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CN113195501A - 液晶介质 - Google Patents

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CN113195501A
CN113195501A CN201980082239.9A CN201980082239A CN113195501A CN 113195501 A CN113195501 A CN 113195501A CN 201980082239 A CN201980082239 A CN 201980082239A CN 113195501 A CN113195501 A CN 113195501A
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CN
China
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atoms
compounds
formula
alkyl
group
Prior art date
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Pending
Application number
CN201980082239.9A
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English (en)
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D·克拉斯
C·弗里奇
C·布洛克
D·乌沙科夫
B·施奈德
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Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
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Publication date
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Abstract

本发明涉及用于高频技术的组件，尤其用于高频装置的微波组件，诸如用于使微波相位移的装置、可调谐滤波器、可调谐超材料结构及包含液晶介质的电子式波束操控天线(例如相控阵列天线)且涉及其中使用的液晶介质，其中该液晶介质包含一种或多种如权利要求1中所定义的式S化合物

Description

液晶介质
本发明涉及一种液晶介质，涉及包含所述介质的用于高频技术的组件，尤其用于高频装置的微波组件，诸如用于使微波相位移的装置、可调谐滤波器、可调谐超材料结构及电子式波束操控天线(例如相控阵列天线)。
液晶介质已在电光显示器(液晶显示器：LCD)中使用多年以便显示信息。近年来，还已提出液晶介质用于微波技术的组件中，诸如在DE 10 2004 029 429 A及JP 2005-120208(A)中。
DE 10 2004 029 429 A描述液晶介质在微波技术中，尤其在移相器中的用途。其中，已讨论液晶介质在对应频率范围中的特性且已展示基于大部分芳族腈与异硫氰酸酯的混合物的液晶介质。提出衍生自噻吩并[3,2-b]噻吩的异硫氰酸酯用于CN 106518890 A中的液晶光调制器中。在EP 2 982 730 A1中，展示由异硫氰酸酯化合物组成的LC混合物。然而，这些组合物仍均受若干缺点困扰，如例如高介电耗损或不足相移或不足材料品质，导致在微波体系下操作的装置的性能受限。此外，需要改良这些介质的一般物理特性，诸如清亮点、相位范围，尤其为其在低温下的储存稳定性，及其粘度，特别是其旋转粘度。
对于包含具有改良性能的LC介质的用于高频技术的装置仍存在需求。
对于这些应用，需要具有特定的、迄今仍不寻常及不常见的特性或特性的组合的液晶介质。本发明的一个方面是提供具有能够改良微波技术的装置的特性的LC介质。已认识到微波区域中的介电耗损可降低且材料品质(η，也称为“品质因素”(FoM)，即，高可调谐性及低介电耗损)可改善。除这些要求以外，必须更加关注针对尤其用于使用平面结构(诸如移相器及漏天线)的那些装置的经改良响应时间。
另外，已认识到组件的低温特性的改良导致低温下操作特性的改良以及存放期的改良。尤其在冷却时，近晶相或结晶的形成为非期望的且甚至可引起装置的损坏。在低温下且在足够用于操作装置的时间段内向列相存在而不形成近晶相或结晶称为低温稳定性(LTS)。
因此，对于具有对应实际应用的适合特性的液晶介质存在大量需求。
出人意料地，已发现藉由使用包含下式S的噻吩并噻吩衍生物的液晶介质，有可能获得具有改良性能的用于高频技术的组件。
本发明涉及一种用于在电磁波谱的微波区域中可操作的组件的液晶介质，其特征在于介质包含一种、两种或更多种式S化合物
Figure BDA0003111746640000021
其中
RS表示H、具有1至12个C原子的烷基或烷氧基，或具有2至12个C原子的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，其中一个或多个CH2-基团可经
Figure BDA0003111746640000022
替代，且其中一个或多个H原子可经F替代，
Figure BDA0003111746640000023
及
Figure BDA0003111746640000024
在每次出现时彼此独立地表示
Figure BDA0003111746640000025
Figure BDA0003111746640000031
其中RL在每次出现时相同或不同地表示H,Cl或具有1至6个C原子的直链、支链或环状烷基,
Figure BDA0003111746640000032
可替代地表示
Figure BDA0003111746640000033
Figure BDA0003111746640000034
LS1、LS2相同或不同地表示H、Cl或F，
RS1、RS2，相同或不同地表示H、具有至多6个C原子的烷基或烯基，或环丙基、环丁基、环戊烯基或环戊基，
RTh1、RTh2相同或不同地表示H、具有至多6个C原子的烷基或烯基或烷氧基，或环丙基、环丁基、环戊烯基或环戊基，
ZS1、ZS2、ZS3相同或不同地表示-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，
a、b相同或不同地为0或1，
及
任选的一种或多种式IC化合物
Figure BDA0003111746640000035
其中
R1表示H、具有1至15个C原子的烷基或烷氧基，或具有2至15个C原子的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，其中一个或多个CH2-基团可经
Figure BDA0003111746640000036
替代，
Figure BDA0003111746640000041
其中RL在每次出现时相同或不同地表示H,Cl或具有1至6个C原子的直链、支链或环状烷基。
本发明的第一方面涉及包含式S化合物及式IC化合物的LC介质。
本发明进一步涉及如上所定义的式S化合物，其限制条件为排除式S*化合物：
Figure BDA0003111746640000042
其中
RS表示具有至多9个C原子的烷基、烯基或烷氧基，
ZS2表示-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，
RS1、RS2相同或不同地表示H或F，及
LS1、LS2相同或不同地表示H或F。
本发明的另一方面涉及包含一种或多种式S化合物的液晶介质，其中排除如上文所定义的式S*化合物。
本发明进一步涉及一种在电磁波谱的微波区域中可操作的组件，其包含根据本发明的液晶介质。
利用包含一种或多种式S化合物的液晶介质作为可切换电介质的高频技术的组件的特征在于快速切换时间、宽操作温度范围、高可调谐性及低介电耗损。
本发明的另一目标为包含所述组件的微波技术的装置。
优选的组件为移相器、变抗器、无线及无线电波天线阵列、匹配电路、可调适滤波器及其他组件。
根据本发明的介质的特征在于尤其高的双折射率率，此外高清亮温度、优异的低温稳定性及广的向列相范围。因此，含有介质的根据本发明的装置可在极限温度条件下操作。
介质进一步的特征在于高介电各向异性值及低旋转粘度。因此，阈值电压(即，装置可切换的最小电压)极低。需要低操作电压及低阈值电压以便使装置能够具有经改良切换特征及高能效。低旋转粘度使根据本发明的装置能够快速切换。
根据本发明的介质的特征在于低介电耗损及高可调谐性，其导致高材料品质(η)。
式S化合物的特征在于有利的高双折射率、于液晶介质中的高溶解度、高可调谐性及低介电耗损。
这些特性整体上使介质尤其适用于高频技术的组件及装置及在微波范围中的应用，特别是用于使微波相位移的装置、可调谐滤波器、可调谐超材料结构及电子式波束操控天线(例如相控阵列天线)。
在本文中，卤素为F、Cl、Br或I，优选为F或Cl，尤其优选为F。
在本文中，烷基及/或烷氧基可为直链或支链。其优选为具有2、3、4、5、6或7个碳原子的直链，且因此优选为乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基或庚氧基，此外为甲基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、甲氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基或十四烷氧基。支链烷基优选为异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2,2-二甲基丙基、3-甲基丁基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、1,2-二甲基丙基、2-甲基丁基。环状烷基优选为环丙基、环丁基、环戊基及环己基，其均可经一个或多个，优选地一个烷基，优选经甲基或乙基取代。
在本文中，烯基可具有2至15个碳原子，其可为直链或支链。其优选为直链且具有2至7个碳原子。因此，其优选为乙烯基、丙-1-烯基或丙-2-烯基、丁-1-烯基、丁-2-烯基或丁-3-烯基、戊-1-烯基、戊-2-烯基、戊-3-烯基或戊-4-烯基、己-1-烯基、己-2-烯基、己-3-烯基、己-4-烯基或己-5-烯基或庚-1-烯基、庚-2-烯基、庚-3-烯基、庚-4-烯基、庚-5-烯基或庚-6-烯基。
在本文中，氧杂烷基优选为直链2-氧杂丙基(＝甲氧基甲基)、2-氧杂丁基(＝乙氧基甲基)或3-氧杂丁基(＝甲氧基乙基)、2-氧杂戊基、3-氧杂戊基或4-氧杂戊基、2-氧杂己基、3-氧杂己基、4-氧杂己基或5-氧杂己基或2-氧杂庚基、3-氧杂庚基、4-氧杂庚基、5-氧杂庚基或6-氧杂庚基。
在本文中，在具有1至15个碳原子的烷基中，其中一个CH2基团已经-O-替代及一个已经-CO-替代，这些基团优选为相邻的。因此，这含有酰氧基-CO-O-或氧基羰基-O-CO-。这优选为直链且具有2至6个碳原子。
在本文中，具有1至15个碳原子的烷基，其中一个CH2基团已经未经取代或经取代的-CH＝CH-替代且相邻CH2基团已经CO或CO-O或O-CO替代，其中此基团可为直链或支链，优选为直链且具有4至13个碳原子。
在本文中，具有1至15个碳原子的烷基或具有2至15个碳原子的烯基，其中的每一者经卤素(F、Cl、Br、I)至少单取代，优选为直链且卤素优选为-F或-Cl。在多取代的情况下，卤素优选为-F。所得基团还包括全氟化基团，诸如-CF3。在单取代的情况下，氟或氯取代基可处于任何理想位置。
在本文中，具有1至15个C原子，优选1至5个，尤其优选1个的烷基或烷氧基，其中这些基团中的一个或多个CH2基团，优选一个可各自彼此独立地经
Figure BDA0003111746640000061
Figure BDA0003111746640000071
替代，优选为环丙基、环丁基、环戊基或环戊-1-烯基或环丙基甲基。
若RF表示卤化，优选氟化烷基-、烷氧基-、烯基或烯氧基，则其可为支链或非支链。优选其为非支链且具有1、2、3、4、5、6或7个C原子，在烯基的情况下具有2、3、4、5、6或7个C原子。其可为部分氟化或全氟化，优选全氟化。
RT优选地表示CN、NCS、Cl、F、-(CH2)n-CH＝CF2、-(CH2)n-CH＝CHF、-(CH2)n-CH＝Cl2、-CnF2n+1、-(CF2)n-CF2H、-(CH2)n-CF3、-(CH2)n-CHF2、-(CH2)nCH2F、-CH＝CF2、-O(CH2)n-CH＝CF2、-O(CH2)nCHCl2、-OCnF2n+1、-O(CF2)n-CF2H、-O(CH2)nCF3、-O(CH2)n-CHF2、-O(CF)nCH2F、-OCF＝CF2、-SCnF2n+1、-S(CF)n-CF3，其中n为0至7的整数。
优选地，式S化合物选自式S-1至S-24的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000072
Figure BDA0003111746640000081
Figure BDA0003111746640000091
Figure BDA0003111746640000101
其中RS3表示F或具有如上文所定义的RL的含义且其他出现的基团具有上文针对式S所给出的含义，且优选地
RS表示具有2至6个C原子的烷基或烯基，其中一个或多个CH2-基团可经
Figure BDA0003111746640000102
替代，
RTh1及RTh2相同或不同地表示H或具有1至6个C原子的烷基，优选为H，
RS3表示H、F或具有至多6个C原子的烷基，或环丙基，优选为H、F或乙基，非常优选为H，
LS1及LS2相同或不同地表示H或F，优选为F。
如文献(例如在诸如Houben-Weyl,Methoden der organischen Chemie[Methodsof Organic Chemistry],Georg-Thieme-Verlag,Stuttgart的标准著作)中所描述，通过本身已知方法，确切而言在已知且适用于所述反应的反应条件下制备通式S化合物。可使用本身已知但未在此处更详细地提及的变型。
式S化合物例如根据或类似于描述于CN 106518890 A中的程序制备。
在EP 0144013 A中也给出关于此类化合物的一般方法，噻吩并噻吩衍生的介晶化合物的其他实例描述于KR20160001773 A中。
若需要，起始物质也可原位通过不使其自反应混合物分离但反而紧接着使其进一步转化成通式S化合物来形成。
根据本发明的化合物的优选合成路径展示于以下流程中且进一步借助于操作实施例来说明。合成可通过选择适合的起始物质而适用于通式S的特定所需化合物。
多功能构建块为下文展示的化合物1、2、3及4，其可如Weihua Tang等人,J.Mater.Chem.,2010,20,1497-1505；KR20100092592(A),JP 2012167068 A及WO 2011/119870 A1中所描述来制备，且其中R具有上文针对Rs所给出的含义且也可表示烷基环己基或烷基环己烯基，且R’表示H或SiMe3或本领域中已知的等效保护基。
Figure BDA0003111746640000111
根据CN 106518890 A，式1化合物可用于通过Suzuki交叉偶合制备式S1化合物，且式3化合物已用于通过与适当经取代的4-溴或碘苯胺Sonogashira偶合制备式S2化合物。类似地，通过使用环状烷基R(例如烷基环己基)，式S10及S11的化合物可分别使用同一化学方法制得。类似地，通过使用对氨基联苯溴化物及碘化物，诸如下式化合物
Figure BDA0003111746640000112
其中Y为H或F，由EP 1126006 A2已知，有可能合成例如式S4、S8及S9的化合物。类似地，由炔烃，诸如描述于Arakawa,Yuki等人,RSC Advances(2016),6(95),92845-92851中的
Figure BDA0003111746640000121
制备S6型化合物。
上文展示的构建块4能够合成式S5及S7的经芳基取代的化合物，通过以下流程中展示的合成例示，通过例如首先使携载溴原子的位置反应以得到中间物5，其中R’任选地为保护基，随后为Sonogashira偶合：
Figure BDA0003111746640000122
用于合成具有-CF＝CF-桥的化合物的起始物质为商业上可获得的，或可根据已知程序来合成。优选地，这些化合物类似于WO 2012/069133 A1及WO 2018/077765 A1中公开的程序合成。
根据本发明的式S化合物优选地由下式SP的前体制备，
Figure BDA0003111746640000123
其中基团及参数具有上文针对式S所定义的含义。
本发明涉及一种式SP化合物，其限制条件为若a及b均为0，则ZS2表示-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-或-CF＝CF-。
本发明进一步涉及一种通过式SP化合物与选自以下的组的试剂反应来制备式S化合物的方法：二氯硫化碳、硫代羰基二咪唑、二硫化碳、硫代氯甲酸-O-苯基酯、N,N,N’,N’-四甲基-硫代过氧化二碳酸二酰胺、硫代碳酸-O,O-二-2-吡啶基酯、甲酸氯乙酯、1,1’-碳硫酰基双-2(1H)-吡啶酮等；参见Braverman,S.；Cherkinsky,M.；Birsa,M.L.,Science ofSynthesis,(2005)18,190的综述。
式IC化合物优选地选自式ICa至ICd，尤其优选地式ICb的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000131
其中R1具有上文针对式I所指示的含义且优选地表示具有1至7个C原子的烷基或具有2至7个C原子的烯基。
在本发明的一优选实施方案中，介质包含一种或多种选自式I、II及III的化合物的组的化合物，
Figure BDA0003111746640000132
Figure BDA0003111746640000141
其中
R1表示H，具有1至15个，优选3至10个C原子的烷基或烷氧基，或具有2至15个，优选3至10个C原子的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，其中一个或多个CH2-基团可经
Figure BDA0003111746640000142
Figure BDA0003111746640000143
替代，优选为烷基或烯基，
n为0、1或2，
Figure BDA0003111746640000147
至
Figure BDA0003111746640000145
在每次出现时彼此独立地表示
Figure BDA0003111746640000146
其中RL在每次出现时相同或不同地表示H或具有1至6个C原子的烷基，优选为H、甲基或乙基，尤其优选为H,
及其中
Figure BDA0003111746640000151
可替代地表示
Figure BDA0003111746640000152
及若n＝2,
Figure BDA0003111746640000153
可替代地表示
Figure BDA0003111746640000154
及优选一者表示
Figure BDA0003111746640000155
及另一者表示
Figure BDA0003111746640000156
优选
Figure BDA0003111746640000157
至
Figure BDA0003111746640000158
彼此独立地表示
Figure BDA0003111746640000159
更优选
Figure BDA00031117466400001510
表示
Figure BDA00031117466400001511
Figure BDA0003111746640000161
表示
Figure BDA0003111746640000162
Figure BDA0003111746640000163
表示
Figure BDA0003111746640000164
R2表示H，具有1至15个，优选3至10个C原子的烷基或烷氧基，或具有2至15个，优选3至10个C原子的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，其中一个或多个CH2-基团可经
Figure BDA0003111746640000165
Figure BDA0003111746640000166
替代，优选为烷基或烯基，
Z21表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或-C≡C-，优选为-C≡C-或反式-CH＝CH-，且
Figure BDA0003111746640000167
及
Figure BDA0003111746640000168
彼此独立地表示
Figure BDA0003111746640000169
Figure BDA0003111746640000171
其中RL在每次出现时相同或不同地表示H或具有1至6个C原子的烷基，优选为H、甲基或乙基，尤其优选为H,
及其中
优选
Figure BDA0003111746640000179
及
Figure BDA0003111746640000173
彼此独立地表示
Figure BDA0003111746640000174
Figure BDA0003111746640000175
优选表示
Figure BDA0003111746640000176
Figure BDA0003111746640000177
及
Figure BDA0003111746640000178
优选表示
Figure BDA0003111746640000181
更优选
Figure BDA0003111746640000182
R3表示H，具有1至15个，优选3至10个C原子的烷基或烷氧基，或具有2至15个，优选3至10个C原子的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，其中一个或多个CH2-基团可经
Figure BDA0003111746640000183
Figure BDA0003111746640000184
替代，优选为烷基或烯基，
Z31及Z32中的一者优选地Z32表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或-C≡C-且另一者独立于其地表示-C≡C-、反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或单键，优选地其中的一者，优选地Z32表示-C≡C-或反式-CH＝CH-且另一者表示单键，且
Figure BDA0003111746640000185
至
Figure BDA0003111746640000186
彼此独立地表示
Figure BDA0003111746640000187
Figure BDA0003111746640000191
其中RL在每次出现时相同或不同地表示H或具有1至6个C原子的烷基，优选为H、甲基或乙基，尤其优选为H,
及其中
Figure BDA0003111746640000192
可替代地表示
Figure BDA0003111746640000193
优选
Figure BDA0003111746640000197
至
Figure BDA0003111746640000195
彼此独立地表示
Figure BDA0003111746640000196
更优选
Figure BDA0003111746640000201
表示
Figure BDA0003111746640000202
Figure BDA0003111746640000203
表示
Figure BDA0003111746640000204
Figure BDA0003111746640000205
及
更优选
Figure BDA0003111746640000206
Figure BDA0003111746640000207
表示
Figure BDA0003111746640000208
更优选
Figure BDA0003111746640000209
在式I、II及III的化合物中，RL优选地表示H。
在另一优选实施方案中，在式I、II及III的化合物中，一或两个基团RL，优选地一个基团RL不同于H。
在本发明的一优选实施方案中，式I化合物选自式I-1至I-4的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000211
其中
L1、L2及L3在每次出现时相同或不同地表示H或F，且其他基团具有上文针对式I所指示的各个含义，且优选地，
R1表示具有1至7个C原子的烷基或具有2至7个C原子的烯基。
介质优选地包含一种或多种式I-1化合物，其优选地选自式I-1a至I-1f，优选地式I-1b或I-1f的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000212
Figure BDA0003111746640000221
其中R1具有上文针对式I所指示的含义且优选地表示具有1至7个C原子的烷基或具有2至7个C原子的烯基。
介质优选地包含一种或多种式I-2化合物，其优选地选自式I-2a至I-2e，优选地式I-2c的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000222
其中R1具有上文针对式I所指示的含义且优选地表示具有1至7个C原子的烷基或具有2至7个C原子的烯基。
介质优选地包含一种或多种式I-3化合物，其优选地选自式I-3a至I-3d，尤其优选式I-3b的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000231
其中R1具有上文针对式I所指示的含义且优选地表示具有1至7个C原子的烷基或具有2至7个C原子的烯基。
介质优选地包含一种或多种式I-4化合物，其优选地选自式I-4a至I-4d，尤其优选式I-4b的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000232
Figure BDA0003111746640000241
其中R1具有上文针对式I所指示的含义且优选地表示具有1至7个C原子的烷基或具有2至7个C原子的烯基。
介质优选地包含一种或多种式II化合物，其优选地选自式II-1至II-3的化合物的组，优选地选自式II-1及II-2的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000242
其中参数具有上文根据式II所给出的含义，且优选地
R2表示H、具有1至7个C原子的烷基或烷氧基或具有2至7个C原子的烯基，且
Figure BDA0003111746640000245
及
Figure BDA0003111746640000244
中的一者表示
Figure BDA0003111746640000251
及另一者独立地表示
Figure BDA0003111746640000252
优选
Figure BDA0003111746640000253
最优选
Figure BDA0003111746640000254
且优选地
R2表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
n表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数，及
z表示0、1、2、3或4，优选为0或2。
式II-1化合物优选地选自式II-1a至II-1e的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000255
Figure BDA0003111746640000261
其中
R2具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
n彼此独立地表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数，及
z表示0、1、2、3或4，优选为0或2。
式II-2化合物优选地选自式II-2a及II-2b的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000262
其中
R2具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，
n表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数，及
z表示0、1、2、3或4，优选为0或2。
式II-3化合物优选地选自式II-3a至II-3d的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000271
其中
R2具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，
n表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数，及
z表示0、1、2、3或4，优选为0或2。
式III化合物优选地选自式III-1至III-6的化合物的组，更优选地选自式III-1、III-2、III-3及III-4且尤其优选式III-1的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000272
Figure BDA0003111746640000281
其中
Z31及Z32彼此独立地表示反式-CH＝CH-或反式-CF＝CF-，优选为反式-CH＝CH-，且在式III-6中，可替代地，Z31及Z32中的一者可表示-C≡C-且其他参数具有上文根据式III所给出的含义，
且优选地
R3表示H、具有1至7个C原子的烷基或烷氧基或具有2至7个C原子的烯基，且
Figure BDA0003111746640000287
至
Figure BDA0003111746640000283
中的一者，优选地
Figure BDA0003111746640000284
表示
Figure BDA0003111746640000285
优选
Figure BDA0003111746640000286
及其他彼此独立地表示
Figure BDA0003111746640000291
优选
Figure BDA0003111746640000292
更优选
Figure BDA0003111746640000293
且优选地
R3表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，
n表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数，及
z表示0、1、2、3或4，优选为0或2。
式III-1化合物优选地选自式III-1a至III-1e的化合物的组，更优选地选自式III-1a及III-1b，尤其优选式III-1b的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000294
Figure BDA0003111746640000301
其中
R3具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，
n表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数，及
z表示0、1、2、3或4，优选为0或2。
式III-2化合物优选为式III-2a至III-2h，非常优选III-2b及/或III-2h的化合物：
Figure BDA0003111746640000302
Figure BDA0003111746640000311
其中
R3具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，
n表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数，及
z表示0、1、2、3或4，优选为0或2。
式III-5化合物优选地选自式III-5a化合物：
Figure BDA0003111746640000312
R3具有上文针对式III-5所指示的含义且优选地表示CnH2n+1，其中
n表示在0至7范围内，优选在1至5范围内的整数。
在一优选实施方案中，根据本发明的介质包含一种或多种选自式IIA-1-1至IIA-1-12，非常优选IIA-1-1或IIA-1-2的化合物的组的化合物：
Figure BDA0003111746640000321
Figure BDA0003111746640000331
其中
R1表示具有至多7个C原子的烷基或烯基，优选为乙基、正丙基、正丁基或正戊基、正己基，
RL在每次出现时相同或不同地表示具有1至5个C原子的烷基或烯基，或各自具有3至6个C原子的环烷基或环烯基，
优选为甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、环丙基、环丁基、环戊基或环戊-1-烯基，非常优选为乙基。
在一优选实施方案中，根据本发明的介质包含一种或多种式IIIC化合物
Figure BDA0003111746640000341
其中
RC表示H、具有1至12个C原子的烷基或烷氧基，或具有2至12个C原子的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，其中一个或多个CH2-基团可经
Figure BDA0003111746640000342
替代，
LC1、LC2相同或不同地表示H、Cl或F，
RC1、RC2相同或不同地表示H或具有1至6个C原子的烷基，或环丙基、环丁基或环戊基，
RC3、RC4、RC5及RC6相同或不同地表示H、Cl、F或具有1至6个C原子的烷基，或环丙基、环丁基或环戊基。
优选地，式C化合物选自式IIIC-1至IIIC-12的化合物的组
Figure BDA0003111746640000343
Figure BDA0003111746640000351
其中
RC具有上文针对式C所指示的含义中的一者且优选地表示具有2至6个C原子的烷基或烯基，其中一个或多个CH2-基团可经
Figure BDA0003111746640000352
Figure BDA0003111746640000361
替代。
在一优选实施方案中，根据本发明的介质包含一种或多种式T化合物
Figure BDA0003111746640000362
其中
RT表示卤素、CN、NCS、RF、RF-O-或RF-S-，其中RF表示具有至多12个C原子的氟化烷基或氟化烯基，
Figure BDA0003111746640000363
Figure BDA0003111746640000364
及
Figure BDA0003111746640000365
在每次出现时彼此独立地表示
Figure BDA0003111746640000366
优选
Figure BDA0003111746640000367
L1及L2相同或不同地表示Cl、F、具有1至6个C原子的烷基或环丙基、环丁基或环戊基，优选为F，且
t为0、1或2，优选为1。
优选地，一种或多种式T化合物选自式T-1及T-2的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000368
Figure BDA0003111746640000371
其中
Figure BDA0003111746640000372
及
Figure BDA0003111746640000373
具有上文针对式T所给出的含义，且
n为1、2、3、4、5、6或7，优选为1、2、3或4，尤其优选为1。
在本发明的一尤其优选实施方案中，介质包含一种或多种式T-1化合物。
优选的式T-1化合物选自以下子式的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000374
其中n为1、2、3或4，优选为1。
在本发明的另一尤其优选实施方案中，介质包含一种或多种式T-2化合物。
优选的式T-2化合物选自以下子式的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000381
其中n为1、2、3或4，优选为1。
另外，在某一实施方案中，可与先前优选实施方案相同或不同的根据本发明的液晶介质优选包含一种或多种式IV化合物，
Figure BDA0003111746640000382
其中
Figure BDA0003111746640000396
表示
Figure BDA0003111746640000392
Figure BDA0003111746640000393
优选
Figure BDA0003111746640000394
尤其优选
Figure BDA0003111746640000395
L4表示具有1至6个C原子的烷基、具有3至6个C原子的环烷基或具有4至6个C原子的环烯基，优选为CH3、C2H5、正C3H7(-(CH2)2CH3)、异-C3H7(-CH(CH3)2)、环丙基、环丁基、环己基、环戊-1-烯基或环己-1-烯基，且尤其优选为CH3、C2H5、环丙基或环丁基，
X4表示H、具有1至3个C原子的烷基或卤素，优选为H、F或Cl，且尤其优选为H或F且非常尤其优选为F，
R41至R44彼此独立地表示各自具有1至15个C原子的烷基或烷氧基、各自具有2至15个C原子的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，或各自具有至多15个C原子的环烷基、烷基环烷基、环烯基、烷基环烯基、烷基环烷基烷基或烷基环烯基烷基，且可替代地R43及R44中的一者或二者还表示H，
优选地R41及R42彼此独立地表示各自具有1至7个C原子的烷基或烷氧基，或各自具有2至7个C原子的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，
尤其优选地
R41表示具有1至7个C原子的烷基或各自具有2至7个C原子的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，且
尤其优选地
R42表示各自具有1至7个C原子的烷基或烷氧基，且
优选地R43及R44表示H、具有1至5个C原子的烷基、具有3至7个C原子的环烷基或环烯基、各自具有4至12个C原子的烷基环己基或环己基烷基，或具有5至15个C原子的烷基环己基烷基，尤其优选为环丙基、环丁基或环己基，且非常尤其优选地，R43及R44中的至少一者表示正烷基，尤其优选为甲基、乙基或正丙基，且另一者表示H或正烷基，尤其优选为H、甲基、乙基或正丙基。
在本申请的一优选实施方案中，液晶介质另外包含一种或多种选自式V、VI、VII、VIII及IX的化合物的组的化合物：
Figure BDA0003111746640000401
Figure BDA0003111746640000411
其中
L51表示R51或X51，
L52表示R52或X52，
R51及R52彼此独立地表示H，具有1至15个，优选3至10个C原子的烷基或烷氧基，或具有2至15个，优选3至10个C原子的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，优选为烷基或烯基，
X51及X52彼此独立地表示H、F、Cl、-CN、SF5、具有1至7个C原子的氟化烷基或氟化烷氧基或具有2至7个C原子的氟化烯基、氟化烯氧基或氟化烷氧基烷基，优选为氟化烷氧基、氟化烯氧基、F或Cl，及
Figure BDA0003111746640000412
至
Figure BDA0003111746640000413
彼此独立地表示
Figure BDA0003111746640000414
优选
Figure BDA0003111746640000415
L61表示R61，且在Z61及/或Z62表示反式-CH＝CH-或反式-CF＝CF-的情况下，也可替代地表示X61，
L62表示R62，且在Z61及/或Z62表示反式-CH＝CH-或反式-CF＝CF-的情况下，也可替代地表示X62，
R61及R62彼此独立地表示H，具有1至15个，优选3至10个C原子的烷基或烷氧基，或具有2至15个，优选3至10个C原子的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，优选为烷基或烯基，
X61及X62彼此独立地表示F或Cl、-CN、SF5、具有1至7个C原子的氟化烷基或烷氧基，或具有2至7个C原子的氟化烯基、烯氧基或烷氧基烷基，
Z61及Z62中的一者表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或-C≡C-且另一者独立于其地表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或单键，优选其中的一者表示-C≡C-或反式-CH＝CH-且另一者表示单键，且
Figure BDA0003111746640000425
至
Figure BDA0003111746640000422
彼此独立地表示
Figure BDA0003111746640000423
优选
Figure BDA0003111746640000424
Figure BDA0003111746640000431
且
x表示0或1，
L71表示R71或X71，
L72表示R72或X72，
R71及R72彼此独立地表示H，具有1至15个，优选3至10个C原子的烷基或烷氧基，或具有2至15个，优选3至10个C原子的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，优选为烷基或烯基，
X71及X72，彼此独立地表示H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF5、具有1至7个C原子的氟化烷基或氟化烷氧基，或具有2至7个C原子的氟化烯基、或氟化烯氧基或氟化烷氧基烷基，优选为氟化烷氧基、氟化烯氧基、F或Cl，且
Z71至Z73彼此独立地表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-、-C≡C-或单键，优选地其中的一或多者表示单键，尤其优选地全部表示单键，且
Figure BDA0003111746640000435
至
Figure BDA0003111746640000433
彼此独立地表示
Figure BDA0003111746640000434
优选
Figure BDA0003111746640000441
R81及R82彼此独立地表示H，具有1至15个，优选3至10个C原子的烷基或烷氧基，或具有2至15个，优选3至10个C原子的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，优选为烷基或烯基，
Z81及Z82中的一者表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或-C≡C-且另一者独立于其地表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或单键，优选其中的一者表示-C≡C-或反式-CH＝CH-且另一者表示单键，且
Figure BDA0003111746640000442
表示
Figure BDA0003111746640000443
Figure BDA0003111746640000447
及
Figure BDA0003111746640000445
彼此独立地表示
Figure BDA0003111746640000446
L91表示R91或X91，
L92表示R92或X92，
R91及R92彼此独立地表示H，具有1至15，优选3至10个C原子的烷基或烷氧基，或具有2至15个，优选3至10个C原子的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，优选为烷基或烯基，
X91及X92彼此独立地表示H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF5、具有1至7个C原子的氟化烷基或氟化烷氧基，或具有2至7个C原子的氟化烯基、氟化烯氧基或氟化烷氧基烷基，优选为氟化烷氧基、氟化烯氧基、F或Cl，且
Z91至Z93彼此独立地表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-、-C≡C-或单键，优选地其中的一或多者表示单键，且尤其优选地全部表示单键，
Figure BDA0003111746640000451
表示
Figure BDA0003111746640000452
Figure BDA0003111746640000453
Figure BDA0003111746640000458
至
Figure BDA0003111746640000455
彼此独立地表示
Figure BDA0003111746640000456
在本发明的一优选实施方案中，液晶介质包含一种或多种式V化合物，所述化合物优选地选自式V-1至V-3，优选式V-1及/或V-2及/或V-3，优选式V-1及V-2的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000457
Figure BDA0003111746640000461
其中参数具有上文针对式V所指示的各个含义，且优选地
R51表示具有1至7个C原子的烷基或具有2至7个C原子的烯基，
R52表示具有1至7个C原子的烷基或具有2至7个C原子的烯基或具有1至7个C原子的烷氧基，
X51及X52，彼此独立地表示F、Cl、-OCF3、-CF3、-CN或-SF5，优选为F、Cl、-OCF3或-CN。
式V-1化合物优选地选自式V-1a至V-1d，优选地V-1c及V-1d的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000462
其中参数具有上文针对式V-1所指示的各个含义，且其中
Y51及Y52，在各情况下彼此独立地表示H或F，且优选地
R51表示烷基或烯基，及
X51表示F、Cl或-OCF3。
式V-2化合物优选地选自式V-2a至V-2e的化合物的组及/或选自式V-2f及V-2g的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000471
其中在各情况下，式V-2a化合物不包括在式V-2b及V-2c的化合物内，式V-2b化合物不包括在式V-2c化合物内且式V-2e化合物不包括在式V-2f化合物内，且
其中参数具有上文针对式V-1所指示的各个含义，且其中
Y51及Y52，在各情况下彼此独立地表示H或F，且优选地
Y51及Y52表示H且另一者表示H或F，同样优选地表示H。
式V-3化合物优选为式V-3a化合物：
Figure BDA0003111746640000481
其中参数具有上文针对式V-1所指示的各个含义，且其中优选地
X51表示F、Cl，优选为F，
X52表示F、Cl或-OCF3，优选为-OCF3。
式V-1a化合物优选地选自式V-1a-1及V-1a-2的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000482
其中
R51具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1，其中
n表示在0至7范围内，优选在1至5范围内的整数且尤其优选为3或7。
式V-1b化合物优选为式V-1b-1化合物：
Figure BDA0003111746640000483
其中
R51具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1，其中
n表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数。
式V-1c化合物优选地选自式V-1c-1至V-1c-4的化合物的组，尤其优选选自式V-1c-1及V-1c-2的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000491
其中
R51具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1，其中
n表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数。
式V-1d化合物优选地选自式V-1d-1及V-1d-2的化合物的组，尤其优选为式V-1d-2化合物：
Figure BDA0003111746640000492
其中
R51具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1，其中
n表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数。
式V-2a化合物优选地选自式V-2a-1及V-2a-2的化合物的组，尤其优选为式V-2a-1化合物：
Figure BDA0003111746640000501
其中
R51具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R52具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n及m，彼此独立地表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数，及
z表示0、1、2、3或4，优选为0或2。
特别是在式V-2a-1的情况下，(R51及R52)的优选组合为(CnH2n+1及CmH2m+1)、(CnH2n+1及O-CmH2m+1)、(CH2＝CH-(CH2)Z及CmH2m+1)、(CH2＝CH-(CH2)Z及O-CmH2m+1)及(CnH2n+1及(CH2)Z-CH＝CH2)。
优选的式V-2b化合物为式V-2b-1化合物：
Figure BDA0003111746640000502
其中
R51具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R52具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n及m，彼此独立地表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数，及
z表示0、1、2、3或4，优选为0或2。
特别地，此处(R51及R52)的优选组合为(CnH2n+1及CmH2m+1)。
优选的式V-2c化合物为式V-2c-1化合物：
Figure BDA0003111746640000511
其中
R51具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R52具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n及m，彼此独立地表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数，及
z表示0、1、2、3或4，优选为0或2。
特别地，此处(R51及R52)的优选组合为(CnH2n+1及CmH2m+1)。
优选的式V-2d化合物为式V-2d-1化合物：
Figure BDA0003111746640000512
其中
R51具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R52具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n及m，彼此独立地表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数，及
z表示0、1、2、3或4，优选为0或2。
特别地，此处(R51及R52)的优选组合为(CnH2n+1及CmH2m+1)。
优选的式V-2e化合物为式V-2e-1化合物：
Figure BDA0003111746640000521
其中
R51具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R52具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n及m，彼此独立地表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数，及
z表示0、1、2、3或4，优选为0或2。
特别地，此处(R51及R52)的优选组合为(CnH2n+1及O-CmH2m+1)。
优选的式V-2f化合物为式V-2f-1化合物：
Figure BDA0003111746640000522
其中
R51具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R52具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n及m，彼此独立地表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数，及
z表示0、1、2、3或4，优选为0或2。
特别地，此处(R51及R52)的优选组合为(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)，尤其优选为(CnH2n+1及CmH2m+1)。
优选的式V-2g化合物为式V-2g-1化合物：
Figure BDA0003111746640000531
其中
R51具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R52具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n及m，彼此独立地表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数，及
z表示0、1、2、3或4，优选为0或2。
特别地，此处(R51及R52)的优选组合为(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)，尤其优选为(CnH2n+1及O-CmH2m+1)。
式VI化合物优选地选自式VI-1至VI-5的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000532
其中
Z61及Z62表示反式-CH＝CH-或反式-CF＝CF-，优选为反式-CH＝CH-，且其他出现的基团及参数具有上文根据式VI所给出的含义，
且优选地
R61及R62，彼此独立地表示H、具有1至7个C原子的烷基或烷氧基或具有2至7个C原子的烯基，
X62表示F、Cl、-OCF3或-CN。
式VI-1化合物优选地选自式VI-1a及VI-1b的化合物的组，更优选地选自式VI-1a化合物：
Figure BDA0003111746640000541
其中
R61具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R62具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n及m，彼此独立地表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数，及
z表示0、1、2、3或4，优选为0或2。
特别地，此处(R61及R62)的优选组合为(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)，在式VI-1a的情况下，尤其优选为(CnH2n+1及CmH2m+1)，且在式VI-1b的情况下，尤其优选为(CnH2n+1及O-CmH2m+1)。
式VI-2化合物优选地选自式VI-2a至VI-2c的化合物：
Figure BDA0003111746640000542
Figure BDA0003111746640000551
其中参数具有上文根据式VI-2所给出的含义，且优选地
R61具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1，其中
n表示在0至7范围内，优选在1至5范围内的整数，且
X62表示-F、-Cl、-OCF3或-CN。
式VI-3化合物优选地选自式VI-3a至VI-3c的化合物：
Figure BDA0003111746640000552
其中参数具有上文根据式VI-3所给出的含义，且优选地
R61具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1，其中
n表示在0至7范围内，优选在1至5范围内的整数，且
X62表示F、Cl、OCF3或-CN。
式VI-5化合物优选地选自式VI-5b化合物：
Figure BDA0003111746640000561
其中参数具有上文根据式VI-5所给出的含义，且优选地
R61具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1，其中
n表示在0至7范围内，优选在1至5范围内的整数，且
X62表示-F、-Cl、-OCF3或-CN，尤其优选为-OCF3。
式VII化合物优选地选自式VII-1至VII-6的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000562
Figure BDA0003111746640000571
其中式VII-5化合物不包括在式VII-6化合物内，且
其中参数具有上文针对式VII所指示的各个含义，
Y71、Y72、Y73彼此独立地表示H或F，
且优选地
R71表示各自具有1至7个C原子的烷基或烷氧基，或具有2至7个C原子的烯基，
R72表示各自具有1至7个C原子的烷基或烷氧基，或具有2至7个C原子的烯基，
X72表示F、Cl、NCS或-OCF3，优选为F或NCS，且
尤其优选地
R71具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R72具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n及m，彼此独立地表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数，及
z表示0、1、2、3或4，优选为0或2。
式VII-1化合物优选地选自式VII-1a至VII-1d的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000581
其中X72具有上文针对式VII-2所给出的含义，且
R71具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1，其中
n表示1至7，优选为2至6，尤其优选为2、3或5，且
z表示0、1、2、3或4，优选为0或2，
且X72优选地表示F。
式VII-2化合物优选地选自式VII-2a及VII-2b，尤其优选式VII-2a的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000582
Figure BDA0003111746640000591
其中
R71具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R72具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n及m，彼此独立地表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数，及
z表示0、1、2、3或4，优选为0或2。
特别地，此处(R71及R72)的优选组合为(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)，尤其优选为(CnH2n+1及CmH2m+1)。
式VII-3化合物优选为式VII-3a化合物：
Figure BDA0003111746640000592
其中
R71具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R72具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n及m，彼此独立地表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数，及
z表示0、1、2、3或4，优选为0或2。
特别地，此处(R71及R72)的优选组合为(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)，尤其优选为(CnH2n+1及CmH2m+1)。
式VII-4化合物优选为式VII-4a化合物：
Figure BDA0003111746640000601
其中
R71具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R72具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n及m，彼此独立地表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数，及
z表示0、1、2、3或4，优选为0或2。
特别地，此处(R71及R72)的优选组合为(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)，尤其优选为(CnH2n+1及CmH2m+1)。
式VII-5化合物优选地选自式VII-5a及VII-5b，更优选地式VII-5a的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000602
其中
R71具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R72具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n及m，彼此独立地表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数，及
z表示0、1、2、3或4，优选为0或2。
特别地，此处(R71及R72)的优选组合为(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)，尤其优选为(CnH2n+1及CmH2m+1)。
式VII-6化合物优选地选自式VII-6a及VII-6b的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000611
其中
R71具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R72具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n及m，彼此独立地表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数，及z表示0、1、2、3或4，优选为0或2。
特别地，此处(R71及R72)的优选组合为(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)，尤其优选为(CnH2n+1及CmH2m+1)。
式VII-7化合物优选地选自式VII-7a及VII-7b的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000612
Figure BDA0003111746640000621
其中
R71具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，
X72表示F、-OCF3或-NCS，
n表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数，及，
z表示0、1、2、3或4，优选为0或2。
式VIII化合物优选地选自式VIII-1至VIII-3的化合物的组，更优选地，这些式VIII化合物主要由其组成，甚至更优选基本上由其组成且非常尤其优选完全由其组成：
Figure BDA0003111746640000622
其中
Y81及Y82中的一者表示H且另一者表示H或F，及
R81具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R82具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n及m，彼此独立地表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数，及
z表示0、1、2、3或4，优选为0或2。
特别地，此处(R81及R82)的优选组合为(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)，尤其优选为(CnH2n+1及CmH2m+1)。
式VIII-1化合物优选地选自式VIII-1a至VIII-1c的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000631
其中
R81具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R82具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且
其中n及m，彼此独立地表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数，及
z表示0、1、2、3或4，优选为0或2。
特别地，此处(R81及R82)的优选组合为(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)，尤其优选为(CnH2n+1及CmH2m+1)。
式VIII-2化合物优选为式VIII-2a化合物：
Figure BDA0003111746640000641
其中
R81具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R82具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n及m，彼此独立地表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数，及
z表示0、1、2、3或4，优选为0或2。
特别地，此处(R81及R82)的优选组合为(CnH2n+1及CmH2m+1)、(CnH2n+1及O-CmH2m+1)及(CH2＝CH-(CH2)Z及CmH2m+1)，尤其优选为(CnH2n+1及CmH2m+1)。
式VIII-3化合物优选为式VIII-3a化合物：
Figure BDA0003111746640000642
其中
R81具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R82具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n及m，彼此独立地表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数，及
z表示0、1、2、3或4，优选为0或2。
特别地，此处(R81及R82)的优选组合为(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)。
式IX化合物优选地选自式IX-1至IX-3的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000651
其中参数具有上文根据式IX所指示的各个含义，且优选地
Figure BDA0003111746640000656
至
Figure BDA0003111746640000653
中的一者表示
Figure BDA0003111746640000654
且其中
R91具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R92具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n及m，彼此独立地表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数，及
z表示0、1、2、3或4，优选为0或2。
特别地，此处(R91及R92)的优选组合为(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)。
式IX-1化合物优选地选自式IX-1a至IX-1e的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000655
Figure BDA0003111746640000661
其中参数具有上文所给出的含义且优选地
R91具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1，且
n表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数，及
X92优选地表示F或Cl。
式IX-2化合物优选地选自式IX-2a及IX-2b的化合物的组：
Figure BDA0003111746640000662
其中
R91具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R92具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n及m，彼此独立地表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数，及
z表示0、1、2、3或4，优选为0或2。
特别地，此处(R91及R92)的优选组合为(CnH2n+1及CmH2m+1)。
式IX-3化合物优选为式IX-3a及IX-3b的化合物：
Figure BDA0003111746640000671
其中
R91具有上文所指示的含义且优选地表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，且
R92具有上文所指示的含义且优选地表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，且其中
n及m，彼此独立地表示在0至15范围内，优选在1至7且尤其优选1至5范围内的整数，及
z表示0、1、2、3或4，优选为0或2。
特别地，此处(R91及R92)的优选组合为(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)，尤其优选为(CnH2n+1及O-CmH2m+1)。
根据本发明的介质包含一种或多种手性掺杂剂。优选这些手性掺杂剂的螺旋扭曲力(HTP)的绝对值在1μm-1至150μm-1的范围内，优选在10μm-1至100μm-1的范围内。在介质包含两种或更多种手性掺杂剂的情况下，这些可能具有它们的HTP值的相反的符号。对于一些具体实施方案，这种条件是优选的，因为它允许在一定程度上补偿相应化合物的手性，因此，可以用于补偿装置中所得介质的各种温度依赖性能。然而，通常，优选的是，根据本发明的介质中存在的大多数手性化合物，优选全部手性化合物具有它们的HTP值的相同的符号。
优选地，根据本申请的介质中存在的手性掺杂剂是介晶化合物并且最优选它们本身展现出介晶相。
在本发明的优选实施方案中，介质包含两种或更多种都具有相同HTP的代数符号的手性化合物。
各个化合物的HTP的温度依赖性可以是高的或低的。可通过以相应比率混合具有HTP的不同温度依赖性的化合物补偿介质的节距的温度依赖性。
对于光学活性组分而言，本领域技术人员可获得多种手性掺杂剂，其中的一些是市售的，例如，壬酸胆甾醇基酯、R-和S-811、R-和S-1011、R-和S-2011、R-和S-3011、R-和S-4011或CB15(所有均来自Merck KGaA,Darmstadt)。
特别适合的掺杂剂是含有一个或多个手性基团和一个或多个介晶基团、或一个或多个与手性基团形成介晶基团的芳香族或脂环族基团的化合物。
适合的手性基团是例如手性支链烃基团、手性乙二醇、联萘酚或二氧戊环，此外是选自以下的单-或多价手性基团：糖衍生物、糖醇、糖酸、乳酸、手性经取代的二醇、类固醇衍生物、萜类衍生物、氨基酸或几个(优选1至5个)氨基酸的序列。
优选的手性基团是糖衍生物，例如葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖、阿拉伯糖和右旋糖；糖醇，例如，山梨醇、甘露醇、艾杜糖醇、半乳糖醇或其脱水衍生物，特别是二脱水己糖醇，例如二脱水山梨糖醇(1,4:3,6-二脱水-D-山梨糖醇、异山梨醇)、二脱水甘露醇(异山梨醇)或二脱水艾杜糖醇(异艾杜糖醇)，糖酸，例如，葡萄糖酸、古洛糖酸和酮古洛糖酸，手性取代的二醇基团，例如，单-或低聚乙二醇或丙二醇，其中一个或多个CH2基团被烷基或烷氧基取代，氨基酸，例如，丙氨酸、缬氨酸、苯基甘氨酸或苯丙氨酸或这些氨基酸中的1至5个的序列，类固醇衍生物，例如，胆甾醇基或胆酸基团，萜衍生物，例如，薄荷基、新薄荷基、莰烯基(campheyl)、蒎烯基(pineyl)、萜品烯基(terpineyl)、异长叶基(isolongifolyl)、葑基、甲叉二氯基(carreyl)、桃金娘烯基(myrthenyl)、诺卜基(nopyl)、香叶基(geraniyl)、芳樟醇基(linaloyl)、橙花基(neryl)、香茅基(citronellyl)或二氢香茅基。
根据发明的介质优选包含手性掺杂剂，其选自已知手性掺杂剂的组。合适的手性基团和介晶手性化合物描述于例如DE 34 25 503,DE 35 34 777,DE 35 34 778,DE 35 34779和DE 35 34 780,DE 43 42 280,EP 01 038 941和DE 195 41 820中。实例还为以下表F中列出的化合物。
根据本发明优选使用的手性化合物选自以下所示的式。
特别优选选自以下式A-I至A-III和Ch的化合物的手性掺杂剂：
Figure BDA0003111746640000691
其中
Ra11、Ra12和Rb12彼此独立地表示具有1-15个C原子的烷基，其中，另外，一个或多个不相邻的CH2基团可以各自彼此独立地被-C(Rz)＝C(Rz)-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-以O和/或S原子不直接彼此相连的方式替代，和其中，另外，一个或多个H原子可以被F、Cl、Br、I或CN替代，优选烷基，更优选正烷基，条件是Ra12与Rb12不同
Ra21和Ra22彼此独立地表示具有1-15个C原子的烷基，其中，另外，一个或多个不相邻的CH2基团可以各自彼此独立地被-C(Rz)＝C(Rz)-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-以O和/或S原子不直接彼此相连的方式替代，和其中，另外，一个或多个H原子可以被F、Cl、Br、I或CN替代，优选二者为烷基，更优选为正烷基，
Ra31、Ra31和Rb32彼此独立地表示具有1-15个C原子直链和支链的烷基，其中，另外，一个或多个不相邻的CH2基团可以各自彼此独立地被-C(Rz)＝C(Rz)-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-以O和/或S原子不直接彼此相连的方式替代，和其中，另外，一个或多个H原子可以被F、Cl、Br、I或CN替代，
优选烷基，更优选为正烷基，条件是Ra32与Rb32不同，
Rz表示H、CH3、F、Cl或CN，优选H或F，
R8具有以上给出的Ra11的含义之一，优选烷基，更优选具有1-15个C原子的正烷基，
Z8表示-C(O)O-、-CH2O-、-CF2O-或单键，优选-C(O)O-,
A11如下文A12所定义，或可替代地表示
Figure BDA0003111746640000701
A12表示
Figure BDA0003111746640000702
优选为
Figure BDA0003111746640000711
Figure BDA0003111746640000712
其中L11,在每次出现时彼此独立地表示卤素、CN或具有至多12个C原子的烷基、烯基、烷氧基或烯氧基，且其中一个或多个H原子任选的经卤素，优选Me、Et、Cl或F，尤其优选F替代。
A21
Figure BDA0003111746640000713
表示
Figure BDA0003111746640000714
A22具有针对A12所给出的含义
A31具有针对A11所给出的含义，可替代地表示
Figure BDA0003111746640000715
A32具有针对A12所给出的含义。
n2在每次出现时相同或不同地为0、1或2，且
n3为1、2或3。
尤其优选为选自由下式的化合物组成的组的掺杂剂：
Figure BDA0003111746640000721
Figure BDA0003111746640000731
其中
m在每次出现时相同或不同地为1-9的整数，和
n在每次出现时相同或不同地为2-9的整数。
特别优选的式A的化合物为式A-III的化合物。
进一步优选的掺杂剂为下式A-IV的异山梨醇、异甘露醇或异艾杜醇的衍生物：
Figure BDA0003111746640000732
其中基团
Figure BDA0003111746640000733
为
Figure BDA0003111746640000734
Figure BDA0003111746640000741
优选是二脱水山梨醇，
和手性乙二醇，例如，二苯基乙二醇(氢化苯偶姻)、特别是下式A-V的介晶氢化苯偶姻衍生物：
Figure BDA0003111746640000742
包括未显示的(S,S)对映异构体，
其中
Figure BDA0003111746640000744
各自彼此独立地是1,4-亚苯基(其也可由L单-、二-或三取代)或1,4-亚环己基,
L是H、F、Cl、CN或具有1至7个碳原子、任选被卤化的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷氧基羰氧基，
c是0或1，
Z0是-COO-，-OCO-，-CH2CH2-或单键，和
R0是具有1-12个碳原子的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷基羰氧基。
式A-IV化合物的实例为：
Figure BDA0003111746640000751
Figure BDA0003111746640000761
式A-IV的化合物描述于WO 98/00428中。式A-V化合物描述于GB-A-2,328,207中。
非常特别优选的掺杂剂是如WO 02/94805中所述的手性联萘基衍生物、如WO 02/34739中所述的手性联萘酚缩醛衍生物、如WO 02/06265中所述的手性TADDOL衍生物和如WO02/06196和WO 02/06195中所述具有至少一个氟化桥接基团和末端或中心手性基团的手性掺杂剂。
特别优选的是式A-VI的手性化合物
Figure BDA0003111746640000762
其中
X1、X2、Y1和Y2每个彼此独立地为F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、具有1-25个C原子的直链或支链烷基，其可被F、Cl、Br、I或CN单取代或多取代和其中，此外，一个或多个不相邻的CH2基团可以各自彼此独立地被-O-、-S-、-NH-、NR0-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-S-CO-、-CO-S-、-CH＝CH-或-C≡C-以使得O和/或S原子不直接彼此键合的方式替代，具有至多20个C原子的可聚合基团或环烷基或芳基，它们可任选地被卤素，优选F，或被可聚合基团单取代或多取代，
x1和x2各自彼此独立地为0、1或2，
y1和y2各自彼此独立地为0、1、2、3或4，
B1和B2各自彼此独立地为芳族的或部分或完全饱和的脂族六元环，其中一个或多个CH基团可以被N原子替代和一个或多个不相邻的CH2基团可以被O和/或S替代，
W1和W2各自彼此独立地为-Z1-A1-(Z2-A2)m-R，和两者之一替代性地为R1或A3，但两者不同时为H，或
Figure BDA0003111746640000771
是
Figure BDA0003111746640000772
Figure BDA0003111746640000773
U1及U2各自彼此独立地为CH2、O、S、CO或CS，
V1及V2各自彼此独立地为(CH2)n，其中一至四个不相邻的CH2基团可经O及/或S替代，且V1及V2中的一者在
Figure BDA0003111746640000774
为
Figure BDA0003111746640000775
的情况下两者均为单键，
Z1及Z2各自彼此独立地为-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR0-、-NR0-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-CH2-、-CH2-S-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CF2-S-、-S-CF2-、-CH2-CH2-、-CF2-CH2-、-CH2-CF2-、-CF2-CF2-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-CH＝CH-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CF-、-C≡C-、这些基团中的两者的组合，其中不存在两个O及/或S及/或N原子彼此直接键合，优选为-CH＝CH-COO-或-COO-CH＝CH-或单键，
A1、A2及A3各自彼此独立地为1,4-亚苯基，其中一或两个不相邻CH基团可经N替代；1,4-亚环己基，其中一或两个不相邻CH2基团可经O及/或S替代；1,3-二氧戊环-4,5-二基、1,4-亚环己烯基、1,4-双环[2.2.2]亚辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氢化萘-2,6-二基，其中这些基团中的每一者可经L单取代或多取代，且另外A1为单键，
L为卤素原子，优选为F、CN、NO2，具有1-7个碳原子的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷氧基羰氧基，其中一个或多个H原子可经F或Cl替代，
m在各情况下独立地为0、1、2或3，及
R及R1各自彼此独立地为H、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、分别具有1或3至25个碳原子的直链或支链烷基，其可任选地经F、Cl、Br、I或CN单取代或多取代，且其中一个或多个不相邻的CH2基团可经-O-、-S-、-NH-、-NR0-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-S-CO-、-CO-S-、-CH＝CH-或-C≡C-替代，其中不存在两个O及/或S原子彼此直接键合；或可聚合基团。
尤其优选为式A-VI-1的手性联萘衍生物
Figure BDA0003111746640000781
尤其选自下式A-VI-1a至A-VI-1c的那些：
Figure BDA0003111746640000782
其中环B及Z0如针对式A-IV所定义，及
R0如式A-IV所定义，或H或具有1-4个碳原子的烷基，和
b为0、1或2，
和Z0特别为-OC(O)-或单键。
在LC介质中一种或多种手性掺杂剂的浓度优选为0.001％-20％，优选0.05％-5％，更优选0.1％-2％，和最优选0.5％-1.5％。这些优选的浓度范围特别适用于手性掺杂剂S-4011或R-4011(均来自Merck KGaA)和具有相同或相似HTP的手性掺杂剂。对于与S-4011相比具有更高或更低的HTP绝对值的手性掺杂剂，这些优选的浓度必须根据它们相对于S-4011的HTP值成比例地降低，或成比例地增加。
根据本发明LC介质或主体混合物的节距p优选为5-50μm，更优选8-30μm和特别优选10-20μm。
优选地，根据本发明的介质包含选自式ST-1至ST-18的化合物的稳定剂。
Figure BDA0003111746640000791
Figure BDA0003111746640000801
Figure BDA0003111746640000811
Figure BDA0003111746640000821
其中
RST表示H，具有1至15个C原子的烷基或烷氧基，其中此外，这些基团中的一个或多个CH2基团可以各自彼此独立地被-C≡C-，-CF2O-，-OCF2-，-CH＝CH-，
Figure BDA0003111746640000822
-O-，-CO-O-，-O-CO-以使得O原子不直接彼此连接的方式替代，和其中，此外，一个或多个H原子可以被卤素取代,
Figure BDA0003111746640000823
表示
Figure BDA0003111746640000824
Figure BDA0003111746640000825
Figure BDA0003111746640000831
ZST各自彼此独立地表示-CO-O-，-O-CO-，-CF2O-，-OCF2-，-CH2O-，-OCH2-，-CH2-，-CH2CH2-，-(CH2)4-，-CH＝CH-CH2O-，-C2F4-，-CH2CF2-，-CF2CH2-，-CF＝CF-，-CH＝CF-，-CF＝CH-，-CH＝CH-，-C≡C-或单键，
L1和L2各自彼此独立地表示F，Cl，CF3或CHF2，
p表示1或2，
q表示1，2，3，4，5，6，7，8，9或10。
在式ST化合物中，特别优选下式的化合物
Figure BDA0003111746640000841
其中n＝1，2，3，4，5，6或7，优选n＝1或7
Figure BDA0003111746640000842
其中n＝1，2，3，4，5，6或7，优选n＝3
Figure BDA0003111746640000843
其中n＝1，2，3，4，5，6或7，优选n＝3
Figure BDA0003111746640000851
Figure BDA0003111746640000861
在式ST-3a和ST-3b的化合物中，n优选表示3。在式ST-2a的化合物中，n优选表示7。
非常特别优选的根据本发明的混合物包含一种或多种选自式ST-2a-1，ST-3a-1，ST-3b-1，ST-8-1，ST-9-1和ST-12的化合物的稳定剂:
Figure BDA0003111746640000862
Figure BDA0003111746640000871
基于混合物，式ST-1至ST-18的化合物优选各自以0.005-0.5％的量存在于根据本发明的液晶混合物中。
如果根据本发明的混合物包含两种或多种式ST-1至ST-18的化合物，则基于混合物，在两种化合物的情况下，浓度相应增加到0.01-1％。
然而，基于根据本发明的混合物，式ST-1至ST-18的化合物的总比例不应超过2％。
根据本发明的化合物可以通过或类似于文献中描述的已知方法(例如在标准著作中，例如Houben-Weyl,Methoden der Organischen Chemie[Methods of OrganicChemistry],Georg-Thieme-Verlag,Stuttgart)，在已知并适合于所述反应的反应条件下合成。此处也可以使用本身已知的变体，但此处不再提及。特别地，它们可以如以下反应方案中所述或类似于下列反应方案制备。制备本发明化合物的其他方法可以从实施例中获得。
式S化合物优选遵循或类似于描述于CN 106518890 A中的程序合成。
上文未明确提及的其他介晶化合物也可任选地且有利地用于根据本发明的介质中。这样的化合物为本领域技术人员已知。
优选地，介质中的一种或多种式S化合物的总浓度在1％至50％，优选5％至40％且尤其优选10％至20％的范围内。
在本发明的另一实施方案中，介质包含一种或多种式S化合物及一种或多种式IC化合物，其中一种或多种式IC化合物的总浓度在5％至50％，更优选10％至40％且尤其优选15％至35％的范围内。
在本发明的一优选实施方案中，液晶介质优选包含总计5％至35％，优选10％至32％且尤其优选20％至30％的式T化合物。
在本发明的一优选实施方案中，液晶介质包含总计30％或更低，优选15％或更低且尤其优选10％或更低的式T化合物。
在本发明的一优选实施方案中，液晶介质包含总计30％或更高，优选40％或更高且尤其优选50％或更高的式I及/或IC的化合物，优选选自I-1、I-2及IC的化合物的组，尤其优选选自式I-2及IC的化合物。
优选地，介质中式I-1化合物的比例为20％或更低，更优选15％或更低，尤其优选10％或更低且非常尤其优选5％或更低。
在一优选实施方案中，介质包含一种或多种式I-2化合物，其总浓度在5％至25％，更优选7％至25％且尤其优选10％至20％的范围内。
在另一优选实施方案中，介质包含一种或多种式I-2化合物，其总浓度为10％或更低，优选5％或更低且尤其优选2％或更低。
在一优选实施方案中，根据本发明的介质中的式IC化合物的总浓度在5％至50％，更优选10％至40％且尤其优选15％至35％的范围内。
在一优选实施方案中，根据本发明的介质中的式IC化合物的总浓度为20％或更高，更优选25％或更高且尤其优选30％或更高。
在本发明的一优选实施方案中，介质包含一种或多种式II及/或IIA-1，优选II-1及/或II-1-A1的化合物，其总浓度为5％至35％，更优选10％至30％，尤其优选15％至25％。
优选地，介质包含一种或多种式P(2)TU-n-S化合物。
优选地，介质包含一种或多种式II-1化合物。
优选地，介质包含一种或多种式P(2)TU-n-S化合物或一种或多种式II-1化合物。
在本发明的一优选实施方案中，介质包含一种或多种式II-1化合物，其总浓度为25％或更低，更优选20％或更低，尤其优选15％或更低，非常尤其优选10％或更低。
在本发明的一优选实施方案中，介质包含一种或多种式III，优选III-1的化合物，其总浓度为2％至30％，更优选5％至25％，尤其优选10％至20％。
本发明的更优选实施方案单独地或彼此组合地如下，其中一些化合物是使用表C中给出的首字母缩略词缩写：
-介质包含一种或多种式S化合物及一种或多种式IC化合物
-介质包含一种或多种式T-1化合物；
-介质包含一种或多种式T-2化合物；
-介质包含一种或多种式T-1及T-2的化合物；
-介质包含一种或多种式T-1及/或T-2的化合物及一种或多种式I及/或IC及/或II及/或III的化合物；
-介质包含一种或多种式III-1化合物；
-介质包含两种或更多种式T-1化合物；
-介质包含两种或更多种式T-2化合物；
-介质包含化合物PPU-TO-S；
-介质包含一种或多种式S化合物及一种或多种式III-1化合物，其总浓度优选在5％至40％，更优选10％至35％，尤其优选18％至30％的范围内；
-介质包含一种或多种式S化合物及一种或多种式IC化合物，其总浓度优选在20％至65％，更优选30％至60％，尤其优选45％至55％的范围内；
-介质包含一种或多种式ICb化合物，优选为化合物CPU-2-S及/或CPU-4-S；
-介质包含一种或多种式ICb及式II-1b的化合物，优选为化合物CPU-2-S及/或CPU-4-S及PTU-3-S及/或PTU-4-S及/或PTU-5-S；
-介质包含一种或多种总浓度在5％至15％范围内的式PPTU-n-S化合物；
-介质包含一种或多种总浓度在10％至20％范围内的式PPTU-n-S及PGTU-n-S的化合物；
-介质包含一种或多种式ST-3，优选ST-3a及/或ST-3b，尤其优选ST-3b-1的化合物，其总浓度在0.01％至1％，优选0.05％至0.5％，尤其0.10％至0.15％的范围内。
根据本发明的液晶介质的清亮点优选为90℃或更高，更优选100℃或更高，更优选110℃或更高，更优选120℃或更高，更优选130℃或更高，尤其优选140℃或更高，且非常尤其优选150℃或更高。
根据本发明的液晶介质的清亮点优选为210℃或更低，更优选200℃或更低，尤其优选190℃或更低，且非常尤其优选180℃或更低。
根据本发明的介质的向列相优选地至少从0℃或更低延伸至90℃或更高。根据本发明的介质有利地展现甚至更广泛向列相范围，优选至少从-10℃或更低至120℃或更高，非常优选至少从-20℃或更低至140℃或更高且尤其至少从-30℃或更低至150℃或更高，非常尤其优选至少从-40℃或更低至170℃或更高。
在1kHz及20℃下，根据本发明的液晶介质的Δε优选为5或更大，更优选为10或更大且非常优选为12或更大。
在589nm(NaD)及20℃下，根据本发明的液晶介质的双折射率(Δn)优选在0.250至0.900，更优选0.300至0.850的范围内，且非常尤其优选在0.350至0.800或更小的范围内。
在589nm(NaD)及20℃下，根据本发明的液晶介质的双折射率(Δn)优选为0.250或更大，更优选为0.300或更大，且尤其优选为0.35或更大。
式I至III的化合物在各种情况下包括具有大于3的介电各向异性的介电正性化合物、具有小于3且大于-1.5的介电各向异性的介电中性化合物及具有-1.5或更小的介电各向异性的介电负性化合物。
式I、II及III的化合物优选为介电正性。
在本文中，表述介电正性描述其中Δε>3.0的化合物或组分，介电中性描述其中-1.5≤Δε≤3.0的那些，且介电负性描述其中Δε<-1.5的那些。Δε是在1kHz的频率和在20℃下测定。各个化合物的介电各向异性是由10％各个单独化合物在向列主体混合物中的溶液的结果来测定的。若主体混合物中各个化合物的溶解度低于10％，则浓度降至5％。测试混合物的电容在具有垂面配向的盒和具有沿面配向的盒二者中测得。该两种类型盒的盒厚为约20μm。所施加电压是频率为1kHz且有效值通常为0.5V至1.0V的矩形波，但其总是经选择以低于各个测试混合物的电容阈值。
Δε定义为(ε||-ε⊥)，而εave.为(ε||+2ε⊥)/3。
用于介电正性化合物的主体混合物为混合物ZLI-4792且用于介电中性及介电负性化合物的主体混合物为混合物ZLI-3086，两者均来自Merck KGaA,Germany。根据在添加相关化合物时主体混合物的各个值的变化来测定化合物的介电常数的绝对值。将所述值外推至100％的所关注化合物浓度。
在20℃的测量温度下以其原样测量具有向列相的组分，所有其他组分类似化合物处理。
在两种情况下，除非另有明确说明，在本申请中表述“阈值电压”指的是光学阈值且是针对10％相对对比度(V10)给出的，且表述“饱和电压”指的是光学饱和且是针对90％相对对比度(V90)给出的。仅在明确提及时使用电容性阈值电压(V0)，也称为Freedericks阈值(VFr)。
除非另外明确说明，本申请中指明的参数范围都包括极限值。
对于不同的性质范围所指示的不同上限值和下限值彼此组合得到另外的优选范围。
在本文中，应用以下条件和定义，除非另有说明。所有浓度是以重量百分比给出，且涉及各自的整体混合物，所有的温度值都以摄氏温度给出且所有的温度差都以度数差(differential degree)给出。所有物理性质是根据“Merck Liquid Crystals，PhysicalProperties of Liquid Crystals”，Status 1997年11月，Merck KGaA(德国)测定的并且针对20℃的温度给出，除非另有明确说明。光学各向异性(Δn)在波长589.3nm下确定。介电各向异性(Δε)在1kHz频率下确定。使用由德国Merck KGaA生产的测试盒测定阈值电压以及所有其他电光性质。用以测定Δε的测试盒的盒厚为大约20μm。电极是具有1.13cm2面积和护圈(guard ring)的圆状(circular)ITO电极。对于垂面取向(ε||)，取向层是来自日本Nissan Chemicals的SE-1211和对于沿面取向(ε⊥)，取向层是来自日本Japan SyntheticRubber的聚酰亚胺AL-1054。使用Solatron 1260频率响应分析仪，使用正弦波和0.3Vrms的电压来测定电容。在电光测量中使用的光是白光。这里使用利用来自德国Autronic-Melchers的商购的DMS仪器的装置。在垂直观察下测定特征电压。分别对于10％、50％和90％相对对比度测定阈值电压(V10)、中灰电压(V50)和饱和电压(V90)。
如在A.Penirschke等“Cavity Perturbation Method for Characterization ofLiquid Crystals up to 35GHz“,34th European Microwave Conference–Amsterdam,pp.545-548中所描述的在微波频率范围中就它们的性能而言研究液晶介质。在这方面还比较了A.Gaebler等“Direct Simulation of Material Permittivities…“,12MTC 2009–International Instrumentation and Measurement Technology Conference,Singapore,2009(IEEE),pp.463-467和DE 10 2004 029 429 A，其中同样详细描述了测量方法。
将液晶引入聚四氟乙烯(PTFE)或石英毛细管中。毛细管的内径为0.5mm，外径为0.78mm。有效长度为2.0cm。将填充的毛细管引入圆柱形腔的中心，共振频率为19GHz。该腔的长度为11.5mm，半径为6mm。然后施加输入信号(源)，并使用商用矢量网络分析仪(N5227APNA微波网络分析仪，Keysight Technologies Inc.USA)记录腔的频率依赖性响应。对于其他频率，腔的尺寸相应地调整(adapt)。
使用填充有液晶的毛细管测量和没有填充有液晶的毛细管测量之间的共振频率和Q因子的变化用于测定相应目标频率下的介电常数和损耗角，其通过上述出版物A.Penirschke等,34th European Microwave Conference–Amsterdam,pp.545-548中等式10和11测定，如其中所描述的。
垂直和平行于液晶指向矢的特性的分量的值是通过在磁场中液晶的配向而获得。为此，使用永磁体的磁场。磁场强度为0.35特斯拉。
优选的组件是移相器、变容二极管、无线和无线电波天线阵列、匹配电路、自适应滤波器和其他。
在本文中，术语“化合物”意指一种化合物以及多种化合物，除非另有明确说明。
根据本发明的液晶介质优选在以上给出的优选范围内具有向列相。此处表述具有向列相是指一方面在相应温度下在低温下没有观察到近晶相和没有观察到结晶，另一方面在从向列相加热时没有发生清亮。在高温下，通过常规方法在毛细管中测量清亮点。低温下的研究在相应温度下的流动粘度计中进行，并通过块状(bulk)样品的存储进行检查：在给定温度T下，根据本发明的介质的本体(bulk)中的储存稳定性(LTS)通过目视检查测定。将2g感兴趣的介质填充到放置在预定温度的冰箱中的合适尺寸的封闭玻璃容器(瓶子)中。以限定的时间间隔检查瓶子是否发生近晶相或结晶。对于每种材料和每个温度，存储两个瓶子。如果在两个相应的瓶中的至少一个中观察到结晶或近晶相的出现，则终止测试，并且将在观察到更高有序相的出现之前的最后一次检查的时间记录为相应的储存稳定性。最后在1000小时后终止试验，即LTS值为1000小时意味着混合物在给定温度下稳定至少1000小时。
采用的液晶优选具有正性介电各向异性。这优选为2或更大，优选4或更大，特别优选6或更大且非常特别优选10或更大。
此外，根据本发明的液晶介质通过微波范围内的高各向异性值表征。在约19GHz下的双折射率例如优选为0.14或更高，特别优选0.15或更高，特别优选0.20或更高，特别优选0.25或更高且非常特别优选0.30或更高。另外，双折射率优选为0.80或更低。
微波范围内的介电各向异性定义为
Δεr≡(εr,||-εr,⊥)。
可调谐性(τ)定义为
τ≡(Δεr/εr,||)。
材料品质(η)定义为
η≡(τ/tanδεr,max.)，其中
最大介电损耗为
tanδεr,max。≡max.{tanδεr,⊥,；tanδεr,||}。
优选液晶材料的材料品质(η)为6或更大、优选8或更大、优选10或更大、优选15或更大、优选17或更大、优选20或更大、特别优选25或更大且非常特别优选30或更大。
在相应的组件中，优选的液晶材料的移相器品质为15°/dB或更大、优选20°/dB或更大、优选30°/dB或更大、优选40°/dB或更大、优选50°/dB或更大、特别优选80°/dB或更大且非常特别优选100°/dB或更大。
然而，在一些实施方案中，也可有利地使用具有介电各向异性的负值的液晶。
使用的液晶是单一物质或者是混合物。它们优选具有向列相。
在本申请中，高频技术意指具有在1MHz至1THz，优选1GHz至500GHz，更优选2GHz至300GHz，尤其优选约5GHz至150GHz范围内的频率的电磁辐射的应用。
优选地，根据本发明的装置可在微波范围中操作。
根据本发明的液晶介质可以以通常的浓度包含其他添加剂和手性掺杂剂。基于整个混合物计，这些其他组分的总浓度为0％至10％，优选0.1％至6％。使用的各个化合物的浓度各自优选为0.1％至3％。当在本申请中引用液晶介质的液晶组分和液晶化合物的值和浓度范围时，不考虑这些以及类似添加剂的浓度。
优选地，根据本发明的介质包含一种或多种手性化合物作为手性掺杂剂以调节它们的胆甾醇型节距。根据本发明的介质中它们的总浓度优选在0.05％至15％、更优选1％至10％且最优选2％至6％的范围内。
任选地，根据本发明的介质可包含其他液晶化合物以调节物理性质。这样的化合物为专家已知。根据本发明的介质中它们的浓度优选是0％至30％、更优选0.1％至20％且最优选1％至15％。
分别地，对于相对调谐或光电响应的相对对比度从0％变化至90％(t90–t0)的时间，响应时间是以上升时间(τon)给出，即包括延迟时间(t10–t0)；对于相对调谐或光电响应的相对对比度从100％变化回至10％(t100–t10)的时间，响应时间是以衰退时间(τoff)给出，和作为总响应时间(τ总计＝τon+τoff)。
根据本发明的液晶介质由多种化合物，优选3-30种、更优选4-20种且非常优选4-16种化合物组成。以常规的方式混合这些化合物。通常，将以较小量使用的所期望量的化合物溶解在以较大量使用的化合物中。如果温度高于以较高浓度使用的化合物的清亮点，则特别易于观察到溶解过程完成。然而，也可以用其他常规的方式制备该介质，例如使用所谓的预混，其可以，例如是化合物的均匀混合物或者低共熔混合物，或者使用所谓的“多瓶”体系，其成分本身是即用型的混合物。
所有温度，如熔点T(C，N)或者T(C，S)、从近晶(S)相到向列(N)相的转变T(S，N)以及液晶的清亮点T(N，I)，都以摄氏度表示。所有的温度差都以度数差表示。
在本发明中且尤其在以下实施例中，介晶化合物的结构借助于也称为首字母缩略词的缩写指示。在这些首字母缩略词中，化学式如下使用下表A至D来进行缩写。所有基团CnH2n+1、CmH2m+1及ClH2l+1或CnH2n、CmH2m及ClH2l表示直链烷基或亚烷基，其中n、m及l为1、2、3、4、5、6或7。表A列举用于化合物的核结构的环要素的代码，而表B展示键联基团。表C提供左侧或右侧端基的代码的含义。表D展示化合物的说明性结构以及其各个缩写。
表A：环要素
Figure BDA0003111746640000961
Figure BDA0003111746640000971
Figure BDA0003111746640000981
Figure BDA0003111746640000991
Figure BDA0003111746640001001
表B：键联基团
Figure BDA0003111746640001002
表C：端基
Figure BDA0003111746640001003
Figure BDA0003111746640001011
与其他组合使用
Figure BDA0003111746640001012
其中n及m各自表示整数，且三个点“...”为来自此表的其他缩写的占位符。
下表展示说明性结构以及其各个缩写。展示这些内容以便说明缩写规则的含义。此外，其表示优选使用的化合物。
表C：说明性结构
以下说明性结构为优选额外用于介质的化合物：
Figure BDA0003111746640001013
Figure BDA0003111746640001021
Figure BDA0003111746640001031
Figure BDA0003111746640001041
Figure BDA0003111746640001051
Figure BDA0003111746640001061
Figure BDA0003111746640001071
Figure BDA0003111746640001081
Figure BDA0003111746640001091
Figure BDA0003111746640001101
Figure BDA0003111746640001111
Figure BDA0003111746640001121
下表(表E)展示可用作根据本发明的介晶介质中的稳定剂的说明性化合物。介质中这些及类似化合物的总浓度优选为5％或更低。
表E
Figure BDA0003111746640001131
Figure BDA0003111746640001141
Figure BDA0003111746640001151
Figure BDA0003111746640001161
在本发明的一优选实施方案中，介晶介质包含一种或多种选自表E的化合物的组的化合物。
下表(表F)展示可优选用作根据本发明的介晶介质中的手性掺杂剂的说明性化合物。
表F
Figure BDA0003111746640001162
Figure BDA0003111746640001171
Figure BDA0003111746640001181
在本发明的一优选实施方案中，介晶介质包含一种或多种选自表F的化合物的组的化合物。
根据本申请的介晶介质优选包含两种或更多种，优选四种或更多种选自由上表的化合物组成的组的化合物。
根据本发明的液晶介质优选包含七种或更多种，优选八种或更多种化合物，优选具有三种或更多种，优选四种或更多种不同化学式，选自表D的化合物的组的化合物。
实施例
以下实施例说明本发明而不以任何方式限制本发明。
然而，本领域技术人员根据物理特性明确可实现的特性及其可修改的范围。特别地，因此本领域技术人员充分界定可优选实现的各种特性的组合。
混合物实施例
制备具有如下表中所指示的组成及特性的液晶主体混合物H1且关于其一般物理特性及其在19GHz及20℃下于微波组件中的适用性来表征。
混合物H1
Figure BDA0003111746640001191
由90％的介质H1及10％的合成实施例1的化合物(化合物(1))组成的向列型液晶介质N1具有以下特性：
Figure BDA0003111746640001192
化合物(1)在介质H1中可溶性良好。向介质H1中添加化合物(1)对主体H1的特性无负面影响。
向介质H1中添加化合物(1)的效果为由于介质的较高可调谐性(τ)及较低介电耗损(tanδεr,⊥)，材料品质η显著提高，如下表中所展示。
ε<sub>r,||</sub> tanδ<sub>εr,||</sub> ε<sub>r,⊥</sub> tanδ<sub>εr,⊥</sub> τ η
H1 2.4873 0.0045 2.2327 0.0123 0.1024 8.3
N1 2.6315 0.0049 2.2902 0.0121 0.1297 10.7
如下制备且表征其他混合物：
混合物N2
Figure BDA0003111746640001201
混合物N3
Figure BDA0003111746640001202
混合物N4
Figure BDA0003111746640001211

Claims (17)

1.一种液晶介质，其特征在于该介质包含一种、两种或更多种式S化合物
Figure FDA0003111746630000011
其中
RS表示H、具有1至12个C原子的烷基或烷氧基，或具有2至12个C原子的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，其中一个或多个CH2-基团可经
Figure FDA0003111746630000012
替代，且其中一个或多个H原子可经F替代，
Figure FDA0003111746630000013
及
Figure FDA0003111746630000014
在每次出现时彼此独立地表示
Figure FDA0003111746630000015
其中RL在每次出现时相同或不同地表示H,Cl
或具有1至6个C原子的烷基,
Figure FDA0003111746630000021
可替代地表示
Figure FDA0003111746630000022
Figure FDA0003111746630000023
LS1、LS2相同或不同地表示H、Cl或F，
RS1、RS2，相同或不同地表示H、具有至多6个C原子的烷基或烯基，或环丙基、环丁基、环戊烯基或环戊基，
RTh1、RTh2相同或不同地表示H、具有至多6个C原子的烷基或烯基或烷氧基，或环丙基、环丁基、环戊烯基或环戊基，
ZS1、ZS2、ZS3相同或不同地表示-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，
a、b相同或不同地为0或1，
及
一种或多种式IC化合物
Figure FDA0003111746630000024
其中
R1表示H、具有1至15个C原子的烷基或烷氧基，或具有2至15个C原子的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，其中一个或多个CH2-基团可经
Figure FDA0003111746630000025
替代，
Figure FDA0003111746630000031
及
Figure FDA0003111746630000032
在每次出现时彼此独立地表示
Figure FDA0003111746630000033
其中RL在每次出现时相同或不同地表示H或具
有1至6个C原子的烷基。
2.根据权利要求1的介质，其中该介质具有120℃或更高的清亮温度。
3.根据权利要求1或2的介质，其中该介质包含一种或多种选自式S1至S24的化合物的组的化合物
Figure FDA0003111746630000034
Figure FDA0003111746630000041
Figure FDA0003111746630000051
Figure FDA0003111746630000061
Figure FDA0003111746630000071
其中RS、RTh1、RTh2、LS1及LS2具有权利要求1中针对式S所指示的含义且
RS3表示H、F或具有至多6个C原子的烷基，或环丙基。
4.权利要求1或2的介质，其中该介质包含根据权利要求1的式S化合物，其中基团ZS1、ZS2及ZS3中的至少一者表示-C≡C-。
5.根据权利要求1至4中一项或多项的液晶介质，其中该介质包含一种或多种选自式I、II及III的化合物的组的化合物
Figure FDA0003111746630000081
其中
R1表示H、具有1至15个C原子的烷基或烷氧基，或具有2至15个C原子的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，其中一个或多个CH2-基团可经
Figure FDA0003111746630000082
替代，
n为0、1或2，
Figure FDA0003111746630000083
至
Figure FDA0003111746630000084
在每次出现时彼此独立地表示
Figure FDA0003111746630000085
Figure FDA0003111746630000091
其中RL在每次出现时相同或不同地表示H或
具有1至6个C原子的烷基,
及其中
Figure FDA0003111746630000092
可替代地表示
Figure FDA0003111746630000093
R2表示H、具有1至15个C原子的烷基或烷氧基，或具有2至15个C原子的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，其中一个或多个CH2-基团可经
Figure FDA0003111746630000094
替代，
Z21表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或-C≡C-，且
Figure FDA0003111746630000095
及
Figure FDA0003111746630000096
彼此独立地表示
Figure FDA0003111746630000097
Figure FDA0003111746630000101
其中RL在每次出现时相同或不同地表示H或具有1至6个C原子的烷基,
R3表示H、具有1至15个C原子的烷基或烷氧基，或具有2至15个C原子的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，其中一个或多个CH2-基团可经
Figure FDA0003111746630000102
Figure FDA0003111746630000103
替代，
Z31及Z32中的一者表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或-C≡C-，且另一者独立于其地表示-C≡C-、反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或单键，且
Figure FDA0003111746630000104
至
Figure FDA0003111746630000105
彼此独立地表示
Figure FDA0003111746630000106
Figure FDA0003111746630000111
其中RL在每次出现时相同或不同地表示H或具有1至6个C原子的烷基,
及其中
Figure FDA0003111746630000112
可替代地表示
Figure FDA0003111746630000113
6.根据权利要求1至5中一项或多项的液晶介质，其中该介质包含一种或多种式IIIC化合物
Figure FDA0003111746630000114
其中
RC表示H、具有1至12个C原子的烷基或烷氧基，或具有2至12个C原子的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，其中一个或多个CH2-基团可经
Figure FDA0003111746630000115
替代，
LC1、LC2相同或不同地表示H、Cl或F，
RC1、RC2相同或不同地表示H或具有1至6个C原子的烷基，或环丙基、环丁基或环戊基，
RC3、RC4、RC5及RC6相同或不同地表示H、Cl、F或具有1至6个C原子的烷基，或环丙基、环丁基或环戊基。
7.根据权利要求1至6中一项或多项的液晶介质，其中该介质包含一种或多种式T化合物
Figure FDA0003111746630000121
其中
RT表示卤素、CN、NCS、RF、RF-O-或RF-S-，其中RF表示具有至多12个C原子的氟化烷基或氟化烯基，
Figure FDA0003111746630000122
Figure FDA0003111746630000123
及
Figure FDA0003111746630000124
在每次出现时彼此独立地表示
Figure FDA0003111746630000125
L1及L2相同或不同地表示Cl、F、具有1至6个C原子的烷基或环丙基、环丁基或环戊基，且
t为0、1或2。
8.根据权利要求1至7中一项或多项的液晶介质，其中该介质包含一种或多种选自式I-1至I-4的化合物的组的化合物
Figure FDA0003111746630000131
其中
L1、L2及L3在每次出现时相同或不同地表示H或F，且
R1、
Figure FDA0003111746630000132
及
Figure FDA0003111746630000133
具有权利要求5中针对式I所给出的含义。
9.根据权利要求1至8中一项或多项的液晶介质，其中该介质包含一种或多种选自式II-1至II-3的化合物的组的化合物
Figure FDA0003111746630000134
Figure FDA0003111746630000141
其中
R2、
Figure FDA0003111746630000142
及
Figure FDA0003111746630000143
具有权利要求5中针对式II所给出的含义。
10.根据权利要求1至9中一项或多项的液晶介质，其中该介质包含一种或多种选自式III-1至III-6的化合物的组的化合物
Figure FDA0003111746630000144
其中
R3、
Figure FDA0003111746630000145
及
Figure FDA0003111746630000146
具有权利要求5中针对式III所给出的含义，且
Z31及Z32彼此独立地表示反式-CH＝CH-或反式-CF＝CF-，且在式III-6中，可替代地，Z31及Z32中的一者表示-C≡C-。
11.根据权利要求1至10中一项或多项的液晶介质，其中该介质包含一种或多种手性化合物。
12.一种式S化合物
Figure FDA0003111746630000151
其中
RS表示H、具有1至12个C原子的烷基或烷氧基，或具有2至12个C原子的烯基、烯氧基或烷氧基烷基，其中一个或多个CH2-基团可经
Figure FDA0003111746630000152
替代，且其中一个或多个H原子可经F替代，
Figure FDA0003111746630000153
及
Figure FDA0003111746630000154
在每次出现时彼此独立地表示
Figure FDA0003111746630000155
Figure FDA0003111746630000161
其中RL在每次出现时相同或不同地表示H,Cl
或具有1至6个C原子的烷基,
Figure FDA0003111746630000162
可替代地表示
Figure FDA0003111746630000163
Figure FDA0003111746630000164
LS1、LS2相同或不同地表示H、Cl或F，
RS1、RS2相同或不同地表示H或具有1至6个C原子的烷基，或环丙基、环丁基或环戊基，
RTh1、RTh2相同或不同地表示H、具有至多6个C原子的烷基、烯基或烷氧基，
ZS1、ZS2、ZS3相同或不同地表示-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，
a、b相同或不同地为0或1，
其限制条件为排除下式S*的化合物：
Figure FDA0003111746630000165
其中
RS表示具有至多9个C原子的烷基、烯基或烷氧基，
ZS2表示-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，
RS1、RS2相同或不同地表示H或F，及
LS1、LS2相同或不同地表示H或F。
13.一种根据权利要求12的式S化合物或包含根据权利要求12的式S化合物的LC介质或根据权利要求1至11中一项或多项的介质的用途，其用于高频技术的组件中。
14.一种用于高频技术的组件，其包含根据权利要求12的式S化合物或包含根据权利要求12的式S化合物的LC介质或根据权利要求1至11中一项或多项的液晶介质。
15.根据权利要求14的组件，其中该组件为基于液晶的天线元件、移相器、可调谐滤波器、可调谐超材料结构、匹配网络或变抗器。
16.一种微波天线阵列，其特征在于该微波天线阵列包含一个或多个根据权利要求14或15的组件。
17.一种用于制备根据权利要求1至11中一项或多项的液晶介质的方法，其特征在于将一种或多种式S化合物与一种或多种式I及/或II及/或III及/或IIIC的化合物及任选的额外的介晶化合物及任选的手性化合物混合。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114717010A (zh) * 2022-04-29 2022-07-08 苏州汉朗光电有限公司 一种并噻吩类大折射率液晶组合物及其应用
WO2024103949A1 (zh) * 2022-11-14 2024-05-23 华为技术有限公司 一种液晶化合物、液晶组合物及其应用
WO2025051024A1 (zh) * 2023-09-06 2025-03-13 华为技术有限公司 化合物、液晶组合物及其应用
WO2025092096A1 (zh) * 2023-10-30 2025-05-08 华为技术有限公司 化合物及其制备方法和应用

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022198557A1 (en) * 2021-03-25 2022-09-29 Dic Corporation Compound, liquid crystal composition and high-frequency phase shifter

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105368465A (zh) * 2014-08-08 2016-03-02 默克专利股份有限公司 液晶介质和包含其的高频组件
CN106518890A (zh) * 2016-11-01 2017-03-22 西安近代化学研究所 一种并噻吩类高双折射率液晶化合物及其组合物
CN107636116A (zh) * 2015-05-23 2018-01-26 默克专利股份有限公司 液晶介质和包含其的高频组件
CN108603121A (zh) * 2016-02-08 2018-09-28 默克专利股份有限公司 液晶介质及含有其的高频组件
CN108865180A (zh) * 2018-08-17 2018-11-23 西安近代化学研究所 一种液晶组合物及包含其的高频组件

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3342631A1 (de) 1983-11-25 1985-06-05 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Thienothiophenderivate
DE3534777A1 (de) 1985-09-30 1987-04-02 Hoechst Ag Fluessigkristall-phase mit eine temperaturkompensation bewirkenden dotierstoffen
DE3534778A1 (de) 1985-09-30 1987-04-02 Hoechst Ag Chirale ester mesogener carbonsaeuren, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen
DE3534780A1 (de) 1985-09-30 1987-04-02 Hoechst Ag Chirale phenolester mesogener carbonsaeuren, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen
DE4342280A1 (de) 1993-12-11 1995-06-14 Basf Ag Polymerisierbare chirale Verbindungen und deren Verwendung
DE19541820A1 (de) 1995-11-09 1997-05-15 Consortium Elektrochem Ind Chirale Dianhydrohexit-Derivate enthaltende flüssigkristalline Organosiloxane
DE19781752T1 (de) 1996-07-01 1999-09-02 Merck Patent Gmbh Chirale Dotierstoffe
DE19834162A1 (de) 1997-08-13 1999-02-18 Merck Patent Gmbh Chirale Verbindungen
EP1126006B1 (en) 2000-02-14 2009-03-04 MERCK PATENT GmbH Liquid crystal compounds, liquid crystal medium and liquid crystal display
EP1299375B1 (en) 2000-07-13 2004-08-18 MERCK PATENT GmbH Chiral compounds iii
JP5317382B2 (ja) 2000-07-13 2013-10-16 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング キラルな化合物ｉｉ
EP1299334B1 (en) 2000-07-13 2008-01-16 MERCK PATENT GmbH Chiral compounds i
AU2002212282A1 (en) 2000-10-20 2002-05-06 Merck Patent G.M.B.H Chiral binaphthol derivatives
US7223450B2 (en) 2001-05-21 2007-05-29 Merck Gmbh Chiral compounds
DE102004029429B4 (de) 2003-07-11 2019-04-04 Merck Patent Gmbh Bauelemente für die Hochfrequenztechnik
JP2005120208A (ja) 2003-10-16 2005-05-12 Dainippon Ink & Chem Inc 可変機能デバイス
KR101046278B1 (ko) 2009-02-13 2011-07-05 주식회사 엘앤에프신소재 유기 반도체 물질 및 이를 포함하는 전자 소자
JP2013522377A (ja) 2010-03-24 2013-06-13 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド フラビウイルス感染を処置または予防するためのアナログ
DE102011117048A1 (de) 2010-11-23 2012-05-24 Merck Patent Gmbh Verbindungen für ein flüssigkristallines Medium und deren Verwendung für Hochfrequenzbauteile
JP5704601B2 (ja) 2011-02-15 2015-04-22 国立大学法人東京工業大学 ジアセチレン誘導体
KR20160001773A (ko) 2014-06-26 2016-01-07 주식회사 동진쎄미켐 티에노티오펜 액정 화합물, 그를 포함하는 액정 조성물 및 전기광학소자
EP3529331B1 (en) 2016-10-24 2020-10-07 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105368465A (zh) * 2014-08-08 2016-03-02 默克专利股份有限公司 液晶介质和包含其的高频组件
CN107636116A (zh) * 2015-05-23 2018-01-26 默克专利股份有限公司 液晶介质和包含其的高频组件
CN108603121A (zh) * 2016-02-08 2018-09-28 默克专利股份有限公司 液晶介质及含有其的高频组件
CN106518890A (zh) * 2016-11-01 2017-03-22 西安近代化学研究所 一种并噻吩类高双折射率液晶化合物及其组合物
CN108865180A (zh) * 2018-08-17 2018-11-23 西安近代化学研究所 一种液晶组合物及包含其的高频组件

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114717010A (zh) * 2022-04-29 2022-07-08 苏州汉朗光电有限公司 一种并噻吩类大折射率液晶组合物及其应用
WO2024103949A1 (zh) * 2022-11-14 2024-05-23 华为技术有限公司 一种液晶化合物、液晶组合物及其应用
WO2025051024A1 (zh) * 2023-09-06 2025-03-13 华为技术有限公司 化合物、液晶组合物及其应用
WO2025092096A1 (zh) * 2023-10-30 2025-05-08 华为技术有限公司 化合物及其制备方法和应用

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