CS200805B1 - Method of producing 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine - Google Patents
Method of producing 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine Download PDFInfo
- Publication number
- CS200805B1 CS200805B1 CS782638A CS263878A CS200805B1 CS 200805 B1 CS200805 B1 CS 200805B1 CS 782638 A CS782638 A CS 782638A CS 263878 A CS263878 A CS 263878A CS 200805 B1 CS200805 B1 CS 200805B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- urea
- formaldehyde
- triazine
- dioxohexahydro
- yield
- Prior art date
Links
- YTFXKURWTLWPKK-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazinane-2,4-dione Chemical compound O=C1NCNC(=O)N1 YTFXKURWTLWPKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 31
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 claims description 8
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 claims description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 5
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims description 5
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 claims description 4
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 claims description 4
- QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N oxymethurea Chemical compound OCNC(=O)NCO QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229950005308 oxymethurea Drugs 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 8
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000000618 nitrogen fertilizer Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 abstract description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 27
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 10
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 polymethylene Polymers 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- KQVLODRFGIKJHZ-UHFFFAOYSA-N methylenediurea Chemical compound NC(=O)NCNC(N)=O KQVLODRFGIKJHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 3
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- GEWRKGDRYZIFNP-UHFFFAOYSA-N 1h-1,3,5-triazine-2,4-dione Chemical compound OC1=NC=NC(O)=N1 GEWRKGDRYZIFNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXTCDKLERLUNSA-UHFFFAOYSA-N O=C1NCNC(N1)=O.N1C(=O)NC(=O)N=C1 Chemical compound O=C1NCNC(N1)=O.N1C(=O)NC(=O)N=C1 YXTCDKLERLUNSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003746 solid phase reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/10—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fertilizers (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Vynniez se týká způsobu výroby 2,4-dioxoheeaaydrd-o,3,5--riazinu, použitelného například pro výrobu sloučenin s baktericidnimi a fungicič.ními vlastnostmi nebo polymerů s velkou tepelnou stálostí. Dále Je 2,4-dioaohetaJy(У:’d-l,3,5-triJzio vhodný jako pozvolna působící dusíkaté hnojivo.
Výroba 2,4-dioxohexahedro-l,3,5--riazin.u je v literatuře vícekráte popsána. Známé způsoby výroby však mají podstatné nedostatky, týkající se zejména výtěžku a čistoty.
Je známa výroba 2,4-dioaohetaαedro-l,3,5-triJziou působením 4,5 ·násobným mnžstvím koncentrované kyseliny chlorovodíkové na meeteylenbismočovinu (něm. pat. spis 479 349). Nedostatkem u tohoto způsobu je kromě použití velkých mooství kyseliny chlorovodíkové, která je třeba odpařit, skutečnost, ie se 2,4-dioaohetaaydrd-l,3,5--riJzio získá v olejovité formě a teprve po působení vodou přechází do tuhého stavu. Údaje o výtěžku a čistotě nejsou v patentovém spise uvedeny.
Dále je známa výroba 2,4-dioaohexaaed:Ό-l,3>5-tгiJziou zahřátím suché methylenbismočoviny na 150 až 230 °C.
V něm. pat. · spise 694 823 je popsána výroba 2,4- dioxohetaJ;edгp-l,3,5-triJzinu zadíváním meethylenbismočoviny na 100 až 230 °C ve vakuu bez údajů o čistotě a výtěžku.
Podle pat. spisu USA 3 470 175 se získá 2,4-dioaohetaaedгd-l,3>5--гiJzio z metth/benbismoooviny nebo methelolbiιu-etu zahříváním 4 až 6 hodin na 195 °C, extrakcí reakční směsi
200 805 vroucí vodou a odpařením získaného filtrátu. Patentový spis rovněž neobsahuje údaje, pokud jde o výtěžek a čistotu.
Ostrogovič a kol. (Rev. Chim. (Bukureší) 20 606 (1967) získali 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazin zahříváním čisté methylenbismočoviny na 203 až 220 °C a překrystalizováním získaného produktu s 35 2hím výtěžkem.
Dále je známé dosáhnout odštěpení NH^ z methylenbismočoviny v inertním organickém kapalném zřeSovadle, jehož bod varu leží mezi 150 a 300 °C, zejména mezi 183 a 265 °C, několikahodinovým zahříváním na 150 až 300 °C (pat. spis USA 3 035 055). lískaný surový produkt se po oddělení zře8ovadla upravuje nízkovroucím rozpouštědlem a potom se překrystalizuje к odstranění nerozpustných vedlejších produktů z vody. Podle tohoto způsobu se získá 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazin s 67 až 76^ním výtěžkem.
Nedostatkem uvedeného způsobu je nákladná dodatečná úprava surového 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazinu к odstranění zřeáovadla a nerozpustných vedlejších produktů, Jakož i při technickém použití nutné vracení použitých organických rozpouštědel.
Obecným nedostatkem všech způsobů, používajících Jako výchozí suroviny methylenbismočoviny, je skutečnost, že při tepelné úpravě vznikají ve značné míre nerozpustné polymethylenmočoviny.
2,4-dioxohexahydro-l,3,5-triazin získaný z čisté methylenbismočoviny známými způsoby obsahuje Jako podstatný vedlejší produkt kyselinou kyanurovou, která zřejmě vzniká z štěpných produktů methylenbismočoviny. Dělení 2,4-dioxohexahydro-l,3,5-triazinu a kyseliny kyanurové překrystalováním z vody není v důsledku téměř stejných rozpustností bezevšeho proveditelné.
U znáoých způsobů, vycházejících z methylenbismočoviny, bylo Jako metoda čistění pro surový 2,4-dioxohexahydro-l,3,5-triazin používáno pouze Jednorázové překrystalování z vody. Protože tento postup není vhodný pro dalekosáhlé oddělení kyseliny kyanurové, získá se znánými způsoby znečistěný 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazin a tím se předstírá příliš velký výtěžek.
Konečně Je známa výroba 2,4-dioxohexahydro-l,3,5-triazinu katalytickou hydrogenací
5-azauracilu (2,4-dioxotetrahydro-l,3,5-triazinu) (A. PÍSKALA, J. GUT, Coll. Czech. Chem. Comm. 26 2519-29 (1961). 5-azauracil Je dostupný například kondenzací biuretu s ethylesterem kyseliny mravenčí nebo cyklizací N,N*-dikarbamoylformamidinu.
Nedostatkem uvedeného způsobu Je, že 5-azauracil, sloužící Jako výchozí produkt, Je vyrobitelný Jen obtížně a s poměrně špatným výtěžkem a v technickém měřítku není к dispozici.
Cílem vynálezu Je vyrábět 2,4-dioxohexahydro-l,3,5-triazin Jednoduchým způsobem z dostupných základních surovin velkovýroby s velkými výtěžky.
Vznikl tím úkol nalézt vhodné výchozí suroviny a reakční parametry a potlačit vznik vedlejších produktů.
Podle vynálezu Je shora uvedený úkol řešen tím způsobem, že se sloučeniny obsahující formaldehyd, Jako methylenbismočovina nebo dimethylolmočovina nebo tuhé močovinoformaldehydové kondenzační produkty nebo směsi močoviny a paraformaldehydu nebo hexamethylentetramin nebo zbytky po odpaření roztoků močoviny a formaldehydu, podrobí při teplotách 100 až 300 °C
2oo ans kontinuálně nebo diskontinuálně reakci v přítomnosti přičemž molovy poměr forma!dehydu k mooovlně činí 1 : 2,1 až I : 4,5·
Překvapivě se při zahřívání ratlhylenbismočoviny v přítominoti močoviny 'zabrání popřípadě do značné míry potlačí vznik nerozpustných polymethylenmočovin ve · prospěch vzniku 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazinu.
Kromě toho bylo zjištěno, že při zahřívání moooviny a paraforaadeiydu nebo hexemethhlentetramínu, při němž Jsou zásadně možné četné reakce, te přítomnootí přebytku moooviny průběh reakce usměrňuje především na vznik 2,4-dioxoheeahydro-l,3>5-triazinu.
Dále bylo překvapivě zjištěno, že pro výrobu 2,4t0itxohekahy(kΌ-l,3>>-tгiaziou jsou též vhodné polymethylenmoěoviny a jiné moočolnoformaldehydové kondenzační produkty jako výchozí suroviny pro způsob výroby podle vynálezu. Při zahřívání uvedených produktů v přítomno osi moooviny dochází k odbourávání výšemooekulhrních produktů na nízkomolikkláání, které za reakčních podmínek reagují dále na 2,4tOitxohekaay(У?o-t,3>b-ttiazio. Z toho jednoznačně vyplývá, že mooovina příoomná v reakční smí^:l u způsobu podle vynálezu nepůsobí jednoduše jako zřeňovadlo a tavidlo, nýbrž proti očekávání vykonává rozhodu^cí vliv na průběh chemických reakcí.
Při výrobě 2,4-dioxohekДhedoo-t,3,5-tгiazinl způsobem podíle vynálezu vzniká jako vedlejší produkt rovněž kyselina kyarnurová. -Pooože, jak známo, při zahřívání močoviny nad 200 °C vznikájí značná mooasví kyseliny kyarnurové, muuelo se předpokládat, že v ' důsledku přítomnosti přebytku moooviny u způsobu podle vynálezu dojde oproti známým způsobům k nadměrnému, vzniku kyseliny kyarnurové. Avšak překvapivě tomu tak v očekávaném rozsahu není. U způsobu podle vynálezu mohou reakční doby v závislosti na zvolených reakčních teplotách činit až 40 hodin.
Přebytek moCoviny se účelně volí takový, aby obsah rozkladných produktů močoviny v reakčním produktu zůstal v přijatenxých meích. Při použití například metlkylkobiθmočovioy jako výchozí suroviny je třeba přidat takové m^n^ožl^t^:! mooviiny, aby poměr formaeOkhyOu k močovině činil 1 : 2,18 až 3,0.
Při pouužií paraformaldehydu nebo hexameethlentetraminu nebo komeéčních eetooVnofoгmldehydových kondenzačních produktů se doporučuje stanovit množsví moooviny tak, aby molový poměr formaeOkhyOu k mooovině činil 1 : 2,1 až 4,0.
Způsob lze provádět diskontinuálně nebo kontinuálně.
Způsob podíle vynálezu má oppod známým způsobům několik přednos í.
Tak při tepelném působení na methylkobkseočovinu v přítomnod moooviny je reakce řízena výhodně ve směru vzniku 2,4t0itxoheeaayΊo-t,3>5-triaziou a potlačuje se vznik nerozpustných vedlejších produktů, zejména poeymethyeenmočovVn. Tím je umožněno zvýšení výtěžku
2,4-ditxthexahyddoot,3,5-triazinu.
Dále umoOňujk způsob podle vynálezu upustit od samootatné výroby methylkobiseočovioy jako ms^i^j^produí^^tu výroby eeel¾ylenbkseočovioy jako mekproduktu a místo toho použít základních chemikálií z velkovýroby, jako močoviny a paraformaldehydu, popřípadě vodných roztoků forma!dehydu, popřípadě hexameethyentetraminu nebo kome^ních močooVnoformaeOkhydových kondenzaC200 80S nich produktů, jako klihů, pozvolna působících dusíkatých hnojiv nebo dimethylolmočoviny a tím vyrábět 2,4-dioxohexaah<fro-l,395-tri'azin jednostupňovým pochodem.
Konečně se technická prlvedOtelnlst reakce v tuhé fázi přítomn^ti moooviny usnadňuje·
Způsob podle vynálezu objasnitti blíže následnicí příklady provedení, přičemž uvedené díly jsou míněny Ьшс^О!!^.
Příklad 1
Směs 7 dílů meei\ylenbismočoviny a 3 díly moooviny se zahřívají v sušárně 4 hodiny na 200 až 210 °C· Přitom vzniklý 2,4-dilxohexahydlOrl,з,55-tiazio obsahuje 2,3 » ve vodě nerozpustných polymethylenmočovin a 10,8 % kyseliny kyanidové· Výtěžek 2,4-dioxlhexahy0гl-l^S-triazinu, vztažený ne formaldehyd, činí 95 %· při zahřívání čisté meehylenbiamočoviny naproH tomu vzniká 2.,4-dlouhé χβΙ^Ιο^-^^-triazin pouze s 21 %ním výtěžkem· Reakční produkt obsahuje 56,2 % nerozpustných polymethylenmočovin a 13,6 % kyseliny kyanidové·
Příklad 2
Směs 8,2 dílů hexameety lentetraminu a 60 dílů mo!oviny se upraví tepelně podle příkladu 1· Reakční produkt obsahuje 0,5 · nerozpustných ^Ι^θ^ι^ομ^υ^ a 9,3 % kyseliny kyanurově··Výtěžek ' 2,4-Oilxlhexahy(У‘0-l,3,55tгiaziot, vztaženo na formaldehyd použitý ve formě hexameetylenOetramiot, činí 75,3 %·
Příklad 3
Směs 10,5 dílů paraformaldehydu a 60 dílů mmooviny se zahřívá 80 minut na 220 až 230 °C· Reakční produkt obsahuje 8 % polymethylenmočovin nerozpustných ve vodě a 13,8 % kyseliny kyamurové· Výtěžek 2,4-0ilxlheeahyťl?o-l,3,5-triazint, vztažený na formaldehyd, činí 71,5 %
Příklad 4
Roztok 60 · dílů močoviny a 20,3 dílů vodného 37 %LÍho roztoku formalOehyOt se odpaří k suchu a zbylý odparek zahřívá 8 hodin na 180 až 190 °C· Získaný reakční produkt je prostý nerozpustných polymethylenmočovin a obsahuje 17,5 £ kyseliny k^^i^iurové· Výtěžek 2,4-dilXlhexaaylro-l,3-55-t'iazint, vztažený na formaldehyd, činí 36,3 %·
Příklad 5 mololinoflгmalOehy0lvý klíh v prášku se srásí s mnostvím moooviny, že molový poměr formaldehydu k mooovině činí 1 : 4· Při čtyřhodinovém zahřívání této smési na 200 až · 210 °C se získá reakční produkt prostý ve vodě nerozpustných pollmethyleomo0lvio a lbsaЬutiícϊ. 21 % kyseliny kyanurové· Výtěžek 2,4-0ilxoheeahylΌ-l,3,55triazint, vztažený na formaldehyd použitý ve formě mo0ooinoformal0ehy0ové pryskyřice, činí 74,7 £.
200 805
Příklad 6
Při reakci pozvolna působícího dusíkatého hnojivá ve formě močovinoformaldehydového produktu se podle příkladu 5 získá reakční produkt, který obsahuje 2,4 ve vodě nerozpustných polymethylenmočovin a 23 % kyseliny kyanurové. Výtěžek 2,4-dioxohexahydro-l,3,5-triazinu, vztažený na formaldehyd použitý ve formě močovinoformaldehydového kondenzačního produktu, činí 71,8
Příklad 7
Směs 60 dílů dimethylelomočoviny a 120 dílů močoviny se zahřívá 32 hodin na 170 až 180 °C. Reakční produkt obsahuje 2,1 % ve vodě nerozpustných polymethylenmočovin a 9,3 't> kyseliny kyanurové. Výtěžek 2,4-dioxohexahydro-l,3,5-triazinu, vztažený na formaldehyd použitý ve formě dimethylolmočoviny, činí 83,2
Příklad 8
Ve válcovém, ležatém, vytápěném reaktoru opatřeném zařízením pro míchání a dopravu tuhých látek, jakož i к odvádění plynných reakčních produktů se hodinové přivádí 8,2 dílů hexamethylentetraminu a 60 dílů močoviny. Průběh teploty v reaktoru se volí takový, že na vstupu do reaktoru činí teplota 100 až 130 °C a na výstupu z reaktoru 220 až 230 °C. Dopravní rychlost se nastaví tak, aby průměrná doba prodlení činila 2,? hodiny. Z reaktoru se odtahuje hodinově přes vybírací zařízení 47,7 dílů reakčního produktu. Reakční produkt je prostý ve vodě nerozpustných polymethylenmočovin a obsahuje 7,5 * kyseliny kyanurové. Výtěžek 2,4-dioxohexahydro-l,3,5-triazinu, vztažený na formaldehyd použitý ve formě hexamethylentetraminu, činí 77,8 %.
Claims (1)
- Způsob výroby 2,4-dioxohexahydro-l,3,5-triazinu, vyznačující se tím, že se sloučeniny obsahující formaldehyd, jako methylenbismočovina nebo dimethylolmočovina nebo tuhé močovinoformaldehydové kondenzační produkty nebo směsi močoviny a paraformaldehydu nebo hexamethylentetramin nebo zbytky po odpaření roztoků močoviny a formaldehydu, podrobí kontinuálně nebo diskontinuálně při teplotách 100 až 300 °C reakci v přítomnosti močoviny, přičemž molový poměr formaldehydu к močovině v reakční směsi činí 1 : 2,1 až 1 : 4,5.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD19861677A DD130479B1 (de) | 1977-04-27 | 1977-04-27 | Verfahren zur herstellung von 2.4-dioxohexahydro-1.3.5-triazin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS200805B1 true CS200805B1 (en) | 1980-09-15 |
Family
ID=5508154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS782638A CS200805B1 (en) | 1977-04-27 | 1978-04-24 | Method of producing 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| BG (1) | BG30530A1 (cs) |
| CH (1) | CH636864A5 (cs) |
| CS (1) | CS200805B1 (cs) |
| DD (1) | DD130479B1 (cs) |
| DE (1) | DE2807218A1 (cs) |
| FR (1) | FR2388801A1 (cs) |
| GB (1) | GB1560377A (cs) |
| HU (1) | HU176818B (cs) |
| IT (1) | IT1105405B (cs) |
| NL (1) | NL7804453A (cs) |
| PL (1) | PL206390A1 (cs) |
| SU (1) | SU920054A1 (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD229694A1 (de) * | 1984-12-17 | 1985-11-13 | Leuna Werke Veb | Verfahren zur herstellung von 1,5-diacetyl-2,4-dioxo-hexahydro-1,3,5-triazin |
| DD237437A3 (de) * | 1984-12-17 | 1986-07-16 | Leuna Werke Veb | Verfahren zur herstellung von 2,4-dioxohexohydro-1.3.5-triazin |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3035055A (en) * | 1962-05-15 | Methylene diurea | ||
| DE694823C (de) * | 1938-07-15 | 1940-08-09 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung eines Triazinabkoemmlings |
-
1977
- 1977-04-27 DD DD19861677A patent/DD130479B1/de unknown
-
1978
- 1978-02-20 DE DE19782807218 patent/DE2807218A1/de not_active Withdrawn
- 1978-03-24 SU SU787770141A patent/SU920054A1/ru active
- 1978-03-24 BG BG7839151A patent/BG30530A1/xx unknown
- 1978-04-06 CH CH372578A patent/CH636864A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-04-24 FR FR7812074A patent/FR2388801A1/fr active Granted
- 1978-04-24 CS CS782638A patent/CS200805B1/cs unknown
- 1978-04-24 GB GB16160/78A patent/GB1560377A/en not_active Expired
- 1978-04-26 NL NL7804453A patent/NL7804453A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-04-26 IT IT49076/78A patent/IT1105405B/it active
- 1978-04-26 PL PL20639078A patent/PL206390A1/xx unknown
- 1978-04-27 HU HU78LE829A patent/HU176818B/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU176818B (en) | 1981-05-28 |
| PL206390A1 (pl) | 1979-03-12 |
| CH636864A5 (en) | 1983-06-30 |
| IT1105405B (it) | 1985-11-04 |
| NL7804453A (nl) | 1978-10-31 |
| SU920054A1 (ru) | 1982-04-15 |
| DD130479A1 (de) | 1978-04-05 |
| BG30530A1 (en) | 1981-07-15 |
| FR2388801B1 (cs) | 1983-05-20 |
| IT7849076A0 (it) | 1978-04-26 |
| DE2807218A1 (de) | 1978-11-02 |
| GB1560377A (en) | 1980-02-06 |
| FR2388801A1 (fr) | 1978-11-24 |
| DD130479B1 (de) | 1980-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO1999003818A1 (en) | New chemical compound suitable for use as an explosive, intermediate and method for preparing the compound | |
| EP1337516A1 (en) | Process for manufacture of imidazoles | |
| CS200805B1 (en) | Method of producing 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine | |
| Coburn et al. | An improved synthesis of 3, 6‐diamino‐1, 2, 4, 5‐tetrazine. I | |
| US3043840A (en) | Purification process for hydrochlorothiazide | |
| US3101335A (en) | Diureidotriazines and process for making | |
| Rykowski et al. | Ring transformations of heterocycles. 35. Potassium amide induced ring transformation of 1, 2, 4-triazines into 1, 2, 4-triazoles and 1, 3, 5-triazines | |
| Das et al. | Studies on yield improvement of high melting explosive (HMX) | |
| RU2812574C1 (ru) | Соли 5-нитрамино-[1,2,3]триазоло[4,5-c][1,2,5]оксадиазола и способ их получения | |
| US4059634A (en) | Production of pinacolone | |
| US3178430A (en) | Cyclonite manufacture | |
| FI103790B (fi) | Menetelmä N-hydroksi-N'-diatseniumoksidien valmistamiseksi | |
| EP1620393B1 (en) | Process for the preparation of a urea and formaldehyde-containing aqueous solution | |
| Ermakov et al. | Use of potassium sulfamate in the synthesis of heterocyclic nitramines | |
| Boudebouz et al. | Synthesis and study of glycoluril derivatives | |
| US4970321A (en) | Preparation of cyclic N,N'-dimethylureas | |
| US3450703A (en) | 2-oxo- or thio-4-hydroxy-alkyl-hexahydropyrimidines | |
| KR20000075782A (ko) | Ｎ-알킬-ｎ'-니트로구아니딘의 제조방법 | |
| US2852552A (en) | 1-amino-1-hydroxy-2, 2-dicyanoethylene and its salts | |
| Abdel-Ghany et al. | Synthesis of Some New Spiro Heterocycles from the Reaction of 2-Coumarylidenemalononitrile with Active Methylene and Bidentate Reagents | |
| CS204017B2 (en) | Method of producing p-nitroso-diphenyl-hydroxylamines | |
| SU1747448A1 (ru) | Способ получени мелона | |
| Kurzer | 639. Cyanamides. Part III. The formation of substituted triazines from o-halogenophenylureas and arylsulphonyl chlorides | |
| CA2019255C (en) | Process for the preparation of 4-amino, 1,2,4-triazol-5-ones | |
| US7563889B1 (en) | 3,3,7,7,-tetrakis(difluoramino)octahydro-1,5-diazocinium salts and method for making the same |