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CN119529212A - 氨基甲酸酯预聚物、粘接剂、层叠体及合成人造革 - Google Patents

氨基甲酸酯预聚物、粘接剂、层叠体及合成人造革 Download PDF

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CN119529212A
CN119529212A CN202411859256.8A CN202411859256A CN119529212A CN 119529212 A CN119529212 A CN 119529212A CN 202411859256 A CN202411859256 A CN 202411859256A CN 119529212 A CN119529212 A CN 119529212A
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CN
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film
adhesive
polyol
moisture
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CN202411859256.8A
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河村亮
山田利树
佐佐木一弥
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Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Original Assignee
Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
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Publication date
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Abstract

本申请涉及氨基甲酸酯预聚物、粘接剂、层叠体及合成人造革。氨基甲酸酯预聚物，其具有异氰酸酯基，100℃下的粘度为30～600dPa·s，且湿气固化后的热软化温度为75～155℃。

Description

氨基甲酸酯预聚物、粘接剂、层叠体及合成人造革
本申请是申请号为202080062087.9，申请日为2020年8月24日，发明名称为“氨基甲酸酯预聚物、粘接剂、层叠体及合成人造革”的发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及氨基甲酸酯预聚物、粘接剂和合成人造革。
背景技术
湿气固化型粘接剂是在末端具有异氰酸酯基的聚氨酯，通过与空气中的水分(湿气)反应，进行交联反应，从而表现出作为粘接剂的功能。通常，聚氨酯系粘接剂使用双组分固化体系这样的手法，在末端为羟基的聚氨酯中掺混多官能异氰酸酯进行交联。与此相对，上述湿气固化型粘接剂具有可涂布而没有进行掺混的麻烦的优点。但是，一般交联后的软化温度由于交联引起的分子量增大而高达170～200℃，因此虽然耐久物性充分，但固化后不具有粘接性。因此，需要连续地进行从对一方的基材涂布到贴合另一方的基材的工序。
另一方面，热熔粘接剂是通过加热使固体状的粘接剂熔融而使基材彼此粘接的粘接剂(例如，参照专利文献1、2)。具有在100℃左右熔融而可简单地使用的优点，但由于组成、分子量的关系，具有耐久物性(耐热性、耐弯曲性、耐寒性、耐水解性等)低这样的缺点。另外，有时必须使用专用的熔化器，薄膜涂布或凹版涂布(点粘接等)困难，加工自由度低。
另外，作为服装、包、鞋的装饰所使用的粘接剂，使用调整了组成、分子量以能够满足上述耐久物性的粘接剂。但是，由于粘度高、加工适应性显著降低的原因，使用溶解于有机溶剂中的热熔树脂，但由于近年来的环境规章，推荐无溶剂。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2000-336142号公报，
专利文献2：日本特开2005-126595号公报。
发明内容
发明所要解决的课题
如上所述，湿气固化型粘接剂在固化后不发挥粘接性，另外，热熔粘接剂的加工自由度低。因此，若是湿气固化型、且在其固化后可进行如热熔粘接剂那样的热压合的粘接剂，则不仅可得到优异的物性，而且也可提高加工自由度，因此是非常有意义的，但这样的粘接剂在实用上还是未知的。
因此，本发明的目的在于提供在湿气固化后可进行热压合，处于加工自由度高的粘度范围的氨基甲酸酯预聚物。
解决课题的手段
本发明人为了解决上述课题进行了深入研究，结果发现，若使100℃下的粘度为规定范围，且使湿气固化后的热软化温度为规定范围，则在湿气固化后还可热熔，得到加工自由度高的氨基甲酸酯预聚物，从而想到了本发明。即，本发明如下所述。
[1]氨基甲酸酯预聚物，其具有异氰酸酯基，100℃下的粘度为30～600dPa·s，且湿气固化后的热软化温度为75～155℃。
[2]根据[1]所述的氨基甲酸酯预聚物，其中，所述异氰酸酯基中，相对于总摩尔数为10～55％的所述异氰酸酯基被封闭剂封闭。
[3]根据[1]或[2]所述的氨基甲酸酯预聚物，其为多异氰酸酯与多元醇的反应物，所述多异氰酸酯的异氰酸酯基与多元醇的羟基的当量比(NCO/OH)为1.2～2.5。
[4]粘接剂，其由根据[1]～[3]中任一项所述的氨基甲酸酯预聚物构成。
[5]层叠体，其中，在基材膜上具有含有根据[4]所述的粘接剂的涂膜的湿气固化物层。
[6]合成人造革，其中，在根据[5]所述的层叠体的所述湿气固化物层上具有基布的热压合物。
发明的效果
根据本发明，可提供在湿气固化后可进行热压合，处于加工自由度高的粘度范围的氨基甲酸酯预聚物。
附图说明
[图1]说明在实施例的评价中使用的试样的形态的示意性说明图。
[图2]说明在实施例的评价中使用的吉尔热老化箱(geer oven)的形态的说明。
具体实施方式
以下，详细地说明本发明的实施方式(本实施方式)，但本发明不限于该实施方式。
[1.氨基甲酸酯预聚物]
本实施方式所涉及的氨基甲酸酯预聚物具有异氰酸酯基，100℃下的粘度为30～600dPa·s，且湿气固化后的热软化温度为75～155℃。
若100℃下的粘度低于30dPa，则向基布的渗入变得明显，因此加工变得困难，另外，湿气固化后的手感变硬。另外，若超过600dPa，则变粘稠从而加工变得困难。该粘度优选为50～250dPa，更优选为70～200dPa。
另外，若湿气固化后的热软化温度低于75℃，则在制成合成人造革时容易渗入基布而手感变硬等，难以得到良好的物性。若超过155℃，则此后的加工变得困难，加工自由度会降低。该热软化温度优选为78～152℃，更优选为80～150℃。
上述粘度和热软化温度可通过实施例中记载的方法进行测定。
为了使湿气固化前的100℃下的粘度为上述范围，以多元醇的种类和NCO/OH比进行调整，而为了使湿气固化后的热软化温度为上述范围，例如优选利用封闭剂封闭氨基甲酸酯预聚物中的一部分异氰酸酯基。通过封闭，可控制异氰酸酯基的物质量，可降低软化点，并且还可维持物性。通过利用封闭剂封闭，不同于例如封端(block)剂会受热解离的封端异氰酸酯，由于封闭剂难以受热解离，所以容易将湿气固化后的热软化温度控制在75～155℃。其结果是，可得到能够进行湿气固化和热压合，加工自由度高的氨基甲酸酯预聚物。
作为上述封闭剂，可列举出ε-己内酰胺、δ-戊内酰胺、γ-丁内酰胺等内酰胺，脂族胺(二甲胺、二异丙胺、二正丙胺、二异丁胺等)、脂环式胺(甲基己胺、二环己胺等)、芳族胺(苯胺、二苯胺等胺)，甲醇、乙醇、2-丙醇、正丁醇、鲸蜡醇、异硬脂醇、油醇、山嵛醇、月桂醇、羊毛脂醇、氢化羊毛脂醇、1-十六醇等脂族醇，苯酚、甲酚、乙基苯酚、正丙基苯酚、异丙基苯酚、正丁基苯酚、辛基苯酚、壬基苯酚、二甲苯酚、二异丙基苯酚、二叔丁基苯酚等苯酚类，咪唑、2-甲基咪唑等咪唑类，吡唑、3-甲基吡唑、3,5-二甲基吡唑等吡唑类，吖丙啶，丙二酸二甲酯、丙二酸二乙酯、丙二醇二异丙酯、乙酰丙酮、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯等活性亚甲基，丙酮肟、甲乙酮肟、环己酮肟等肟类等。
其中，从反应性或合成的控制等观点出发，优选脂族醇，更优选碳原子数为10以上的脂族醇。
从使湿气固化后的热软化温度为所希望的范围的观点出发，优选相对于异氰酸酯基的总摩尔数，5～60％的异氰酸酯基被封闭剂封闭，更优选10～55％被封闭。为了达到该封闭率，相对于异氰酸酯基的总摩尔数，考虑封闭剂的活性氢的摩尔数，以达到所希望的封闭率的方式掺混封闭剂即可。
本实施方式所涉及的封闭前的氨基甲酸酯预聚物，是多异氰酸酯与多元醇以及根据需要的短链二醇或短链二胺等扩链剂的反应物，上述多异氰酸酯的异氰酸酯基与多元醇的羟基的当量比(NCO/OH)优选为1.2～2.5。通过当量比(NCO/OH)为1.2～2.5，可确保加工性，可得到手感良好的合成人造革。当量比更优选为1.5～2.2。
以下，对本实施方式所涉及的多异氰酸酯和多元醇、以及其它构成成分进行说明。
(多元醇)
作为多元醇，数均分子量优选为700～6000，更优选为1000～4000，例如可列举出以下多元醇。
(1)聚碳酸酯二醇
作为聚碳酸酯多元醇，可列举出聚四亚甲基碳酸酯二醇、聚五亚甲基碳酸酯二醇、聚新戊基碳酸酯二醇、聚六亚甲基碳酸酯二醇、聚(1,4-环己烷二亚甲基碳酸酯)二醇和它们的无规/嵌段共聚物等。
(2)聚醚多元醇
作为聚醚多元醇，可列举出将环氧烷烃(环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷等)和杂环式醚(四氢呋喃等)中的任一种聚合或共聚而得到的聚醚多元醇。具体而言可列举出聚乙二醇、聚丙二醇、聚乙二醇-聚四亚甲基二醇(嵌段或无规)、聚四亚甲基醚二醇和聚六亚甲基二醇等。
(3)聚酯多元醇
作为聚酯多元醇，可列举出将脂族系二羧酸类(例如琥珀酸、己二酸、癸二酸、戊二酸和壬二酸等)和芳族系二羧酸(例如间苯二甲酸和对苯二甲酸等)中的至少任一种与低分子量二醇类(例如乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,6-六亚甲基二醇、新戊二醇和1,4-双羟甲基环己烷等)缩聚而得到的聚酯多元醇。
具体而言可列举出聚己二酸乙二醇酯二醇、聚己二酸丁二醇酯二醇、聚己二酸六亚甲基酯二醇、聚己二酸新戊基酯二醇、聚己二酸亚乙基/亚丁基酯二醇、聚己二酸新戊基/己基酯二醇、聚-3-甲基戊烷己二酸酯二醇和聚间苯二甲酸丁二醇酯二醇等。
(4)聚内酯多元醇
作为聚内酯多元醇，可列举出聚己内酯二醇和聚-3-甲基戊内酯二醇等。
(5)聚烯烃多元醇
作为聚烯烃多元醇，可列举出聚丁二烯二醇和聚异戊二烯二醇、或其氢化物等。
(6)聚甲基丙烯酸酯二醇
作为聚甲基丙烯酸酯二醇，可列举出α,ω-聚甲基丙烯酸甲酯二醇和α,ω-聚甲基丙烯酸丁酯二醇等。
(7)聚硅氧烷多元醇
作为聚硅氧烷多元醇，优选二甲基聚硅氧烷。由于可提供润滑性，所以特别是在作为涂布剂使用的情况下是有用的。
这些多元醇可单独使用或组合两种以上使用，从长期耐久性的观点出发，优选含有聚碳酸酯二醇。
需说明的是，数均分子量是聚苯乙烯换算的数均分子量，通常可通过凝胶渗透色谱(GPC)的测定来求得。
(多异氰酸酯)
作为多异氰酸酯化合物，可列举出甲苯-2,4-二异氰酸酯、4-甲氧基-1,3-亚苯基二异氰酸酯、4-异丙基-1,3-亚苯基二异氰酸酯、4-氯-1,3-亚苯基二异氰酸酯、4-丁氧基-1,3-亚苯基二异氰酸酯、2,4-二异氰酸酯二苯醚、4,4’-亚甲基双(亚苯基异氰酸酯)(MDI)、四甲基代苯对撑二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、苯二甲撑二异氰酸酯(XDI)、1,5-萘二异氰酸酯、联苯胺二异氰酸酯、邻硝基联苯胺二异氰酸酯和4,4’-二异氰酸二苄酯等芳族二异氰酸酯，亚甲基二异氰酸酯、1,4-四亚甲基二异氰酸酯、1,6-六亚甲基二异氰酸酯和1,10-十亚甲基二异氰酸酯等脂族二异氰酸酯，1,4-亚环己基二异氰酸酯、4,4’-亚甲基双(环己基异氰酸酯)、1,5-四氢萘二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、氢化MDI和氢化XDI等脂环式二异氰酸酯等，或这些二异氰酸酯化合物与低分子量的多元醇或多胺反应使得末端为异氰酸酯而得到的聚氨基甲酸酯预聚物等。
(扩链剂)
(1)短链二醇
短链二醇是数均分子量低于500的化合物，可列举出乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,6-六亚甲基二醇和新戊二醇等脂族二醇类及其环氧烷烃低摩尔加成物(数均分子量低于500)，1,4-双羟甲基环己烷和2-甲基-1,1-环己烷二甲醇等脂环式系二醇类及其环氧烷烃低摩尔加成物(数均分子量低于500)，苯二甲醇等芳族二醇类及其环氧烷烃低摩尔加成物(数均分子量低于500)，双酚A、硫代双酚和磺酰双酚等双酚类及其环氧烷烃低摩尔加成物(数均分子量低于500)，和C1～C18的烷基二乙醇胺等烷基二链烷醇胺类等化合物。另外，可使用含有羧基、磺基、磷酸基、氨基等离子性基团的二醇。
(2)短链二胺
作为短链二胺，可列举出乙二胺、三亚甲基二胺、六亚甲基二胺和八亚甲基二胺等脂族二胺化合物，苯二胺、3,3’-二氯-4,4’-二氨基二苯基甲烷、4,4’-亚甲基双(苯胺)、4,4’-二氨基二苯醚和4,4’-二氨基二苯砜等芳族二胺化合物，环戊二胺、环己二胺、4,4-二氨基二环己基甲烷、1,4-二氨基环己烷和异佛尔酮二胺等脂环式二胺化合物，肼、碳二酰肼、己二酸二酰肼、癸二酸二酰肼、邻苯二甲酸二酰肼等肼类等。
以上是优选成分的示例，本发明不限于此。因此，不仅上述示例成分，其它现在市售的可容易从市场上得到的化合物均可使用。
另外，在不影响本发明的效果的范围内，也可将环氧树脂、聚氯乙烯等与氨基甲酸酯预聚物组合使用。
(氨基甲酸酯预聚物的制备方法)
本实施方式所涉及的氨基甲酸酯预聚物例如可通过如下来制备：以异氰酸酯基与含有活性氢的基团(羟基等)的当量比(NCO/OH)为1.2～2.5的配比，利用一步法或多步法，在20～150℃(优选为60～110℃)下，使多元醇与多异氰酸酯和根据需要的短链二醇或短链二胺等扩链剂反应至产物达到理论NCO％，进而混合规定量的封闭剂使其反应。
在上述制备方法中，可根据需要使用催化剂。例如可列举出月桂酸二丁基锡、月桂酸二辛基锡、辛酸亚锡、辛酸铅、钛酸四正丁酯等的金属与有机和无机酸的盐和有机金属衍生物，三乙胺等有机胺，二氮杂双环十一烯系催化剂等。
对于氨基甲酸酯预聚物，优选在不使用有机溶剂的无溶剂下反应。由此，可制成无溶剂氨基甲酸酯预聚物。
在氨基甲酸酯预聚物中，可根据需要加入添加剂。例如可列举出抗氧化剂(受阻酚系、亚磷酸酯系、硫醚系等)、光稳定剂(受阻胺系等)、紫外线吸收剂(二苯甲酮系、苯并三唑系等)、气体变色稳定剂(肼系等)、金属钝化剂等或它们中的两种以上。
如上所述的本实施方式所涉及的氨基甲酸酯预聚物特别适合于粘接剂、层叠体、涂布剂、合成人造革等用途。
[2.粘接剂]
本实施方式的粘接剂由本发明的氨基甲酸酯预聚物构成。在本实施方式的粘接剂中，可根据需要掺混适量的热塑性聚合物、增粘树脂、催化剂、颜料、抗氧化剂、紫外线吸收剂、表面活性剂、阻燃剂、填充剂、发泡剂等，优选由聚氨基甲酸酯预聚物构成。另外，本实施方式的粘接剂优选用于合成人造革，即为合成人造革用粘接剂。
本实施方式的粘接剂可通过涂布到被粘物表面而使被粘物彼此容易地粘接。作为被粘物，除了上述合成人造革用基材以外，例如可列举出金属、非金属(聚碳酸酯、玻璃等)的基材。
[3.层叠体]
本发明的层叠体中，在基材膜上，具有含有本发明的粘接剂的涂膜的湿气固化物层。
作为基材膜，除了合成人造革用基材膜以外，还可列举出光学膜和光学板、柔性印刷基板、玻璃基板和在这些基板上蒸镀ITO而得到的基板等。
通过以逗号式涂布、刮刀涂布、辊涂等公知的方法在基材膜上涂布本发明的粘接剂，并使其湿气固化，从而由涂膜制成湿气固化物层，由此得到本发明的层叠体。
[4.合成人造革]
本发明的合成人造革中，在本发明的层叠体的湿气固化物层上具有基布的热压合物。
作为基布，例如可列举出由斜纹织物、平纹织物等构成的织物，将该织物的棉坯料机械地起绒而得到的起绒布，人造丝布、尼龙布、聚酯布、凯芙拉布、无纺布(聚酯、尼龙、各种胶乳)、各种膜、片材等。
合成人造革例如可如下所述地制备。在本发明的层叠体的湿气固化物层上层叠基布，并在75～155℃下进行压合。进而，根据需要进行熟化等，从而得到本发明的合成人造革。
如上所述的合成人造革适合于鞋、衣料、包、家具、车辆内装材料(例如仪表板、门、控制台、座椅)等。
实施例
接着，通过实施例和比较例对本发明进一步详细说明，但本发明不受实施例等限定。需说明的是，数均分子量通过GPC(聚苯乙烯换算)进行测定。
[实施例1]
向装有搅拌器、温度计、气体导入口等的500毫升的玻璃制反应容器中装入100质量份的由己二酸和1,4-丁二醇构成的数均分子量为2000的聚酯多元醇和25质量份的4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)，加热减压而脱水处理后，封入氮气，使内温为100℃，搅拌反应120分钟。需说明的是，设为NCO/OH＝2.0。然后，使2.4质量份的1-十六醇作为封闭剂反应，得到氨基甲酸酯预聚物。
[实施例2～5和比较例1、2]
除了使配比如表1所示以外，与实施例1同样地得到氨基甲酸酯预聚物。
对于在各实例中制作的氨基甲酸酯预聚物，如下所述，进行粘度、热软化温度、粘接强度的测定。
(粘度测定)
使用BM型粘度計(东京计器制造所)，在4号转子/30rpm/100℃的条件下，测定各氨基甲酸酯预聚物的粘度。
(热软化温度测定)
(1)试样的制作
将加热至100℃的氨基甲酸酯预聚物涂布在脱模纸上使得膜厚为50μm，在25℃/60RH％的条件下熟化48小时以上，然后从脱模纸上剥离，得到宽度为1.5cm、长度为6cm的半透明膜。如图1所示，在半透明膜10的上下安装夹子12，用Cellotape(注册商标)进一步固定夹子12，安装砝码14使得当试样悬挂于一个夹子12上时施加450g/cm2的负荷，从而制作试样16。需说明的是，膜10的中央部长度方向2cm未被Cellotape(注册商标)覆盖。
(2)测定
如图2所示，将各实例的上述试样16的未安装砝码14的夹子12安装在吉尔热老化箱20的转盘22上。然后，一面使转盘22以5rpm旋转，一面以3℃/min的速度使吉尔热老化箱20内从室温开始升温。将膜10断裂时或伸长至2倍时的温度作为软化点。
(粘接强度)
(1)膜的准备
将加热至100℃的氨基甲酸酯预聚物涂布在脱模纸上使得膜厚为50μm，在25℃/60RH％的条件下熟化48小时以上，然后从脱模纸上剥离，得到半透明膜。
(2)层压
使用试验用聚酯网状原材料的基布，从上下夹持上述得到的膜，从上部进行150℃/5秒钟的热压合后，制作20mm宽的长条状测定试样。
(3)测定
用Autograph AGS-J(岛津制作所)以200mm/min的速度进行拉伸，测定粘接强度。由于为0.3kgf/cm以上，判断在使用上述基材的基础上，粘接性超过在实用上没有问题的水平。
[表1]
(合成人造革的制作)
在脱模纸上涂布RESAMINE NE-8875-30M(大日精化工业(株))使得膜厚为40μm，以120℃/5分钟进行干燥，得到表皮层。
另一方面，在脱模纸上涂布实施例1所示的湿气固化型粘接剂使得膜厚为100μm，在25℃/60RH％的条件下熟化48小时，得到粘接层。
将得到的粘接层从脱模纸上剥离，用表皮层和试验用聚酯网状原材料的基布夹持，对表皮层的脱模纸侧使用热源式封口机，在170℃/0.15MPa/30秒的条件下进行层压。最后剥离表皮层的脱模纸，制成合成人造革。得到的合成人造革的手感良好。
符号说明
10膜
12夹子
14砝码
16试样
20吉尔热老化箱
22转盘

Claims (6)

1.氨基甲酸酯预聚物，其具有异氰酸酯基，
100℃下的粘度为30～600dPa·s，且
湿气固化后的热软化温度为75～155℃，
所述氨基甲酸酯预聚物为多异氰酸酯与多元醇的反应物，且所述多异氰酸酯为4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯，
所述异氰酸酯基中，相对于总摩尔数为10～55％的所述异氰酸酯基被选自碳原子数为10以上的脂族醇、脂族胺、脂环式胺、芳族胺、咪唑类和吡唑类中的至少一种的封闭剂封闭，
上述热软化温度是将试样的未安装砝码的夹子安装在吉尔热老化箱的转盘上后，一面使转盘以5rpm旋转、一面以3℃/min的速度使吉尔热老化箱内从室温开始升温，膜断裂时或伸长至2倍时的温度，上述试样通过下述这样制作：将加热至100℃的氨基甲酸酯预聚物涂布在脱模纸上使得膜厚为50μm，在25℃/60RH％的条件下熟化48小时以上，然后从脱模纸上剥离，得到宽度为1.5cm、长度为6cm的半透明膜，在该半透明膜的上下安装夹子，进一步固定夹子，安装在悬挂于一个夹子上时施加450g/cm2的负荷这样的砝码。
2.根据权利要求1所述的氨基甲酸酯预聚物，其为多异氰酸酯与多元醇的反应物，且所述多异氰酸酯的异氰酸酯基与多元醇的羟基的当量比(NCO/OH)为1.2～2.5。
3.根据权利要求1所述的氨基甲酸酯预聚物，其中，所述封闭剂为选自碳原子数为10以上的脂族醇、脂族胺、脂环式胺和芳族胺中的至少一种。
4.粘接剂，其由根据权利要求1～3中任一项所述的氨基甲酸酯预聚物构成。
5.层叠体，其中，在基材膜上具有含有根据权利要求4所述的粘接剂的涂膜的湿气固化物层。
6.合成人造革，其中，在根据权利要求5所述的层叠体的所述湿气固化物层上具有基布的热压合物。
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