[go: up one dir, main page]

CN111356376A - 增甜掩味组合物、增甜掩味产品以及它们的用途 - Google Patents

增甜掩味组合物、增甜掩味产品以及它们的用途 Download PDF

Info

Publication number
CN111356376A
CN111356376A CN201880049288.8A CN201880049288A CN111356376A CN 111356376 A CN111356376 A CN 111356376A CN 201880049288 A CN201880049288 A CN 201880049288A CN 111356376 A CN111356376 A CN 111356376A
Authority
CN
China
Prior art keywords
cyclodextrin
taste
neohesperidin dihydrochalcone
composition
molar ratio
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201880049288.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111356376B (zh
Inventor
T·N·A·德胡尔
F·博雷戈罗斯
F·J·克雷斯波蒙特罗
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Health Technology Bioactive Agent Co ltd
Original Assignee
Health Technology Bioactive Agent Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Health Technology Bioactive Agent Co ltd filed Critical Health Technology Bioactive Agent Co ltd
Publication of CN111356376A publication Critical patent/CN111356376A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111356376B publication Critical patent/CN111356376B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/86Addition of bitterness inhibitors
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23FCOFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
    • A23F3/00Tea; Tea substitutes; Preparations thereof
    • A23F3/40Tea flavour; Tea oil; Flavouring of tea or tea extract
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G1/00Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/30Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/32Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G1/00Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/30Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/32Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G1/40Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds characterised by the carbohydrates used, e.g. polysaccharides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/36Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L2/00Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Preparation or treatment thereof
    • A23L2/52Adding ingredients
    • A23L2/56Flavouring or bittering agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L2/00Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Preparation or treatment thereof
    • A23L2/52Adding ingredients
    • A23L2/60Sweeteners
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • A23L27/33Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/84Flavour masking or reducing agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/20Reducing nutritive value; Dietetic products with reduced nutritive value
    • A23L33/21Addition of substantially indigestible substances, e.g. dietary fibres
    • A23L33/28Substances of animal origin, e.g. gelatin or collagen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/36Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
    • A61K47/40Cyclodextrins; Derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0009Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
    • C08B37/0012Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
    • C08B37/0015Inclusion compounds, i.e. host-guest compounds, e.g. polyrotaxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L5/00Compositions of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08L1/00 or C08L3/00
    • C08L5/16Cyclodextrin; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/30Dietetic or nutritional methods, e.g. for losing weight
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2200/00Function of food ingredients
    • A23V2200/16Taste affecting agent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

本发明涉及一种包含新橙皮苷二氢查耳酮(NHDC)和γ‑环糊精的增甜组合物,涉及所述增甜组合物用于使可摄入产品,即,食物产品和药物增甜的用途,并且涉及一种包含所述增甜组合物的可摄入产品。此外,本发明还涉及包含新橙皮苷二氢查耳酮和选自β‑环糊精和γ‑环糊精的环糊精的组合物作为掩味剂的用途,涉及一种用于掩蔽可摄入产品,即,食物产品和药物中令人不愉快的味道的工艺,并且涉及包含味道令人不愉快的物质和掩味组合物的可摄入产品。

Description

增甜掩味组合物、增甜掩味产品以及它们的用途
本申请要求2017年7月27日提交的欧洲专利申请EP 17382503.5的权益。
技术领域
本发明涉及增甜掩味领域,特别地本发明涉及包含新橙皮苷二氢查耳酮的增甜掩味组合物。
背景技术
食用加糖增甜的食物产品和饮料与肥胖、糖尿病和心脏病的风险增加有关,并且也不利于牙齿健康。因此,当今普遍接受的是,必须减少蔗糖以及其他含热量的甜味剂(诸如葡萄糖、果糖或高果糖玉米糖浆)的食用。
减少糖食用的需求已经促进了低热量甜味剂(诸如甜叶菊提取物、罗汉果、糖精、阿斯巴甜、乙酰磺胺酸钾、甜蜜素、三氯蔗糖或新橙皮苷二氢查耳酮等)的使用。
特别地,新橙皮苷二氢查耳酮(也称为新橙皮苷DC或NHDC)是一种众所周知的低热量甜味剂,它是天然产物新橙皮苷的衍生物,天然产物新橙皮苷是一种在柑橘类水果中发现的黄烷酮。它是一种高强度甜味剂,比蔗糖甜约1500倍,并且它可用于使食物、饮料和药物产品增甜。
然而,使用高强度的低热量甜味剂作为糖替代品带来了若干挑战,因为不仅甜度强度很重要,而且还需要其他感官特性。因此,通常认为理想的甜味剂应具有令人愉悦的味道,立即起效且不会留有停留的余味。实际上,甜味剂的味道和功能越像蔗糖,则消费者的可接受性就越高。另一方面,出于经济原因,还期望使用最少量的甜味剂实现所需的甜度水平。
因此,例如,尽管新橙皮苷二氢查耳酮极其甜,但其缺点是甜味的起效相对延迟,并且具有甘草般的持久的余味,这妨碍了其作为糖替代品的广泛使用。
迄今为止,在现有技术中已经提出了几种解决方案,以克服这些缺点并改善低热量甜味剂,特别是新橙皮苷二氢查耳酮的味道特性。
第一种策略是将低热量甜味剂与含热量的甜味剂组合。低热量甜味剂允许在一定程度上减少含热量的甜味剂。另一方面,低热量甜味剂的量足够低,因此不会显著影响所得甜味剂共混物的增甜特性。在这种情况下,新橙皮苷二氢查耳酮是一种非常令人感兴趣的候选低热量甜味剂,因为其与含热量甜味剂具有非常强的协同效应。这些协同效应允许高于预期的含热量甜味剂减少,而不会危及增甜特性。当然有兴趣并且需要进一步增加这些协同效应,以便进一步减少含热量甜味剂。
第二种策略是使用两种或更多种低热量甜味剂的共混物,因为这些共混物中的许多会导致协同效应,因此可以使用较少量的甜味剂实现所需的甜度水平,从而导致成本节省。此外,这些共混物中的一些还提供了定性协同效应,即,共混物的味道品质通常优于单独组分的味道品质,例如可以减少不期望的余味。
例如,美国专利US4158068公开了乙酰磺胺酸钾与其他甜味剂(例如与新橙皮苷DC)的混合物的使用提供了比单独使用所述甜味剂时更像蔗糖的甜味。
此外,欧洲专利申请EP0507598-A1公开了新橙皮苷DC和三氯蔗糖的组合提供了协同效应并且还改善了甜度品质。
在文章Chung H.J.,The effect of β-cyclodextrin on the taste quality ofneohesperidin dihydrochalcone,J.Food Sci.Nutr.,1996,1(2),186-189中,研究了β-环糊精对NHDC的甜度和余味的影响,并且得出的结论是,β-环糊精的加入使得NHDC的甜度强度和余味两者都降低。发现甜度强度比余味下降得更快。该作者因此得出结论:使用β-环糊精不可能在保持甜味的同时抑制NHDC的余味。换句话说,所得混合物的甜品质不如单独的NHDC的甜品质。
因此,在本领域中需要这样的新的高强度增甜组合物,其具有改善的特性,即能够以最少量的甜味剂提供所需的甜味,并且具有改善的味道品质、没有余味,并且与蔗糖的味道更相似。
另一方面,由于在食物、饮料和药物产品中经常发现的许多物质的令人不快的味道而引起了另一个相关的问题。
通常被感知为令人不愉快的主要味道或味觉是苦味、涩味和金属味。
只有极少数的消费者能接受食物和饮料的苦味/涩味,例如在黑咖啡、红茶或绿茶、啤酒、红酒、葡萄柚产品或苦柠檬水中的苦味/涩味。在大多数其他情况下,这些味道是不希望的并且必须消除或掩蔽。
然而,例如,许多被认为是健康的且被有意加入到健康食物制品中的物质在味道方面给消费者带来不良的感知。某些维生素、矿物质、肽或蛋白质水解物的苦味或某些基于植物的酚、类黄酮、异黄酮、萜烯和芥子油苷的苦味或涩味可能是这种情况,据报道它们具有积极的抗氧化和抗癌特性。
另一个示例是与氯化钾有关的苦味余味,氯化钾作为更健康的氯化钠替代品,越来越多地被用于给食物产品提供成味。
就味道而言,一组特别成问题的消费品是药物产品,药物产品经常含有具有苦味、涩味或金属味的活性成分。这种不良的感知甚至可能对患者的依从性产生不利影响,尤其是在对不良味道特别敏感的那些人口群体中,特别是对儿童而言。
因此,由于消费品的味道在消费者对它们的接受方面起着重要作用,因此人们努力抑制或减少消费品,即食物、饮料和药物产品中的这些令人不愉快的味道。
视每种特定物质而定以及视每种特定消费品而定,可以使用不同的掩味溶液,如现有技术中广泛报道的,例如,一些可能的策略是部分地去除苦味物质、对所述苦味物质进行包衣或微胶囊化、加入调味剂和/或甜味剂,或加入特定的掩味物质。
已经证明使用能够调节、减少或抑制令人不快的味道,特别是苦味、涩味或金属味的掩味物质对于许多特定应用是有用的。
如例如由Ley J.P.在文章Masking bitter taste by molecules,Chem.Percept.,2008,1,58-77中所综述的,许多物质已被报道在本领域中用作食物和药物中的掩味剂。在许多掩味物质中列举了一些甜味剂,诸如奇异果甜蛋白和新橙皮苷二氢查耳酮;聚合物和络合剂,诸如环糊精、聚-γ-谷氨酸和壳聚糖;新地奥明;L-鸟氨酸及其衍生物,诸如L-鸟氨酰基-β-丙氨酸或L-鸟氨酰牛磺酸;几种含有天冬氨酸的二肽,诸如L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸钾盐;饱和脂肪酸的钠盐,诸如硬脂酸钠、棕榈酸钠和月桂酸钠;有机磷酸盐、膦酸盐、钒酸盐、硫代磷酸盐和磷酸氢盐;黄烷酮类,诸如圣草酚和高圣草酚;等等。
特别地,新橙皮苷二氢查耳酮被报道为有效的掩味物质,例如,新橙皮苷二氢查耳酮已被用于掩蔽如扑热息痛、右美沙芬和其他药物等物质以及特殊食物产品中的苦味,如Borrego等人,Neohesperidin Dihydrochalcone,L O’Brien Nabors编著,AlternativeSweeteners,第四版,CRC Press,2012,94-95中所公开的。
然而,实现可接受的掩味水平通常需要使用大量的掩味物质,这在成本和附加的异常特征(off-note)方面是不令人满意的。
因此,在本领域中需要新的掩味组合物,所述新的掩味组合物能够有效地调节、减少或抑制令人不快的味道并且需要使用减少量的掩味组合物。
附图说明
图1示出与1%和3%的蔗糖水溶液等甜的新橙皮苷二氢查耳酮(NHDC)的浓度。横坐标表示所评估的两个甜度水平,即1%和3%的蔗糖溶液,并且纵坐标表示达到这些甜度水平所需的NHDC浓度。在连续测试中,使用单独的新橙皮苷二氢查耳酮(NHDC,黑色圆圈),新橙皮苷二氢查耳酮与γ-环糊精的组合(黑色正方形、菱形、三角形、十字形和直线-实施例A至实施例E),以及新橙皮苷二氢查耳酮与β-环糊精的组合(灰色方块和菱形)。在对应于实施例D(NHDC∶gCD 1∶6)与E(NHDC∶gCD 1∶10)的线之间观察到了部分重叠。
图2是图1中所示的曲线图的放大部分,其进一步示出新橙皮苷二氢查尔酮(NHDC)与γ-环糊精的组合在NHDC∶γ-环糊精的摩尔比为1∶1(实施例A,正方形)、1∶3(实施例B,菱形)、1.5∶1(实施例C,三角形)、1∶6(实施例D,十字形)和1∶10(实施例E,直线;与实施例D所对应的线部分重叠)时与1%和3%的蔗糖水溶液等甜的浓度。
图3示出所测试组合物在不同甜度水平下相对于蔗糖的增甜能力。纵坐标表示相对增甜能力,并且横坐标代表甜度水平,即等效于1%和3%的蔗糖溶液。所测试的物质是单独的新橙皮苷二氢查耳酮(NHDC,黑色圆圈),以及新橙皮苷二氢查耳酮(NHDC)∶γ-环糊精的摩尔比为1∶1(实施例A,正方形)、1∶3(实施例B,菱形)、1.5∶1(实施例C,三角形)和1∶6(实施例D,十字形)的新橙皮苷二氢查耳酮与γ-环糊精的组合。
图4是示出蔗糖(三角形)、新橙皮苷二氢查耳酮(NHDC,圆形)和包含NHDC∶γ-环糊精摩尔比为1∶1(实施例A,正方形)和1∶3(实施例B,菱形)的NHDC和γ-环糊精的两种组合物的感官特性的蜘蛛图。所评估的感官描述词为在0-5分尺度上的总甜度、首次检测到甜度的时间(time to first sweetness detection)、达到最大甜度的时间(time to maximumsweetness)、薄荷醇/甘草的异味和口感。
图5示出实施例A的复合物在400MHz下在D2O中的1H-NMR谱图,该复合物中的NHDC∶γ-环糊精摩尔比为1∶1。
图6示出γ-环糊精在400MHz下在D2O中的1H-NMR谱图。
图7示出NHDC在400MHz下在氘代DMSO中的1H-NMR谱图。
图8示意性地示出形成γ-环糊精的结构的一部分的一个吡喃葡萄糖环,其中标识出如在1H NMR谱中描述的质子。
图9示意性地示出新橙皮苷二氢查耳酮的结构中的糖苷配基部分,其中标识出了如在1H NMR谱中描述的质子。
发明目的
在第一方面中,本发明涉及增甜组合物,所述增甜组合物包含新橙皮苷二氢查耳酮和γ-环糊精。
本发明的第二方面涉及包含新橙皮苷二氢查耳酮和选自β-环糊精和γ-环糊精的环糊精的组合物作为掩味剂的用途。
本发明的进一步方面涉及增甜组合物用于增甜可摄入产品的用途。
本发明的进一步方面涉及包含所述增甜组合物的可摄入产品。
本发明的进一步方面涉及可摄入产品,所述可摄入产品包含味道令人不愉快的物质和掩味组合物,所述掩蔽组合物包含新橙皮苷二氢查耳酮和选自β-环糊精和γ-环糊精的环糊精。
具体实施方式
在第一方面中,本发明涉及增甜组合物,所述增甜组合物包含新橙皮苷二氢查耳酮和γ-环糊精。
在第二方面中,本发明涉及包含新橙皮苷二氢查耳酮和选自β-环糊精和γ-环糊精的环糊精的组合物作为掩味剂的用途。
本发明的作者开发了新的增甜组合物,所述新的增甜组合物包含新橙皮苷二氢查耳酮(NHDC)和γ-环糊精的组合,所述组合令人惊讶地提供了显著的协同效应,因此使用较少量的NHDC即可实现所需的甜度水平。此外,不仅该组合的甜度强度协同地增大,而且甜度品质也明显优于单独使用NHDC时的甜度品质,例如持久的余味被极大地减少,并且起效时间也缩短,从而提供了更好的总体味道特征,该味道特征更类似于使用蔗糖所提供的味道特征。
此外,还令人惊讶地发现,包含NHDC与β-环糊精或γ-环糊精的组合的组合物表现出强掩味协同效应,也就是说,用该组合(通常用于掩蔽苦味或涩味)实现的掩味效应高于每种单独物质的效应的总和。
在本说明书全文中以及在权利要求书中,除非上下文另外明确指出,否则通常以“一”、“一个”或“该”开头的单数形式应被解释为还包括复数形式。
如本文所用,在定量值之前使用的术语“约”应被解释为包括特定定量值以及不超过给定值的±10%,优选地不超过给定值的±5%的变化。
新橙皮苷二氢查尔酮
新橙皮苷二氢查耳酮(CAS号20702-77-6)是一种众所周知的合成的强力增甜剂,有时缩写为新橙皮苷DC或NHDC。它的化学名称为1-[4-[[2-O-(6-脱氧-α-L-吡喃甘露糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基]氧基]-2,6-二羟苯基]-3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙-1-酮。
在结构上,它是新橙皮苷的类似物,新橙皮苷是一种在柑橘类水果中出现的苦味黄烷酮。NHDC可以由柚皮苷或新橙皮苷合成,所述柚皮苷是从葡萄柚(Citrus paradisi)获得的,所述新橙皮苷可从苦橙(Citrus aurantium)提取,如例如在Borrego等人,Neohesperidin Dihydrochalcone,L O’Brien Nabors编著,Alternative Sweeteners,第四版,CRC Press,2012,117-131中所综述的。
此外,NHDC可从例如Interquim S.A公司或Ferrer HealthTech公司大量购得。
环糊精
环糊精是衍生自淀粉的环状寡糖。环糊精的环状结构通常被描述为具有圆锥状或圆环状形状,其中伯羟基和仲羟基都定向在外部,而非极性氢和醚样氧在该分子的内部,从而形成亲水性外表面和非极性疏水内腔。
作为这种三维结构的结果,环糊精能够充当主体以与多种客体分子(通常是疏水性分子或包含疏水性部分的分子)形成包合复合物。在这些包合复合物中,客体分子至少部分地保持在环糊精主体分子的疏水腔内。
特别地,伽马-环糊精(γ-环糊精,CAS编号17465-86-0),也称为环麦芽八糖或环八淀粉糖,是包含8个(1→4)连接的α-D-吡喃葡萄糖基单元的环糊精。
γ-环糊精可以通过环糊精糖基转移酶(CDTGA酶;ED 2.4.1.19)的作用从淀粉中获得,例如如在Hedges A,Cyclodextrins:Properties and Applications中在:Starch.Chemistry and Technology,BeMiller J和Whistler R编辑,Food Science andTechnology Intemational Series,第三版,Elsevier,2009,833-851中所公开的。
γ-环糊精可容易地从几种商业来源获得,例如可从Wacker Chemie公司和Roquette公司获得。
贝塔-环糊精(β-环糊精,CAS编号7585-39-9),也称为β-环淀粉糖、β-糊精、betadexum、环庚淀粉糖、环庚葡聚糖或环麦芽庚糖,是含有7个(1→4)连接的a-D-吡喃葡萄糖基单元的环糊精。
β-环糊精可以通过环糊精糖基转移酶(CDTGA酶;ED 2.4.1.19)的作用从淀粉中获得,例如如在Hedges A,Cyclodextrins:Properties and Applications,见:Starch.Chemistry and Technology,BeMiller J和Whistler R编辑,Food Science andTechnology International Series,第三版,Elsevier,2009,833-851中所公开的。
β-环糊精可容易地从几种商业来源获得,例如可从Wacker Chemie公司和Roquette公司获得。
增甜组合物
本发明的增甜组合物包含新橙皮苷二氢查耳酮和γ-环糊精。
该增甜组合物旨在包括新橙皮苷二氢查耳酮和γ-环糊精的普通混合物,以及在这两种组分均为复合物形式时的混合物。
在一个实施方案中,增甜组合物是这两种组分的混合物。
根据该实施方案的组合物可以通过使用任何合适的共混手段,例如使用滚动混合器或搅拌器混合器,将NHDC和γ-环糊精简单地干混来制备。
在本发明的另一个实施方案中,NHDC和γ-环糊精为复合物形式。
在这种复合物中,NHDC据推测至少部分地插入到γ-环糊精的空腔中,从而形成包合复合物。然而,在本发明的含义内,术语“复合物”意在包括涉及NHDC与γ-CD之间的进一步的非化学计量相互作用以形成超分子复合物的其他可能的变型。
通常通过如下方式来制备该复合物:将γ-环糊精溶解在合适的溶剂中,优选在水中,然后将NHDC加入到溶液中,以及将复合物与该溶液分离。
溶液中γ-环糊精的浓度通常包括在1-20%w/v之间,优选地在5-10%w/v之间。将NHDC以根据复合物中所需的NHDC∶γ-环糊精的摩尔比的量加入到该溶液中。
一般将混合物搅拌至完全溶解,通常在包括在10分钟与3小时之间的时间段内,在一般包括在20℃与60℃之间,优选地包括在20℃与25℃之间的温度下进行搅拌。
为了分离固体复合物,通过任何合适的方法,例如通过冷冻干燥来去除溶剂,或者可以在减压下蒸发掉溶剂。
本发明的增甜组合物中的NHDC∶γ-环糊精的摩尔比通常包括在1.5∶1与1∶10之间,优选地包括在1.5∶1与1∶6之间,更优选地包括在1.2∶1与1∶4之间,甚至更优选地包括在1.1∶1与1∶3.5之间,以及还更优选地包括在1∶1与1∶3之间。
在本发明的一个优选实施方案中,NHDC∶γ-环糊精的摩尔比为约1∶1。
在另一个优选的实施方案中,NHDC∶γ-环糊精的摩尔比为约1∶3。
本发明的组合物提供了显著的协同效应,因此令人惊讶地,γ-环糊精极大地增强了NHDC的甜度。因此,例如,如实施例3(表3)中所公开的,在用经校准的小组执行的感官测试中,观察到当单独使用NHDC时,达到与1%蔗糖水溶液等效的甜度需要5ppm的NHDC。相反,当将它与γ-环糊精组合使用时,则达到相同的效果所需要的NHDC的量显著较低(在实施例A至实施例E中仅为3.5-3.9ppm)。类似地,当单独使用NHDC时,达到等效于3%蔗糖水溶液的甜度水平需要24ppm的NHDC,而当将它与γ-环糊精组合使用时,所需要的NHDC的量再次显著较低(在实施例A至实施例E中仅为12.2-13.5ppm)。
此外,令人惊讶地,对于包含β-环糊精而不是γ-环糊精的组合物,观察到完全相反的效果(参见表3中的比较实施例A和B),即,相对于单独使用NHDC而言达到相同的甜度水平需要更大量的NHDC(例如,为了达到1%蔗糖的甜度水平,组合物中6.1ppm和7.7ppm的NHDC对比5ppm的单独NHDC;以及为了达到3%蔗糖的甜度水平,组合物中28.8ppm和28.3ppm的NHDC对比24ppm的单独NHDC)。
使用本发明的包含γ-环糊精和NHDC的增甜组合物获得的强甜度协同效应也可以在图1和图2的图表中观察到。
此外,还提供了这种协同效应的定量计算(实施例3、表5和表6)。可以观察到,本发明的组合物显示出显著的甜度协同效应,即,针对1%蔗糖甜度水平高于15%的甜度协同效应,优选地针对1%蔗糖甜度水平在18%至40%的范围内,特别是针对1%蔗糖甜度水平为29.9%和38.9%的甜度协同效应(对于具有1∶1和1∶3的NHDC∶γ-环糊精摩尔比的组合物而言);以及针对3%蔗糖甜度水平高于60%的甜度协同效应,优选地针对3%蔗糖甜度水平在60%至95%的范围内,特别是为76.5%和92.3%的甜度协同效应(对于具有1∶1和1∶3的NHDC∶γ-环糊精摩尔比的组合物而言)。相反,包含β-环糊精的比较实施例的组合物显示出负协同效应,即,该组合显示出抑制性甜度效应。
β-环糊精对NHDC的甜度的这种抑制效应是与现有技术相一致的,如例如在文章Chung H.J.,The effect of β-cyclodextrin on the taste quality of neohesperidindihydrochalcone,J.Food Sci.Nutr.,1996,1(2),186-189中所公开的。
与单独的NHDC相比,本发明的增甜组合物的另一品质是其相对增甜能力随着甜度水平的增加而不太明显地降低。
给定化合物在给定甜度水平下的相对增甜能力指示该化合物比蔗糖甜多少倍,并且可以将所述相对增甜能力计算为蔗糖浓度与该化合物的等甜浓度之间的比率。
执行用于评估本发明组合物的相对增甜能力的演化的测试(实施例4)。结果表明(表7),尽管单独使用NHDC时,相对于蔗糖的增甜能力随甜度水平而迅速降低,但本发明的增甜组合物的增甜能力显示出明显更慢的降低。在图3中可以更好地了解这种效应。
本发明的增甜组合物的另一个优点是,它与单独NHDC的味道特性相比提供了更接近蔗糖的总体味道特性。通过以等甜于3%蔗糖的浓度使用每种样品,测试了蔗糖、NHDC和根据本发明的两种组合物的味道特性(实施例5)。由经校准的尝味小组以0-5分尺度对以下感官参数进行评估:达到首次甜度的时间(或起效时段,即甜度起效之前的时间段)、达到最大甜度的时间(即,感知到最大甜度之前的时间段)、停留的时间(即甜味消失的时间段)、薄荷醇/甘草的异味(即,对不同于甜味的任何味道(即薄荷醇和/或甘草味道)的感知)和口感(描述为密度,即在口腔中的感知的粘度)。
所获得的如实施例5的表8中所列出的结果表明,NHDC的味道特性与目标蔗糖特性显著不同,首次检测到甜度和达到最大甜度的时间更长,味道停留时间也更长(这与明显的异味相关),并且口感较弱。
相反,本发明的增甜剂的味道特性更接近蔗糖的味道特性。因此,与NHDC相比,首次甜度时间和最大甜度时间缩短,味道停留和异味也减少,同时口感得到了改善。
图4以蜘蛛图的形式示出了这种比较性味道测定的结果。该图表清楚地说明了γ-环糊精如何使NHDC的味道特性更接近蔗糖。就味道特性而言,用实施例B获得了最好的结果,实施例B中的NHDC∶γ-环糊精的摩尔比为1∶3。
作为增甜剂的用途
由于观察到的增甜协同效应和所提供的改善的总体味道特性,所以本发明的增甜组合物特别适合于使所有类型的可摄入产品增甜。
因此,在进一步方面中,本发明涉及上面限定的组合物用于使可摄入产品增甜的用途。
在进一步方面中,本发明涉及使可摄入产品增甜的方法,该方法包括将上面限定的增甜组合物加入到所述可摄入产品中的步骤。通常,加入有效量的增甜组合物。
在本发明的含义中,术语“可摄入产品”广泛地涉及旨在被人或动物经口摄入的任何可被增甜的物质,并且包括被喝、吃、吞咽或以其他方式摄入的物质,即食物和药物。此外,术语“可摄入产品”意欲还包括不旨在被摄入,但是首先进入口腔并随后被排出的物质,例如口香糖和口腔护理组合物,诸如漱口水、牙膏或例如牙凝胶。
在本发明的一个实施方案中,可摄入产品选自由以下项组成的组:食物产品、药物和口腔护理组合物;优选地选自食物产品和药物。
在本发明的另一个实施方案中,可摄入产品是食物产品。
在本发明的另一个实施方案中,可摄入产品是药物产品。
如本文所用的表述“食物产品”意指旨在用于人类或动物营养的任何可食用产品,并且包括固体、半固体和液体,还包括饮料。表述“食物产品”还包括旨在仅被部分摄入并随后从口腔排出的产品,特别是口香糖。
适合于用本发明的组合物增甜的饮料可以是但不限于任何种类的可被增甜的饮料(碳酸或非碳酸饮料,含酒精或不含酒精的饮料),并且尤其包括水果风味的软饮料、苏打水、可乐、运动饮料,以及一般而言,任何含有和/或用例如水果、蔬菜、芳香植物、茶、咖啡或可可调味的饮料;所述饮料还包括例如含葡萄酒或啤酒的饮料。饮料类别包括那些即饮型饮料,以及旨在用水复原的其他形式,如粉末、颗粒、片剂或液体浓缩物。
其他食物产品是例如烘焙产品,诸如面包、蛋糕、饼干、松饼,以及一般任何种类的烘焙食物;以及乳制产品,诸如酸奶、可饮用酸奶、冻酸奶、牛奶、基于牛奶的饮料、炼乳、奶油、奶酪或冰淇淋;基于豆类的产品,诸如豆浆或大豆卵磷脂;糖果产品,诸如巧克力、焦糖、糖果、蛋白杏仁糖果,或口香糖;谷物类产品,诸如早餐谷物、谷物棒、能量/营养棒或薄片;水果衍生的产品,诸如果酱、果泥、果脯,或调味酱;蔬菜衍生的产品,诸如调味酱、蔬菜干、腌制蔬菜或冷冻蔬菜;基于油的产品和乳液,诸如蛋黄酱和多种调味品;等等。
食物产品类别还特别包括营养或膳食补充剂,即富含一些营养成分(例如维生素、矿物质、氨基酸、蛋白质、植物药、酶或旨在补充人类膳食的其他物质)的食物产品,所述食物产品可以是任何合适的食物形式,例如通常是饮料或棒的形式。
食物产品表述中还包括任何种类的干燥产品,诸如甜品混合物或干燥的即食餐。
所述食物产品还特别包括旨在用于动物营养的任何饲料。
适合于用根据本发明的组合物增甜的药物产品包括含有用于人或兽医疗法的任何口服施用药物的制剂,并且还包括任何类型的健康补充剂,例如维生素、矿物质以及它们的混合物。药物产品可以是本领域技术人员众所周知的适合经口施用的任何形式,例如固体形式,诸如片剂、咀嚼片剂、口腔崩解片剂(orally disintegrating tablet,ODT)、舌下片剂、口腔崩解膜(闪蒸膜(flash film))、锭剂、可咀嚼口胶剂或粉末;或液体形式,诸如滴剂、糖浆剂或混悬剂;或者可替代地,为旨在溶解于待施用液体中的粉末、颗粒或片剂的形式,例如泡腾片。
应当理解的是,上述实例是非限制性的,并且适合于被增甜的任何可摄入产品都可以适合于使用本发明的组合物来增甜。
如本文所用的术语“增甜”涉及该术语的一般含义,即为可食用产品提供甜味。此种增甜效应应被理解为包括其中增甜组合物是产品中存在的甜度的唯一来源的实施方案,以及其中所述增甜组合物与其他甜味剂组合使用的其他可替代实施方案。
因此,在一个实施方案中,本发明的增甜组合物与其他增甜剂,例如与其他高强度甜味剂(低热量甜味剂),诸如甜叶菊提取物、罗汉果、乙酰磺胺酸钾、阿斯巴甜、甜蜜素、纽甜、糖精、三氯蔗糖、奇异果甜蛋白或它们的混合物组合使用;和/或与碳水化合物甜味剂(含热量甜味剂),诸如蔗糖、葡萄糖、果糖以及它们的混合物组合使用。
当被增甜的可食用产品是食物产品,特别是供人类食用的食物产品时,增甜组合物通常与碳水化合物甜味剂组合使用。在该特定实施方案中,该组合物用作糖替代品或糖减少剂,并且它的目的是尽可能减少食物产品中所含糖的量,而不改变所述产品的糖样味道。的确,碳水化合物甜味剂提供的甜味通常是消费者最认可的,而一般而言,高强度甜味剂的味道特性不能完全模仿糖的味道,即由于它们的起效、持续时间、口感和/或余味不同。
令人惊讶地发现,本发明组合物的使用允许减少代替可摄入产品(即,食物产品)中一定比例的糖所需的NHDC的量。因此,例如,如实施例6中公开的,本发明组合物被用于对橙子软饮料增甜,以代替最初用作甜味剂的高果糖玉米糖浆(high fructose corn syrup,HFCS)的部分含量。已经发现,单独使用NHDC时,通过使用10ppm的NHDC作为替代品,在经校准的小组没有感知到任何味道变化的情况下实现的最大糖减少量是10%的HFCS减少。然而,当使用根据本发明的包含NHDC和γ-环糊精的组合物时,使用仅4.5ppm的NHDC就实现了相同百分比的糖替代,而且总体味道特性没有任何变化。
另外,本发明的组合物还可有效地用于增加经增甜的可食用产品中可被替代的糖的比例,而味道特性没有任何可感知的变化。因此,例如,如实施例7中所公开的,单独使用NHDC作为糖替代品时,可以使基于橙汁的软饮料中的蔗糖降低15%,而通过使用NHDC和γ-环糊精的组合,可以使糖含量降低高达25%。类似地,如实施例8中所公开的,单独使用NHDC作为糖替代物,可以使黑巧克力产品中的糖含量降低10%;然而,当使用本发明的组合物作为糖替代品时,可以使所述巧克力产品的糖含量降低高达28%。
因此,本发明的包含NHDC和γ-环糊精的组合物提高了NHDC的糖替代效率,即,对于要替代的给定比例的糖,本发明组合物允许使用较少量的NHDC,并且此外它还允许与单独使用NHDC时相比,在没有任何可感知的味道变化的情况下在可食用产品中替代更大比例的糖。
在本发明的实施方案中,增甜组合物用作糖替代剂。如本文所用,糖意欲包括任何合适的碳水化合物甜味剂,例如蔗糖、葡萄糖、果糖,以及它们的混合物。
用增甜剂替代的糖的百分比视特定的食物产品而变化。例如,被替代的碳水化合物甜味剂的百分比通常在5-60%的范围内,优选地在10-30%的范围内,其中该百分比与被替代的碳水化合物甜味剂的重量有关,与总原始碳水化合物含量有关。
通常,使用所述组合物来使可摄入产品增甜涉及将所述组合物加入到所述可摄入产品中。
本发明的增甜组合物可以以与常见增甜剂类似的常规方式加入到可摄入产品中。例如,如制药技术或食物技术领域的技术人员所熟知的,可以将本发明的增甜组合物与其它药物赋形剂一起加入到药物产品中,或者可以通过在制造过程的某个阶段将它掺入而加入到食物产品中。
在替代实施方案中,增甜组合物可以原位产生,因此两种组分,即NHDC和γ-环糊精可以在可摄入产品的制造期间分开加入,优选连续加入,通常之后进行充分混合。
在进一步方面中,本发明涉及使可摄入产品增甜的工艺,该工艺包括将上面限定的增甜组合物加入到所述可摄入产品中。
在进一步方面中,本发明还涉及包含上面限定的增甜组合物的经增甜的可摄入产品。
用于使可摄入产品增甜的增甜组合物的量,或包含在经增甜的可摄入产品中的增甜组合物的量,意指用于使所述可摄入产品增甜,即用于为所述可摄入产品提供甜味的“有效量”。该“有效量”根据具体产品并且还根据所期望的甜度而在很大范围内变化。根据具体情况,本领域技术人员可以容易地确定要加入到可摄入产品中的组合物的适当量。
例如,相对于可摄入产品的总重量,用于使所述可摄入产品增甜的增甜组合物的量或包含在经增甜的可摄入产品中的增甜组合物的量可以在1-5000ppm的范围内,优选地在1-500ppm的范围内,更优选地在1-200ppm范围内。可摄入产品的总重量意欲还包括所加入的增甜组合物的重量。
本发明的涉及包含NHDC和γ-环糊精的增甜组合物的各方面可以根据以下实施方案来限定:
1.-增甜组合物,所述增甜组合物包含新橙皮苷二氢查耳酮和γ-环糊精。
2.-根据实施方案1所述的增甜组合物,其特征在于所述增甜组合物是新橙皮苷二氢查耳酮和γ-环糊精的混合物。
3.-根据实施方案1所述的增甜组合物,其特征在于新橙皮苷二氢查耳酮和γ-环糊精为复合物形式。
4.-根据实施方案1至3中任一项所述的增甜组合物,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶γ-环糊精的摩尔比包括在1.5∶1与1∶10之间。
5.-根据实施方案1至4中任一项所述的组合物,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶γ-环糊精的摩尔比包括在1.5∶1与1∶6之间。
6.-根据实施方案5所述的组合物,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶γ-环糊精的摩尔比包括在1.2∶1与1∶4之间。
7.-根据实施方案6的组合物,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶γ-环糊精的摩尔比包括在1.1∶1与1∶3.5之间。
8.-根据实施方案7所述的组合物,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶γ-环糊精的摩尔比包括在1∶1与1∶3之间。
9.-根据实施方案1至8中任一项所述的组合物,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶γ-环糊精的摩尔比为约1∶1。
10.-根据实施方案1至8中任一项所述的组合物,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶γ-环糊精的摩尔比为1±0.1∶1±0.1。
11.-根据实施方案10所述的组合物,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶γ-环糊精的摩尔比为1±0.05∶1±0.05。
12.-根据实施方案1至11中任一项所述的组合物,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶γ-环糊精的摩尔比为1∶1。
13.-根据实施方案1至8中任一项所述的组合物,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶γ-环糊精的摩尔比为约1∶3。
14.-根据实施方案1至8中任一项所述的组合物,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶γ-环糊精的摩尔比为1±0.1∶3±0.3。
15.-根据实施方案14所述的组合物,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶γ-环糊精的摩尔比为1±0.05∶3±0.15。
16.-根据实施方案1至15中任一项所述的组合物,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶γ-环糊精的摩尔比为1∶3。
17.-根据实施方案1至16中任一项所述的组合物用于使可摄入产品增甜的用途。
18.-根据实施方案17所述的用途,其特征在于所述可摄入产品选自食物产品和药物产品。
19.-根据实施方案17或18所述的用途,其特征在于所述可摄入产品是食物产品。
20.-根据实施方案19所述的用途,其特征在于所述食物产品用于人类营养。
21.-根据实施方案19所述的用途,其特征在于所述食物产品用于动物营养。
22.-根据实施方案19所述的用途,其特征在于所述食物产品是饮料。
23.-根据实施方案19所述的用途,其特征在于所述组合物用作糖替代剂。
24.-根据实施方案17至23中任一项所述的用途,其特征在于所述组合物与至少一种进一步的增甜剂组合施用。
25.-根据实施方案24所述的用途,其特征在于所述至少一种进一步的增甜剂选自由以下项组成的组:甜叶菊提取物、罗汉果、乙酰磺胺酸钾、阿斯巴甜、甜蜜素、纽甜、糖精、三氯蔗糖、奇异果甜蛋白、蔗糖、葡萄糖、果糖,以及它们的混合物。
26.-用于使可摄入产品增甜的工艺,所述工艺包括将根据实施方案1至16中任一项所述的增甜组合物加入到所述可摄入产品中。
27.-根据实施方案26所述的工艺,其特征在于所述增甜组合物是原位产生的。
28.-根据实施方案27所述的工艺,其中所述增甜组合物的每种组分在所述可摄入产品的制造期间分开加入,优选所述增甜组合物的每种组分在所述可摄入产品的制造期间连续地加入。
29.-根据实施方案26至28中任一项所述的工艺,其特征在于所述增甜组合物以相对于所述可摄入产品的总重量包括在1ppm与5000ppm之间,优选地包括在1ppm与500ppm之间,更优选地包括在1ppm与200ppm之间的量加入。
30.-根据实施方案26至29中任一项所述的工艺,其特征在于所述可摄入产品选自食物产品和药物产品。
31.-根据实施方案30所述的工艺,其特征在于所述可摄入产品是食物产品。
32.-根据实施方案31所述的工艺,其特征在于所述食物产品用于人类营养。
33.-根据实施方案31所述的工艺,其特征在于所述食物产品用于动物营养。
34.-根据实施方案31所述的工艺,其特征在于所述食物产品是饮料。
35.-包含根据实施方案1至16中任一项所述的增甜组合物的可摄入产品。
36.-根据实施方案35所述的可摄入产品,其特征在于所述增甜组合物处于相对于所述可摄入产品的总重量包括在1ppm与5000ppm之间,优选地包括在1ppm与500ppm之间,更优选地包括在1ppm与200ppm之间的量。
37.-根据实施方案35或36所述的可摄入产品,其特征在于所述可摄入产品选自食物产品和药物产品。
38.-根据实施方案37所述的可摄入产品,其特征在于所述可摄入产品是食物产品。
39.-根据实施方案38所述的可摄入产品,其特征在于所述食物产品用于人类营养。
40.-根据实施方案38所述的可摄入产品,其特征在于所述食物产品用于动物营养。
41.-根据实施方案38所述的可摄入产品,其特征在于所述食物产品是饮料。
掩味剂
本发明的另一方面是包含新橙皮苷二氢查耳酮和选自β-环糊精和γ-环糊精的环糊精的组合物作为掩味剂的用途。
在本发明的一个实施方案中,掩味组合物是NHDC与β-环糊精或γ-环糊精的混合物,并且可以通过使用任何合适的共混手段,例如使用滚动混合器或搅拌器混合器,将这两种组分简单地干混来制备。
在本发明的另一个实施方案中,掩味组合物为复合物形式。
在该复合物中,NHDC据推测至少部分地插入到β-环糊精或γ-环糊精的空腔中,从而形成包合复合物。然而,在本发明的含义内,术语“复合物”意在包括涉及NHDC与环糊精之间的进一步非化学计量相互作用以形成超分子复合物的其他可能的变型。
通常通过如下方式来制备该复合物:将环糊精溶解在合适的溶剂中,优选在水中,随后将NHDC加入到溶液中,并从所述溶液中分离出所述复合物。
为了制备与γ-环糊精的复合物,溶液中γ-环糊精的浓度通常包括在1-20%w/v之间,优选地在5-10%w/v之间。为了制备与β-环糊精的复合物,溶液中β-环糊精的浓度通常包括在0.5-5%w/v之间,优选地在1-2%w/v之间。
将NHDC以根据复合物中的期望NHDC:环糊精的摩尔比的量加入到环糊精溶液中。
一般将所获得的混合物搅拌至直到完全溶解,通常在包括在10分钟与3小时之间的时间段内,在一般包括在20℃与60℃之间的温度下进行搅拌。
为了分离固体复合物,通过任何合适的方法,例如通过冷冻干燥来去除溶剂,或者可在减压下蒸发掉溶剂。
如本文所用,掩味剂或味道掩蔽剂意指提供掩味效应的任何物质或组合物。如本领域所公知的掩味效应意指感知到的物质的令人不愉快的味道或令人不愉快的味道印象的减少、调节或消除。
通常,为了发挥掩味效应,将掩味组合物与味道令人不愉快的物质混合,通常两者都包含在可食用产品中。
在进一步方面中,本发明涉及掩蔽物质的令人不愉快的味道的方法,该方法包括以下步骤:将包含新橙皮苷二氢查耳酮和选自β-环糊精和γ-环糊精的环糊精的组合物加入到味道令人不愉快的物质中。通常,将包含新橙皮苷二氢查耳酮和环糊精的组合物以掩味有效量加入到味道令人不愉快的物质中。
或者,可以原位地制备掩味组合物,使得这两种组分,即NHDC和β-环糊精或γ-环糊精可以分开加入,优选地连续加入到味道令人不愉快的物质中或包含味道令人不愉快的物质的可摄入产品中,通常之后进行彻底混合。
如所示,在实施例10至实施例12中,令人惊讶地发现,包含含有NHDC和β-环糊精或γ-环糊精的组合物的组合物表现出强掩味协同效应,也就是说,使用组合组分实现的掩味效应高于每种单独物质的效应的总和。
这种协同效应导致大量的成本节省,因为它允许使用较少量的物质来掩蔽可摄入产品(即,食物产品和药物)中的令人不愉快的味道。
用于本发明的目的的味道令人不愉快的物质是:a)尝起来有苦味、涩味、硬纸板味、灰尘味、面粉味、酸败味和/或金属味的物质,以及b)有苦味、涩味、硬纸板味、灰尘味、干味、面粉味、酸败味或金属余味的物质。
根据本发明用途的可被掩蔽的令人不愉快的味道或令人不愉快的味道印象有例如苦味、涩味和金属味,优选地为苦味和/或涩味等。
在一个实施方案中,根据本发明的掩味剂被用于掩蔽选自苦味和涩味,或苦味和涩味的混合味的令人不愉快的味道。
当专门用于掩蔽苦味时,该掩味剂或味道掩蔽剂可以称为抗苦味剂或苦味掩蔽剂。
当专门用于掩蔽涩味时,该掩味剂或味道掩蔽剂可以称为抗涩味剂或涩味掩蔽剂。
在本发明的掩味组合物中,NHDC∶环糊精的摩尔比通常包括在1.5∶1与1∶6之间,优选地包括在1.2∶1与1∶4之间,更优选地包括在1.1∶1与1∶3.5之间,并且还更优选地包括在1∶1与1∶3之间。
在一个优选的实施方案中,NHDC∶环糊精的摩尔比为约1∶1。
在另一个优选的实施方案中,NHDC∶环糊精的摩尔比为约1∶3。
在本发明的一个实施方案中,环糊精是γ-环糊精。
在本发明的另一个实施方案中,环糊精是β-环糊精。
据信,这种苦味道或苦味是由与特殊苦味受体结合的某些物质产生,所述特殊苦味受体位于处在舌头上味蕾中的味道受体细胞的顶端膜上。苦味受体被认为是G蛋白偶联受体(GPCR)超家族的成员,并且被称为T2R。这些苦味受体能够与化学上非常多样化的配体相互作用,因此存在大量被描述为苦味的物质,这些苦味的物质的化学结构可属于许多不同的化学类别。
一般而言,使用根据本发明的组合物,即,使用NHDC和β-环糊精或γ-环糊精的组合,可以掩蔽已知会带来苦味的任何物质的味道。
苦味物质的非限制性列表包括例如黄烷酮,诸如柚皮苷、新橙皮苷或橙皮苷;黄酮,诸如橘皮素或川陈皮素;黄酮醇,诸如广寄生甙、槲皮素、槲皮苷、异槲皮素、杨梅素,或芦丁;黄烷醇,诸如花旗松素、儿茶素类(儿茶素、表儿茶素、表儿茶素没食子酸酯、表没食子儿茶素,或表没食子儿茶素没食子酸酯)或茶黄素类(茶黄素、异茶黄素、新茶黄素,茶黄素-3-没食子酸酯、茶黄素-3′-没食子酸酯、茶黄素-3,3′-二没食子酸酯、异茶黄素-3-没食子酸酯,或茶黄素酸);异黄酮,诸如染料木黄酮或大豆苷元;查尔酮,诸如根皮苷,三萜烯,诸如柠檬苦素、诺米林或柠檬苦素葡萄糖苷;羟基肉桂酸,诸如咖啡酸或其酯;橄榄多酚,诸如橄榄苦苷,芥子油苷,诸如黑介子苷、前致甲状腺肿素或芸苔葡糖硫苷;生物碱,诸如烟碱、可可碱、茶碱、奎宁或咖啡因;酚苷,诸如水杨苷或熊果苷;啤酒花树脂中发现的苦味α-酸,诸如葎草酮、加葎草酮、共葎草酮、后葎草酮或前葎草酮;金属盐,特别是钾盐、镁盐和铋盐,诸如氯化钾、葡萄糖酸钾、碳酸钾、琥珀酸钾、乳酸钾、苹果酸钾;次枸橼酸铋、柠檬酸铋、没食子酸铋、水杨酸铋或硫酸镁;一些药物活性成分,诸如氟喹诺酮抗生素、阿司匹林,布洛芬、扑热息痛、右美沙芬、去氧肾上腺素、洛哌丁胺、曲马多、盐酸雷尼替丁、乙酰半胱氨酸、硫酸氨基葡萄糖、红霉素、左舒必利、氯己定、地奥司明、β-内酰胺类抗生素、氨溴索,或愈创甘油醚;不饱和脂肪酸;维生素;苦味氨基酸(例如亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、色氨酸、脯氨酸、组氨酸、酪氨酸、赖氨酸或苯丙氨酸)和一些苦味肽,特别是那些含有疏水性氨基酸苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、亮氨酸、异亮氨酸和缬氨酸的肽。
涩味被美国测试与材料学会(American Society for Testing and Materials)(ASTM,2004)定义为由于暴露于诸如明矾和单宁等物质而引起上皮皱缩、拉伸或起皱导致的复杂感觉。据信涩味分子与唾液蛋白,特别是富含脯氨酸的蛋白反应,使它们沉淀,并且由此产生的润滑性损失导致与口腔中涩味相关的触感。
涩味分子通常是存在于水果和树叶或树皮中的基于植物的产品,最常见的是单宁。
通常被感知为涩味的一些物质是例如茶、红酒、大黄、未成熟的柿子和香蕉。
提供涩味印象的物质的典型实例是绿茶,绿茶包含已知为涩味的被称为儿茶素类的几种多酚,即儿茶素、表没食子儿茶素没食子酸酯、表没食子儿茶素、表儿茶素没食子酸酯、表儿茶素,以及它们各自相应的立体异构体。引起涩味的物质的其他实例是蛋白质,诸如豌豆蛋白质、乳清蛋白质和大豆蛋白质。
涩味物质的另一个实例是红茶中的茶黄素类,即茶黄素、茶黄素-3-没食子酸酯、茶黄素-3′-没食子酸酯、茶黄素-3,3′-二没食子酸酯、以及茶黄素酸。
一些物质的味道可能被感知为苦味和涩味的混合味。因此,例如,绿茶和红茶的涩味有时被感知为苦味/涩味的混合味。
其他物质可能具有不会令人不愉快的主要味道或风味,但是具有如苦味、涩味或金属味等额外的令人不愉快的味道。不受限制地,这些物质可能属于包含以下的组:阿斯巴甜、纽甜、超级阿斯巴甜、糖精、三氯蔗糖、塔格糖、应乐果甜蛋白、罗汉果、甜叶菊提取物、单独的甜菊糖苷或其组合、赫尔南甘素(hernandulcin)、奇异果甜蛋白、神秘果蛋白、甘草甜素、甘草次酸和甜蜜素。
在一个实施方案中,根据本发明的包含NHDC和γ-环糊精或β-环糊精的组合物用作抗苦味剂。
在另一个实施方案中,根据本发明的包含NHDC和γ-环糊精或β-环糊精的组合物用作抗涩味剂。
优选地,该组合物被用于掩蔽选自由以下项组成的组的物质的苦味和/或涩味:咖啡因、布洛芬、柠檬苦素、柚皮苷、扑热息痛、阿司匹林、氯化钾、槲皮素、奎宁、可可碱、儿茶素、表没食子儿茶素没食子酸酯、表没食子儿茶素、表儿茶素没食子酸酯、表儿茶素、右美沙芬、去氧肾上腺素、愈创甘油醚、碱式水杨酸铋、大豆蛋白、乳清蛋白、豌豆蛋白、阿斯巴甜、三氯蔗糖、糖精、甜叶菊提取物,以及它们的混合物。
更优选地,该组合物被用于掩蔽选自由以下项组成的组的物质的苦味和/或涩味:咖啡因、柚皮苷、扑热息痛、氯化钾、蛋白质、儿茶素、三氯蔗糖、甜叶菊提取物,以及它们的混合物。
在优选的实施方案中,掩味组合物被用于掩蔽扑热息痛的苦味。优选地,使用包含NHDC和γ-环糊精的组合物。根据该实施方案,NHDC∶γ环糊精的摩尔比优选地包括在1.5∶1与1∶10之间,更优选地包括在1.5∶1与1∶6之间,甚至更优选地包括在1.2∶1与1∶4之间,还更优选地地包括在1.1∶1与1∶3.5之间,并且还更优选地包括在1∶1与1∶3之间。在一个特别优选的实施方案中,该比率为约1∶3。在另一个特别优选的实施方案中,该比率为约1∶1。
在另一个优选的实施方案中,掩味组合物被用于掩蔽奎宁的苦味。优选地,使用包含NHDC和β-环糊精的组合物。根据该实施方案,NHDC∶β-环糊精的摩尔比优选地包括在1.5∶1与1∶10之间,更优选地包括在1.5∶1与1∶6之间,甚至更优选地包括在1.2∶1与1∶4之间,还更优选地包括在1.1∶1与1∶3.5之间,并且还更优选地包括在1∶1与1∶3之间。在一个特别优选的实施方案中,该比率为约1∶3。在另一个特别优选的实施方案中,该比率为约1∶1。
在另一个优选的实施方案中,掩味组合物被用于掩蔽绿茶的涩味。根据该实施方案,该组合物具有针对绿茶的涩味组分的涩味掩蔽效应,绿茶的涩味组分通常为儿茶素类,即表没食子儿茶素没食子酸酯、表没食子儿茶素、表儿茶素没食子酸酯和/或表儿茶素。
根据该实施方案,NHDC∶环糊精的摩尔比优选地包括在1.5∶1与1∶10之间,更优选地包括在1.5∶1与1∶6之间,甚至更优选地包括在1.2∶1与1∶4之间,还更优选地地包括在1.1∶1与1∶3.5之间,并且还更优选地包括在1∶1与1∶3之间。在一个特别优选的实施方案中,该比率为约1∶3。在另一个特别优选的实施方案中,该比率为约1∶1。
通常将根据本发明的掩味剂加入到包含味道令人不愉快的物质的可摄入产品中,所述味道令人不愉快的物质通常包含苦味物质和/或涩味物质。
本发明的另一方面是掩蔽含有至少一种味道令人不愉快的物质的可摄入产品的令人不愉快的味道的工艺,所述工艺包括向所述可摄入产品中加入掩味组合物,所述掩味组合物包含新橙皮苷二氢查耳酮和选自β-环糊精和γ-环糊精的环糊精。
将所述掩味组合物加入到所述可摄入产品中的步骤意欲包括加入经预混的组合物,以及将这两种组分,即NHDC和β-环糊精或γ-环糊精分开掺入,优选连续掺入到所述可摄入产品中。
本发明的另一方面是可摄入产品,所述可摄入产品包含至少一种味道令人不愉快的物质和掩味组合物,所述掩味组合物包含新橙皮苷二氢查耳酮和选自β-环糊精和γ-环糊精的环糊精。优选地,味道令人不愉快的物质是苦味物质或涩味物质。
当可摄入产品不包含掩味剂时,所述可摄入产品中所含的味道令人不愉快的物质的量足以被感知为令人不愉快的。
在一个实施方案中,在没有掩味剂的情况下,基于可摄入产品的总重量,可摄入产品中的味道令人不愉快的物质的量在1-5000ppm的范围内。
将掩味剂以掩味有效量加入到可摄入产品中。如本文所用,“掩味有效量”是与不含掩味剂的可摄入产品相比足以减少、改变或消除味道令人不愉快的物质的令人不愉快的味道的掩味组合物的量。掩味有效量可以根据特定的味道令人不愉快的物质、所述特定的味道令人不愉快的物质在可摄入产品中的相对量,以及特定的可摄入产品在很大范围内变化。
在每种特定情况下,本领域技术人员将不难选择合适量的掩味剂。
在一个实施方案中,将掩味组合物以相对于可摄入产品的总重量,包括在1-2000ppm之间,优选地包括在1-1000ppm之间,更优选地包括在1-500ppm之间的量加入。可摄入产品的总重量意欲还包括所加入的增甜组合物的重量。
如本文所用的术语“可摄入产品”广泛地涉及旨在被人或动物经口摄入的任何物质,并且包括被喝、吃、吞咽或以其他方式摄入的物质,即食物产品和药物。此外,术语“可摄入产品”意欲还包括不旨在被摄入,但是首先进入口腔并随后被排出的物质,例如口香糖和口腔护理组合物,诸如漱口水、牙膏或例如牙凝胶。
在本发明的一个实施方案中,可摄入产品选自由以下项组成的组:食物产品、药物和口腔护理组合物;优选地选自食物产品和药物。
在本发明的另一个实施方案中,可摄入产品是食物产品。
在本发明的另一个实施方案中,可摄入产品是药物产品。
如本文所用的表述“食物产品”意指旨在用于人类或动物营养的任何可食用产品,并且包括固体、半固体和液体,还包括饮料。表述“食物产品”还包括旨在仅被部分摄入并随后从口腔排出的产品,特别是口香糖。
适合在其中加入根据本发明的掩味剂的饮料可以是但不限于含有味道令人不愉快的物质,优选地含有苦味物质和/或涩味物质的任何类型的饮料,并且它们可以是含酒精或不含酒精的碳酸或非碳酸饮料,并且尤其包括水果风味的软饮料、苏打水、可乐、运动饮料,以及一般而言,任何含有例如水果、蔬菜、芳香植物、茶、咖啡或可可和/或用例如水果、蔬菜、芳香植物、茶、咖啡或可可调味的饮料;它还包括含有例如葡萄酒或啤酒的饮料;它还包括含有例如具有苦味和/或涩味的蛋白水解物、维生素和/或植物营养素的能量饮料或健康饮料。
饮料类别包括那些即饮型饮料,以及旨在用水复原的其他形式,如粉末、颗粒、片剂或液体浓缩物。
适合在其中加入根据本发明的掩味剂的其他食物产品是例如烘焙产品,诸如面包、蛋糕、饼干、松饼,以及一般而言,任何种类的烘焙食品;以及乳制产品,诸如酸奶、可饮用酸奶、冻酸奶、牛奶、基于牛奶的饮料、炼乳、奶油、奶酪或冰淇淋;基于豆类的产品,诸如豆浆或大豆卵磷脂;糖果产品,诸如巧克力、焦糖、糖果、蛋白杏仁糖果,或口香糖;谷物类产品,诸如早餐谷物、谷物棒、能量/营养棒或薄片;水果衍生的产品,诸如果酱、果泥、果脯,以及调味酱;蔬菜衍生的产品,诸如调味酱、蔬菜干、腌制蔬菜或冷冻蔬菜;基于油的产品和乳液,诸如蛋黄酱和多种调味品;等等,前提条件是它们含有味道令人不愉快的物质,优选苦味物质和/或涩味物质。
食物产品类别还特别包括营养或膳食补充剂,即富含一些营养成分(例如维生素、矿物质、氨基酸、蛋白质、植物药、酶或旨在补充人类膳食的其他物质)的食物产品,所述食物产品可以是任何合适的食物形式,例如通常是饮料或棒的形式。
食物产品表述中还包括任何种类的干燥产品,诸如甜品混合物或干燥的即食餐。
食物产品还特别包括旨在用于动物营养的任何饲料。
适合在其中加入根据本发明的掩味剂的药物产品是包含味道令人不愉快的活性成分,即苦味成分或涩味成分的药物产品,还包括任何种类的味道令人不愉快的健康补充剂,例如维生素、矿物,以及它们的混合物。优选地,所述苦味或涩味活性成分选自氟喹诺酮抗生素类、布洛芬、扑热息痛、β-内酰胺类抗生素、氨溴索、愈创甘油醚,以及它们的混合物;优选地,活性成分是扑热息痛。
药物产品可以是适于经口施用以用于人或兽医疗法的任何形式。药物产品可以是本领域技术人员众所周知的适合于经口施用的任何形式,例如固体形式,诸如片剂、咀嚼片剂、口腔崩解片剂(orally disintegrating tablet,ODT)、舌下片剂、口腔崩解膜(闪蒸膜)、锭剂、可咀嚼口胶剂或粉末;或液体形式,诸如滴剂、糖浆剂和混悬剂;或者可替代地,为旨在溶解在待施用液体中的粉末、颗粒或片剂的形式,例如泡腾片。
如制药技术或食品技术领域的技术人员所公知的,本发明的掩味组合物可以以常规方式加入到可摄入产品中,例如可以与制剂的其他赋形剂一起加入到药物产品中,或在制造过程的适当阶段加入到食物产品中。
应当理解,上面的实例是非限制性的,并且任何含有味道令人不愉快的物质,优选苦味物质和/或涩味物质的可摄入产品都可适合于在其中加入根据本发明的掩味组合物。
本发明的另一方面涉及掩味组合物,所述掩味组合物包含新橙皮苷二氢查耳酮和γ-环糊精。
在一个实施方案中,掩味组合物是两种组分的混合物。
在另一个实施方案中,NHDC和γ-环糊精为复合物形式。
根据本发明的该方面的NHDC∶γ-环糊精的摩尔比通常包括在1.5∶1与1∶10之间,更优选地包括在1.5∶1与1∶6之间,甚至更优选地包括在1.2∶1与1∶4之间,还更优选地包括在1.1∶1与1∶3.5之间,并且还更优选地包括在1∶1与1∶3之间。
在本发明的该方面的一个优选实施方案中,NHDC∶γ-环糊精的摩尔比为约1∶1。
在另一个优选的实施方案中,NHDC∶γ-环糊精的摩尔比为约1∶3。
本发明的涉及包含NHDC和γ-环糊精或β-环糊精的掩味组合物的各方面可以根据以下实施方案来限定:
1.-包含新橙皮苷二氢查耳酮和选自β-环糊精和γ-环糊精的环糊精的组合物作为掩味剂的用途。
2.-根据实施方案1所述的用途,其特征在于所述组合物是新橙皮苷二氢查耳酮和所述环糊精的混合物。
3.-根据实施方案1所述的用途,其特征在于新橙皮苷二氢查耳酮和所述环糊精为复合物形式。
4.-根据实施方案1至3中任一项所述的用途,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比包括在1.5∶1与1∶10之间。
5.-根据实施方案1至4中任一项所述的用途,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比包括在1.5∶1与1∶6之间。
6.-根据实施方案5所述的用途,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比包括在1.2∶1与1∶4之间。
7.-根据实施方案6所述的用途,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比包括在1.1∶1与1∶3.5之间。
8.-根据实施方案7所述的用途,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶γ-环糊精的摩尔比包括在1∶1与1∶3之间。
9.-根据实施方案1至8中任一项所述的用途,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比为1∶1。
10.-根据实施方案1至8中任一项所述的用途,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比为约1∶1。
11.-根据实施方案1至8中任一项所述的用途,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比为1±0.1∶1±0.1。
12.-根据实施方案11所述的用途,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比为1±0.05∶1±0.05。
13.-根据实施方案1至8中任一项所述的用途,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比为1∶3。
14.-根据实施方案1至8中任一项所述的用途,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比为约1∶3。
15.-根据实施方案1至8中任一项所述的用途,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比为1±0.1∶3±0.3。
16.-根据实施方案15所述的用途,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比为1±0.05∶3±0.15。
17.-根据实施方案1至16中任一项所述的用途,其特征在于所述环糊精为β-环糊精。
18.-根据实施方案1至16中任一项所述的用途,其特征在于所述环糊精为γ-环糊精。
19.-根据实施方案1至18中任一项所述的用途,所述用途是用于掩蔽苦味。
20.-根据实施方案1至19中任一项所述的用途,所述用途是用于掩蔽涩味。
21.-根据实施方案1至20中任一项所述的用途,所述用途是用于掩蔽金属味。
22.-根据实施方案1至21中任一项所述的用途,所述用途是用于掩蔽苦味和/或涩味和/或金属味。
23.-根据实施方案1至20中任一项所述的用途,所述用途是用于掩蔽选自由以下项组成的组的物质的苦味和/或涩味:咖啡因、布洛芬、柠檬苦素、柚皮苷、扑热息痛、阿司匹林、氯化钾、槲皮素、奎宁、可可碱、儿茶素、表没食子儿茶素没食子酸酯、表没食子儿茶素、表儿茶素没食子酸酯、表儿茶素、右美沙芬、去氧肾上腺素、愈创甘油醚、碱式水杨酸铋、大豆蛋白、乳清蛋白、豌豆蛋白、阿斯巴甜、三氯蔗糖、糖精、甜叶菊提取物,以及它们的混合物。
24.-根据实施方案23所述的用途,其特征在于所述物质选自由以下项组成的组:咖啡因、柚皮苷、扑热息痛、氯化钾、蛋白质、儿茶素、三氯蔗糖、甜叶菊提取物,以及它们的混合物。
25.-根据实施方案1至18中任一项所述的用途,其特征在于所述用途是用于掩蔽扑热息痛的苦味。
26.-根据实施方案1至18中任一项所述的用途,其特征在于所述用途是用于掩蔽奎宁的苦味。
27.-根据实施方案1至18中任一项所述的用途,其特征在于所述用途是用于掩蔽绿茶的涩味。
28.-用于掩蔽含有至少一种味道令人不愉快的物质的可摄入产品的令人不愉快的味道的工艺,所述工艺包括向所述可摄入产品中加入掩味组合物,所述掩味组合物包含新橙皮苷二氢查耳酮和选自β-环糊精和γ-环糊精的环糊精。
29.-根据实施方案28所述的工艺,其特征在于所述掩味组合物中的新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比包括在1.5∶1与1∶10之间。
30.-根据实施方案28或29所述的工艺,其特征在于所述掩味组合物中的新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比包括在1.5∶1与1∶6之间。
31.-根据实施方案30所述的工艺,其特征在于所述掩味组合物中的新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比包括在1.2∶1与1∶4之间。
32.-根据实施方案31所述的工艺,其特征在于所述掩味组合物中的新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比包括在1.1∶1与1∶3.5之间。
33.-根据实施方案32所述的工艺,其特征在于所述掩味组合物中的新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比包括在1∶1与1∶3之间。
34.-根据实施方案28至33中任一项所述的工艺,其特征在于所述掩味组合物中的新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比为1∶1。
35.-根据实施方案28至33中任一项所述的工艺,其特征在于所述掩味组合物中的新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比为约1∶1。
36.-根据实施方案28至33中任一项所述的工艺,其特征在于所述掩味组合物中的新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比为1±0.1∶1±0.1。
37.-根据实施方案36所述的工艺,其特征在于所述掩味组合物中的新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比为1±0.05∶1±0.05。
38.-根据实施方案28至33中任一项所述的工艺,其特征在于所述掩味组合物中的新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比为1∶3。
39.-根据实施方案28至33中任一项所述的工艺,其特征在于所述掩味组合物中的新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比为约1∶3。
40.-根据实施方案28至33中任一项所述的工艺,其特征在于所述掩味组合物中的新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比为1±0.1∶3±0.3。
41.-根据实施方案40所述的工艺,其特征在于所述掩味组合物中的新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比为1±0.05∶3±0.15。
42.-根据实施方案28至41中任一项所述的工艺,其特征在于所述令人不愉快的味道是苦味和/或涩味。
43.-根据实施方案28至42中任一项所述的工艺,其特征在于所述味道令人不愉快的物质选自由以下项组成的组:咖啡因、布洛芬、柠檬苦素、柚皮苷、扑热息痛、阿司匹林、氯化钾、槲皮素、奎宁、可可碱、儿茶素、表没食子儿茶素没食子酸酯、表没食子儿茶素、表儿茶素没食子酸酯、表儿茶素、右美沙芬、去氧肾上腺素、愈创甘油醚、碱式水杨酸铋、大豆蛋白、乳清蛋白、豌豆蛋白、阿斯巴甜、三氯蔗糖、糖精、甜叶菊提取物,以及它们的混合物。
44.-根据实施方案43所述的工艺,其特征在于所述味道令人不愉快的物质选自由以下项组成的组:咖啡因、柚皮苷、扑热息痛、氯化钾、蛋白质、儿茶素、三氯蔗糖、甜叶菊提取物,以及它们的混合物。
45.-根据实施方案28至44中任一项所述的工艺,其特征在于所述可摄入产品选自食物产品和药物产品。
46.-根据实施方案45所述的工艺,其特征在于所述可摄入产品是含有选自以下的苦味活性成分的药物产品:扑热息痛、布洛芬、阿司匹林、右美沙芬、去氧肾上腺素、愈创甘油醚和碱式水杨酸铋。
47.-根据实施方案45所述的工艺,其特征在于所述可摄入产品是包含选自以下的苦味或涩味物质的食物产品:咖啡因、柠檬苦素、柚皮苷、氯化钾、槲皮素、奎宁、儿茶素类、大豆蛋白、乳清蛋白、豌豆蛋白、阿斯巴甜、三氯蔗糖、糖精和甜叶菊提取物。
48.-可摄入产品,所述可摄入产品含有至少一种味道令人不愉快的物质和掩味组合物,其中所述掩味组合物包含新橙皮苷二氢查耳酮和选自β-环糊精和γ-环糊精的环糊精。
49.-根据实施方案48所述的可摄入产品,其特征在于所述味道令人不愉快的物质是苦味物质或涩味物质。
50.-根据实施方案48或49所述的可摄入产品,其特征在于所述味道令人不愉快的物质选自由以下项组成的组:咖啡因、布洛芬、柠檬苦素、柚皮苷、扑热息痛、阿司匹林、氯化钾、槲皮素、奎宁、可可碱、儿茶素、表没食子儿茶素没食子酸酯、表没食子儿茶素、表儿茶素没食子酸酯、表儿茶素、右美沙芬、去氧肾上腺素、愈创甘油醚、碱式水杨酸铋、大豆蛋白、乳清蛋白、豌豆蛋白、阿斯巴甜、三氯蔗糖、糖精、甜叶菊提取物,以及它们的混合物。
51.-根据实施方案48至50中任一项所述的可摄入产品,其特征在于所述味道令人不愉快的物质选自由以下项组成的组:咖啡因、柚皮苷、扑热息痛、氯化钾、蛋白质、儿茶素、三氯蔗糖、甜叶菊提取物,以及它们的混合物。
52.-根据实施方案48至51中任一项所述的可摄入产品,其特征在于所述可摄入产品选自食物产品和药物产品。
53.-根据实施方案52所述的可摄入产品,其特征在于所述可摄入产品是含有味道令人不愉快的物质的药物产品,所述味道令人不愉快的物质是选自以下的苦味活性成分:扑热息痛、布洛芬、阿司匹林、右美沙芬、去氧肾上腺素、愈创甘油醚和碱式水杨酸铋。
54.-根据实施方案52所述的可摄入产品,其特征在于所述可摄入产品是含有味道令人不愉快的物质的食物产品,所述味道令人不愉快的物质是选自以下的苦味或涩味物质:咖啡因、柠檬苦素、柚皮苷、氯化钾、槲皮素、奎宁、儿茶素类、大豆蛋白、乳清蛋白、豌豆蛋白、阿斯巴甜、三氯蔗糖、糖精和甜叶菊提取物。
55.-根据实施方案48至54中任一项所述的可摄入产品,其特征在于所述掩味组合物中的新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比包括在1.5∶1与1∶10之间。
56.-根据实施方案48至55中任一项所述的可摄入产品,其特征在于所述掩味组合物中的新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比包括在1.5∶1与1∶16之间。
57.-根据实施方案56所述的可摄入产品,其特征在于所述掩味组合物中的新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比包括在1.2∶1与1∶4之间。
58.-根据实施方案57所述的可摄入产品,其特征在于所述掩味组合物中的新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比包括在1.1∶1与1∶3.5之间。
59.-根据实施方案58所述的可摄入产品,其特征在于所述掩味组合物中的新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比包括在1∶1与1∶3之间。
60.-根据实施方案48至59中任一项所述的可摄入产品,其特征在于所述掩味组合物中的新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比为1∶1。
61.-根据实施方案48至59中任一项所述的可摄入产品,其特征在于所述掩味组合物中的新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比为约1∶1。
62.-根据实施方案48至59中任一项所述的可摄入产品,其特征在于所述掩味组合物中的新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比为1±0.1∶1±0.1。
63.-根据实施方案62所述的可摄入产品,其特征在于所述掩味组合物中的新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比为1±0.05∶1±0.05。
64.-根据实施方案48至59中任一项所述的可摄入产品,其特征在于所述掩味组合物中的新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比为1∶3。
65.-根据实施方案48至59中任一项所述的可摄入产品,其特征在于所述掩味组合物中的新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比为约1∶3。
66.-根据实施方案48至59中任一项所述的可摄入产品,其特征在于所述掩味组合物中的新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比为1±0.1∶3±0.3。
67.-根据实施方案66所述的可摄入产品,其特征在于所述掩味组合物中的新橙皮苷二氢查耳酮∶环糊精的摩尔比为1±0.05∶3±0.15。
68.-根据实施方案48至67中任一项所述的可摄入产品,其特征在于所述环糊精为β-环糊精。
69.-根据实施方案48至67中任一项所述的可摄入产品,其特征在于所述环糊精为γ-环糊精。
70.-掩味组合物,所述掩味组合物包含新橙皮苷二氢查耳酮和γ-环糊精。
71.-根据实施方案70所述的掩味组合物,其特征在于所述掩味组合物是新橙皮苷二氢查耳酮和γ-环糊精的混合物。
72.-根据实施方案70所述的掩味组合物,其特征在于新橙皮苷二氢查耳酮和γ-环糊精为复合物形式。
73.-根据实施方案70至72中任一项所述的掩味组合物,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶γ-环糊精的摩尔比包括在1.5∶1与1∶10之间。
74.-根据实施方案70至73中任一项所述的掩味组合物,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶γ-环糊精的摩尔比包括在1.5∶1与1∶6之间。
75.-根据实施方案74所述的掩味组合物,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶γ-环糊精的摩尔比包括在1.2∶1与1∶4之间。
76.-根据实施方案75所述的掩味组合物,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶γ-环糊精的摩尔比包括在1.1∶1与1∶3.5之间。
77.-根据实施方案70至76中任一项所述的掩味组合物,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶γ-环糊精的摩尔比包括在1∶1与1∶3之间。
78.-根据实施方案70至77中任一项所述的掩味组合物,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶γ-环糊精的摩尔比为1∶1。
79.-根据实施方案70至77中任一项所述的掩味组合物,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶γ-环糊精的摩尔比为约1∶1。
80.-根据实施方案70至77中任一项所述的掩味组合物,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶γ-环糊精的摩尔比为1±0.1∶3±0.3。
81.-根据实施方案80所述的掩味组合物,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶γ-环糊精的摩尔比为1±0.05∶3±0.15。
82.-根据实施方案70至77中任一项所述的掩味组合物,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶γ-环糊精的摩尔比为1∶3。
83.-根据实施方案70至77中任一项所述的掩味组合物,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶γ-环糊精的摩尔比为约1∶3。
84.-根据实施方案70至77中任一项所述的掩味组合物,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶γ-环糊精的摩尔比为1±0.1∶3±0.3。
85.-根据实施方案84所述的掩味组合物,其特征在于所述新橙皮苷二氢查耳酮∶γ-环糊精的摩尔比为1±0.05∶3±0.15。
下列实施例进一步说明了本发明。
实施例
实施例1:增甜组合物
如表1中所公开的,使新橙皮苷二氢查耳酮(NHDC)和γ-环糊精(gCD)之间具有不同的摩尔比,制备了几种根据本发明的增甜组合物。NHDC由Ferrer HealthTech供应,并且γ-环糊精由Wacker供应。
根据NHDC(613)和γ-环糊精(1297)的摩尔质量,计算出每种组合物中所含NHDC的重量百分比。
表1
增甜剂 NHDC∶gCD之比 NHDC重量%
实施例A 1∶1 32.10
实施例B 1∶3 13.61
实施例C 1.5∶1 41.48
实施例D 1∶6 7.30
实施例E 1∶10 4.51
所采用的增甜组合物为复合物形式。
为了制备实施例A的复合物,将NHDC(14.0g,20.6mmol)加入到搅拌着的gCD(30g,20.6mmol)在去离子水(500ml)中的溶液中。将混合物在20-25℃下搅拌一小时,直到完全溶解。使溶液通过0.8微米的过滤器而变澄清以去除不溶性颗粒。减压去除溶剂。获得了呈1∶1复合物形式的白色固体(40g)。
为了制备实施例B的复合物,将NHDC(7.5g,11mmol)加入到搅拌着的gCD(47.7g,33mmol)在去离子水(500ml)中的溶液中。将混合物在20-25℃下搅拌一小时,直到完全溶解。使溶液通过0.8微米的过滤器而变澄清以去除不溶性颗粒。减压去除溶剂。获得了呈1∶3复合物形式的白色固体(54g)。
在与上面针对实施例A和B描述的条件相同的条件下制备实施例C至实施例E的复合物。
实施例2:比较增甜组合物
为了比较目的,使用β-环糊精代替γ-环糊精制备了实施例A和B的等效增甜组合物,其也呈复合物的形式。因此,使用表2中公开的NHDC与β-环糊精(bCD)之间的摩尔比,制备了比较实施例A和B。β-环糊精由Wacker供应。
与实施例1类似,使用NHDC(613)和β-环糊精(1138)的摩尔质量,计算每种组合物中所含NHDC的重量百分比。
表2
增甜剂 NHDC∶bCD之比 NHDC重量%
比较实施例A 1∶1 35.07
比较实施例B 1∶3 15.26
为了制备比较实施例A的复合物,在50℃下将NHDC(7.0g,10.2mmol)加入到搅拌着的bCD(13.4g,10.2mmol)在去离子水(900ml)中的溶液中。将混合物在50℃下搅拌两个小时,直到完全溶解。使溶液通过0.8微米的过滤器而变澄清以去除不溶性颗粒。减压去除溶剂。获得了呈1∶1复合物形式的白色固体(18.1g)。
为了制备比较实施例B的复合物,在50℃下将NHDC(4.0g,5.8mmol)加入到搅拌着的bCD(22.9g,17.5mmol)在去离子水(1500ml)中的溶液中。将混合物在50℃下搅拌两个小时,直到完全溶解。使溶液通过0.8微米的过滤器而变澄清以去除不溶性颗粒。减压去除溶剂。获得了呈1∶3复合物形式的白色固体(23.9g)。
实施例3:增甜协同测试
执行感官测试以评定用本发明的组合物(实施例A和实施例B)实现的增甜协同效应,并且将该效应与用含有β-环糊精的类似组合物(比较实施例A和比较实施例B)获得的效应进行比较。还在该感官测试中评定了本发明的进一步的组合物(实施例C、实施例D和实施例E)。
甜味描述者中的一组专家小组成员评估了不同组合物以及单独使用的成分NHDC、β-环糊精和γ-环糊精的甜度。
在室温下,将每种评估的增甜剂以不同的浓度溶于水中。然后,该小组为每种产品确定了与1%和3%蔗糖在水中的参考溶液等甜的浓度。结果汇总在表3中(实施例A和B分别缩写为例A和例B,并且比较实施例A和B分别缩写为比较例A和比较例B)。
Figure BDA0002377907040000451
由于β-环糊精和γ-环糊精也是甜的化合物,因此测试小组还确定了这两种环糊精的等甜浓度,以评定它们对组合物甜度的可能贡献。已经发现,与1%的蔗糖和3%的蔗糖等甜的β-环糊精的浓度分别为12000ppm和70000ppm,而γ-环糊精的等效的等甜浓度为25000ppm和85000ppm。因此,由于这两种环糊精的等甜浓度比NHDC的等甜浓度大至少3个数量级,因此得出结论,它们对甜度的贡献可忽略不计。
表3中针对每个蔗糖水平的第一行数据示出所评估的每种剂的等甜浓度(ppm),而在第二行中,计算出了以那些等甜浓度存在的纯NHDC的量(ppm)。这些结果在图1和图2中以图表示出。
通过对包含γ-环糊精和NHDC的组合物的实际测得甜度与根据组合物中的每种组分的单独贡献的总和所预期的理论甜度进行比较,来执行对由本发明组合物提供的甜度协同效应的更定量的评估。
为此,首先计算每种组分的相对增甜能力。为了比较目的,还计算了β-环糊精的相对增甜能力。给定化合物在给定甜度水平下的相对增甜能力指示该化合物比蔗糖甜多少倍。因此,针对每个甜度水平,将相对增甜能力计算为蔗糖浓度与每种成分的等甜浓度之间的比率。表4给出了NHDC、β-环糊精(bCD)和γ-环糊精(gCD)的相对增甜能力。
表4
Figure BDA0002377907040000461
Figure BDA0002377907040000471
根据每种成分的相对增甜能力,可以根据式I来计算这些成分的共混物的预期甜度(蔗糖当量):
共混物C1+C2的预期甜度(蔗糖当量)=
化合物C1的浓度×化合物C1的相对增甜能力+
化合物C2的浓度×化合物C2的相对增甜能力
然后,可以根据式II来计算出各组分的共混物的甜味协同效应:
Figure BDA0002377907040000472
以下表5和表6给出了针对1%的蔗糖水平(表5)和3%的蔗糖水平(表6),本发明组合物(实施例A和实施例B)的预期(理论)甜度和甜度协同效应,以及出于比较目的,还给出了含有NHDC和β-环糊精的组合的比较实施例A和B的预期(理论)甜度和甜度协同效应。
Figure BDA0002377907040000481
Figure BDA0002377907040000491
例如,针对1%的蔗糖水平(表5),使用式I如下计算出实施例A的组合物的预期甜度(第一列)为12ppm:3.8510-4×2000+8.1210-4×0,4,即0.77%的蔗糖当量。由于实际的甜度等效于1%的蔗糖,因此可以使用公式II如下计算协同效应:1-0.77/0.77,即29.9%的协同效应。
类似地,针对3%的蔗糖水平(表6),使用公式I如下计算出实施例A组合物的预期甜度(第一列)为42ppm:13.4810-4×1250+28.5210-4×0,3529,即1.70%的蔗糖当量。然后,可以使用公式II如下计算出协同效应:(3-1.70)/1.70,即76.5%的协同效应。
使用适当的相对增甜能力值(根据表4)和适当的实际甜度值(1%或3%)类似地计算表5和表6中的预期甜度和甜味协同效应的所有值。
实施例4:增甜能力随着甜度水平的演化
如上面实施例3中所公开的,给定化合物在给定甜度水平下的相对增甜能力指示该化合物比蔗糖甜多少倍,并且该值被计算为蔗糖浓度与该化合物的等甜浓度之间的比率。
实施例3中计算出了NHDC在1%和3%蔗糖水平下的相对增甜能力,并将其在表4中给出。
在给定蔗糖水平下,可以类似地计算出本发明组合物相对于蔗糖的增甜能力。因此,例如,由于12ppm和42ppm的实施例A的组合物分别与1%和3%的蔗糖溶液等甜(参见表3),因此得出实施例A的组合物分别比处于1%和3%蔗糖水平下的蔗糖甜833倍和714倍。
类似地,由于26ppm和90ppm的实施例B的组合物分别等甜于1%和3%的蔗糖溶液(参见表3),因此得出实施例B的组合物分别比处于1%和3%蔗糖水平下的蔗糖甜385倍和333倍。
下表7中汇总了每种物质的相对增甜能力值,以及实施例A至实施例D的组合物的相对增甜能力值。
表7
Figure BDA0002377907040000511
表7的结果如图3的图表中所示。
实施例5:味道特性
评估了用本发明的增甜组合物获得的总体味道特性,并将其与蔗糖的目标味道特性进行了比较。
对于该测定,所有样品均以相同的甜度进行评估,因此每个样品均以等甜于3%蔗糖的浓度使用。对于每个样品,评估以下参数:
-首次检测到甜度的时间
-达到最大甜度的时间
-味道停留时间(甜度消失的时间)
-异味∶薄荷醇、甘草(任何不同于甜味的味道)
-口感(密度,即在嘴中感知到的粘度)
这些评估由经校准的尝味小组进行,并且在室温下进行。
这些参数中的每一个都以0到5分尺度进行评估。蔗糖的值是参考值,并且被视为要模仿的目标。
下表汇总了使用该测试获得的结果:
表8
Figure BDA0002377907040000521
表8的结果以蜘蛛图的形式在图4中以图表示出。
实施例6:经增甜的饮料
使用表9(配方1)中列出的成分,制备用高果糖玉米糖浆(HFCS)增甜的参考橙味软饮料。表中所有百分比均以重量计。
表9
Figure BDA0002377907040000522
Figure BDA0002377907040000531
*HFCS-42=果糖含量为42%的HFCS。
为了制备该饮料,遵循以下过程。将高果糖玉米糖浆称量到1L烧杯中。在小烧杯中分别称量其余的次要成分(苯甲酸钠、山梨酸钾、柠檬酸、橙味苏打水着色剂和橙味苏打水调味剂),然后将水加入到每个小烧杯中并混合直至使每种成分溶解。溶解后,将所有这些次要成分与HFCS一起加入到1L烧杯中。将获得的溶液充分混合,并逐渐加入水至1Kg。
为了测定用NHDC和用本发明的组合物(实施例B)替代HFCS的可能性,通过如下方式制备0.1%的NHDC在水中的母溶液:将0.1g的NHDC逐渐加入到99.9g的水中,混合并在15分钟内加热至66℃,直到获得淡黄色溶液;然后将该溶液冷却至室温。类似地,通过如下方式来制备1%的实施例B在水中的母溶液:将1g实施例B加到99g水中并混合,由此获得淡黄色溶液。
然后,通过如下方式来确定使用NHDC时的最大糖替代量:用NHDC替代逐渐增加的量的HFCS,然后使参考样品和试制样品通过由经校准的小组进行的三角测试。因此,确定最大糖替代量的标准不仅是参考样品与试制样品之间的等甜度,还有总体味道特性。
在三角测试中,在没有任何明显差异的情况下用NHDC达到的最大糖替代量为10%(表9的配方2)。用10ppm的NHDC获得这种替代。
在第二步骤中,小组确定了用于获得相同糖替代的实施例B的量(含有1∶3的NHDC∶bCD摩尔比的组合物)。用33ppm的实施例B组合物实现了相同的10%糖取代,所述33ppm的实施例B组合物含有4.5ppm的NHDC(表9的配方3)。
实施例7:经增甜的饮料
该实施例的目的是在保持相同的总体味道特性的同时,使基于橙汁的软饮料中的糖替代量最大化。在三角测试中,经校准的小组无法将参考样品与不同的试制样品区分开。
参考产品(表10的配方1)含有10%添加的蔗糖。通过使用10ppm的NHDC(表10的配方2),用NHDC实现的最大蔗糖取代量是初始10%蔗糖的15%。使用本发明的增甜组合物,可以在不改变饮料的味道特性的情况下将蔗糖取代量增加至高达25%(表10的配方3)。
表10中列出了每种饮料的组成。为了制备这些饮料,使用了65°Bx的橙汁浓缩液(Dallant)和橙味调味剂#2N341/C(Dallant)。表中所有百分比均以重量计。
表10
Figure BDA0002377907040000541
Figure BDA0002377907040000551
实施例8:经增甜的黑巧克力
使用表11中列出的成分制备不同配方的经增甜的黑巧克力。表中的百分比以重量计表示。
表11
Figure BDA0002377907040000552
参考产品(表11的配方1)含有具有70%可可含量的商售巧克力(
Figure BDA0002377907040000553
)和6%的糖粉。
在执行的所有测定中,目标是在保持相同总体味道特性的同时,使蔗糖替代量最大化。经校准的小组无法将参考样品与所测试的不同试制样品区分开。
在第一测试中,评估了仅用NHDC时的最大蔗糖替代量。在这种情况下,将NHDC以1%在甘油中的溶液的形式加入,并且在这种情况下,最大的糖取代量是蔗糖的10%(占配方中初始6%蔗糖的10%)。使用等效于3ppm的NHDC的0.03%甘油溶液(表11的配方2),实现了这种减少。
发现,使用相同量(即3ppm)、但包含在实施例B组合物中的纯NHDC(等效于22ppm的实施例B)可以替代参考产品中的较大百分比的糖,高达18.17%的糖(表11的配方3)。
在进一步的测定中,确定了使用实施例B组合物时的最大蔗糖替代量。使用这种组合物,可以使用40ppm的实施例B(含有5.45ppm的NHDC),在不改变所述产品的味道特性的情况下使参考产品中的糖减少高达28%(表11的配方4)。
用于制备该测定的黑巧克力产品的方法如下。首先,通过如下方式来制备1%的NHDC在甘油中的溶液:将1g NHDC逐渐加入到99g甘油中,混合并加热至60℃达15分钟,直到获得透明溶液。将该溶液静置冷却至室温。将黑巧克力称重并加热至45℃,并在巧克力完全融化时加入糖粉,并且任选地还加入1%NHDC甘油溶液或实施例B组合物,然后将混合物充分混合。将混合物加热直至达到45℃,然后将混合物冷却至30℃,然后将混合物倒入模具中(6g/片)。将装有巧克力的模具放入冰箱,以实现更快的硬化。
实施例9:掩味组合物
如表12中所公开的,制备了呈新橙皮苷二氢查耳酮与γ-环糊精(gCD)或β-环糊精(bCD)的复合物形式的不同的掩味组合物。NHDC由Ferrer HealthTech公司供应,并且环糊精由Wacker供应
表12
Figure BDA0002377907040000561
Figure BDA0002377907040000571
所采用的增甜组合物为复合物形式。
为了制备实施例A的复合物,将NHDC(14.0g,20.6mmol)加入到搅拌着的gCD(30g,20.6mmol)在去离子水(500ml)中的溶液中。将混合物在20-25℃下搅拌一小时,直到完全溶解。使溶液通过0.8微米过滤器而变澄清以去除不溶性颗粒。减压去除溶剂。获得了呈1∶1复合物形式的白色固体(40g)。
为了制备实施例B的复合物,将NHDC(7.5g,11mmol)加入到搅拌着的gCD(47.7g,33mmol)在去离子水(500ml)中的溶液中。将混合物在20-25℃下搅拌一小时,直到完全溶解。使溶液通过0.8微米过滤器而变澄清以去除不溶性颗粒。减压去除溶剂。获得了呈1∶3复合物形式的白色固体(54g)。
在与上面针对实施例A和B描述的条件相同的条件下制备实施例C、实施例D和实施例E的NHDC-gCD复合物。
为了制备实施例F的复合物,在50℃下将NHDC(7.0g,10.2mmol)加入到搅拌着的bCD(13.4g,10.2mmol)在去离子水(900ml)中的溶液中。将混合物在50℃下搅拌两个小时,直到完全溶解。使溶液通过0.8微米过滤器而变澄清以去除不溶性颗粒。减压去除溶剂。获得了呈1∶1复合物形式的白色固体(18.1g)。
为了制备实施例G的复合物,在50℃下将NHDC(4.0g,5.8mmol)加入到搅拌着的bCD(22.9g,17.5mmol)在去离子水(1500ml)中的溶液中。将混合物在50℃下搅拌两个小时,直到完全溶解。使溶液通过0.8微米过滤器而变澄清以去除不溶性颗粒。减压去除溶剂。获得了呈1∶3复合物形式的白色固体(23.9g)。
实施例10:掩蔽扑热息痛的苦味
测定了针对扑热息痛的苦味掩蔽效应。以相对于扑热息痛溶液的剂量-反应曲线测量抗苦味效应。
测定了以下物质:单独的NHDC、单独的γ-环糊精,以及包含摩尔比为1∶3(实施例B)、1.5∶1(实施例C)、1∶6(实施例D)和1∶10(实施例E)的NHDC和γ-环糊精的组合物。
为了评估每种物质的掩蔽效应,制备了几种水溶液,每种水溶液含有5000ppm的扑热息痛和不同浓度(即5ppm、25ppm、50ppm、75ppm和100ppm)的被测物质。
经校准的测试小组将每种溶液与几种不同浓度的扑热息痛在水中的溶液进行比较,并确定了等苦的扑热息痛溶液。将等苦溶液计算为该小组的所有评估结果的平均值。
然后使用以下公式(公式III)根据每种测试溶液中所含的扑热息痛的参考量(5000ppm)和等苦溶液中的扑热息痛的量计算出掩蔽效应:
Figure BDA0002377907040000581
因此,例如,含有5000ppm扑热息痛和100ppm NHDC的溶液与含有3266.7ppm扑热息痛的溶液等苦。因此,掩蔽效应为34.67%。
以相同的方式,计算每种物质在每种浓度下的掩蔽效应。结果列于表13中。
表13
Figure BDA0002377907040000591
为了计算γ-环糊精和NHDC之间的掩蔽协同效应,首先,对于每种量的所述组合(实施例A至实施例E),使用每种组分的分子量,计算出其中所含的γ-环糊精和NHDC的量。例如,100ppm的实施例B含有13.61ppm的NHDC和86.39ppm的γ-环糊精。然后,基于表13的数据,计算出组合物中每种组分的抗苦味贡献。例如,13.61ppm的NHDC提供9.44%的掩蔽效应,而86.39ppm的γ-环糊精提供5.46%的掩蔽效应(每种特定浓度的抗苦效应均通过对表13中的数据点进行插值计算得出)。因此,将预期的掩蔽效应计算为每种组分的贡献之和。例如,100ppm的实施例B的预期掩蔽效应为14.90%(即,9.44+5.46)。
最后,使用公式IV计算掩蔽协同效应:
Figure BDA0002377907040000592
表14中公开了对应于具有1∶3摩尔比的NHDC-gCD组合物的结果。
表14
Figure BDA0002377907040000601
还评估了实施例C(NHDC∶gCD 1.5∶1)、实施例D(NHDC∶gCD 1∶6)和实施例E(NHDC∶gCD 1∶10)的掩蔽效应。制备水溶液,其中的每种均含有5000ppm的扑热息痛和不同浓度(即,25ppm和50ppm)的所测试配方实施例C至实施例E中的每一种。结果公开在表15至表17中。
表15
Figure BDA0002377907040000602
表16
Figure BDA0002377907040000603
表17
Figure BDA0002377907040000611
实施例11:掩蔽奎宁的苦味
按照与实施例10中针对扑热息痛所用的程序类似的程序,测定针对奎宁的苦味掩蔽效应。
测定了以下物质:单独的NHDC、单独的β-环糊精,包含摩尔比为1∶1的NHDC和β-环糊精的组合物(实施例F)和包含摩尔比为1∶3的NHDC和p-环糊精的组合物(实施例G)。
类似于实施例10,制备了几种水溶液,每种水溶液含有250ppm的奎宁和不同浓度(即5ppm、25ppm、50ppm、75ppm和100ppm)的被测物质。对于每种被测溶液,测试小组确定了等苦的奎宁溶液,并使用类似于公式III的公式(用259代替5000)计算了掩蔽效应。表18列出了每种物质在每种测试浓度下的掩蔽效应。
表18
Figure BDA0002377907040000612
按照与实施例10中公开的程序类似的程序,计算实施例F和实施例G中β-环糊精与NHDC之间的掩蔽协同效应。因此,使用每种组分的分子量,计算出每种量的实施例F和实施例G的组合中所包含的β-环糊精和NHDC的量,然后,基于表19的数据计算每种组分的抗苦贡献。将预期的掩蔽效应计算为每种组分的贡献的总和,并且最后计算出掩蔽协同效应(使用公式IV)。
实施例F和实施例G的结果分别公开在表19和表20中。
表19
Figure BDA0002377907040000621
表20
Figure BDA0002377907040000622
实施例12:掩蔽绿茶提取物的涩味
使用与针对苦味掩蔽能力公开的方法(实施例10和11)相同的方法测量涩味掩蔽能力。
测定以下物质:包含摩尔比为1∶3的NHDC和γ-环糊精的组合物(实施例B),以及包含摩尔比为1∶3的NHDC和β-环糊精的组合物(实施例G),以及单独的NHDC、单独的γ-环糊精和单独的β-环糊精。将经评估的掩味剂与5ppm的绿茶提取物一起溶于水中。
首先,经校准的尝味小组将由30ppm的实施例G和5ppm的绿茶提取物制备的溶液与不同的绿茶提取物在水中的基础溶液进行比较,并确定在水溶液中的等涩基础值。接着,制备分别含有30ppm的实施例G中所包含的成比例量的NHDC和β-环糊精,并含有5ppm的绿茶提取物的两种溶液,并且所述尝味小组为这两种溶液确定在水溶液中的等涩基础值。
使用类似于公式III的公式(用5代替5000)计算每种物质的掩蔽效应,并且使用公式IV计算实施例G中β-环糊精和NHDC之间的涩味掩蔽协同效应。
类似地针对30ppm的实施例B计算出掩蔽效应和γ-环糊精与NHDC之间的涩味掩蔽协同效应。
结果在表21中给出:
表21
Figure BDA0002377907040000631
实施例13:复合物NHDC:gCD的1HNMR表征
实施例A的组合物为具有1∶1的NHDC∶gCD摩尔比的复合物形式。所述组合物如实施例1和实施例9所述的那样制备。
该复合物的1H NMR谱在400MHz下在D2O中记录,并且在图5中示出。
此外,还在400MHz下记录了在D2O中的纯γ-环糊精的1H NMR(图6)并在400MHz下记录了在氘化DMSO(DMSO-d6)中的纯NHDC的1H NMR(图7),并将它们与复合物的光谱进行了比较。
下表22具体给出了纯γ-环糊精的质子H1至H6在1H NMR中的化学位移(图6)与复合物中的等效质子的化学位移(图5)的比较。γ-CD中的每个质子均在图8中所示的示意式中标示出。
表22
Figure BDA0002377907040000641
可以观察到,与单独的环糊精相比,复合物中的化学位移存在变化(该表的最后一栏)。
类似地,下表23具体给出了纯NHDC的质子在1H NMR中的化学位移(图7)与当NHDC形成实施例A中的复合物的一部分时等效质子的化学位移(图5)的比较。NHDC中的每个质子均在图9的示意式中标示出。
表23
Figure BDA0002377907040000651
可以观察到,与单独的NHDC相比,复合物中的化学位移存在变化(该表的最后一栏)。
此外,还可以观察到质子H-6和H-8在纯NHDC中是化学上等价的,而在实施例A的复合物中却出现差异化。此外,在位置2和3处的亚甲基(CH2)中的质子在NHDC的1H NMR中以三重峰出现,而在复合物中以多重峰出现。

Claims (26)

1.-增甜组合物,所述增甜组合物包含新橙皮苷二氢查耳酮和γ-环糊精。
2.-根据权利要求1所述的组合物,其中新橙皮苷二氢查耳酮:γ-环糊精的摩尔比包括在1.5:1与1:10之间。
3.-根据权利要求1或2所述的组合物,其中所述新橙皮苷二氢查耳酮:γ-环糊精的摩尔比包括在1.5:1与1:6之间。
4.-根据权利要求1至3中任一项所述的组合物,其中所述新橙皮苷二氢查耳酮:γ-环糊精的摩尔比为约1:1。
5.-根据权利要求1至3中任一项所述的组合物,其中所述新橙皮苷二氢查耳酮:γ-环糊精的摩尔比为1±0.1:1±0.1。
6.-根据权利要求5所述的组合物,其中所述新橙皮苷二氢查耳酮:γ-环糊精的摩尔比为1±0.05:1±0.05。
7.-根据权利要求1至3中任一项所述的组合物,其中所述新橙皮苷二氢查耳酮:γ-环糊精的摩尔比为约1:3。
8.-根据权利要求1至3中任一项所述的组合物,其中所述新橙皮苷二氢查耳酮:γ-环糊精的摩尔比为1±0.1:3±0.3。
9.-根据权利要求8所述的组合物,其中所述新橙皮苷二氢查耳酮:γ-环糊精的摩尔比为1±0.05:3±0.15。
10.-根据权利要求1至9中任一项所述的增甜组合物用于使可摄入产品增甜的用途。
11.-根据权利要求10所述的用途,其中所述可摄入产品选自食物产品和药物产品。
12.-用于使可摄入产品增甜的工艺,所述工艺包括将权利要求1至9中任一项所述的增甜组合物加入到所述可摄入产品中。
13.-包含根据权利要求1至9中任一项所述的增甜组合物的可摄入产品。
14.-包含新橙皮苷二氢查耳酮和选自β-环糊精和γ-环糊精的环糊精的组合物作为掩味剂的用途。
15.-根据权利要求14所述的用途,其中新橙皮苷二氢查耳酮:环糊精的摩尔比包括在1.5:1与1:10之间。
16.-根据权利要求14或15所述的用途,其中所述新橙皮苷二氢查耳酮:环糊精的摩尔比包括在1.5:1与1:6之间。
17.-根据权利要求14至16中任一项所述的用途,其中所述新橙皮苷二氢查耳酮:环糊精的摩尔比为约1:1或约1:3。
18.-根据权利要求14至16中任一项所述的用途,其中所述新橙皮苷二氢查耳酮:环糊精的摩尔比为1±0.1:1±0.1。
19.-根据权利要求18所述的用途,其中所述新橙皮苷二氢查耳酮:环糊精的摩尔比为1±0.05:1±0.05。
20.-根据权利要求14至16中任一项所述的用途,其中所述新橙皮苷二氢查耳酮:环糊精的摩尔比为1±0.1:3±0.3。
21.-根据权利要求20所述的用途,其中所述新橙皮苷二氢查耳酮:环糊精的摩尔比为1±0.05:3±0.15。
22.-根据权利要求14至21中任一项所述的用途,所述用途是用于掩蔽苦味和/或涩味。
23.-根据权利要求14至22中任一项所述的用途,所述用途是用于掩蔽选自由以下项组成的组的物质的苦味和/或涩味:咖啡因、布洛芬、柠檬苦素、柚皮苷、扑热息痛、阿司匹林、氯化钾、槲皮素、奎宁、可可碱、儿茶素、表没食子儿茶素没食子酸酯、表没食子儿茶素、表儿茶素没食子酸酯、表儿茶素、右美沙芬、去氧肾上腺素、愈创甘油醚、碱式水杨酸铋、大豆蛋白、乳清蛋白、豌豆蛋白、阿斯巴甜、三氯蔗糖、糖精、甜叶菊提取物,以及它们的混合物。
24.-用于掩蔽含有至少一种味道令人不愉快的物质的可摄入产品的令人不愉快的味道的工艺,所述工艺包括向所述可摄入产品中加入掩味组合物,所述掩味组合物包含新橙皮苷二氢查耳酮和选自β-环糊精和γ-环糊精的环糊精。
25.-包含至少一种味道令人不愉快的物质和掩味组合物的可摄入产品,所述掩味组合物包含新橙皮苷二氢查耳酮和选自β-环糊精和γ-环糊精的环糊精。
26.-根据权利要求25所述的可摄入产品,所述可摄入产品选自食物产品和药物产品。
CN201880049288.8A 2017-07-27 2018-07-26 增甜掩味组合物、增甜掩味产品以及它们的用途 Active CN111356376B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17382503.5 2017-07-27
EP17382503.5A EP3434114A1 (en) 2017-07-27 2017-07-27 Sweetening and taste-masking compositions
PCT/EP2018/070299 WO2019020750A1 (en) 2017-07-27 2018-07-26 SWEETENING AND TASTE MASKING COMPOSITIONS, PRODUCTS AND USES THEREOF

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111356376A true CN111356376A (zh) 2020-06-30
CN111356376B CN111356376B (zh) 2024-01-05

Family

ID=59569259

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201880049288.8A Active CN111356376B (zh) 2017-07-27 2018-07-26 增甜掩味组合物、增甜掩味产品以及它们的用途

Country Status (17)

Country Link
US (2) US11503848B2 (zh)
EP (3) EP3434114A1 (zh)
JP (1) JP7142678B2 (zh)
KR (1) KR102759925B1 (zh)
CN (1) CN111356376B (zh)
AU (1) AU2018308663B2 (zh)
BR (1) BR122023024296A2 (zh)
CA (1) CA3071056A1 (zh)
CO (1) CO2020001995A2 (zh)
EC (1) ECSP20005593A (zh)
MX (2) MX2020000931A (zh)
PE (1) PE20210338A1 (zh)
PH (1) PH12019502889B1 (zh)
TW (1) TWI756455B (zh)
UY (1) UY37823A (zh)
WO (1) WO2019020750A1 (zh)
ZA (1) ZA202001078B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112956675A (zh) * 2021-03-18 2021-06-15 南通市乐轻食品科技有限公司 天然甜味剂组合物及其制备方法
CN118949257A (zh) * 2024-10-12 2024-11-15 无锡市检验检测认证研究院(无锡市计量测试院、无锡市纤维检验中心) 一种nhdc/丙酮酸二元液态超分子自组装体系及其制备方法

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA3146241A1 (en) * 2019-08-08 2021-02-11 Robert DISILVESTRO Compositions for sweetening protein-based nutrition products
KR102203086B1 (ko) * 2020-06-11 2021-01-13 서울대학교산학협력단 네오헤스페리딘 디하이드로칼콘 당전이체를 포함하는 감미료 조성물 및 이의 제조방법
JP2023539703A (ja) * 2020-08-28 2023-09-15 ニューレベレイション リミテッド ライアビリティ カンパニー 治療剤及びニュートラシューティカル組成物並びにそれらを作製及び使用するための方法
CN113133512A (zh) * 2021-03-15 2021-07-20 梅州市卫士生物科技有限公司 一种含柚皮苷的饮料及其制备方法
WO2023130065A1 (en) * 2021-12-30 2023-07-06 The Coca-Cola Company Beverages comprising protein sweeteners with improved taste and mouthfeel
WO2024137186A1 (en) * 2022-12-23 2024-06-27 Firmenich Incorporated Beta-cyclodextrin and its use to modify flavor
JP2024142420A (ja) * 2023-03-30 2024-10-11 日清食品ホールディングス株式会社 栄養素添加用食品組成物及びその製造方法
US20250064897A1 (en) * 2023-08-21 2025-02-27 Cmpd Licensing, Llc Topical administration of glp-1 receptor agonists

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060286202A1 (en) * 2005-05-23 2006-12-21 Cadbury Adams Usa Llc Taste potentiator compositions and edible confectionery and chewing gum products containing same
US20070275147A1 (en) * 2005-11-23 2007-11-29 The Coca-Cola Company Synthetic sweetener compositions with improved temporal profile and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses
CN101501052A (zh) * 2006-06-13 2009-08-05 嘉吉公司 大粒子环糊精包合复合物及其制备方法
CN101775050A (zh) * 2010-01-04 2010-07-14 广东省食品工业研究所 α-葡萄糖基新橙皮苷二氢查耳酮及其制备方法和应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2628294C3 (de) 1976-06-24 1978-12-14 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt SUßstoffmischung mit verbessertem saccharoseähnlichem Geschmack
JPS5515190B2 (zh) * 1973-08-01 1980-04-22
GB9107142D0 (en) 1991-04-05 1991-05-22 Tate & Lyle Plc Sweetening agents
GB0028575D0 (en) * 2000-11-23 2001-01-10 Elan Corp Plc Oral pharmaceutical compositions containing cyclodextrins
AU2005249372A1 (en) * 2004-05-06 2005-12-15 Cydex Pharmaceuticals, Inc. Taste-masked formulations containing sertraline and sulfoalkyl ether cyclodextrin
US20060068059A1 (en) * 2004-09-30 2006-03-30 Cadbury Adams Usa Llc Encapsulated compositions and methods of preparation
CN102084982B (zh) * 2009-12-02 2012-10-03 桂林莱茵生物科技股份有限公司 一种甜味剂组合物

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060286202A1 (en) * 2005-05-23 2006-12-21 Cadbury Adams Usa Llc Taste potentiator compositions and edible confectionery and chewing gum products containing same
US20070275147A1 (en) * 2005-11-23 2007-11-29 The Coca-Cola Company Synthetic sweetener compositions with improved temporal profile and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses
CN101501052A (zh) * 2006-06-13 2009-08-05 嘉吉公司 大粒子环糊精包合复合物及其制备方法
CN101775050A (zh) * 2010-01-04 2010-07-14 广东省食品工业研究所 α-葡萄糖基新橙皮苷二氢查耳酮及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HAI-JUNG CHUNG: "Effect of β-Cyclodextrin on the Taste Quality of Neohesperidin Dihydrochalcone", 《JOURNAL OF FOOD SCIENCE AND NUTRITION》 *
MUNRO I.C.: "Safety assessment of γ-cyclodextrin", 《REGULATORY TOXICOLOGY AND PHARMACOLOGY》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112956675A (zh) * 2021-03-18 2021-06-15 南通市乐轻食品科技有限公司 天然甜味剂组合物及其制备方法
CN118949257A (zh) * 2024-10-12 2024-11-15 无锡市检验检测认证研究院(无锡市计量测试院、无锡市纤维检验中心) 一种nhdc/丙酮酸二元液态超分子自组装体系及其制备方法
CN118949257B (zh) * 2024-10-12 2025-01-10 无锡市检验检测认证研究院(无锡市计量测试院、无锡市纤维检验中心) 一种nhdc/丙酮酸二元液态超分子自组装体系及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CA3071056A1 (en) 2019-01-31
US20200170288A1 (en) 2020-06-04
US20230054887A1 (en) 2023-02-23
EP3657960A1 (en) 2020-06-03
CO2020001995A2 (es) 2020-04-13
UY37823A (es) 2019-01-31
TWI756455B (zh) 2022-03-01
KR102759925B1 (ko) 2025-01-24
ECSP20005593A (es) 2020-09-30
PE20210338A1 (es) 2021-02-19
KR20200071063A (ko) 2020-06-18
WO2019020750A1 (en) 2019-01-31
TW201909752A (zh) 2019-03-16
AU2018308663B2 (en) 2024-03-07
PH12019502889A1 (en) 2020-10-26
BR112020001641A2 (pt) 2020-07-21
PH12019502889B1 (en) 2024-02-28
RU2020100128A (ru) 2021-08-27
AU2018308663A1 (en) 2020-01-16
NZ760426A (en) 2024-07-05
MX2020000931A (es) 2020-07-22
US11503848B2 (en) 2022-11-22
JP2020529843A (ja) 2020-10-15
EP4223145A3 (en) 2023-09-06
RU2020100128A3 (zh) 2021-10-06
BR122023024296A2 (pt) 2023-12-26
CN111356376B (zh) 2024-01-05
JP7142678B2 (ja) 2022-09-27
MX2024014490A (es) 2025-01-09
EP4223145A2 (en) 2023-08-09
EP3434114A1 (en) 2019-01-30
ZA202001078B (en) 2024-06-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111356376B (zh) 增甜掩味组合物、增甜掩味产品以及它们的用途
JP7569391B2 (ja) 感覚変更化合物
EP1959755B1 (en) High-potency sweetener composition with c-reactive protein reducing substance and compositions sweetened therewith
TW200738174A (en) High-potency sweetener composition with antioxidant and compositions sweetened therewith
KR20100094505A (ko) 스테비아 추출물의 감미질 개선
US20200155685A1 (en) Flavor modifying composition, uses thereof and products comprising the same
CN111295101A (zh) 口服甜味剂组合物和方法
RU2783538C2 (ru) Подслащивающие и маскирующие вкус композиции, продукты и их применение
US20240148038A1 (en) Taste-masking compounds and compositions and uses thereof
BR112020001641B1 (pt) Composição adoçante, uso da composição, e, produto ingerível
KR20240046918A (ko) 카페인 및/또는 이의 유도체 및 폴리페놀을 포함하는 조성물 및 방법
JP2000175649A (ja) ギムネマ酸を含有する甘味組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant