CN118724683A - 一种龙脑醇的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种龙脑醇的合成方法：将莰烯、氯化铋、环己烷加入到反应瓶中，再加入甲基丙二醇，先搅拌溶解，然后加入对甲苯磺酸；将反应瓶升温到回流，保持此温度回流反应；然后补加甲基丙二醇和氯化铋，继续回流反应；重复步骤直至气相检测反应瓶中莰烯的质量含量低于1％后视为反应完全；降到室温，用碳酸氢钠溶液洗涤反应产物两次后，再用清水洗涤一次，减压旋蒸回收环己烷到没有溶剂为止，得到粗品；将粗品经过精馏除去副产物，即得龙脑醇。本发明提供了一种龙脑醇的制备方法，其步骤简单，对生产条件要求低，且产率高。
Description
技术领域
本发明涉及一种龙脑醇的合成方法，属于化学合成技术领域。
背景技术
龙脑醇，英文名：Bornafix，CAS:128119-70-0。是美国国际香精香料公司(IFF)的一个香料产品。结构式如下：
它具有温和的木香、干琥珀香以及杉木香气，可添加于一些含木香的香料香精中，也可对一些花香类香料的香气提供良好的烘托作用。它广泛用作香精和药物中的漱口水、牙膏、口香糖、喉片等的添加剂，因其带有清新的气味和滋润的口感。此外，龙脑醇还常用于制备酯类香料、樟脑、氧化龙脑以及冷却剂等，具有调节体味、提神醒脑和清凉感的作用。
目前有文献报道的合成方法只有CN201410080016.8，它报道了以莰烯(1)和甲基1,3-丙二醇为原料用超强固体酸并采用专用的生产设备来制备龙脑醇，合成路线如下：
该方法需要采用专用催化剂超强固体酸和专用设备强化浸没式固定床反应器，由于该产品的市场需求量并不是特别大，对于普通香料公司如果为了这个产品而专门配备相应的专用催化剂及专用设备来生产，其生产意愿是不高的，这样就大大地限制了其应用。制备该产品的关键点是既要使用原料莰烯尽可能反应完全，这样就不会影响提纯后产品的香气，又要尽可能少产生或不产生副产品(合成路线中的化合物4)，这样减少纯化过程的难度，也更有利于产品香气的纯正。烯烃与醇的加成反应倒是常规的反应类型，但是莰烯与醇的加成反应由于还涉及到重排过程，所以文献报道的也不多。《南京大业大学学报》报道了微波辐射对莰烯加成的影响，但即便在微波作用下，莰烯与醇的反应转化率也不高且有大量的莰烯在原料中。
使用常规加热回流等等方法来制备龙脑醇发现，制备出来的龙脑醇与市售得到的IFF产品香气差异特别明显，根本达不到这个产品的香气要求。对这个产品香气差异的原因进行仔细分析，发现常规方法莰烯反应不完全，而莰烯又是特别容易升华的物质，造成即使通过提纯得到含量合格的产品，但其香气受莰烯气味的干扰，与IFF在售的样品相差特别大。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：提供一种香气馥郁的龙脑醇的合成方法。
为了解决上述问题，本发明提供了一种龙脑醇的合成方法，包括以下步骤：
步骤1)：将莰烯、氯化铋、环己烷加入到反应瓶中，再加入甲基丙二醇，先搅拌溶解，然后加入对甲苯磺酸；
步骤2)：将反应瓶升温到回流，保持此温度回流反应；然后补加甲基丙二醇和氯化铋，继续回流反应；
步骤3)：重复步骤2)直至气相检测反应瓶中莰烯的质量含量低于1％后视为反应完全；
步骤4)：降到室温，用碳酸氢钠溶液洗涤反应产物两次后，再用清水洗涤一次，减压旋蒸回收环己烷到没有溶剂为止，得到粗品；
步骤5)：将粗品经过精馏除去副产物，即得龙脑醇。
优选地，所述步骤1)中莰烯与甲基丙二醇的重量比为1：1-1.2(超出此范围易形成副产物)；氯化铋、对甲苯磺酸、莰烯的重量比为0.05-0.10：0.05-0.10：1。本发明中溶剂视反应原料的溶解性了，主要目的是使反应原料及催化剂能够充分混合均匀即可。
更优选地，所述步骤1)中莰烯与甲基丙二醇的重量比为1：1.13；氯化铋、对甲苯磺酸、莰烯的重量比为0.0668：0.0668：1。
所述步骤2)、步骤3)中补加甲基丙二醇和氯化铋的量按照反应中原料的含量，以及反应情况进行补加。
本发明提供了一种龙脑醇的制备方法，其步骤简单，对生产条件要求低，且产率高。
附图说明
图1为实施例1制备的龙脑醇的核磁氢谱谱图。
具体实施方式
为使本发明更明显易懂，兹以优选实施例，并配合附图作详细说明如下。
实施例1
将204克莰烯、6克氯化铋、150毫升的环己烷加入到反应瓶中，再加96克的甲基丙二醇，先搅拌溶解，然后将10克的对甲苯磺酸加到反应中。加完后，升温到回流，保持此温度回流反应大约4小时(此时取样进行气相色谱分析莰烯含量约56％)；补加32克的甲基丙二醇和2克氯化铋，继续回流反应2小时后(此时取样进行气相色谱分析莰烯含量约28％)；补加12克的甲基丙二醇和1克氯化铋，继续回流反应2小时后(此时取样进行气相色谱分析莰烯含量约12％)，再补加12克的甲基丙二醇和1克氯化铋，再回流反应到气相检测莰烯含量低于1％后视为反应完全(大约需要2小时左右)。降到室温，然后碳酸氢钠溶液洗涤两次后，再用清水洗涤一次，减压旋蒸回收环己烷到没有溶剂为止，此时的粗品进行气相分析，产品含量约93％，副产品约5％。再精馏除去副产物得到含量合格产品312克，产率92％，经闻香评定，完全达到香气要求。对此产品进行1H-NMR分析(见图1)，结果完全正确。
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ3.53-3.74(4H,m,2CH2),3.34-3.43(1H,m,CH),3.12-3.22(1H,m,CH),2.54(1H,s,OH),1.94-2.04(1H,m,CH),1.48-1.78(4H,m,2CH2),1.22-1.25(2H,m,CH),0.95(3H,s,CH3),0.83-0.89(6H,m,2CH3),0.81(3H,s,CH3).
对比例1
将204克莰烯、150毫升的环己烷加入到反应瓶中，再加172克的甲基丙二醇，先搅拌溶解，然后将10克的对甲苯磺酸加到反应中。加完后，升温到回流，回流反应12小时，气相分析结果显示50％莰烯未反应，降到室温，然后碳酸氢钠溶液洗涤两次后，再用清水洗涤一次，减压旋蒸回收环己烷到没有溶剂为止，余下物经减压蒸馏先回收得到67克莰烯(由于莰烯易升华，大部分未反应的莰烯被真空泵抽走未得到)，回收完莰烯后的余下物进行气相分析，产品含量约78％，副产品19％。再精馏得到含量合格产品140克，产率61.5％，经闻香评定，其香气莰烯味道太浓，不符合香气要求。
对比例2
将204克莰烯、150毫升的环己烷加入到反应瓶中，再加172克的甲基丙二醇，先搅拌溶解，然后将10克的对甲苯磺酸加到反应中。加完后，升温到回流，回流反应48小时，气相分析结果显示42％莰烯未反应，降到室温，然后碳酸氢钠溶液洗涤两次后，再用清水洗涤一次，减压旋蒸回收环己烷到没有溶剂为止，余下物经减压蒸馏先回收得到58克莰烯(由于莰烯易升华，大部分未反应的莰烯被真空泵抽走未得到)，回收完莰烯后的余下物进行气相分析，产品含量约62％，副产品36％。再精馏得到含量合格产品102克，产率44.8％，经闻香评定，其香气莰烯味道太浓，不符合香气要求。
对比例3
将204克莰烯、150毫升的环己烷加入到反应瓶中，再加172克的甲基丙二醇，先搅拌溶解，然后将10克的对甲苯磺酸加到反应中。加完后，将其置于微波反应器中进行微波辐射反应10分钟，气相分析结果显示48％莰烯未反应，降到室温，然后碳酸氢钠溶液洗涤两次后，再用清水洗涤一次，减压旋蒸回收环己烷到没有溶剂为止，余下物经减压蒸馏先回收得到52克莰烯，回收完莰烯后的余下物进行气相分析，产品含量约72％，副产品26％。再精馏得到含量合格产品128克，产率50.7％，经闻香评定，其香气莰烯味道太浓，还是不符合香气要求。
对比例4
将204克莰烯、150毫升的环己烷加入到反应瓶中，再加172克的甲基丙二醇，先搅拌溶解，然后将10克的氯化铋到反应中。加完后，升温到回流，回流反应12小时，气相分析结果显示莰烯基本上未反应，未检测到有产品生成。后继续延长反应到48小时，依然未检测到有产品生成。
Claims (3)
1.一种龙脑醇的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1)：将莰烯、氯化铋、环己烷加入到反应瓶中，再加入甲基丙二醇，先搅拌溶解，然后加入对甲苯磺酸；
步骤2)：将反应瓶升温到回流，保持此温度回流反应；然后补加甲基丙二醇和氯化铋，继续回流反应；
步骤3)：重复步骤2)直至气相检测反应瓶中莰烯的质量含量低于1％后视为反应完全；
步骤4)：降到室温，用碳酸氢钠溶液洗涤反应产物两次后，再用清水洗涤一次，减压旋蒸回收环己烷到没有溶剂为止，得到粗品；
步骤5)：将粗品经过精馏除去副产物，即得龙脑醇。
2.如权利要求1所述的龙脑醇的合成方法，其特征在于，所述步骤1)中莰烯与甲基丙二醇的重量比为1：1-1.2；氯化铋、对甲苯磺酸、莰烯的重量比为0.05-0.10：0.05-0.10：1。
3.如权利要求2所述的龙脑醇的合成方法，其特征在于，所述步骤1)中莰烯与甲基丙二醇的重量比为1：1.13；氯化铋、对甲苯磺酸、莰烯的重量比为0.0668：0.0668：1。
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| CN202410715896.5A CN118724683A (zh) | 2024-06-04 | 2024-06-04 | 一种龙脑醇的合成方法 |
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