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CN1922221A - 活性能量线固化型光学材料用组合物 - Google Patents

活性能量线固化型光学材料用组合物 Download PDF

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CN1922221A CNA2005800051962A CN200580005196A CN1922221A CN 1922221 A CN1922221 A CN 1922221A CN A2005800051962 A CNA2005800051962 A CN A2005800051962A CN 200580005196 A CN200580005196 A CN 200580005196A CN 1922221 A CN1922221 A CN 1922221A
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Abstract

本发明提供一种得到的固化物出色、可以同时实现高折射率和高光线透过率的活性能量线固化型光学材料用组合物。它是一种含有用上述式(1)表示的二(甲基)丙烯酸酯(A)和用上述式(2)表示的一(甲基)丙烯酸酯(B)的活性能量线固化型光学材料用组合物。本发明还提供一种光学材料的制造方法，该制造方法是在具有规定的形状的定型模具上涂敷或浇注该组合物，然后照射活性能量线[在式(1)中，R1和R2彼此独立，表示氢原子或甲基，R3和R5彼此独立，表示氢原子、甲基或乙基，R4和R6彼此独立，表示氢原子、甲基或溴原子][在式(2)中，R9和R10彼此独立，表示氢原子或甲基，R11表示氢原子、苯基或枯基，n表示0～5的整数]。

Description

活性能量线固化型光学材料用组合物
技术领域
本发明涉及一种活性能量线固化型光学材料用组合物，属于活性能量线固化型组合物以及透镜薄片和塑料透镜等光学材料的技术领域。
背景技术
以往，菲涅耳(Fresnel)透镜以及双凸(lenticular)透镜等透镜薄片是利用加压法以及浇铸法(cast)等方法成形制造而成。
但是，前面的加压法是以加热、加压以及冷却的循环制造，所以生产效率低。另外，后面的浇铸法是向金属模中浇注单元结构(monomer)而聚合的，所以制作时间长，同时金属模具需要多个，所以制造成本高。
为了解决这样的问题，关于活性能量线固化型组合物的使用，有各种提议(例如，专利文献1～专利文献6)。
但是，以往的活性能量线固化型组合物在折射率和透明性的方面不充分，进而探讨了可以改良这一点，并用双酚型二(甲基)丙烯酸酯和具有芳香族环的一(甲基)丙烯酸酯的组合物(例如，专利文献7以及专利文献8)。
专利文献1：特开昭61-177215号公报(专利要求的范围)
专利文献2：特开昭61-248707号公报(专利要求的范围)
专利文献3：特开昭61-248708号公报(专利要求的范围)
专利文献4：特开昭63-163330号公报(专利要求的范围)
专利文献5：特开昭63-167301号公报(专利要求的范围)
专利文献6：特开昭63-199302号公报(专利要求的范围)
专利文献7：特开平9-87336号公报(专利要求的范围)
专利文献8：专利3397448公报(专利要求的范围)
发明内容
但是，上述的活性能量线固化型组合物在如同投影电视等的薄型化所要求的一样，要求更高的折射率以及透明性的用途中是不足够的。
本发明人等为了发现得到的固化物在透明性方面出色、可以同时实现高折射率和高光线透过率的活性能量线固化型光学材料用组合物，进行了潜心研究。
本发明人为了解决上述课题进行了各种研究，结果发现含有特定2种(甲基)丙烯酸酯的组合物在活性能量线的作用下固化快、而且该固化物在透明性、折射率以及光学透过率方面出色，从而，完成本发明。
以下对本发明进行详细说明。
另外，在本说明书中，将丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯表示为(甲基)丙烯酸酯、将丙烯酰基或甲基丙烯酰基表示为(甲基)丙烯酰。
本发明涉及一种含有后述通式(1)表示的二(甲基)丙烯酸酯(A)[以下简单称为(A)成分]以及后述通式(2)表示的一(甲基)丙烯酸酯(B)[以下简单称为(B)成分]的活性能量线固化型光学材料用组合物。
以下对各成分进行说明。
1(A)成分
(A)成分为用下述通式(1)表示的二(甲基)丙烯酸酯，是赋予组合物的固化物高折射率并通过交联提高固化物的强度的成分。
[化1]
Figure A20058000519600051
[在式(1)中，R1和R2彼此独立，表示氢原子或甲基，R3和R5彼此独立，表示氢原子、甲基或乙基，R4和R6彼此独立，表示氢原子、甲基或溴原子。]
作为R1和R2，为了使组合物在固化性方面出色，都优选氢原子。作为R3～R6，R3～R6全部为氢原子；R3和R5为氢原子而且R4和R6为甲基；以及R3和R5为氢原子而且R4和R6为溴原子时，可以得到高折射率，进而合成这些化合物时的收获率变高，所以优选。具有大的取代基时，合成(A)成分时的反应时间变长，或者反应后的收获率降低。
作为(A)成分的具体例，可以举出双(4-(甲基)丙烯酰基羟苯基)硫化物、双(4-(甲基)丙烯酰基羟苯基-3-甲基苯基)硫化物以及双(4-(甲基)丙烯酰基羟基-3-溴苯基)硫化物等。
其中，从固化性出色的角度出发，更优选双(4-丙烯基羟基苯基)硫化物以及双(4-丙烯基羟基-3-甲基苯基)硫化物。
2.(B)成分
(B)成分是用下述通式(2)表示的(甲基)丙烯酸酯，是赋予组合物的固化物高折射率、防止组合物的结晶化的成分。
[化2]
Figure A20058000519600061
[在式(2)中，R9和R10彼此独立，表示氢原子或甲基，R11表示氢原子、苯基或枯基，n表示0～5的整数。
作为(B)成分的具体例子，可以举出例如(甲基)丙烯酸苯基酯、(甲基)丙烯酸对枯基苯基酯、(甲基)丙烯酸邻苯基苯基酯、(甲基)丙烯酸间苯基苯基酯、(甲基)丙烯酸对苯基苯基酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙基酯、(甲基)丙烯酸对枯基苯氧基乙基酯、(甲基)丙烯酸邻苯基苯氧基乙基酯、(甲基)丙烯酸间苯基苯氧基乙基酯以及(甲基)丙烯酸对苯基苯氧基乙基酯等。
作为(B)成分，从得到良好的固化性的角度出发，优选R9为氢原子。另外，为了得到的固化物的折射率更高，n优选为0～2，n更优选为0。
其中，从在室温下为液态、容易操作、折射率高、容易得到的角度出发，优选(甲基)丙烯酸邻苯基苯基酯、(甲基)丙烯酸对枯基苯基酯、(甲基)丙烯酸对枯基苯氧基乙基酯以及(甲基)丙烯酸邻苯基苯氧基乙基酯。
(B)成分可以单独使用，也可以并用2种以上。
3.其它成分
本发明的组合物必须有上述(A)和(B)成分，根据需要，也可以配合其它成分。
在将本发明的组合物作为可见光线或紫外线固化型组合物的情况下，在组合物中配合光聚合引发剂。另外，在作为电子线固化型组合物时，不一定需要配合光聚合引发剂。
作为光聚合引发剂[以下称为(C)成分]的具体例子，可以举出苯偶姻、苯偶姻基甲醚以及苯偶姻基丙醚等苯偶姻；乙酰苯、2，2-二甲氧基-2-苯基乙酰苯、2，2-二乙氧基-2-苯基乙酰苯、1，1-二氯乙酰苯、1-羟基环己基苯基酮、2-甲基-1[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉基-丙烷-1-酮以及N，N-二甲基氨基乙酰苯等乙酰苯；2-甲基蒽醌、1-氯蒽醌以及2-戊基蒽醌等蒽醌；2，4-二甲基噻吨酮、2，4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮以及2，4-二异丙基噻吨酮等噻吨酮；乙酰苯二甲基缩酮以及苄基二甲基缩酮等缩酮；苯甲酮、甲基苯甲酮、4，4’-二氯苯甲酮、4，4’-双二乙基氨基苯甲酮、米氏酮以及4-苯酰-4’-甲基二苯基硫化物等苯甲酮；以及2，4，6-三甲基苯酰基二苯基三羟基膦氧化物等。
(C)成分可以单独使用，也可以并用2种以上。
在(C)成分中，也可以根据需要并用光敏剂。作为光敏剂，可以举出N，N-二甲基氨基安息香酸乙基酯、N，N-二甲基氨基安息香酸异戊基酯、三乙基胺以及三乙醇胺等。
相对于(A)成分和(B)成分的总计量100质量份的作为(C)成分的优选配合比例，在配合后述的含不饱和基化合物的情况下，相对于(A)成分、(B)成分以及含不饱和基化合物的总计量100质量份，优选为0.05～12质量份，更优选为0.1～5质量份。该比例如果不到0.05质量份，固化性则不充分，另一方面，如果超过12质量份，固化物着色，不适合作为光学用材料。
在本发明的组合物中，可以根据需要配合(A)和(B)成分以外的含不饱和基化合物。
作为该含不饱和基化合物，例如可以举出N-乙烯基己内酯等乙烯基化物；卡必醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酰基吗啉、缩水甘油基(甲基)丙烯酸酯、2-羟基乙基(甲基)丙烯酸酯、2-羟基丙基(甲基)丙烯酸酯、1，4-丁二醇一(甲基)丙烯酸酯、2-羟基-3-苯基羟基丙基(甲基)丙烯酸酯以及三溴苯基羟基乙基(甲基)丙烯酸酯等-(甲基)丙烯酸酯；1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、壬二醇二(甲基)丙烯酸酯以及聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯等二醇的二(甲基)丙烯酸酯；2，2-双(4-(甲基)丙烯酰基羟基乙氧基苯基)-丙烷、2，2-双(4-(甲基)丙烯酰基羟基二乙氧基苯基)-丙烷以及2，2-双(4-(甲基)丙烯酰基羟基三乙氧基苯基)-丙烷等2，2-双(4-(甲基)丙烯酰基羟基烷氧基苯基)-丙烷；双(4-(甲基)丙烯酰基羟基乙氧基苯基)硫化物、双(4-(甲基)丙烯酰基羟基二乙氧基苯基)硫化物、双(4-(甲基)丙烯酰基羟基三乙氧基苯基)硫化物、双(4-(甲基)丙烯酰基羟基二乙氧基-3-甲基苯基)硫化物、双(4-(甲基)丙烯酰基羟基乙氧基-3-溴苯基)硫化物以及双(4-(甲基)丙烯酰基羟基二乙氧基-3-溴苯基)硫化物等双(4-(甲基)丙烯酰基羟基烷氧基苯基)硫化物；三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯以及季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯的具有3个以上(甲基)丙烯酰基的(甲基)丙烯酸酯；以及双酚A型环氧树脂的二(甲基)丙烯酸酯、各种聚氨酯聚(甲基)丙烯酸酯以及聚酯聚(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸酯寡聚物等。
含不饱和基化合物的优选配合比例在组合物中为0～50质量％的范围。
除了上述成分以外，也可以根据需要配合颜料、染料、消泡剂、匀染剂、无机填料、有机填料以及光稳定剂、抗氧化剂以及紫外线吸收剂等。还有，可以根据需要添加少量的抗氧化剂、光稳定剂、紫外线吸收剂、阻聚剂等。
进而为了使固化进展，本发明的组合物也可以在组合物中配合热聚合引发剂，在照射活性能量线之后，加热。
作为热聚合引发剂，可以使用各种化合物，优选有机过氧化物以及偶氮系引发剂。
作为有机过氧化物的具体例，可以举出1，1-双(叔丁基过氧)2-甲基环己烷、1，1-双(叔己基过氧)-3，3，5-三甲基环己烷、1，1-双(叔己基过氧)环己烷、1，1-双(叔丁基过氧)-3，3，5-三甲基环己烷、1，1-双(叔丁基过氧)环己烷、2，2-双(4，4-二丁基过氧环己基)丙烷、1，1-双(叔丁基过氧)环十二烷、叔己基过氧异丙基一碳酸酯、叔丁基过氧马来酸酯、叔丁基过氧-3，5，5-三甲基己酸酯、叔丁基过氧月桂酸酯、2，5-二甲基-2，5-二(间甲苯酰基过氧)己烷、叔丁基过氧异丙基一碳酸酯、叔丁基过氧2-乙基己基一碳酸酯、叔己基过氧安息香酸酯、2，5-二甲基-2，5-二(苯酰基过氧)己烷、叔丁基过氧乙酸酯、2，2-双(叔丁基过氧)丁烷、叔丁基过氧安息香酸酯、正丁基-4，4-双(叔丁基过氧)戊酸酯、二叔丁基过氧异酞酸酯、α、α’-双(叔丁基过氧)二异丙基苯、二枯基过氧化物、2，5-二甲基-2，5-二(叔丁基过氧)己烷、叔丁基枯基过氧化物、二叔丁基过氧化物、对薄荷烷氢过氧化物、2，5-二甲基-2，5-二(叔丁基过氧)己炔-3、二异丙基苯氢过氧化物、叔丁基三甲基甲硅烷基过氧化物、1，1，3，3-四甲基丁基氢过氧化物、枯烯氢过氧化物、叔己基氢过氧化物以及叔丁基氢过氧化物等。
作为偶氮系化合物的具体例，可以举出1，1’-偶氮双(环己烷-1-腈)、2-(氨基甲酰基偶氮)异丁腈、2-苯基偶氮-4-甲氧基-2，4-二甲基戊腈、偶氮二叔辛烷以及偶氮二叔丁烷等。
这些可以单独使用或并用2种以上。另外，有机过氧化物通过与还原剂组合，也可以进行氧化还原反应。
4.活性能量线固化型光学材料用组合物
本发明的组合物可以按照常规方法，搅拌·混合上述(A)以及(B)成分、还有根据需要的其它成分来制造。
(A)成分由于通常是固体，所以在组合物在室温下不变成液态的情况下，可以在搅拌·混合之后加热组合物。作为加热温度，优选50～100℃。
(A)成分和(B)成分的配合比例以(A)成分与(B)成分的总计量为基准，(A)成分优选为10～90质量份，以及(B)成分优选为90～10质量份，(A)成分更优选为30～80质量份，以及(B)成分更优选为70～20质量份。(A)成分的比例如果少于10质量份，则不能得到期望的折射率，相反，如果(A)的比例超过90质量份，(A)成分容易结晶化，所以在活性能量线固化的过程中，固化与结晶化同时进展，固化物成为透明性不充分的浑浊的物质。
作为本发明的组合物的使用方法，按照常规方法，向组合物照射能量线使其固化即可。
作为活性能量线，可以举出电子射线、可见光线以及紫外线等。其中，不需要特别的装置而且简便，所以优选可见光线或紫外线。作为紫外线照射装置，可以举出高压汞灯等。
活性能量线的照射量和照射时间等可以根据使用的组合物以及用途适当设定。
本发明的组合物可以得到具有折射率(25℃)通常为1.60以上、优选为1.61以上的高折射率的固化物。进而，该固化物在透明性方面也出色。
这样，本发明的组合物的固化物由于具有高折射率以及透明性，所以可以用于菲涅耳透镜以及双凸透镜、棱镜薄片等透镜薄片以及塑料透镜等的各种光学材料中。
作为透镜薄片，更具体地说可以举出视频投影仪、投影电视以及液晶显示器等用途。
对使用本发明的组合物制造透镜薄片的例子进行说明。
在制造膜厚较薄的透镜薄片时，将本发明的组合物涂布于具有目标透镜形状的被称为压模的定型模具，设置该组合物的层，在该层上粘接透明基板。
接着，从透明基板侧照射活性能量线，使组合物固化，然后从金属定型模具剥离。
另一方面，在制造膜厚较厚的透镜薄片时，在具有目标透镜形状的定型模具与透明基板之间，注入本发明的组合物。
接着，从透明基板侧照射活性能量线，使组化物固化，然后从定型模具脱模。
作为上述透明基板，优选树脂基板，作为具体例，可以使用甲基丙烯酸酯树脂、聚碳酸酯树脂、甲基丙烯酸甲酯-苯乙烯树脂以及苯乙烯树脂等的薄片状的基板。
作为上述定型模具，其材质没有特别限定，例如可以举出黄铜和镍等金属以及环氧树脂等树脂。从定型模具的寿命长的角度出发，优选金属制的金属模具。
接着，使用本发明的组合物，对制造塑料透镜的例子进行说明。
例如，可以举出：通过将本发明的组合物注入至少一面为透明的已经镜面研磨的定型模具中，照射活性能量线使其固化，起模得到的方法。
作为这种情况下的定型模具，可以举出组合了以下构件的定型模具：玻璃、塑料、或组合了它们的两片已经镜面研磨的模子铸型；除了可塑化氯乙烯以及乙烯-醋酸乙烯酯共聚物等热塑性树脂制的衬垫以外的对两张模子铸型锁模的铸型夹钳等。
这种情况下的活性能量线的照射可以在定型模具的单面或两面进行。另外，也可以组合活性能量线的照射和加热。
本发明的组合物在室温下的可操作性出色，得到的固化物在透明性方面出色，高折射率而且光线透过率也良好，可以优选用于要求透明性、高折射率以及高光学透过率的透镜薄片以及塑料透镜等光学构件中。
具体实施方式
本发明的组合物需要(A)和(B)成分，作为它们的比例，优选(A)成分为10～90质量份以及(B)成分为90～10质量份。
作为(A)成分，为了使组合物在固化性方面出色、其固化物具有高折射率，优选R1和R2均为氢原子。
作为(B)成分，为了使组合物在固化性方面出色、其固化物具有高折射率，优选n为0、R11为苯基或枯基。
作为组合物，为了使其固化性出色，优选进一步含有(C)成分。
另外，本发明是一种在将上述组合物涂布或注入具有规定形状的定型模具之后，照射活性能量线的光学材料的制造方法。
实施例
以下举出实施例和比较例，进一步具体地说明本发明。
另外，在以下中，“份”是指质量份。
○实施例和比较例
按照常用方法，搅拌·混合表1所示的各成分，在预先保持80℃的干燥机中，加热溶解固体状的光聚合引发剂15分钟，调整紫外线固化型组合物。
使用刮棒涂布机，在室温下，在厚度为50μm的透明OPP薄膜[日本ポリエ一ス(株)制双向拉伸聚丙烯薄膜TK]上，涂布得到的组合物，形成膜厚30μm。以输送机速度10m/分、灯高10cm、输出160W/cm的高压汞灯的条件，紫外线照射2次，使其固化。
按照以下的方法评价得到的组合物。将这些结果表示在表2。
(1)外观
目视判断得到的固化物是否浑浊。未浑浊为○，浑浊或着色为×。
(2)折射率
利用(株)アタゴ制阿贝折射计DR-M2检测固化物的折射率(钠D线，25℃下的值)。
(3)光线透过率
利用日本分光(株)制V-550检测固化物的光线透过率(以下简称为透过率)，评价400nm下的透过率。
[表1]
  组合物(份)
  (A)   (B)   其他   (C)
  BAPS   p-CPA   o-PPA   M-110   TO-1463   POA   M-400   M-211B   BAEPS   Irg184
  实施例1   70   30   1
  实施例2   80   20   1
  实施例3   20   80   1
  实施例4   30   70   1
  实施例5   40   60   1
  实施例6   50   50   1
  实施例7   70   30   1
  实施例8   80   20   1
  实施例9   70   30   1
  实施例10   80   20   1
  实施例11   20   80   1
  实施例12   30   70   1
  实施例13   40   60   1
  实施例14   50   50   1
  实施例15   70   30   1
  实施例16   80   20   1
  实施例17   80   10   10   1
  实施例18   70   30   1
  实施例19   80   20   1
  比较例1   50   50   5
  比较例2   20   80   5
  比较例3   20   80   1
  比较例4   50   50   5
  比较例5   100   5
另外，表1中的省略号表示以下内容。
·BAPS：双(4-丙烯酰基羟基苯基)硫化物，在上述式(1)中，R1～R6为氢原子的化合物。
·p-CPA：丙烯酸对枯基苯基酯，在上述式(2)中，R9为氢原子、R11为对枯基、n＝0的化合物。
·o-PPA：丙烯酸对苯基苯基酯，在上述式(2)中，R9为氢原子、R11为邻苯基、n＝0的化合物。
·M-110：对枯基苯酚乙撑氧1摩尔改性丙烯酸酯，东亚合成(株)制アロニツクスM-110，在上述式(2)中，R9和R10为氢原子、R11为对枯基、n＝1的化合物。
·TO-1463：邻苯基苯酚乙撑氧1摩尔改性丙烯酸酯，东亚合成(株)制TO-1463，在上述式(2)中，R9和R10为氢原子、R11为邻苯基、n＝1的化合物。
·POA：丙烯酸苯氧基乙基酯，在上述式(2)中，R9～R11为氢原子、n＝1的化合物。
·M-400：一缩二季戊四醇五以及六丙烯酸酯的混合物，东亚合成(株)制アロニツクスM-400
·M-211B：双苯酚A乙撑氧4摩尔改性二丙烯酸酯，东亚合成(株)制アロニツクスM-211B
·BAEPS：双(4-丙烯酰基羟基乙氧基苯基)硫化物
·Irg184：1-羟基环己基苯基酮，チバ·スペシヤルテイ·ケミカルズ制Irgacure184
[表2]
  评价结果
  外观   折射率   透过率(％)
  实施例1   ○   1.6168   96
  实施例2   ○   1.6212   96
  实施例3   ○   1.6174   97
  实施例4   ○   1.6217   97
  实施例5   ○   1.6236   98
  实施例6   ○   1.6225   96
  实施例7   ○   1.6263   97
  实施例8   ○   1.6258   96
  实施例9   ○   1.6154   98
  实施例10   ○   1.6198   98
  实施例11   ○   1.6069   98
  实施例12   ○   1.6148   98
  实施例13   ○   1.6165   98
  实施例14   ○   1.6224   98
  实施例15   ○   1.6242   98
  实施例16   ○   1.6252   98
  实施例17   ○   1.6162   96
  实施例18   ○   1.6100   97
  实施例19   ○   1.6162   96
  比较例1   ○   1.5750   97
  比较例2   ○   1.5720   96
  比较例3   ○   1.5660   96
  比较例4   ○   1.5831   95
  比较例5   ×   1.6283   68
从表2的结果可知，本发明的组合物的固化物没有浑浊、透明性出色、外观良好，折射率为1.61以上的高折射率，光线透过率也良好。
另一方面，含有(B)成分但不含有(A)成分的组合物(比较例1和比较例2)、只有(A)成分而不含有(B)成分的组合物(比较例3)以及含有(B)成分但含有与(A)成分不同的具有环氧烷烃单元的二丙烯酸酯的组合物(比较例4)，没有得到高折射率的固化物。另外，只有(A)成分而不含有(B)成分以及其它乙烯性不饱和的组合物(比较例5)，其固化物具有高折射率，但有浑浊，光线透过率也不充分。
○应用例(透镜薄片的制造)
使用在实施例和比较例中得到的组合物，注入具有透镜形状的金属模具，从上方，用透明基板的甲基丙烯酸酯树脂薄膜[厚0.1mm，カネカ(株)制サンデユレン]夹持。
在与上述相同的条件下，从透明基板侧照射紫外线，使组合物固化。
从金属模具剥离固化后的固化物，实施例1～19的组合物以及比较例1、比较例2、比较例4的组合物容易剥离，可以得到具有需要的形状的透镜薄片。而且，实施例1～19的组合物为在如上所述的光学物性等方面出色的透镜薄片。
另一方面，比较例3的组合物在从金属模具剥离固化物的过程中，固化物破损，不能得到良好的透镜形状。另外，比较例5的组合物在紫外线照射前在定型模具上发生结晶化，不能得到良好的透镜形状。
产业上的可利用性
本发明的组合物作为活性能量线固化型光学材料用组合物，可以优选用于在视频投影仪、投影电视以及液晶显示器等中使用的菲涅耳透镜以及双凸透镜、棱镜薄片等透镜薄片以及塑料透镜等为代表的需要高折射率和高光线透过率的光学构件。

Claims (6)

1.一种活性能量线固化型光学材料用组合物，其特征在于，
含有由下述通式(1)表示的二(甲基)丙烯酸酯(A)以及由下述通式(2)表示的一(甲基)丙烯酸酯(B)：
[化学式1]
Figure A2005800051960002C1
[在式(1)中，R1和R2彼此独立，表示氢原子或甲基，R3和R5彼此独立，表示氢原子、甲基或乙基，R4和R6彼此独立，表示氢原子、甲基或溴原子。]
[化学式2]
[在式(2)中，R9和R10彼此独立，表示氢原子或甲基，R11表示氢原子、苯基或枯基，n表示0～5的整数。]
2.根据权利要求1所述的活性能量线固化型光学材料组合物，其中，
含有所述(A)成分10～90质量份和所述(B)成分90～10质量份。
3.根据权利要求1或2所述的活性能量线固化型光学材料组合物，其中，
该活性能量线固化型光学材料组合物是所述通式(1)中R1和R2均为氢原子的化合物。
4.根据权利要求1～3中任意一项所述的活性能量线固化型光学材料组合物，其中，
在所述通式(2)中，n为0，R11为苯基或枯基。
5.根据权利要求1～4中任意一项所述的活性能量线固化型光学材料组合物，其特征在于，
还含有光聚合引发剂(C)。
6.一种光学材料的制造方法，其中，
在具有规定形状的定型模具涂布或注入权利要求1～5中任意一项所述的组合物之后，照射活性能量线。
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