CN119285919A - 一种不饱和聚酯的阻燃功能化降解方法及其产物应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种不饱和聚酯的阻燃功能化降解方法及其产物应用，属于废弃不饱和聚酯的升级回收技术领域。所述不饱和聚酯的阻燃功能化降解方法通过构建含磷阻燃醇解体系与不饱和聚酯反应，促进不饱和聚酯的醇解反应，引入含磷结构，得到具有功能化降解产物的阻燃多元醇。所述含磷阻燃醇解体系包括含磷芳香族阻燃醇解剂和离子液体催化剂。所述阻燃多元醇应用于合成聚氨酯、不饱和聚酯材料中。本发明通过上述方法，既提升了不饱和聚酯的醇解体系的溶解与位点选择性，又能赋予降解产物特定性能，促进了不饱和聚酯废弃物向功能化的高附加值产物转变。
Description
技术领域
本发明涉及废弃不饱和聚酯的升级回收技术领域，尤其是涉及一种不饱和聚酯的阻燃功能化降解方法及其产物应用。
背景技术
不饱和聚酯树脂是应用最广泛的热固性材料之一，其由不饱和聚酯缩聚物和苯乙烯稀释剂均匀混合而成。因具有优异的力学、耐腐蚀、热稳定和化学稳定等性能，备受化工防腐、轨道交通以及建筑材料等领域的青睐。近年来我国不饱和聚酯树脂年产量持续增长，2020年更是高达321万吨；全球不饱和聚酯树脂市场规模将以5.49%的年复合增长率增长并在2028年将达到933.23亿元。然而，在其大量生产和使用的同时，热固性不饱和聚酯及其复合材料的废旧淘汰产品也在迅速积累，带来极大的环境污染、火灾危害以及生物安全隐患。在不饱和聚酯材料结构中，苯乙烯-马来酸酐共聚链段占比50-60wt%。因此，可以将不饱和聚酯的高效降解和苯乙烯-马来酸有效回收作为其循环利用的突破口，发展不饱和聚酯高效回收利用的新方法。
化学醇解法能够通过酯交换反应，从聚酯材料中降解得到醇类产物。常用的醇解剂包括乙二醇、丙二醇、二甘醇和甘油等醇类化合物。但是上述醇解剂参与针对不饱和聚酯表面溶解、溶胀和聚酯链断裂等过程，难以对其降解产物的转变产生影响。
发明内容
本发明的目的是提供一种不饱和聚酯的阻燃功能化降解方法和应用，既提升醇解体系的溶解与位点选择性，又能赋予降解产物特定性能，促进不饱和聚酯废弃物向功能化的高附加值产物转变。
为实现上述目的，本发明提供了一种不饱和聚酯的阻燃功能化降解方法，所述不饱和聚酯的阻燃功能化降解方法通过构建含磷阻燃醇解体系与不饱和聚酯反应，促进不饱和聚酯的醇解反应，引入含磷结构，得到功能化降解产物-阻燃多元醇。
优选的，具体步骤包括：
S1、不饱和聚酯固化物粉碎成粉末，过40-100目筛；
S2、将不饱和聚酯固化物粉末加入至含磷阻燃醇解体系中混合均匀，置于水热釜中，150-210℃温度范围反应2-10h，得到阻燃多元醇。
优选的，不饱和聚酯固化物粉末与所述含磷阻燃醇解体系的质量比为1：（1-5）。
优选的，所述含磷阻燃醇解体系包括含磷芳香族阻燃醇解剂和离子液体催化剂。
优选的，所述含磷芳香族阻燃醇解剂和所述离子液体催化剂的质量比为（10-40）：1。
优选的，所述含磷芳香族阻燃醇解剂以下化合物中的一种或多种，化合物的分子式以及名称如下：
6-（（1,3-二羟基丙-2-基）氧基）二苯并[c，e][1,2]氧杂膦-6-氧化物、
1,3-二羟基丙-2-基二苯基次膦酸酯、
1,3-二羟基丙-2-基磷酸二苯酯、
6-（（双（2-羟乙基）氨基）甲基）二苯并[c，e][1,2]氧杂膦-6-氧化物、
（（双（2-羟乙基）氨基）甲基）二苯基氧化膦、
（（双（2-羟乙基）氨基）甲基）膦酸二苯酯。
优选的，所述离子液体催化剂为以下离子液体中的一种或多种，离子液体的化学式以及名称如下：
甲酸胆碱、
乙酸胆碱、
硫酸氢胆碱或者
磷酸胆碱。
优选的，步骤S2中，所述不饱和聚酯固化物粉末与所述阻燃醇解体系的质量比为1：（1-5）。
本发明还提供了上述不饱和聚酯的阻燃功能化降解方法的产物应用，产物为阻燃多元醇，所述阻燃多元醇应用于合成聚氨酯、不饱和聚酯材料中。
本发明基于相似相溶原理与分子极性调控，合成与不饱和聚酯具有相似溶解度参数的功能化醇解剂，既提升醇解体系的溶解与位点选择性，又能赋予降解产物特定性能，促进不饱和聚酯废弃物向功能化的高附加值产物转变。
同时，含磷芳香族阻燃醇解剂具有与不饱和聚酯相似的芳香族结构，且含磷结构显著增强分子极性，有助于改善不饱和聚酯在高温下的表面溶解与溶胀特性，增加不饱和聚酯与醇解体系接触面积，进而促进降解过程的发生。此外，高效催化剂同样有助于提升降解效率。非金属离子液体具有可设计性强、不易挥发、热稳定性好等优点，且其阴阳离子对醇解反应位点选择具有协同作用，与含磷芳香族阻燃醇解剂共同构成高效醇解体系。
因此，本发明采用上述的不饱和聚酯的阻燃功能化降解方法和应用，具备以下有益效果：
（1）含磷芳香族阻燃醇解剂引入含磷结构，其既能够增强醇解剂极性，又能通过醇解反应使含磷阻燃结构引入到降解产物中，进而得到阻燃功能化的高附加值降解产物。
（2）含磷芳香族阻燃醇解剂芳香族结构的引入，使其结构与不饱和聚酯结构相似，符合相似相溶的原理。
（3）非金属离子液体催化剂能够促进醇解反应的发生，在反应后能够有效通过水洗方式进行回收，从而循环使用。
下面通过附图和实施例，对本发明的技术方案做进一步的详细描述。
附图说明
图1是实施例1的反应路线图；
图2是对比例1的反应路线图；
图3为实施例1中6-（（1,3-二羟基丙-2-基）氧基）二苯并[c，e][1,2]氧杂膦-6-氧化物的1HNMR谱图；
图4为实施例1中甲酸胆碱的核磁1HNMR谱图；
图5为实施例1与对比例1制备产物的FTIR曲线；
图6为实施例1和对比例1制备产物的稳定性对比曲线；
图7为实施例1和对比例1制备产物的阻燃性能对比曲线。
具体实施方式
以下通过附图和实施例对本发明的技术方案作进一步说明。
除非另外定义，本发明使用的技术术语或者科学术语应当为本发明所属领域内具有一般技能的人士所理解的通常意义。
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其它实施方式。这些其它实施方式也涵盖在本发明的保护范围内。
实施例1
本实施例提供了一种不饱和聚酯的阻燃功能化降解方法，通过20g 6-（（1,3-二羟基丙-2-基）氧基）二苯并[c，e][1,2]氧杂膦-6-氧化物以及1g甲酸胆碱混合均匀后构成含磷阻燃醇解体系，其中，6-（（1,3-二羟基丙-2-基）氧基）二苯并[c，e][1,2]氧杂膦-6-氧化物的1H NMR谱图如图1所示，甲酸胆碱的核磁1HNMR谱图如图2所示。
在该含磷阻燃醇解体系中加入过50目筛的5g不饱和聚酯粉末，置于水热釜中，190℃下反应5h，水洗多次得到制备产物-阻燃多元醇。反应路线如图3所示。
对比例1
将20g乙二醇、1g甲酸胆碱混合均匀后与加入过50目筛的5g不饱和聚酯固化物粉末，置于水热釜中，190℃下反应5h，水洗多次得到制备产物-常规非阻燃降解产物。反应路线如图4所示。
图5是实施例1制备的阻燃多元醇与对比例1制备的常规非阻燃降解产物的FTIR曲线，实施例1的阻燃多元醇在1377cm-1处出现P=O峰，表明含磷结构的引入。
图6是实施例1制备的阻燃多元醇与对比例1制备的常规非阻燃降解产物的热稳定性对比图，对比例1得到的常规非阻燃降解产物在800℃下的残炭率仅为11.09wt%，实施例1得到的阻燃多元醇在800℃下的残炭率增加到28.91 wt%。因此，相比对比例1得到的常规非阻燃降解产物，实施例1得到的阻燃多元醇具有更高的高温热稳定性。
图7是实施例1制备的阻燃多元醇与对比例1制备的常规非阻燃降解产物的阻燃性能对比图，通过相比对比例1得到的常规非阻燃降解产物，实施例1得到的阻燃多元醇的热释放速率峰值由264 W/g降到133W/g，降幅高达49.6%。因此，本实施例1制备的阻燃多元醇具有优异的阻燃性能。
实施例2
本实施例提供了一种不饱和聚酯的阻燃功能化降解方法，通过20g 1,3-二羟基丙-2-基二苯基次膦酸酯以及2g乙酸胆碱混合均匀后构成含磷阻燃醇解体系。在该含磷阻燃醇解体系中加入过100目筛的5g不饱和聚酯粉末，置于水热釜中，200℃下反应10h，水洗多次得到阻燃多元醇。
实施例3
本实施例提供了一种不饱和聚酯的阻燃功能化降解方法，通过20g 6-（（双（2-羟乙基）氨基）甲基）二苯并[c，e][1,2]氧杂膦-6-氧化物以及1g甲酸胆碱混合均匀后构成含磷阻燃醇解体系。在该含磷阻燃醇解体系中加入过100目筛的5g不饱和聚酯粉末，置于水热釜中，210℃下反应10h，水洗多次得到阻燃多元醇。
因此，本发明提供了，既提升了不饱和聚酯的醇解体系的溶解与位点选择性，又能赋予降解产物特定性能，促进了不饱和聚酯废弃物向功能化的高附加值产物转变。
最后应说明的是：以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对其进行限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而这些修改或者等同替换亦不能使修改后的技术方案脱离本发明技术方案的精神和范围。
Claims (9)
1.一种不饱和聚酯的阻燃功能化降解方法，其特征在于，所述不饱和聚酯的阻燃功能化降解方法通过构建含磷阻燃醇解体系与不饱和聚酯反应，促进不饱和聚酯的醇解反应，引入含磷结构，得到功能化降解产物，所述功能化降解产物为阻燃多元醇。
2.根据权利要求1所述的一种不饱和聚酯的阻燃功能化降解方法，其特征在于，具体步骤如下：
S1、不饱和聚酯固化物粉碎成粉末，过40-100目筛；
S2、将不饱和聚酯固化物粉末加入至含磷阻燃醇解体系中混合均匀，置于水热釜中，150-210℃温度范围反应2-10h，得到阻燃多元醇。
3.根据权利要求2所述的一种不饱和聚酯的阻燃功能化降解方法，其特征在于，步骤S2中，所述不饱和聚酯固化物粉末与所述含磷阻燃醇解体系的质量比为1：（1-5）。
4.根据权利要求2所述的一种不饱和聚酯的阻燃功能化降解方法，其特征在于，步骤S2中，所述含磷阻燃醇解体系包括含磷芳香族阻燃醇解剂和离子液体催化剂。
5.根据权利要求3所述的一种不饱和聚酯的阻燃功能化降解方法，其特征在于，所述含磷芳香族阻燃醇解剂和所述离子液体催化剂的质量比为（10-40）：1。
6.根据权利要求4所述的一种不饱和聚酯的阻燃功能化降解方法，其特征在于，所述含磷芳香族阻燃醇解剂为6-（（1,3-二羟基丙-2-基）氧基）二苯并[c，e][1,2]氧杂膦-6-氧化物、1,3-二羟基丙-2-基二苯基次膦酸酯、1,3-二羟基丙-2-基磷酸二苯酯、6-（（双（2-羟乙基）氨基）甲基）二苯并[c，e][1,2]氧杂膦-6-氧化物、（（双（2-羟乙基）氨基）甲基）二苯基氧化膦、（（双（2-羟乙基）氨基）甲基）膦酸二苯酯中的一种或多种。
7.根据权利要求3所述的一种不饱和聚酯的阻燃功能化降解方法，其特征在于，所述离子液体催化剂为甲酸胆碱、乙酸胆碱、硫酸氢胆碱或者磷酸胆碱中的一种或多种。
8.一种阻燃多元醇，其特征在于，所述阻燃多元醇是采用权利要求1-7任一项一种不饱和聚酯的阻燃功能化降解方法降解得到的。
9.根据权利要求8所述的一种阻燃多元醇，其特征在于，所述阻燃多元醇应用于合成聚氨酯、不饱和聚酯材料中。
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Also Published As
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