CN1587268A - 蒽化合物以及包含此蒽化合物的有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
本发明有关一种具有二个硅基苯基的蒽化合物，其具有光致发光性质而可应用于有机电致发光装置，具有化学式(I)，其中，每个R1及R2独立地为氢、有取代或无取代的具有6至20个碳原子的芳香基、有取代或无取代的具有2至5个碳原子的杂芳香基、或有取代或无取代的具有1至12个碳原子的烷基，每个R3独立地为有取代或无取代的具有6至20个碳原子的芳香基或有取代或无取代的具有1至12个碳原子的烷基，其中该取代基为C1－10烷基、C1－10烷氧基、苯基、或卤素。
Description
技术领域
本发明有关一种蒽(anthracene)化合物，特别有关一种具有二个硅苯基的蒽化合物，其可作为有机电致发光装置的发光材料。
背景技术
有机电致发光装置(organic electroluminescent device)，亦称作有机发光二极管(organic light-emitting diode；OLED)，是以有机层作为主动层的一种发光二极管(LED)。由于有机电致发光装置具有低电压操作、高亮度、重量轻、广视角、以及高对比值等优点，近年来已渐渐使用于平面面板显示器(flatpanel display)上。
一般而言，OLED包括一对电极，以及在电极之间的发光层。发光是由于以下的现象：当电场施加于两电极时，阴极射出电子到发光层，阳极射出空穴到发光层。当电子与空穴在发光层中结合时，能阶转移到价键能带(valence bond band)，使它们释放出能量，而发出荧光(fluorescent light)。
蒽化合物(anthracene)已被用作空穴传输层和发光层的材料。例如，美国专利第6,465,115号中揭露一种作为空穴传输层的有机蒽物质，具有以下化学式：
其R1、R2、R3、及R4各独立为氢、具有1至24个碳的烷基、具有5至20个碳的芳香基或有取代的芳香基、具有5至24个碳的杂芳香基或有取代的杂芳香基、氟、氯、溴、或氰基。
在美国专利第6,534,199号中揭露一种发光的蒽化合物，具有三芳香基胺的分子部分，其中可为具有以下化学式：
在美国专利第6,310,231号中揭露一种发光的芳香基硅化合物，其中可为具有以下化学式：
但对于不同结构的蒽化合物仍有需求，以期增进发光效率。
发明内容
本发明提供一种蒽化合物，具有化学式(I)
其中，每个R1及R2可为相同或不相同，独立地为氢、有取代或无取代的具有6至20个碳原子的芳香基、有取代或无取代的具有2至5个碳原子的杂芳香基、或有取代或无取代的具有1至12个碳原子的烷基，每个R3可为相同或不相同，独立地为有取代或无取代的具有6至20个碳原子的芳香基或有取代或无取代的具有1至12个碳原子的烷基，其中该取代基为C1-10烷基、C1-10烷氧基、苯基、或卤素。
本发明又提供一种有机电致发光装置，其包括一对电极，以及在此对电极之间的有机发光介质层，其中此有机发光介质层包括如上述的蒽化合物。
本发明的特征为，在依据本发明的蒽化合物中，在蒽环的9及10位置上各具有一个硅基苯基作为取代基，硅上可具有取代基。
更详细来说，依据本发明的蒽化合物具有化学式(I)：
化学式(I)中，R1及R2可为相同或不同，可为氢、有取代或无取代的具有6至20个碳原子的芳香基、有取代或无取代的具有2至5个碳原子的杂芳香基、或有取代或无取代的具有1至12个碳原子的烷基。其中优选为氢、有取代或无取代的具有6至10个碳原子的芳香基、有取代或无取代的具有4至5个碳原子的杂芳香基、或有取代或无取代的具有1至4个碳原子的烷基。
化学式(I)中，每个R3可为相同或不同，独立地为有取代或无取代的具有6至20个碳原子的芳香基或有取代或无取代的具有1至12个碳原子的烷基。其中优选为有取代或无取代的具有6至10个碳原子的芳香基或有取代或无取代的具有1至3个碳原子的烷基。
对于化学式(I)化合物中的每个R1、R2、及R3，有取代或无取代的具有6至20个碳原子的芳香基的具体例子包括但不限于苯基(phenyl)、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、联苯基(biphenyl)、4-甲基联苯基、4-乙基联苯基、4-环己基联苯基、联三苯基(terphenyl)、3，5-二氯苯基、萘基(naphthyl)、5-甲基萘基、蒽基(anthryl)、和芘基(pyrenyl)。
对于化学式(I)化合物中的每个R1、R2、及R3，有取代或无取代的具有1至12个碳原子的烷基的具体例子包括但不限于甲基、乙基、丙基、丁基、仲-丁基、叔-丁基、戊基、己基、庚基、辛基、2-苯基异丙基(2-phenylisopropyl)、三氯甲基、和三氟甲基。
对于化学式(I)化合物中的每个R1及R2，有取代或无取代的具有2至5个碳原子的杂芳香基的具体例子包括但不限于呋喃基(furanyl)、噻吩基(thiophenyl)、吡咯基(pyrrolyl)、吡喃基(pyranyl)、噻喃基(thiopyranyl)、吡啶基(pyridinyl)、噻唑基(thiazolyl)、咪唑基(imidazolyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、和三嗪基(triazinyl)。
上述R1、R2、及R3具有的取代基可为例如：C1-10烷基、C1-10烷氧基、苯基、或卤素。
下列举出依据本发明的蒽化合物的特定实例：
本发明的蒽化合物可发光，特别是在数个具体例子中是发蓝光，或可做为蓝光母体(host)材料。此种发光材料新颖，属于蓝光材料中较高发光效率者。例如在本发明的具体实施例中，发光效率高达3.2烛光/安培(cd/A)，因此，可有利地应用于有机电致发光装置中。再者，依据本发明的蒽化合物，其具有二个硅基苯基，由于引进含硅的取代基，结构上具有硅烷的分子部分，因此除了做为发光材料的外，亦可做为有机电致发光装置中电子传输材料或空穴传输材料。
附图说明
图1是显示化合物(1)和化合物(2)在不同波长下的光致发光(PL)强度图。
具体实施方式
以下通过数个实施例以更进一步说明本发明的特征和优点。制备实施例1中间产物(2)的合成
合成途径如下：
中间产物(1) 中间产物(2)
将1，3-二溴苯(5.7g，24mmol)溶解于100mL的四氢呋喃(THF)中，将9.2mL正丁基锂(n-BuLi，21mmol，2.3M)于-78℃下慢慢加入溶液中。30分钟后，将溶于30mL THF的蒽醌(2g，9.6mmol)于-78℃下逐滴加入上述混合物中。使混合物回至室温，然后搅拌24小时。加入冷水(100mL)，分离有机相。将水相以乙酸乙酯萃取。有机相以MgSO4干燥，然后以旋转式蒸发器除去溶剂，获得中间产物(1)粗产物。将KI(4.7g，29mmol)，次磷酸钠单水合物(sodium hypophosphite monohydrate)(6.8g，58mmol)，和50mL醋酸加入粗产物中。加热混合物以回流2小时。冷却后，收集白色沉淀，然后以柱层析法纯化，得到中间产物(2)(4.5g)。
实施例1化合物(1)的合成
合成途径如下：
化合物(1)
将11.3mL正丁基锂(27mmol，2.4M)于-78℃下慢慢加入中间产物(2)(6g，12.3mmol)于150mL无水THF的溶液中。30分钟后，将溶于20mL无水THF的三苯硅基氯(triphenylsilyl chloride)(8g，27.1mmol)慢慢加入上述混合物中。使混合物回至室温，然后搅拌16小时。加入冷水(100mL)，滤除沉淀，然后以30mL乙醇及30mL己烷洗涤滤饼，获得固体产物。进一步以升华的方法纯化，得到4.0g的化合物(1)。
分析资料：
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.3～7.5(m，23H)，7.5～7.7(m，15H)，7.7～7.84(m，8H)
FAB-MS：m/e＝847(M+)
实施例2化合物(2)的制备
与实施例1的方法相同，但使用1，4-二溴苯取代1，3-二溴苯，制得中间产物，并进一步制得化合物(2)。
化合物(2)
图1显示在不同波长下，化合物(1)和(2)的光致发光(photoluminescent)(PL)强度的图形。其显示化合物(1)和(2)的最大强度的波长均为约420nm，表示发蓝光。
实施例3有机电致发光装置的制备
使用中性清洁剂、丙酮、及乙醇以超声振荡将750nm厚的具有ITO透明电极(阳极)的玻璃基材洗净。以氮气将基材吹干，进一步以UV/臭氧清洁，于10-4Pa的压力下进行沉积。首先以沉积速率0.1nm/sec将2T-NATA(4，4′，4″-三(N-(2-萘基)-N-苯基胺基)-三苯胺)沉积于ITO透明电极上，厚度为600nm，形成空穴注入层。然后，以沉积速率0.1nm/sec将NPB(N，N′-二(萘-1-基)-N，N′-二苯基-联苯胺)蒸镀至空穴注入层上，厚度为30nm，形成空穴传输层。
保持真空，以沉积速率0.1nm/sec将不同沉积来源的TBPe(2，5，8，11-四叔丁基苝)(2，5，8，11-Tetra-tert-butyl-perylene)及本发明的具体实施例的化合物(1)共沉积于空穴传输层上，厚度为30nm，重量比为2.5∶100，形成发光层。之后，以沉积速率0.1nm/sec将Alq3(三(8-羟基喹啉)铝盐)沉积至所得的发光层上，厚度为30nm，形成电子注入/传输层。接着，于电子注入/传输层上以沉积速率1nm/sec沉积LiF及Al至厚度分别为1nm及100nm，形成阳极，制得有机电致发光装置。
使用电流密度24mA/cm2的直流电通过上述所得的有机电致发光装置，测得770cd/m2及CIE(1931)＝(0.15，0.18)的蓝色发光，最大发光效率为3.2cd/A。
虽然本发明已以优选实施例揭露如上，然其并非用以限定本发明。任何本领域熟练技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作些许的变更与润饰。因此本发明的保护范围应依据所附的权利要求。
Claims (12)
1.一种蒽化合物，具有化学式(I)
其中，每个R1及R2独立地为氢、有取代或无取代的具有6至20个碳原子的芳香基、有取代或无取代的具有2至5个碳原子的杂芳香基、或有取代或无取代的具有1至12个碳原子的烷基，每个R3独立地为有取代或无取代的具有6至20个碳原子的芳香基或有取代或无取代的具有1至12个碳原子的烷基，其中该取代基为C1-10烷基、C1-10烷氧基、苯基、或卤素。
2.如权利要求1所述的蒽化合物，其中R3为苯基。
3.如权利要求1所述的蒽化合物，其中R3为甲基。
4.如权利要求1所述的蒽化合物，其具有下列化学式之一：
5.如权利要求1所述的蒽化合物，系为发光材料。
6.如权利要求1所述的蒽化合物，系为蓝光母体材料。
7.一种有机电致发光装置，其包括一对电极，以及在该对电极之间的有机发光介质层，其中该有机发光介质层包括蒽化合物，具有化学式(I)
其中，每个R1及R2独立地为氢、有取代或无取代的具有6至20个碳原子的芳香基、有取代或无取代的具有2至5个碳原子的杂芳香基、或有取代或无取代的具有1至12个碳原子的烷基，每个R3独立地为有取代或无取代的具有6至20个碳原子的芳香基或有取代或无取代的具有1至12个碳原子的烷基，其中该取代基为C1-10烷基、C1-10烷氧基、苯基、或卤素。
8.如权利要求7所述的有机电致发光装置，其中该R3为苯基。
9.如权利要求7所述的有机电致发光装置，其中该R3为甲基。
10.如权利要求7所述的有机电致发光装置，其中该蒽化合物具有下列化学式之一：
11.如权利要求7所述的有机电致发光装置，其中该有机发光介质层包括发光层，且该发光层包括蒽化合物，其具有化学式(I)。
12.如权利要求7所述的有机电致发光装置，其中该有机发光介质层包括发光层，该发光层包括蒽化合物，其具有化学式(I)，做为蓝光母体材料。
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