CZ292069B6 - Farmaceutický přípravek zahrnující moxifloxacin, způsob výroby a použití tohoto přípravku - Google Patents
Farmaceutický přípravek zahrnující moxifloxacin, způsob výroby a použití tohoto přípravku Download PDFInfo
- Publication number
- CZ292069B6 CZ292069B6 CZ20011652A CZ20011652A CZ292069B6 CZ 292069 B6 CZ292069 B6 CZ 292069B6 CZ 20011652 A CZ20011652 A CZ 20011652A CZ 20011652 A CZ20011652 A CZ 20011652A CZ 292069 B6 CZ292069 B6 CZ 292069B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- weight percent
- moxifloxacin
- milligrams
- oral administration
- percent
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/28—Dragees; Coated pills or tablets, e.g. with film or compression coating
- A61K9/2806—Coating materials
- A61K9/2833—Organic macromolecular compounds
- A61K9/286—Polysaccharides, e.g. gums; Cyclodextrin
- A61K9/2866—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2013—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
- A61K9/2018—Sugars, or sugar alcohols, e.g. lactose, mannitol; Derivatives thereof, e.g. polysorbates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
- A61K9/205—Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
- A61K9/2054—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Farmaceutick² p° pravek pro or ln pod v n , kter² zahrnuje moxifloxacin, jeho s l a/nebo hydr t a lakt zu, zp sob v²roby tohoto p° pravku a jeho pou it pro likvidaci bakteri ln ch infekc u lid nebo zv °at.\
Description
Farmaceutický přípravek zahrnující moxifloxacin, způsob výroby a použití tohoto přípravku
Oblast techniky
Předmětný vynález se týká farmaceutického přípravku pro orální podávání, který zahrnuje moxifloxacin, jeho sůl a/nebo hydrát a laktózu, způsobu výroby tohoto přípravku a jeho použití pro likvidaci bakteriálních infekcí u lidí nebo zvířat.
Dosavadní stav techniky
Moxifloxacin (což je oficiální mezinárodní generický název) je antibiotikum, jehož strukturuje možné znázornit chemickým vzorcem
přičemž tuto sloučeninu je možné pojmenovat jako kyselinu 1-cyklopropy 1-7-([S, S]-2,8-diazabicyklo [4.3.0]non-8-yI) -6-fluor-l,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-chinolonkarboxylovou.
Moxifloxacin je vysoce účinné antiinfekční činidlo, které bylo poprvé popsáno ve zveřejněné přihlášce evropského patentu čislo EP 0 350 733. V této přihlášce je popsán farmaceutický přípravek, který zahrnuje uvedenou aktivní sloučeninu, mikrokrystalickou celulózu, kukuřičný škrob, poly-(l-vinyl)-2-pyrrolidon (nerozpustný), jemně rozmělněný oxid křemičitý a stearát hořečnatý.
Ve zveřejněné přihlášce evropského patentu číslo EP 0 230 881 byl dále popsán ciprofloxacin, což je rovněž antibiotikum ze třídy kyselin chinolonkarboxylových. Směs zahrnující ciprofloxacin, která byla popsána v této přihlášce, odpovídá svým složením směsi popsané ve zveřejněné přihlášce evropského patentu číslo EP 0 350 733. Avšak při použití uvedené směsi bylo v případě moxifloxacinu neočekávaně zjištěno, že tablety vyrobené z této směsi mají tvrdost nebo mezní zatížení, které je v některých případech, jako například v případě směsí pro výrobu tablet balených v blistrech, třeba zlepšit, přičemž tato směs rovněž nabízí široký rozsah možností pro zlepšení jejích uvolňovacích vlastností. Cílem tohoto vynálezu tedy bylo vyvinout takovou i farmaceutickou směs, kterou by bylo možné použít při výrobě tablet o dostatečné tvrdosti nebo mezním zatížení, přičemž by tato směs zároveň měla mít vynikající uvolňovací vlastnosti.
Podstata vynálezu
Poněkud neočekávaně bylo zjištěno, že shora uvedeného cíle je možné dosáhnout vytvořením farmaceutické směsi, která zahrnuje jisté množství laktózy.
-1 CZ 292069 B6
Předmětný vynález se tedy týká farmaceutických přípravků pro orální podávání, které zahrnují moxifloxacin, alespoň jedno suché pojivo, alespoň jedno dezintegrační činidlo a případně lubrikační činidlo, které jsou charakteristické tím, že zahrnují od 2,5 procenta do 25 procent laktózy. Veškeré hodnoty v tomto textu uváděné v procentech jsou hmotnostními procenty vztaženými k celkové hmotnosti farmaceutických přípravků podle předmětného vynálezu.
Dalším aspektem předmětného vynálezu je způsob výroby tablet, které zahrnují uvedené směsi.
Farmaceutický přípravek podle předmětného vynálezu je přípravek určený pro orální podávání.
Skupina solí moxifloxacinu, které je možné použít při uskutečňování tohoto vynálezu, zahrnuje například adiční soli kyselin, jako jsou soli kyseliny chlorovodíkové, kyseliny sírové, kyseliny octové, kyseliny mléčné, atd., a dále soli vytvořené reakcí se zásadami, jako je například 15 hydroxid sodný, hydroxid draselný atd., a/nebo jejich hydráty, jako je například hydrochlorid moxifloxacinu, jehož použití podle předmětného vynálezu je zvlášť výhodné, nebo jeho monohydrát.
Směs podle předmětného vynálezu výhodně zahrnuje od 50 procent do 85 procent, výhodně od 20 60 procent do 80 procent moxifloxacinu nebo solí moxifloxacinu a/nebo hydrátů moxifloxacinu.
Vztaženo na velikost jednotlivé dávky, zahrnuje farmaceutický přípravek podle tohoto vynálezu obecně od 50 miligramů do 800 miligramů, výhodně od 100 miligramů do 600 miligramů, výhodněji od 200 miligramů do 400 miligramů, moxifloxacinu, přičemž ve všech případech se 25 udávané hodnoty týkají množství moxifloxacinu ve formě betainu.
Poněkud neočekávaně bylo zjištěno, že použití laktózy v rozsahu množství podle předmětného vynálezu propůjčuje tabletě, která je vyrobena z farmaceutického přípravku podle tohoto vynálezu, vynikající tvrdost a mezní zatížení, přičemž uvedená tableta má zároveň vynikající 30 uvolňovací vlastnosti. Další výhodou farmaceutického přípravku podle tohoto vynálezu je skutečnost, že tento přípravek je možné snadno získat granulaci, což umožňuje použití jak mikronizované, tak nemikronizované formy aktivní sloučeniny, přičemž v obou případech vznikají bioekvivalentní směsi.
Farmaceutický přípravek podle předmětného vynálezu zahrnuje jakožto složky, které jsou nezbytné pro dosažení předmětu tohoto vynálezu, od 2, 5 procenta do 25 procent, výhodně od 5 procent do 20 procent, zvlášť výhodně od 7, 5 procenta do 16 procent, laktózy. Výhodně se při uskutečňování tohoto vynálezu používají obvyklé monohydráty laktózy.
Farmaceutický přípravek podle předmětného vynálezu zahrnuje alespoň jedno suché pojivo vybrané například ze skupiny zahrnující mikrokrystalickou celulózu, vláknitou celulózu, různé formy fosforečnanu vápenatého a mannitol. Zvlášť výhodně se při uskutečňování předmětného vynálezu používá mikrokrystalická celulóza. Mikrokrystalická celulóza je komerčně dostupná například pod obchodním názvem Avicel®. Obsah uvedeného suchého pojivá ve farmaceutickém 45 přípravku podle předmětného vynálezu výhodně činí od 5 procent do 30 procent, výhodněji od 6, procenta do 30 procent, zvlášť výhodně od 12 procent do 25 procent.
Farmaceutický přípravek podle předmětného vynálezu zahrnuje alespoň jedno dezintegrační činidlo vybrané například ze skupiny zahrnující škrob, předem želatinovaný škrob, glykoláty 50 škrobu, síťovaný polyvinylpyrrolidon a sodnou sůl karboxymethylcelulózy. Zvlášť výhodně se při uskutečňování předmětného vynálezu používá sodná sůl karboxymethylcelulózy. Obsah uvedeného dezintegračního činidla ve farmaceutickém přípravku podle předmětného vynálezu výhodně činí od 1 procenta do 10 procent, výhodněji od 1, 5 procenta do 8 procent, zvlášť výhodně od 2 procent do 6 procent.
-2 CZ 292069 B6
Farmaceutický přípravek podle předmětného vynálezu zahrnuje alespoň jedno lubrikační činidlo vybrané například ze skupiny zahrnující mastné kyseliny ajejich soli. Zvlášť výhodně se při uskutečňování předmětného vynálezu používá stearát hořečnatý. Uvedené lubrikační činidlo se výhodně používá v množství od 0,3 procenta do 2,0 procent, výhodněji v množství od 0,4 procenta do 1,5 procenta, zvlášť výhodně v množství od 0,5 procenta do 1,1 procenta.
Zvlášť výhodný farmaceutický přípravek podle předmětného vynálezu zahrnuje:
od 60 procent do 70 procent moxifloxacinu nebo jeho solí a/nebo jeho hydrátů, od 7,5 procenta do 16 procent laktózy, od 2 procent do 6 procent sodné soli karboxymethylcelulózy, od 0,5 procenta do 1,1 procenta stearátu hořečnatého a až 30 procent mikrokrystalické celulózy.
Farmaceutický přípravek podle předmětného vynálezu je možné výhodně vyrobit způsobem, při kterém se moxifloxacin, jeho sůl a/nebo hydrát, alespoň jedno suché pojivo a laktóza granulují pomocí vody, vzniklé granule se následně mísí s alespoň jedním dezintegračním činidlem a alespoň jedním lubrikačním činidlem a tato směs se případně zpracovává do tvaru tablet, které se potahují.
Při granulaci se podle předmětného vynálezu používá postup založený na granulaci ve vysokorychlostním mixéru. K uvedené granulaci může docházet pomocí vody bez přídavku jakéhokoli adheziva.
Farmaceutický přípravek podle předmětného vynálezu se zvlášť výhodně používá ve formě tablet, které mohou být případně potažené (jak již bylo uvedeno výše, množství jednotlivých složek jsou v tomto textu uváděna v hmotnostních procentech vztažených k celkové hmotnosti farmaceutického přípravku podle tohoto vynálezu bez hmotnosti případné potahovací vrstvy). Pro potahování je podle předmětného vynálezu možné použít potahovací směsi, které se obvykle používají v oblasti farmaceutické technologie, jako jsou například potahovací směsi na bázi hydroxypropylmethylcelulózy (HPMC) a/nebo polyethylenglykolu o různých molekulových vlastnostech. Potahovací vrstva podle předmětného vynálezu může dále zahrnovat obvykle používané pigmenty, jako je například oxid titaničitý nebo hematit.
Farmaceutický přípravek podle předmětného vynálezu se výhodně používá pro léčení nebo prevenci bakteriálních infekcí u lidí nebo zvířat.
Popis obrázků na výkresech
Na obrázku 1 je znázorněno porovnání mezního zatížení tablet podle příkladu 6 a tablet vyrobených ze směsi podle zveřejněné přihlášky evropského patentu číslo EP 0 350 733 (str. 53).
Na obrázku 2 je znázorněno porovnání průběhu uvolňování hydrochloridu moxifloxacinu z tablet podle příkladu 6 a z tablet vyrobených ze směsi podle zveřejněné přihlášky evropského patentu číslo EP 0 350 733.
Uvedené tablety byly v obou případech vyrobeny v laboratorním měřítku s použitím srovnatelných podmínek granulace a tabletování.
Z obrázku 1 zřetelně vyplývá zlepšení tvrdosti tablety vyrobené ze směsi podle předmětného vynálezu. Avšak navzdory zvýšené tvrdosti docházelo, jak vyplývá z obrázku 2, v případě tablety vyrobené podle předmětného vynálezu k rychlejšímu uvolňování shora uvedené aktivní sloučeniny.
Na obrázku 3 je znázorněno porovnání křivek závislosti koncentrace aktivní sloučeniny v krvi na čase pro tablety podle příkladů 5 a 6.
Při porovnání tablet podle příkladu 5 (tj. tablet zahrnujících mikronizovaný hydrochlorid moxifloxacinu) s tabletami podle příkladu 6 (tj. s tabletami zahrnujícími nemikronizovaný hydrochlorid moxifloxacinu) z hlediska jejich bioekvivalence, je patrná další překvapivá výhoda směsi podle předmětného vynálezu, která spočívá v tom, že i přes zcela rozdílné velikosti částic shora uvedené aktivní sloučeniny byly v případě obou uvedených směsí získány identické křivky závislosti koncentrace aktivní sloučeniny v krvi na čase. Proto není při vytváření směsí podle předmětného vynálezu nezbytné používat stupeň mikronizace aktivní sloučeniny, což je výhodné z hlediska provozních nákladů.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Byla připravena tableta zahrnující 50 miligramů moxifloxacinu ve formě mikronizované aktivní sloučeniny, přičemž obsah aktivní sloučeniny v této tabletě byl přibližně 66 procent, vztaženo na hmotnost nepotažené tablety. Složení tablety bylo následující:
hydrochlorid moxifloxacinu, mikronizovaný mikrokrystalická celulóza laktóza sodná sůl karboxymethylcelulózy stearát hořečnatý potahová vrstva na bázi hydroxypropylmethylcelulózy (HPMC)
54,6 miligramu
17,0 miligramu
8,5 miligramu 2,0 miligramu
0,6 miligramu
3,2 miligramu
Příklad 2
Byla připravena tableta zahrnující 50 miligramů moxifloxacinu ve formě mikronizované aktivní sloučeniny, přičemž obsah aktivní sloučeniny v této tabletě byl přibližně 80 procent, vztaženo na hmotnost nepotažené tablety. Složení tablety bylo následující:
hydrochlorid moxifloxacinu, mikronizovaný mikrokrystalická celulóza laktóza sodná sůl karboxymethylcelulózy stearát hořečnatý
54,6 miligramu
7,1 miligramu
3,55 miligramu
2,7 miligramu
0,4 miligramu
Příklad 3
Byla připravena tableta zahrnující 50 miligramů moxifloxacinu ve formě mikronizované aktivní sloučeniny, přičemž obsah aktivní sloučeniny v této tabletě byl přibližně 65 procent, vztaženo na hmotnost nepotažené tablety. Složení tablety bylo následující:
-4CZ 292069 B6
| hydrochlorid moxifloxacinu, mikronizovaný mikrokrystalická celulóza laktóza sodná sůl karboxymethylcelulózy stearát hořečnatý | 54,6 miligramu 12,8 miligramu 12,8 miligramu 3,4 miligramu 0,5 miligramu |
Příklad 4
Byla připravena tableta zahrnující 200 miligramů moxifloxacinu ve formě mikronizované aktivní sloučeniny. Složení tablety bylo následující:
| hydrochlorid moxifloxacinu, mikronizovaný mikrokrystalická celulóza laktóza sodná sůl karboxymethylcelulózy stearát hořečnatý potahová vrstva na bázi hydroxypropylmethylcelulózy (HPMC) | 218.4 miligramu 68.4 miligramu 34,0 miligramů 8,0 miligramů 2.4 miligramu 9,0 miligramů |
Příklad 5
Byla připravena tableta zahrnující 400 miligramů moxifloxacinu ve formě mikronizované aktivní sloučeniny. Složení tablety bylo následující:
| hydrochlorid moxifloxacinu, mikronizovaný mikrokrystalická celulóza laktóza sodná sůl karboxymethylcelulózy stearát hořečnatý potahová vrstva na bázi hydroxypropylmethylcelulózy (HPMC) | 436.8 miligramu 136,0 miligramu 68,0 miligramů 16,0 miligramů 4.8 miligramu 14,0 miligramů |
Příklad 6
Byla připravena tableta zahrnující 400 miligramů moxifloxacinu ve formě nemikronizované aktivní sloučeniny. Složení tablety bylo následující:
| hydrochlorid moxifloxacinu, nemikronizovaný mikrokrystalická celulóza laktóza sodná sůl karboxymethylcelulózy stearát hořečnatý potahová vrstva na bázi hydroxypropylmethylcelulózy (HPMC) | 436,8 miligramu 136,0 miligramu 68,0 miligramů * 32,0 miligramů 6,0 miligramů 21,0 miligramů |
Claims (10)
1. Farmaceutický přípravek pro ústní podávání vyznačující se tím, že zahrnuje moxifloxacin nebo jeho soli a/nebo jeho hydráty, alespoň jedno suché pojivo, alespoň jedno dezintegrační činidlo alespoň jedno lubrikační činidlo a od
2,5 hmotnostního procenta do 25 hmotnostních procent laktózy, vztaženo na celkovou hmotnost uvedeného přípravku.
| 2. Farmaceutický přípravek pro ústní podávání podle nároku 1, vyznačuj ící se tím, že zahrnuje od 50 miligramů do 800 miligramů moxifloxacinu nebo jeho solí a/nebo jeho hydrátů, vztaženo na jednotkovou dávku.
15
3. Farmaceutický přípravek pro ústní podávání podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se t í m, že uvedeným suchým pojivém je mikrokrystalická celulóza.
4. Farmaceutický přípravek pro ústní podávání podle kteréhokoli z nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že uvedeným dezintegračním činidlem je sodná sůl karboxy-
20 methylcelulózy.
5. Farmaceutický přípravek pro ústní podávání podle kteréhokoli z nároků 1 až 4, vyznačující se tím, že uvedeným lubrikačním činidlem je stearát hořečnatý.
25
6. Farmaceutický přípravek pro ústní podávání podle kteréhokoli z nároků 1 až 5, vyznačující se tím, že zahrnuje od 60 hmotnostních procent do 76 hmotnostních procent moxifloxacinu nebo jeho solí a/nebo jeho hydrátů, od
7,5 hmotnostního procenta do 16 hmotnostních procent laktózy, od 2 hmotnostních procent do 6 hmotnostních procent sodné soli karboxymethylcelulózy,
35 od 0,5 hmotnostního procenta do 1,1 hmotnostního procenta stearátu hořečnatého a až 30 hmotnostních procent mikrokrystalické celulózy, přičemž všechny uvedené procentní hodnoty jsou vztaženy k celkové hmotnosti uvedeného přípravku.
40 7. Farmaceutický přípravek pro ústní podávání podle kteréhokoli z nároků 1 až 6, • vyznačující setím, žerná formu tablety zahrnující jádro a potahovací vrstvu.
t
8. Farmaceutický přípravek pro ústní podávání podle kteréhokoli z nároků 1 až 7, vyznačující se tím, že zahrnuje hydrochlorid moxifloxacinu.
9. Farmaceutický přípravek pro ústní podávání podle kteréhokoli z nároků 1 až 8 pro likvidaci bakteriálních infekcí u lidí nebo zvířat.
-6CZ 292069 B6
10. Způsob výroby farmaceutického přípravku pro ústní podávání podle kteréhokoli z nároků 1 až 8, vyznačující se tím, že moxifloxacin, jeho sůl a/nebo hydrát, alespoň jedno suché pojivo a laktóza se granulují pomocí vody, vzniklé granule se následně mísí s alespoň jedním 5 dezintegračním činidlem a alespoň jedním lubrikačním činidlem a tato směs se případně zpracovává do tvaru tablet, které se potahují, přičemž laktóza se používá v takovém množství, aby její obsah v konečném farmaceutickém přípravku činil od 2,5 hmotnostního procenta do 25 hmotnostních procent, vztaženo na celkovou hmotnost uvedeného přípravku.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19855758 | 1998-11-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20011652A3 CZ20011652A3 (cs) | 2001-08-15 |
| CZ292069B6 true CZ292069B6 (cs) | 2003-07-16 |
Family
ID=7889824
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20011652A CZ292069B6 (cs) | 1998-11-10 | 1999-10-29 | Farmaceutický přípravek zahrnující moxifloxacin, způsob výroby a použití tohoto přípravku |
Country Status (41)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6610327B1 (cs) |
| EP (1) | EP1128831B1 (cs) |
| JP (1) | JP4809978B2 (cs) |
| KR (1) | KR100650489B1 (cs) |
| CN (1) | CN1149993C (cs) |
| AR (1) | AR021074A1 (cs) |
| AT (1) | ATE279193T1 (cs) |
| AU (1) | AU745282B2 (cs) |
| BG (1) | BG64974B1 (cs) |
| BR (2) | BRPI9915208B8 (cs) |
| CA (1) | CA2349161C (cs) |
| CO (1) | CO5070571A1 (cs) |
| CU (1) | CU23260B7 (cs) |
| CZ (1) | CZ292069B6 (cs) |
| DE (1) | DE59910858D1 (cs) |
| DK (1) | DK1128831T3 (cs) |
| EE (1) | EE04418B1 (cs) |
| ES (1) | ES2229786T3 (cs) |
| HK (1) | HK1042245B (cs) |
| HN (1) | HN1999000183A (cs) |
| HR (1) | HRP20010332B1 (cs) |
| HU (1) | HU229065B1 (cs) |
| ID (1) | ID29089A (cs) |
| IL (2) | IL142642A0 (cs) |
| MA (1) | MA26757A1 (cs) |
| MY (1) | MY121114A (cs) |
| NO (1) | NO319342B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ511554A (cs) |
| PE (1) | PE20001304A1 (cs) |
| PL (1) | PL194020B1 (cs) |
| PT (1) | PT1128831E (cs) |
| RU (1) | RU2230555C9 (cs) |
| SI (1) | SI1128831T1 (cs) |
| SK (1) | SK283936B6 (cs) |
| SV (1) | SV1999000194A (cs) |
| TR (1) | TR200101310T2 (cs) |
| TW (1) | TW580388B (cs) |
| UA (1) | UA72483C2 (cs) |
| UY (1) | UY25792A1 (cs) |
| WO (1) | WO2000027398A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA200103141B (cs) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19937116A1 (de) * | 1999-08-06 | 2001-02-08 | Bayer Ag | Moxifloxacin Kochsalzformulierung |
| GB0209265D0 (en) | 2002-04-23 | 2002-06-05 | Novartis Ag | Organic compounds |
| WO2005020998A1 (en) * | 2003-09-03 | 2005-03-10 | Ranbaxy Laboratories Limited | Pharmaceutical compositions of moxifloxacin and processes for their preparation |
| CN1330306C (zh) * | 2004-08-11 | 2007-08-08 | 深圳市天一时科技开发有限公司 | 莫西沙星明胶胶囊剂及其制备方法 |
| WO2006015545A1 (fr) * | 2004-08-11 | 2006-02-16 | Shenzhen Tys R & D Co., Ltd. | Capsule de gelatine de moxifloxacin et procede pour sa preparation |
| WO2007033522A1 (fr) * | 2005-09-21 | 2007-03-29 | Shenzhen Tys R & D Co., Ltd. | Formulation de gélule contenant de la moxifloxacine et son procédé de préparation |
| CN100363001C (zh) * | 2005-09-21 | 2008-01-23 | 深圳市天一时科技开发有限公司 | 一种莫西沙星胶囊剂及其制备方法 |
| WO2007033515A1 (fr) * | 2005-09-21 | 2007-03-29 | Shenzhen Tys R & D Co., Ltd. | Formulation orale contenant de la moxifloxacine et son procédé de préparation |
| BRPI0823092A2 (pt) * | 2008-10-09 | 2015-09-29 | Abdi Ibrahim Ilac Sanayi Ve Ticaret Anonim Sirketi | método de granulação úmida de moxifloxacin anídrico ou seus sais |
| EP2364141B2 (de) | 2008-12-08 | 2017-08-02 | ratiopharm GmbH | Kompaktiertes moxifloxacin |
| TR200907227A2 (tr) * | 2009-09-18 | 2011-04-21 | Bi̇lgi̇ç Mahmut | Çözünürlüğü yüksek stabil mikronize granüller. |
| CN101890169B (zh) * | 2009-11-16 | 2013-09-11 | 江苏亚邦强生药业有限公司 | 莫西沙星口服制剂及其制备方法 |
| WO2011086577A2 (en) * | 2010-01-12 | 2011-07-21 | Msn Laboratories Limited | Pharmaceutical composition of moxifloxacin and its pharmaceutically acceptable salts |
| CN102247313A (zh) * | 2010-06-11 | 2011-11-23 | 北京润德康医药技术有限公司 | 一种以莫西沙星为活性成分的口服缓释固体制剂 |
| CN102247314A (zh) * | 2011-01-12 | 2011-11-23 | 北京润德康医药技术有限公司 | 一种以莫西沙星为活性成分的口服固体制剂 |
| EP2510929A1 (en) * | 2011-04-11 | 2012-10-17 | Innocoll Technologies Limited | Methods for treating bacterial infection |
| MX2011004759A (es) | 2011-05-04 | 2012-11-21 | Senosiain S A De C V Lab | Nuevas formas solidas de antibioticos. |
| RU2466718C1 (ru) * | 2011-10-14 | 2012-11-20 | Закрытое акционерное общество "Брынцалов-А" | Фармацевтический препарат моксифлоксацина |
| US9358261B2 (en) | 2011-10-25 | 2016-06-07 | U.S. Phytotherapy, Inc. | Additional artemisinin and berberine compositions and methods of making |
| WO2013063271A1 (en) * | 2011-10-25 | 2013-05-02 | U.S. Phytotherapy, Inc. | Artemisinin and berberine compositions and methods of making |
| US9675582B2 (en) | 2011-10-25 | 2017-06-13 | U.S. Phytotherapy, Inc. | Alternative ACT with natural botanical active GRAS ingredients for treatment and prevention of the Zika virus |
| EP2770985A4 (en) | 2011-10-25 | 2015-01-21 | U S Phytotherapy Inc | ARTEMISININE AND BERBERINE COMPOSITIONS AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
| WO2013081044A1 (ja) * | 2011-11-30 | 2013-06-06 | 富山化学工業株式会社 | １－シクロプロピル－８－（ジフルオロメトキシ）－７－［（１ｒ）－１－メチル－２，３－ジヒドロ－１ｈ－イソインドール－５－イル］－４－オキソ－１，４－ジヒドロキノリン－３－カルボン酸のメタンスルホン酸塩水和物含有錠剤 |
| BRPI1106900A2 (pt) | 2011-12-26 | 2013-11-05 | Ems Sa | Composição farmacêutica sólida compreendendo antibótico da familia das quinolonas e processo de sua obtenção |
| CN102525982A (zh) * | 2012-02-21 | 2012-07-04 | 天津市汉康医药生物技术有限公司 | 一种稳定的盐酸莫西沙星药物组合物 |
| CN102600093B (zh) * | 2012-04-11 | 2013-06-05 | 南京优科生物医药有限公司 | 一种莫西沙星片剂及其制备方法 |
| FR2992218B1 (fr) | 2012-06-22 | 2015-01-23 | Rivopharm Sa | Composition pharmaceutique de chlorhydrate de moxifloxacine et procede de preparation |
| CN103768063B (zh) * | 2012-10-19 | 2016-04-20 | 深圳信立泰药业股份有限公司 | 一种盐酸莫西沙星药物组合物及其制备方法 |
| RU2561037C2 (ru) * | 2013-02-07 | 2015-08-20 | Открытое акционерное общество "Химико-фармацевтический комбинат "АКРИХИН" (ОАО "АКРИХИН") | Антибактериальная фармацевтическая композиция и способ ее получения |
| WO2015093669A1 (ko) * | 2013-12-20 | 2015-06-25 | 씨제이헬스케어 주식회사 | 목시플록사신 수성 제형 및 이의 제조방법 |
| RU2558932C1 (ru) * | 2014-05-22 | 2015-08-10 | Открытое Акционерное Общество "Татхимфармпрепараты" | Фармацевтическая композиция моксифлоксацина и способ ее приготовления |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3601566A1 (de) * | 1986-01-21 | 1987-07-23 | Bayer Ag | Pharmazeutische zubereitungen von ciprofloxacin |
| US5286754A (en) | 1986-01-21 | 1994-02-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Pharmaceutical formulations of ciprofloxacin |
| JPH01175936A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-12 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | ６．８−ジフルオロ−１−（２−フルオロエチル）−１，４−ジヒドロ−７−（４−メチル−１−ピペラジニル）−４−オキソ−３−キノリンカルボン酸を有効成分とする錠剤 |
| DE3906365A1 (de) | 1988-07-15 | 1990-01-18 | Bayer Ag | 7-(1-pyrrolidinyl)-3-chinolon- und -naphthyridoncarbonsaeure-derivate, verfahren sowie substituierte (oxa)diazabicyclooctane und -nonane als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, und sie enthaltende antibakterielle mittel und futterzusatzstoffe |
| TW209865B (cs) * | 1992-01-10 | 1993-07-21 | Bayer Ag | |
| DE19546249A1 (de) * | 1995-12-12 | 1997-06-19 | Bayer Ag | Neue Kristallmodifikation des 1-Cyclopropyl-7-([S,S]-2,8-diazabicyclo[4,3,0]non-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-chinolincarbonsäure Hydrochlorid (CDCH), Verfahren zu dessen Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen |
| PA8466701A1 (es) * | 1998-01-21 | 2000-09-29 | Pfizer Prod Inc | Comprimido de mesilato de trovafloxacino |
-
1999
- 1999-10-29 TR TR2001/01310T patent/TR200101310T2/xx unknown
- 1999-10-29 UA UA2001063872A patent/UA72483C2/uk unknown
- 1999-10-29 DK DK99955906T patent/DK1128831T3/da active
- 1999-10-29 AT AT99955906T patent/ATE279193T1/de active
- 1999-10-29 CN CNB998131245A patent/CN1149993C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-29 US US09/830,770 patent/US6610327B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-29 NZ NZ511554A patent/NZ511554A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-10-29 WO PCT/EP1999/008230 patent/WO2000027398A1/de active IP Right Grant
- 1999-10-29 JP JP2000580627A patent/JP4809978B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-29 SI SI9930706T patent/SI1128831T1/xx unknown
- 1999-10-29 PT PT99955906T patent/PT1128831E/pt unknown
- 1999-10-29 IL IL14264299A patent/IL142642A0/xx active IP Right Grant
- 1999-10-29 ES ES99955906T patent/ES2229786T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-29 DE DE1999510858 patent/DE59910858D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-29 SK SK610-2001A patent/SK283936B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-10-29 BR BRPI9915208-8 patent/BRPI9915208B8/pt unknown
- 1999-10-29 CA CA002349161A patent/CA2349161C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-29 RU RU2001116096/15A patent/RU2230555C9/ru active
- 1999-10-29 HU HU0104762A patent/HU229065B1/hu unknown
- 1999-10-29 ID IDW00200101040A patent/ID29089A/id unknown
- 1999-10-29 EP EP99955906A patent/EP1128831B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-29 BR BR9915208-8A patent/BR9915208A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-10-29 PL PL99348112A patent/PL194020B1/pl unknown
- 1999-10-29 EE EEP200100259A patent/EE04418B1/xx unknown
- 1999-10-29 AU AU12674/00A patent/AU745282B2/en not_active Expired
- 1999-10-29 KR KR1020017005833A patent/KR100650489B1/ko active IP Right Grant
- 1999-10-29 CZ CZ20011652A patent/CZ292069B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-11-01 HN HN1999000183A patent/HN1999000183A/es unknown
- 1999-11-03 AR ARP990105567A patent/AR021074A1/es active IP Right Grant
- 1999-11-04 TW TW088119183A patent/TW580388B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-11-05 MY MYPI99004825A patent/MY121114A/en unknown
- 1999-11-08 UY UY25792A patent/UY25792A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-11-09 PE PE1999001134A patent/PE20001304A1/es not_active IP Right Cessation
- 1999-11-09 CO CO99070667A patent/CO5070571A1/es unknown
- 1999-11-10 SV SV1999000194A patent/SV1999000194A/es active IP Right Grant
-
2001
- 2001-04-17 IL IL142642A patent/IL142642A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-04-18 ZA ZA200103141A patent/ZA200103141B/en unknown
- 2001-04-20 BG BG105459A patent/BG64974B1/bg unknown
- 2001-05-07 NO NO20012248A patent/NO319342B1/no not_active IP Right Cessation
- 2001-05-10 MA MA26189A patent/MA26757A1/fr unknown
- 2001-05-10 HR HR20010332A patent/HRP20010332B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-05-10 CU CU20010114A patent/CU23260B7/es unknown
-
2002
- 2002-05-29 HK HK02104010.6A patent/HK1042245B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ292069B6 (cs) | Farmaceutický přípravek zahrnující moxifloxacin, způsob výroby a použití tohoto přípravku | |
| EP1310245B1 (en) | Clopidogrel bisulfate tablet formulation | |
| AU2005210174B2 (en) | New compositions containing quinoline compounds | |
| CZ268197A3 (cs) | Farmaceutická kompozice stabilizovaná zásaditým činidlem | |
| SK282594B6 (sk) | Spôsob prípravy tabletkového prípravku | |
| EP1336405A1 (en) | Formulations of atorvastatin stabilized with alkali metal additions | |
| US7959948B2 (en) | Pharmaceutical composition of quetiapine fumarate | |
| CZ236798A3 (cs) | Farmaceutické přípravky obsahující cilansetron stabilizované proti racemizaci | |
| WO2007134845A2 (en) | Olanzapine pharmaceutical composition | |
| EP2101742B1 (en) | Pharmaceutical composition containing clopidogrel hydrogenesulphate of polymorph 1 form | |
| CZ302157B6 (cs) | Potahovaná tableta s cyklofosfamidem, zpusob její výroby a zpusob výroby tabletového jádra | |
| WO2008149201A2 (en) | Stable pharmaceutical composition | |
| WO2008053295A2 (en) | Pharmaceutical compositions of benzoquinolizine-2-carboxylic acid | |
| US20070155780A1 (en) | Stabilized composition containing 4-amino-5-chloro-n-[(1r, 3r, 5s)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-y1]-2-[1-methylbut-2-ynyloxy]benzamide | |
| SK285236B6 (sk) | Farmaceutická kompozícia obsahujúca ciprofloxacína spôsob jej prípravy | |
| WO2011086577A2 (en) | Pharmaceutical composition of moxifloxacin and its pharmaceutically acceptable salts | |
| WO2007029124A2 (en) | Formulations containing pantoprazole free acid and its salts | |
| US20040208932A1 (en) | Stabilized paroxetine hydrochloride formulation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20191029 |