CN111635398B - 一种含噁唑甲氧基联芳基单元的吡唑类衍生物的制备与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种含噁唑甲氧基联芳基单元的吡唑类衍生物(I)的制备与应用。以噁唑甲氧基联芳基化合物(II)与吡唑肟(III)缩合得到。所述一种含噁唑甲氧基联芳基单元的吡唑类衍生物对有害昆虫呈现出优良的防治效果，该化合物用于制备农业、园艺等领域的杀虫剂。
Description
技术领域
本发明涉及化学农药领域，具体涉及一种含噁唑甲氧基联芳基单元的吡唑类衍生物的制备与应用。
背景技术
防治与抑制虫害是农药科学研究领域的重要内容。各种类型杀虫剂的广泛使用使虫害一直处于可控状态。随着传统杀虫剂的应用规模不断增大，多种害虫逐渐对传统农药产生了抗药性。因此，这就需要农药化学工作者不断开发出新型高效、低毒农药。
含氮杂环在农业生产方面应用广泛，吡唑作为其中重要一员，近年来在植物保护领域起到十分重要的作用，如吡唑类杀虫剂吡螨胺、氯虫苯甲酰胺等。
取代噁唑环亦作为重要含氮杂环，也常被引入到农药化合物分子中，表现出优良的杀虫活性。
因此，为了继续从吡唑类化合物中探索具有良好杀虫活性的新型化合物，将噁唑甲氧基联芳基单元与吡唑骨架有机地连接在一起，本发明公开了一类具有农用杀虫应用价值的一种含噁唑甲氧基联芳基单元的吡唑类衍生物。
发明内容
本发明的目的是提供针对各种害虫具有优良防治效果，且高效、安全、环境友好的一种含噁唑甲氧基联芳基单元的吡唑类衍生物，以满足作物保护对高效杀虫剂需求。
本发明的另一目的是提供上述化合物的制备方法。
本发明的又一个目的是提供上述化合物在制备杀虫剂方面的用途。
为解决上述技术问题，本发明的第一方面提供一种含噁唑甲氧基联芳基单元的吡唑类衍生物，其具有通式I的结构，
优选地，所述的一种含噁唑甲氧基联芳基单元的吡唑类衍生物，具有以下的结构：
本发明的第二方面提供上述一种含噁唑甲氧基联芳基单元的吡唑类衍生物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
将化合物Ⅲ、缚酸剂溶于有机溶剂中，接着加入化合物Ⅱ，反应结束后，经过滤、除去溶剂，所得残余物经柱层析分离得到目标合物，
优选地，上述一种含噁唑甲氧基联芳基单元的吡唑类衍生物的制备方法，包括以下的步骤：
其中，中间体II参照文献(J.Med.Chem.1998,41,2390)方法制备而成，中间体III参照文献(Bioorg.Med.Chem.Lett.2016,26,3818)方法制备而成。
通式I化合物对昆虫具有优良的防治效果，因而本发明的化合物可用作制备杀虫剂，进而保护农业、园艺等植物。所述的昆虫包括蚜虫等。当然，本发明的化合物可防治的有害生物不限于上述举例的范围。
当由通式I表示的本发明的化合物用作农业、园艺等领域的杀虫剂时，可单独使用，或以杀虫组合物的方式使用，如以式I为活性成分，加上本领域常用的农药助剂加工成水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油等。
常用的农药助剂包括:液体载体，如水；有机溶剂如甲苯、二甲苯、环己醇、甲醇、丁醇、乙二醇、丙酮、二甲基甲酰胺、乙酸、二甲亚砜、动物和植物油及脂肪酸；常用的表面剂如乳化剂和分散剂，包括阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、非离子表面活性剂和两性表面活性剂；其它助剂，如湿润剂、增稠剂等。
由通式I表示的本发明的化合物用作杀虫剂中的活性成分时，在所述杀虫剂中的含量在0.1％至99.5％的范围内进行选择，并可根据制剂形式和施用方法确定适当的活性成分含量。通常，在水乳剂中含有5％至50％(重量百分比，下同)所述的活性成分，优选其含量为10％至40％；在悬浮剂中含有5％至50％的活性成分，优选其含量为5％至40％。
对于本发明的杀虫剂的使用，可选择常用的施药方法，如茎叶喷雾、水面施用、土壤处理和种子处理等。例如，当采用茎叶喷雾时，作为活性成分的由通式I表示的化合物的可使用浓度范围为1至1000μg/mL的水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油，优选其浓度为1至500μg/mL。
本发明公开的一种含噁唑甲氧基联芳基单元的吡唑类衍生物对有害昆虫展现出良好的防治作用，因此可用来制备用于农业、园艺等领域的杀虫剂。
具体实施方式
以下结合具体实施例对上述方案做进一步说明。这些实施例是用于说明本发明而不限于限制本发明的范围。实施例中采用的实施条件可以根据具体厂家的条件做进一步调整，未注明的实施条件通常为常规实验中的条件。
实施例1：
在一反应瓶中，加入15mmol化合物Ⅲa、50mmol三乙胺和50mL DMF，室温搅拌下，向其中加入20mmol化合物Ⅱa。加好后，将反应液加热至95℃，反应22小时。反应结束后，减压除去溶剂，所得残余物经柱层析分离得到目标物Ia；1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.98(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),7.77(s,1H,CH＝N),7.73(s,1H,Oxazole-H),7.43(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),7.23(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),6.82～7.01(m,6H,Ar-H),5.06(s,2H,CH2),4.93(s,2H,CH2),3.61(s,3H,CH3),2.37(s,3H,CH3).
实施例2：
在一反应瓶中，加入12mmol化合物Ⅲb、30mmol碳酸钾和60mL乙腈，室温搅拌下，向其中加入16mmol化合物Ⅱb。加好后，将反应液加热回流反应16小时。反应完成后，减压除去溶剂，所得残余物经柱层析分离得到目标物Ib；1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.02～8.06(m,2H,Ar-H),7.78(s,1H,CH＝N),7.77(s,1H,Oxazole-H),6.76～7.42(m,9H,Ar-H),5.15(s,2H,CH2),4.88(s,2H,CH2),3.60(s,3H,CH3),2.35(s,3H,CH3).
实施例3：
样品对蚜虫的杀虫活性筛选
采用国际抗性行动委员会(IRAC)提出的喷雾法：供试对象为蚜虫，即将接有蚜虫的蚕豆叶片于Potter喷雾塔下喷雾处理，处理后蚜虫置于20-22℃观察室内培养，48小时后调查结果。以毛笔触动虫体，无反应视为死虫。试验浓度为500μg/mL。
目标物的杀虫活性数据如表1所示。从表1可以看出，目标物Ⅰa和Ⅰb对蚜虫都有优良的杀虫效果。在测试浓度为500μg/mL时，目标物Ⅰa和Ⅰb对蚜虫的杀虫活性分别为100％和100％。
表1.Ia-Ib的初步杀虫活性数据
以上试验结果表明，将噁唑甲氧基联芳基单元与吡唑活性片段连接在一起，得到的新型吡唑化合物均表现出良好的杀虫效果。
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实例的限制，上述实例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等同物界定。
Claims (4)
1.一种含噁唑甲氧基联芳基单元的吡唑类衍生物I，其特征在于结构为：
2.如权利要求1所述的一种含噁唑甲氧基联芳基单元的吡唑类衍生物I的制备方法，其特征在于方法如下：
3.如权利要求1所述的一种含噁唑甲氧基联芳基单元的吡唑类衍生物I在制备杀虫剂方面的用途，其特征在于：该化合物单独使用；或以杀虫组合物的方式使用，即以权利要求1中化合物I为活性成分，加上本领域常用的农药助剂加工成水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油。
4.如权利要求3所述的一种含噁唑甲氧基联芳基单元的吡唑类衍生物I在制备杀虫剂方面的用途，其特征在于：权利要求1所述的化合物I用作杀虫剂的活性成分时，在所述杀虫剂中的含量在0.1％至99.5％的范围内进行选择。
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