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CN110590500A - 3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-醇的制备 - Google Patents

3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-醇的制备 Download PDF

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范亚新
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Abstract

本发明提供了一种3‑甲基‑5‑(2，2，3‑三甲基‑3‑环戊烯‑1‑基)戊‑4‑烯‑2‑醇的制备方法，通过首先将式(III)结构的化合物转化为式(IV)结构的化合物，然后再将式(IV)结构的化合物转化为式(I)结构的化合物，其中，本发明通过将(III)结构的化合物在同一反应体系中实现异构化与甲基化反应得到式(IV)结构的化合物，使得得到的产物的纯度高，收率高，且简化了反应的步骤，可以实现工业化生产。

Description

3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-醇的 制备
技术领域
本发明涉及有机合成领域，尤其涉及一种3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-醇的制备方法。
背景技术
3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-醇[CAS编号
67801-20-1]，具有强烈的檀香、木香和麝香香气，可广泛应用于檀香、木香型日化香精配方中。
1986年，Naipawer Richard等人以龙脑烯醛为原料，先与2-丁酮进行缩合，再将缩合产物在二甲基甲酰胺中用叔丁醇钾进行异构化，使双键转位，最后再用硼氢化钠还原得到产物(EP0203528)，该方法容易得到副产物，且与目标产物分离困难，使得得到的产物纯度较低，且收率不高；其具体反应步骤如下：其中，化合物I是目标产物3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-醇，产物II是杂质。
发明内容
有鉴于此，本发明所要解决的技术问题在于提供一种3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-醇的制备方法，本发明提供的方法产物收率高，且纯度高。
本发明提供了一种3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-醇的制备方法，包括：
1)将式(III)结构的化合物转化为式(IV)结构的化合物，
2)将式(IV)结构的化合物转化为式(I)结构的化合物，
优选的，所述式(III)结构的化合物按照以下方法制备得到：
将龙脑烯醛与丙酮混合反应，得到式(III)结构的化合物。
优选的，所述反应的催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、吗啉、吡啶和吡咯中的一种或几种。
优选的，所述步骤1)具体为：
将式(III)结构的化合物经过异构化反应、甲基化反应，得到式(IV)结构的化合物。
优选的，所述反应的溶剂为水、甲苯、二甲苯、环戊烷、环己烷、N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、二甲基亚砜、乙醚和四氯化碳中的一种或几种。
优选的，所述反应的催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、氨基钠、氢化钠、碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸钾、三苯甲基钠、二异丙基氨基锂、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠和叔丁醇钾中的一种或几种。
优选的，所述式(III)结构的化合物与催化剂的摩尔比为1∶(1～3)。
优选的，所述甲基化反应的甲基化试剂为氯甲烷、溴甲烷或碘甲烷。
优选的，所述反应的催化剂与甲基化反应的甲基化试剂的摩尔比为1∶(0.85～1.15)。
优选的，所述步骤2)转化反应的还原剂为硼氢化钠、硼氢化钾、仲丁醇铝和异丙醇铝中的一种或几种。
与现有技术相比，本发明提供了一种3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-醇的制备方法，通过首先将式(III)结构的化合物转化为式(IV)结构的化合物，然后再将式(IV)结构的化合物转化为式(I)结构的化合物，其中，本发明通过将(III)结构的化合物在同一反应体系中实现异构化与甲基化反应得到式(IV)结构的化合物，使得得到的产物的纯度高，收率高，且简化了反应的步骤，可以实现工业化生产。
附图说明
图1为本发明得到的3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-酮的质谱图；
图2为本发明得到的3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-醇的质谱图。
具体实施方式
本发明提供了一种3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-醇的制备方法，包括：
1)将式(III)结构的化合物转化为式(IV)结构的化合物，
2)将式(IV)结构的化合物转化为式(I)结构的化合物，
按照本发明，本发明将式(III)结构的化合物(5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-3-烯-2-酮)转化为式(IV)结构的化合物(3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-酮)，其中，所述反应具体为：将式(III)结构的化合物经过异构化反应、甲基化反应，得到式(IV)结构的化合物；所述反应的溶剂优选为水、甲苯、二甲苯、环戊烷、环己烷、N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、二甲基亚砜、乙醚和四氯化碳中的一种或几种；更优选为环己烷或环戊烷；所述反应的催化剂优选为氢氧化钠、氢氧化钾、氨基钠、氢化钠、碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸钾、三苯甲基钠、二异丙基氨基锂、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠和叔丁醇钾中的一种或几种，更优选为氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠和叔丁醇钾中的一种或几种；所述甲基化反应的甲基化试剂为卤代烷烃，优选为氯甲烷、溴甲烷或碘甲烷；所述式(III)结构的化合物与催化剂的摩尔比优选为1∶(1～3)，更优选为1∶(2～2.5)；所述反应的催化剂与甲基化反应的甲基化试剂的摩尔比优选为1∶(0.85～1.15)，更优选为1∶(1～1.1)；更具体的，所述反应为：将式(III)结构和溶剂混合，加入催化剂进行异构化反应，待异构化完成后继续向体系加入甲基化试剂进行甲基化反应，得到式(IV)结构的化合物；所述反应中还可以加入相转移催化剂，所述相转移催化剂可以为苄基三乙基氯化铵(TEBA)、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵(TBAB)、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵、链状聚乙二醇、链状聚乙二醇二烷基醚和环糊精中的鄂一中或几种。
本发明中，本发明对式(III)结构的化合物没有特殊要求，优选的，所述式(III)结构的化合物按照以下方法制备得到：
将龙脑烯醛与丙酮混合反应，得到式(III)结构的化合物；其中，所述反应的溶剂为水、甲苯、二甲苯、环己烷、DMF(N，N-二甲基甲酰胺)、THF(四氢呋喃)、甲基四氢呋喃、DMSO(二甲基亚砜)、乙醚和四氯化碳中的一种或几种，更优选为水或四氢呋喃；所述反应的催化剂优选为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、吗啉、吡啶和吡咯中的一种或几种；所述龙脑烯醛与所述丙酮的摩尔比为1：(1～4)；所述反应的温度优选为-10～60℃，更优选为10～50℃。
按照本发明，本发明还将式(IV)结构的化合物转化为式(I)结构的化合物(3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-醇)；其中，所述反应的溶剂优选为水、甲苯、二甲苯、环己烷、DMF(N，N-二甲基甲酰胺)、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、THF(四氢呋喃)、甲基四氢呋喃、DMSO(二甲基亚砜)、乙醚和四氯化碳中的一种或几种；所述转化反应的还原剂为硼氢化钠、硼氢化钾、仲丁醇铝和异丙醇铝中的一种或几种，更优选为硼氢化钠或硼氢化钾。
具体的，所述制备方法的工艺流程如下：
本发明提供的3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-醇的制备方法，通过首先将式(III)结构的化合物转化为式(IV)结构的化合物，然后再将式(IV)结构的化合物转化为式(I)结构的化合物，其中，本发明通过将(III)结构的化合物在同一反应体系中实现异构化与甲基化反应得到式(IV)结构的化合物，使得得到的产物的纯度高，收率高，且简化了反应的步骤，可以实现工业化生产。
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1：5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-3-烯-2-酮的制备
反应釜中加入280g(4.83mol)丙酮，350mL水和30gKOH，搅拌下加入200g(1.315mol)龙脑烯醛，滴加温度维持在-10℃～40℃，滴加完毕后控温于30℃继续反应6h；反应物用35g乙酸中和，再用水洗至中性。除去未反应原料丙酮，减压蒸馏，收集80～120℃/≤2.5mmHg馏份，此馏分即为5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊一3-烯-2-酮，质量232.7g，得率92.1％，转化率98.2％。
实施例2：3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-酮的制备
反应釜中加入500mL环己烷，27g(0.5mol)甲醇钠，10～15℃下搅拌下，滴加48.1g(0.25mol)5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-3-烯-2-酮，滴加完毕，恒温搅拌5小时。调温至35℃，滴加25g(0.5mol)氯甲烷，滴加时间3h。滴加完毕，继续在35℃下搅拌2h，反应结束后过滤除去氯化钠固体。
滤液常压蒸馏，回收环己烷，直到温度85℃。残留物精馏，收集85～125℃/≤2.5mmHg的馏分，即为3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-酮，质量47.4g，得率91.8％，转化率98.5％。
实施例3：3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-酮的制备
反应釜中加入200mL环己烷，300mL水，20g(0.5mol)氢氧化钠，38.5g(0.2mol)5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-3-烯-2-酮，40℃下搅拌3h。控制温度70～75℃，滴加47.5g(O.5mol)溴甲烷，滴加时间3h。滴加完毕，继续在75℃下搅拌4h，反应结束后过滤除去溴化钠固体。
滤液常压蒸馏，回收环己烷和水，直到温度102℃。残留物高真空精馏，收集85～125℃/≤2.5mmHg的馏分，即为3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-酮，质量38.1g，得率92.4％，转化率98.1％。
对得到的化合物进行结构鉴定，结果见图1，图1为本发明得到的3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-酮的质谱图。
实施例4：3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-醇的制备
在反应釜中加入150mL乙醇，搅拌下加入4.9g(0.13mol)硼氢化钠，降温至-10℃，在1h内滴加51.6g(0.25mol)3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-酮成品，滴加完毕，在-10℃下搅拌3h。
反应液常压蒸馏，回收乙醇直到温度80℃，残留液用稀硫酸洗至中性，得到目标产物3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-醇的粗品。含量95.6％。
粗品高真空精馏，收集90～130℃/≤2.5mmHg的馏分，得到目标产物3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-醇，含量98.7％，质量48.5g，计算反应收率为93.2％。
实施例5：3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-醇的制备
在反应釜中加入250mL仲丁醇，搅拌下加入36.9g(0.15mol)仲丁醇铝，控温至115℃，在1h内滴加51.6g(0.25mol)3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-酮成品，滴加完毕，在115℃下搅拌5h。
反应液常压蒸馏回收溶剂直到温度115℃，残留液用稀硫酸洗至中性，得到目标产物3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-醇的粗品，含量94.8％
粗品高真空精馏，收集90～130℃/≤2.5mmHg的馏分，得到目标产物3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-醇，含量98.5％，质量48.7g，计算反应收率为93.5％。
对得到的化合物进行结构鉴定，结果见图2，图2为本发明得到的3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-醇的质谱图，从图中可以看出，其分子离子峰较微弱，符合仲醇特征；m/z(190.1)为分子离子脱水形成的峰，m/z(149.1)为与氧相连的C-C键断裂形成的峰。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (10)

1.一种3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-醇的制备方法，包括：
1)将式(III)结构的化合物转化为式(IV)结构的化合物.
2)将式(IV)结构的化合物转化为式(I)结构的化合物，
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述式(III)结构的化合物按照以下方法制备得到：
将龙脑烯醛与丙酮混合反应，得到式(III)结构的化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述反应的催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、吗啉、吡啶和吡咯中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤1)具体为：
将式(III)结构的化合物经过异构化反应、甲基化反应，得到式(IV)结构的化合物。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述反应的溶剂为水、甲苯、二甲苯、环戊烷、环己烷、N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、二甲基亚砜、乙醚和四氯化碳中的一种或几种。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述反应的催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、氨基钠、氢化钠、碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸钾、三苯甲基钠、二异丙基氨基锂、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠和叔丁醇钾中的一种或几种。
7.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述式(III)结构的化合物与催化剂的摩尔比为1∶(1～3)。
8.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述甲基化反应的甲基化试剂为氯甲烷、溴甲烷或碘甲烷。
9.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述反应的催化剂与甲基化反应的甲基化试剂的摩尔比为1∶(0.85～1.15)。
10.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤2)转化反应的还原剂为硼氢化钠、硼氢化钾、仲丁醇铝和异丙醇铝中的一种或几种。
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