KR20160001773A - 티에노티오펜 액정 화합물, 그를 포함하는 액정 조성물 및 전기광학소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 상기와 같은 조건을 충복하기 위해 유전율 이방성이 크고, 점성이 낮은 하기 화학식 1의 티에노티오펜 액정 화합물, 그를 포함하는 액정 조성물 및 그를 포함하는 전기광학소자를 제공한다.
화학식 1 액정 화합물
본 발명은 신규 티에노티오펜 액정 화합물, 하나 이상의 티에노티오펜 액정 화합물을 포함하는 액정 조성물 및 이 액정 조성물을 함유하는 광학 액정 표시장치에 관한 것이다. 신규 티에오티오펜 유도체를 포함하는 액정 화합물을 제조하고, 이를 포함하는 액정 조성물을 구성함으로써, 매우 우수한 회전점도, 굴절율 그리고 유전율 이방성을 가질 수 있다. 이러한 물리적 이방성은 LCD에서 요구하는 신속한 응답속도를 개선하는데 필요한 문턱전압을 낮추는데 중요한 역할을 한다.
화학식 1 액정 화합물
본 발명은 신규 티에노티오펜 액정 화합물, 하나 이상의 티에노티오펜 액정 화합물을 포함하는 액정 조성물 및 이 액정 조성물을 함유하는 광학 액정 표시장치에 관한 것이다. 신규 티에오티오펜 유도체를 포함하는 액정 화합물을 제조하고, 이를 포함하는 액정 조성물을 구성함으로써, 매우 우수한 회전점도, 굴절율 그리고 유전율 이방성을 가질 수 있다. 이러한 물리적 이방성은 LCD에서 요구하는 신속한 응답속도를 개선하는데 필요한 문턱전압을 낮추는데 중요한 역할을 한다.
Description
본 발명은 신규한 티에노티오펜 액정 화합물, 티에오티오펜 액정 화합물을 포함하는 액정 조성물, 티에노티오펜 액정 조성물을 포함하는 전기광학소자에 관한 것이다.
LCD 에서 기판 및 액정 평면에 평행한 전기장에의해 작동하는 셀, 예컨대 IPS(평면 내 스위칭) 셀이 존재한다. 특히, TN, STN, FFS(프린지 필드(fringefield) 스위칭) 및 IPS 셀은 현재 상업적으로 주목을 받는 적용 영역이다.
액정 물질은 양호한 화학 안정성, 열 안정성, 및 전기장 및 전자기 방사선에 대한 양호한 안정성을 가져야 한다. 또한, 액정 물질은 저 점도를 가져야 하고, 셀에서의 짧은 어드레싱(addressing) 시간, 낮은 문턱 전압 및 높은 콘트라스트(contrast)를 생성시켜야 한다. 또한, 이들은 일반적인 작동 온도, 즉 실온에 전후하는 가능한 가장 넓은 범위에서, 전술한 셀에 대한 적합한 메소상, 예컨대 네마틱 또는 콜레스테릭 메소상을 가져야 한다. 일반적으로, 액정은 다수의 성분들의 혼합물로서 사용되기 때문에, 이들 성분이 서로 용이하게 혼화되는 것이 중요하다. 추가의 특성, 예컨대 전기 전도성, 유전 이방성 및 광학 이방성은 셀 유형 및 적용 분야에 따라 다양한 요건을 충족시켜야 한다. 예컨대, 트위스트형 네마틱 구조를 갖는 셀을 위한 물질은 양성 유전 이방성 및 낮은 전기 전도성을 가져야 한다.
티오펜 또는 티에노티오펜과 관련되는 액정 화합물 또는 액정 조성물에 관한 종래기술로서, 대한민국 공개특허공보 제10-2011-0117249호에는 하기 화학식A의 액정 매질용 티오펜 화합물 및 액정 조성물이 기재되어 있다.
화학식A 액정 화합물
또한, 대한민국 공개특허공보 특1986-0008169호에는 하기 화학식B의 티에노티오펜 유도체의 제조방법이 기재되어 있다.
화학식B 액정 화합물
상기 식에서, A는 구조식 
또는 구조식 
이다.
그러나, 티에노티오펜 액정 화합물로서, 개개의 화소를 스위칭(switching)하기 위한 집적된 비선형 소자(element)를 갖는 매트릭스 액정 디스플레이(MLC 디스플레이)에 사용가능한, 큰 양성 유전 이방성, 넓은 네마틱 상, 비교적 낮은 복굴절, 매우 높은 비저항, 양호한 UV 및 온도 안정성 및 낮은 증기압을 갖는 액정 매질은 알려져 있지 않다.
본 발명은 개개의 화소를 스위칭(switching)하기 위한 집적된 비선형 소자(element)를 갖는 매트릭스 액정 디스플레이(MLC 디스플레이)에 사용가능한, 큰 양성 유전 이방성, 넓은 네마틱 상, 비교적 낮은 복굴절, 매우 높은 비저항, 양호한 UV 및 온도 안정성 및 낮은 증기압을 갖는 티에노티오펜 액정 화합물, 그를 포함하는 액정 조성물 및 그를 포함하는 전기광학소자를 제공한다.
본 발명은 상기와 같은 조건을 충복하기 위해 유전율 이방성이 크고, 점성이 낮은 하기 화학식 1의 티에노티오펜 액정 화합물, 그를 포함하는 액정 조성물 및 그를 포함하는 전기광학소자를 제공한다.
화학식 1 액정 화합물
본 발명은 신규 티에노티오펜 액정 화합물, 하나 이상의 티에노티오펜 액정 화합물을 포함하는 액정 조성물 및 이 액정 조성물을 함유하는 광학 액정 표시장치에 관한 것이다. 신규 티에오티오펜 유도체를 포함하는 액정 화합물을 제조하고, 이를 포함하는 액정 조성물을 구성함으로써, 매우 우수한 회전점도, 굴절율 그리고 유전율 이방성을 가질 수 있다. 이러한 물리적 이방성은 LCD에서 요구하는 신속한 응답속도를 개선하는데 필요한 문턱전압을 낮추는데 중요한 역할을 한다.
다른 식으로 정의되지 않는 한, 본 발명에서 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어들은 본 발명이 속하는 전문가에 의해서 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 일반적으로 본 발명에서 사용된 명명법은 본 기술분야에서 잘 알려져 있고 통상적으로 사용되는 것이다.
본 발명은 굴절율 이방성(Dn, optical anisotropy)이 0.12 이하이면서 유전율 이방성(De, dielectric anisotropy)이 10.0 이상이고, 동작온도 -30 ℃ 내지 100 ℃ 범위를 유지하고, 회전점도 100 mPa·s 이하인 티에노티오펜 액정 화합물 1종 이상을 포함하는 액정 조성물.
또한, 본 발명은 유전율 이방성 25이상인 하기 화학식 1로 표시되는 액정 화합물에 관한 것이다.
화학식 1 액정 화합물
상기 식에서,
R0은 수소 또는 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, 이때, 이들 라디칼 중 하나이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-, -O-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있으며, 또한, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
A0, A1 및 A2는 각각, 서로 독립적으로,
a) 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 라디칼, 또는
b) 1 또는 2개의 CH 기가 N으로 치환될 수 있는 1,4-페닐렌 라디칼, 또는
c) 피페리딘-1,4-다이일, 1,4-바이사이클로[2.2.2]옥틸렌, 나프탈렌-2,6-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 펜안트렌-2,7-다이일, 및 플루오렌-2,7-다이일로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고,
이때 상기 라디칼 a), b) 및 c)는 할로겐 원자에 의해 단치환 또는 다치환될 수 있고,
X는 F, Cl, CN, SCN, NCS, SF4, OCF3, OCHF2, OCH3, CH2F, CH2F, CH3, 탄소수 1 내지 6의 플루오르화된 알킬 라디칼, 탄소수 1 내지 6의 플루오르화된 알콕시 라디칼, 탄소수 2 내지 6의 플루오르화된 알켄일 라디칼 또는 탄소수 2 내지 6의 플루오르화된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
Z0, Z1 및 Z2는 각각, 서로 독립적으로, 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -C≡C-, -CH2CF2-, -CHFCHF-, -CF2CH2-, -CH2CHF-, -CHFCH2-, -C2F4-, -COO-, -OCO-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -O-을 나타내고,
l은 0 또는 1을 나타내고,
m 및 n은 각각, 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2를 나타내고,
L1 및 L2은 각각, 서로 독립적으로, H, 할로겐, CF3, 또는 CN을 나타낸다.
또한, 본 발명의 바람직한 액정 화합물의 화학식은 하기 화학식 1-1의 액정 화합물, 화학식 1-2의 액정 화합물, 화학식 1-3의 액정 화합물, 화학식 1-4의 액정 화합물을 포함한다.
화학식 1-1 액정 화합물 (△ε= 26, △n = 0.23)
화학식 1-2 액정 화합물 (△ε= 27, △n = 0.23)
화학식 1-3 액정 화합물 (△ε= 30, △n = 0.30)
화학식 1-4 액정 화합물 (△ε= 27, △n = 0.25)
본 발명이 제공하는 액정 조성물은 상기 화학식 1의 액정 화합물을 제1성분으로 포함한다.
본 발명의 액정 조성물 중 제1성분 액정 화합물의 함량은 40중량% 이하가 바람직하며, 더욱 바람직하게는 5 내지 40중량%가 바람직하다. 만약 제1성분 액정 화합물의 함량이 40중량%를 초과하면 액정 조성물의 액정상 전이온도(TCN)가 크게 증가되고 점도를 크게 증가시켜서 저온영역에서 액정상을 확보할 수 없고, 5중량%에 미치지 않을 경우 유전율 이방성이 크게 떨어져 목적하는 응답속도를 얻지 못하게 된다.
본 발명의 액정 조성물은 제2성분으로서 화학식 2 내지 화학식 4의 액정 화합물을 선택적으로 1종 이상 포함한다.
화학식 2 액정 화합물
화학식 3 액정 화합물
화학식 4 액정 화합물
R, R', A1, A2 및 A3, X, l, m 의 특성치는 화학식 1 액정 화합물의 한정치와 동일하다.
화학식 2 내지 화학식 4의 액정 화합물은 본 발명의 액정 조성물의 유전율 이방성을 조정하는 액정 성분으로서 선택적으로 1종 이상의 액정 화합물의 함량이 30중량% 이하, 바람직하게는 1~10중량%이며, 제2성분 전체 함량이 30중량%를 초과하는 경우 액정 조성물의 유전율 이방성을 향상시키기 어렵다.
본 발명의 액정 조성물은 제3성분으로서, 화학식 5 또는 화학식 6의 액정 화합물 을 선택적으로 1종 이상 포함한다.
화학식 5 액정 화합물
화학식 6 액정 화합물
R, R'의 특성치는 화학식 1 액정 화합물의 한정치와 동일하다.
화학식 5 액정 화합물의 투명점 외삽값은 140, △n 외삽값은 0.30, △ε 외삽값은 3, 회전 점도 외삽값은 100이고,
화학식 6 액정 화합물의 투명점 외삽값은 102, △n 외삽값은 0.20, △ε 외삽값은 5, 회전 점도 외삽값은 65이다.
화학식 5 및 화학식 6의 액정 화합물은 액정 조성물의 동작 온도 범위를 -30 ℃ 내지 100 ℃로 유지하고, 굴절율 이방성은 0.12 이하로 되며, 유전율 이방성이 10이상이며, 빠른 응답속도의 구현이 가능하다.
화학식 5 및 화학식 6의 함량은 각각 20중량% 이하가 바람직하며, 더욱 바람직하게는 각각 3~15중량%가 바람직하다. 본 발명의 제3성분의 합이 40중량%를 초과하는 경우, 본 발명의 액정 조성물의 유전율 이방성이 현격히 낮아져서 매트릭스 액정 디스플레이의 구동이 어렵게 된다.
본 발명의 액정 조성물은 제4성분으로서, 화학식 7의 액정 화합물을 선택적으로 1종 이상 포함한다.
화학식 7 액정 화합물
R, X, L1, L2, i의 특성치는 화학식 1 액정 화합물의 한정치와 동일하다.
본 발명의 바람직한 제4성분은 유전율 이방성 내지 회전 점도를 조절하는 특성을 가지며 바람직한 함량은 1~10중량%이다. 만약 화학식 7 액정 화합물의 함량이 10중량%를 초과하는 경우 회전 점도가 현격히 높아지는 문제점이 있다.
본 발명의 액정 조성물은 제5성분으로서 화학식 8 또는 화학식 9의 액정 화합물을 선택적으로 1종 이상 포함한다.
화학식 8 액정 화합물
화학식 9 액정 화합물
R 의 특성치는 화학식 1 액정 화합물의 한정치와 동일하다.
본 발명의 바람직한 실시예 화학식 8 액정 화합물은 액정 조성물의 저점성과 함께 -30 ℃ 이하의 저온의 액정상 전이온도(TCN)를 확보하기 위한 것으로, 화학식 8 액정 화합물을 30w% 이하, 바람직하게는 15~25w% 가 바람직하며, 화학식 9 액정 화합물은 15w% 이하, 바람직하게는 3~15w%가 바람직하다.
만약, 화학식 8 액정 화합물을 30w% 이상 포함하거나, 화학식 9 액정 화합물은 15w% 이상 포함하는 경우, 등명점 온도 (TNI)를 크게 낮춰서 80 ℃ 이상을 확보할 수 없게 되어 패널의 고온 신뢰성을 확보할 수 없게 된다.
본 발명의 화학식 2 내지 화학식 9 액정화합물에서 R 및 R'은 화학식 1의 R0의 한정과 동일하고, A1 내지 A3는 화학식 1의 A0의 한정과 동일하며, i는 화학식 1의 m의 한정과 동일하다.
본 발명은 화학식 1 내지 화학식 9 액정 화합물로 구성되는 액정 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명의 액정조성물은 액정표시장치의 패널의 셀갭이 3.0 ㎛인 경우 최적의 특성을 발휘할 수 있으며, 굴절율 이방성(△n)이 0.12 이하이고, 유전율 이방성(△e)이 10 이상이며, 회전점도가 100 mPa·s 이하이고, 응답속도 GTG 20 msec 이상인 것을 특징으로 하는 고 유전율 이방성을 위한 액정 조성물을 제공한다.
이하 실시예에서 본 발명을 보다 구체적으로 설명하며, 본 발명의 기술사상이 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
1.
화학식 1-1 액정 화합물의 제조방법은 다음과 같다.
제1단계 : 티에노[3,2-b]티오펜으로부터 1-(티에노[3,2-비]티오펜-2-일)프로판-1-온을 제조
1L 반응 플라스크에 질소기류 하에서 프로피오닐 클로라이드 (19.71g, 1.059mol), 디클로로메탄 300ml을 넣고 교반한다. 반응온도 0 ℃에서 알루미늄 클로라이드 (34.23g, 0.256mol)을 첨가한 후 1시간 뒤 디클로로메탄 250ml 에 녹인 티에노[3,2-b]티오펜 (30g, 1.059mmol)을 천천히 적가한다. 천천히 상온까지 승온하여 3시간 교반 후 0.1N 염산 550ml 를 넣고 30분 교반 뒤 디클로로메탄/포화 염수/증류수로 층 분리하여 얻은 유기층을 무수 황산마그네슘으로 수분을 제거한 뒤 감압 증류하고 실리카 크로마토그래피 컬럼을 통하여 분리한 물질을 n-헥산에 재결정하여 밝은 노랑색의 1-(티에노[3,2-비]티오펜-2-일)프로판-1-온 39.94g (95.2%) 을 수득하였다.
제2단계 : 1-(티에노[3,2-비]티오펜-2-일)프로판-1-온으로부터 2-프로필티에노[3,2-비]티오펜을 제조
2L 반응 플라스크에 질소기류 하에서 리튬 알루미늄 하이드라이드 (61.77g, 1.627mol), 알루미늄 클로라이드 (54.26g, 0.406mol), 에틸 에테르 400ml를 넣고 교반한다. 반응온도 0 ℃에서 테트라히드로퓨란 200ml에 녹인 1-(티에노[3,2-비]티오펜-2-일)프로판-1-온 (39.94g, 0.203mol)을 천천히 적가한 뒤 천천히 상온까지 승온한 후 2시간동안 환류 교반한다. 다시 온도를 낮춰 0 ℃에서 6N 염산 300ml을 가한 후 1시간 뒤 에틸 아세테이트 500ml, 규조토 250g 을 넣은 뒤 감압 여과한다. 여과액을 에틸아세테이트/포화 염수로 층 분리하여 얻은 유기층을 무수 황산마그네슘으로 수분을 제거한 뒤 감압 증류하고 실리카 충진재에 감압 컬럼을 통하여 무색 투명한 오일의 2-프로필티에노[3,2-비]티오펜 35.16g을 수득하였다.
제3단계 : 2-프로필티에노[3,2-비]티오펜으로부터 2-브로모-5-프로필티에노[3,2-비]티오펜을 제조
500ml 반응플라스크에 질소기류 하에서 N,N-디메틸포름아미드 350mL에 2-프로필티에노[3,2-비]티오펜 (35.16g, 0.192mol)을 넣고 교반 뒤 0 ℃에서 N-브로모숙신이미드 (34.31g, 0.192mol)을 첨가한다. 서서히 상온으로 올리며 3시간 30분 교반 후 에틸아세테이트/포화 염수/증류수로 층 분리하여 얻은 유기 층을 무수 황산 마그네슘으로 수분을 제거한 뒤 감압 증류 하고 실리카 크로마토그래피 컬럼을 통하여 얻은 오일 물질을 저온에서 메탄올에 결정화하여 흰색 결정의 2-브로모-5-프로필티에노[3,2-비]티오펜 27.44g을 수득하였다.
제4단계 : 2-브로모-5-프로필티에노[3,2-비]티오펜으로부터 2-(3,5-디플루오로페닐)-5-프로필티에노[3,2-비]티오펜을 제조
1L 반응플라스크에 질소기류 하에서 2-브로모-5-프로필티에노[3,2-비]티오펜 (27.44g, 0.105mol), (3,5-디플루오르페닐)보론산 (17.42g, 0.110mol), 무수 탄산칼륨 (21.78g, 0.157mol), 테트라히드로퓨란 300ml을 넣고 교반 한다. 승온 하여 약 60 ℃ ~ 70 ℃ 에서 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (9.7g, 0.008mol), 증류수 30ml을 가한 후 철야 환류 교반한다. 반응액을 천천히 상온으로 내린 뒤 감압 여과하여 얻은 고체를 에틸아세테이트에 녹여 포화염수로 층 분리한 뒤 유기층을 무수 황산 마그네슘 처리 한다. 감압 증류한 후에 생성된 고체를 디클로로메탄 소량에 녹여 실리카 크로마토그래피 컬럼을 통해 흰색 결정의 2-(3,5-디플루오로페닐)-5-프로필티에노[3,2-비]티오펜 10.96g (35.5%)을 수득하였다.
제5단계 : 2-(3,5-디플루오로페닐)-5-프로필티에노[3,2-비]티오펜으로부터 2-(4-(브로모디플루오로메틸)-3,5-디플루오로페닐)-5-프로필티에노[3,2-비]티오펜을 제조
250ml 반응플라스크에 질소기류 하에서 2-(3,5-디플루오로페닐)-5-프로필티에노[3,2-비]티오펜(10.96g, 37.35mmol), 테트라히드로퓨란 100ml을 넣고 교반 한다. -78 ℃에서 n-부틸리튬 (17.93ml, 44.82mmol)을 가한 후 1시간 교반한 뒤 테트라히드로퓨란 20ml에 희석한 디브로모디플루오르메탄 (10.92ml, 119.52mmol)을 천천히 적가한다. 서서히 상온으로 승온 후 톨루엔/증류수로 층 분리한 뒤 유기층을 무수 황산 마그네슘 처리하고 감압 증류 후 정제되지 않은 미색 오일의 2-(4-(브로모디플루오로메틸)-3,5-디플루오로페닐)-5-프로필티에노[3,2-비]티오펜 12.37g (78.2%)을 수득하였다.
제6단계 : 2-(4-(브로모디플루오로메틸)-3,5-디플루오로페닐)-5-프로필티에노[3,2-비]티오펜으로부터 2-(4-(디플루오로(3,4,5-트리플루오로페녹시)메틸)-3,5-디플루오로페닐)-5-프로필티에노[3,2-비]티오펜을 제조
250ml 반응플라스크에 질소기류 하에서 2-(4-(브로모디플루오로메틸)-3,5-디플루오로페닐)-5-프로필티에노[3,2-비]티오펜(12.37g, 29.22mmol), 3,4,5-트리플루오르페놀 (11.28g, 26.30mmol), 무수 탄산칼륨 (7.27g, 52.59mmol), N,N-디메틸포름아미드 120ml을 넣고 교반한다. 승온하여 80 ℃ 에서 2시간동안 교반 후 반응액을 천천히 상온으로 내린 뒤 에틸아세테이트/포화염수/증류수를 사용하여 유기층을 층 분리한 뒤 무수 황산 마그네슘으로 수분을 제거하고 감압 증류한다. 실리카 컬럼 크로마토그래피를 통하여 분리 후 얻은 물질을 감압 증류 후 메탄올에 결정화한 뒤 감압 여과한다. 고체를 아세톤 소량에 환류교반 한 뒤 감압여과하여 흰색 고체의 2-(4-(디플루오로(3,4,5-트리플루오로페녹시)메틸)-3,5-디플루오로페닐)-5-프로필티에노[3,2-비]티오펜 4.5g (31%)을 수득하였다.
1H NMR (CDCl3) d: 0.96 (3H, t), 1.69 (2H, m), 2.87 (2H, t), 7.27 (1H, d), 7.41 (2H, m), 7.63 (2H, m), 8.13 (1H, d)
화학식 1-1의 액정 화합물 외에 대표적인 액정 화합물로서 화학식 1-2, 화학식 1-4의 액정 화합물은 2-(4-(브로모디플루오로메틸)-3,5-디플루오로페닐)-5-프로필티에노[3,2-비]티오펜 대신에 다른 알킬 쇄를 가진 2-(4-(브로모디플루오로메틸)-3,5-디플루오로페닐)-5-알킬티에노[3,2-비]티오펜을 사용하여 위에서 언급한 제조법에 따라서 제조 할 수 있으며 각 액정 화합물의 H-NMR 데이트는 다음과 같다.
화학식 1-2 액정 화합물의 H-NMR 데이트 :
1H NMR (CDCl3) d: 1.25 (3H, t), 2.86 (2H, m), 6.60 (1H, d), 6.89 (2H, m), 7.22 (2H, m),7.25 (1H, d)
화학식 1-4 액정 화합물의 H-NMR 데이트 :
1H NMR (CDCl3) d: 6.89 (2H, m), 6.96 (1H, d), 7.20 (1H, d), 7.22 (2H, m), 7.25 (1H, d)
또한, 화학식 1-3 화합물은 2-(4-(브로모디플루오로메틸)-3,5-디플루오로페닐)-5-프로필티에노[3,2-비]티오펜 대신에 2-(4-(브로모디플루오로메틸)-2,3',5-트리플루오로페닐-[1,1'-바이페닐]-4-일)-5-프로필티에노[3,2-비]티오펜을 사용하여 위에서 언급한 제조법에 따라서 제조할 수 있으며 H-NMR 데이트는 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3) d: 0.95 (3H, t), 1.65 (2H, m), 2.77 (2H, t), 6.60 (1H, d), 6.89 (2H, m), 7.22 (2H, m), 7.25 (1H, d), 7.40 (2H, m), 7.85 (2H, m)
2.
본 발명의 액정 조성물은 다음과 같다.
본 발명에 의한 액정 조성물의 실시예 (조성물 1 ~ 3)와 비교예 (조성물 4 ~ 5)의 구성은 아래 [표1]과 같다.
액정 조성물 1 ~ 5의 실시예 및 비교예에 의해 측정된 물성 및 전기적 특성치는 아래 [표2]와 같다.
액정 조성물의 특성은 다음과 같은 방법으로 측정하였다.
등명점 온도 (TNI；℃)：편광 현미경을 장치한 융점 측정 장치의 핫 플레이트에 시료를 놓고, 3 ℃/분의 속도로 가열하여 시료의 일부가 네마틱상에서 등방성 액체로 변화했을 때의 온도를 측정하였다.
굴절률 이방성(Δn)：20 ℃ 에서 파장 589 ㎚ 의 광을 사용하여 접안경에 편광판을 장착한 아베 굴절계로 측정하였다. 주프리즘의 표면을 일 방향으로 러빙한 후, 시료를 주프리즘에 적하하였다. 굴절률 n∥ 는 편광의 방향이 러빙의 방향과 평행일 때에 측정하였고, 굴절률 n⊥ 는 편광의 방향이 러빙의 방향과 수직일 때에 측정하였다. 광학 이방성의 값은, Δn=n∥-n⊥ 의 식으로부터 계산하였다.
유전율 이방성 (Δε；20 ℃ 에서 측정)：유전율 이방성의 값은, Δε=ε∥-ε⊥ 의 식으로부터 계산하였다. 유전율 (ε∥ 및 ε⊥) 은 다음과 같이 측정하였다.
1) 유전율 (ε∥) 의 측정:수직 배향제를 도포한, ITO 패턴이 형성된 유리 기판 2 장을 유리기판의 간격 (셀 갭) 이 2.5 ㎛ 이 되도록 스페이서를 도포한 후, 합착하였다. 이 소자에 시료를 주입하고 자외선으로 경화시키는 접착제로 밀폐하였다. 이 소자를 Agilent에서 제조한 4294A 장비에 사용하여, 유전율(ε∥) 을 측정하였다.
2) 유전율 (ε⊥) 의 측정 ： 수평 배향제를 도포한, ITO 패턴이 형성된 유리 기판 2 장을 유리기판의 간격 (셀 갭) 이 2.5 ㎛ 이 되도록 스페이서를 도포한 후, 합착하였다. 이 소자에 시료를 주입하고 자외선으로 경화시키는 접착제로 밀폐하였다. 이 소자를 Agilent에서 제조한 4294A 장비에 사용하여, 유전율 (ε⊥) 을 측정하였다.
회전 점도 (γ1 ; 20 ℃ 에서 측정 ; mPa·s) : 수평 배향제를 도포한, ITO 패턴이 형성된 유리 기판 2 장을 유리기판의 간격 (셀 갭) 이 20 ㎛ 이 되도록 스페이서를 도포한 후, 합착하였다. 이 소자에 시료를 주입하고 자외선으로 경화시키는 접착제로 밀폐하였다. 이 소자를 ESPEC Corp.에서 제조한 온도 controller (Model SU-241)를 장착한 Toyo Corp.의 Model 6254 장비에 사용하여, 회전 점도 (γ1) 를 측정하였다.
저온 안정성 (℃)：네마틱상을 갖는 시료를 유리병에 넣고, 0 ℃, -10 ℃, -20 ℃, -30 ℃ 및 -40℃ 의 온도 중에 10 일간 보관한 후, 액정상을 관찰하였다. 예를 들어, 시료가 -20 ℃ 에서는 네마틱상을 유지하고, -30 ℃ 에서는 결정 또는 스멕틱상으로 변화했을 때, TC 를 「＜-20 ℃」라고 기재하였다.
| 화학식 | 기능기 | 조성물1 | 조성물2 | 조성물3 | 조성물4 | 조성물5 |
화학식 1-1 |
R= C3H7 | 25 | - | - | - | - |
화학식 1-2 |
R= C2H5 | - | 25 | - | - | - |
화학식 1-3 |
R= C3H7 | - | - | 25 | - | - |
티오펜  |
- | - | - | - | 25 | 25 |
화학식 2 |
R= C3H7 A1,A2=Cy X=F |
5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
화학식 3 |
R= C3H7 m= 1 A1 = Cy |
5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
화학식 4 |
R= C2H5 R'=C3H7 A3= Ph l= 1 |
5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
화학식 5 |
R= C2H5 R'=C3H7 |
10 | 15 | 15 | 10 | 15 |
화학식 6 |
R= C3H7 | 15 | 10 | 10 | 15 | 10 |
화학식 7 |
R= C3H7 X= F i= 1 L1,L2=F |
5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
화학식 8 |
R= C3H7 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 |
화학식 9 |
R= C3H7 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 물성 및 전기적 특성 | 조성물 1 | 조성물 2 | 조성물 3 | 조성물 4 | 조성물 5 |
| 등명점 온도(TCN) | 82.0 | 80.0 | 84.0 | 75.0 | 76.0 |
| 굴절율 이방성(△n) | 0.1120 | 0.1178 | 0.1022 | 0.1377 | 0.1425 |
| 유전율 이방성(△ε) | 11.9 | 10.7 | 11.3 | 8.50 | 7.98 |
| 회전점도(mPa·s) | 100 | 95 | 99 | 107.0 | 108.5 |
| 저온 안정성(℃) | < -30 | < -30 | < -30 | < -30 | < -30 |
상기 실시예와 같이, 본 발명에 의한 제1성분인 화학식 1-1 내지 화학식 1-3의 액정 화합물의 함량이 25w%인 경우 굴절율 이방성이 0.12이하이고, 유전율 이방성이 10 이상을 나타내어 디바이스에 적합한 액정 조성물의 특성을 가지는 것으로 나타났으나, 비교예인 액정 조성물 4~5와 같이 제1성분인 티오펜인 액정 화합물인 경우, 굴절율 이방성이 0.12이상이고, 유전율 이방성이 10 이하로 나타나, 액정표시장치의 패널의 셀갭이 3.0 ㎛에서 최적의 특성을 발휘할 수 없는 것으로 나타났다.
Claims (8)
- 유전율 이방성 25이상인 하기 화학식 1로 표시되는 티에노티오펜 액정 화합물을 1종 이상 함유하는 액정 조성물.
화학식 1 액정 화합물
상기 식에서,
R0은 수소 또는 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, 이때, 이들 라디칼 중 하나이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-, -O-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있으며, 또한, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
A0, A1 및 A2는 각각, 서로 독립적으로,
a) 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 라디칼, 또는
b) 1 또는 2개의 CH 기가 N으로 치환될 수 있는 1,4-페닐렌 라디칼, 또는
c) 피페리딘-1,4-다이일, 1,4-바이사이클로[2.2.2]옥틸렌, 나프탈렌-2,6-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 펜안트렌-2,7-다이일, 및 플루오렌-2,7-다이일로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고,
이때 상기 라디칼 a), b) 및 c)는 할로겐 원자에 의해 단치환 또는 다치환될 수 있고,
X는 F, Cl, CN, SCN, NCS, SF4, OCF3, OCHF2, OCH3, CH2F, CH2F, CH3, 탄소수 1 내지 6의 플루오르화된 알킬 라디칼, 탄소수 1 내지 6의 플루오르화된 알콕시 라디칼, 탄소수 2 내지 6의 플루오르화된 알켄일 라디칼 또는 탄소수 2 내지 6의 플루오르화된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
Z0, Z1 및 Z2는 각각, 서로 독립적으로, 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -C≡C-, -CH2CF2-, -CHFCHF-, -CF2CH2-, -CH2CHF-, -CHFCH2-, -C2F4-, -COO-, -OCO-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -O-을 나타내고,
l은 0 또는 1을 나타내고,
m 및 n은 각각, 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2를 나타내고,
L1 및 L2은 각각, 서로 독립적으로, H, 할로겐, CF3, 또는 CN을 나타낸다.
- 제 1 항에 있어서,
하기 화학식 1-1 내지 1-4로 표시되는 티에노티오펜 액정 화합물을 제1성분으로서, 선택적으로 1종 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
화학식 1-1 액정 화합물
화학식 1-2 액정 화합물
화학식 1-3 액정 화합물
화학식 1-4 액정 화합물
- 제 1 항에 있어서,
하기 화학식 2 내지 4로 표시되는 액정 화합물을 제2성분으로서, 선택적으로 1종 이상 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
화학식 2 액정 화합물
화학식 3 액정 화합물
화학식 4 액정 화합물
상기 식에서,
R, R', A1, A2 및 A3, X, l, m 의 특성치는 화학식 1 액정 화합물의 한정치와 동일하다.
- 제 3 항에 있어서,
하기 화학식 5 및 6으로 표시되는 액정 화합물을 제3성분으로서, 선택적으로 1종 이상 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
화학식 5 액정 화합물
화학식 6 액정 화합물
상기 식에서,
R, R'의 특성치는 화학식 1 액정 화합물의 한정치와 동일하다.
- 제 4 항에 있어서, 하기 화학식 7로 표시되는 액정 화합물을 제4성분으로서, 선택적으로 1종 이상 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
화학식 7 액정 화합물
상기 식에서,
R, X, L1, L2 의 특성치는 화학식 1 액정 화합물의 한정치와 동일하다.
- 제 5 항에 있어서,
하기 화학식 8 내지 화학식 9의 액정 화합물을 제5성분으로서, 선택적으로 1종 이상 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
화학식 8 액정 화합물
화학식 9 액정 화합물
상기 식에서,
R 의 특성치는 화학식 1 액정 화합물의 한정치와 동일하다.
- 굴절율 이방성(Dn, optical anisotropy)이 0.12 이하이면서 유전율 이방성(De, dielectric anisotropy)이 10.0 이상이고, 동작온도 -30 ℃ 내지 100 ℃ 범위를 유지하고, 회전점도 100 mPa·s 이하인 액정 조성물로서, 하기 화학식 1 내지 화학식 9 액정 화합물의 구성비율이 아래와 같은 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
화학식 1-1 내지 1-4 액정 화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물(5-40중량%)
화학식 1-1 액정 화합물
화학식 1-2 액정 화합물
화학식 1-3 액정 화합물
화학식 1-4 액정 화합물
화학식 2 액정 화합물(1-10중량%)
화학식 3 액정 화합물(1-10중량%)
화학식 4 액정 화합물(1-10중량%)
화학식 5 액정 화합물(3-15중량%)
화학식 6 액정 화합물(3-15중량%)
화학식 7 액정 화합물(1-10중량%)
화학식 8 액정 화합물(15-25중량%)
화학식 9 액정 화합물(3-15중량%)
상기 식에서,
R 및 R'은 수소 또는 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, 이때, 이들 라디칼 중 하나이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-, -O-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있으며, 또한, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
A1, A2 및 A3는 각각, 서로 독립적으로,
a) 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 라디칼, 또는
b) 1 또는 2개의 CH 기가 N으로 치환될 수 있는 1,4-페닐렌 라디칼, 또는
c) 피페리딘-1,4-다이일, 1,4-바이사이클로[2.2.2]옥틸렌, 나프탈렌-2,6-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 펜안트렌-2,7-다이일, 및 플루오렌-2,7-다이일로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고,
이때 상기 라디칼 a), b) 및 c)는 할로겐 원자에 의해 단치환 또는 다치환될 수 있고,
X는 F, Cl, CN, SCN, NCS, SF4, OCF3, OCHF2, OCH3, CH2F, CH2F, CH3, 탄소수 1 내지 6의 플루오르화된 알킬 라디칼, 탄소수 1 내지 6의 플루오르화된 알콕시 라디칼, 탄소수 2 내지 6의 플루오르화된 알켄일 라디칼 또는 탄소수 2 내지 6의 플루오르화된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
l은 0 또는 1을 나타내고,
m 및 i는 각각, 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2를 나타내고,
L1 및 L2은 각각, 서로 독립적으로, H, 할로겐, CF3, 또는 CN을 나타낸다.
- 청구항 7의 액정 조성물을 함유하는 광학 액정 표시장치.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140078903A KR20160001773A (ko) | 2014-06-26 | 2014-06-26 | 티에노티오펜 액정 화합물, 그를 포함하는 액정 조성물 및 전기광학소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140078903A KR20160001773A (ko) | 2014-06-26 | 2014-06-26 | 티에노티오펜 액정 화합물, 그를 포함하는 액정 조성물 및 전기광학소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20160001773A true KR20160001773A (ko) | 2016-01-07 |
Family
ID=55168543
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020140078903A Withdrawn KR20160001773A (ko) | 2014-06-26 | 2014-06-26 | 티에노티오펜 액정 화합물, 그를 포함하는 액정 조성물 및 전기광학소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20160001773A (ko) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020120586A1 (en) | 2018-12-13 | 2020-06-18 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal medium |
| WO2021079743A1 (ja) * | 2019-10-21 | 2021-04-29 | Dic株式会社 | 化合物、液晶組成物及び高周波移相器 |
| CN112979676A (zh) * | 2019-12-12 | 2021-06-18 | Dic株式会社 | 化合物、组合物、液晶组合物和高频移相器 |
-
2014
- 2014-06-26 KR KR1020140078903A patent/KR20160001773A/ko not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020120586A1 (en) | 2018-12-13 | 2020-06-18 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal medium |
| WO2021079743A1 (ja) * | 2019-10-21 | 2021-04-29 | Dic株式会社 | 化合物、液晶組成物及び高周波移相器 |
| CN114364680A (zh) * | 2019-10-21 | 2022-04-15 | Dic株式会社 | 化合物、液晶组合物和高频移相器 |
| CN112979676A (zh) * | 2019-12-12 | 2021-06-18 | Dic株式会社 | 化合物、组合物、液晶组合物和高频移相器 |
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