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KR101199229B1 - 플루오란센 유도체 및 이를 이용한 유기전계발광소자 - Google Patents

플루오란센 유도체 및 이를 이용한 유기전계발광소자 Download PDF

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KR101199229B1
KR101199229B1 KR1020100057887A KR20100057887A KR101199229B1 KR 101199229 B1 KR101199229 B1 KR 101199229B1 KR 1020100057887 A KR1020100057887 A KR 1020100057887A KR 20100057887 A KR20100057887 A KR 20100057887A KR 101199229 B1 KR101199229 B1 KR 101199229B1
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Abstract

본 발명은 플루오란센 유도체 및 이를 이용한 유기전계발광소자에 관한 것으로, 본 발명에 따른 플루오란센 유도체는 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112010039203754-pat00045

상기 화학식 1에서 R1 내지 R5, X1 내지 X2, L1 내지 L2, a, b, m 및 n은 각각 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.
본 발명에 따른 플루오란센 유도체를 포함하는 유기전계발광소자는 저전압, 고효율, 고휘도, 장수명 및 저소비전력 특성을 가질 수 있다.

Description

플루오란센 유도체 및 이를 이용한 유기전계발광소자{Fluoranthene derivatives and organic electroluminescent device using the same}
본 발명은 신규한 플루오란센(fluoranthene) 유도체 및 이를 이용한 유기전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 전자 전달 능력을 갖는 치환기로서 벤조이미다졸(benzoimidazole)기 또는 벤조티아졸(benzothiazole)기에서 선택되는 1종 이상의 치환기를 포함하는 플루오란센 유도체 및 상기 플루오란센 유도체를 함유한 유기물층을 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
유기전계발광소자는 전계를 인가함으로써 애노드로부터 주입된 정공과 캐소드로부터 주입된 전자의 재결합 에너지에 의해 형광성 물질이 발광하는 원리를 이용한 자발광소자로서 플랫 패널 디스플레이에 적용되고 있는 광소자이다. 또한 상기 유기전계발광소자는 저인가 전압에서 고휘도를 제공하고, 발광 파장의 다양성 및 고속 응답성을 지니는 박형?경량의 발광소자로, 특히 정공수송층과 전자수송층을 적층한 2층형의 유기전계발광소자가 보고(C.W. Tang and S.A. Vanslyke, Applied Physics Letters Vol.51, 913 (1987))된 이후로 낮은 전압에서 발광하는 큰 면적의 발광소자로서 많은 관심을 받고 있다. 적층형의 유기발광소자는 애노드(양극)/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드(음극)를 기본구조로 하는데, 상기 구조층 중 정공수송층 또는 전자수송층은 상기 발광층의 기능을 겸할 수 있다. 그러나 종래의 유기전계발광소자는 부가적으로 고휘도 혹은 고변환 효율을 지닌 광 출력을 필요로 하고 있으며, 장시간 사용에 의한 경시 변화나 산소를 포함하는 기체나 수분 등에 의한 열화 등의 내구성에서 여전히 많은 문제를 내포하고 있다. 최근 상기 유기전계발광소자를 풀 컬러 디스플레이에 응용하는 것이 기대되고 있으나 이러한 풀 컬러 디스플레이의 구현에는 청색, 녹색, 적색의 삼원색이 필요로 하는데, 현재에는 만족스러운 효율의 형광 재료가 제시되지 못하는 실정이다.
예컨대, 정공수송층이나 발광층 등에 이용하는 형광성 유기 화합물로서 방향족 화합물이나 축합환 방향족 화합물이 많이 연구되어 왔지만, 발광 휘도 및 내구성을 충분히 만족시킬 수 있는 화합물이 얻어지고 있다고는 말하기 어렵다.
전자 수송의 재료에 관한 최초의 보고는 옥사디아졸 유도체(PBD)를 들 수 있다. 이후 트리아졸 유도체(TAZ) 및 페난스로린 유도체(BCP)가 전자 수송성을 나타낸다고 보고되었다. 전자 수송용 유기 단분자 물질로는 전자에 대한 안정도와 전자 이동 속도가 상대적으로 우수한 유기 금속착제들이 좋은 후보들이며, 그 중에서 전자 이동도가 정공 이동도 보다 큰 Alq3가 가장 우수한 것으로 보고되었으나, 청색 발광 소자에 사용할 경우 엑시톤 디퓨젼(exciton diffusion)에 의한 발광 때문에 색 순도가 떨어지는 문제점이 있다. 또한, 종래에 공지된 전자 수송용 물질로는 산요(Sanyo)사에서 발표한 플라본(flavon) 유도체 또는 치소(Chisso)사의 게르마늄 및 실리콘시클로펜타디엔 유도체 등이 알려져 있다. (일본공개특허공보 제1998-017860호, 일본공개특허공보 제1999-087067호).
또한, 종래의 전자 주입 및 수송용 물질로는 이미다졸기, 옥사졸기, 또는 티아졸기를 가진 유기 단분자 물질들이 많이 보고되었다. 그러나 이러한 물질들이 전자수송용 물질로 보고되기 이전에 모토롤라(Motorola)사의 EU0700917 A2에 이러한 물질들의 금속착체 화합물들이 유기 발광 소자의 청색 발광층 또는 청록색 발광층에 적용된 것이 이미 보고되었다.
1996년도에 코닥사에서 발표하고 미국 특허 제5,645,948호에 기재된 TPBI는 이미다졸기를 가진 대표적인 전자수송용 물질로 알려져 있으며, 그 구조는 벤젠의 1,3,5 치환 위치에 세 개의 N-페닐 벤즈이미다졸기를 함유하고 기능적으로는 전자를 전달하는 능력뿐 아니라 발광층에서 넘어오는 정공을 차단하는 기능도 있으나, 실제 소자에 적용하기에는 열 안정성이 낮은 문제점을 가지고 있다.
또한, 일본 공개특허공보 평11-345686호에 개시된 전자수송용 물질들은 옥사졸기, 티아졸기를 함유하고 있고 발광층에도 적용할 수 있다고 보고하고 있으나, 구동전압, 휘도 및 소자의 수명 측면에서 실용화에 도달하지 못하고 있다. 따라서 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 극복하고 유기 발광 소자의 특성을 더욱 향상시키기 위하여, 유기발광 소자에서 전자 수송용 물질로 사용될 수 있는 보다 안정적이고 효율적인 재료에 대한 개발이 계속 요구되고 있다.
본 발명은 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 발광 휘도 및 발광 효율이 높고 긴 구동시간을 갖는 유기전계발광소자 및 그것을 실현하는 플루오란센 유도체를 제공하는데 목적이 있다.
본 발명은 상기 목적을 달성하기 위하여 안출된 것으로, 하기 화학식 1로 표시되는 플루오란센 유도체를 발광 재료로 사용함으로써, 발광 휘도 및 발광 효율이 높고, 재료의 수명특성이 뛰어나 소자의 구동수명이 매우 우수한 유기전계발광소자가 얻어지는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
구체적으로 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 플루오란센 유도체를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112010039203754-pat00001
[상기 화학식 1에서,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 히드록시, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)아실, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, -N(R11R12), -Si(R13R14R15), -S(R16), -O(R17), 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴이거나 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)알킬렌 또는 (C3-C30)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며;
L1 및 L2는 서로 독립적으로 화학결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이거나 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴렌이고;
X1 및 X2는 서로 독립적으로 -NR18-, -S- 또는 -O-이며;
상기 R11 내지 R18 는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이거나 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로시클로알킬기이고;
a는 0 또는 1의 정수이며;
b는 1 내지 5의 정수이고;
m 및 n은 서로 독립적으로 0 또는 1의 정수이고, m + n은 1 내지 2의 정수이며;
a가 0일때 L1은 수소이거나 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고;
상기 헤테로시클로알킬 및 헤테로아릴은 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 포함한다.]
삭제
삭제
삭제
이하 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
이때, 본 발명에서 사용되는 기술 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.
본 발명에 기재된 ‘알킬’ 또는 ‘알콕시’를 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함하고, ‘시클로알킬’을 포함하는 치환체는 단일 고리계 뿐만 아니라 아다만틸 또는 (C7-C30)바이사이클로알킬과 같은 여러 고리계 탄화수소도 포함한다.
본 발명에 기재된 ‘아릴’은 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 바람직하게는 4 내지 7원, 더 바람직하게는 5 내지 6원을 포함하는 단일 또는 융합고리계를 포함하며, 하나 이상의 아릴이 화학결합을 통하여 결합되어 있는 구조도 포함한다.
또한 본 발명에 기재된 ‘(C1-C30)알킬기’는 (C1-C20)알킬기 또는 (C1-C10)알킬기를 포함하고, ‘(C1-C30)알콕시기’는 (C1-C20)알콕시기 또는 (C1-C10)알콕시기를 포함하며, ‘(C6-C30)아릴기’는 C6-C20)아릴기 또는 C6-C10)아릴기를 포함한다. ‘(C6-C30)헤테로아릴기’는 (C6-C20)헤테로아릴기 또는 (C6-C10)헤테로아릴기를 포함하고, ‘(C3-C30)시클로알킬기’는 (C5-C20)시클로알킬기 또는 (C5-C10)시클로알킬기를 포함한다.
또한 본 발명에 기재되어 있는 “치환 또는 비치환”이라는 기재에서 ‘치환’은 비치환된 치환기에 더 치환되는 경우를 뜻하며, 상기 R1 내지 R5, R11 내지 R18, L1 내지 L2 및 X1 내지 X2에 더 치환되는 치환기는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C6-C30)아릴이 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴, 방향족고리가 하나이상 융합된 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, (C3-C30)시클로알킬이거나 방향족고리가 하나이상 융합된 (C6-C30)시클로알킬인 것을 의미한다.
또한 본 발명의 플루오란센 유도체는 하기 화학식 2 내지 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 2]
Figure 112010039203754-pat00002
[화학식 3]
Figure 112012041908100-pat00003

[상기 화학식 2에서,
L1은 수소이거나 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고;
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 히드록시, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)아실, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, -N(R11R12), -Si(R13R14R15), -S(R16), -O(R17), 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴이거나 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)알킬렌 또는 (C3-C30)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며;
상기 R11 내지 R17 는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이거나 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로시클로알킬기이고;
상기 화학식 3에서,
L1 및 L2는 서로 독립적으로 화학결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이거나 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴렌이고;
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 히드록시, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)아실, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, -N(R11R12), -Si(R13R14R15), -S(R16), -O(R17), 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴이거나 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)알킬렌 또는 (C3-C30)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며;
상기 R11 내지 R17 는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이거나 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로시클로알킬기이다.]
삭제
삭제
삭제
구체적으로, 상기 R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 2-에틸헥실기, n-노닐기, 데실기, 도데실기, 헥사데실기, 플루오르기, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, i-부톡시기, t-부톡시기, n-펜톡시기, i-펜톡시기, n-헥실옥시기, n-헵톡시기, 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기, 사이클로노닐기, 사이클로데실기, 페닐기, 비페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 비페닐레닐기, 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 메틸안트릴기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크라이세닐기, 에틸-크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기,헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 플루오레닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기, 카르바졸릴기, 티오페닐기, 인돌일기, 퓨라닐기, 벤즈이미다졸일기, 퀴놀리닐기, 벤조티오페닐기, 파라티아지닐기, 피롤일기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 이미다졸리닐기, 옥사졸릴기,티아졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸일기, 옥사디아졸릴기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 티안트레닐기(thianthrenyl), 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 옥시라닐기, 피롤리디닐기, 피라졸리디닐기, 피페리디닐기, 피페라지닐기, 다이메틸아미노기, 다이에틸아미노기, 다이프로필아미노기, 다이아이소프로필아미노기, 다이부틸아미노기, 다이(sec-부틸)아미노기, 다이(tert-부틸)아미노기, 다이펜틸아미노기, 다이헥실아미노기, 다이헵틸아미노기, 다이옥틸아미노기, 메틸펜틸아미노기, 메틸에틸아미노기, 다이페닐아미노기, 다이(4-트리메틸실릴페닐)아미노기, 다이(2-메틸페닐)아미노기, 다이(3-메틸페닐)아미노기, 다이(4-메틸페닐)아미노기, 페닐나프틸아미노기, 페닐-4-트리메틸페닐아미노기, 다이(3,5-다이메틸페닐)아미노기, 다이(3,4-다이메틸페닐)아미노기, 다이(3,4,5-트리메틸페닐)아미노기, 다이나프틸아미노기, 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, 트리프로필실릴기, 트리아이소프로필실릴기, 트리부틸실릴기, 트리(sec-부틸실릴기), 트리(tert-부틸실릴기), 트리펜틸실릴기, 트리헥실실릴기, 트리헵틸실릴기, 트리옥틸실릴기, 다이메틸펜틸실릴기, 트리페닐실릴기, 트리나프틸실릴기, 트리(2-메틸페닐)실릴기,트리(3-메틸페닐)실릴기, 트리(4-메틸페닐)실릴기, 또는 이들의 유도체로 이루어진 군에서 선택되며, 바람직하게는 수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 페닐기, 비페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 비페닐레닐기, 안트라세닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기 또는 메틸안트릴기에서 선택되나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 플루오란센 유도체는 그 특징적인 구조로 인하여 에너지 전달이 우수하며, 이로 인하여 높은 발광 효율을 나타낸다. 상기 화학식 1로 표시되는 플루오란센 유도체는 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 하기 화합물이 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
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Figure 112010039203754-pat00005
Figure 112010039203754-pat00006
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_
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Figure 112010039203754-pat00019
Figure 112010039203754-pat00020
본 발명은 유기전계발광소자를 제공하며, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층으로 이루어져 있으며, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 플루오란센 유도체를 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 한다. 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 발광층, 정공 저지층 또는 전자 주입층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 층을 더 포함 할 수 있으며, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층은 정공 또는 전자들을 발광층으로 효율적으로 전달시켜 줌으로써 발광층 내에서 발광 결합의 확률을 높이는 역할을 한다. 정공주입층 및 정공수송층은 애노드로부터 정공이 주입되고, 주입된 정공이 수송되는 것을 용이하게 하기 위해서 적층되는 것이다. 또한, 상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층(HIL: Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있다.
또한 상기 유기 화합물 층은 발광층을 더 포함하며, 상기 발광층은 정공수송층의 상부에 적층된다. 이러한 발광층은 단일물질로 이루어지거나, 또는 호스트(host)/도판트(dopant)로 이루어질 수 있으며, 본 발명의 유기전계발광소자에 적용되는 호스트 및 도판트는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 플루오란센 유도체는 정공수송층용 재료, 유기전계발광소자의 발광층 형성 시 호스트 재료 또는 도판트 재료로서 바람직하게 사용할 수 있다.
이하, 본 발명의 실시예에 따른 유기전계발광소자의 제조 방법을 도 1을 참조하여 설명한다. 먼저, 기판 상부에 애노드용 물질을 코팅한다. 기판으로는 통상적인 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다.
또한, 애노드 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석 (ITO), 산화인듐아연 (IZO), 산화주석 (SnO2) 또는 산화아연 (ZnO) 등의 당업계에서 통상적으로 사용되고 있는 물질들이 사용될 수 있다. 상기 애노드 상부에는 정공주입층이 진공 열증착 또는 스핀코팅 등의 방법에 의해서 선택적으로 적층되며, 그 다음으로 상기 정공주입층 상부에 정공수송층을 진공 열증착 또는 스핀코팅 등의 방법에 의해서 형성하는데, 본 발명에 따른 상기 플로우란텐 유도체는 정공수송층에 사용될 수 있다. 다음으로는, 상기 정공수송층 상부에 발광층을 적층한 후, 그 위에 선택적으로 정공저지층을 진공 열증착 또는 스핀코팅 방법에 의해서 형성하고, 마지막으로는 이러한 정공저지층 위에 전자수송층을 진공 열증착 또는 스핀코팅 방법을 통해 증착한 후 전자주입층을 선택적으로 형성하고, 상기 전자주입층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착함으로써 본 발명에 따른 유기전계발광소자를 제조할 수 있게 된다. 한편, 캐소드 형성용 금속으로는, 리튬 (Li), 마그네슘 (Mg), 알루미늄 (Al), 알루미늄-리튬 (Al-Li), 칼슘 (Ca), 마그네슘-인듐 (Mg-In), 마그네슘-은 (Mg-Ag) 등을 사용할 수 있다.
또한 본 발명에 따른 플루오란센 유도체는 전자 재료에 사용 가능하다.
본 발명에 따라 제조된 플루오란센 유도체를 포함하는 유기전계발광소자는 휘도가 우수할 뿐만 아니라, 발광 효율이 좋고 재료의 수명특성이 뛰어나 소자의 구동수명이 매우 우수한 효과가 있다.
도 1은 본 발명의 바람직한 일 실시예에 따른 유기전계발광소자의 적층 구조를 나타낸 단면도이다.
도 2는 각각 본 발명의 비교예 1 및 실시예 1 내지 실시예 2에 대한 유기전계발광소자의 휘도-전압 그래프이다.
도 3는 각각 본 발명의 비교예 1 및 실시예 1 내지 실시예 2에 대한 유기전계발광소자의 전류밀도-전압 그래프이다.
도 4는 각각 본 발명의 비교예 1 및 실시예 1 내지 실시예 2에 대한 유기전계발광소자의 효율(Cd/A)-전압 그래프이다.
도 5는 각각 본 발명의 비교예 1 및 실시예 1 내지 실시예 2에 대한 유기전계발광소자의 효율(lm/W)-전압 그래프이다.
도 6는 각각 본 발명의 비교예 1 및 실시예 1 내지 실시예 2에 대한 유기전계발광소자의 발광 스펙트럼 그래프이다.
이하, 본 발명은 하기의 실시예에 의하여 보다 더 잘 이해될 수 있으며, 하기의 실시예는 본 발명의 예시 목적을 위한 것으로서 본 발명의 보호 범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
[제조예 1] 화합물 1의 제조
Figure 112010039203754-pat00021
화합물 1a 의 제조
1000 mL-3구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서 1,3-디페닐프로파논(1,3-Diphenyl-propan-2-one) 62 g(0.168 mol), 시그마 알드리치사의 아세나프센퀴논 30.6 g(0.168 mol) 및 에탄올 300 mL를 넣고, 10분간 교반한 후, 에탄올 40 mL에 용해된 4.70 g(0.084 mol)의 KOH를 20분간 적가한 다음 30분간 상온에서 교반하고 여과하였다. 여과물을 수회 증류수로 세척한 후 건조하여 화합물 1a 50 g(수율 58%)을 얻었다.
1H NMR (DMSO): δ 8.08(d, 2H), 7.79(d, 2H), 7.73(t, 2H), 7.59(d, 4H), 7.43(d, 4H).
화합물 1b 의 제조
2000 mL-3구 둥근바닥플라스크에 1000 mL 테트라하이드로퓨란(THF)와 페닐아세틸렌 15.8g(0.154mol), 브로모페닐벤조이미다졸 45g(0.128mol), 비스트리페닐포스핀노팔라듐클로라이드(PdCl2(PPh3)2) 4.5g(6.0 mmol), 요오드화구리 1.25g(6.0 mmol), 트리에틸아민 1.25g(6.0 mmol)을 넣고 4시간 동안 80 ℃에서 교반하고, 상온으로 식힌 후 THF를 최대한 농축한다. 반응 혼합물에 물을 넣고 메틸렌클로라이드(MC)로 추출 한다. 메틸렌클로라이드(MC)층을 분리, 황산마그네슘으로 주입하고 여과 후 농축한다. 생성된 고체 크루드를 에틸아세테이트(EA) 씻어준다. 25g(수율 53%)을 얻었다.
1H NMR(CDCl3) δ[ppm]: 7.93(d, 1H), 7.60-7.48(m, 10H), 7.29-7.36(m, 8H)
화합물 1 의 제조
2000 mL-3구 둥근바닥플라스크에 800 mL 페닐에테르(Ph2O)와 화합물 1a 24g(0.067mol), 1b 25g(0.067mol)을 넣고 3시간 동안 230 ℃에서 교반하고, 상온으로 식힌 후 헥산을 주입한다. 생성된 침전물을 여과하여 분리하고 EA로 재결정하여 30g(수율 64%)을 얻었다.
1H NMR (CDCL3): δ 7.84(d, 1H), 7.75(d, 2H), 7.45-7.43(m, 3H), 7.45-7.43(m, 3H), 7.34-7.28(m, 12H), 7.34-7.28(m, 2H), 7.12-7.07(m, 4H), 6.90-6.88(m, 4H), 6.66(t, 2H)
MALDI-TOF MS: m/z 697.18, cal. 698.80.
[제조예 2] 화합물 2의 제조
Figure 112010039203754-pat00022
화합물 2a 의 제조
2000 mL-3구 둥근바닥플라스크에 800 mL 페닐에테르(Ph2O)와 화합물 1a 24g(0.067mol), 브로모페닐에틸벤젠 22.5g(0.067mol)을 넣고 3시간 동안 230 ℃에서 교반하고, 상온으로 식힌 후 헥산을 주입한다. 생성된 침전물을 여과하여 분리하고 에틸아세테이트로 재결정하여 21g(수율 48%)을 얻었다.
1H NMR(CDCl3) δ[ppm]: 7.76(d, 2H), 7.37-7.28(m, 12H), 7.09(d, 4H), 7.81(d, 4H), 6.62(d, 2H)
화합물 2b 의 제조
질소 분위기 하에서 건조된 테트라하이드로퓨란(THF) 500ml에 상기 중간체 2a 15g(22.5mmol)를 녹이고, -78℃에서 부틸리튬 19.8ml(49.5mmol)을 적가 하였다. 동일 온도에서 한 시간 동안 교반한 후 아이소프로필보레이트 13.7ml(67.5mmol)를 첨가하였다. 상온으로 온도를 올리고 1시간 후 물을 첨가하고 메틸렌클로라이드(MC)로 추출하였다. 생성된 고체 화합물을 디에틸에테르(diethyl ether)으로 씻어 주면서 여과하여 연한 노란색의 중간체 2b를 얻었다(13g, 76%수율).
1H NMR(CDCl3) δ[ppm]: 7.76(d, 2H), 7.37-7.28(m, 12H), 7.09(d, 4H), 7.81(d, 4H), 6.62(d, 2H), 1.26(S, 24H)
화합물 2 의 제조
500 mL-3구 둥근바닥플라스크를 완전히 건조시킨 후 질소분위기 하에서 화합물 2b 9g(11.8 mmol)을 첨가하고, THF(150 mL)/H20(50 mL)로 용해시켰다. 이 용액에 브로모페닐벤조이미다졸 10.3g(29.6 mmol), PPh3 618 mg, Pd(OAc)2 520 mg 및 K2CO3 6.5 g(44mmol)을 첨가하고, 이 혼합액을 3시간 동안 환류 교반시켰다. 이 후 실온으로 냉각한 다음 생성된 고체를 여과하고, 메탄올로 세척하여 건조 후 화합물 2를 6.5g(수율 53%)을 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6) δ[ppm]: 7.92(d, 2H), 7.73(d, 2H), 7.57-7.23(m, 36H), 7.19(d, 4H), 7.03(d, 4H), 6.63(d, 2H)
MALDI-TOF MS: m/z 1043.33, cal. 1043.26.
[ 실시예 1] 화합물 1 을 이용한 유기 발광 다이오드 제작
박막 두께가 150 nm인 ITO(인듐 주석 산화물) 투명 전극 라인을 갖는, 40 mm × 40 mm × 0.7 mm 크기의 유리기판을 세제가 용해된 증류수 속에서 10분 동안 초음파로 세정하고, 증류수에서 10분 동안 2 회 반복 세정하였다. 증류수 세정이 끝나면 이소프로필알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제를 사용하여 기판을 순차적으로 초음파세척하고 건조시켰다. 이어, 산소/아르곤 플라즈마를 이용하여 건식세정한 후, 투명 전극 라인을 갖는 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고 투명 전극 라인이 형성되어 있는 면상에, 상기 투명 전극을 덮도록 막 두께 60 nm의 IDE-406(I사) 막을 정공주입층으로서 성막 하였다. 다음에, IDE-406 막상에 막 두께 30 nm의 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐 막(이하, NPB 막)을 정공수송층으로서 성막 하였다. 다음에, NPB 막상에 막 두께 20 nm의 BD-1 [4-(2-(4,4'-페닐바이페닐)비닐)-N,N-디페닐벤젠아민, 하기 구조식 참조]을 발광호스트 β-ADN(9,10-다이(나프탈렌-2-일)안트라센 물질과 5%의 중량비로 증착하여 발광층으로서 성막 하였다. 상기 막상에 화합물 1을 막 두께20 nm의 전자수송층으로 성막 하였다. 이어, 그 위에 LiF을 증착시켜 전자주입층을 형성하였다. 이 LiF 막상에 금속 알루미늄을 증착시켜 금속 음극을 형성하여 유기전기발광소자를 제조하였다.
Figure 112010039203754-pat00023
[ 실시예 2] 화합물 2 를 이용한 유기 발광 다이오드 제작
상기 실시예 1에서 전자수송층 재료로서 화합물 1 대신에 화합물 2로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 조건 하에서 유기 발광 다이오드를 제작하였으며, 하기 표1에 전기 발광 특성 및 기초 물성 측정 결과를 나타내었다.
[ 비교예 1] 화합물 Alq 3 를 이용한 유기 발광 다이오드 제작
상기 실시예 1에서 전자수송층 재료로서 화합물 1 대신에 화합물 Alq 3 로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 조건 하에서 유기 발광 다이오드를 제작하였으며, 하기 표1에 전기 발광 특성 및 기초 물성 측정 결과를 나타내었다.
[표 1]
Figure 112010039203754-pat00024
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명에서 개발한 플루오란센 유도체들의 발광 특성이 종래의 재료 대비 우수한 특성을 보이는 것을 확인할 수 있었다. 또한 본 발명에 따른 플루오란센 유도체를 전자수송층으로 사용한 유기전계발광소자는 발광특성이 뛰어날 뿐만 아니라 구동전압을 강화시켜줌으로써 전력효율의 상승을 유도하여 소비전력을 개선 시킬 수 있었다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 플루오란센 유도체.
    [화학식 1]
    Figure 112012041908100-pat00025

    [상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 히드록시, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)아실, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, -N(R11R12), -Si(R13R14R15), -S(R16), -O(R17), 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴이거나 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)알킬렌 또는 (C3-C30)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며;
    L1 및 L2는 서로 독립적으로 화학결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이거나 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴렌이고;
    X1 및 X2는 서로 독립적으로 -NR18-, -S- 또는 -O-이며;
    상기 R11 내지 R18 는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이거나 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로시클로알킬기이고;
    a는 0 또는 1의 정수이며;
    b는 1 내지 5의 정수이고;
    m 및 n은 서로 독립적으로 0 또는 1의 정수이고, m + n은 1 내지 2의 정수이며;
    a가 0일때 L1은 수소이거나 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고;
    상기 헤테로시클로알킬 및 헤테로아릴은 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 포함한다.]
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R5, R11 내지 R18, L1 내지 L2 및 X1 내지 X2에 더 치환되는 치환기는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C6-C30)아릴이 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴, 방향족고리가 하나이상 융합된 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, (C3-C30)시클로알킬이거나 방향족고리가 하나이상 융합된 (C6-C30)시클로알킬인 것을 특징으로 하는 플루오란센 유도체.
  3. 제 1항에 있어서,
    하기 화학식 2 내지 화학식 3으로 표시되는 플루오란센 유도체.
    [화학식 2]
    Figure 112012041908100-pat00026

    [화학식 3]
    Figure 112012041908100-pat00027

    [상기 화학식 2에서,
    L1은 수소이거나 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고;
    R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 히드록시, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)아실, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, -N(R11R12), -Si(R13R14R15), -S(R16), -O(R17), 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴이거나 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)알킬렌 또는 (C3-C30)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며;
    상기 R11 내지 R17 는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이거나 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로시클로알킬기이고;
    상기 화학식 3에서,
    L1 및 L2는 서로 독립적으로 화학결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이거나 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴렌이고;
    R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 히드록시, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)아실, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, -N(R11R12), -Si(R13R14R15), -S(R16), -O(R17), 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴이거나 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)알킬렌 또는 (C3-C30)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며;
    상기 R11 내지 R17 는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이거나 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로시클로알킬기이다.]
  4. 제 2항에 있어서,
    R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 페닐기, 비페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 비페닐레닐기, 안트라세닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기 또는 메틸안트릴기에서 선택되는 것을 특징으로 하는 플루오란센 유도체.
  5. 제 1항에 있어서,
    하기 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 플루오란센 유도체.
    Figure 112010039203754-pat00028

    Figure 112010039203754-pat00029

    Figure 112010039203754-pat00030

    Figure 112010039203754-pat00031

    Figure 112010039203754-pat00032

    Figure 112010039203754-pat00033

    Figure 112010039203754-pat00034

    Figure 112010039203754-pat00035

    Figure 112010039203754-pat00036

    _
    Figure 112010039203754-pat00037

    Figure 112010039203754-pat00038

    Figure 112010039203754-pat00039

    Figure 112010039203754-pat00040

    Figure 112010039203754-pat00041

    Figure 112010039203754-pat00042

    Figure 112010039203754-pat00043

    Figure 112010039203754-pat00044
  6. 제 1항 내지 제 5항에서 선택되는 어느 한 항에 따른 플루오란센 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  7. 제 6항에 있어서,
    상기 유기전계발광소자는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층으로 이루어져 있으며, 상기 유기물층은 상기 플루오란센 유도체 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  8. 제 7항에 있어서,
    상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 발광층, 정공 저지층 또는 전자 주입층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  9. 제 1항 내지 제 5항에서 선택되는 어느 한 항의 플루오란센 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 전자 재료.
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