CN1138738C - 氟系溶剂的回收方法 - Google Patents
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Abstract
从含有氟系溶剂和色素的混合物中回收氟系溶剂的方法是(1)通过蒸馏回收氟系溶剂的方法和(2)向混合物中加入可与氟系溶剂均匀混合、并且不溶解色素的第2种溶剂，然后从得到的混合物中分离沉淀，接着通过将第2种溶剂分离回收氟系溶剂的方法。
Description
本发明涉及氟系溶剂的回收方法。
氟系溶剂例如在生产设置有能够在CD-R和DVD-R等基板上用激光进行信息的写入和/或读出的记录层的信息记录介质时可以作为溶解色素的溶剂使用。氟系溶剂由于其地球温暖化系数比二氧化碳高，希望使用后可回收再利用。但是，使用后回收的氟系溶剂中含有色素，存在色素变质，色素浓度难以调整等缺点，不利于回收后直接再利用。而且，其直接再利用时，不能将色素变成其它种类。因此，为了再利用氟系溶剂，必须分离色素等杂质，但是由于在CD-R等信息记录介质的生产中，需要纯度极高的氟系溶剂，轻易地回收具有所说纯度的氟系溶剂被认为是不可能的。
本发明的目的是提供实际上不含有杂质的氟系溶剂的回收方法。
本发明者对从氟系溶剂中分离色素的方法进行了研究，意外地发现通过蒸馏该混合物可以很容易地分离，回收实质上不含色素等杂质的氟系溶剂。此外，如果向该混合物中加入特定的第2种溶剂，从氟系溶剂中可以很容易地分离色素，回收高纯度的氟系溶剂。本发明就是基于这个发现来完成的。
本发明涉及下面各项所说明的发明。
第1项从含有氟系溶剂和色素的混合物中回收氟系溶剂的方法，该方法通过蒸馏进行回收氟系溶剂。
第2项第1项所述的方法是减压蒸馏方法。
第3项色素是从花青色素、酞花青色素、吡喃鎓色素、硫吡喃鎓色素、角鲨烯鎓(スクワリリウム)系色素、薁鎓系色素、靛酚色素、茚苯胺系色素、三苯基甲烷系色素、醌系色素、胺鎓系色素、二茚鎓(ジインモニウム)系色素和金属络合物系色素中选择至少一种的第1项所述的方法。
第4项第1～3的任一项所述的方法中的氟系溶剂是混合物中所含的色素的溶解度为1～10重量％的氟系溶剂。
第5项第1～3的任一项所述的方法中的氟系溶剂是氟代醇的。
第6项第5项所述的方法中的氟代醇是下面通式：
H(CFR1CF2)nCH2OH (1)
[n＝1或2，当n＝1时，R1表示F或者CF3；当n＝2时，R1表示F]表示的氟代醇。
第7项在从含有氟系溶剂和色素的混合物中回收氟系溶剂的方法中，将与氟系溶剂均匀混合并且不溶解色素的第2种溶剂加入到混合物中，然后从得到的混合物中分离沉淀物，接着分离第2种溶剂来回收氟系溶剂的方法。
第8项第7项所述的方法中的第2种溶剂选自水、氟代醚和氟代烃中的至少一种。
第9项第7或第8项所述的方法中的氟系溶剂是混合物中所含的色素的溶解度为1～10重量％的氟系溶剂。
第10项第7或第8项所述的方法中的氟系溶剂是氟代醇。
第11项第10项所述的方法中的氟代醇是下面通式：
H(CFR1CF2)nCH2OH (1)
[n＝1或2，当n＝1时，R1表示F或者CF3；当n＝2时，R1表示F]表示的氟代醇。
所述氟系溶剂是分子中含有至少一个氟原子的溶剂，其他没有特别限制，氟代醇[例如通式(1)H(CFR1CF2)nCH2OH[n＝1或2，当n＝1时，R1表示F或者CF3；当n＝2时，R1表示F。]表示的氟代醇；氟取代的酮[CF3COCF3、CF3COCH2COCF3、CF3COCH2COCH3等]；氟取代的酯(CF3COOCH3、CF3COOC2H5、CH3COOCH2CF3、CF3COOCH2CF3、CH3COOCH2CF2CF2H、CF3CF2CF2CF2COOC2H5等)；氟代羧酸[CF3(CF2)mCOOH[m表示2～4的整数。]等]；氟代烃[CCl2F2、CCl3F、ClF2C-CClF2]等是优选的示例。其中，本发明方法优选适用的是氟代醇，更优选通式为(1)H(CFR1CF2)nCH2OH[n＝1或2，当n＝1时，R1表示F或者CF3；当n＝2时，R1表示F。]表示的氟代醇。
或者，作为氟系溶剂优选采用混合物中所含的色素的溶解度为1～10重量％的。
作为色素没有特别的限定，可以举出在生产设置有能够在基板上用激光进行信息的写入和/或读出的记录层的信息记录介质时通常采用的色素。所说的色素可举出花青色素、酞花青色素、吡喃鎓色素、硫吡喃鎓色素、角鲨烯鎓系色素、薁鎓系色素、靛酚色素、茚苯胺系色素、三苯基甲烷系色素、醌系色素、胺鎓系色素、二茚鎓系色素和金属络合物系色素等。这些色素具体地说是特公平7-96333号公报中所述的色素。
在这些色素中，也有为了防止在信息记录介质的生产和保存时其它色素变质或者分解作为淬冷剂使用的。
蒸馏可以在通常的30～150℃下加热，在常压下或者0.0001～0.1MPa的减压下进行。
在回收生产CD-R和DVD-R等信息记录介质时作为溶解色素的溶剂而使用的氟系溶剂时，在所回收的氟系溶剂中，除了色素等之外，还含有用于除去附着在基板侧面上的色素的其它溶剂(例如二丙酮醇)。因此，在含有其它溶剂的情况下，在氟系溶剂和色素等杂质分离之后，或者在用于分离氟系溶剂和色素的蒸馏工序中，可通过进行精馏除去其它溶剂，得到实际上不含杂质的氟系溶剂。
精馏可以根据氟系溶剂和其它溶剂的组成在适当的条件下进行，例如在30～150℃下加热，在常压下，或者在0.0001～0.1MPa的减压下进行。
可与氟系溶剂均匀混合，但不溶解色素的第2种溶剂可举出水、氟代醚、氟代烃等。所谓第2种溶剂如果与混合物中最初所含的氟系溶剂不同，也可以是分子中含有氟原子的氟系溶剂。
氟代醚的具体例子可举出CF3CF2CF2CF2OCH3、CF3CF2CF2CF2OCH2CH3等，氟代烃的具体例子可举出CCl2CF2、CCl3F、ClF2C-CClF2等。
第1种溶剂(混合物中最初所含的氟系溶剂)和第2种溶剂的优选组合例如可举出氟代醇和水、氟代醇和氟代醚、氟代醇和氟代烃等的组合。
在这些组合中，氟代醇特别优选的是通式(1)表示的氟代醇。
第2种溶剂的添加量通常相对于1千克氟系溶剂为0.1～10千克。
由于一加入第2种溶剂就产生沉淀，通过倾斜法(倾析)等合适的方法可将氟系溶剂和第2种溶剂的混合物与沉淀物分离。
与沉淀物(色素)分离后，通过进一步将氟系溶剂与第2种溶剂分离，回收实际上不含杂质的氟系溶剂。氟系溶剂和第2种溶剂的分离可以通过蒸馏法、膜分离法、脱水法、渗透(パ-ベ-パレ-シヨン)法等适当的方法进行。
蒸馏的回收方法和加入第2种溶剂的回收方法可以结合进行。
根据本发明的方法，可回收蒸发残留组分在50ppm，优选25ppm以下，更优选10ppm以下的氟系溶剂。
蒸发残留组分可如下求出。即，测定将氟系溶剂在40℃，5毫米汞柱下浓缩时的残留组分的重量，用相对于氟系溶剂的重量ppm表示。
采用本发明方法得到的氟系溶剂在205nm于甲醇中的吸光度为0.1abs以下，优选-0.1abs以下，更优选-0.2abs以下。甲醇中的吸光度以在1毫升氟系溶剂中加入3毫升甲醇的产物作为测定样品，用甲醇作为标准来测定。
采用本发明方法得到的氟系溶剂“实际上不含杂质”是指(i)氟系溶剂的蒸发残留组分在50ppm以下，优选25ppm以下，更优选10ppm以下，和/或(ii)甲醇中的吸光度(205nm)在0.1abs以下，优选-0.1abs以下，更优选-0.2abs以下。
根据本发明，也可以从氟系溶剂中很容易地分离色素等杂质，回收实际上不含杂质的氟系溶剂。
实施本发明的最佳方案
下面采用实施例来说明本发明，但是本发明并不限于这些实施例。
实施例1
花青系色素OM-55[富士写真胶片(株)制]2重量％和作为淬冷剂使用的色素IRG-002[日本化药(株)社制]1重量％的HCF2CF2CH2OH溶液500克加入装配有温度计、搅拌装置和减压蒸馏装置的玻璃烧瓶(1升)中，在133hPa(100毫米汞柱)的减压下蒸馏。在回收沸点48～60℃蒸馏出的馏份时，色素的含量在10ppm以下，实际上是不含色素的HCF2CF2CH2OH。
实施例2
往500克含有色素的实施例1的HCF2CF2CH2OH溶液中加300克水。结果色素以固体形式沉淀。单独蒸馏采用倾斜法分离的上面的澄清液体，回收80～93℃的馏份，得到HCF2CF2CH2OH∶水约为7∶3(重量比)的混合物631克。将该混合物在70℃加热，采用聚酰胺树脂制的渗透膜进行脱水，得到370克纯度在99％以上的、色素含量在10ppm以下的、实际上不含色素的HCF2CF2CH2OH。
实施例3
除了氟系溶剂采用HCF2CF2CF2CF2CH2OH之外，与实施例1一样进行蒸馏。回收沸点为75～80℃时蒸馏出的馏份，得到色素含量在10ppm以下，实际上不含色素的HCF2CF2CF2CF2CH2OH。
实施例4
除了氟系溶剂采用HCF2CF2CF2CF2CH2OH之外，与实施例2同样进行色素沉淀。单独蒸馏通过倾斜法分离的上面的澄清液体，回收135～145℃的馏份，与实施例2同样进行脱水，得到色素含量在10ppm以下，实际上不含色素的HCF2CF2CF2CF2CH2OH。
实施例5
除了氟系溶剂采用CF3CHFCF2CH2OH之外，与实施例1一样进行蒸馏。回收沸点为50～60℃时蒸馏出的馏份，得到色素含量在10ppm以下，实际上不含色素的CF3CHFCF2CH2OH。
实施例6
除了氟系溶剂采用CF3CHFCF2CH2OH之外，与实施例2同样进行色素沉淀。单独蒸馏通过倾斜法分离的上面的澄清液体，回收110～125℃的馏份，与实施例2同样进行脱水，得到色素含量在10ppm以下，实质上不含色素的CF3CHFCF2CH2OH。
实施例7
除了第2种溶剂采用CF3CF2CF2CF2OCH3之外，与实施例2同样进行色素沉淀。单独蒸馏通过倾斜法分离的上面的澄清液体，回收105～110℃的馏份，得到色素含量在10ppm以下，实际上不含色素的HCF2CF2CH2OH。
实施例8
除了第2种溶剂采用CF3CF2CF2CF2OCH2CH3之外，与实施例2同样进行色素沉淀。单独蒸馏通过倾斜法分离的上面的澄清液体，回收105～110℃的馏份，得到色素含量在10ppm以下，实际上不含色素的HCF2CF2CH2OH。
Claims (6)
1.一种从含有氟系溶剂和色素的混合物中回收氟系溶剂的方法，该方法是通过蒸馏回收氟系溶剂。
2.权利要求1所述的方法，该方法是在减压下进行蒸馏。
3.权利要求1所述的方法，其中色素是从花青色素、酞花青色素、吡喃鎓色素、硫吡喃鎓色素、角鲨烯鎓系色素、薁鎓系色素、靛酚色素、茚苯胺系色素、三苯基甲烷系色素、醌系色素、胺鎓系色素、二茚鎓系色素和金属络合物系色素中选择至少一种。
4.权利要求1～3的任一项所述的方法，其中氟系溶剂是混合物中所含的色素的溶解度为约1～10重量％的氟系溶剂。
5.权利要求1～3的任一项所述的方法，其中氟系溶剂是氟代醇。
6.权利要求5所述的方法，其中氟代醇是下面通式：
H(CFR1CF2)nCH2OH (1)
表示的氟代醇，其中n＝1或2，当n＝1时，R1表示F或者CF3；当n＝2时，R1表示F。
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