoate), 0,0-dimethyl-S-(N-ftalimidomethyl)dithiofosfát (phosmet), N,N-dimethyl-N'-fenyl-N'-(fluormethylthio)-sulfamid, N,N-dimethyl-N'-totyl-(fluormethylthio)-sulfamid,
3,5-dimethyl-tetrahydro-l,3,5-thiadiazin-2-thion,
-3 CZ 294222 B6 dimethylalkylaminové soli, dithiokarbamáty (soli kovů a aminové soli),
2-(2-fiiranyl)-l H-benzimidazol, halogenoctové kyseliny a jejich amidy a estery,
3-oxid 6,7,8,9,10,10-hexachlor-l ,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzodioxathiepinu (endosulfan), hexachlorcyklohexan,
8-hydroxychinolin, jeho sůl mědi a jeho halogenované deriváty,
2-jodbenzoanilid,
1-naftylester N-methylkarbamové kyseliny,
2-methyl—4-isothiazolin-3-on, methylen-bisizothiokyanát, nitroalkanoly s biocidním účinkem,
N-nitroso-N-cyklohexylhydroxyamin a jeho soli,
N-nitroso-N-fenylhydroxyamin a jeho soli,
2-N-oktyl-4-izothiazolin-3-on, organocínové sloučeniny, jako je například tributylcínoxid a tributylcínbenzoát, fenylfenoly, (2-izopropoxyfenyl)-N-methylkarbamát, pyridin-2-thiol-l-oxid a jeho soli, salicylanilid a jeho halogenované deriváty, tetrachlorizoftalodinitril,
2-(thiazoI-4-yl)-benzimidazol,
2-(thiokyanmethyl)-thiobenzothiazol,
1—(1,2,4-triazol-l-yl)-l-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-ol, l-( 1,2,4-triazol-l-yl)-l-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on,
N-( 1,1,2,2-tretrachlorethylthio)-3,6,7,8-tetrahydroftalimid,
N-(trichlormethylthio)-3,6,7,8-tetrahydroftalimid,
N-(trichlormethylthio)ftalimid a
N-tridecyl-2,6-dimethylmorfolin.
Zvláště výhodnými dalšími biocidy jsou sloučeniny mědi a sloučeniny zinku.
Prostředky pro ochranu dřeva podle vynálezu se s výhodou vyrábějí a dopravují jako koncentráty, 35 které obsahují 5 až 90 % hmotn. kvartémí amoniové sloučeniny obecného vzorceI.
Tyto koncentráty obsahují jako rozpouštědlo vodu a, jestliže je to vhodné, další rozpouštědla a/nebo jiné biocidy nebo pomocná činidla. Mezi tato další rozpouštědla patří například rozpouštědla mísitelná s vodou, jako jsou nižší alkoholy a glykoly a jejich estery a ethery, která 40 se používají jako solubilizační činidla a/nebo pro snížení teploty mrznutí. Pomocnými činidly, která se zde mohou používat, jsou například činidla odstraňující pěnění, antioxidační činidla, barviva a vůně.
Prostředky pro ochranu dřeva podle předloženého vynálezu se s výhodou používají jako 2 až 45 20% vodné roztoky koncentrátů, což odpovídá 0,1 až 10% koncentraci QAC a jsou zvláště výhodné pro celkovou impregnaci. Dřevo, které má být impregnováno, se uloží na několik hodin až dnů do roztoku. Po absorpci 20 až 80 g koncentrátu na čtvereční metr povrchu dřeva se dosáhne stálé ochrany proti organismům ničícím dřevo, zvláště proti houbám zpodtříd
-4CZ 294222 B6
Ascomycetes (vřeckovýtrusné houby) a Basidiomycetes, hub zabarvujících dřevo (houby způsobující modré zabarvení) a hmyzu, jako je Anobium sp. nebo tesařík. Dřevo chráněné tímto způsobem vyhovuje požadavkům na riziko třídy 1 až 3 podle DIN 68 800 část 3 a EN 599 a je vhodné jak pro vnitřní, tak pro vnější plochy.
Překvapivě bylo zjištěno, že QAC připravený pro penetraci podle vynálezu je vhodný také pro dopravování jiných biocidně účinných sloučenin hluboko do substrátu, takže tyto QAC, zvláště například laktát a hydroxyacetát, jsou také vhodnými jako nastupující činidla při biocidním ošetřování kůže.
QAC podle vynálezu vykazují další výhody a v některých případech neočekávané vlastnosti během přípravy.
#Laktáty, hydroxacetáty a hydroxybenzoáty vykazují relativně vysokou slučitelnost s jinými látkami v prostředku, například s barvivý, pigmenty, vosky a podobnými.
# Korozivní působení QAC podle vynálezu, zvláště na železo a slitiny železa, je nižší než v případě odpovídajících halogenidů o faktor 5 až 10.
# Bylo zjištěno, zcela neočekávaně, že biologické působení je vyšší než by mohlo být očekáváno na základě znalostí konvenčních QAC s halogenidovým aniontem.
Následující příklady jsou zamýšleny jako podrobnější popis povahy přípravy prostředků pro ochranu dřeva a materiálů podle vynálezu. V každém případě je uveden předpis koncentrace. Všechny údaje jsou v každém případě v procentech hmotnostních.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Prostředek pro ochranu dřeva ošetřením stavebního dřeva ponořením % N,N-didecyl-N,N-dimethylamonium-hydroxacetátu, % vody.
Příklad 2
Prostředek pro ochranu dřeva ošetřením stavebního dřeva v tropickém pásmu potopením % N,N-didecyl-N-methyl-N-(polyoxyethyl)amonium-laktátu, % monobutyletheru diethylenglykolu, % vody.
Příklad 3
Prostředek pro hloubkovou ochranu dřeva ve vnějším prostředí % N,N-didecyl-N-methyl-N-(polyoxyethyl)amonium-laktátu, % hydroxyuhličitanu mědi, % monoethanolaminu, % vody.
-5CZ 294222 B6
Příklad 4
Prostředek pro hloubkovou ochranu dřeva ve vnějším prostředí % N,N-didecyl-N-methyl-N-(polyoxyethyl)amonium-hydroxyacetátu, % bezvodého octanu zinečnatého, % diethanolaminu, % o-fenylfenolu, % vody.
Hloubka proniknutí do dřeva v uvedených příkladech je 5 až 10 mm, takže je zajištěna úplná hloubková ochrana.
Příklady 5 až 9, srovnávací příklady VI až V4
Následující tabulka 1 způsobem příkladů ukazuje, jaký účinek má nahrazení halogenidových iontů anionty jednoduchých karboxylových kyselin (acetátem, propionátem; ne podle vynálezu) nebo aniontem hydroxy- nebo amino-karboxylových kyselin podle vynálezu.
QAC použitým v tomto příkladu byl N,N-dimethyl-N-benzyl-N-(kokosový alkyl)amoniový kation (v tabulce označený jako I) a N,N-didecyl-N-methyl-N-(polyoxyethyl))amoniový kation (v tabulce označený jako II).
Jemné bloky bělového dřeva s mízou o velikosti 2,5 cm x 5,0 cm x 12 cm byly impregnovány QAC uvedeným v tabulce ponořením do vodného roztoku v každém případě o 5% koncentraci. Doba ponoření byla standardně 24 hodin (při 20 °C).
Tabulka 1
| příklad č. | kation | anion | hloubka průniku (mm) |
| VI | I | chlorid | 1 až 3 |
| V2 | I | acetát | 2 až 3 |
| 5 | I | laktát | 6 až 8 |
| 6 | I | hydroxyacetát (glykolát) | 7 až 8 |
| V3 | II | chlorid | 2 až 3 |
| V4 | II | propionoát | 3 až 4 |
| 7 | II | laktát | 7 až 8 |
| 8 | II | hydroxyacetát (glykolát) | 7 až 10 |
| 9 | II | aminoacetát (glycinát) | 6 až 8 |
Výsledky jasně ukazují, že například laktát a hydroxyacetát (glykolát) jsou zvláště vhodnými pro sestavení a výrobu prostředků pro ochranu dřeva.
Příklady 10 až 11, srovnávací příklady V5 až V7
Tyčky bukového dřeva (1 cm x 1 cm x 40 cm) se impregnují ponořením do roztoku QAC o koncentraci 0,5% na dobu 24 hodin. Potom se testují zakopáním do země způsobem podle Schwammkellera. V tomto testu byly do půdy infikované houbami (lesní půda) zakopány ošetřené a neošetřené tyčky. Doba použití je zde definována jako taková doba, po které síla potřebná ke zlomení poklesne na 25 % původní hodnoty (neošetřených) srovnávacích tyček stejných rozměrů a stejného typu dřeva. Výsledky jsou souhrnně uvedeny v následující tabulce 2.
-6CZ 294222 B6
Tabulka 2
| příklad č. | kation | anion | doba použití (měsíce) |
| V5 | I | chlorid | 3 |
| 10 | I | laktát | >9 |
| V6 | II | chlorid | 4 |
| 11 | II | laktát | >9 |
| V7 | kontrola (neošetřeno) | - | ~2 |
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (7)
- Tabulka 2
příklad č. kation anion doba použití (měsíce) V5 I chlorid 3 10 I laktát >9 V6 II chlorid 4 11 II laktát >9 V7 kontrola (neošetřeno) - ~2 PATENTOVÉ NÁROKY1. Prostředek pro ochranu dřeva, který má biocidní vlastnosti, v y z n a č u j í c í se tím, že obsahuje ve vodném roztoku alespoň jednu kvartérní amoniovou sloučeninu obecného vzorce IR1IR4 - N- - R2 A“ (I),I R3 v němž R1 znamená alkylovou skupinu s 8 až 18 atomy uhlíku nebo popřípadě jedním nebo více stejnými nebo různými substituenty substituovanou benzylovou skupinu, přičemž substituentem je atom halogenu, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxylová skupina, aminová skupina, alkylaminová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku a di(alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku)aminová skupina,R2 znamená alkylovou skupinu s 8 až 18 atomy uhlíku,R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu obecného vzorce -[CH2-CH2-O]n-H,R4 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, n znamená číslo od 0,5 do 8, s výhodou od 1 do 5, aA znamená anion organické karboxylové kyseliny s 2 až 12 atomy uhlíku, která nese alespoň jednu hydroxylovou skupinu, aminovou skupinu nebo skupinu kyseliny sulfonové, a jeden nebo více jiných biocidů obsahujících alespoň jednu sloučeninu mědi a/nebo sloučeninu zinku, a popřípadě jedno nebo více pomocných činidel ze skupiny sestávající z činidel odstraňujících pěnění, antioxidačních činidel, barviv, vůní, a jestliže je to vhodné, jedno nebo více organických rozpouštědel mísitelných s vodou. - 2. Prostředek pro ochranu dřeva podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako kation obsahuje N,N-dimethyl-N-benzyl-N-(kokosový alkyl)amonium, N,N-didecyl-N-methyl-N(polyoxyethyl)amonium nebo N,N-didecyI-N,N-dimethylamonium.
- 3. Způsob ošetření trámů proti houbám a/nebo hmyzu ničícímu dřevo, vyznačující se tím, že se trámy, které mají být ošetřeny, impregnují prostředkem pro ochranu dřeva podle jednoho nebo více z nároků 1 až 2.
- 4. Koncentrát pro výrobu prostředku pro ochranu dřeva uvedeného v jednom nebo ve více nárocích 1 až 2, vyznačující se tím, že obsahuje 5 až 90 % hmotn. kvartémí amoniové sloučeniny obecného vzorce IR1IR4 - N- - R2 A“ (I),IR3 v němž R1 až R4 a A znamenají jak uvedeno v nároku 1, vodu, jeden nebo více jiných biocidů, a popřípadě jedno nebo více pomocných činidel ze skupiny sestávající z činidel odstraňujících pěnění, antioxidačních činidel, barviv, vůní, a jestliže je to vhodné, jedno nebo více organických rozpouštědel mísitelných s vodou.
- 5. Kvartémí amoniová sloučenina obecného vzorce IR1R4 - Ň+ - R2 A“ (I),IR3 v němž R1, R2 a R4 znamení jak uvedeno v nároku 1, A” znamená aminoacetát (glycinát), 2-amino nebo 3-amino-propionát (a- nebo β-alaninát) nebo o-, m- nebo p-hydroxybenzoát a R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
- 6. Kvartémí amoniová sloučenina podle nároku 5, vzorce I, v němž R1 znamená alkylovou skupinu s 8 až 14 atomy uhlíku, kokosovou alkylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, R2 znamená alkylovou skupinu s 8 až 14 atomy uhlíku nebo kokosovou alkylovou skupinu aR3a R4 znamenají methylové skupiny.
- 7. Kvartémí amoniové sloučenina podle nároku 6, vzorce I, v němž R1 znamená benzylovou skupinu a R2 kokosovou alkylovou skupinu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH132696 | 1996-05-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ387198A3 CZ387198A3 (cs) | 1999-05-12 |
| CZ294222B6 true CZ294222B6 (cs) | 2004-10-13 |
Family
ID=4207843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19983871A CZ294222B6 (cs) | 1996-05-28 | 1997-05-22 | Prostředky pro ochranu dřeva |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6180672B1 (cs) |
| EP (1) | EP0906177B1 (cs) |
| JP (1) | JP4300589B2 (cs) |
| AT (1) | ATE214653T1 (cs) |
| AU (1) | AU720055B2 (cs) |
| BR (1) | BR9709373A (cs) |
| CA (1) | CA2250986C (cs) |
| CZ (1) | CZ294222B6 (cs) |
| DE (1) | DE69711179T2 (cs) |
| DK (1) | DK0906177T3 (cs) |
| EA (1) | EA001109B1 (cs) |
| EE (1) | EE03556B1 (cs) |
| ES (1) | ES2171261T3 (cs) |
| NO (1) | NO312021B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ332671A (cs) |
| PL (1) | PL185079B1 (cs) |
| PT (1) | PT906177E (cs) |
| SI (1) | SI0906177T1 (cs) |
| TR (1) | TR199802443T2 (cs) |
| UA (1) | UA48228C2 (cs) |
| WO (1) | WO1997045236A1 (cs) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997045236A1 (en) * | 1996-05-28 | 1997-12-04 | Lonza Ag | Wood preservatives |
| US6172117B1 (en) * | 1998-02-27 | 2001-01-09 | Akzo Nobel N.V. | Biocidal preservatives |
| AU774425B2 (en) | 1999-04-08 | 2004-06-24 | Lonza Inc. | Methods for enhancing penetration of wood preservatives |
| ATE322361T1 (de) | 1999-05-24 | 2006-04-15 | Lonza Ag | Isothiazolone/amine oxide holzschutzmittel |
| DK1185400T3 (da) | 1999-05-24 | 2006-05-29 | Lonza Ag | Kobber/aminoxid-træbeskyttelsesmidler |
| AU781468C (en) | 1999-05-24 | 2006-02-16 | Lonza Inc. | Amine oxide/iodine containing blends for wood preservation |
| CA2374884C (en) | 1999-05-24 | 2009-10-27 | Chuen-Ing Tseng | Azole/amine oxide wood preservatives |
| US6231651B1 (en) * | 1999-06-18 | 2001-05-15 | Mississippi State University | Enhanced wood preservative composition |
| JP4809514B2 (ja) * | 2000-02-29 | 2011-11-09 | 大日本木材防腐株式会社 | 非塩素系木材防腐剤 |
| AU7492701A (en) | 2000-05-24 | 2001-12-03 | Lonza Ag | Amine oxide wood preservatives |
| US6939840B2 (en) * | 2000-09-20 | 2005-09-06 | Lonza Ag | Disinfectant |
| AU2003205732A1 (en) * | 2002-02-07 | 2003-09-02 | Lonza Ag | Non-aqueous wood preservatives |
| US7074459B2 (en) * | 2003-05-23 | 2006-07-11 | Stockel Richard F | Method for preserving wood |
| US20050000387A1 (en) * | 2003-07-02 | 2005-01-06 | Ying Wang | Wood preservative with alkaline copper quaternary |
| US20050112393A1 (en) * | 2003-11-20 | 2005-05-26 | Fliermans Carl B. | Antifungal preservative composition for an environmentally friendly process |
| US20070260089A1 (en) * | 2004-03-26 | 2007-11-08 | Albemarle Corporation | Method for the Synthesis of Quaternary Ammonium Compounds and Compositions Thereof |
| US7993756B2 (en) | 2005-05-04 | 2011-08-09 | Viance, Llc | Long-chain quaternary ammonium compounds as wood treatment agents |
| US7917124B2 (en) * | 2005-09-20 | 2011-03-29 | Accenture Global Services Limited | Third party access gateway for telecommunications services |
| US20070167407A1 (en) * | 2005-12-20 | 2007-07-19 | Albemarle Corporation | Quaternary ammonium borate compositions and substrate preservative solutions containing them |
| AR063405A1 (es) * | 2006-10-25 | 2009-01-28 | Lonza Ag | Composiciones de amonio cuaternario y fosfonio acuosas de espuma controlada |
| GB201010439D0 (en) * | 2010-06-21 | 2010-08-04 | Arch Timber Protection Ltd | A method |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH289769A4 (cs) * | 1969-02-26 | 1971-01-29 | ||
| AT320163B (de) * | 1973-01-24 | 1975-01-27 | Hurka Wilhelm | Desinfektionstüchlein |
| DE3319509A1 (de) * | 1983-05-28 | 1984-11-29 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue quaternaere ammoniumverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als desinfektionsmittel |
| AT381001B (de) * | 1983-11-28 | 1986-08-11 | Arcana Chem Pharm | Verfahren zur herstellung klarer waesseriger desinfektionsmittelloesungen |
| JPH0696243B2 (ja) * | 1986-09-05 | 1994-11-30 | 花王株式会社 | 木材防腐剤 |
| JPS63201115A (ja) * | 1987-02-17 | 1988-08-19 | Daicel Chem Ind Ltd | 腋臭防止方法 |
| US5076828A (en) * | 1988-11-28 | 1991-12-31 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Oxyalkylated quaternary ammonium compounds and plant growth regulating compositions containing said compounds |
| US5362910A (en) * | 1991-10-08 | 1994-11-08 | Nicca Chemical Co., Ltd. | Germicidal and fungicidal agent and a germicidal and fungicidal method |
| ZA943999B (en) * | 1993-06-09 | 1995-02-03 | Lonza Ag | Quaternary ammonium and waterproofing/preservative compositions |
| JPH0892013A (ja) * | 1994-09-28 | 1996-04-09 | Shinto Paint Co Ltd | 工業用抗菌組成物 |
| WO1997045236A1 (en) * | 1996-05-28 | 1997-12-04 | Lonza Ag | Wood preservatives |
-
1997
- 1997-05-22 WO PCT/EP1997/002633 patent/WO1997045236A1/en active IP Right Grant
- 1997-05-22 BR BR9709373-4A patent/BR9709373A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-05-22 CZ CZ19983871A patent/CZ294222B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-05-22 NZ NZ332671A patent/NZ332671A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-05-22 JP JP54156397A patent/JP4300589B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-22 DK DK97923985T patent/DK0906177T3/da active
- 1997-05-22 UA UA98126905A patent/UA48228C2/uk unknown
- 1997-05-22 PL PL97330295A patent/PL185079B1/pl unknown
- 1997-05-22 US US09/194,603 patent/US6180672B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-22 AU AU29601/97A patent/AU720055B2/en not_active Ceased
- 1997-05-22 AT AT97923985T patent/ATE214653T1/de active
- 1997-05-22 PT PT97923985T patent/PT906177E/pt unknown
- 1997-05-22 DE DE69711179T patent/DE69711179T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-22 EP EP97923985A patent/EP0906177B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-22 SI SI9730292T patent/SI0906177T1/xx unknown
- 1997-05-22 TR TR1998/02443T patent/TR199802443T2/xx unknown
- 1997-05-22 ES ES97923985T patent/ES2171261T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-22 EE EE9800416A patent/EE03556B1/xx unknown
- 1997-05-22 EA EA199801036A patent/EA001109B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-05-22 CA CA002250986A patent/CA2250986C/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-11-27 NO NO19985538A patent/NO312021B1/no not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-09-06 US US09/656,505 patent/US6362370B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT906177E (pt) | 2002-09-30 |
| BR9709373A (pt) | 2000-05-09 |
| EA199801036A1 (ru) | 1999-06-24 |
| DK0906177T3 (da) | 2002-07-08 |
| PL185079B1 (pl) | 2003-02-28 |
| US6180672B1 (en) | 2001-01-30 |
| TR199802443T2 (xx) | 1999-03-22 |
| NO312021B1 (no) | 2002-03-04 |
| ES2171261T3 (es) | 2002-09-01 |
| NO985538L (no) | 1998-11-27 |
| NO985538D0 (no) | 1998-11-27 |
| UA48228C2 (uk) | 2002-08-15 |
| SI0906177T1 (en) | 2002-06-30 |
| DE69711179T2 (de) | 2002-08-22 |
| CA2250986C (en) | 2005-12-27 |
| JP4300589B2 (ja) | 2009-07-22 |
| EE03556B1 (et) | 2001-12-17 |
| EP0906177B1 (en) | 2002-03-20 |
| PL330295A1 (en) | 1999-05-10 |
| EE9800416A (et) | 1999-06-15 |
| CZ387198A3 (cs) | 1999-05-12 |
| EA001109B1 (ru) | 2000-10-30 |
| US6362370B1 (en) | 2002-03-26 |
| WO1997045236A1 (en) | 1997-12-04 |
| NZ332671A (en) | 2000-03-27 |
| AU2960197A (en) | 1998-01-05 |
| ATE214653T1 (de) | 2002-04-15 |
| CA2250986A1 (en) | 1997-12-04 |
| AU720055B2 (en) | 2000-05-25 |
| EP0906177A1 (en) | 1999-04-07 |
| JP2000510778A (ja) | 2000-08-22 |
| DE69711179D1 (de) | 2002-04-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ294222B6 (cs) | Prostředky pro ochranu dřeva | |
| JP4350911B2 (ja) | アゾール／アミンオキシド系木材防腐剤 | |
| EP1357794B1 (en) | Synergistic combination of fungicides to protect wood and wood-based products from fungal decay, mold and mildew damage | |
| PT769906E (pt) | Composicoes sinergeticas que contem metconazol e outro triazol | |
| US5221758A (en) | Method of preparing a borate organic complex anion containing salt composition | |
| CZ282625B6 (cs) | Fungicidní kompozice, kombinovaný produkt pro antifungální aplikace, způsob potlačování plísní a způsob ochrany dřeva a jiných biodegradovatelných materiálů | |
| AU2002239819A1 (en) | Synergistic combination of fungicides to protect wood and wood-based products from fungal decay, mold and mildew damage | |
| GB2438404A (en) | Preserving wood with an amine oxide, an azole and a specified amine or quaternary ammonium compound, in synergistic proportions | |
| EP1843880B1 (en) | A method for treating wood | |
| US6172117B1 (en) | Biocidal preservatives | |
| RU2240690C2 (ru) | Обработка древесины | |
| GB1581205A (en) | Fungicidal composition | |
| JP2005047056A (ja) | 木材防腐組成物、木材防腐保存方法及び防腐処理木材 | |
| USRE37133E1 (en) | Method of preparing a borate organic complex anion containing salt compositions | |
| PL393431A1 (pl) | Sposób ochrony drewna przed grzybami z wykorzystaniem amoniowych cieczy jonowych z kationem pochodzenia naturalnego i anionem azotanowym (V) oraz środki do ochrony drewna przed grzybami z wykorzystaniem amoniowych cieczy jonowych z kationem pochodzenia naturalnego i anionem azotanowym (V) | |
| US6399623B1 (en) | Wood treatment | |
| JP4730935B2 (ja) | 木材用防カビ防腐組成物 | |
| EP0402697B1 (de) | Mischung für den Holzschutz | |
| EP0649275B1 (en) | A fungicide | |
| EP0451524A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Holzschutzmitteln | |
| JP2017165691A (ja) | 木材用抗菌組成物 | |
| DE4225528A1 (de) | Fixierendes kupferhaltiges Holzschutzmittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20160522 |