CN110981738A - 2-氨基丙醇的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2‑氨基丙醇的合成方法，以环氧丙烷和液氨为原料，在固定床反应器中通入环氧丙烷和液氨，所述环氧丙烷与液氨的物质的量之比为1:5‑20，在稀土改性催化剂的作用下、于100‑200℃停留时间10‑60s进行反应，得到所述的2‑氨基丙醇。本发明工艺合理、操作简便、原子经济性高、三废排放量少，满足工业化生产的要求。
Description
技术领域
本发明涉及一种2-氨基丙醇的合成方法。
背景技术
氧氟沙星为第三代喹诺酮类抗菌药，其化学名为(±)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de]-[1,4]苯并噁嗪-6-羧酸。氧氟沙星抗菌谱广，疗效确切，毒副作用低，因此在临床上应用较广，目前国内多采用2-氨基丙醇为起始原料进行工业化生产。
现有技术中，2-氨基丙醇的合成方法主要有以下几种：
一、羟基丙酮氨解法
采用一氯丙酮为原料，以碳酸二甲酯为溶剂、KI为催化剂，经乙酸基化后，水解得到羟基丙酮，再经Raney Ni催化下还原氨化制得目标产物1，总收率44％。反应式如下：
该方法所涉及到的羟基丙酮制备成本较高，催化剂用量大，产品收率不高，因此不适合工业化生产。
二、丙氨酸还原法
该方法是以丙氨酸或丙氨酸衍生物为起始原料，经Raney Ni加氢或NaBH4还原剂还原得到2-氨基丙醇。这类方法所用到的原料和还原剂价格昂贵，不宜大规模生产。
三、2-氯-1-丙醇氨解法
该方法以环氧丙烷与盐酸开环生成2-氯-1-丙醇(β-氯丙醇)，然后以2-氯-1-丙醇为原料氨解制得2-氨基丙醇。该工艺解决了上述工艺原料成本过高的问题，但是环氧丙烷与盐酸开环主产物是1-氯-2-丙醇(α-氯丙醇)，反应式如下：
Stewart C A等人的实验结果显示β-氯丙醇和α-氯丙醇的摩尔比为11:89，国内也报道了上述开环反应，结果显示主要产物也是α-氯丙醇。使工艺的可操作性大大降低，分离难度大大增加，未见产业化报道。
四、环氧丙烷氨解法
一般以环氧丙烷与氨为原料制备2-氨基丙醇时，往往会开环生成1-氨基丙醇，而极少生成2-氨基丙醇。
因此，现有技术中2-氨基丙醇生产工艺中存在生产成本高、危险性大、副产多等问题，需要研究者创新研究思路，以设计出适合工业化生产的2-氨基丙醇制备方法。
发明内容
为了解决现有技术存在的问题，本发明提供了一种2-氨基丙醇的合成方法，在较便宜的反应条件下得到高选择性合成的2-氨基丙醇，该方法成本低、工艺合理、操作简便、原子经济性高、三废排放量少。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案是一种2-氨基丙醇的合成方法，以环氧丙烷和液氨为原料，在固定床反应器中通入环氧丙烷和液氨，所述环氧丙烷与液氨的物质的量之比为1:5-20，在稀土改性催化剂的作用下、于100-200℃停留时间10-60s进行开环加成反应，得到所述的2-氨基丙醇。
于本发明一实施例中，所述稀土改性催化剂为用稀土硝酸盐改性过的氢型丝光沸石分子筛，所述氢型丝光沸石分子筛的硅铝比为10-30:1。
于本发明一实施例中，所述稀土硝酸盐为硝酸铈、硝酸镧、硝酸钇、硝酸镨、硝酸钕、硝酸铕、硝酸铽中的任一种。
于本发明一实施例中，所述氢型丝光沸石分子筛的硅铝比为22:1。
于本发明一实施例中，所述环氧丙烷与液氨的物质的量之比为1:10。
于本发明一实施例中，所述开环加成的反应温度为150-160℃,反应时间为30s。
于本发明一实施例中，所述稀土改性催化剂的制备是：将氢型丝光沸石分子筛与稀土硝酸盐溶液进行离子交换，得到稀土改性的氢型丝光沸石(H-MOR)分子筛催化剂。
于本发明一实施例中，所述稀土硝酸盐溶液的浓度为0.3mol/L，所述氢型丝光沸石分子筛与稀土硝酸盐溶液的质量比为1:15。
于本发明一实施例中，离子交换后经洗涤、过滤和焙烧步骤，所述焙烧温度为500-600℃，焙烧时间为3-4.5h。
于本发明一实施例中，进行离子交换的温度为80-90℃，所述离子交换时间为4-5h。
本技术方案具有以下有益效果：
通过环氧丙烷和液氨为原料，在稀土改性催化剂作用下可直接进行开环加成得到2-氨基丙醇，本发明副产物生成极少，原子经济性高，且反应简单，操作方便。
通过稀土硝酸盐与氢型丝光沸石分子筛之间进行离子交换，稀土元素可有效作用在分子筛上，由于使用了稀土改性过的氢型丝光沸石分子筛作催化剂进行反应时，环氧丙烷主要开环氨化在甲基取代的一端，不仅大大提高了2-氨基丙醇的位置选择性，而且单取代的选择性也大大提高；同时催化剂的加入降低了体系反应温度，使收率得以提高。
此外，本发明中采用的催化剂可长期使用，避免使用大量的Raney Ni、NaBH4等还原剂，大大降低了成本，减少了污染物的排放。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述。
实施例1
稀土改性催化剂的制备将硅铝比为22:1的氢型丝光沸石分子筛与0.3mol/L的硝酸铈按固液质量比为1:15在80℃进行离子交换4小时，然后经洗涤、过滤和烘干，程序升温至550℃焙烧4小时，得到铈改性的氢型丝光沸石(H-MOR)分子筛催化剂。
2-氨基丙醇的制备在管式固定床反应器中，放置铈改性的催化剂，体系升温至150℃，然后按环氧丙烷：液氨物质的量比为1:10混合通入所述管式固定床反应器中停留30秒，得到2-氨基丙醇。
实施例2
稀土改性催化剂的制备将硅铝比为22:1的氢型丝光沸石分子筛与0.3mol/L的硝酸镧按固液质量比为1:15在80℃进行离子交换4小时，然后经洗涤、过滤和烘干，程序升温至550℃焙烧4小时，得到镧改性的氢型丝光沸石(H-MOR)分子筛催化剂。
2-氨基丙醇的制备在管式固定床反应器中，放置镧改性的催化剂，体系升温至150℃，然后按环氧丙烷：液氨物质的量比为1:10混合通入所述管式固定床反应器中停留30秒，得到2-氨基丙醇。
实施例3
稀土改性催化剂的制备将硅铝比为22:1的氢型丝光沸石分子筛与0.3mol/L的硝酸钇按固液质量比为1:15在80℃进行离子交换4小时，然后经洗涤、过滤和烘干，程序升温至550℃焙烧4小时，得到钇改性的氢型丝光沸石(H-MOR)分子筛催化剂。
2-氨基丙醇的制备在管式固定床反应器中，放置钇改性的催化剂，体系升温至150℃，然后按环氧丙烷：液氨物质的量比为1:10混合通入所述管式固定床反应器中停留30秒，得到2-氨基丙醇。
实施例4
稀土改性催化剂的制备将硅铝比为22:1的氢型丝光沸石分子筛与0.3mol/L的硝酸镨按固液质量比为1:15在80℃进行离子交换4小时，然后经洗涤、过滤和烘干，程序升温至550℃焙烧4小时，得到镨改性的氢型丝光沸石(H-MOR)分子筛催化剂。
2-氨基丙醇的制备在管式固定床反应器中，放置镨改性的催化剂，体系升温至150℃，然后按环氧丙烷：液氨物质的量比为1:10混合通入所述管式固定床反应器中停留30秒，得到2-氨基丙醇。
对比例1
在管式固定床反应器中，体系升温至150℃，然后按环氧丙烷：液氨物质的量比为1:10混合通入所述管式固定床反应器中停留30秒，得到的反应产物，经气相色谱检测未检测到有2-氨基丙醇生成。
对比例2
在管式固定床反应器中，放置未经改性的氢型丝光沸石(H-MOR)分子筛，体系升温至150℃，然后按环氧丙烷：液氨物质的量比为1:10混合通入所述管式固定床反应器中停留30秒，得到的反应产物，经气相色谱检测得到极少量的2-氨基丙醇。
将实施例1-4和对比例1-2的反应产物分别经气相色谱检测，得到各产物得率，如表1所示，对体系反应后原料环氧丙环的余量进行了检测，以判断反应进行的程度。
表1
| 环氧丙烷 | 2-氨基丙醇 | 1-氨基丙醇 | 多取代产物 | |
| 对比例1 | 100％ | 0％ | 0％ | 0％ |
| 对比例2 | 27.5％ | 2.4％ | 62.3％ | 7.8％ |
| 实施例1 | 2.3％ | 88.6％ | 6.1％ | 3.0％ |
| 实施例2 | 0.9％ | 95.9％ | 1.8％ | 1.4％ |
| 实施例3 | 0％ | 98.4％ | 0.7％ | 0.9％ |
| 实施例4 | 1.2％ | 93.5％ | 2.6％ | 2.7％ |
通过检测可知，以环氧丙烷和液氨为反应原料，在稀土改性催化剂的作用下反应生成2-氨基丙醇、1-氨基丙醇以及多取代产物，其中，生成的1-氨基丙醇和多取代产物均占极少量，主要产物为2-氨基丙醇。在对比例1中，无催化剂存在时不会有任何2-氨基丙醇生成，环氧丙烷也未发生任何化学反应。而在对比例2中，未经改性的氢型丝光沸石(H-MOR)分子筛存在情况下，虽然环氧丙烷发生了化学反应，但只有少量2-氨基丙醇生成，主要产物为1-氨基丙醇，也有多取代产物生成。因此，经稀土元素改性后的氢型丝光沸石(H-MOR)分子筛作为催化剂能有效促使环氧丙烷发生开环反应，得到2-氨基丙醇，且反应的选择性较高。
在稀土改性催化剂的作用下，环氧丙烷与液氨的具体反应式如下所示：
其中，式(1)中的反应生成2-氨基丙醇、1-氨基丙醇，随着体系反应的继续进行，2-氨基丙醇、1-氨基丙醇以及环氧丙烷之间会发生如式(2)的反应，生成多取代产物。由于稀土改性催化剂的构型使线型分子容易进入并通过，而多取代产物的体积较大，带有支链，式(2)的反应进行难度较大,从而使得反应选择性得以提高,只有很少量的环氧丙烷和2-氨基丙醇会被消耗掉。特别地，在实施例3钇改性的氢型丝光沸石分子筛作为催化剂的情况下，体系反应最完全，2-氨基丙醇的得率最高，为98.4％，此时反应原料环氧丙烷完全反应，反应产物中检测不到环氧丙烷。
实施例5
将不同硅铝比的氢型丝光沸石分子筛按固液质量比为1:15经0.3mol/L的硝酸钇溶液在80℃进行离子交换4小时，洗涤，过滤和烘干，程序升温至550℃焙烧4小时，得到钇改性的氢型丝光沸石(H-MOR)分子筛催化剂。在管式固定床反应器中，放置钇改性的氢型丝光沸石(H-MOR)分子筛催化剂，体系升温至150℃，然后按环氧丙烷：液氨物质量比为1:10混合通入管式固定床反应器中停留时间为30秒，反应物经气相色谱检测，测得物以及各自占比如表2所示。
表2
| 硅铝比 | 环氧丙烷 | 2-氨基丙醇 | 1-氨基丙醇 | 多取代产物 |
| 10:1 | 8.0％ | 79.3％ | 3.2％ | 9.5％ |
| 18:1 | 2.8％ | 88.6％ | 2.0％ | 6.6％ |
| 22:1 | 0％ | 98.4％ | 0.7％ | 0.9％ |
| 25:1 | 0.3％ | 96.9％ | 0.9％ | 1.9％ |
| 30:1 | 0.2％ | 95.6％ | 0.8％ | 3.4％ |
由表2可以看出，当催化剂的硅铝比在10:1-30:1的范围内时，环氧丙烷和液氨反应均可得到较高得率的2-氨基丙醇。其中,当硅铝比为22:1时检测不到有环氧丙烷剩余,此时环氧丙烷完全缩影,所得到的2-氨基丙醇也更多,副产物最少。
实施例6
将硅铝比为22:1的氢型丝光沸石分子筛按固液质量比为1:15经0.3mol/L的硝酸钇溶液在80℃进行离子交换4小时，洗涤，过滤和烘干，程序升温至550℃焙烧4小时，得到钇改性的氢型丝光沸石(H-MOR)分子筛催化剂。在管式固定床反应器中，放置钇改性的氢型丝光沸石(H-MOR)分子筛催化剂，体系升温至150℃，然后按环氧丙烷：液氨以不同物质量比混合通入反应器中停留时间为30秒，反应物经气相色谱检测，测得物以及各自占比如表3所示。
表3
| 环氨比 | 环氧丙烷 | 2-氨基丙醇 | 1-氨基丙醇 | 多取代产物 |
| 1:5 | 8.6％ | 80.7％ | 2.5％ | 8.2％ |
| 1:7 | 3.0％ | 87.9％ | 2.1％ | 7.0％ |
| 1:10 | 0％ | 98.4％ | 0.7％ | 0.9％ |
| 1:15 | 0％ | 96.2％ | 2.8％ | 1.0％ |
| 1:20 | 0％ | 90.0％ | 5.9％ | 4.1％ |
由表3可以看出，当环氧丙烷和液氨的物质的量之比在上述范围的比例时，环氧丙烷和液氨反应均可得到较高得率的2-氨基丙醇，且随着液氨的占比的增加，环氧丙烷反应益趋完全，当环氨比为1:10时，目标产物得率最高，副产物最少。
实施例7
将硅铝比为22:1的氢型丝光沸石分子筛按固液质量比为1:15经0.3mol/L的硝酸钇溶液在80℃进行离子交换4小时，洗涤，过滤和烘干，程序升温至550℃焙烧4小时，得到钇改性的氢型丝光沸石(H-MOR)分子筛催化剂。在管式固定床反应器中，放置催化剂，体系升温至不同温度，然后按环氧丙烷：液氨物质量比为1:10混合通入反应器中停留时间为30秒，反应物经气相色谱检测，测得物以及各自占比如表4所示。
表4
| 温度 | 环氧丙烷 | 2-氨基丙醇 | 1-氨基丙醇 | 多取代产物 |
| 100℃ | 25.5％ | 72.6％ | 0.8％ | 1.1％ |
| 130℃ | 11.9％ | 86.3％ | 0.8％ | 1.0％ |
| 150℃ | 0％ | 98.4％ | 0.7％ | 0.9％ |
| 170℃ | 1.2％ | 92.0％ | 3.6％ | 3.2％ |
| 200℃ | 2.2％ | 85.7％ | 7.8％ | 4.3％ |
由表4可以看出，当环氧丙烷和液氨体系反应温度是上述范围时，环氧丙烷和液氨反应可得到较高得率的2-氨基丙醇。特别地，当反应温度在150℃时，原料反应完全，反应物中检测不到有剩余2-氨基丙醇，目标产物生成最多，副产物最少。
实施例8
将硅铝比为22:1的氢型丝光沸石分子筛按固液质量比为1:15经0.3mol/L的硝酸钇溶液在80℃进行离子交换4小时，洗涤，过滤和烘干，程序升温至550℃焙烧4小时，得到钇改性的氢型丝光沸石(H-MOR)分子筛催化剂。在管式固定床反应器中，放置催化剂，体系升温至150℃，然后按环氧丙烷：液氨物质量比为1:10混合通入反应器中停留不同时间，反应物经气相色谱检测，测得物以及各自占比如表5所示。
表5
| 停留时间 | 环氧丙烷 | 2-氨基丙醇 | 1-氨基丙醇 | 多取代产物 |
| 10s | 25.7％ | 71.8％ | 0.7％ | 0.8％ |
| 20s | 10.9％ | 86.8％ | 0.9％ | 0.8％ |
| 30s | 0％ | 98.4％ | 0.7％ | 0.9％ |
| 45s | 0％ | 98.1％ | 0.9％ | 1.0％ |
| 60s | 0％ | 98.0％ | 0.9％ | 1.1％ |
由表5可以看出，当环氧丙烷和液氨体系的反应时间是上述范围时，除了停留时间过短会因反应不完全影响得率外，在保证较充分反应时间下环氧丙烷和液氨反应均可得到较高得率的2-氨基丙醇。
本发明通过对合成路线的创新探索，利用稀土改性催化剂在特定条件下，以环氧丙烷氨解高选择性合成2-氨基丙醇，制备2-氨基丙醇所需的反应温度较低，反应后原料的转化率较高，且反应时间短，操作方便，适合工业化工艺路线的要求。
上述具体实施例只是用来解释说明本发明，而并非是对本发明进行限制，在本发明构思和权利要求保护范围内对本发明做出的任何不付出创造性劳动的改变和替换，皆落入本发明专利的保护范围。
Claims (10)
1.一种2-氨基丙醇的合成方法，其特征在于，以环氧丙烷和液氨为原料，在固定床反应器中通入环氧丙烷和液氨，所述环氧丙烷与液氨的物质的量之比为1:5-20，在稀土改性催化剂的作用下、于100-200℃停留时间10-60s进行开环加成反应，得到所述的2-氨基丙醇。
2.根据权利要求1所述的2-氨基丙醇的合成方法，其特征在于，所述稀土改性催化剂为用稀土硝酸盐改性过的氢型丝光沸石分子筛，所述氢型丝光沸石分子筛的硅铝比为10-30:1。
3.根据权利要求2所述的2-氨基丙醇的合成方法，其特征在于，所述稀土硝酸盐为硝酸铈、硝酸镧、硝酸钕、硝酸钇、硝酸铕、硝酸镨、硝酸铽中的任一种。
4.根据权利要求2所述的2-氨基丙醇的合成方法，其特征在于，所述氢型丝光沸石分子筛的硅铝比为22:1。
5.根据权利要求1所述的2-氨基丙醇的合成方法，其特征在于，所述环氧丙烷与液氨的物质的量之比为1:10。
6.根据权利要求1所述的2-氨基丙醇的合成方法，其特征在于，所述开环加成的反应温度为150-160℃。
7.根据权利要求2-6任一项所述的2-氨基丙醇的合成方法，其特征在于，所述稀土改性催化剂的制备是：将氢型丝光沸石分子筛与稀土硝酸盐溶液进行离子交换，得到稀土改性的氢型丝光沸石分子筛催化剂。
8.根据权利要求7所述的2-氨基丙醇的合成方法，其特征在于，所述稀土硝酸盐溶液的浓度为0.3mol/L，所述氢型丝光沸石分子筛与稀土硝酸盐溶液的质量比为1:15。
9.根据权利要求7所述的2-氨基丙醇的合成方法，其特征在于，离子交换后经洗涤、过滤和焙烧步骤，所述焙烧温度为500-600℃，焙烧时间为3-4.5h。
10.根据权利要求7所述的2-氨基丙醇的合成方法，其特征在于，进行离子交换的温度为80-90℃，所述离子交换时间为4-5h。
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