CN102037050A - 包含具有杂原子的促进剂的热固化性环氧树脂组合物 - Google Patents
包含具有杂原子的促进剂的热固化性环氧树脂组合物 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及热固化性环氧树脂组合物，其特征在于很高的冲击韧性，良好的存储稳定性以及低固化温度。该环氧树脂组合物特别适合用作骨架结构粘合剂和用于制备结构发泡体。此外还发现，使用式(I)的促进剂导致热固化性环氧树脂组合物的冲击韧性提高。
Description
发明领域
本发明涉及特别用作骨架结构(Rohbau-)粘合剂和用于制备结构泡沫体的冲击韧性热固化性环氧树脂组合物领域。
背景技术
热固化性环氧树脂组合物长久以来便已公知。一段时间以来人们已经在努力消除或者至少大大减少环氧树脂组合物的一大缺点，即其的脆性，这种脆性在受到冲击负荷时会导致经固化的环氧树脂组合物产生裂纹或者被破坏。已经通过添加韧性改性剂或通过对环氧树脂化学改性而对此进行尝试。
热固化性环氧树脂的一个重要应用领域是车辆制造，特别是在粘合或泡沫体填充骨架结构中的空腔时。在这两种情况下，在施用了环氧树脂组合物之后，在KTL-(阴极浸涂)炉中加热车身，由此热固化性环氧树脂组合物也固化并任选地发泡。
为了能进行快速固化，除了可热活化的环氧树脂用固化剂之外还通常使用促进剂。一个重要种类的促进剂是脲。可以具有脲作为促进剂的冲击韧性热固化性环氧树脂组合物例如公开于WO2004/106402 A2和WO2004/055092 A1中。
但是目前市场上正进行着试图将固化温度强烈降低的努力。因此，在市场上对于即使在较低温度、即在低于180℃的温度下，即使在很短时间、一般为10至15分钟之后也能固化的热固化性环氧树脂组合物存在着很大的需求。因此，采用由于其结构而显著更为活性的芳族脲。但是现已表明，使用这种芳族促进剂会在热固化性环氧树脂组合物的存储稳定性方面带来很大问题。
发明概述
因此，本发明的任务在于提供冲击韧性热固化性环氧树脂组合物，其一方面在室温下具有很好的存储稳定性，另一方面具有降低的所需固化温度。
该任务能够令人惊奇地通过如权利要求1所述的一种热固化性环氧树脂组合物来实现。该环氧树脂组合物能够特别好地作为单组分热固化性粘合剂，特别是作为车辆制造中热固化性单组分骨架结构粘合剂来使用，以及用于制备涂料、特别是漆料，以及用于制备用以增强空腔体、特别是金属结构的结构泡沫体。
还完全令人惊奇地发现，使用式(I)的促进剂能导致热固化性环氧树脂组合物的冲击韧性的提高。这也适用于已经具备相当程度冲击韧性(例如根据ISO 11343作为抗冲击强度测得)的热固化性环氧树脂组合物的情况。
本发明的其他方面是其他独立权利要求的主题。特别优选的本发明的实施方式是从属权利要求的主题。
发明详述
在第一个方面，本发明涉及一种热固化性环氧树脂组合物，其包含：
a)至少一种具有每分子平均多于一个环氧基团的环氧树脂A；
b)通过提高的温度活化的至少一种用于环氧树脂的固化剂B；和
c)至少一种式(I)的促进剂C，以及
d)任选地，至少一种韧性改善剂D。
在式(I)中，R1表示n价的具有至少一个杂原子的脂族、环脂族或芳脂族基团。所述杂原子不是脲、缩二脲、异氰脲酸酯、氨基甲酸酯、脲二酮或缩二脲二酮(Diuretdion)基团的杂原子。
在基团R1中缺少了缩二脲、异氰脲酸酯、氨基甲酸酯、脲二酮或缩二脲二酮基团导致促进剂C更好的热稳定性。也就是说已经表明，在并非根据本发明的在基团R1中具有这类基团的促进剂中在加热时会形成挥发性和不期望的分解产物，例如二异氰酸酯。对于式(I)的促进剂C则不是这种情况或者至少很少这种情况。
所述的存在在基团R1中的至少一个杂原子优选是氧原子，特别是羟基或醚基形式的氧原子。
另外，R2和R3或者各自相互独立地表示烷基或芳烷基，其任选地被取代或具有杂原子，或者R2和R3一起表示具有3至20个碳原子的二价脂族基团，且其是具有5至8、优选6个成环原子的任选取代的杂环的一部分。
另外，n表示数值1至10、特别表示1至3、优选表示1或2。
在本文中，与取代基、残基或基团有关地使用的术语“相互独立地”解释为在同一分子中可以出现同时具有不同含义的相同名称的取代基、残基或基团。
在整个该文献中，以在“多异氰酸酯”、“多胺”、“多元醇”、“聚(多)酚”和“聚(多)硫醇”中的前缀“聚(多)”来表示形式上包含两个或更多个各个官能基团的分子。
所谓“韧性改善剂”在本文中理解为是一种环氧树脂基体的添加剂，其在0.1-50重量％、特别0.5-40重量％的很少添加量下就已经起到明显的提高韧性的作用并因此能够在基体撕裂或破裂之前吸收更高的弯曲、拉伸、冲击或碰撞应力。
作为两亲性嵌段共聚物，在本文中理解为是如下一种共聚物：其含有至少一种能与环氧树脂混合的嵌段链和至少一种不能与环氧树脂混合的嵌段链。特别地，所述两亲性嵌段共聚物是例如公开在WO2006/052725 A1、WO2006/052726 A1、WO2006/052727 A1、WO2006/052728 A1、WO2006/052729 A1、WO2006/052730 A1、WO2005/097893 A1中的那些，它们的内容通过引用包括入本文中。
基团R2和/或R3优选表示具有1至10、特别是1至4个碳原子的烷基，优选表示甲基。
具有每分子平均多于一个的环氧基团的环氧树脂A，优选地是液体环氧树脂或固体环氧树脂。术语“固体环氧树脂”对于环氧化物领域中的技术人员而言是非常熟悉的，且相对于“液体环氧树脂”使用。固体树脂的玻璃化转变温度高于室温，即在室温下它们可以碎成具有倾倒能力的粉末。
优选的环氧树脂具有式(II)：
其中，取代基R′和R″彼此独立地表示H或CH3。
对于固体环氧树脂，下标s表示＞1.5的数值，特别是2～12。
这种固体环氧树脂可例如从Dow或Huntsman或Hexion商购获得。
本领域技术人员称下标s为1～1.5的式(II)化合物为半固体环氧树脂。对于本发明，它们同样也可以认为是固体树脂。但是，优选作为固体环氧树脂的是狭义上的环氧树脂，即其中下标s的值＞1.5。
对于液体环氧树脂，下表s表示小于1的数值。优选s表示小于0.2的数值。
因此，其优选为双酚A的二缩水甘油基醚(DGEBA)、双酚F的二缩水甘油基醚以及双酚A/F的二缩水甘油基醚。这些液体树脂例如可以作为
GY 250、
PY 304、
GY 282(Huntsman)或者作为D.E.R.TM331或D.E.R.TM330(Dow)或Epikote828(Hexion)获得。
另外适合作为环氧树脂A的是所谓的线性酚醛树脂(Novolake)。它们特别具有下式：
特别的，在此指的是苯酚-或甲酚-线性酚醛树脂(R2＝CH2)。
这些环氧树脂可以商品名EPN或ECN以及
从Huntsman或者以产品系列D.E.N.TM从Dow Chemical商购获得。
优选的，环氧树脂A是式(II)的液体环氧树脂。在另一个更优选的实施方式中，所述热固化性环氧树脂组合物既包括至少一种s＜1的式(II)的液体环氧树脂也包括至少一种s＞1.5的式(II)的固体环氧树脂。
环氧树脂A的比例优选为占组合物重量的10-85重量％、特别是15-70重量％、优选15-60重量％。
此外，本发明的组合物包含至少一种用于环氧树脂的固化剂B，其通过升高的温度来活化。优选固化剂选自由双氰胺，胍胺，胍，氨基胍和它们的衍生物组成的组。此外，还可以是咪唑类和胺络合物类的化合物。
特别优选的固化剂B是双氰胺。
固化剂B的总比例有利地为1～10重量％，优选为2～8重量％，基于全体组合物的重量计。
特别优选的，用于环氧树脂的通过升高的温度活化的固化剂B的量为0.1-30重量％，特别是0.2-10重量％，基于环氧树脂A的重量计。
此外，本发明的组合物还包含至少一种式(I)的促进剂C。
在一个特别优选的实施方式中，R1表示具有n个环氧基团的环氧化物EP，其中，式(IIa)的n个环氧基团的至少一个被式(IIb)的基团代替，其中以＊表示的碳原子与式(I)促进剂的脲基团的氮相连。
若不是所有的n个式(IIa)的环氧基团被式(IIb)的基团代替，则式(I)的促进剂C仍具有环氧基团。
作为环氧化物EP特别合适的带有环氧基的反应性稀释剂以及环氧树脂。
作为适于环氧化物EP的反应性稀释剂的特别是：
-单官能的饱和或不饱和、支化或非支化、环状或开链的C4-C30醇的缩水甘油醚，特别选自丁醇缩水甘油醚、己醇缩水甘油醚、2-乙基己醇缩水甘油醚、烯丙基缩水甘油醚、四氢糠基缩水甘油醚和糠基缩水甘油醚、三甲氧基甲硅烷基缩水甘油醚。
-二官能的饱和或不饱和、支化或非支化、环状或开链的C2-C30醇的缩水甘油醚，特别选自乙二醇缩水甘油醚、丁二醇缩水甘油醚、己二醇缩水甘油醚、辛二醇缩水甘油醚、环己烷二甲醇二缩水甘油醚和新戊二醇二缩水甘油醚。
-三或更多官能的、饱和或不饱和、支化或非支化、环状或开链的醇的缩水甘油醚，例如环氧化的蓖麻油、环氧化的三羟甲基丙烷、环氧化的季戊四醇或脂族多元醇如山梨糖醇、甘油或三羟甲基丙烷的多缩水甘油基醚；
-苯酚化合物和苯胺化合物的缩水甘油醚，特别选自苯基缩水甘油醚、甲苯基缩水甘油醚、对-叔丁基苯基缩水甘油醚、壬基酚缩水甘油醚、3-正十五烯基缩水甘油醚(来自腰果壳油)、N，N-二缩水甘油基苯胺和对氨基苯酚的三缩水甘油基醚；
-环氧化的胺如N，N-二缩水甘油基环己胺；
-环氧化的单或者二羧酸，特别选自新癸酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、苯甲酸缩水甘油酯、邻苯二甲酸二缩水甘油酯、四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯和六氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯和二聚脂肪酸的二缩水甘油酯以及对苯二甲酸缩水甘油酯和偏苯三酸缩水甘油酯；
-环氧化的二或三官能的、低到高分子量的聚醚多元醇，特别是聚乙二醇二缩水甘油醚或聚丙二醇二缩水甘油醚。
特别优选的是己二醇二缩水甘油醚、甲苯基缩水甘油醚、对-叔丁基苯基缩水甘油醚、聚丙二醇二缩水甘油醚和聚乙二醇二缩水甘油醚。
作为适合于环氧化物EP的环氧树脂，特别适合的是例如已经先前对于具有每分子平均多于一个环氧基团的环氧树脂A所描述过的那些环氧树脂。
因此，R1优选表示式(III)的基团
其中R′和R″相互独立地表示H或CH3且下标s′表示数值0至12。
在另一个实施方式中，R1表示含醚基的芳族多胺，特别是聚氧化亚烷基-二胺或聚氧化亚烷基-三胺的在去除了氨基之后的残基。含醚基的脂族多胺的例子一方面是二-(2-氨基乙基)醚、4，7-二氧杂癸烷-1，10-二胺、4，9-二氧杂十二烷-1，12-二胺及其更高级低聚物，另一方面是聚氧化亚烷基-二胺和聚氧化亚烷基-三胺。
这类聚氧化亚烷基-多胺例如可以商品名
(来自Huntsman Chemicals)，商品名Polyetheramin(来自BASF)或者以商品名PC
(来自Nitroil)得到。
作为这种三胺，例如以T-Line从Huntsman Chemicals销售的，例如T-3000、
T-5000或
T-403。
适合作为聚氧化亚烷基-二胺的特别是下式(V)的这些。
在此，g′表示来自环氧丙烷的结构单元，和h′表示来自环氧乙烷的结构单元。另外，g、h和i分别表示数值0至40，前提是g、h和i的总和≥1。
特别优选的是
例如以D-系列和ED-系列由HuntsmanChemicals提供的那些，例如
D-230、
D-400、
D-2000、D-4000、
ED-600、
ED-900、
ED-2003或
EDR-148。
特别优选作为含醚基的脂族多胺的是如作为
D-230由Huntsman Chemicals提供的。
所述含醚基的脂族多胺的分子量优选为200至5000g/mol。
在另一个实施方式中，R1表示氨基酸或氨基酸酯、优选是氨基酸酯在去除了氨基之后的残基。
所述氨基酸可以天然或合成方式制得。
适合作为氨基酸的特别是选自丙氨酸、精氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、谷氨酸、谷氨酰胺、甘氨酸、组氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、赖氨酸、蛋氨酸、苯丙氨酸、丝氨酸、苏氨酸、色氨酸、酪氨酸和缬氨酸的氨基酸。
适合作为氨基酸酯的特别是氨基酸的酯，所述氨基酸选自丙氨酸、精氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、谷氨酸、谷氨酰胺、甘氨酸、组氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、赖氨酸、蛋氨酸、苯丙氨酸、丝氨酸、苏氨酸、色氨酸、酪氨酸和缬氨酸。优选的，所述氨基酸酯是各个氨基酸与具有1至20、优选1至4个碳原子的醇，特别是与甲醇或乙醇，优选与甲醇的酯。
此外，还适合的有其氨基不位于相对于酸基或酯基的α-位的氨基酸，特别是氨基酸酯。
式(I)的促进剂C是容易合成得到的。在第一个方案中，它们可以从式(VIa)的脂肪族、脂环族或芳脂族的伯胺和例如式(VIb)的化合物的反应而制得。
R1[NH2]n (VIa)
该方案特别适合于式(VIa)的多胺是含醚基的脂族多胺，特别是式(V)的聚氧化亚烷基-二胺的情况。
该合成路线同样很好地适合于其中式(VIa)的胺是如前所述的氨基酸或氨基酸酯的那些情况。
式(VIb)的化合物可简便地获得，或者商业购得。特别优选作为式(VIb)的化合物的是N，N-二甲基-氨基甲酰氯。根据化学计量的不同，反应进行得使所有氨基或仅一部分氨基被转化，亦即式(I)的促进剂C有可能仍具有氨基。
合成的第二方案特别适于已经论述过的情况，即该情况中R1表示具有n个环氧基团的环氧化物EP，其中式(IIa)的n个环氧基团的至少一个已被式(IIb)的基团代替。在此，优选如此进行合成，即，使式(VIIa)的环氧化物EP与式(VIIb)的脲反应生成式(I)的促进剂，特别是生成式(Ia)或(Ib)的促进剂。
其中，R0为上述环氧化物在去除了n个环氧基团之后的残基。此外，n′表示0至9的整数和n″表示1至10的整数，前提是n′和n″的总和为数值n。
式(VIIb)的脲可简便地获得。特别优选作为式(VIIb)的脲的是N，N-二甲基脲。根据化学计量的不同如此进行反应，使得所有n个环氧基团或仅一部分环氧基团被转化，亦即式(I)的促进剂C有可能仍具有环氧基，如在式(Ib)中所表述的那样。
对于本发明实质重要的是，所述促进剂不是“芳族脲促进剂”，亦即不考虑芳族基团作为基团R1、R2和R3，换句话说，没有芳族环直接连接在促进剂C的脲基的氮原子上(“芳族脲”)。如已所述的，也就是说含有芳族促进剂的并因此不是根据本发明的组合物不是存储稳定的。
所述促进剂C的量优选为0.01-6.0重量％、特别是0.02-4.0重量％、优选0.02-2.0重量％，基于环氧树脂A的重量计。
热固化性环氧树脂组合物任选地包含至少一种韧性改善剂D。所述韧性改善剂D可以是固体或液体的。
特别的，所述韧性改善剂D选自封闭的聚氨酯聚合物、液体橡胶、环氧树脂改性的液体橡胶和核壳聚合物。
在一个实施方式中，这种韧性改善剂D是液体橡胶D1，其为以羧基或(甲基)丙烯酸酯基或环氧基封端的丙烯腈/丁二烯共聚物或它的衍生物。这种液体橡胶例如是可商购获得的，其商品名称为来自Nanoresins AG(德国)或Emerald Performance Materials，LLC的HyproTM(原来的)CTBN和CTBNX以及ETBN。合适的衍生物特别为具有环氧基团的弹性体改性的预聚物，如以产品系列
优选选自产品系列
36..由
公司(Schill+Seilacher Gruppe，德国)商业销售的那些，或者以产品系列Albipox(Nanoresins，德国)商业销售的那些。
在另一实施方案中，所述韧性改善剂D是完全与液体环氧树脂可混溶的并且仅在环氧树脂基体固化时才脱混形成微小液滴的聚丙烯酸酯液体橡胶D2。这种聚丙烯酸酯液体橡胶可以例如从Rohm und Haas以商品名20208-XPA获得。
对本领域技术人员来说显而易见的是，自然还可以使用液体橡胶的混合物，特别是羧基或环氧基封端的丙烯腈/丁二烯共聚物或它的衍生物与环氧基封端的聚氨酯预聚物的混合物。
在另一个实施方式中，所述韧性改善剂D是固体韧性改善剂，其是有机离子交换的层状矿物DE1。
所述离子交换的层状矿物DE1可以是阳离子交换的层状矿物DE1c或阴离子交换的层状矿物DE1a。
此处，阳离子交换的层状矿物DE1c由其中至少一部分阳离子已经被有机阳离子交换的层状矿物DE1′获得。这种阳离子交换的层状矿物DE1c的实例特别是在US5,707,439或者US6,197,849中提到的那些。那些文件也描述了生产这些阳离子交换的层状矿物DE1c的方法。优选将层状硅酸盐作为层状矿物DE1′。层状矿物DE1′特别优选是描述在如US6,197,849第2栏，第38行到第3栏第5行中的页硅酸盐，特别是膨润土。已表明层状矿物DE1′如高岭石或者蒙脱石或者锂蒙脱石或者伊利石特别合适。
层状矿物DE1′的至少一部分阳离子被有机阳离子代替。这类阳离子的实例是正辛基铵、三甲基十二烷基铵、二甲基十二烷基铵或双(羟乙基)十八烷基铵或能从天然的脂肪和油获得的胺的类似衍生物；或者胍鎓阳离子或脒鎓(Amidinium)阳离子；或者吡咯烷、哌啶、哌嗪、吗啉、硫代吗啉的N-取代衍生物的阳离子；或者1，4-重氮双环[2.2.2]辛烷(DABCO)和1-氮杂双环[2.2.2]辛烷的阳离子；或者吡啶、吡咯、咪唑、噁唑、嘧啶、喹啉、异喹啉、吡嗪、吲哚、苯并咪唑、苯并噁唑、噻唑、吩嗪和2，2′-二吡啶的N-取代衍生物的阳离子。此外，合适的是环状脒鎓阳离子、特别是如公开在US6,197,849第3栏第6行到第4栏第67行中的那些。环状的铵化合物的特征在于与线型铵化合物相比具有提高的热稳定性，因为对于它们不可能发生热Hoffmann分解。
优选的阳离子交换的层状矿物DE1c是本领域技术人员以术语有机粘土或纳米粘土已知的，且能商购，例如以产品组名称
或者
(Südchemie)、
(Southern Clay Products)或者
(Nanocor Inc.)或
(Rockwood)获得。
此处，阴离子交换的层状矿物DE1a由其中至少部分阴离子已经被有机阴离子交换的层状矿物DE1″获得。这类阴离子交换的层状矿物DE1a的实例是其中至少一部分中间层的碳酸盐阴离子已经被有机阴离子交换的水滑石DE1″。
该组合物同时包括阳离子交换的层状矿物DE1c和阴离子交换的层状矿物DE1a当然也完全可行。
在另一个实施方案中，所述韧性改善剂D是固体韧性改善剂，且其是嵌段共聚物DE2。嵌段共聚物DE2由甲基丙烯酸酯与至少一种具有烯属双键的其它单体的阴离子或者受控自由基聚合反应获得。特别优选的作为具有烯属双键的单体的是其中双键直接与杂原子或与至少一个其它双键共轭的那些。特别合适的单体选自苯乙烯、丁二烯、丙烯腈和醋酸乙烯酯。优选丙烯酸酯-苯乙烯-丙烯酸(ASA)共聚物，例如作为GELOY 1020从GE Plastics可获得。
特别优选的嵌段共聚物DE2是由甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯和丁二烯组成的嵌段共聚物。这类嵌段共聚物例如可以三嵌段共聚物形式以SBM产品组名称从Arkema获得。
在再一个实施方案中，所述韧性改善剂D是核-壳聚合物DE3。核-壳聚合物由弹性核聚合物和刚性壳聚合物组成。特别合适的核-壳聚合物由弹性丙烯酸酯聚合物或者弹性丁二烯聚合物的核组成，且该核被刚性的热塑性聚合物的刚性壳包裹。该核-壳结构通过嵌段共聚物的脱混自发形成，或者是采用乳液或者悬浮-聚合方式的聚合过程并接着进行接枝而设计。优选的核-壳聚合物是所谓的MBS聚合物，其可作为商品名ClearstrengthTM从Atofina，ParaloidTM从Rohm and Haas或者F-351TM从Zeon商购得。
特别优选必要时存在于悬浮液中的核-壳聚合物粒子。这些例子是来自Wacker的具有聚硅氧烷核和丙烯酸酯壳的GENIOPERL M23A，由Eliokem生产的NEP系列的辐射交联橡胶粒子，或来自Lanxess的Nanoprene，或者来自Rohm und Haas的Paraloid EXL或来自Kaneka的Kane ACE MX-120。
核-壳聚合物的其它可比较实例如由Nanoresins AG(德国)以商品名AlbidurTM提供的。
同样合适的还有环氧化物基体中的纳米级硅酸盐，如以商品名Nanopox由Nanoresins AG(德国)提供的那些。
在再一个具体实施方案中，韧性改善剂D是羧基化的固体腈橡胶与过量环氧树脂的反应产物DE4。
在再一个具体实施方案中，韧性改善剂D是式(IV)的封闭的聚氨酯聚合物。
在此，m和m′分别表示介于0至8的数值，前提是m+m′表示1至8的数值。
优选m不等于0。
此外，Y1表示在去除了所有末端异氰酸酯基之后的、以m+m′个异氰酸酯基封端的线性或分支的聚氨酯聚合物PU1。
Y2彼此独立地表示在高于100℃的温度下解离的封闭基团。
Y3彼此独立地表示式(IV′)的基团。
其中，R4表示含有伯羟基或仲羟基的脂族、脂环族、芳族或芳脂族的环氧化物在去除了氢氧基团和环氧基团之后的残基，并且p表示数值1、2或3。
所谓“芳脂族基团”在本文献中理解为是一种芳烷基，亦即通过芳基取代的烷基(参见
CD
Chemie Lexikon，第一版，斯图加特/纽约，Georg Thieme出版社1995)。
Y2彼此独立地特别表示选自如下的取代基。
在此，R5、R6、R7和R8分别彼此独立地表示烷基或环烷基或芳烷基或芳基烷基，或者R5与R6一起、或者R7与R8一起形成4至7元环的一部分，且其任选地被取代。
此外，R9、R9′和R10分别彼此独立地表示烷基或芳烷基或芳基烷基或者表示烷氧基或芳氧基或芳烷氧基和R11表示烷基。
R12、R13和R14分别彼此独立地表示具有2至5个碳原子的亚烷基，其任选地具有双键或被取代，或者表示亚苯基或者表示氢化的亚苯基，和R15、R16和R17分别彼此独立地表示H或表示烷基或表示芳基或芳烷基。
最后，R18表示芳烷基或表示单核或多核取代的或未取代的芳族化物基团，且其任选地具有芳羟基。
在本文的式中虚线表示各个取代基与其所述的分子残基之间的键。
作为R18，特别考虑在去除了一个羟基之后的酚或双酚。优选的这类酚和双酚的例子特别是苯酚、甲酚、间苯二酚、邻苯二酚、腰果酚(3-十五烯基苯酚(源于腰果壳油))、壬基苯酚、与苯乙烯或二环戊二烯反应后的酚类、双酚A、双酚F和2，2′-二烯丙基双酚A。
特别地，另一方面将除去一个羟基之后的羟基苄醇和苄醇视作是R18。
如果R5、R6、R7、R8、R9、R9′、R10、R11、R15、R16或R17表示烷基，则它们特别地是线性或支化的C1-C20烷基。
如果R5、R6、R7、R8、R9、R9′、R10、R15、R16、R17或R18表示芳烷基，则这些基团特别地是通过亚甲基键接的芳族基团，特别是苄基。
如果R5、R6、R7、R8、R9、R9′或R10表示烷基芳基，则它们特别地是通过亚苯基键接的C1-C20烷基，例如甲苯基或二甲苯基。
特别优选的基团Y2选自下式这些基团：
基团Y在此表示具有1～20个碳原子、特别是具有1～15个碳原子的饱和或烯属不饱和的烃基。特别优选烯丙基、甲基、壬基、十二烷基或者具有1～3个双键的不饱和C15烷基作为Y。
基团X表示H或者表示烷基、芳基、芳烷基，特别是表示H或甲基。
下标z′和z″表示数值0、1、2、3、4或5，前提是z′+z″总和表示数值1～5。
式(IV)的封闭聚氨酯聚合物由异氰酸酯基团封端的线性或支化聚氨酯聚合物PU1和一种或多种异氰酸酯反应性的化合物Y2H和/或Y3H来进行制备。如果使用多种该异氰酸酯反应性的化合物，则该反应可以顺序地或者采用这些化合物的混合物地来进行。
该反应这样来进行，使得以化学计量量或以化学计量过量的量使用该一种或多种异氰酸酯反应性的化合物Y2H和/或Y3H，以确保所有的NCO基团反应。
异氰酸酯反应性的化合物Y3H是式(IVa)的单羟基环氧化合物。
如果使用多种所述的单羟基环氧化合物，则该反应可以顺序地或者采用这些化合物的混合物地来进行。
式(IVa)的单羟基环氧化合物具有1、2或3个环氧基团。这种单羟基环氧化合物(IVa)的羟基可以为伯或仲羟基。
这种单羟基环氧化合物例如可以通过多元醇与表氯醇反应制备。根据反应进程，多官能醇与表氯醇的反应中也形成不同浓度的相应的单羟基环氧化合物作为副产物。它们可以通过常规的分离操作分离。但是通常，使用由完全转化和部分转化成缩水甘油醚的多元醇构成的、在多元醇的缩水甘油基化反应中获得的产物混合物即已足够。这种含羟基环氧化合物的实例为丁二醇单缩水甘油醚(含于丁二醇二缩水甘油醚中)，己二醇单缩水甘油醚(含于己二醇二缩水甘油醚中)，环己烷二甲醇缩水甘油醚，三羟甲基丙烷二缩水甘油醚(以包含在三羟甲基丙烷三缩水甘油醚中的混合物形式)，甘油二缩水甘油醚(以包含在甘油三缩水甘油醚中的混合物形式)，季戊四醇三缩水甘油醚(以包含在季戊四醇四缩水甘油醚中的混合物形式)。优选使用以在常规制备的三羟甲基丙烷三缩水甘油醚中以相对较高比例出现的三羟甲基丙烷二缩水甘油醚。
但是也有可能使用其它类似的含羟基环氧化合物，特别是缩水甘油，3-缩水甘油氧基苄醇或羟甲基环己烯氧化物。此外优选以大约15％的浓度包含在商业常见的、由双酚A(R＝CH3)和表氯醇制备的液体环氧树脂中的式(IVb)的β-羟基醚，以及在双酚F(R＝H)或双酚A与双酚F的混合物与表氯醇的反应中形成的相应的式(IVb)的β-羟基醚。
还优选的是在高纯度、经蒸馏的液体环氧树脂的制备中获得的蒸馏残余物。这种蒸馏残余物具有比市售未经蒸馏的液体环氧树脂高一倍直至三倍浓度的含羟基的环氧化物。此外，也可以使用通过(聚)环氧化物与不足量的单价亲核试剂例如羧酸、苯酚、硫醇或仲胺反应制备的具有β-羟基醚基团的各种环氧化物。
基团R4特别优选是下式的三价基团：
其中R表示甲基或H。
式(IVa)单羟基环氧化物的游离伯或仲OH官能团容许与聚合物的末端异氰酸酯基团有效反应，并不必为此使用不成比例地过量的环氧化物组分。
Y1所基于的聚氨酯聚合物PU1可以由至少一种二异氰酸酯或三异氰酸酯以及由至少一种具有末端氨基、硫醇基或羟基的聚合物QPM和/或由一种任选取代的多酚QPP来制备。
适宜的二异氰酸酯是，例如，脂肪族、脂环族、芳族或芳脂族二异氰酸酯，特别是商业常见的产品如二苯基亚甲基二异氰酸酯(MDI)、1，4-丁烷二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、甲苯二异氰酸酯(TDI)、联甲苯胺二异氰酸酯(TODI)、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、三甲基六亚甲基二异氰酸酯(TMDI)、2，5-或2，6-双(异氰酸基甲基)-双环[2.2.1]庚烷、1，5-萘二异氰酸酯(NDI)、二环己基甲基二异氰酸酯(H12MDI)、p-亚苯基二异氰酸酯(PPDI)或m-四甲基亚二甲苯基二异氰酸酯(TMXDI)以及其二聚体。优选HDI、IPDI、MDI或TDI。
适宜的三异氰酸酯是，例如，脂肪族、脂环族、芳族或芳脂族二异氰酸酯的三聚体或缩二脲，特别是前面段落中所述二异氰酸酯的异氰脲酸酯和缩二脲。
当然，也可以使用二异氰酸酯或三异氰酸酯的适宜混合物。
作为具有末端氨基、硫醇基或羟基的聚合物QPM特别合适的是具有两个或三个末端氨基、硫醇基或羟基的聚合物QPM。
作为这种合适的聚合物QPM，特别适用的是例如在WO2008/049857A1中公开的，特别是作为QPM在第7页第25行至第11页第20行中公开的那些，它们的内容在此特别通过引用包括入本文中。
该聚合物QPM有利地具有300～6000、特别地600～4000、优选700～2200g/当量NCO-反应性基团的当量重量。
适合作为聚合物QPM的特别是聚氧化亚烷基多元醇，也称为聚醚多元醇，羟基封端的聚丁二烯多元醇，苯乙烯-丙烯腈接枝的聚醚多元醇，聚羟基封端的丙烯腈/丁二烯共聚物，聚酯多元醇以及聚碳酸酯多元醇。
作为多酚QPP特别适合的是二元酚、三元酚和四元酚。对此不仅理解为是纯的酚，也理解为任选地取代的酚。取代种类可以是非常多样的。特别的，这指的是直接在芳族核上的取代，且在所述核上键合有酚羟基。此外，“酚”不仅指的是单环芳香族化合物，还指的是多环的或稠合的芳香族或杂芳族化合物，它们具有直接连在芳族化合物或杂芳族化合物上的酚羟基。
二元酚和三元酚是特别合适的。合适的二元酚或三元酚例如为1，4-二羟基苯，1，3-二羟基苯，1，2-二羟基苯，1，3-二羟基甲苯，3，5-二羟基苯甲酸酯，2，2-二(4-羟基苯基)丙烷(＝双酚A)，二(4-羟基苯基)甲烷(＝双酚F)，二(4-羟基苯基)砜(＝双酚S)，间萘二酚，二羟基萘，二羟基蒽醌，二羟基联苯，3，3-二(对羟基苯基)苯酞，5，5-二(4-羟基苯基)六氢-4，7-甲烷茚满，酚酞，荧光素，4，4′-[二(羟基苯基)-1，3-亚苯基双(1-甲基亚乙基)](＝双酚M)，4，4′-[二(羟基苯基)-1，4-亚苯基双(1-甲基亚乙基)](＝双酚P)，2，2′-二烯丙基双酚A，通过苯酚或甲酚与二异亚丙基苯反应制备的二元酚和二甲酚，间苯三酚，五倍子酸酯，具有2.0到3.5的-OH官能度的苯酚线性清漆或甲酚线性清漆(Kresolnovolacke)以及上述化合物的所有异构体。
特别适合作为在组合物中任选地存在的韧性改善剂D的是具有羟基的两亲性嵌段共聚物的韧性改善剂，如以商品名FortegraTM、特别是FortegraTM 100由Dow Chemical销售的那些，或者它们与多异氰酸酯和任选地其他异氰酸酯反应性化合物的反应产物。
特别适合作为在组合物中任选地存在的韧性改善剂D的是在以下著作或专利文献中所公开的那些，它们的内容在此通过引用包括入本发明：EP0308664 A1，特别是式(I)，尤其是第5页第14行至第13页第24行；EP0338985 A1、EP0353190 A1、WO00/20483 A1，特别是式(I)，尤其是第8页第18行至第12页第2行；WO01/94492 A1，特别是称为D)和E)的反应产物，尤其是第10页第15行至第14页第22行；WO03/078163 A1，尤其是称为B)的丙烯酸酯封端的聚氨酯树脂，尤其是第14页第6行至第14页第35行；WO2005/007766 A1，特别是式(I)或(II)，尤其是第4页第5行至第11页第20行；EP1728825 A1，特别是式(I)，尤其是第3页第21行至第4页第47行；WO2006/052726A1，特别是称为b)的两亲性嵌段共聚物，尤其是第6页第17行至第9页第10行；WO2006/052729 A1，特别是称为b)的两亲性嵌段共聚物，尤其是第6页第25行至第10页第2行；T.J.Hermel-Davidock等，J.Polym.Sci.Part B：Polym.Phys.2007，45，3338-3348，特别是两亲性嵌段共聚物，尤其是第3339页第2栏至第3341第2栏；WO2004/055092 A1，特别是式(I)，尤其是第7页第28行至第13页第15行；WO2005/007720 A1，特别是式(I)，尤其是第8页第1行至第17页第10行；WO2007/020266 A1，特别是式(I)，尤其是第3页第1行至第11页第6行，WO2008/049857 A1，特别是式(I)，尤其是第3页第5行至第6页第20行，WO2008/049858 A1，特别是式(I)和(II)，尤其是第6页第1行至第12页第15行，WO2008/049859 A1，特别是式(I)，尤其是第6页第1行至第11页第10行，WO2008/049860 A1，特别是式(I)，尤其是第3页第1行至第9页第6行，以及DE-A-2123033、US2008/0076886 A1、WO2008/016889和WO2007/025007。
已经表明，在组合物中有利地存在多种韧性改善剂，特别是还有多种韧性改善剂D。
韧性改善剂D的比例有利地以基于组合物重量计1-35重量％、特别1-25重量％的量使用。
在另一优选的实施方式中，所述组合物额外地包含至少一种填料F。这优选是云母、滑石、高岭土、硅灰石、长石、正长岩、绿泥石、膨润土、蒙脱土、碳酸钙(沉淀的或者研磨的)、白云石、石英、二氧化硅(热解法的或沉淀的)、方石英、氧化钙、氢氧化铝、氧化镁、中空瓷珠、中空玻璃珠、有机中空珠、玻璃珠、有色颜料。填料F指的是经有机涂覆和未涂覆的可商购获得且本领域技术人员已知的形式。
另一实例是如在US6322890中所述的官能化的铝氧烷(Alumoxane)。
全部填料F的总比例基于整个组合物的重量计有利的为3到50重量％，优选为5到35重量％，特别为5到25重量％。
另一优选实施方式中，该组合物含有物理发泡剂或化学发泡剂，例如可以商品名ExpancelTM从Akzo Nobel，或者CelogenTM从Chemtura公司或者
从Lehmann & Voss获得的那些。发泡剂的比例有利地为0.1～3重量％，基于该组合物的重量计。
在另一优选的实施方式中，所述组合物额外包含至少一种带有环氧基团的反应性稀释剂G。这些反应性稀释剂G特别指的是如已经作为环氧化物EP在前面述及过的各个带有环氧基团的反应性稀释剂。
有利地，带有环氧基团的反应性稀释剂G的总比例为0.1～20重量％，优选0.1～8重量％，基于全体组合物的重量计。
所述热固化性环氧树脂组合物还可以含有基于脲衍生物的触变剂H。该脲衍生物特别为芳香族单体二异氰酸酯与脂肪族胺化合物的反应产物。还完全可以使多种不同的单体二异氰酸酯与一种或多种脂肪族胺化合物或单体二异氰酸酯与多种脂肪族胺化合物反应。已经发现4，4′-二苯基亚甲基二异氰酸酯(MDI)与丁基胺的反应产物是特别有利的。
脲衍生物优选存在于载体材料中。载体材料可以是增塑剂，特别是邻苯二甲酸酯或己二酸酯，优选为邻苯二甲酸二异癸基酯(DIDP)或己二酸二辛酯(DOA)。所述载体剂还可以是非扩散性的载体剂。为了保证固化后未反应成分尽可能少地迁移，这是优选的。封闭的聚氨酯预聚物优选作为非扩散性载体剂。
专利申请EP 1 152 019 A1中详细地描述了这些优选的脲衍生物和载体材料的制备。载体材料有利地为封闭的聚氨酯预聚物，特别是通过三官能的聚醚多元醇与IPDI反应并且之后末端异氰酸酯基团用ε-己内酰胺封闭而获得的。
触变剂H的总比例基于全体组合物的重量计有利的为0到40重量％，优选为5到25重量％。脲衍生物与可能存在的载体剂的重量比优选为2/98-50/50，特别为5/95-25/75。
所述组合物可以包含其他成分，特别是催化剂，稳定剂，特别是热和/或光稳定剂，触变剂，增塑剂，溶剂，矿物填料或有机填料，发泡剂，染料和颜料，腐蚀防护剂，表面活性剂，消泡剂和粘附促进剂。
适合作为增塑剂的特别是苯酚-烷基磺酸酯或苯磺酸-N-丁基酰胺，如作为或Dellatol BBS从Bayer可商购获得的那些。
适合作为稳定剂的特别是任选取代的酚，如BHT或T(Elikem)，空间位阻胺或N-氧基化合物如TEMPO(Evonik)。
已经表明，所述的热固化性环氧树脂组合物特别适合用作为单组分的热固化性粘合剂，尤其是作为车辆制造中的热固化性单组分骨架结构粘合剂。这种单组分的粘合剂具有很宽的使用范围。特别是以此能实现特征在于无论在较高温度还是特别在低温下，尤其在0℃至-40℃的温度下具有高冲击韧性的热固化性单组分粘合剂。对于粘合耐热材料而言，需要这种粘合剂。所谓耐热材料理解为是那些在100到220℃，优选120到200℃的固化温度下至少在固化时间内形状稳定的材料。这些材料特别是指金属和塑料如ABS，聚酰胺，聚苯醚，复合材料如SMC，不饱和聚酯GFK，环氧化物或丙烯酸酯复合材料。优选的是其中至少一种材料为金属的应用。特别优选的应用是粘合相同或不同的金属，特别是在汽车工业中的骨架结构中。优选的金属特别是钢，特别是电解镀锌、热浸镀锌(feuerverzinkter)、涂油的钢、Bonazink-涂覆钢和后续磷化的钢，以及铝，特别是一般在汽车结构中出现的各种形式。
采用基于本发明的热固化性组合物的粘合剂能够实现所期望的高冲击强度和高固化温度及低固化温度的结合。
这种粘合剂特别地首先与待粘合的材料在10℃至80℃的温度下、尤其10℃至60℃的温度下接触，并随后在一般100-220℃、优选120-200℃的温度下固化。
本发明的再一个方面涉及一种粘合耐热基材的方法，其包括以下步骤：
i)施加如前所详细描述的热固化性环氧树脂组合物于耐热基材S1、特别是金属的表面上；
ii)使所施加的热固化性环氧树脂组合物与另一耐热基材S2、特别是金属的表面接触；
iii)将所述组合物加热到100-220℃、特别是120-200℃、优选160-190℃的温度。
在此，基材S2由相同或不同于基材S1的材料构成。
所述基材S1和/或S2特别是前述的金属和塑料。
由这种粘合耐热材料的方法得到一种粘合制品。这种制品优选是车辆或车辆的一部分。
很显然，采用本发明的组合物除了热固化性粘合剂之外还能实现密封剂或涂料。此外，本发明的组合物不仅适于汽车制造而且还适于其他应用领域。特别要提及的是，交通工具制造(如船舶、载重汽车、客车或轨道机车)中或在耐用品如洗衣机制造中的相关应用。
借助于本发明的组合物所粘合的材料能够在一般介于120℃至-40℃、优选介于100℃至-40℃、特别是介于80℃至-40℃的温度下使用。
本发明的热固化性环氧树脂组合物的一个特别优选的应用是其作为车辆制造中的热固化性单组分骨架结构粘合剂的用途，或者作为用于增强结构构件和增强元件的空腔的加固材料或可发泡热固化性组合物的用途。
本发明的再一个方面涉及经固化的环氧树脂组合物，如通过加热如前所详细描述的热固化性环氧树脂组合物而得到的那些。加热一般在温度100-220℃、特别是120-200℃、优选160-190℃下的炉中进行。
已经表明，式(I)的促进剂，如前面作为热固化性环氧树脂组合物的成分而已经详细描述过的那些，通常适合作为用于热固化性环氧树脂组合物的促进剂。因此，本发明的再一个方面涉及式(I)的促进剂的用途，如前面在热固化性环氧树脂组合物中已经详细描述过的那些，用于促进热固化性环氧树脂组合物的固化。
一方面，通过将式(I)的促进剂C添加到热固化性环氧树脂组合物中而在给定的固化温度下使得进行得显著快于相应的没有式(I)促进剂C的组合物，从而显露出促进效果。
另一方面，可以确定，通过添加式(I)的促进剂C到热固化性环氧树脂组合物中，其可以在相比于没有式(I)促进剂C的情况显著更低的温度下固化。这一点可以通过在初次加热包含式(I)促进剂C的环氧树脂混合物时，与没有式(I)的促进剂C的相应组合物相比，在DSC中反应峰向着更低温度的移动，或者所谓的起始点向着更低温度的移动而看出来。例如，含有双氰胺作为固化剂B的环氧树脂组合物，在采用很小添加量(一般0.4至3％)的式(I)促进剂时，在比相应没有式(I)促进剂的环氧树脂组合物低多达20℃、有时甚至低更多的温度下即已能固化。
但是，添加式(I)的促进剂不会导致相应环氧树脂组合物的存储稳定性强烈劣化，完全不同于(非根据本发明的)芳族脲-促进剂。
尽管在较低温度下进行固化，但经固化后的环氧树脂组合物的玻璃化转变温度(Tg)也不会或者只是略微劣化。
另外，添加式(I)的促进剂也不会对具有韧性改善剂的热固化性环氧树脂组合物的冲击韧性起到消极作用，如对于某些(非根据本发明的)脂族脲促进剂所发生的情况那样。完全相反地甚至发现，在使用式(I)的促进剂时甚至可以显著提高冲击韧性。
实施例
用于环氧树脂的固化剂
N，N′-二甲基脲(＝1，3-二甲基脲)(“DMH”)
N，N′-二甲基脲从Fluka(瑞士)获得。
N，N，N′，N′-四甲基脲(＝1，1，3，3-四甲基脲)(“TMH”)
N，N，N′，N′-四甲基脲从Fluka(瑞士)获得。
3，3′-(4-甲基-1，3-亚苯基)双(1，1-二甲基脲)(“MPBDMH”)
3，3′-(4-甲基-1，3-亚苯基)双(1，1-二甲基脲)从Sigma-Aldrich(瑞士)获得。
3-(3-羟丙基)-1，1-二甲基脲(“C-1”)
将15.0g(139.5mmol)的N，N-二甲基氨基甲酰氯和80ml的二噁烷置于250ml的带有回流冷却器的双颈烧瓶中。随后，添加13.66g(135mmol)三乙基胺以及10.44g(139mmol)3-氨基-1-丙醇。在放热消退之后，将混合物在60℃下搅拌1小时和在90℃下搅拌3小时，该过程中缓慢地形成浅棕色悬浮液。在将悬浮液冷却到50℃之后，滤去固体。在旋转蒸发器上于60℃下抽走溶剂。接着，在搅拌下于100℃和10mbar下提纯产物2小时。得到约17.0g的棕色粘性液体。
反应产物N，N-二甲基-氨基甲酰氯/
D-230(“C-2”)
将15.0g(139.5mmol)的N，N-二甲基氨基甲酰氯和80ml的二噁烷置于250ml的带有回流冷却器的双颈烧瓶中。随后，添加13.66g(135mmol)三乙基胺以及14.88g(约63mmol)的
D-230(Huntsman)。在轻微的放热消退之后，将混合物在80℃下搅拌3小时和在100℃下搅拌1小时，该过程中缓慢地形成乳状黄色悬浮液。将如此得到的悬浮液经由褶皱过滤器(Faltenfilter)过滤两次。在旋转蒸发器上于60℃下抽走溶剂。接着，在搅拌下于100℃和0.3mbar下提纯产物2小时。得到约17.0g的橘红色粘性液体，其经计算的“脲-当量重量”为约191g/eq。
反应产物N，N-二甲基-氨基甲酰氯/酪氨酸-甲酯(“C-3”)
在250ml的双颈烧瓶中称重加入9.07g(46.5mmol)的酪氨酸-甲酯和50ml的二噁烷。接着相继添加4.55g(45.0mmol)三乙基胺和5.0g(46.5mmol)N，N-二甲基氨基甲酰氯。在放热消退之后，将混合物在70℃下搅拌2小时，该过程中缓慢地形成黄色的越来越难搅拌的悬浮液。将如此得到的悬浮液经由玻璃-烧结物-吸滤器过滤。在旋转蒸发器上于60℃下抽走溶剂。得到约12.0g的略微橙色的粉末。
反应产物N，N-二甲基脲/双酚A-二缩水甘油醚(“C-4”)
将20.0g(约116mmol环氧基团)的经蒸馏的双酚A-二缩水甘油醚(Epilox A17-01)、10.0g(113.5mmol)N，N-二甲基脲和40ml的乙醇置于250ml的带有回流冷却器的双颈烧瓶中。在90℃的浴温下回流7小时，在该过程中于反应结束时仅还能检测到痕量的N，N-二甲基脲。在于60℃下于旋转蒸发器上抽去溶剂之后，得到约30g的高粘度、甚至蜡状的材料，其“脲-当量重量”为约258g/eq。
反应产物N，N-二甲基脲/固体环氧树脂(“C-5”)
将50.0g(约69mmol环氧基团)的固体环氧树脂
GT-7004，6.04g(68.5mmol)的N，N-二甲基脲和250ml的乙醇置于带有回流冷却器的500ml双颈烧瓶中。在于90℃的浴温下6小时回流之后，环氧含量下降到约0.1eq/kg，随后中断反应。在于60℃下在旋转蒸发器上抽走溶剂和在50℃下于真空炉中且在50mbar下干燥粗制产品6小时之后，得到约55g的坚硬固体。在研钵中粉碎经计算的“脲-当量重量”为约820g/eq的产品。
反应产物N，N-二甲基脲/线性酚醛环氧树脂(“C-6”)
将25.0g(约140mmol环氧基团)的环氧化的线性酚醛树脂D.E.N.438，12.3g(140mmol)N，N-二甲基脲和120ml的乙醇置于带有回流冷却器的500ml双颈烧瓶中。在提高温度时得到2相混合物。在于90℃的浴温下回流7小时之后，环氧含量降低到约0.2eq/kg，然后中断反应。在于60℃下在旋转蒸发器上抽去溶剂和在50℃下于真空炉中且在50mbar下干燥粗制产品6小时之后，得到约35g的起先部分坚硬、部分胶体状的固体。在于室温下存储一周之后，经计算的“脲-当量重量”为约267g/eq的产品是坚硬的并能在研钵中被粉碎。
制备冲击韧性改善剂(“D-1”)
在真空中于105℃下干燥150g的Poly-THF 2000(羟值57mg/gKOH)和150g的Liquiflex H(羟值46mg/g KOH)30分钟。在温度下降到90℃之后，添加61.5g IPDI和0.14g二月桂酸二丁基锡。在真空中于90℃下反应进行直至在2.0小时之后NCO-含量恒定于3.10％(经计算的NCO-含量：3.15％)。随后添加96.1g腰果酚作为封闭剂。在真空中于105℃下继续搅拌，直至NCO-含量在3.5小时之后降低到低于0.1％。将该产品如此地用作韧性改善剂D-1。
表1.所用的原料
组合物的制备
根据表2中的数据来制备参比组合物Ref.1-Ref.4以及根据本发明的组合物1，2，3，4，5和6。
在参比实施例中，分别不使用(Ref.1)或使用不对应于式(I)的促进剂，而在实施例1，2，3，4，5和6中则使用对应于式(I)的促进剂。所用的促进剂的量通过使脲基的总浓度恒定的方式来计算。
测试方法：
拉伸剪切强度(ZSF)(DIN EN 1465)
试样由所描述的组合物并且用电解镀锌的尺寸100×25×0.8mm的DC04钢(eloZn)来制备，在此粘合面为25×10mm而层厚0.3mm。在30分钟内于180℃下固化(“ZSF180”)，或者在10分钟内于165℃下在通风炉内固化(“ZSF165”)。测量在一天之后冷却到室温之后进行，拉伸速率为10mm/分。
冲击剥离功(ISO 11343)
试样由所描述的组合物并且用电解镀锌的尺寸90×20×0.8mm的DC04钢(eloZn)来制备，在此粘合面为20×30mm而层厚0.3mm。在180℃下固化30分钟。各自在23℃下进行冲击剥离功的测量。冲击速率为2m/s。作为按焦耳计的断裂能(“BE”)，报告的是测量曲线下的面积(从25％到90％，按照ISO 11343)。
作为冲击韧性相对于参比实施例Ref.1的提高量，在表格中根据下式来确定数值“ΔBE”(以％表示)：
ΔBE＝[BE/BE(Ref.1)]-1。
粘度
在粘度计Bohlin CVO 120，板/板(直径25mm，间隙量1mm)上，在频率5Hz，0.01偏差，温度23-53℃，10℃/min条件下测量粘合剂试样。在此，由所测得的曲线算出作为25℃下的复合粘度形式的粘度。
在制备之后将粘合剂于25℃下存储一天，或者在60℃下存储一周。在冷却到室温之后，测量粘度并作为“Visk(1d，25℃)”或作为“Visk(1w，60℃)”描述在表2中。根据下式计算粘度增量(Δvisk)(以％表示)。
[Visk(1w，60℃)/Visk(1d，25℃)]-1。
玻璃化转变温度
由经如此混合的环氧树脂组合物在Mettler DSC 822E仪器上分别记录下DSC(从25℃加热到250℃，采用加热速率10K/分钟)。从所测得的曲线确定反应峰的最大值作为TPeak-DSC以及由曲线计算得的起始点的最大值Tonset-DSC。
促进
由经如此混合的环氧树脂组合物在Mettler DSC 822E仪器上分别记录下DSC(从25℃加热到250℃，采用加热速率10K/分钟)。从所测得的曲线确定反应峰的最大值作为TPeak-DSC以及由曲线计算得的起始点的最大值Tonset-DSC。
玻璃化转变温度(Tg)
借助于DSC测定玻璃化转变温度。为此，使用设备MettlerDSC822e。分别将10mg到20mg组合物称重加入到铝坩埚中。在样品在DSC中于175℃下固化了30min之后，将样品冷却到-20℃，然后再以10℃/min的加热速率加热到150℃。借助于DSC软件，从所测得的DSC曲线确定玻璃化转变温度。
这些测试的结果罗列于表2中。
表2.组成和结果。
1GT＝重量份
2n.m.＝不可测
表2的结果表明，对比实施例Ref.2和Ref.3中的脂肪族促进剂相比于没有促进剂的组合物(Ref.1)不能促进只是最小程度地降低环氧树脂组合物的固化温度，而在采用根据式(I)的促进剂的实施例中则存在着显著的下降(实施例1至6)。
对比实施例Ref.4表明，不对应于式(I)的芳族促进剂，虽然能降低固化温度，但是这种组合物不是存储稳定的。实施例1至6)则相反地是存储稳定的。
此外已经发现，添加对应于式(I)的促进剂(实施例1至6)，有时能非常强烈地增强冲击韧性，而对于不对应于式(I)的脂肪族促进剂(Ref.2和Ref.3)而言则不是这种情况。这在实施例1，2和3中是特别突出的。
Claims (20)
1.热固化性环氧树脂组合物，包含：
a)至少一种具有每分子平均多于一个环氧基团的环氧树脂A；
b)通过提高的温度活化的至少一种用于环氧树脂的固化剂B；
c)至少一种式(I)的促进剂C，
其中，R1表示n价的具有至少一个杂原子的脂族、环脂族或芳脂族基团，所述杂原子不是脲、缩二脲、异氰脲酸酯、氨基甲酸酯、脲二酮或缩二脲二酮基团的杂原子；
R2和R3或者各自相互独立地表示烷基或芳烷基，其任选地被取代或具有杂原子；
或者一起表示具有3至20个碳原子的二价脂族基团，且其是具有5至8、优选6个成环原子的任选取代的杂环的一部分；
n表示数值1至10、特别表示1至3、优选表示1或2；
以及
d)任选地，至少一种韧性改善剂D。
2.根据权利要求1所述的热固化性环氧树脂组合物，其特征在于，存在在基团R1中的至少一个杂原子是氧原子，特别是羟基或醚基形式的氧原子。
3.根据权利要求1或2所述的热固化性环氧树脂组合物，其特征在于，R2和/或R3表示具有1至10、特别是1至4个碳原子的烷基，优选表示甲基。
4.如前述权利要求任一项所述的热固化性环氧树脂组合物，其特征在于，R1表示具有n个环氧基团的环氧化物，其中，式(IIa)的n个环氧基团的至少一个被式(IIb)的基团代替，其中以＊表示的碳原子与式(I)促进剂的脲基团的氮相连，
5.如前述权利要求任一项所述的热固化性环氧树脂组合物，其特征在于，R1表示式(III)的基团，
其中R′和R″相互独立地表示H或CH3，且下标s′表示0至12的值。
6.根据权利要求1至3任一项所述的热固化性环氧树脂组合物，其特征在于，R1表示含醚基的脂族多胺，特别是聚氧化亚烷基-二胺或聚氧化亚烷基-三胺在去除了氨基之后的残基。
7.根据权利要求1至3任一项所述的热固化性环氧树脂组合物，其特征在于，R1表示氨基酸或氨基酸酯在去除了氨基之后的残基。
8.如前述权利要求任一项所述的热固化性环氧树脂组合物，其特征在于，所述韧性改善剂D选自封闭的聚氨酯聚合物、液体橡胶、经环氧树脂改性的液体橡胶、嵌段共聚物和核壳聚合物。
9.如前述权利要求任一项所述的热固化性环氧树脂组合物，其特征在于，所述韧性改善剂D是液体橡胶，其为以羧基或(甲基)丙烯酸酯基或环氧基封端的丙烯腈/丁二烯共聚物或其衍生物。
10.如前述权利要求任一项所述的热固化性环氧树脂组合物，其特征在于，所述韧性改善剂D是式(IV)的封闭的聚氨酯聚合物，
其中，
Y1表示在去除了所有末端异氰酸酯基之后的、以m+m′个异氰酸酯基封端的线性或分支的聚氨酯聚合物PU1；
Y2彼此独立地表示在高于100℃的温度下解离的封闭基团；
Y3彼此独立地表示式(IV′)的基团，
其中，R4表示含有伯羟基或仲羟基的脂族、脂环族、芳族或芳脂族的环氧化物在去除了氢氧基团和环氧基团之后的残基；
p＝1、2或3和
m和m′分别表示介于0至8的数值，前提是m+m′表示1至8的数值。
11.根据权利要求10所述的热固化性环氧树脂组合物，其特征在于，Y2表示选自如下的基团：
其中，
R5、R6、R7和R8分别彼此独立地表示烷基或环烷基或芳基或芳烷基或芳基烷基，
或者R5与R6一起、或R7与R8一起形成4至7元环的一部分，且其任选地被取代；
R9、R9′和R10分别彼此独立地表示烷基或芳烷基或芳基或芳基烷基或者表示烷氧基或芳氧基或芳烷氧基；
R11表示烷基，
R12、R13和R14分别彼此独立地表示具有2至5个碳原子的亚烷基，其任选地具有双键或被取代，或者表示亚苯基或者表示氢化的亚苯基；
R15、R16和R17分别彼此独立地表示H或表示烷基或表示芳基或芳烷基；和
R18表示芳烷基或表示单核或多核取代的或未取代的芳族化物基团，且其任选地具有芳羟基。
12.根据权利要求10或11所述的热固化性环氧树脂组合物，其特征在于，m不等于0。
13.如前述权利要求任一项所述的热固化性环氧树脂组合物，其特征在于，所述环氧树脂组合物特别是以基于组合物重量计0.1-3重量％的量包含至少一种物理发泡剂或化学发泡剂。
14.如前述权利要求任一项所述的热固化性环氧树脂组合物，其特征在于，环氧树脂A的份额为占组合物重量的10-85重量％，特别是15-70重量％，优选15-60重量％。
15.如前述权利要求任一项所述的热固化性环氧树脂组合物，其特征在于，通过提高的温度活化的用于环氧树脂的固化剂B的量为0.1-30重量％，特别是0.2-10重量％，基于环氧树脂A的重量计。
16.如前述权利要求任一项所述的热固化性环氧树脂组合物，其特征在于，促进剂C的量为基于环氧树脂A的重量计0.01-6.0重量％，特别是0.02-4.0重量％，优选0.02-2.0重量％。
17.根据权利要求1至16任一项所述的热固化性环氧树脂组合物的用途，用作单组分热固化性粘合剂，特别是用作车辆制造中的热固化性单组分骨架结构粘合剂。
18.式(I)的促进剂的用途，所述促进剂如在根据权利要求1至16任一项所述的热固化性环氧树脂组合物中存在的，用于促进热固化性环氧树脂组合物的固化。
19.用于粘合耐热基材的方法，包括如下步骤：
i)施加根据权利要求1至16任一项所述的热固化性环氧树脂组合物于耐热基材S1、特别是金属的表面上；
ii)使所施加的热固化性环氧树脂组合物与另一耐热基材S2、特别是金属的表面接触；
iii)将所述组合物加热到100-220℃、特别是120-200℃、优选160-190℃的温度；
其中，基材S2由相同或不同于基材S1的材料构成。
20.经固化的环氧树脂组合物，其通过加热根据权利要求1至16任一项所述的热固化性环氧树脂组合物而得到。
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