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CN118949257B - 一种nhdc/丙酮酸二元液态超分子自组装体系及其制备方法 - Google Patents

一种nhdc/丙酮酸二元液态超分子自组装体系及其制备方法 Download PDF

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CN118949257B CN202411420755.7A CN202411420755A CN118949257B CN 118949257 B CN118949257 B CN 118949257B CN 202411420755 A CN202411420755 A CN 202411420755A CN 118949257 B CN118949257 B CN 118949257B
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Abstract

本发明公开了一种NHDC/丙酮酸二元液态超分子自组装体系及其制备方法，属于超分子技术领域。本发明中制备新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系的方法，包括：将丙酮酸和新甲基橙皮苷二氢查尔酮混合，制备得到新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系。本发明的方法显著提高了新甲基橙皮苷二氢查尔酮水溶性、抗氧化性和抑菌性。

Description

一种NHDC/丙酮酸二元液态超分子自组装体系及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种NHDC/丙酮酸二元液态超分子自组装体系及其制备方法，属于超分子技术领域。
背景技术
新甲基橙皮苷二氢查尔酮（NHDC）是从多叶棘豆植物中提取的新橙皮苷经过氢化而成的黄酮类衍生物。为了提高新甲基橙皮苷二氢查尔酮的溶解性，现有技术主要通过对新甲基橙皮苷二氢查尔酮包裹处理、化学改性等一系列方法，尝试解决新甲基橙皮苷二氢查尔酮的溶解性问题。但是这些方法流程过于复杂且会用到一些有机溶剂，得到的新甲基橙皮苷二氢查尔酮溶解性有所提升但是稳定性差且无法作为原料直接应用。
具体地：
专利CN 109730294 A公开了一种利用包埋技术，通过使用葡聚糖-大豆分离蛋白偶联接枝增大新甲基橙皮苷二氢查尔酮水溶性的方法，但是制备流程较为复杂，需要用到特殊的反应装置，溶解度为4 g/L。
专利CN 109730295 A公开了一种使用特殊的造粒设备制备新甲基橙皮苷二氢查尔酮包埋物的工艺，新甲基橙皮苷二氢查尔酮水溶性有一定提升，但额外增加了设备成本，溶解度为4 g/L。
专利CN 109836513 A公开了一种新制备的辛烯基琥珀酸α-羟丙基-β-环糊精酯，用来与新甲基橙皮苷二氢查尔酮进行包埋，增大了新甲基橙皮苷二氢查尔酮水溶性，但辛烯基琥珀酸α-羟丙基-β-环糊精酯的制备造成了额外成本，且制备过程中要用到大量有机溶剂，环保效益差，溶解度为2.52 g/L。
专利CN 110156852 A公开了一种化学方法，通过糖基化新甲基橙皮苷二氢查耳酮来提高溶解度，虽然在新甲基橙皮苷二氢查尔酮溶解度有一定程度增加，其工艺流程采用了酶催化合成衍生物的方法，相对复杂，溶解度为562.7 g/L。
鉴于新甲基橙皮苷二氢查尔酮的重要应用与实际价值，需要一种更加简单绿色的处理工艺，更加有效地解决新甲基橙皮苷二氢查尔酮的水溶性差且不稳定的问题。
丙酮酸是β-羟丁酸的离子形式，是体内酮体代谢的重要中间产物之一。它在能量代谢和酮体生成中起到重要作用。主要作用包括酮体供能、糖原代谢、脂肪代谢调节、酮症酸中毒调节。丙酮酸具有一定的抗氧化作用，可以减少自由基的产生和氧化损伤，保护细胞免受氧化应激的影响，是人体三大营养物质的中间体。
超分子化合物是由主体分子和若干客体分子之间通过非共价键作用而形成的复杂而有组织的化学体系。从化学角度讲，组成超分子体系各分子本身并未发生变化，因此还能够保持原有的功效，但超分子体系中原本各单一成分的溶解度、生物利用度、稳定性等方面却会有极大的改善，即超分子体系各种分子相互作用形成协同效应。
但，目前暂无研究利用超分子技术来大幅提升新甲基橙皮苷二氢查尔酮的溶解性。
发明内容
针对上述问题，本发明提供了一种新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系及其制备方法，提高新甲基橙皮苷二氢查尔酮水溶性、抗菌性和抗氧化性。
本发明的第一个目的是提供一种制备新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系的方法，所述方法包括：
将丙酮酸和新甲基橙皮苷二氢查尔酮混合，制备得到新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系。
在一种实施方式中，丙酮酸和新甲基橙皮苷二氢查尔酮的摩尔比为0.1~1：0.01；
可选地，丙酮酸和新甲基橙皮苷二氢查尔酮的摩尔比为0.1~0.5：0.01。
在一种实施方式中，所述混合是将丙酮酸和新甲基橙皮苷二氢查尔酮在空气或惰性气体中，在15~70℃下，搅拌2h以上，搅拌转速为300~500rpm；
可选地，在25~60℃下，搅拌2h以后。
在一种实施方式中，新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系的pH为2.5~4.5。
在一种实施方式中，新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系中新甲基橙皮苷二氢查尔酮的质量分数为12%~41%。
在一种实施方式中，将新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系和水混合，制备得到新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系水溶液；其中，新甲基橙皮苷二氢查尔酮在水溶液中的质量分数在0.1%~30%；
可选地，质量分数为0.1%~25%。
在一种实施方式中，新甲基橙皮苷二氢查尔酮在水溶液中的质量分数在0.1%~30%时，稳定性好不会析出。
本发明的第二个目的是提供任一上述的方法制备得到的新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系。
在一种实施方式中，所述新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系中，丙酮酸能有效调节体系的pH值，同时与新甲基橙皮苷二氢查尔酮起到协同增效作用，使得该体系具有良好的抗菌、保湿、抗氧化、舒缓、修护等多重功效。
在一种实施方式中，所述的一种新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系中，通过形成分子间氢键改变新甲基橙皮苷二氢查尔酮水溶性，工艺流程绿色简单无环境污染问题，适合大规模制备。
在一种实施方式中，所述的一种新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系可直接应用于化妆品、药物、食品等领域且无需额外分离提纯等后处理。
在一种实施方式中，本发明制备的新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系可以直接加水稀释，最大稀释至50倍仍能保持体系稳定性、无固体析出，有助于配方应用。
本发明的第三个目的是提供任一上述的方法或上述的新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系在化妆品、药物或食品领域中的应用。
在一种实施方式中，在食品领域中的应用包括制备普通性食品和特殊性食品。
在一种实施方式中，普通性食品包括但不限于饮品、烘培食品、食品添加剂或发酵食品。
在一种实施方式中，特殊性食品包括但不限于保健品、功能性食品或膳食补充剂。
在一种实施方式中，在药物领域中的应用包括但不限于制备护肝药、降血糖药物、降血脂药物、抗炎药物或抗氧化药物、肠道菌群调节药物。
在一种实施方式中，在化妆品领域中的应用包括制备非功效化妆品、功效化妆品或芳香剂。
在一种实施方式中，功效化妆品的功效包括但不限于美白、舒缓、保湿抗氧化、抗衰老、抗炎、抗自由基。
本发明的第四个目的是提供一种产品，所述产品含有上述的新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系；
可选地，所述产品包括但不限于化妆品、药物或食品。
本发明的第五个目的是提供一种同时提高新甲基橙皮苷二氢查尔酮溶解度、抗氧化性和抗菌性的方法，所述方法包括：将丙酮酸和新甲基橙皮苷二氢查尔酮按照摩尔比为0.1~1：0.01混合，在空气或惰性气体中，在25~50℃下搅拌2~6h，降至常温，制备得到溶解度、抗氧化性和抗菌性提升的新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系。
本发明的有益效果：
本发明通过超分子自组装得到的新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸体系呈稳定的液态，能与特定比例的水混溶而不析出，有效提升新甲基橙皮苷二氢查尔酮的水溶性与稳定性。
具体地：
（1）本发明通过超分子自组装技术制备得到均一透明且稳定的新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液体系，体系中新甲基橙皮苷二氢查尔酮含量可高达40%，远高于新甲基橙皮苷二氢查尔酮的实际应用浓度，给后续配方应用足够的调节空间。
（2）本发明制备的新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系显著增强新甲基橙皮苷二氢查尔酮的水溶性，能与水互溶，互溶后新甲基橙皮苷二氢查尔酮质量分数可高达30%，无任何固体新甲基橙皮苷二氢查尔酮颗粒析出。
（3）本发明制备的新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系透明、低黏度，可直接作为原料应用，能保持长久稳定性。
（4）本发明制备的新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系中的丙酮酸能有效调节体系pH，且与新甲基橙皮苷二氢查尔酮有协同增效作用。
（5）本发明采用的新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系的制备方绿色简单、制备条件温和，所得体系无需分离提纯等后处理可直接投入应用。
综上所述，本发明的制备方法具有绿色环保、流程简单，能够显著提高新甲基橙皮苷二氢查尔酮水溶性、抗菌性和稳定性，这对于新甲基橙皮苷二氢查尔酮的应用具有重要意义，可以拓展其在化妆品、食品、生物医药等领域的广泛应用。
附图说明
图1为实施例1制备得到的二元液态超分子自组装体系的红外光谱图；
图2为实施例1制备得到的二元液态超分子自组装体系水溶液的DPPH清除率；
图3为实施例1制备得到的二元液态超分子自组装体系水溶液的ABTS清除率；
图4为实施例1、实施例2、对比例1、对比例2制备得到的二元液态超分子自组装体系外观。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚、明确，以下参照附图并举实施例对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明提供了一种新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系，并提供了制备方法的实施例。传统上，由于新甲基橙皮苷二氢查尔酮的水溶性较差，导致产品不稳定、不易保存，从而降低了产品的功效，影响了它的进一步开发和利用。因此，需要采取措施来提高新甲基橙皮苷二氢查尔酮的溶解度并增强产品稳定性。
本发明利用超分子自组装技术，通过形成分子间氢键改变新甲基橙皮苷二氢查尔酮水溶性与稳定性，能够很好地解决这些问题。同时通过调整超分子自组装体系中新甲基橙皮苷二氢查尔酮和丙酮酸的配比和相互作用，可以显著提新甲基橙皮苷二氢查尔酮应用性，使其能够均匀分散在水基护肤品中，增加产品的稳定性和吸收性，从而改善相关产品的质地、稳定性和功效表现，提高用户的使用体验和产品功能效果。
本发明中一种制备新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系的方法，包括以下步骤：
称取一定量丙酮酸和新甲基橙皮苷二氢查尔酮放入密封的容器中，搅拌均匀后，将体系升至特定温度，在此温度下搅拌一定时间直至体系变为均一透明的液态体系，将体系温度降至室温得到目标新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系，所得体系能与特定比例的水互溶，进而有效提高新甲基橙皮苷二氢查尔酮的水溶性与稳定性。
在本发明中，原料摩尔比n(新甲基橙皮苷二氢查尔酮)：n(丙酮酸)优选为0.01：0.1~1，更优选为0.01：0.1~0.8，最优选为0.01：0.1~0.5；具体的，在本发明的实施例中，可以是0.01：0.1、0.01：0.3或0.01：0.5。
在本发明中，加热氛围为惰性气氛或者自然空气条件下，优选为氦气、氮气、氩气、二氧化碳或者自然空气；具体的，在本发明的实施例中，加热氛围为自然空气、氮气。
在本发明中，加热温度优选为20~120℃，更优选为20~100℃，最优选为25~50℃；具体的，在本发明的实施例中，可以是25℃、30℃或者50℃。
在本发明中，加热时间优选为1~24 h，更优选为2~12 h，最优选为2~6 h；具体的，在本发明的实施例中，可以是2 h、4 h或6 h。
在本发明中，二元液态超分子自组装体系的pH为2.5~4.5，在本发明的实施例中，可以是2.12、2.87或者3.56。
在本发明中，二元液态超分子自组装体系中新甲基橙皮苷二氢查尔酮的质量分数能达到40%，在本发明的实施例中，可以是12%、19%或者41%。
在本发明中，二元液态超分子组合可以溶解在特定比例的水中，能保持新甲基橙皮苷二氢查尔酮在水溶液中的质量分数在0.1%~30%不析出；具体的，在本发明的实施例中，可以是0.1%、15%或30%。
具体地，本发明的常温指25℃。
为了进一步说明本发明，以下结合实施例对本发明提供的一种新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系及其制备方法进行详细描述。
检测方法：
傅里叶红外光谱测试参数为：
机器规格：Nicolet iS5、机器厂家：美国赛默飞世尔科技公司、实验参数：扫描范围为450~4000 cm-1，分辨率为4 cm-1。
高低温循环测试：
将新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子组合在-5℃下冷冻，之后放置于40℃下溶解，这个属于1次循环，之后重复，观察每次溶解之后的状态能保持稳定均一液态而无固体析出，实施例是进行了15次循环的数据。
实施例1
1、一种制备新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系的方法，步骤如下：
将0.1 mol（8.8g）丙酮酸和0.01 mol（6.12g）的新甲基橙皮苷二氢查尔酮放置在密闭容器中，在常温下400rpm搅拌2 h，得到二元液态超分子自组装体系，体系中新甲基橙皮苷二氢查尔酮质量分数为41%，用pH计测试体系pH为3.56；
将该二元液态超分子自组装体系与特定比例水混溶，使得新甲基橙皮苷二氢查尔酮在水溶液中的质量分数在30%，即溶解度为428.6 mg/g，体系能保持稳定均一的液态，得到二元液态超分子自组装体系水溶液。
将二元液态超分子自组装体系和二元液态超分子自组装体系水溶液分别进行高低温循环测试（在-5℃及40℃下循环存放15次），最终两体系均能保持稳定均一液态而无固体析出。
将制备得到的均一透明、稳定的二元液态超分子自组装体系常温放置24 h后，取样用红外光谱仪进行数据表征。
二元液态超分子自组装体系的红外光谱图如图1所示，结果表明，实施例1制备得到的二元液态超分子自组装体系在3500~3200cm-1的范围吸收峰对应羟基（氢键）的吸收峰，同丙酮酸相比，二元液态超分子自组装体系有明显的出峰，同新甲基橙皮苷二氢查尔酮相比，出峰位置明显向低波数移动，这是由于体系中生成大量氢键的相互作用影响。此外，相对于新甲基橙皮苷二氢查尔酮，在1636 cm-1的羰基出峰向高波数方向移动至1734 cm-1处，这是由于体系之内大量氢键的产生导致羰基电子云密度的变化导致的。上述结果均证实丙酮酸和新甲基橙皮苷二氢查尔酮通过分子间氢键形成超分子自组装体系。
2、性能检测
向实施例1所得二元液态超分子自组装体系中加入三蒸水，配置得到新甲基橙皮苷二氢查尔酮浓度为0.1 mg/mL、0.2 mg/mL、0.4 mg/mL、0.6 mg/mL、0.8 mg/mL、1 mg/mL的二元液态超分子自组装体系水溶液，进行抗氧化测试，以等浓度的新橙皮苷二氢查尔酮标准品溶液和等浓度的丙酮酸溶液作为对照。
（1）DPPH自由基清除法测定抗氧化性。
DPPH自由基在517nm波长可见光有较强吸收峰，显紫色，当新橙皮苷二氢查尔酮自由基与抗氧化性样品提供的电子配对结合，紫色消失，变为无色或淡黄色，用紫外可见分光光度计测定反应前后的吸光度来体现颜色的变化。
称取DPPH 5.0 mg，适量无水乙醇溶解，避光超声使其充分溶解，再用无水乙醇定容至100 mL，配制成浓度为50 μg/mL的DPPH溶液。
按照表1在96孔板配置溶液：
表1
将样品溶液混合均匀后，25℃避光反应30 min，于波长517 nm条件下，测定吸光度值。
按照下式计算自由基清除率：
P为清除率，Aa、Ab、Ac、Ad，分别对应表中各孔的吸光度值。
结果如表2和图2所示，结果表明，二元液态超分子自组装体系水溶液的DPPH清除率优于单一组分的新橙皮苷二氢查尔酮和丙酮酸。
表2 DPPH检测结果
（2）ABTS自由基清除法测定抗氧化性。
ABTS被氧化后生成较稳定的ABTS自由基，显蓝绿色，在734 nm波长可见光处有最大吸收峰。样品与ABTS自由基反应后使其褪色，测定反应后的吸光度值可比较自由基清除率。通过与新橙皮苷二氢查尔酮的清除能力进行比较，采用相对半数清除量来判断样品的抗氧化能力A0值。
配置7 mmol/L的ABTS水溶液，以及2.45 mmol/L的过硫酸钾水溶液。将上述溶液等体积均匀混合，黑暗环境放置12 h，使用去离子水稀释30倍，至吸光度值A734 nm=0.70±0.02，作为测定液（ABTS溶液）。
按照表3在96孔板配置溶液：
表3
将样品溶液混合均匀后，25℃避光反应5 min，于波长734 nm条件下，测定吸光度值。
按照下式计算自由基清除率：
P为清除率，Aa、Ab、Ac、Ad，分别对应表中各孔的吸光度值。
结果如表4和图3所示，结果表明，二元液态超分子自组装体系水溶液的ABTS清除率优于单一组分的新橙皮苷二氢查尔酮和丙酮酸。
表4 ABTS检测结果
综上结果表明，二元液态超分子自组装体系水溶液表现出优异的抗氧化能力，相对于新橙皮苷二氢查尔酮标准品和丙酮酸，样品的抗氧化能力有所提升，体现出了超分子协同作用。
（3）抗菌性能
向实施例1所得二元液态超分子自组装体系中加入三蒸水，配制得到不同新甲基橙皮苷二氢查尔酮浓度的二元液态超分子自组装体系水溶液。进行抗菌性测试，以三蒸水作为对照。
将过夜复苏培养的链球菌菌液按1%v/v的接种量接种到5mL THB液体培养基中，37℃、5%CO2的培养箱中静置培养24h。待细菌长至对数生长中期，其菌量达到为109CFU/mL时取出备用。
在生物安全柜内无菌操作，将不同浓度的二元液态超分子自组装体系水溶液分别加到无菌的96孔培养板中，第1至第9孔加药液，每孔100 μL，第10孔加100 μL的三蒸水作为对照。
将培养接种物菌液用培养基十倍稀释，稀释后按照100μL/孔加到对应的96孔培养板中，密封后置于37℃、5%CO2的培养箱中静置孵育24h，观察二元液态超分子自组装体系水溶液的抗菌作用。
药物和菌共孵育24h后，各孔取100μL涂THB平板，37℃、5%CO2的培养箱中静置培养24h，以完全无菌生长的最低药物浓度定为MIC。当阳性对照孔(即不含药物)内细菌明显生长试验才有意义。
最低完全抑菌浓度平板实验证实二元液态超分子自组装体系对变形链球菌、猪链球菌血清2型，A族链球菌均有明显的抑制效果，结果如表5所示，二元液态超分子自组装体系的最低抑菌浓度均在mg/mL水平。即，二元液态超分子自组装体系在抑菌性能方面具有良好功效。
表5 抑菌效果
实施例2
一种新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系的制备方法，步骤如下：
将0.3 mol（26.4g）丙酮酸和0.01 mol（6.12g）的新甲基橙皮苷二氢查尔酮放置在密闭容器中，保证容器在自然空气氛围下缓慢升温，升温至30℃后持续加热搅拌4 h，将容器降至常温得到二元液态超分子自组装体系，体系中新甲基橙皮苷二氢查尔酮质量分数为19%，用pH计测试体系pH为2.87；
将该二元液态超分子自组装体系与特定比例水混溶，使得新甲基橙皮苷二氢查尔酮在水溶液中的质量分数在15%，即溶解度为176.5 mg/g。体系能保持稳定均一的液态，得到二元液态超分子自组装体系水溶液；
将二元液态超分子自组装体系和二元液态超分子自组装体系水溶液分别进行高低温循环测试（在-5℃及40℃下循环存放15次），最终两体系均能保持稳定均一液态而无固体析出。
实施例3
一种新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系的制备方法，步骤如下：
将0.5 mol（44g）丙酮酸和0.01 mol（6.12g）的新甲基橙皮苷二氢查尔酮放置在密闭容器中，保证容器在自然空气氛围下缓慢升温，升温至50℃后持续加热搅拌6 h，将容器降至常温得到二元液态超分子自组装体系，体系中新甲基橙皮苷二氢查尔酮质量分数为12%，用pH计测试体系pH为2.12；
将该二元液态超分子自组装体系与特定比例水混溶，使得新甲基橙皮苷二氢查尔酮在水溶液中的质量分数在0.1%，即溶解度为1 mg/g。体系能保持稳定均一的液态，得到二元液态超分子自组装体系水溶液；
将二元液态超分子自组装体系和二元液态超分子自组装体系水溶液分别进行高低温循环测试（在-5℃及40℃下循环存放15次），最终两体系均能保持稳定均一液态而无固体析出。
对比例1
将0.1 mol丙酮酸和0.01 mol的新甲基橙皮苷二氢查尔酮放置在密闭容器中，保证容器在自然空气氛围下缓慢升温，升温至80℃后持续加热搅拌2 h随着时间进行，体系变为均一透明的液体状态。
结果如图4所示，与实施例1相比，仅升高加热温度，但是该体系颜色加深，推测反应过程中可能产生了化学反应。
对比例2
将0.1 mol丙酮酸和0.01 mol的新甲基橙皮苷二氢查尔酮放置在密闭容器中，在常温下400rpm搅拌1 h，随着时间进行，体系状态为固液混合物。
结果如图4所示，与实施例1相比，仅缩短搅拌时间，无法得到均一稳定的透明液态体系，体系保持固液混合状态，将该体系和特定比例水混合，使得新甲基橙皮苷二氢查尔酮的质量分数为30%，即溶解度为428.6 mg/g，但体系不能保持稳定均一的液态，存在固体不溶物。
对比例3
将0.02 mol新甲基橙皮苷二氢查尔酮、0.2 mol丙酮酸放置在密闭容器中，在常温下400rpm搅拌2h，随着时间进行，体系状态为固液混合物。
与实施例1相比，仅增大新甲基橙皮苷二氢查尔酮投料量，无法得到均一稳定的透明液态体系，体系保持固液混合状态，将该体系和特定比例水混合，使得新甲基橙皮苷二氢查尔酮的质量分数为30%，即溶解度为428.6 mg/g，但体系不能保持稳定均一的液态，存在固体不溶物。
对比例4
将0.02 mol新甲基橙皮苷二氢查尔酮、0.2 mol乳酸放置在密闭容器中，在常温下400rpm搅拌2h，随着时间进行，体系状态为固液混合物。
与实施例1相比，选用乳酸替代丙酮酸，无法得到均一稳定的透明液态体系，体系保持固液混合状态，将该体系和特定比例水混合，使得新甲基橙皮苷二氢查尔酮的质量分数为30%，即溶解度为428.6 mg/g，但体系不能保持稳定均一的液态，存在固体不溶物。
对比例5
将0.02 mol甘草酸、0.2 mol丙酮酸放置在密闭容器中，在常温下400rpm搅拌2h，随着时间进行，体系状态为固液混合物。
与实施例1相比，选用甘草酸替代新甲基橙皮苷二氢查尔酮，无法得到均一稳定的透明液态体系，体系保持固液混合状态，将该体系和特定比例水混合，使得甘草酸的质量分数为30%，即溶解度为428.6 mg/g，但体系不能保持稳定均一的液态，存在固体不溶物。
对比例6
将0.02 mol甘草次酸、0.2 mol丙酮酸放置在密闭容器中，在常温下400rpm搅拌2h，随着时间进行，体系状态为固液混合物。
与实施例1相比，选用甘草次酸替代新甲基橙皮苷二氢查尔酮，无法得到均一稳定的透明液态体系，体系保持固液混合状态，将该体系和特定比例水混合，使得甘草次酸的质量分数为30%，即溶解度为428.6 mg/g，但体系不能保持稳定均一的液态，存在固体不溶物。
对比例7
将0.1 mol丙酮酸顺-3-己烯酯和0.01 mol的新甲基橙皮苷二氢查尔酮放置在密闭容器中，常温搅拌2 h随着时间进行，体系变为均一透明的液体状态。
与实施例1相比，选用丙酮酸顺-3-己烯酯替代丙酮酸，得到均一稳定的透明液态体系，体系保持液体状态，将该体系和特定比例水混合，使得新甲基橙皮苷二氢查尔酮的质量分数为30%，即溶解度为428.6 mg/g，但体系不能保持稳定均一的液态，存在固体不溶物。
由对比例4~7可知，替换了丙酮酸或新甲基橙皮苷二氢查尔酮其中之一，制备得到的二元体系不稳定，存在溶解度较差的问题。可见，新甲基橙皮苷二氢查尔酮并不能和常规的酸组成二元液态超分子自组装体系，而丙酮酸并不能和其他难溶化合物组成二元液态超分子自组装体系，丙酮酸或新甲基橙皮苷二氢查尔酮的组合具有原料的特殊性。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上，但其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术的人，在不脱离本发明的精神和范围内，都可做各种的改动与修饰，因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。

Claims (10)

1.一种制备新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系的方法，其特征在于，所述方法包括：将丙酮酸和新甲基橙皮苷二氢查尔酮按照摩尔比为0.1~1：0.01混合，在空气或惰性气体中，在25~50℃下搅拌2~6h，降至常温，制备得到新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系。
2.权利要求1所述的方法制备得到的新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系。
3.权利要求2所述的新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系在制备化妆品、制备药物或制备食品领域中的应用。
4.根据权利要求3所述的应用，其特征在于，在制备食品领域中的应用包括制备饮品、烘培食品、食品添加剂、发酵食品。
5.根据权利要求3所述的应用，其特征在于，在制备药物领域中的应用包括制备护肝药、降血糖药物、降血脂药物、抗炎药物、抗氧化药物、肠道菌群调节药物。
6.根据权利要求3所述的应用，其特征在于，在化妆品领域中的应用包括制备非功效化妆品、功效化妆品。
7.根据权利要求3所述的应用，其特征在于，在化妆品领域中的应用是制备芳香剂。
8.一种化妆品，其特征在于，所述化妆品含有权利要求2所述的新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系。
9.一种药物，其特征在于，所述药物含有权利要求2所述的新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系。
10.一种食品，其特征在于，所述食品含有权利要求2所述的新甲基橙皮苷二氢查尔酮/丙酮酸二元液态超分子自组装体系。
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