CN115784925B - 一种2-甲基-6-硝基苯甲醛肟连续化制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种2‑甲基‑6‑硝基苯甲醛肟连续化制备方法，以2,3‑二甲基硝基苯、亚硝酸酯为起始原料，在可溶性碱溶液，有机溶剂存在的条件下，控制所述的2,3‑二甲基硝基苯、可溶性碱以及亚硝酸酯的投料摩尔比，利用微通道反应器制得所述2‑甲基‑6‑硝基苯甲醛肟。本发明通过控制各原料进入微通道反应器内单位时间的摩尔量之比，提高了反应选择性，且产物纯度高、操作方便，溶剂用量少，后处理简单，适用于规模化生产。
Description
技术领域
本发明具体涉及2-甲基-6-硝基苯甲醛肟连续化制备方法。
背景技术
苯唑草酮(Topramezone)是巴斯夫欧洲公司研发的一种新型吡唑啉酮类苗后叶面处理除草剂，它的商品名字有Convey、Impact、Clio、苞卫等，主要被用于防除玉米田间杂草，如阔叶杂草和禾本科杂草。
苯唑草酮最初于美国和加拿大申请登记，2006年加拿大首次登记用作玉米田苗后除草，同年由Amvac Chemical公司开发并投放入市场，以Impact为商品名。2007年该药在阿根廷、墨西哥被批准登记投入市场并用于防除玉米田杂草。而后Amvac Chemical公司获得了该产品在北美市场的开发、登记和商品化的专用权。该产品于2009年进入中国市场，苞卫是它在中国的商品名，其定义是一种作用于各种类型玉米田的除草剂。
2-甲基-6-硝基苯甲醛肟是合成苯唑草酮的最主要中间体，如专利CN103788083、US20030216580和CN101113137公开报道的以2,3-二甲基硝基苯为起始原料，和亚硝酸酯反应在碱的作用下得到2-甲基-6-硝基苯甲醛肟合成路线具体如下：
由上述方法不难发现，构建对应苯甲醛肟衍生物是在碱的作用下将强吸电子基团邻位甲基和亚硝酸酯发生亲核消除反应，然而最大的缺点就是需要超低温深冷条件下(-60℃～-40℃)操作，能耗较大，温度控制难度大，不利于工业化生产，不符合环保要求。
与此同时，肟化反应过程中还存在多个竞争反应，其中最重要的杂质为2,3-二甲基硝基苯的二聚化合物，在巴斯夫US 20030216580也公开报道了该杂质，该杂质溶解性极差，导致后处理提纯难度大，反应收率较低且不稳定，对后续反应也存在极大的影响。此外，在后处理酸化淬灭过程中，由于肟结构自身稳定性差，容易在酸条件下脱水生成苯腈杂质，同样对后续反应具有一定的影响。
发明内容
本发明的目的是提供一种选择性高、能耗低、产品纯度高、适用于工业化生产的2-甲基-6-硝基苯甲醛肟连续化制备方法。
为了解决上述问题，本发明采用如下技术方案：
一种2-甲基-6-硝基苯甲醛肟连续化制备方法，将2,3-二甲基硝基苯和亚硝酸酯在有机溶剂和可溶性碱的存在下反应制得所述的2-甲基-6-硝基苯甲醛肟，所述的反应在微通道反应器中进行；
所述的2,3-二甲基硝基苯和所述的可溶性碱的投料摩尔比为1：(1～4)，所述2,3-二甲基硝基苯和所述亚硝酸酯的投料摩尔比为1：(1～2.5)。
优选地，所述的2,3-二甲基硝基苯和所述的可溶性碱的投料摩尔比为1：(1～3)，例如1：1，1：1.4，1：1.8，1：2，1：2.2，1：2.8等。
进一步优选地，所述的2,3-二甲基硝基苯和所述的可溶性碱的投料摩尔比为1：(1～2)。
优选地，所述2,3-二甲基硝基苯和所述亚硝酸酯的投料摩尔比为1：(1～2)，例如1：1，1：1.2，1：1.4，1：1.6，1：1.8等。
进一步优选地，所述2,3-二甲基硝基苯和所述亚硝酸酯的投料摩尔比为1：(1～1.5)。
优选地，将所述的2,3-二甲基硝基苯溶解在所述的有机溶剂中形成原料1进行投料，将所述的可溶性碱溶解在所述的有机溶剂中形成原料2进行投料，将所述的亚硝酸酯溶解在所述的有机溶剂中形成原料3进行投料。
优选地，所述的原料1中所述的2,3-二甲基硝基苯和所述的有机溶剂的质量比为1：(2～6)，例如1：2.2，1：2.6，1：3.2，1：3.6，1：4.2，1：4.6，1：5等。
进一步优选地，所述的原料1中所述的2,3-二甲基硝基苯和所述的有机溶剂的质量比为1：(2～4)。
优选地，所述的原料2中所述的可溶性碱与所述的有机溶剂的质量比为1：(2～3)，例如1：2.2，1：2.4，1：2.6，1：2.8等。
进一步优选地，所述的原料2中所述的可溶性碱与所述的有机溶剂的质量比为1：(2.5～3)。
优选地，所述的原料3中所述的亚硝酸酯与所述的有机溶剂的质量比为1：(0.5～5)，例如1：0.8，1：1.2，1：1.6，1：2.2，1：2.6，1：3.2，1：3.6，1：4.2，1：4.6等。
进一步优选地，所述的原料3中所述的亚硝酸酯与所述的有机溶剂的质量比为1：(1～4)。
优选地，控制所述的原料1的进料速度为20g/min～150g/min，例如30g/min，60g/min，80g/min，120g/min，140g/min等。
进一步优选地，控制所述的原料1的进料速度为40g/min～110g/min。
更进一步优选地，控制所述的原料1的进料速度为50g/min～100g/min。
优选地，控制所述的原料2的进料速度为15g/min～110g/min，例如20g/min，40g/min，60g/min，80g/min，100g/min等。
进一步优选地，控制所述的原料2的进料速度为25g/min～100g/min。
更进一步优选地，控制所述的原料2的进料速度为55g/min～100g/min。
优选地，控制所述的原料3的进料速度为20g/min～100g/min，例如25g/min，30g/min，35g/min，40g/min，45g/min，55g/min，60g/min等。
进一步优选地，控制所述的原料3的进料速度为25g/min～60g/min。
更进一步优选地，控制所述的原料3的进料速度为32g/min～50g/min。
优选地，所述的微通道反应器包括第一模块、与所述第一模块的出口相连通的第二模块。
优选地，将所述的原料1和所述的原料2自所述第一模块的进口通入，将所述的原料3自所述第二模块的进口通入。
优选地，所述的亚硝酸酯为亚硝酸正丁酯、亚硝酸叔丁酯、亚硝酸异戊酯中的一种或多种。
进一步优选地，所述的亚硝酸酯为亚硝酸正丁酯、亚硝酸叔丁酯中的一种或多种。
优选地，所述的可溶性碱为甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔戊醇钠、叔丁醇钾、甲醇钾、乙醇钾、氢化钠、氨基钠中的一种或多种。
进一步优选地，所述的可溶性碱为乙醇钠、叔丁醇钾、甲醇钾、乙醇钾中的一种或多种。
优选地，所述的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1,4-二氧六环中的一种或多种。
进一步优选地，所述的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。
优选地，所述的反应温度为-30℃～5℃。
进一步优选地，所述的反应温度为-20℃～5℃。
优选地，所述的反应时间为10min～30min。
进一步优选地，所述的反应时间为10min～25min。
优选地，所述的反应压力为0bar～8bar。
进一步优选地，所述的反应压力为1bar～6bar。
优选地，所述的微通道反应器的通道为心形结构或直形结构。
优选地，将从微通道反应器中流出的反应液进行淬灭处理，其中淬灭过程pH>5.5，温度为-10℃～10℃。
进一步优选地，将从微通道反应器中流出的反应液进行淬灭处理，其中淬灭过程pH为5.5～6.5，温度为-10℃～0℃。
优选地，通过滴加质量浓度为40wt％～60wt％的醋酸水溶液进行所述淬灭处理。
进一步优选地，通过滴加质量浓度为45wt％～55wt％的醋酸水溶液进行所述淬灭处理。
优选地，所述淬灭处理完成后，将反应液倒入冰水中搅拌，然后经抽滤、干燥后得到所述2-甲基-6-硝基苯甲醛肟。
本发明中，反应温度由所述的微通道反应器的多个外部换热器控制。
本发明的微通道反应器还包括进料泵，用于将原料1和原料2及原料3输送进入微通道反应器。
本发明所述的微通道反应器的材质为特种玻璃、碳化硅陶瓷中的一种或两种，所述的微通道反应器能够承受的最大压力为1.5MPa～1.8MPa。
本发明中，投料摩尔比是以每分钟通入所述的微通道反应器中的各物质的摩尔量的比例。
由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：
1、本发明的连续化制备方法，通过控制各原料进入微通道反应器内单位时间的摩尔量之比，提高了反应选择性，无需在苛刻的实验条件下进行，降低了生产的安全隐患。
2、本发明的连续化制备方法制得的2-甲基-6-硝基苯甲醛纯度高，副产物少。
3、该方法工艺简单、能耗低、操作方便、产品选择性高、溶剂用量少、后处理简单，适合连续化工业化生产。
附图说明
图1为本发明中连续化生产的流程图。
具体实施方式
本发明以2,3-二甲基硝基苯、亚硝酸酯为起始原料，在乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾、甲醇钾、乙醇钾中的一种或多种为可溶性碱溶液，N,N-二甲基甲酰胺为有机溶剂存在的条件下，且控制所述的2,3-二甲基硝基苯、可溶性碱以及亚硝酸酯的投料摩尔比，利用微通道反应器制得所述2-甲基-6-硝基苯甲醛肟。
本发明通过控制各原料进入微通道反应器内单位时间的摩尔量之比，提高了反应选择性，操作方便，溶剂用量少，后处理简单，适合连续化工业化生产。用本发明的技术方案制得的2-甲基-6-硝基苯甲醛肟纯度高，副产物少。
以下对本申请的方案作进一步论述。
根据一些优选的实施方式，一种2-甲基-6-硝基苯甲醛肟连续化制备方法，将2,3-二甲基硝基苯和亚硝酸酯在有机溶剂和可溶性碱的存在下在微通道反应器中进行反应，制得2-甲基-6-硝基苯甲醛肟，所述制备方法包括以下步骤：
1、将2,3-二甲基硝基苯、亚硝酸酯、可溶性碱按照一定的比例完全溶解在有机溶剂中，其中，2,3-二甲基硝基苯溶解液为原料1，可溶性碱溶解液为原料2，亚硝酸酯溶解液为原料3；
2、将三股原料经计量泵按顺序通入到微通道反应器中进行反应，反应温度由微通道反应器的多个外部换热器控制；
3、反应过程中，反应液从微通道反应器出口流出，进入反应淬灭处理装置，使得反应终止。然后将反应液倒入冰水中搅拌，抽滤，洗涤，干燥，得到产物2-甲基-6-硝基苯甲醛肟。
以下结合具体实施例对本发明做进一步详细说明，应理解，这些实施例是用于说明本发明的基本原理、主要特征和优点，而本发明不受以下实施例的限制。实施例中采用的实施条件可以根据具体要求做进一步调整，未注明的实施条件通常为常规实验中的条件。
实施例1：
(1)将2.00kg 2,3-二甲基硝基苯、1.36kg亚硝酸叔丁酯和2.97kg叔丁醇钾分别溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，其中，2,3-二甲基硝基苯和N,N-二甲基甲酰胺的质量比为1：4，为原料1；叔丁醇钾和N,N-二甲基甲酰胺的质量比为1：3，为原料2；亚硝酸叔丁酯和N,N-二甲基甲酰胺的质量比为1：4，为原料3；将原料1和原料2两股原料通入到微反应器第一块板内进行混合，面板温度控制于-10℃，其中原料1进料流速为50.0g/min，原料2进料流速为59.4g/min；随后将原料3打入微反应器第二块板内，2,3-二甲基硝基苯与亚硝酸叔丁酯的摩尔比为1：1，原料3进料流速为34.0g/min，控制反应温度为-10℃，停留时间20min，反应压力为2bar。
(2)反应过程中，反应液从反应器出口流出，进入反应淬灭处理装置，使用蠕动泵将50％醋酸水溶液滴加入淬灭釜中，其中淬灭温度0℃，pH控制在5.5～6.5之间。反应结束后将反应液倒入冰水中搅拌，抽滤，洗涤，干燥，得到2.32kg粗品2-甲基-6-硝基苯甲醛肟，定量含量98.0％，收率95.5％。
实施例2：
(1)将2.00kg 2,3-二甲基硝基苯、1.36kg亚硝酸叔丁酯和1.12kg乙醇钾分别溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，其中，2,3-二甲基硝基苯和N,N-二甲基甲酰胺的质量比为1：3，为原料1；乙醇钾和N,N-二甲基甲酰胺的质量比为1：2.5，为原料2；亚硝酸叔丁酯和N,N-二甲基甲酰胺的质量比为1：3，为原料3；将原料1和原料2两股原料通入到微反应器第一块板内进行混合，面板温度控制于0℃，其中原料1进料流速为50.0g/min，原料2进料流速为24.5g/min；随后将原料3打入微反应器第二块板内，2,3-二甲基硝基苯与亚硝酸叔丁酯的摩尔比为1：1，原料3进料流速为34.0g/min，控制反应温度为0℃，停留时间26min，反应压力为1bar。
(2)反应过程中，反应液从反应器出口流出，进入反应淬灭处理装置，使用蠕动泵将50％醋酸水溶液滴加入淬灭釜中，其中淬灭温度-5℃，pH控制在5.5～6.5之间。反应结束后将反应液倒入冰水中搅拌，抽滤，洗涤，干燥，得到2.31kg粗品2-甲基-6-硝基苯甲醛肟，定量含量97.8％，收率94.8％。
实施例3：
(1)将2.00kg 2,3-二甲基硝基苯、1.50kg亚硝酸正丁酯和1.80kg乙醇钠分别溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，其中，2,3-二甲基硝基苯和N,N-二甲基甲酰胺的质量比为1：2，为原料1；乙醇钠和N,N-二甲基甲酰胺的质量比为1：2，为原料2；亚硝酸正丁酯和N,N-二甲基甲酰胺的质量比为1：1，为原料3；将原料1和原料2两股原料通入到微反应器第一块板内进行混合，面板温度控制于-5℃，其中原料1进料流速为100.0g/min，原料2进料流速为90.0g/min；随后将原料3打入微反应器第二块板内，2,3-二甲基硝基苯与亚硝酸正丁酯的摩尔比为1：1.1，原料3进料流速为50.0g/min，控制反应温度为-5℃，停留时间12min，反应压力为5bar。
(2)反应过程中，反应液从反应器出口流出，进入反应淬灭处理装置，使用蠕动泵将50％醋酸水溶液滴加入淬灭釜中，其中淬灭温度-10℃，pH控制在5.5～6.5之间。反应结束后将反应液倒入冰水中搅拌，抽滤，洗涤，干燥，得到2.30kg粗品2-甲基-6-硝基苯甲醛肟，定量含量98.2％，收率95.1％。
实施例4：
(1)将2.00kg 2,3-二甲基硝基苯、1.36kg亚硝酸叔丁酯和2.54kg叔丁醇钠分别溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，其中，2,3-二甲基硝基苯和N,N-二甲基甲酰胺的质量比为1：4，为原料1；叔丁醇钠和N,N-二甲基甲酰胺的质量比为1：3，视为原料2；亚硝酸叔丁酯和N,N-二甲基甲酰胺的质量比为1：4，视为原料3；将原料1和原料2两股原料通入到微反应器第一块板内进行混合，面板温度控制于-10℃，其中原料1进料流速为50.0g/min，原料2进料流速为50.8g/min；随后将原料3打入微反应器第二块板内，2,3-二甲基硝基苯与亚硝酸叔丁酯的摩尔比为1：1，原料3进料流速为34.0g/min，控制反应温度为-10℃，停留时间21min，反应压力为2bar。
(2)反应过程中，反应液从反应器出口流出，进入反应淬灭处理装置，使用蠕动泵将50％醋酸水溶液滴加入淬灭釜中，其中淬灭温度0℃，pH控制在5.5～6.5之间。反应结束后将反应液倒入冰水中搅拌，抽滤，洗涤，干燥，得到2.36kg粗品2-甲基-6-硝基苯甲醛肟，定量含量92.1％，收率91.2％。
对比例1：
(1)将2.00kg 2,3-二甲基硝基苯与1.83kg亚硝酸正丁酯溶于4.70kg N,N-二甲基甲酰胺溶液中视为原料1，将3.48kg叔丁醇钾溶于4.70kg N,N-二甲基甲酰胺溶液视为原料2，向原料1中滴加原料2发生反应。其中，控制反应温度为-55℃，反应时间为3.5h。
(2)反应结束后，向反应体系中先添加2.0kg水，再加入2.0kg冰醋酸从而淬灭反应，pH控制在5.5～6.5之间。将反应液倒入冰水中搅拌，抽滤，洗涤，干燥，得到2.29kg粗品2-甲基-6-硝基苯甲醛肟，定量含量80.2％，收率77.3％。
对比例2：
(1)将2.00kg 2,3-二甲基硝基苯、1.36kg亚硝酸叔丁酯和7.62kg叔丁醇钠分别溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，其中，2,3-二甲基硝基苯和N,N-二甲基甲酰胺的质量比为1：4，为原料1；叔丁醇钠和N,N-二甲基甲酰胺的质量比为1：2，为原料2；亚硝酸叔丁酯和N,N-二甲基甲酰胺的质量比为1：4，为原料3；将原料1和原料2两股原料通入到微反应器第一块板内进行混合，面板温度控制于-10℃，其中原料1进料流速为50.0g/min，原料2进料流速为114.3g/min；随后将原料3打入微反应器第二块板内，2,3-二甲基硝基苯与亚硝酸叔丁酯的摩尔比为1：3，原料3进料流速为34.0g/min，控制反应温度为-10℃，停留时间14min，反应压力为4bar。
(2)反应过程中，反应液从反应器出口流出，进入反应淬灭处理装置，使用蠕动泵将50％醋酸水溶液滴加入淬灭釜中，其中淬灭温度0℃，pH控制在5.5～6.5之间。反应结束后将反应液倒入冰水中搅拌，抽滤，洗涤，干燥，得到2.30kg粗品2-甲基-6-硝基苯甲醛肟，定量含量88.2％，收率85.2％。
由上述实施例可知，用本发明的技术方案制得的2-甲基-6-硝基苯甲醛肟纯度高，副产物少。所得到的产品含量在92.1％及以上，反应收率在91.2％及以上，采用本发明实施例1至实施例3的技术方案，所得到的产品含量更是在97.8％及以上，反应收率更是在95.5％及以上，产品含量和反应收率得到了显著的提升。本发明提供的连续化制备方法，通过控制各原料进入微通道反应器内单位时间的摩尔量之比，提高了反应选择性，操作方便，溶剂用量少，后处理简单。因此，本发明的制备方法更适用于工业化和自动化生产。
以上对本发明做了详尽的描述，其目的在于让熟悉此领域技术的人士能够了解本发明的内容并加以实施，并不能以此限制本发明的保护范围，凡根据本发明的精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种2-甲基-6-硝基苯甲醛肟连续化制备方法，将2,3-二甲基硝基苯和亚硝酸酯在有机溶剂和可溶性碱的存在下反应制得所述的2-甲基-6-硝基苯甲醛肟，其特征在于，所述的反应在微通道反应器中进行；所述的2,3-二甲基硝基苯和所述的可溶性碱的投料摩尔比为1：(1～4)，所述2,3-二甲基硝基苯和所述亚硝酸酯的投料摩尔比为1：(1～2.5)；
将所述的2,3-二甲基硝基苯溶解在所述的有机溶剂中形成原料1进行投料，将所述的可溶性碱溶解在所述的有机溶剂中形成原料2进行投料，将所述的亚硝酸酯溶解在所述的有机溶剂中形成原料3进行投料；
所述的原料1中所述的2,3-二甲基硝基苯和所述的有机溶剂的质量比为1：(2～6)；所述的原料2中所述的可溶性碱与所述的有机溶剂的质量比为1：(2～3)；所述的原料3中所述的亚硝酸酯与所述的有机溶剂的质量比为1：(0.5～5)；
控制所述的原料1的进料速度为20g/min～150g/min；所述的原料2的进料速度为15g/min～110g/min；所述的原料3的进料速度为20g/min～100g/min；
所述的微通道反应器包括第一模块、与所述第一模块的出口相连通的第二模块；将所述的原料1和所述的原料2自所述第一模块的进口通入，将所述的原料3自所述第二模块的进口通入；
所述的反应温度为-20℃～5℃，所述的反应时间为10min～30min，所述的反应压力为0bar～8bar。
2.根据权利要求1所述的2-甲基-6-硝基苯甲醛肟连续化制备方法，其特征在于，所述的亚硝酸酯为亚硝酸正丁酯、亚硝酸叔丁酯、亚硝酸异戊酯中的一种或多种；和/或，所述的可溶性碱为甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔戊醇钠、叔丁醇钾、甲醇钾、乙醇钾、氢化钠、氨基钠中的一种或多种；和/或，所述的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1,4-二氧六环中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的2-甲基-6-硝基苯甲醛肟连续化制备方法，其特征在于，所述的2,3-二甲基硝基苯和所述的可溶性碱的投料摩尔比为1：(1～3)。
4.根据权利要求3所述的2-甲基-6-硝基苯甲醛肟连续化制备方法，其特征在于，所述的2,3-二甲基硝基苯和所述的可溶性碱的投料摩尔比为1：(1～2)。
5.根据权利要求1所述的2-甲基-6-硝基苯甲醛肟连续化制备方法，其特征在于，所述2,3-二甲基硝基苯和所述亚硝酸酯的投料摩尔比为1：(1～2)。
6.根据权利要求5所述的2-甲基-6-硝基苯甲醛肟连续化制备方法，其特征在于，所述2,3-二甲基硝基苯和所述亚硝酸酯的投料摩尔比为1：(1～1.5)。
7.根据权利要求1所述的2-甲基-6-硝基苯甲醛肟连续化制备方法，其特征在于，控制所述的原料1的进料速度为40g/min～110g/min；所述的原料2的进料速度为25g/min～100g/min；所述的原料3的进料速度为25g/min～60g/min；所述的反应压力为1bar～6bar。
8.根据权利要求1所述的2-甲基-6-硝基苯甲醛肟连续化制备方法，其特征在于，所述的微通道反应器的通道为心形结构或直形结构。
9.根据权利要求1所述的2-甲基-6-硝基苯甲醛肟连续化制备方法，其特征在于，将从微通道反应器中流出的反应液进行淬灭处理，其中淬灭过程pH>5.5，温度为-10℃～10℃。
10.根据权利要求9所述的2-甲基-6-硝基苯甲醛肟连续化制备方法，其特征在于，通过滴加质量浓度为40wt％～60wt％的醋酸水溶液进行所述淬灭处理；和/或，所述淬灭处理完成后，将反应液倒入冰水中搅拌，然后经抽滤、干燥后得到所述2-甲基-6-硝基苯甲醛肟。
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| 苯唑草酮重要中间体的合成及工艺研究;黄腾;《工程科技Ⅰ辑》;第17页 * |
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