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CN112062736A - 一种利用微通道反应器制备环氧氯丙烷的方法 - Google Patents

一种利用微通道反应器制备环氧氯丙烷的方法 Download PDF

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CN112062736A CN202010984021.7A CN202010984021A CN112062736A CN 112062736 A CN112062736 A CN 112062736A CN 202010984021 A CN202010984021 A CN 202010984021A CN 112062736 A CN112062736 A CN 112062736A
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徐林
丁克鸿
李明
李幸霏
吕丽
邓小伟
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Jiangsu Yangnong Chemical Group Co Ltd
Jiangsu Ruisheng New Material Technology Co Ltd
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Jiangsu Ruixiang Chemical Co Ltd
Jiangsu Yangnong Chemical Group Co Ltd
Jiangsu Ruisheng New Material Technology Co Ltd
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Abstract

本发明公开了一种利用微通道反应器制备环氧氯丙烷的方法，其特征在于：以钛硅分子筛为催化剂，3‑氯丙烯和双氧水为原料，甲醇为溶剂，通过微通道反应器连续流制备环氧氯丙烷，且将含催化剂的反应液，经过膜过滤分离出所述催化剂，所述催化剂继续返回催化剂配制釜。本发明的方法减少3‑氯丙烯和甲醇的用量，提高反应物浓度；氧化反应温度的提升有效缩短了反应时间，减少了醚类副产物产生几率，提高了环氧氯丙烷选择性；微通道反应器与催化剂膜过滤结合，催化剂连续分离、连续进料，实现了氧化反应的连续化操作，催化剂可不再生循环使用500h以上。

Description

一种利用微通道反应器制备环氧氯丙烷的方法
技术领域
本发明属于有机化工技术领域，涉及一种提高环氧氯丙烷选择性的方法，更具体地，涉及一种通过微通道反应器连续化制备环氧氯丙烷，强化传质，减少溶剂量，缩短反应时间，提高选择性的方法。
背景技术
环氧氯丙烷是一种重要的基础化工原料，主要应用于生产环氧树脂、氯醇橡胶、甘油、表面活性剂等多种产品。目前环氧氯丙烷的工业生产方法主要有两种：氯醇法和甘油法。氯醇法的主要反应工艺由丙烯高温氯化得氯丙烯、氯丙烯次氯酸化得二氯丙醇、二氯丙醇皂化得环氧氯丙烷三步组成。氯醇法的缺点是设备腐蚀厉害，环境污染严重，每生产1吨的环氧氯丙烷约产生40吨含盐废水。甘油法的主要反应工艺主要由氯化和皂化两步组成。甘油法副产物较少，操作条件温和，但是环氧氯丙烷产能受原料甘油的限制比较大。
开发环氧氯丙烷的清洁生产工艺已成为时代发展的必然要求，以双氧水为绿色氧源是近年来烯烃催化环氧化的研究热点。其中以钛硅分子筛为催化剂合成环氧氯丙烷的工艺，因其选择性高，双氧水无效分解少等优点，成为研究热点。
CN101279958A介绍了一种釜式合成环氧氯丙烷的方法，以钛硅分子筛为催化剂，氯丙烯和30％双氧水反应，双氧水转化率95-98％，环氧氯丙烷选择性≤95％；CN101747296A在釜式反应的基础上，添加了碱性助剂并采用梯度升温的方式，双氧水转化率＞98％，环氧氯丙烷选择性95-97％；CN101747297A改用固定床反应器合成环氧氯丙烷，双氧水转化率＞98％，环氧氯丙烷选择性＜97％。
现有技术中，无论是釜式反应还是固定床反应，环氧氯丙烷的选择性均＜97％。主要原因是钛硅分子筛为催化剂时反应体系需要引入溶剂甲醇，反应过程中甲醇会与环氧氯丙烷或3-氯丙烯进一步反应生成甲醚类杂质，主要有1,2-环氧-3-甲氧基丙烷和1-氯-3-甲氧基-2-丙醇等，甲醚类杂质选择性＞2％。其中1,2-环氧-3-甲氧基丙烷与环氧氯丙烷沸点差2℃难以有效分离，因此需要严格控制甲醚类杂质才能确保环氧氯丙烷产品含量＞99.9％。
发明内容
本发明的目的是强化传质、缩短钛硅分子筛体系环氧氯丙烷合成反应的时间，减少醚类杂质的生成几率，提高选择性。本发明提供了一种利用微通道反应器制备环氧氯丙烷的方法，提高温度，减少溶剂用量，缩短反应时间，提高环氧氯丙烷选择性，实现催化剂的稳定循环使用。
一种利用微通道反应器制备环氧氯丙烷的方法，以钛硅分子筛为催化剂，3-氯丙烯和双氧水为原料，甲醇为溶剂，通过微通道反应器连续流制备环氧氯丙烷，且将含催化剂的反应液，经过膜过滤分离出所述催化剂，所述催化剂继续返回催化剂配制釜。具体包括以下步骤：
分别从3-氯丙烯储罐和甲醇储罐中，将3-氯丙烯和甲醇泵入原料混合罐中，同时从催化剂配制釜中加入钛硅分子筛催化剂浆料，混合均匀后形成悬浊液；
将步骤(1)中的悬浊液和双氧水分别泵入微通道反应器中快速反应，出料经冷却后得到含催化剂的反应液；
将含催化剂的反应液经过膜过滤分离出催化剂，催化剂与3-氯丙烯在催化剂配制釜中配成催化剂浆料返回至步骤(1)。
优选为：所述步骤(1)中所述的钛硅分子筛催化剂采用如下工艺合成：15克市售钛硅分子筛、3克氧化铝、10克30％铝溶胶、0.5克辛基酚聚氧乙烯醚和3克水混合均匀，反复揉捏挤条于150℃烘干4h，再600℃焙烧12h，将焙烧后的催化剂粉粹后，过筛200目即可。
优选为：所述步骤(1)中的甲醇与3-氯丙烯的摩尔比为1～2:1，优选1～1.5:1。
优选为：所述步骤(1)中悬浊液中催化剂的质量百分数为0.5％～10％，优选1％～6％。
优选为：所述步骤(2)所述的双氧水的质量分数为15％～70％，优选30％～60％。
优选为：所述步骤(2)所述的进入微通道反应器的双氧水与氯丙烯的摩尔配比为1：(1～2)，优选1：(1～1.5)。
优选为：所述步骤(2)温度为50～90℃，优选60～80℃。
优选为：所述步骤(2)中停留时间为60s～240s，优选120～180s。
优选为：所述3-氯丙烯以20-30kg/h的流速，所述甲醇以30-40kg/h的流速、催化剂以8-12kg/h的流速泵入原料混合罐中。
一种制备环氧氯丙烷的装置，其特征在于：所述装置包括催化剂配制釜、3-氯丙烯进料泵、甲醇进料泵、催化剂进料泵、原料混合罐、原料进料泵、双氧水进料泵、微通道反应器、反应液存储罐、膜分离器；
所述催化剂配制釜的出口连接催化剂进料泵入口，所述催化剂进料泵的出口连接原料混合罐的入口，所述3-氯丙烯进料泵的出口和所述甲醇进料泵的出口连接原料混合罐的入口，所述原料混合罐的出口连接微通道反应器的入口，所述双氧水进料泵的出口连接连接微通道反应器的入口，所述微通道反应器得出口连接所述反应液存储罐的入口，所述反应液存储罐的出口连接所述膜分离器的入口；所述膜分离器的第一出口分离得到催化剂，所述第一出口连接所述催化剂配制釜的入口，所述膜分离器的第二出口得到含环氧氯丙烷的反应液。
本发明的有益效果：(1)减少3-氯丙烯和甲醇的用量，提高反应物浓度；氧化反应温度的提升有效缩短了反应时间，减少了醚类副产物产生几率，提高了环氧氯丙烷选择性；
(2)微通道反应器与催化剂膜过滤结合，催化剂连续分离、连续进料，实现了氧化反应的连续化操作，催化剂可不再生循环使用500h以上。
附图说明
附图是用来提供对本发明的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本发明，但并不构成对本发明的限制。
图1为本发明的环氧氯丙烷的制备工艺流程图。
1、催化剂配置釜2、3-氯丙烯进料泵3、甲醇进料泵4、催化剂进料泵5、原料混合罐6、原料进料泵7、双氧水进料泵8、微通道反应器9、反应液存储罐10、膜分离器
具体实施方式
为了阐述本发明的技术方案和技术目的，下面具体实施方式对本发明做进一步介绍。
本发明提供一种利用微通道反应器制备环氧氯丙烷的方法及装置，以钛硅分子筛为催化剂，3-氯丙烯和双氧水为原料，甲醇为溶剂，通过微通道反应器连续流制备环氧氯丙烷，且将含催化剂的反应液，经过膜过滤分离出所述催化剂，所述催化剂继续返回催化剂配制釜。
本发明的方法具体包括以下步骤：
(1)分别从3-氯丙烯储罐和甲醇储罐中，将3-氯丙烯和甲醇泵入原料混合罐中，所述3-氯丙烯和甲醇采用单独的进料泵泵入原料混合罐汇总，同时从催化剂配制釜中加入钛硅分子筛催化剂浆料，以催化剂进料泵泵入原料混合罐中，混合均匀后形成悬浊液；
(2)将步骤(1)中的悬浊液以原料进料泵泵入微通道反应器，同时以双氧水进料泵将双氧水泵入微通道反应器中快速反应，反应结束户出料经冷却泵入反应液储存罐；
(3)将反应液存储罐中含催化剂的反应液泵入经过膜过滤分离出催化剂，分离得到的催化剂返回催化剂配制釜中配成催化剂浆料。
本发明中所采用的催化剂为钛硅分子筛催化剂，所述的钛硅分子筛催化剂可以为市售产品，市场产品的来源和品牌未做具体限定，也可以通过下述工艺方法合成，所述的钛硅分子筛催化剂采用如下工艺合成：15克市售钛硅分子筛、3克氧化铝、10克30％铝溶胶、0.5克辛基酚聚氧乙烯醚和3克水混合均匀，反复揉捏挤条于150℃烘干4h，再600℃焙烧12h，将焙烧后的催化剂粉粹后，过筛200目即可。市售分子筛也可起到相同的作用的，但是其催化效率和催化寿命都没有本申请所述工艺方法合成的效率高、寿命长，本申请所述工艺合成的钛硅分子筛催化剂的催化寿命可达到500h，远高于市售产品。
本发明提供的合成方法中，所述步骤(1)中的甲醇与3-氯丙烯的摩尔比为1～2:1，优选1～1.5:1，具体可以是1：1、1.2：1、1.5：1、1.8：1、2：1。
反应物在反应器中很难实现完全反应，当双氧水过量时残留物很多，故一般采取氯丙烯过量，氯丙烯不仅作为反应底物还充当反应液，一般的常规反应釜中氯丙烯的用量较大，但是本发明采用微通道反应器，所述的进入微通道反应器的双氧水与氯丙烯的摩尔配比为1：(1～2)，优选1：(1～1.5)，
本发明所述的方法中原料混合罐中悬浊液中催化剂的质量百分数为0.5％～10％，优选1％～6％。催化剂配制釜中的催化剂以回收使用为主，当催化剂催化效率变低时，可补充新的催化剂或者更换为全新催化剂。
本发明所述的方法中所述的双氧水的质量分数为15％～70％，优选30％～60％。进入微通道反应器的双氧水与氯丙烯的摩尔配比为1：(1～2)，优选1：(1～1.5)。
本发明所述的方法中采用微通道反应器所述步骤(2)温度为50～90℃，优选60～80℃。具体的可以是50、60、70、75、80、85、90℃。
本发明所述的方法所述停留时间为60s～240s，优选120～180s。具体的可以是60、100、120、140、180s。
一种制备环氧氯丙烷的装置，其特征在于：所述装置包括催化剂配制釜、3-氯丙烯进料泵、甲醇进料泵、催化剂进料泵、原料混合罐、原料进料泵、双氧水进料泵、微通道反应器、反应液存储罐、膜分离器；
所述催化剂配制釜的出口连接催化剂进料泵入口，所述催化剂进料泵的出口连接原料混合罐的入口，所述3-氯丙烯进料泵的出口和所述甲醇进料泵的出口连接原料混合罐的入口，所述原料混合罐的出口连接微通道反应器的入口，所述双氧水进料泵的出口连接连接微通道反应器的入口，所述微通道反应器得出口连接所述反应液存储罐的入口，所述反应液存储罐的出口连接所述膜分离器的入口；所述膜分离器的第一出口分离得到催化剂，所述第一出口连接所述催化剂配制釜的入口，所述膜分离器的第二出口得到含环氧氯丙烷的反应液。
以下实施例和对比例中，采用以下公式计算双氧水转化率和环氧氯丙烷选择性：
双氧水转化率＝(1-反应液中过氧化氢重量/投入过氧化氢重量)*100％
环氧氯丙烷选择性＝反应液中环氧氯丙烷的摩尔数/转化的过氧化氢摩尔数*100％
实施例1
3-氯丙烯以28.4kg/h的流速，甲醇以23.8kg/h的流速分别用两台计量泵泵入原料混合罐中，再泵入膜分离后配制的催化剂浆料10kg/h(含催化剂0.7kg)，入料时间0.5h，搅拌混合形成悬浊液。将悬浊液和50％双氧水按照重量比4：1(最终入料摩尔比为：双氧水：氯丙烯：甲醇(摩尔比)＝1:1:2)分别用计量泵泵入微通道反应器中混合反应，控制反应温度为70℃，停留时间120s，出料冷却至10℃以下，再经过膜过滤分离出催化剂，催化剂与3-氯丙烯在催化剂配制釜中配成催化剂浆料返回氧化反应，反应液含过氧化氢0.08％，ECH31.4％，甲基缩水甘油醚0.03％，3-氯-1-甲氧基-2-丙醇0.15％等，计算结果：双氧水转化率99.2％，环氧氯丙烷选择性98.7％，甲醚类杂质选择性0.58％。
实施例2
3-氯丙烯以36.1kg/h的流速，甲醇以22.6kg/h的流速分别用两台计量泵泵入原料混合罐中，再泵入膜分离后配制的催化剂浆料10kg/h(含催化剂1.0kg)，入料时间0.5h，搅拌混合形成悬浊液。将悬浊液和60％双氧水按照重量比3.5：1(最终入料摩尔比为：双氧水：氯丙烯：甲醇(摩尔比)＝1:1.5:2.2)分别用计量泵泵入微通道反应器中混合反应，控制反应温度为85℃，停留时间60s，出料冷却至10℃以下，再经过膜过滤分离出催化剂，催化剂与3-氯丙烯在催化剂配制釜中配成催化剂浆料返回氧化反应。反应液含过氧化氢0.09％，ECH45.6％，甲基缩水甘油醚0.03％，3-氯-1-甲氧基-2-丙醇0.16％等，计算结果：双氧水转化率99.0％，环氧氯丙烷选择性98.9％，甲醚类杂质选择性0.42％。
实施例3
3-氯丙烯以24.6kg/h的流速，甲醇以36.2kg/h的流速分别用两台计量泵泵入原料混合罐中，再泵入膜分离后配制的催化剂浆料10kg/h(含催化剂0.65kg)，入料时间0.5h，搅拌混合形成悬浊液。将悬浊液和35％双氧水按照重量比3：1(最终入料摩尔比为：双氧水：氯丙烯：甲醇(摩尔比)＝1:1.6:5.5)分别用计量泵泵入微通道反应器中混合反应，控制反应温度为75℃，停留时间100s，出料冷却至10℃以下，再经过膜过滤分离出催化剂，催化剂与3-氯丙烯在催化剂配制釜中配成催化剂浆料返回氧化反应。反应液含过氧化氢0.11％，ECH25.2％，甲基缩水甘油醚0.02％，3-氯-1-甲氧基-2-丙醇0.14％等，计算结果：双氧水转化率98.5％，环氧氯丙烷选择性98.2％，甲醚类杂质选择性0.64％。
实施例4-8
反应过程同实施例1，考察不同的配比对反应结果的影响
Figure BDA0002688509550000061
Figure BDA0002688509550000071
实施例9-14
反应过程同实施例1，考察不同的温度、时间及催化剂用量对反应结果的影响
Figure BDA0002688509550000072
对比例—釜式间歇反应
在100L搪瓷釜中加入38.44kg 3-氯丙烯和32.2kg甲醇，搅拌下再加入1kg钛硅分子筛催化剂，升温至42℃，30min用计量泵将17kg 50％双氧水泵入釜中进行反应，45℃保温反应40min，反应毕，过滤出催化剂，然后得到反应液。反应液含ECH 24.9％，甲基缩水甘油醚0.12％，3-氯-1-甲氧基-2-丙醇0.89％等，计算结果：双氧水转化率99.3％，环氧氯丙烷选择性95.3％，醚类杂质选择性3.9％。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (11)

1.一种利用微通道反应器制备环氧氯丙烷的方法，其特征在于：以钛硅分子筛为催化剂，3-氯丙烯和双氧水为原料，甲醇为溶剂，通过微通道反应器连续流制备环氧氯丙烷，且将含催化剂的反应液，经过膜过滤分离出所述催化剂，所述催化剂继续返回催化剂配制釜。
2.根据权利要求1所述的一种利用微通道反应器制备环氧氯丙烷的方法，其特征在于：包括以下步骤：
(1)分别从3-氯丙烯储罐和甲醇储罐中，将3-氯丙烯和甲醇泵入原料混合罐中，同时从催化剂配制釜中加入钛硅分子筛催化剂浆料，混合均匀后形成悬浊液；
(2)将步骤(1)中的悬浊液和双氧水分别泵入微通道反应器中快速反应，出料经冷却后得到含催化剂的反应液；
(3)将含催化剂的反应液经过膜过滤分离出催化剂，催化剂与3-氯丙烯在催化剂配制釜中配成催化剂浆料返回至步骤(1)。
3.根据权利要求2所述的一种利用微通道反应器制备环氧氯丙烷的方法，其特征在于：所述步骤(1)中所述的钛硅分子筛催化剂采用如下工艺合成：15克市售钛硅分子筛、3克氧化铝、10克30％铝溶胶、0.5克辛基酚聚氧乙烯醚和3克水混合均匀，反复揉捏挤条于150℃烘干4h，再600℃焙烧12h，将焙烧后的催化剂粉粹后，过筛200目即可。
4.根据权利要求2所述的一种利用微通道反应器制备环氧氯丙烷的方法，其特征在于：所述步骤(1)中的甲醇与3-氯丙烯的摩尔比为1～2:1，优选1～1.5:1。
5.根据权利要求2所述的一种利用微通道反应器制备环氧氯丙烷的方法，其特征在于：所述步骤(1)中悬浊液中催化剂的质量百分数为0.5％～10％，优选1％～6％。
6.根据权利要求2所述的一种利用微通道反应器制备环氧氯丙烷的方法，其特征在于：所述步骤(2)所述的双氧水的质量分数为15％～70％，优选30％～60％。
7.根据权利要求2所述的一种利用微通道反应器制备环氧氯丙烷的方法，其特征在于：所述步骤(2)所述的进入微通道反应器的双氧水与氯丙烯的摩尔配比为1：(1～2)，优选1：(1～1.5)。
8.根据权利要求2所述的一种利用微通道反应器制备环氧氯丙烷的方法，其特征在于：所述步骤(2)温度为50～90℃，优选60～80℃。
9.根据权利要求2所述的一种利用微通道反应器制备环氧氯丙烷的方法，其特征在于：所述步骤(2)中停留时间为60s～240s，优选120～180s。
10.根据权利要求2所述的一种利用微通道反应器制备环氧氯丙烷的方法，其特征在于：所述3-氯丙烯以20-30kg/h的流速，所述甲醇以30-40kg/h的流速、催化剂以8-12kg/h的流速泵入原料混合罐中。
11.一种制备如权利要求1-9任意一项所述环氧氯丙烷的装置，其特征在于：所述装置包括催化剂配制釜、3-氯丙烯进料泵、甲醇进料泵、催化剂进料泵、原料混合罐、原料进料泵、双氧水进料泵、微通道反应器、反应液存储罐、膜分离器；所述催化剂配制釜的出口连接催化剂进料泵入口，所述催化剂进料泵的出口连接原料混合罐的入口，所述3-氯丙烯进料泵的出口和所述甲醇进料泵的出口连接原料混合罐的入口，所述原料混合罐的出口连接微通道反应器的入口，所述双氧水进料泵的出口连接连接微通道反应器的入口，所述微通道反应器得出口连接所述反应液存储罐的入口，所述反应液存储罐的出口连接所述膜分离器的入口；所述膜分离器的第一出口分离得到催化剂，所述第一出口连接所述催化剂配制釜的入口，所述膜分离器的第二出口得到含环氧氯丙烷的反应液。
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