CN1632700A - 一种偶氮/酞菁复合单层有机光电导体及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属有机光电导体技术领域，具体为一种宽频响应和高光敏性的偶氮/酞菁复合单层有机光电导体及其制备方法。该材料主要由载流子产生材料、载流子传输材料、树脂和导电基质按一定重比例配制成有机光电涂液，再采用浸涂法制备获得。其中，载流子产生材料为噁唑基双偶氮/金属酞菁复合材料，载流子传输材料采用三芳基胺类、腙类、吡唑啉类等化合物。本发明具有工艺简单、效率高、成本低和减轻环境污染等特点。制成的单层复合有机光电导体，具有宽频效应和高光敏性等优点，既可以用于以可见光为光源的静电复印机，也可以用于以近红外激光为光源的激光打印机。
Description
技术领域
本发明属有机光电导体技术领域，具体涉及一种宽频响应和高光敏性的偶氮/酞菁复合单层有机光电导体及其制备方法。
背景技术
有机光电导体是光激发下能形成光生载流子并迁移的电摄影成像的“心脏”部件。目前，全世界每年有机光电导体的产量有上亿只，已产生巨大的经济效益和社会效益。但还存在不少问题需要加以解决。
为了获得高感光灵敏度和长寿命的有机光电导体，传统的光电导体采用单一的有机光生载流子材料与有机载流子传输材料进行层状复合，组成功能分离型的双层结构有机光电导体。由于多次涂布，制作工艺复杂、控制难度大和成本较高。如果将载流子产生材料和载流子迁移材料复合在一起，制成单层有机光电导体，不仅工艺简单、没有层间剥离问题、能减少臭氧的产生，而且光生材料和传输材料间的紧密结合将显著提高光电导材料的量子效率和光电导性能。因此，为了有机光电导体产品的规范化，简化生产工艺，提高质量，降低成本；同时，也为了满足一鼓多用的需要，克服目前静电复印和激光打印的光电导体互不兼容的局限性，有必要生产一种在可见光到近红外波长范围内(400nm～1000nm)都具有优良宽频响应和高光敏性的单层有机光电导体。
影响有机光电导体性能的最关键因素是载流子产生材料。而酞菁和偶氮是目前工业上使用最多的载流子产生材料。中国发明专利(88100214.3 88100213.5)首次公开了采用酞菁复合物制备双层有机光电导体的方法，开辟了用材料共混复合新方法制备有机光电导体的新途径，但尚未涉及该类酞菁共混复合物在可见光区与近红外光区是否有优良光谱响应，且结构为单层的有机光电导体的问题。中国发明专利(00131902.7)公开了一种酞菁/酞菁复合单层有机光导体及制备方法，不过酞菁仅在近红外光区有优良光谱响应，所以该有机复合光电导体仅适用于以近红外激光为光源的激光打印机，还难以满足宽频响应的需要。中国发明专利(97113319.0)采用偶氮/酞菁共混复合物作为载流子光生材料制备的单层和双层有机光电导体，虽然其在可见光到近红外光范围内都具有优良的光谱响应，但是单层结构光电导体的光敏性仍然远远低于双层结构的光电导体。
发明内容
本发明的目的是提供一种宽频响应和高光敏性的偶氮/酞菁复合单层光电导体及其制备方法。
本发明提供的宽频响应和高光敏性的偶氮/酞菁复合单层有机光电导体主要由载流子产生材料、载流子传输材料、树脂和导电基质组成，其中：
(1)载流子产生材料是噁唑基双偶氮/金属酞菁复合材料，噁唑基双偶氮和金属酞菁的化学结构式分别为：
其中，R1、R2可以为C1～C12脂肪烃基、C1～C12烷氧基、卤素基、羟基、硝基、羧酸基等；M可以为铜、钴、镍、铝、氧钛或氧钒等。
(2)载流子传输材料是三芳基胺类、腙类、吡唑啉类、三芳基甲烷类或四苯基联苯胺类化合物。
(3)其组成按重量份额计为：
噁唑基双偶氮 1-5份
金属酞菁 1-5份
载流子传输材料 80-300份
树脂 100-300份
有机溶剂 100-300份
添加剂 0.1-0.5
上述宽频响应和高光敏性的偶氮/酞菁复合单层有机光电导体的制备方法如下：
(1)将偶氮/酞菁共混复合物、树脂与载流子传输材料按用量比例搅拌分散于有机溶剂中，使溶液的固含量为10～50％(重量)，即得有机光电导涂液；
(2)采用浸涂法将有机光电导溶液涂覆在导电基质上，其涂布速度为4.0～7.0mm/s，涂布液粘度在300～500cp，烘干温度为80～120℃，烘干时间为3.5小时，干燥的有机光电导涂覆层厚度为15～45μm。
本发明的特点在于：①噁唑基的引入提高了双偶氮的溶解性，使得噁唑基双偶氮在常用溶剂如四氢呋喃、甲苯、三氯甲烷或二氧六环等中也有良好的分散性，从而增加了它与金属酞菁以及载流子传输材料之间的复合效果；②从电子结构上看，噁唑基双偶氮的共轭程度高、电子离域性强，偶氮/酞菁两者更容易复合，从理论上说能够有很高的光生效率，从而获得较高的光导性能；③为得到更高光敏性能的噁唑基双偶氮/金属酞菁复合光电导体，噁唑基双偶氮的酰胺芳环上可优先选择吸电子能力较强的-Cl或-NO2取代基；④由于噁唑基双偶氮/金属酞菁复合物和空穴型载流子传输材料之间的光致电荷作用进一步增强，促进光生电子/空穴对的分离，提高了光电导体的光敏性能。
利用噁唑基双偶氮/金属酞菁复合物作为载流子产生材料制备单层复合有机光导体，可以采用溶液浸涂制备工艺，具有工艺简单、效率高、成本低和减轻环境污染等特点。制成的单层复合有机光电导体，具有宽频效应和高光敏性等优点，既可以用于以可见光为光源的静电复印机，也可以用于以近红外激光为光源的激光打印机。
附图说明
图1是噁唑基双偶氮/酞菁氧钛复合单层光导体的扫描电镜图。
图2是噁唑基双偶氮/酞菁氧钛复合物的紫外-可见光吸收光谱。
图3是基于纯噁唑基双偶氮、纯酞菁氧钛和噁唑基双偶氮/酞菁氧钛复合物的单层光电导体的光敏性随光源波长的变化。
具体实施方式
上述噁唑基双偶氮/金属酞菁共混复合物，其制备方法是在常温下将偶氮和酞菁两种材料，经纯化、干燥处理以后，以0.1～9.9∶9.9～0.1的重量比在砂磨机或球磨机中加溶剂研磨共混4～12小时，在研磨结束后，过滤，干燥，制得偶氮/酞菁共混复合物。所用的载流子传输材料是三芳基胺类、腙类、吡唑啉类、三芳基甲烷类和四苯基联苯胺类化合物。所用的溶剂，是四氢呋喃、二氧六环、甲苯、二甲苯、丁酮、环己酮、二氯甲烷、三氯甲烷、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、N，N-二甲基甲酰胺或N，N-二甲基乙酰胺，或上述任意两种溶剂组成的混合溶剂。所用的树脂，是聚碳酸酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、聚丙烯腈、偏氯乙烯—聚丙烯腈的共聚物或聚醋酸乙烯酯树脂。所用的导电基质，是导电的金属片、ITO玻璃或上面涂有导电介质的聚酯片，或鼓状、带状的的导电金属和导电合金。采用浸涂法将该有机光电导溶液涂覆在导电基质上，其涂布速度为4.0～7.0mm/s，涂布液粘度在300～500cp，烘干温度为80～120℃，烘干时间为3.5小时，干燥的有机光电导涂覆层厚度为15～45μm。
下面结合实施例对本发明进行详细的说明。除了另外说明，所给出的光电导性能数据都在浙江大学测试中心研制的GDT-II光导测试仪上得到，单色光用滤色片得到，光照强度为30μw。
实施例1
将化学结构式分别为：
的噁唑基双偶氮和酞菁氧钛(其中，R1＝OH，R2＝Cl，M＝TiO)，以1∶1(by wt.)的比例混合，加入四氢呋喃和砂磨介质，在室温下砂磨6小时，蒸出溶剂，得噁唑基双偶氮和酞菁氧钛复合物。将噁唑基双偶氮/酞菁氧钛复合物、N，N’-二乙基-4-氨基苯甲醛-1-苯基-1’-α-萘基腙(α-萘苯腙)和聚碳酸酯以1∶75∶82(重量比)的比例搅拌分散于二氧六环中，即得有机光电导涂液。采用浸涂法在铝合金鼓基上涂布上述涂液，其涂布速度为5.5mm/s，涂布液粘度在450cp，烘干温度为90℃，烘干时间为3.5小时，干燥的有机光电导涂覆层厚度为30μm。
该单层有机复合光电导体的光电导数据如表1所示。
实施例2
与实施例1相同，但是噁唑基双偶氮/酞菁氧钛复合物、α-萘苯腙和聚碳酸酯的比例变为1∶70∶76(重量比)。
该单层有机复合光电导体的光电导数据如表1所示。
实施例3
与实施例1相同，但是噁唑基双偶氮/酞菁氧钛复合物、α-萘苯腙和聚碳酸酯的比例变为1∶80∶80(重量比)。
该单层有机复合光电导体的光电导数据如表1所示。
实施例4
与实施例1相同，但是噁唑基双偶氮/酞菁氧钛复合物、α-萘苯腙和聚碳酸酯的比例变为1∶68∶68(重量比)。
该单层有机复合光电导体的光电导数据如表1所示。
实施例5
与实施例1相同，但是噁唑基双偶氮/酞菁氧钛复合物、α-萘苯腙和聚碳酸酯的比例变为1∶80∶90(重量比)。
该单层有机复合光电导体的光电导数据如表1所示。
实施例6
与实施例1相同，但是噁唑基双偶氮/酞菁氧钛复合物、α-萘苯腙和聚碳酸酯的比例变为1∶60∶60(重量比)。
该单层有机复合光电导体的光电导数据如表1所示。
实施例7
与实施例1相同，但是噁唑基双偶氮/酞菁氧钛复合物、α-萘苯腙和聚碳酸酯的比例变为1∶90∶100(重量比)。
该单层有机复合光电导体的光电导数据如表1所示。
实施例8
与实施例1相同，但是R1＝OCH3，R2＝C5H6。
该单层有机复合光电导体的光电导数据如表1所示。
实施例9
与实施例1相同，但是R1＝NO2，R2＝CN。
该单层有机复合光电导体的光电导数据如表1所示。
实施例10
与实施例1相同，但是R1＝COOH，R2＝NH2。
该单层有机复合光电导体的光电导数据如表1所示。
实施例11
与实施例1相同，但是α-萘苯腙变为N，N’-二乙基-4-氨基苯甲醛-1，1’-二苯基腙(α-二苯腙)
该单层有机复合光电导体的光电导数据如表1所示。
实施例12
与实施例1相同，但是α-萘苯腙变为α-萘苯腙/三硝基芴酮(100/1，重量比)复合物。
该单层有机复合光电导体的光电导数据如表1所示。
比较实施例1
将化学结构式为：
的噁唑基双偶氮加入四氢呋喃和砂磨介质，在室温下砂磨4～8小时，蒸出溶剂，得噁唑基双偶氮分散微粒。将噁唑基双偶氮分散微粒、α-萘苯腙、聚碳酸酯以1∶75∶82(重量比)的比例搅拌分散于二氧六环中，即得有机光电导涂液。采用浸涂法在铝合金鼓基上涂布上述涂液，其涂布速度为5.5mm/s，涂布液粘度在450cp，烘干温度为90℃，烘干时间为3.5小时，干燥的有机光电导涂覆层厚度为30μm。
该单层有机复合光电导体的光电导数据如表1所示。
比较实施例2
将化学结构式为：
的酞菁氧钛加入四氢呋喃和砂磨介质，在室温下砂磨4～8小时，蒸出溶剂，得酞菁氧钛分散微粒。将酞菁氧钛分散微粒、α-萘苯腙、聚碳酸酯以1∶75∶82(重量比)的比例搅拌分散于二氧六环中，即得有机光电导涂液。采用浸涂法在铝合金鼓基上涂布上述涂液，其涂布速度为5.5mm/s，涂布液粘度在450cp，烘干温度为90℃，烘干时间为3.5小时，干燥的有机光电导涂覆层厚度为30μm。
该单层有机复合光电导体的光电导数据如表1所示。
表1 单层有机复合光电导体的光电导数据
光敏性S
(lux·s) -1 充电电位 暗衰 残余电位
λ＝ λ＝ λ＝ λ＝ (V) (V/s) (V)
454nm 570nm 679nm 76nm
实施例1 0.185 0.42 0.666 0.95 714 29 22
实施例2 0.175 0.33 0.55 0.90 756 28 25
实施例3 0.167 0.303 0.513 0.88 751 31 45
实施例4 0.152 0.303 0.476 0.87 673 38 55
实施例5 0.15 0.279 0.44 0.87 733 42 56
实施例6 0.147 0.238 0.42 0.85 616 48 44
实施例7 0.175 0.279 0.42 0.84 628 51 62
实施例8 0.15 0.238 0.44 0.84 658 46 68
实施例9 0.201 0.624 0.666 1.19 622 26 44
实施例10 0.147 0.303 0.44 0.87 700 51 60
实施例11 0.14 0.25 0.333 0.84 596 46 77
实施例12 0.196 0.48 0.55 1.11 714 19 22
比较实施 0.126 0.225 0.15 0.11 647 40 63
例1
比较实施 0.12 0.20 0.33 0.833 752 44 34
例2
Claims (6)
1、一种宽频响应和高光敏性的偶氮/酞菁复合单层有机光电导体，其特征在于主要由载流子产生材料、载流子传输材料、树脂和导电基质组成，其中：
(1)载流子产生材料是噁唑基双偶氮/金属酞菁复合材料，噁唑基双偶氮和金属酞菁的化学结构式分别为：
其中，R1、R2为C1～C12脂肪烃基、C1～C12烷氧基、卤素基、羟基、硝基或羧酸基；M为铜、钴、镍、铝、氧钛或氧钒；
(2)载流子传输材料是三芳基胺类、腙类、吡唑啉类、三芳基甲烷类或四苯基联苯胺类化合物；
(3)其组成按重量份额计：
噁唑基双偶氮 1-5份
金属酞菁 1-5份
载流子传输材料 80-300份
树脂 80-300份
有机溶剂 80-300份
添加剂 0.1-0.5份
2、根据权利要求1所述的宽频响应和高光敏性的偶氮/酞菁复合单层有机光电导体，其特征在于所说的树脂，是聚碳酸酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、聚丙烯腈、偏氯乙烯-聚丙烯腈的共聚物或聚醋酸乙烯酯树脂。
3、根据权利要求1所述的宽频响应和高光敏性的偶氮/酞菁复合单层有机光电导体，其特征在于所说的溶剂，是四氢呋喃、二氧六环、甲苯、二甲苯、丁酮、环己酮、二氯甲烷、三氯甲烷、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺之一种，或上述任意两种溶剂组成的混合溶剂。
4.根据权利要求1所述的宽频响应和高光敏性的偶氮/酞菁复合单层有机光电导体，其特征在于所说的导电基质，是导电的金属片、ITO玻璃或上面涂有导电介质的聚酯片，或鼓状、带状的导电金属或导电合金。
5、一种如权利要求1所述的宽频响应和高光敏性的偶氮/酞菁复合单层有机光电导体的制备方法，其特征在于具体步骤为：
(1)将偶氮/酞菁共混复合物、树脂与载流子传输材料按用量比例搅拌分散于有机溶剂中，溶液的固含量按重量计为10～50％，即得有机光电导涂液；
(2)采用浸涂法将有机光电导溶液涂覆在导电基质上，其涂布速度为4.0～7.0mm/s，涂布液粘度在300～500cp，烘干温度为80～120℃，烘干时间为3.5小时，干燥的有机光电导涂覆层厚度为15～45μm。
6、根据权利要求5所述的宽频响应和高光敏性的偶氮/酞菁复合单层有机光电导体的制备方法，其特征在于：所说的偶氮/酞菁共混复合物，其制备方法是在常温下将偶氮和酞菁两种材料，经纯化、干燥处理以后，以0.1～9.9∶9.9～0.1的重量比在砂磨机或球磨机中加溶剂研磨共混4～12小时，在研磨结束后，过滤，干燥，制得偶氮/酞菁共混复合物。
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