CN114349776A - 一种有机含硼离子化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

Abstract

本发明属于添加剂技术领域，具体涉及一种有机含硼离子化合物及其制备方法和应用。本发明提供的有机含硼离子化合物，包括有机阳离子和有机阴离子；所述有机阳离子由季铵盐或季膦盐提供，由季铵盐提供的有机阳离子的结构式如式1所示，由季膦盐提供的有机阳离子的结构式如式2所示；所述有机阴离子的结构式如式3所示；其中R₁～R₁₀独立的为碳原子数为8～30的直链烷基。本发明提供的有机含硼离子化合物中的有机阳离子和有机阴离子包含长链的烷基，长链烷基提高了有机含硼离子化合物在润滑基础油中的溶解性，能够均匀分散于润滑基础油中，可以作为油基润滑添加剂。

Description

一种有机含硼离子化合物及其制备方法和应用

技术领域

本发明属于添加剂技术领域，具体涉及一种有机含硼离子化合物及其制备方法和应用。

背景技术

润滑油添加剂能够赋予润滑油一些特殊的性能，是润滑油的重要部分。传统的磷酸酯添加剂由于磷元素含量过高已难以满足环保要求。

近年来，含硼化合物添加剂因其具有无毒无臭、对金属无腐蚀性、良好的摩擦磨损性能，已成为润滑油添加剂研究的重要方向。现有的含硼添加剂虽然显现出很好的摩擦学性能，但其在润滑油的基础油中分散性差，大多用于水基润滑添加剂。例如中国专利CN105238499A公开了一种含硼添加剂，所述含硼添加剂用于金属表面处理，具有良好的防锈性能、抗磨性能和水解稳定性。由于现有含硼添加剂易水解，在基础油中不易分散会出现不溶或者沉淀现象，在油基基础油中的使用受到很大限制。

发明内容

有鉴于此，本发明提供了一种有机含硼离子化合物及其制备方法和应用，本发明提供的有机含硼离子化合物在油相中具有良好的溶解性，能够均匀分散于润滑油中。

为了解决上述技术问题，本发明提供了一种有机含硼离子化合物，包括有机阳离子和有机阴离子；所述有机阳离子具有如式1或式2所示结构：

所述有机阴离子的结构式如式3所示：

其中R₁～R₁₀独立的为碳原子数为8～30的直链烷基。

优选的，R₁～R₁₀独立的包括辛基、十二烷基或十六烷基。

优选的，有机阳离子包括如式4～9所示结构式的阳离子中的一种：

优选的，有机阴离子包括如式10～12所示结构式的阴离子中的一种：

本发明提供了上述技术方案所述有机含硼离子化合物的制备方法，包括以下步骤：

将季铵盐或季膦盐、烷基取代丙二酸硼酸盐和水混合，得到反应溶液；所述季铵盐、季膦盐和烷基取代丙二酸硼酸盐中的烷基独立的为碳原子数为8～30的直链烷基；

将所述反应溶液进行置换反应，得到所述有机含硼离子化合物。

优选的，所述混合包括以下步骤：

将季铵盐或季膦盐溶解于水中，得到有机阳离子溶液；

将烷基取代丙二酸硼酸盐溶解于水中，得到有机阴离子溶液；

将所述有机阳离子溶液和有机阴离子溶液混合，得到反应溶液。

优选的，所述烷基取代丙二酸硼酸盐的制备方法包括以下步骤：

将卤代烷烃、丙二酸乙酯、催化剂和相转催化剂分散于乙醇进行取代反应，得到烷基取代丙二酸乙酯；

将所述烷基取代丙二酸乙酯和碱溶液混合进行分解反应，得到烷基取代丙二酸；

将所述烷基取代丙二酸、硼酸和强碱溶解于甲苯进行缩合反应，得到烷基取代丙二酸硼酸盐。

优选的，所述季铵盐或季膦盐和烷基取代丙二酸硼酸盐的摩尔比为0.8～1.2:1。

优选的，所述置换反应的温度为25～60℃，时间为10～14h。

本发明提供了上述技术方案所述有机含硼离子化合物或按照上述技术方案所述制备方法制备得到的有机含硼离子化合物作为油基润滑添加剂的应用。

本发明提供了一种有机含硼离子化合物，包括有机阳离子和有机阴离子；所述有机阳离子具有式1或式2所示结构；所述有机阴离子的结构式如式3所示：

其中R₁～R₁₀独立的为碳原子数为8～30的直链烷基。本发明提供的有机含硼离子化合物中的有机阳离子和有机阴离子包含长链的烷基，长链烷基提高了有机含硼离子化合物在油基润滑基础油中的溶解性，能够均匀分散于油基润滑基础油中，可以作为油基润滑添加剂。

本发明还提供了上述技术方案所述有机含硼离子化合物的制备方法，包括以下步骤：将季铵盐或季膦盐、烷基取代丙二酸硼酸盐和水混合，得到反应溶液；所述季铵盐、季膦盐和烷基取代丙二酸硼酸盐中的烷基独立的为碳原子数为8～30的直链烷基；将所述反应溶液进行置换反应，得到所述有机含硼离子化合物。在本发明中，季铵盐或季膦盐提供有机阳离子，烷基取代丙二酸硼酸盐提供有机阴离子；本发明经过简单的置换反应制备得到有机含硼离子化合物，本发明提供的制备方法简单易行，可大规模生产。

附图说明

图1为以实施例4～6制备的有机含硼离子化合物作为添加剂的润滑油静置48h后的实物图。

具体实施方式

本发明提供了一种有机含硼离子化合物，包括有机阳离子和有机阴离子；所述有机阳离子具有如式1或式2所示结构：

所述有机阴离子的结构式如式3所示：

其中R₁～R₁₀独立的为碳原子数为8～30的直链烷基。

在本发明中，所述有机阳离子由季铵盐或季膦盐提供。在本发明中，所述季膦盐优选包括卤化季膦盐或四烷基三氟甲磺酸膦；所述卤化季膦盐优选包括四烷基取代氯化膦或四烷基取代溴化膦；在本发明的实施例中，卤化季膦盐优选包括四辛基氯化膦、三辛基一十二烷基氯化膦或三辛基一十六烷基溴化膦。在本发明中，当有机阳离子由季膦盐提供时，有机阳离子的结构式如式2所示：

在本发明中，所述R₅～R₈独立的优选包括碳原子数为8～30的烷基，更优选为碳原子数为12～20的烷基，更进一步优选为辛基、十二烷基或十六烷基。

由季膦盐提供的有机阳离子优选包括如式4～6所示的结构式的阳离子中的一种，更优选为如式5或式6所示的结构式的阳离子：

在本发明中，所述季铵盐优选包括卤化季铵盐或四烷基三氟甲磺酸铵，更优选为卤化季铵盐；所述卤化季铵盐优选包括四烷基取代氯化铵或四烷基取代溴化铵；在本发明的实施例中，卤化季铵盐优选包括四辛基氯化铵、三辛基一十二烷基氯化铵或三辛基一十六烷基溴化铵。在本发明中，当有机阳离子由季铵盐提供时，有机阳离子的结构式如式1所示：

在本发明中，所述R₁～R₄独立的优选包括碳原子数为8～30的烷基，更优选为碳原子数为12～20的烷基，更进一步优选为辛基、十二烷基或十六烷基。

由季膦盐提供的有机阳离子优选包括如式7～9所示的结构式的阳离子中的一种，更优选为如式8或式9所示结构式的阳离子：

在本发明中，所述有机阴离子的结构式如式3所示：

在本发明中，所述R₉、R₁₀独立的优选包括碳原子数为8～30的烷基，更优选为碳原子数为12～20的烷基，更进一步优选为辛基、十二烷基或十六烷基。

在本发明中，所述有机阴离子优选包括如式10～12所示结构式的阴离子，更优选为如式11或式12所示结构式的阴离子：

本发明提供了上述技术方案所述有机含硼离子化合物的制备方法，包括以下步骤：

将季铵盐或季膦盐、烷基取代丙二酸硼酸盐和水混合，得到反应溶液；所述季铵盐、季膦盐和烷基取代丙二酸硼酸盐中的烷基独立的为碳原子数为8～30的直链烷基；

将所述反应溶液进行置换反应，得到所述有机含硼离子化合物。

本发明将季铵盐或季膦盐、烷基取代丙二酸硼酸盐和水混合，得到反应溶。在本发明中，所述季铵盐或季膦盐和烷基取代丙二酸硼酸盐的摩尔比优选为0.8～1.2:1，更优选为0.9～1.1:1。

在本发明中，所述混合优选包括以下步骤：

将季铵盐或季膦盐溶解于水中，得到有机阳离子溶液；

将烷基取代丙二酸硼酸盐溶解于水中，得到有机阴离子溶液；

将所述有机阳离子溶液和有机阴离子溶液进行混合，得到反应溶液。

本发明将季铵盐或季膦盐溶解于水中，得到有机阳离子溶液。在本发明中，所述季铵盐优选包括卤化季铵盐或四烷基三氟甲磺酸铵，更优选卤化季铵盐；所述卤化季铵盐优选包括四烷基取代氯化铵或四烷基取代溴化铵；在本发明的实施例中，卤化季铵盐优选包括四辛基氯化铵、三辛基一十二烷基氯化铵或三辛基一十六烷基溴化铵。在本发明中，所述季铵盐中烷基独立的为碳原子数为8～30的直链烷基，优选为碳原子数为12～20的直链烷基，更进一步优选为辛基、十二烷基或十六烷基。

在本发明中，所述季膦盐优选包括卤化季膦盐或四烷基三氟甲磺酸膦；所述卤化季膦盐优选包括四烷基取代氯化膦或四烷基取代溴化膦；在本发明的实施例中，卤化季膦盐优选包括四辛基氯化膦、三辛基一十二烷基氯化膦或三辛基一十六烷基溴化膦。在本发明中，所述季膦盐中烷基独立的为碳原子数为8～30的直链烷基，优选为碳原子数为12～20的直链烷基，更进一步优选为辛基、十二烷基或十六烷基。

在本发明中，所述水优选为蒸馏水。在本发明中，所述有机阳离子溶液的摩尔浓度优选为0.1～0.5mol/L，更优选为0.2～0.3mol/L。

本发明对所述溶解无特殊限定，只要能够充分溶解即可。

本发明将烷基取代丙二酸硼酸盐溶解于水中，得到有机阴离子溶液。在本发明中，所述烷基取代丙二酸硼酸盐中的烷基独立的为碳原子数为8～30的直链烷基，独立的优选为碳原子数为12～20的直链烷基，独立的更优选为辛基、十二烷基或十六烷基。

在本发明中，所述烷基取代丙二酸硼酸盐的制备方法包括以下步骤：

将卤代烷烃、丙二酸乙酯、催化剂和相转催化剂分散于乙醇进行取代反应，得到烷基取代丙二酸乙酯；

将所述烷基取代丙二酸乙酯和碱溶液混合进行分解反应，得到烷基取代丙二酸；

将所述烷基取代丙二酸、硼酸和强碱溶解于甲苯进行缩合反应，得到烷基取代丙二酸硼酸盐。

本发明将卤代烷烃、丙二酸乙酯、催化剂和相转催化剂分散于乙醇进行取代反应，得到烷基取代丙二酸乙酯。在本发明中，所述卤代烷烃优选为直链烷烃，所述卤代烷烃中碳原子个数优选为8～30，更优选为12～20。在本发明中，所述卤代烷烃优选包括卤代辛烷、卤代十二烷和卤代十六烷中的一种或两种，更优选为卤代十二烷或卤代十六烷。在本发明中，当所述卤代烷烃包括两种以上上述具体物质时，两种物质的摩尔比优选为0.8～1.2:1，更优选为1:1。在本发明中，所述催化剂优选包括碳酸钾或碳酸钠，更优选为碳酸钾；在本发明中，所述相催转化剂优选包括聚乙二醇或四丁基溴化胺，更优选为聚乙二醇。在本发明中，所述聚乙二醇的分子量优选为200～600，更优选为400。在本发明中，所述催化剂促进取代反应的进行。在本发明中，所述乙醇优选为无水乙醇。

在本发明中，所述卤代烷烃和丙二酸乙酯的摩尔比优选为1.1～1.3:1，更优选为1.2～1.25:1；所述卤代烷烃、催化剂和相转催化剂的摩尔比优选为0.65～0.75:1:2.5×10^-5，更优选为0.7～0.72:1:2.5×10^-5。本发明对所述乙醇的用量无特殊限定，只要能够将卤代烷烃、丙二酸乙酯、催化剂和相转催化剂分散均匀即可。

本发明对所述分散的方式无特殊限定，只要能够分散均匀即可。

在本发明中，所述取代反应的温度优选为90～110，更优选为100～105℃；所述取代反应的时间优选为11～13h，更优选为12～12.5h。在本发明中，所述取代反应的温度优选由油浴保证。在本发明中，所述取代反应优选伴随回流和搅拌；所述搅拌的转速优选为100～700r/min，更优选为300～600r/min。

在本发明中，所述取代反应后优选还包括：将取代反应后产物进行过滤，取滤渣。在本发明中，所述过滤优选为抽滤。本发明利用过滤除去取代反应后产物中残留的催化剂。在本发明中，相转催化剂会在后面萃取过程除去。

得到烷基取代丙二酸乙酯后，本发明将所述烷基取代丙二酸乙酯和碱溶液混合进行分解反应，得到烷基取代丙二酸。在本发明中，所述碱溶液优选包括氢氧化钠溶液或氢氧化钾溶液，更优选为氢氧化钠溶液。在本发明中，所述碱溶液的质量百分含量优选为25～35％，更优选为30～33％。在本发明中，所述烷基取代丙二酸乙酯和碱溶液中碱的摩尔比优选为1：2～5，更优选为1：2.5～3.5。在本发明中，所述分解反应优选包括低温分解反应和高温分解反应；所述低温分解反应的温度优选为室温，所述室温的温度优选为20～30℃，更优选为25～28℃；所述低温分解反应的时间优选为3～5h，更优选为4～4.5h；所述高温分解反应的温度优选为75～85℃，更优选为80～83℃；所述高温分解反应的时间优选为0.8～1.3h，更优选为1～1.2h。在本发明中，所述分解反应优选伴随搅拌，所述搅拌的转速优选为100～700r/min，更优选为300～600r/min。

在本发明中，所述分解反应后优选还包括：

利用正己烷对分解反应后产物进行萃取，取水相；

调节水相的pH值至1后利用乙酸乙酯萃取，将有机相干燥得到烷基取代丙二酸。

本发明利用正己烷对分解反应后产物进行萃取，取水相。本发明利用正己烷进行萃取能够除去未反应原料。

得到水相后，本发明调节水相的pH值至1后利用乙酸乙酯萃取，将有机相干燥得到烷基取代丙二酸。在本发明中，调节水相pH值用pH值调节剂优选包括盐酸溶液或硫酸溶液，更优选为盐酸溶液。本发明对所述pH值调节剂的浓度无特殊限定，只要能够调节水相达到所需的pH值即可。在本发明中，所述萃取的次数优选为2～5次，更优选为3～4次。本发明优选将多次萃取得到的有机相合并后进行干燥。在本发明中，所述干燥优选包括旋蒸；所述旋蒸的温度优选为40～60℃，更优选为45～55℃；所述旋蒸的时间优选为15～50min，更优选为30～40min。

在本发明中，所述烷基取代丙二酸优选为白色粉末。

得到烷基取代丙二酸后，本发明将所述烷基取代丙二酸、硼酸和强碱溶解于甲苯进行缩合反应，得到烷基取代丙二酸硼酸盐。在本发明中，所述强碱优选包括氢氧化钠、氢氧化锂或氢氧化钾，更优选为氢氧化锂或氢氧化钠。在本发明中，所述烷基取代丙二酸、硼酸和强碱的摩尔比优选为1.8～2.2:1:1，更优选为1.9～2.1:1:1。本发明对所述甲苯的用量无特殊限定，只要能够将烷基取代丙二酸、硼酸和强碱完全溶解即可。

在本发明中，所述缩合反应的温度优选为100～120℃，更优选为105～110℃；所述缩合反应的时间优选为10～14h，更优选为12～13h。本发明优选利用油浴保证缩合反应的温度。在本发明中，所述缩合反应优选伴随回流。在本发明中，所述缩合反应优选伴随搅拌，所述搅拌的转速优选为100～700r/min，更优选为300～600r/min。

在本发明中，所述缩合反应后优选还包括：将缩合反应后产物冷却至室温后干燥，得到烷基取代丙二酸硼酸盐。在本发明中，所述室温的温度优选为20～30℃，更优选为25～28℃。本发明对冷却的方式无特殊要求只要能够达到所需温度即可，在本发明的实施例中优选采用空冷的方式。在本发明中，所述干燥前优选还包括旋蒸；所述旋蒸的温度优选为40～70℃，更优选为45～55℃；所述旋蒸的时间优选为15～50min，更优选为30～40min。在本发明中，所述干燥的温度优选为55～65℃，更优选为60～63℃；所述干燥的时间优选为11～14h，更优选为12～13h。

在本发明中，所述烷基取代丙二酸硼酸盐优选为白色粉末。

在本发明中，所述水优选为蒸馏水。在本发明中，所述有机阴离子溶液的摩尔浓度优选为0.1～0.5mol/L，更优选为0.2～0.3mol/L。

本发明对所述溶解无特殊限定，只要能够充分溶解即可。

得到有机阳离子溶液和有机阴离子溶液后，本发明将所述有机阳离子溶液和有机阴离子溶液进行混合，得到反应溶液。在本发明中，有机阳离子溶液中有机阳离子和有机阴离子溶液中有机阴离子的摩尔比优选为优选为0.8～1.2:1，更优选为1～1.1:1。本发明对所述混合无特殊要求只要能够混合均匀即可。

得到反应溶液后，本发明将所述反应溶液进行置换反应，得到所述有机含硼离子化合物。在本发明中，所述置换反应的温度优选为25～60℃，更优选为40～50℃；所述置换反应的时间优选为10～14h，更优选为11～13h。在本发明中，所述置换反应优选在搅拌的条件下进行，所述搅拌的转速优选为100～700r/min，更优选为300～600r/min。

在本发明中，所述置换反应后优选还包括：

利用二氯甲烷对置换反应后的产物进行萃取，取有机相；

将所述有机相进行干燥，得到所述有机含硼离子化合物。

在本发明中，所述干燥前优选还包括旋蒸；所述旋蒸的温度优选为40～60℃，更优选为45～55℃；所述旋蒸的时间优选为15～50min，更优选为30～40min。在本发明中，所述干燥优选为烘干，所述烘干的温度优选为70～90℃，更优选为75～85℃；所述烘干的时间优选为10～14h，更优选为11～13h。

在本发明中，所述有机含硼离子化合物在常温下优选为固态或液态，所述常温的温度优选为20～30℃。

本发明提供的制备方法简单易操作，制备过程中所需的原料来源广泛，成本低。本发明提供的有机含硼离子化合物具有良好的化学稳定性、热稳定性和优异的减摩抗磨性能；同时具有很好的油溶性，并且具有一定的抗腐蚀性能。

本发明还提供了上述技术方案所述有机含硼离子化合物或上述技术方案所述制备方法制备得到的有机含硼离子化合物作为油基润滑添加剂的应用。在本发明中，所述有机含硼离子化合物作为油基润滑添加剂的应用优选包括以下步骤：将有机含硼离子化合物溶解于润滑油基础油中。在本发明中，所述润滑油基础油优选包括PAO10、500SN、A51或聚醚，更优选为PAO10或聚醚。在本发明中，所述有机含硼离子化合物在润滑油基础油中的添加量优选为0.5～10％，更优选为2～5％。本发明对所述溶解无特殊限定，只要能够充分溶解即可。在本发明的实施例中所述溶解优选在超声的条件下进行，所述超声的功率优选为35～45kHz，更优选为40～43kHz；所述超声的时间优选为25～35min，更优选为30～33min。

为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的技术方案进行详细地描述，但不能将它们理解为对本发明保护范围的限定。

实施例1

将0.072mol溴代辛烷，0.06mol丙二酸乙酯、0.1mol碳酸钾和2.5×10^-5mol聚乙二醇400分散于100mL无水乙醇，在100℃的油浴中进行取代反应(伴随回流和转速为500r/min的搅拌)12h，将取代反应后产物进行抽滤，取滤渣，得到烷基取代丙二酸乙酯；

将0.2mol所述烷基取代丙二酸乙酯和20mL质量百分含量为30％的氢氧化钠溶液在25℃以500r/min的转速搅拌4h后在80℃以500r/min的转速搅拌1h，利用正己烷萃取，利用摩尔浓度为1mol/L的盐酸溶液调节萃取后的水相pH值至1；利用乙酸乙酯将调节pH值后的产物萃取三次，将萃取的有机相合并后在45℃旋蒸35min，得到白色粉末辛基丙二酸；

将0.04mol辛基丙二酸、0.02mol硼酸和0.02摩尔氢氧化锂溶于无水甲苯于110℃的油浴中进行缩合反应(伴随回流和转速为450r/min的搅拌)12h；将缩合反应后产物空冷至25℃，70℃旋蒸35min后60℃干燥12h，得到白色粉末辛基(丙二酸)硼酸锂；

将0.98g(0.0022mol)辛基(丙二酸)硼酸锂溶解于10mL蒸馏水，得到摩尔浓度为0.22mol/L的有机阴离子溶液；

将1.45g(0.0022mol)N,N,N–三辛基十六烷基溴化铵溶解于10mL蒸馏水，得到摩尔浓度为0.22mol/L的有机阳离子溶液；

将10mL有机阴离子溶液和10mL有机阳离子溶液混合，得到反应溶液；

将所述反应溶液在40℃置换反应(伴随转速为450r/min的搅拌)12h；利用二氯甲烷对置换反应后的产物进行萃取，将萃取后的有机相40℃旋蒸30min后80℃干燥12h，得到有机含硼离子化合物。

实施例2

按照实施例1的方法制备有机含硼离子化合物，不同之处在于，制备烷基取代丙二酸硼酸盐时将溴代辛烷替换为溴代十二烷，制备得到十二烷基(丙二酸)硼酸锂。

实施例3

按照实施例1的方法制备有机含硼离子化合物，不同之处在于，制备烷基取代丙二酸硼酸盐时将溴代辛烷替换为溴代十六烷，制备得到双十六烷基(丙二酸)硼酸锂。

实施例4

按照实施例1的方法制备有机含硼离子化合物，不同之处在于，由P,P,P–三辛基十六烷基溴化膦提供有机阳离子。

实施例5

按照实施例4的方法制备有机含硼离子化合物，不同之处在于，制备烷基取代丙二酸硼酸盐时将溴代辛烷替换为溴代十二烷，制备得到十二烷基(丙二酸)硼酸锂。

实施例6

按照实施例4时将溴代辛烷替换为溴代十六烷，制备得到十六烷基(丙二酸)硼酸锂。

对比例1

以不添加润滑油添加剂的润滑油基础油PAO10为对比例。

将实施例4～6制备得到的有机含硼离子化合物按照2％的添加量分别和PAO10在40kHz的功率下超声30min，得到含有添加剂的润滑油；将润滑油静置48h后观察依旧透明均一，如图1所示。根据图1可知，实施例4～6制备得到的有机含硼离子化合物具有优良的基础油溶解性。

将实施例1～3制备得到的有机含硼离子化合物按照2％的添加量分别和PAO10在40kHz的功率下超声30min，得到含有添加剂的润滑油；将润滑油静置48h后观察得到和实施例4～6一致的结果。说明实施例1～3制备得到的有机含硼离子化合物具有优良的基础油溶解性。

采用德国optimol油脂公司生产的SRV-IV微振动摩擦磨损试验机评价实施例1～6制备得到的有机含硼离子化合物作为润滑油添加剂的润滑性能。选取PAO10作为润滑油基础油，有机含硼离子化合物的添加量为3％。在摩擦学实验中所选用的测试条件是：载荷200N，温度25℃，频率25Hz，振幅1mm，实验时间30min；试验上试球为Φ10mm的AISI 52100钢球；钢/钢摩擦界面，下试样为Φ24mm、厚度7.9mm的AISI 52100钢块，硬度为750-850HV；下试样的磨损体积由BRUKER-NPFLEX三维光学轮廓仪测得。其洁厕结果列于表1中。

表1实施例1～6制备得到的有机含硼离子化合物作为润滑油添加的润滑性能

实施例	平均摩擦系数	平均磨损体积(μm<sup>3</sup>)
			实施例1	0.1103	7.76×10<sup>-5</sup>
实施例2	0.1104	3.12×10<sup>-5</sup>
			实施例3	0.1075	8.51×10<sup>-5</sup>
实施例4	0.1170	11.08×10<sup>-5</sup>
			实施例5	0.1125	7.76×10<sup>-5</sup>
实施例6	0.1108	6.91×10<sup>-5</sup>
			对比例1	0.2540	23.5×10<sup>-5</sup>

根据表1的结果可知，以本发明提供的有机含硼离子化合物作为油基润滑油添加剂极大的降低了基础油的摩擦系数并且具有优异的减摩抗磨性能。

尽管上述实施例对本发明做出了详尽的描述，但它仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部实施例，人们还可以根据本实施例在不经创造性前提下获得其他实施例，这些实施例都属于本发明保护范围。

Claims (10)

1.一种有机含硼离子化合物，包括有机阳离子和有机阴离子；所述有机阳离子具有如式1或式2所示结构：

所述有机阴离子的结构式如式3所示：

其中R₁～R₁₀独立的为碳原子数为8～30的直链烷基。

2.根据权利要求1所述有机含硼离子化合物，其特征在于，R₁～R₁₀独立的包括辛基、十二烷基或十六烷基。

3.根据权利要求1或2所述有机含硼离子化合物，其特征在于，有机阳离子包括如式4～9所示结构式的阳离子中的一种：

4.根据权利要求1或2所述有机含硼离子化合物，其特征在于，有机阴离子包括如式10～12所示结构式的阴离子中的一种：

5.权利要求1～4任一项所述有机含硼离子化合物的制备方法，包括以下步骤：

将季铵盐或季膦盐、烷基取代丙二酸硼酸盐和水混合，得到反应溶液；所述季铵盐、季膦盐和烷基取代丙二酸硼酸盐中的烷基独立的为碳原子数为8～30的直链烷基；

将所述反应溶液进行置换反应，得到所述有机含硼离子化合物。

6.根据权利要求5所述制备方法，其特征在于，所述混合包括以下步骤：

将季铵盐或季膦盐溶解于水中，得到有机阳离子溶液；

将烷基取代丙二酸硼酸盐溶解于水中，得到有机阴离子溶液；

将所述有机阳离子溶液和有机阴离子溶液混合，得到反应溶液。

7.根据权利要求5或6所述制备方法，其特征在于，所述烷基取代丙二酸硼酸盐的制备方法包括以下步骤：

将卤代烷烃、丙二酸乙酯、催化剂和相转催化剂分散于乙醇进行取代反应，得到烷基取代丙二酸乙酯；

将所述烷基取代丙二酸乙酯和碱溶液混合进行分解反应，得到烷基取代丙二酸；

将所述烷基取代丙二酸、硼酸和强碱溶解于甲苯进行缩合反应，得到烷基取代丙二酸硼酸盐。

8.根据权利要求5所述制备方法，其特征在于，所述季铵盐或季膦盐和烷基取代丙二酸硼酸盐的摩尔比为0.8～1.2:1。

9.根据权利要求5或6所述制备方法，其特征在于，所述置换反应的温度为25～60℃，时间为10～14h。

10.权利要求1～4任一项所述有机含硼离子化合物或按照权利要求5～9任一项所述制备方法制备得到的有机含硼离子化合物作为油基润滑添加剂的应用。

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