CN113195583A - 可覆涂的热固化环氧树脂粘合剂 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及热固化环氧树脂组合物，所述组合物包含选自导电炭黑(KA‑1)、石墨烯(KA‑2)、单壁碳纳米管(KA‑3)和多壁碳纳米管(KA‑4)的导电性碳同素异形体(KA)。所述组合物在未固化状态下在KTL‑浴之后允许完全涂布所施用的组合物。
Description
技术领域
本发明涉及热固化环氧树脂车身粘合剂的领域。
背景技术
长期以来，热固化环氧树脂粘合剂一直被用作交通工具的车身粘合剂。
在车身构造结束时，车体通常经过KTL(阴极浸涂)浴，在所述浴中用所谓的KTL-漆涂布，然后将其在KTL-炉中烘烤。良好且全面的KTL-涂漆是车辆长期使用的基础，因为其对耐腐蚀性有重要贡献。
然而已经发现，经施用且尚未固化的车身粘合剂在KTL-浴中不能被KTL-漆覆盖或只能被部分覆盖，特别是在粘合剂胶条的边缘，粘合剂胶条与基材的接触表面特别容易被腐蚀。这不仅导致降低的耐腐蚀性，而且导致美学上不太令人满意的表面。
发明内容
因此本发明的目的是提供热固化环氧树脂组合物，其在未固化状态下在KTL-浴之后被KTL-漆充分覆盖，特别是在与基材接触的边缘区域中。特别是在未固化状态下，用KTL-漆完全涂覆热固化环氧树脂组合物(特别是在与基材接触的边缘区域中)是要求苛刻的。
出人意料地发现，根据权利要求1所述的单组分热固化环氧树脂组合物能够实现该目的。
其它方面涉及用于粘合的方法以及用途和经粘合制品。
本发明的优选实施方案为从属权利要求的主题。
具体实施方式
本发明在第一方面涉及单组分热固化环氧树脂组合物，包含：
-至少一种每分子具有平均多于一个环氧基团的环氧树脂A；
-至少一种用于环氧树脂的通过提高的温度而活化的固化剂B；
-至少一种选自如下的导电性碳同素异形体(KA)：导电炭黑(KA-1)、石墨烯(KA-2)、单壁碳纳米管(KA-3)和多壁碳纳米管(KA-4)，
其中导电炭黑(KA-1)的量为4-10重量％，
石墨烯(KA-2)的量为4-7重量％，
单壁碳纳米管(KA-3)的量为0.075-0.9重量％，
并且多壁碳纳米管(KA-4)的量为1.5-4重量％，以单组分热固化环氧树脂组合物的总重量计。
所述环氧树脂组合物包含至少一种每分子具有平均多于一个环氧基团的环氧树脂A。环氧基团优选以缩水甘油醚基团的形式存在。每分子具有平均多于一个环氧基团的环氧树脂A优选为液体环氧树脂或固体环氧树脂。术语“固体环氧树脂”是环氧化物领域的技术人员熟知的并且与“液体环氧树脂”对照使用。固体树脂的玻璃化转变温度高于室温，即其在室温下可以粉碎成能倾倒的颗粒。
优选的固体环氧树脂具有式(A-I)
在此，取代基R'和R”彼此独立地表示H或CH3。在基团的定义中，表述“彼此独立地”在本文中表示各个在式中多次出现但是以相同方式标明的基团可以各自具有不同含义。
此外，指数s表示>1.5，特别是2至12的值。
这种固体环氧树脂例如可从Olin或Huntsman或Hexion市购获得。
指数s在1和1.5之间的式(A-I)的化合物被本领域技术人员称为半固体环氧树脂。所述半固体环氧树脂对于本发明而言同样被视为是固体树脂。然而优选狭义上的环氧树脂，即指数s具有>1.5的值。
优选的液体环氧树脂具有式(A-II)
在此，取代基R’”和R””彼此独立地表示H或CH3。此外指数r表示0至1的值。r优选表示小于0.2的值。
因此其优选为双酚-A(DGEBA)、双酚-F以及双酚-A/F(名称“A/F”表示在其制备中作为反应物使用的丙酮与甲醛的混合物)的二缩水甘油醚。所述液体树脂例如以
GY 250、
PY 304、
GY 282(Huntsman或Hexion)或D.E.R.TM331或D.E.R.TM330(Olin)或Epikote 828(Hexion)获得。
环氧树脂A优选表示式(A-II)的液体环氧树脂。在一个更优选的实施方案中，热固化环氧树脂组合物包含至少一种式(A-II)的液体环氧树脂和至少一种式(A-I)的固体环氧树脂。
优选地，环氧树脂A的份数为组合物重量的10-85重量％，特别是10-60重量％，优选30-50重量％。
所述热固化环氧树脂组合物包含至少一种用于环氧树脂的通过升高的温度活化的固化剂B。所述固化剂B优选为选自双氰胺、胍胺、胍、氨基胍及其衍生物的固化剂。还有可能的是起加速作用的固化剂，例如取代的脲，例如3-(3-氯-4-甲基苯基)-1,1-二甲基脲(绿麦隆)或苯基-二甲基脲，特别是对氯苯基-N,N-二甲基脲(灭草隆)、3-苯基-1,1-二甲基脲(非草隆)或3,4-二氯苯基-N,N二甲基脲(敌草隆)。还可以使用咪唑类化合物，例如2-异丙基咪唑或2-羟基-N-(2-(2-(2-羟基苯基)-4,5-二氢咪唑-1-基)乙基)苯甲酰胺和胺络合物。
固化剂B优选为选自如下的固化剂：双氰胺、胍胺、胍、氨基胍及其衍生物；取代的脲，特别是3-(3-氯-4-甲基苯基)-1,1-二甲基脲(绿麦隆)，或苯基-二甲基脲，特别是对氯苯基-N,N-二甲基脲(灭草隆)、3-苯基-1,1-二甲基脲(非草隆)、3,4-二氯苯基-N,N-二甲基脲(敌草隆)，以及咪唑和胺络合物。
特别优选作为固化剂B的是双氰胺。
用于环氧树脂的通过升高的温度活化的固化剂B的量有利地为0.1-30重量％，特别是0.2-10重量％，以环氧树脂A的重量计。
所述热固化环氧树脂组合物包含至少一种选自如下的导电性碳同素异形体(KA)：导电炭黑(KA-1)、石墨烯(KA-2)、单壁碳纳米管(KA-3)和多壁碳纳米管(KA-4)。
导电炭黑(KA-1)的量为4-10重量％，优选4-9重量％，4-8重量％，4-7重量％，优选4-6.5重量％，
石墨烯(KA-2)的量为4-7重量％，优选4.5-6.5重量％，
单壁碳纳米管(KA-3)的量为0.075-0.9重量％，优选0.1-0.8重量％，0.1-0.6重量％，0.1-0.5重量％，0.1-0.4重量％，特别是0.1-0.3重量％，特别优选0.1-0.25重量％，最优选0.1-0.2重量％，
并且多壁碳纳米管(KA-4)的量为1.5-4重量％，优选1.5-3重量％，特别是1.5-2.5重量％，特别优选1.5-2.25重量％，最优选1.75-2重量％，
以单组分热固化环氧树脂组合物的总重量计。
这是有利的，因为由此可以保证在50℃下的粘度<2600Pa*s、80-2400Pa*s、优选150-2000Pa*s、特别是200-1500Pa*s、特别优选200-1000Pa*s、最优选200-900Pa*s。在50℃下具有2600Pa*s或更高粘度值的组合物不再适用于工业粘合剂施用方法。优选通过具有可加热板的流变仪(MCR 301，AntonPaar)以示波法测量粘度(间隙1000μm，测量板直径：25mm(板/板)，5Hz下变形0.01，加热速度：10℃/min)。
上述量范围还导致在25℃下10-1000Pa，优选30-800Pa，特别是30-600Pa，特别优选30-300Pa的屈服点。
在25℃下的屈服点优选在500000Pa*s的粘度下通过旋转测量剪切应力而确定。
特别优选地，所述屈服点在25℃下以10s-1的固定剪切速度作为剪切应力使用具有可加热板的流变仪(MCR 301，AntonPaar)(间隙1000μm，测量板直径：25mm(板/板)在500000Pa*s的粘度下以旋转法测得。
此外，上述量范围确保在未固化状态下在KTL-浴之后被KTL-漆充分涂布。特别地，在实施例部分中在进行KTL-涂布之后组合物达到≥7的值，这对应于完全覆盖并且例如在表4–6中可见那样。特别地，在所述量范围内获得未固化且完全涂布的粘合剂胶条，所述粘合剂胶条的体积比电阻为≤5*1010Ωxcm、特别是≤1010Ωxcm、优选≤109Ωxcm、特别优选≤5*108Ωxcm、≤5*108Ωxcm-5*107Ωxcm，所述体积比电阻根据DIN IEC167/IEC93/VDE 0303在23℃/50％相对空气湿度和10V测量电压下测得。
优选涉及的是电导率或导电率在10-13至105S/cm，特别是10-12至104S/cm，优选10-10至103S/cm范围内的导电性碳同素异形体(KA)。
优选的是以颗粒状和/或粒子状形成的导电性碳同素异形体(KA)。特别优选涉及的是这样的导电性碳同素异形体(KA)，其中单个颗粒或粒子具有选自以下的形状：粒状、球状、细长状、板状、片状、圆柱状、圆锥状和截头圆锥状。这种结构特别容易引入或结合至根据本发明的涂料组合物中，同时确保高电导率。
优选涉及的是平均粒径D50在0.05nm至1000μm，特别是0.1nm至800μm，优选1nm至600μm，优选10nm至500μm范围内的导电性碳同素异形体(KA)。
根据本发明使用的导电性碳同素异形体可以任选官能化。这种官能化原则上是本领域技术人员已知的。
导电性碳同素异形体(KA)可以是导电炭黑(KA-1)。有利的是初始颗粒的平均粒径(特别是平均粒径D50)在1nm至1000nm，特别是10nm至800nm，优选50nm至500nm范围内的导电炭黑(KA-1)。尺寸的确定可以特别基于电子显微镜测量来进行。
还有利的是比表面积(BET表面积，特别根据N2SA测量)在10m2/g至2000m2/g，特别是15m2/g至1800m2/g，优选20m2/g至1700m2/g，优选50m2/g至1600m2/g，最优选150m2/g至500m2/g范围内的导电炭黑(KA-1)。
导电性碳同素异形体(KA)可以是石墨烯(KA-2)，特别是改性石墨烯。其也可以是单层石墨烯或多层石墨烯。其优选是厚度为5-50nm，特别是10-20nm的石墨烯。
导电性碳同素异形体(KA)可以是单壁碳纳米管(KA-3)，也被称为SWCNT。
其优选是平均内径在0.4至50nm范围内，特别是在1至10nm范围内，优选在1至6nm范围内的单壁碳纳米管(KA-3)。
还有利的是，其为平均长度在0.01至1000μm范围内，特别是在0.1至500μm范围内，优选在0.5至200μm范围内，特别优选在1至100μm范围内的单壁碳纳米管(KA-3)。尺寸的确定优选基于单个管的电子显微镜测量来进行。
导电性碳同素异形体(KA)可以是多壁碳纳米管(KA-4)，也被称为MWNT。
所述多壁碳纳米管(MWNT)优选选自2壁至30壁，优选3壁至15壁的碳纳米管。
其优选是平均内径在0.4至50nm范围内，特别是在1至10nm范围内，优选在2至6nm范围内的多壁碳纳米管(KA-4)。
还有利的是，其为平均长度在0.01至1000μm范围内，特别是在0.1至500μm范围内，优选在0.5至200μm、1至100μm范围内，特别优选在1至5μm范围内的多壁碳纳米管(KA-4)。尺寸的确定优选基于单个管的电子显微镜测量来进行。
还优选的是，所述热固化环氧树脂组合物既具有石墨烯(KA-2)又具有多壁碳纳米管(KA-4)，其中KA-2和KA-4的总量为2-6重量％，优选2.5-5重量％，特别是2.5-4重量％，以单组分热固化环氧树脂组合物的总重量计。
KA-2与KA-4的重量比优选为0.33-3，特别是0.5-2，优选0.66-1.5，特别优选0.8-1.2。
其优点在于，由此获得具有低粘度同时具有高屈服点的组合物，这对于良好的耐清洗性同时良好的施用性能来说是特别有利的。
还有利的是，单组分热固化环氧树脂组合物包含小于5重量％，小于2重量％，小于1重量％，小于0.5重量％，特别是小于0.1重量％，最优选小于0.01重量％的导电聚合物，以单组分热固化环氧树脂组合物的总重量计。
至于导电聚合物(也可以被同义地称为自导电聚合物)，其通常为具有导电性的塑料。其特别是选自如下的导电聚合物：聚乙炔、聚苯胺、聚对苯撑、聚苯乙烯、聚噻吩、聚乙烯二氧噻吩(PEDOT)、聚乙烯二氧噻吩:聚苯乙烯磺酸酯(PEDOT：PSS)和聚苯撑乙烯，特别是聚乙炔、聚苯胺、聚对苯撑、聚苯乙烯和聚噻吩。
还有利的是，所述单组分热固化环氧树脂组合物包含小于5重量％，小于2重量％，小于1重量％，小于0.5重量％，特别是小于0.1重量％，最优选小于0.01重量％的选自如下的添加剂：碳纤维、石墨、碳化硅、金属氧化物、金属(特别是铁和锌)、铵盐、含重金属或含金属的填料，特别是基于二氧化钛或云母的含锑和含锡的填料，离子液体以及离子和非离子表面活性剂，以单组分热固化环氧树脂组合物的总重量计。
单组分热固化环氧树脂组合物优选包含至少一种增韧剂D。所述增韧剂D可以为固体或液体。
特别地，增韧剂D选自末端封闭的聚氨酯聚合物D1、液体橡胶D2和核-壳聚合物D3。优选地，增韧剂D选自末端封闭的聚氨酯聚合物D1和液态橡胶D2。特别优选地，增韧剂D为末端封闭的聚氨酯聚合物D1。
当增韧剂D为末端封闭的聚氨酯聚合物D1时，其优选为式(I)的末端封闭的聚氨酯预聚物。
在此R1表示被异氰酸酯基团封端的线性或支化的聚氨酯预聚物在除去末端异氰酸酯基团之后的p价基团，并且p表示2至8的值。
此外，R2彼此独立地表示选自如下组的取代基
在此，R5、R6、R7和R8彼此独立地各自表示烷基或环烷基或芳烷基或芳基烷基，或者R5连同R6或者R7连同R8形成任选取代的4元环至7元环的一部分。
此外，R9’和R10彼此独立地各自表示烷基或芳烷基或芳基烷基或烷氧基或芳氧基或芳烷氧基，并且R11表示烷基。
R12、R13和R14分别各自独立地表示具有2至5个C原子的任选具有双键或被取代的亚烷基，或表示亚苯基或氢化亚苯基。
R15、R16和R17彼此独立地各自表示H或烷基或芳基或芳烷基，并且R18表示芳烷基或任选具有芳族羟基的取代或未取代的单核或多核芳族基团。
最后，R4表示包含伯羟基或仲羟基的脂族、脂环族、芳族或芳脂族环氧化物在除去羟基和环氧基团之后的基团，并且m表示1、2或3的值。
作为R18，一方面特别考虑酚或多酚(特别是双酚)的在除去羟基之后的基团。所述酚和双酚的优选示例特别是苯酚、甲酚、间苯二酚、焦儿茶酚、腰果酚(3-十五烯基酚(得自腰果壳油))、壬基酚、与苯乙烯或二环戊二烯反应的酚、双酚-A、双酚-F和2,2’-二烯丙基-双酚-A。作为R18，另一方面特别考虑羟基苯甲醇和苯甲醇在除去一个羟基之后的基团。
当R5、R6、R7、R8、R9、R9’、R10、R11、R15、R16或R17表示烷基时，其特别是线性或支化的C1-C20-烷基。
当R5、R6、R7、R8、R9、R9’、R10、R15、R16、R17或R18表示芳烷基时，所述基团特别是通过亚甲基结合的芳族基团，特别是苯甲基。
当R5、R6、R7、R8、R9、R9’或R10表示烷基芳基时，其特别是通过亚苯基结合的C1-至C20-烷基，例如甲苯基或二甲苯基。
基团R2优选为下式的取代基
作为式
的取代基，优选的是ε-己内酰胺在除去NH-质子之后的基团。
作为式---O-R18的取代基，优选的是单酚或多酚(特别是双酚)在除去酚氢原子之后的基团。这种基团R2的特别优选的示例是选自如下的基团：
基团Y在此表示具有1至20个碳原子，特别是1至15个碳原子的饱和芳族或烯属不饱和烃基。特别优选作为Y的是烯丙基、甲基、壬基、十二烷基、苯基、烷基醚、羧酸酯或具有1至3个双键的不饱和C15-烷基。
R2最优选表示---O-R18。
由异氰酸酯基团封端的线性或支化聚氨酯预聚物与一种或多种异氰酸酯反应性化合物制备式(I)的末端封闭的聚氨酯预聚物。如果使用多种所述异氰酸酯反应性化合物，则反应可以依次进行或者采用这些化合物的混合物进行。
优选进行所述反应使得一种或多种异氰酸酯反应性化合物R2H以化学计量的量或化学计量过量使用，从而保证所有NCO-基团都反应。
具有异氰酸酯端基的聚氨酯预聚物(R1的基础)可以由至少一种二异氰酸酯或三异氰酸酯以及由具有末端氨基、巯基或羟基的聚合物QPM和/或由任选取代的多酚QPP制得。
合适的二异氰酸酯为脂族、脂环族、芳族或芳脂族二异氰酸酯，特别是市售产品例如亚甲基二苯基二异氰酸酯(MDI)、六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、甲苯二异氰酸酯(TDI)、联甲苯胺二异氰酸酯(TODI)、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、三甲基六亚甲基二异氰酸酯(TMDI)、2,5-或2,6-双-(异氰酸基甲基)-双环[2.2.1]庚烷、1,5-萘二异氰酸酯(NDI)、二环己基甲基二异氰酸酯(H12MDI)、对-亚苯基二异氰酸酯(PPDI)、间-四甲基亚二甲苯基二异氰酸酯(TMXDI)等及它们二聚物。优选的为HDI、IPDI、MDI或TDI。
合适的三异氰酸酯为脂族、脂环族、芳族或芳脂族二异氰酸酯的三聚物或缩二脲，特别是上一段落中所述的二异氰酸酯的异氰脲酸酯和缩二脲。当然还可以使用二异氰酸酯或三异氰酸酯的合适的混合物。
特别适合作为具有末端氨基、巯基或羟基的聚合物QPM的是具有两个或三个末端氨基、巯基或羟基的聚合物QPM。
聚合物QPM有利地具有300-6000，特别是600-4000，优选700-2200g/当量NCO-反应性基团的当量。
优选作为聚合物QPM的是选自如下的平均分子量在600和6000道尔顿之间的多元醇：聚乙二醇、聚丙二醇、聚乙二醇-聚丙二醇-嵌段聚合物、聚丁二醇、羟基封端的聚丁二烯、羟基封端的丁二烯-丙烯腈-共聚物及其混合物。
特别优选作为聚合物QPM的是具有C2-C6-亚烷基或具有混合的C2-C6-亚烷基的用氨基、巯基或优选羟基封端的α,ω-二羟基聚亚烷基二醇。特别优选的是聚丙二醇或聚丁二醇。还特别优选的是羟基封端的聚氧化丁烯。
特别适合作为多酚QPP的是双酚、三酚和四酚。其不仅被理解为纯的酚，而且任选还被理解为取代的酚。取代基的种类可以非常多样。特别地，其被理解为直接位于与酚类OH-基团结合的芳族核上的取代基。此外，酚不仅被理解为单核芳族化物，还被理解为多核或稠合的芳族化物或杂芳族化物，其具有直接位于芳族化物或杂芳族化物上的酚类OH-基团。
在一个优选的实施方案中，聚氨酯预聚物由至少一种二异氰酸酯或三异氰酸酯以及由具有末端氨基、巯基或羟基的聚合物QPM制得。聚氨酯预聚物的制备以聚氨酯领域技术人员已知的方式和方法进行，特别地，其中二异氰酸酯或三异氰酸酯以相对于聚合物QPM的氨基、巯基或羟基以化学计量过量的量使用。
具有异氰酸酯基团的聚氨酯预聚物优选具有弹性特征。其优选具有小于0℃的玻璃化转变温度Tg。
增韧剂D可以为液体橡胶D2。液体橡胶在此可以例如是羧基封端或环氧封端的聚合物。
在第一个实施方案中，液体橡胶可以是羧基封端或环氧封端的丙烯腈/丁二烯-共聚物或其衍生物。这种液体橡胶例如以名称Hypro/
CTBN和CTBNX和ETBN从Emerald Perfomance Materials市购获得。适合作为衍生物的特别是具有环氧基团的弹性体改性的预聚物，例如以
公司(Schill+Seilacher Gruppe，德国)的产品系列
特别是产品系列
或以产品系列Albipox(Evonik，德国)市售的那些。
在第二个实施方案中，液体橡胶可以是聚丙烯酸酯液体橡胶，所述聚丙烯酸酯液体橡胶可以与液体环氧树脂完全混合并且在环氧树脂基质固化时才分离成微滴。这种聚丙烯酸酯液体橡胶例如可以名称20208-XPA从Dow获得。
当然还可以使用液体橡胶的混合物，特别是羧基封端或环氧封端的丙烯腈/丁二烯-共聚物或其衍生物的混合物。
在第三个实施方案中，增韧剂D可以是核-壳聚合物D3。核-壳聚合物由弹性核聚合物和刚性壳聚合物组成。特别合适的核-壳聚合物由被刚性热塑性聚合物的刚性皮(壳)包裹的弹性丙烯酸酯聚合物或丁二烯聚合物的芯(核)组成。所述核-壳结构通过嵌段共聚物的分离自发形成，或者通过乳液聚合或悬浮体聚合形式的聚合进程与随后的接枝而形成。优选的核-壳聚合物为所谓的MBS聚合物，其可以Kaneka的商标名KaneAceTM、以Arkema的商标名ClearstrengthTM，以Dow的商标名ParaloidTM或Zeon的商标名F-351TM市购获得。
增韧剂D的份数优选为5-50重量％，10-40重量％，特别优选15-30重量％，以环氧树脂组合物的总重量计。
在另一个优选的实施方案中，组合物还包含至少一种填料F。其优选为云母、滑石、高岭土、钙硅石、长石、正长岩、绿泥石、膨润土、蒙脱土、碳酸钙(沉淀或研磨)、白云石、石英、二氧化硅(热解或沉淀)、方晶石、氧化钙、氢氧化铝、氧化镁、陶瓷空心球、玻璃空心球、有机空心球、玻璃球、着色颜料。填料F特别选自钙硅石、碳酸钙和热解二氧化硅。
有利地，以环氧树脂组合物的总重量计，所有填料F的总份数为5–40重量％，优选10–30重量％。
在另一个优选的实施方案中，组合物还包含至少一种带有环氧基团的反应性稀释剂G。所述反应性稀释剂是本领域技术人员已知的。带有环氧基团的反应性稀释剂的优选示例为：
-单官能的饱和或不饱和、支化或非支化、环状或开链的C4-C30醇的缩水甘油醚，例如丁醇缩水甘油醚、己醇缩水甘油醚、2-乙基己醇缩水甘油醚、烯丙基缩水甘油醚、四氢糠基缩水甘油醚和糠基缩水甘油醚、三甲氧基甲硅烷基缩水甘油醚等，
-双官能的饱和或不饱和、支化或非支化、环状或开链的C2-C30醇的缩水甘油醚，例如乙二醇缩水甘油醚、丁二醇缩水甘油醚、己二醇缩水甘油醚、辛二醇缩水甘油醚、环己烷二甲醇二缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚等，
-三官能或多官能的饱和或不饱和、支化或非支化、环状或开链的醇的缩水甘油醚(例如环氧化蓖麻油、环氧化三羟甲基丙烷、环氧化季戊四醇)，或脂族多元醇(例如山梨醇、甘油或三羟甲基丙烷)的多缩水甘油醚等，
-酚化合物和苯胺化合物的缩水甘油醚，例如苯基缩水甘油醚、甲苯基缩水甘油醚、对叔丁基苯基缩水甘油醚、壬基酚缩水甘油醚、3-正十五烯基-缩水甘油醚(得自腰果壳油)、N,N-二缩水甘油基苯胺等，
-环氧化胺，例如N,N-二缩水甘油基环己胺等，
-环氧化的单羧酸或二羧酸，例如新癸酸-缩水甘油酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、苯甲酸缩水甘油酯、邻苯二甲酸二缩水甘油酯、四氢和六氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯、二聚脂肪酸的二缩水甘油酯等，
-环氧化的二官能或三官能、低分子量至高分子量的聚醚多元醇，例如聚乙二醇-二缩水甘油醚、聚丙二醇-二缩水甘油醚等，
特别优选的是己二醇二缩水甘油醚、甲苯基缩水甘油醚、对-叔丁基苯基缩水甘油醚、聚丙二醇二缩水甘油醚和聚乙二醇二缩水甘油醚。
有利地，以环氧树脂组合物的总重量计，带有环氧基团的反应性稀释剂G的总份数为0.1–15重量％，优选0.1–5重量％，特别优选0.1–2重量％。
组合物可以包含其它成分，特别是催化剂，稳定剂，特别是热稳定剂和/或光稳定剂，触变剂，增塑剂，溶剂，矿物填料或有机填料，发泡剂，着色剂和颜料，防腐蚀剂，表面活性剂，消泡剂和增粘剂。
适合作为增塑剂的特别是苯酚烷基磺酸酯或苯磺酸-N-丁酰胺，例如以Bayer的
或Dellatol BBS市购获得的那些。
适合作为稳定剂的特别是任选取代的苯酚，例如BHT或
T(Elkem)，位阻胺或N-氧基化合物例如TEMPO(Evonik)。
特别优选的单组分环氧树脂组合物包含：
-以环氧树脂组合物的总重量计，10-60重量％、特别是30-50重量％的每分子具有平均多于一个环氧基团的环氧树脂A；优选地，50-100重量％、特别是80-100重量％的环氧树脂A为液体环氧树脂并且0-30重量％、特别是0-20重量％、特别优选5-15重量％的环氧树脂A为固体环氧树脂；
-至少一种用于环氧树脂的潜固化剂B，所述潜固化剂B优选选自双氰胺、胍胺、胍、多元羧酸的酸酐、二酰肼和氨基胍及其衍生物，其中优选双氰胺；
-优选至少一种促进剂C，所述促进剂C选自取代的脲、咪唑、咪唑啉和封闭的胺，特别选自取代的脲和封闭的胺，特别优选取代的脲；
-至少一种增韧剂D，所述增韧剂D选自末端封闭的聚氨酯聚合物D1、液体橡胶D2和核-壳聚合物D3，以环氧树脂组合物的总重量计，增韧剂D的份数优选为5-50重量％，10-40重量％，特别优选15-30重量％；
-以环氧树脂组合物的总重量计，优选5-40重量％，优选10-30重量％的填料F，选自钙硅石、碳酸钙和热解二氧化硅；
-以环氧树脂组合物的总重量计，优选0.1–15重量％，优选0.1–5重量％，特别优选0.1–2重量％，特别优选0.2–1重量％的带有环氧基团的反应性稀释剂G；
-其中导电炭黑(KA-1)的量为4-10重量％、优选4-9重量％、4-8重量％、4-7重量％、优选4-6.5重量％，
石墨烯(KA-2)的量为4-7重量％、优选4.5-6.5重量％，
单壁碳纳米管(KA-3)的量为0.075-0.9重量％、优选0.1-0.8重量％、0.1-0.6重量％、0.1-0.5重量％、0.1-0.4重量％、特别是0.1-0.3重量％、特别优选0.1-0.25重量％、最优选0.1-0.2重量％，
并且多壁碳纳米管(KA-4)的量为1.5-4重量％、优选1.5-3重量％、特别是1.5-2.5重量％、特别优选1.5-2.25重量％、最优选1.75-2重量％，以单组分热固化环氧树脂组合物的总重量计。
还可能有利的是，以环氧树脂组合物的总重量计，优选的单组分环氧树脂组合物的大于80重量％，优选大于90重量％，特别是大于95重量％，特别优选大于98重量％，最优选大于99重量％由上述成分组成。
特别优选为在非固化状态下具有如下性质的热固化环氧树脂组合物：
-在50℃下的粘度<2600Pa*s、80-2400Pa*s、优选150-2000Pa*s、特别是200-1500Pa*s、特别优选200-1000Pa*s、最优选200-900Pa*s，所述粘度特别通过具有可加热板的流变仪通过示波法确定(MCR 301，AntonPaar)(间隙1000μm，测量板直径：25mm(板/板)，在5Hz下变形0.01，加热速度10℃/min)，和/或
-屈服点为10-1000Pa、优选30-800Pa、特别是30-600Pa、特别优选30-300Pa，所述屈服点特别在25℃下以10s-1的固定剪切速度作为剪切应力借助于具有可加热板的流变仪(MCR 301，AntonPaar)(间隙1000μm，测量板直径：25mm(板/板)在500 000Pa*s的粘度下通过旋转法确定，和/或
-在进行如实施例部分所述的KTL-涂布之后≥7的值。
特别优选为在固化状态下具有如下性质的热固化环氧树脂组合物：
-大于10MPa、大于15MPa、大于20MPa的拉伸剪切强度，所述拉伸剪切强度特别根据DIN EN 1465，特别优选如实施例部分所述测得，和/或
-大于10MPa、大于15MPa、大于20MPa的拉伸强度，所述拉伸强度特别根据DIN ENISO 527，特别优选如实施例部分所述测得，和/或
-1-30％、2-20％、3-10％的断裂伸长，所述断裂伸长特别根据DIN EN ISO 527特别优选如实施例部分所述测得，和/或
-300-3500MPa、1000-3000MPa、优选1000-2000MPa的弹性模量，所述弹性模量特别根据DIN EN ISO 527，特别优选如实施例部分所述测得。
-体积比电阻≤5*1010Ωxcm、特别是≤1010Ωxcm、优选≤109Ωxcm、特别优选≤5*108Ωxcm、≤5*108Ωxcm-5*107Ωxcm，所述体积比电阻根据DIN IEC167/IEC93/VDE 0303在23℃/50％相对空气湿度和10V测量电压下测得。所述体积比电阻优选如实施例部分所述确定。
所述经固化状态优选通过将组合物加热至140-220℃，特别是140-200℃，优选160和190℃之间的温度并且保持特别是10-60min，特别优选20-45min而获得。
已经发现，根据本发明的热固化环氧树脂组合物特别可以以单组分粘合剂的形式使用。
因此，本发明的另一方面涉及上述单组分热固化环氧树脂组合物作为单组分热固化粘合剂，特别是在车辆构造中作为热固化单组分车身粘合剂的用途。
这种粘合剂对于粘合热稳定性材料来说是需要的。热稳定性材料被理解为在140-220℃，优选140-200℃的固化温度下至少在固化时间内形状稳定的材料。其特别为金属和塑料例如ABS、聚酰胺、聚苯醚，复合材料例如SMC、不饱和聚酯GFK、环氧化物复合材料或丙烯酸酯复合材料。优选的是至少一种材料为金属的应用。特别优选的应用是粘合相同或不同的金属，特别是汽车工业中的车身中的相同或不同的金属。优选的金属主要是钢，特别是电镀锌、热镀锌、涂油钢，涂覆博纳锌的钢，和随后磷化的钢，以及铝，特别是在汽车制造中通常出现的变体形式。
因此本发明的另一方面涉及用于粘合热稳定性基材的方法，所述方法包括如下步骤：
i)将如上所述的单组分热固化环氧树脂组合物施用至热稳定性基材S1、特别是金属的表面上；
ii)使施用的热固化环氧树脂组合物与另一个热稳定性基材S2、特别是金属的表面接触；
iii)使基材S1和S2以及与其接触的热固化环氧树脂组合物与KTL-漆溶液接触，特别是在20和80℃之间、特别是在20和50℃之间接触；优选在20和40℃之间的温度下接触，特别是接触1-15min、特别优选1-5min；
iv)将组合物加热至140-220℃、特别是140-200℃、优选160和190℃之间的温度并且保持特别是10-60min、特别优选20-45min。
基材S2在此由与基材S1相同或不同的材料组成。
热稳定性基材S1和/或S2特别为金属和塑料例如ABS、聚酰胺、聚苯醚，复合材料例如SMC、不饱和聚酯GFK、环氧化物复合材料或丙烯酸酯复合材料。优选的是至少一种材料为金属的应用。特别优选的应用是粘合相同或不同的金属，特别是汽车工业中的车身中的相同或不同的金属。优选的金属主要是钢，特别是电镀锌、热镀锌、涂油钢，涂覆博纳锌的钢，和随后磷化的钢，以及铝，特别是在汽车制造中通常出现的变体形式。
因此基材S1和/或基材S2优选为金属。
步骤i)至iv)优选以该顺序进行。还有利的是，所施用的环氧树脂组合物在步骤iii)之前不发生部分固化或完全固化(特别是完全固化)，特别是没有通过将组合物加热至140-220℃的温度并且保持特别是10-60min、特别优选20-45min而使之固化。
步骤iii)通常通过浸入包含KTL-漆溶液的KTL-浴中而进行。优选的漆溶液例如是
Chemie Lexikon(在线版本，Georg Thieme出版社，2018年12月14日访问)中描述的阳离子电浸漆。
步骤iv)通常在KTL-炉中进行。通过在步骤iv)中加热组合物使组合物固化。
由这种用于粘合热稳定性材料的方法获得经粘合制品，这是本发明的另一方面。所述制品优选为车辆或车辆的部件，特别是车辆的附件。
本发明还包括至少一种导电性碳同素异形体(KA)在KTL-涂布方法中用于减小经固化的单组分热固化环氧树脂组合物的体积比电阻的用途，所述导电性碳同素异形体(KA)选自如上所述的导电炭黑(KA-1)、石墨烯(KA-2)、单壁碳纳米管(KA-3)和多壁碳纳米管(KA-4)，所述体积比电阻根据DIN IEC167/IEC93/VDE 0303在23℃/50％相对空气湿度和10V测量电压下测得，所述经固化的单组分热固化环氧树脂组合物特别是(优选车辆构造中的)经固化的热固化环氧树脂粘合剂。优选为如上所述的热固化环氧树脂组合物。优选涉及的是上述KTL-涂布方法，特别是如上(特别是在实施例部分中)所述的KTL-涂布方法。
体积比电阻的降低是基于与不包含上述导电性碳同素异形体(KA)的单组分热固化环氧树脂组合物的比较而言的。体积比电阻优选如实施例部分中所述来确定。
优选地，降低超过104Ωxcm，特别是超过105Ωxcm，更优选超过106Ωxcm。
优选地，所使用的导电性碳同素异形体(KA)的类型和用量为上述类型和用量；特别优选使用上述优选类型和用量。
实施例
组合物的制备
根据表1-6中的信息，制备了参考组合物R1-R18以及根据本发明的组合物E1-E10。
除了组合物R2之外，每种组合物都加入表1中所列量(重量％)的锌、Basionics、炭黑或KA-1至KA-4，并相应地除去相应量的填料混合物。例如，在组合物E1中使用1重量％的产品Tubal Matrix 201，因此仅添加24.6重量％的填料混合物。
组合物R2根据表2制备。
| 原料 | (重量％) |
| 液体环氧树脂，D.E.R.331(双酚A二缩水甘油醚)，Olin | 48 |
| 反应性稀释剂，己二醇缩水甘油醚，Denacol EX-212,Nagase America | 2 |
| 增韧剂D-1 | 16 |
| 固化剂，双氰胺(＝"Dicy") | 4.2 |
| 促进剂，取代的脲 | 0.2 |
| 填料混合物，碳酸钙和氧化钙的混合物 | 25.6 |
| 热解二氧化硅，Aerosil R 202，Evonik | 4 |
| 共计(重量％) | 100 |
表1，组合物R1、R3-R18和E1-E10所使用的原料
表2，组合物R2所使用的原料
表3
增韧剂的制备(“D-1”)
150g Poly-THF 2000(OH-数57mg/g KOH)和150g PolyBD R45V(OH-数46mg/gKOH)在105℃下真空干燥30分钟。在将温度降低至90℃之后，加入61.5g IPDI和0.14g二月桂酸二丁基锡。在90℃下真空进行反应直至2.0h后NCO-含量恒定于3.10％(计算的NCO-含量：3.15％)。然后加入96.1g腰果酚作为封闭剂。在105℃下真空继续搅拌直至不再能检测到游离NCO。产物作为增韧剂D-1使用。
试验方法：
拉伸强度(ZF)、断裂伸长和弹性模量(DIN
EN
ISO
527)
在两个特氟龙纸之间将粘合剂样品挤压成2mm的层厚度。在175℃下固化35分钟之后除去特氟龙纸并且根据DIN-标准状态冲压样品。在标准气候下以2mm/min的拉伸速度测量试样。根据DIN EN ISO 527确定弹性模量0.05-0.25％。
拉伸剪切强度(ZSF)(DIN
EN
1465)
将清洁的并且用Anticorit PL 3802-39S背侧上油的Elo H420钢制测试板(厚度1.2mm)在具有玻璃珠作为隔离物的25x10mm的粘合表面上以0.3mm的层厚度与粘合剂粘合，并且在175℃的炉温下固化35min。在拉伸机上以10mm/min的拉伸速度通过3次确定根据DINEN 1465确定拉伸剪切强度。
KTL-涂布
为了用KTL-漆涂布，在室温下将各个组合物以圆胶条形式(宽15mm，高5mm)施加至涂油的片材(200x 25mm，电解镀锌，DC-04)。然后在室温下使样品在未固化状态下调节1小时。
然后在KTL-涂布之前用碱性清洁剂对试样进行脱脂(来自Chemetall的Aclean02.21清洁浴，在60℃下5分钟)。然后在23℃下用流动的水冲洗试样20秒。然后涂布试样。
KTL-浴包含KTL-漆溶液Cathogard 500(来自BASF Coatings Münster)。在280V电压和28℃的KTL-溶液温度下涂漆时间为5分钟。
进行KTL-处理之后，使胶条在175℃下固化35分钟，并按以下等级对胶条的KTL-涂层的品质进行评估：
1：胶条未被覆盖且间隙和边缘未被KTL-涂层填充
2：胶条未被覆盖，间隙和边缘被KTL-涂层部分填充
3：胶条未被覆盖，间隙被KTL-涂层填充
4：胶条边缘被部分覆盖
5：胶条间隙和边缘被完全覆盖，30-50％的表面被覆盖
6：胶条间隙和边缘被完全覆盖，>50％-<100％的表面被覆盖
7：胶条被薄层完全覆盖
8：胶条被厚度适中的层完全覆盖
9：胶条被厚层完全覆盖
具有5至9的值的样品表示充分涂布。
为了测量粘合剂的电导性，将混合的组合物放置在两个特氟龙薄片之间，使用压机使其达到1-6mm的厚度，然后使这些粘合剂板在175℃下固化35分钟。然后分别根据DINIEC167/IEC93/VDE 0303在23℃/50％相对空气湿度和10V测量电压下在经固化的粘合剂板上测量体积比电阻。
粘度
粘度通过具有可加热板的流变仪(MCR 301，AntonPaar)在50℃下以示波法测得(间隙1000μm，测量板直径：25mm(板/板)，5Hz下变形0.01，加热速度10℃/min)。
屈服点
屈服点在25℃下以10s-1的固定剪切速度作为剪切应力借助于具有可加热板的流变仪(MCR 301，AntonPaar)(间隙1000μm，测量板直径：25mm(板/板)在500 000Pa*s的粘度下通过旋转法测得。
Claims (15)
1.单组分热固化环氧树脂组合物，包含：
-至少一种每分子具有平均多于一个环氧基团的环氧树脂A；
-至少一种用于环氧树脂的通过升高的温度活化的固化剂B；
-至少一种选自如下的导电性碳同素异形体(KA)：导电炭黑(KA-1)、石墨烯(KA-2)、单壁碳纳米管(KA-3)和多壁碳纳米管(KA-4)，
其中导电炭黑(KA-1)的量为4-10重量％，
石墨烯(KA-2)的量为4-7重量％，
单壁碳纳米管(KA-3)的量为0.075-0.9重量％，
并且多壁碳纳米管(KA-4)的量为1.5-4重量％，以单组分热固化环氧树脂组合物的总重量计。
2.根据权利要求1所述的单组分热固化环氧树脂组合物，其特征在于，
导电炭黑(KA-1)的量为4-9重量％、4-8重量％、4-7重量％、优选4-6.5重量％，
石墨烯(KA-2)的量为4.5-6.5重量％，
单壁碳纳米管(KA-3)的量为0.1-0.8重量％、0.1-0.6重量％、0.1-0.5重量％、0.1-0.4重量％、特别是0.1-0.3重量％、特别优选0.1-0.25重量％、最优选0.1-0.2重量％，
并且多壁碳纳米管(KA-4)的量为1.5-3重量％、特别是1.5-2.5重量％、特别优选1.5-2.25重量％、最优选1.75-2重量％，
以单组分热固化环氧树脂组合物的总重量计。
3.根据前述权利要求中任一项所述的单组分热固化环氧树脂组合物，其特征在于，固化剂B选自双氰胺、胍胺、胍、氨基胍及其衍生物；取代的脲，特别是3-(3-氯-4-甲基苯基)-1,1-二甲基脲(绿麦隆)，或苯基-二甲基脲，特别是对氯苯基-N,N-二甲基脲(灭草隆)、3-苯基-1,1-二甲基脲(非草隆)、3,4-二氯苯基-N,N-二甲基脲(敌草隆)，以及咪唑和胺络合物，特别优选双氰胺。
4.根据前述权利要求中任一项所述的单组分热固化环氧树脂组合物，其特征在于，其涉及平均粒径D50在0.05nm至1000μm、特别是0.1nm至800μm、优选1nm至600μm、优选10nm至500μm范围内的导电性碳同素异形体(KA)。
5.根据前述权利要求中任一项所述的单组分热固化环氧树脂组合物，其特征在于，导电炭黑(KA-1)为初始颗粒的平均粒径D50在1nm至1000nm、特别是10nm至800nm、优选50nm至500nm范围内的导电炭黑。
6.根据前述权利要求中任一项所述的单组分热固化环氧树脂组合物，其特征在于，所述热固化环氧树脂组合物既具有石墨烯(KA-2)又具有多壁碳纳米管(KA-4)，其中KA-2和KA-4的总量为2-6重量％、优选2.5-5重量％、特别是2.5-4重量％，以单组分热固化环氧树脂组合物的总重量计。
7.根据权利要求6所述的单组分热固化环氧树脂组合物，其特征在于，KA-2与KA-4的重量比为0.33-3，特别是0.5-2，优选0.66-1.5，特别优选0.8-1.2。
8.根据前述权利要求中任一项所述的单组分热固化环氧树脂组合物，其特征在于，所述热固化环氧树脂组合物在50℃下的粘度为<2600Pa*s、80-2400Pa*s、优选150-2000Pa*s、特别是200-1500Pa*s、特别优选200-1000Pa*s、最优选200-900Pa*s，所述粘度特别通过具有可加热板的流变仪通过示波法确定(MCR 301，AntonPaar)(间隙1000μm，测量板直径：25mm(板/板)，在5Hz下变形0.01，加热速度10℃/min)。
9.根据前述权利要求中任一项所述的单组分热固化环氧树脂组合物，其特征在于，所述热固化环氧树脂组合物的屈服点为10-1000Pa、优选30-800Pa、特别是30-600Pa、特别优选30-300Pa，所述屈服点特别在25℃下以10s-1的固定剪切速度作为剪切应力借助于具有可加热板的流变仪(MCR 301，AntonPaar)(间隙1000μm，测量板直径：25mm(板/板)在500000Pa*s的粘度下通过旋转法确定。
10.根据前述权利要求中任一项所述的单组分热固化环氧树脂组合物，其特征在于，经固化的单组分热固化环氧树脂组合物的体积比电阻为≤5*1010Ωxcm、特别是≤1010Ωxcm、优选≤109Ωxcm、特别优选≤5*108Ωxcm、≤5*108Ωxcm-5*107Ωxcm，所述体积比电阻根据DIN IEC167/IEC93/VDE 0303在23℃/50％相对空气湿度和10V测量电压下测得。
11.用于粘合热稳定性基材的方法，包括如下步骤：
i)将根据权利要求1-10中任一项所述的单组分热固化环氧树脂组合物施用至热稳定性基材S1、特别是金属的表面上；
ii)使施用的热固化环氧树脂组合物与另一个热稳定性基材S2、特别是金属的表面接触；
iii)使基材S1和S2以及与其接触的热固化环氧树脂组合物与KTL-漆溶液接触，特别是在20和80℃之间、特别是在20和50℃之间；优选在20和40℃之间的温度下接触，接触特别是1-15min、特别优选1-5min；
iv)将组合物加热至140-220℃、特别是140-200℃、优选160和190℃之间的温度并且保持特别是10-60min、特别优选20-45min，
其中基材S2由与基材S1相同或不同的材料组成。
12.根据权利要求11所述的方法，其特征在于，在步骤iii)之前，施用的环氧树脂组合物不发生完全固化，特别是不通过将组合物加热至140-220℃的温度，特别是10-60min、特别优选20-45min而固化。
13.根据权利要求1至10中任一项所述的单组分热固化环氧树脂组合物在车辆构造中作为热固化单组分车身粘合剂的用途。
14.通过根据权利要求11或12所述的方法获得的经粘合制品，特别是车辆或车辆的一部分。
15.如在根据权利要求1至10中任一项所述的组合物中描述的导电性碳同素异形体(KA)在KTL-涂布方法中用于减小经固化的单组分热固化环氧树脂组合物的体积比电阻的用途，所述导电性碳同素异形体(KA)选自导电炭黑(KA-1)、石墨烯(KA-2)、单壁碳纳米管(KA-3)和多壁碳纳米管(KA-4)，所述体积比电阻根据DINIEC167/IEC93/VDE 0303在23℃/50％相对空气湿度和10V测量电压下测得，所述经固化的单组分热固化环氧树脂组合物特别是经固化的热固化环氧树脂粘合剂，优选车辆构造中的经固化的热固化环氧树脂粘合剂。
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