CN107417533B - 间苯二甲酸二甲酯及其生产方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种间苯二甲酸二甲酯及其生产方法,所述生产方法,包括反应、脱醇、碱洗和精馏步骤;所述反应,取反应物和催化剂,反应温度为100‑130℃,压力为0.2‑0.6MPa;所述反应物为间苯二甲酸和甲醇,所述间苯二甲酸、甲醇和催化剂的质量比为1:3‑4:0.001‑0.003;本发明的方法,整个生产过程反应温度低、酯化时间短,降低了能耗,节约了能源;本发明的生产方法生产的间苯二甲酸二甲酯,纯度≥99.7%,水分含量≤1000ppm,酸值≤0.1KOH/g。
Description
技术领域
本发明涉及一种间苯二甲酸二甲酯及其生产方法,属于精细化工领域。
背景技术
现有的生产方法是间苯二甲酸和甲醇在硫酸的催化下,用甲苯或环己烷做带水剂进行反应。这种方法增加了分离带水剂的工序,并且是一部分物料随带水剂带出增加了消耗,另外带水剂的存在也是产品的质量受到了影响,这种方法生产的产品纯度最高只能达到99.5%。
现有技术在生产间苯二甲酸二甲酯时,存在以下不足:
(1)反应过程较长;
(2)对设备要求高,成产成本高;
(3)产品收率较低,质量差。
发明内容
本发明为解决以上技术问题,提供一种间苯二甲酸二甲酯及其生产方法,以间苯二甲酸、甲醇为原料,以浓硫酸为催化剂,按照质量比为1∶3.0-4.0∶0.001-0.003 的配比混合,投入反应釜,充分、均匀搅拌;然后,经过加热、合成、脱醇、碱洗和精馏得出间苯二甲酸二甲酯产品。
为解决以上技术问题,本发明采用的技术方案具体如下:
一种间苯二甲酸二甲酯的生产方法,其特征在于,包括以下步骤:反应、脱醇、碱洗和精馏。
作为本发明优选的技术方案,所述反应,取反应物和催化剂,反应温度为100-130℃,压力为0.2-0.6MPa;所述反应物为间苯二甲酸和甲醇,所述间苯二甲酸、甲醇和催化剂的质量比为1:3-4:0.001-0.003。
作为本发明优选的技术方案,所述脱醇,温度为100-130℃。
作为本发明优选的技术方案,所述精馏,将分层碱洗酯抽到精馏釜内进行精馏处理,精馏釜真空为小于2mmhg,收集馏程为130-180℃馏分。
作为本发明优选的技术方案,所述脱醇,温度为110℃。
作为本发明优选的技术方案,所述反应,反应温度为125-129.5℃,压力为0.55-0.6MPa,反应时间为3小时。
作为本发明优选的技术方案,所述反应,温度为118-120℃,压力为0.36-0.4MPa,所述间苯二甲酸、甲醇和浓硫酸的质量比为1:3.5:0.002。
一种烯丙基二甘醇碳酸酯,其特征在于,所述烯丙基二甘醇碳酸酯的纯度≥99.7%,水分含量≤1000ppm,酸值≤0.1KOH/g。
作为本发明优选的技术方案,所述烯丙基二甘醇碳酸酯的纯度为99.9%,水分含量为200-300ppm,酸值≤0.1KOH/g。
采用以上技术方案,本发明的有益效果为:
与现有技术的间苯二甲酸二甲酯的生产方法相比,本发明有益效果如下:
(1)本发明的方法,整个生产过程反应温度低、酯化时间短,降低了能耗,节约能源;
(2)本发明的方法,反应是在常压下进行,对设备的耐压性能要求低,生产成本低;
(3)本发明的方法,反应总收率可达 97%以上;
(4)本发明得到的产品,与现有技术的产品相比,产品的质量有很大提高,纯度≥99.7%,水分含量≤1000ppm,酸值≤0.1 KOH/g。
附图说明
图1:本发明的工艺流程图。
具体实施方式
以下对本发明的优选实施例进行说明,应当理解,此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本发明,并不用于限定本发明。
以下具体描述本发明:本发明涉及一种间苯二甲酸二甲酯的生产方法,以间苯二甲酸、甲醇为原料,以浓硫酸为催化剂,按照质量比为1∶3.0-4.0∶0.001-0.003 的配比混合,投入反应釜,充分、均匀搅拌;然后,经过加热、合成、脱醇、碱洗和精馏得出间苯二甲酸二甲酯产品。
本发明涉及的化学反应方程式如下:
分子式:C8H6O4+2CH3OH→C10H10O4+2H2O。
实施例1一种间苯二甲酸二甲酯及其生产方法
包括以下步骤:
1)反应:称取间苯二甲酸、甲醇和催化剂于反应釜中进行反应;
所述反应选用蒸汽进行加温,温度100-130℃,压力为0.2-0.6MPa,反应时间为3小时;
所述间苯二甲酸、甲醇和浓硫酸的质量比为1:3-4:0.001-0.003;
所述催化剂为浓硫酸。
2)脱醇:缓慢开启蒸醇阀,逐渐降低反应釜内的压力和温度,在温度为100-130℃、压力为常压下,对步骤1)得到的产品进行脱醇处理,得到酯化料和甲醇;
所述甲醇经冷凝器冷凝,回收备用。
3)碱洗:将步骤2)得到的粗产品放入中和釜中,加入5-8%的碳酸钠水溶液,中和掉残存的酸性反应物和催化剂浓硫酸,得到碱洗酯;
碱洗酯经过沉降处理,得到分层的碱洗酯。
4)精馏:将步骤3)得到的分层碱洗酯减压抽到精馏釜内进行精馏处理;加热蒸馏釜,当精馏釜真空为小于2mmhg,收集馏程为100-130℃馏分为前馏分,投入步骤1)所述的反应釜中循环利用;
收集馏程为130-180℃馏分,即本发明的一种间苯二甲酸二甲酯,经包装,得到产品;
所述加热蒸馏釜所用的设备为导热油炉。
结果分析:反应总收率可达 97%以上,产品的质量高,纯度≥99.7%,水分含量≤1000ppm,酸值≤0.1KOH/g。
实施例2一种间苯二甲酸二甲酯的生产方法
包括以下步骤:
1)反应:称取间苯二甲酸、甲醇和催化剂于反应釜中进行反应;
所述反应选用蒸汽进行加温,温度100-102℃,压力为0.2-0.25MPa,反应时间为3小时;
所述间苯二甲酸、甲醇和浓硫酸的质量比为1:3:0.001;
所述催化剂为浓硫酸。
2)脱醇:缓慢开启蒸醇阀,逐渐降低反应釜内的压力和温度,在温度为100-105℃、压力为常压下,对步骤1)得到的产品进行脱醇处理,得到酯化料和甲醇;
所述甲醇经冷凝器冷凝,回收备用。
3)碱洗:将步骤2)得到的粗产品放入中和釜中,加入5-8%的碳酸钠水溶液,中和掉残存的酸性反应物和催化剂浓硫酸,得到碱洗酯;
碱洗酯经过沉降处理,得到分层的碱洗酯。
4)精馏:将步骤3)得到的分层碱洗酯减压抽到精馏釜内进行精馏处理;加热蒸馏釜,当精馏釜真空为小于2mmhg,收集馏程为105-130℃馏分为前馏分,投入步骤1)所述的反应釜中循环利用;
收集馏程为130-180℃馏分,即本发明的一种间苯二甲酸二甲酯,经包装,得到产品;
所述加热蒸馏釜所用的设备为导热油炉。
结果分析:反应总收率可达 97.9%,产品的质量高,纯度为99.8%,水分含量为700-750ppm,酸值≤0.1KOH/g。
实施例3一种间苯二甲酸二甲酯及其生产方法
包括以下步骤:
1)反应:称取间苯二甲酸、甲醇和催化剂于反应釜中进行反应;
所述反应选用蒸汽进行加温,温度125-130℃,压力为0.55-0.6MPa,反应时间为3小时;
所述间苯二甲酸、甲醇和浓硫酸的质量比为1:4:0.003;
所述催化剂为浓硫酸。
2)脱醇:缓慢开启蒸醇阀,逐渐降低反应釜内的压力和温度,在温度为125-129.5℃、压力为常压下,对步骤1)得到的产品进行脱醇处理,得到酯化料和甲醇;
所述甲醇经冷凝器冷凝,回收备用。
3)碱洗:将步骤2)得到的粗产品放入中和釜中,加入5-8%的碳酸钠水溶液,中和掉残存的酸性反应物和催化剂浓硫酸,得到碱洗酯;
碱洗酯经过沉降处理,得到分层的碱洗酯。
4)精馏:将步骤3)得到的分层碱洗酯减压抽到精馏釜内进行精馏处理;加热蒸馏釜,当精馏釜真空为小于2mmhg,收集馏程为100-130℃馏分为前馏分,投入步骤1)所述的反应釜中循环利用;
收集馏程为130-180℃馏分,即本发明的一种间苯二甲酸二甲酯,经包装,得到产品;
所述加热蒸馏釜所用的设备为导热油炉。
结果分析:反应总收率可达 97.8%,产品的质量高,纯度为99.8%,水分含量为800ppm,酸值≤0.1KOH/g。
实施例4一种间苯二甲酸二甲酯及其生产方法
包括以下步骤:
1)反应:称取间苯二甲酸、甲醇和催化剂于反应釜中进行反应;
所述反应选用蒸汽进行加温,温度118-120℃,压力为0.36-0.4MPa,反应时间为3小时;
所述间苯二甲酸、甲醇和浓硫酸的质量比为1:3.5:0.002;
所述催化剂为浓硫酸。
2)脱醇:缓慢开启蒸醇阀,逐渐降低反应釜内的压力和温度,在温度为110℃、压力为常压下,对步骤1)得到的产品进行脱醇处理,得到酯化料和甲醇;
所述甲醇经冷凝器冷凝,回收备用。
3)碱洗:将步骤2)得到的粗产品放入中和釜中,加入5-8%的碳酸钠水溶液,中和掉残存的酸性反应物和催化剂浓硫酸,得到碱洗酯;
碱洗酯经过沉降处理,得到分层的碱洗酯。
4)精馏:将步骤3)得到的分层碱洗酯减压抽到精馏釜内进行精馏处理;加热蒸馏釜,当精馏釜真空为小于2mmhg,收集馏程为100-130℃馏分为前馏分,投入步骤1)所述的反应釜中循环利用;
收集馏程为130-180℃馏分,即本发明的一种间苯二甲酸二甲酯,经包装,得到产品;
所述加热蒸馏釜所用的设备为导热油炉。
结果分析:反应总收率可达 98.3%以上,产品的质量高,纯度为99.9%,水分含量为200-300ppm,酸值≤0.1KOH/g。
需要说明的是,本发明的原料之一间苯二甲酸也可以用相应的间苯二甲酸酐代替,能达到与本发明相同的效果,在此不再一一赘述。
本发明的方法,同样适应于邻苯二甲酸二甲酯的生产,能达到与本发明相同的效果,在此不再一一赘述。
除非另有说明,本发明中所采用的百分数均为重量百分数,本发明所述的比例,均为质量比例。
最后应说明的是:以上所述仅为本发明的优选实施例而已,并不用于限制本发明,尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明,对于本领域的技术人员来说,其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改,或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (1)
1.一种间苯二甲酸二甲酯的生产方法,其特征在于,包括以下步骤:反应、脱醇、碱洗和精馏;
①所述反应:称取间苯二甲酸、甲醇和催化剂于反应釜中进行反应;选用蒸汽进行加温,温度为118-120℃,压力为0.36-0.4MPa,反应时间为3小时;
所述间苯二甲酸、甲醇和浓硫酸的质量比为1:3.5:0.002;
所述催化剂为浓硫酸;
②所述脱醇:缓慢开启蒸醇阀,逐渐降低反应釜内的压力和温度,在温度为110℃、压力为常压下,对步骤①得到的产品进行脱醇处理,得到酯化料和甲醇;
所述甲醇经冷凝器冷凝,回收备用;
③所述碱洗:将步骤②得到的粗产品放入中和釜中,加入5-8%的碳酸钠水溶液,中和掉残存的酸性反应物和催化剂浓硫酸,得到碱洗酯;
碱洗酯经过沉降处理,得到分层的碱洗酯;
④所述精馏:将步骤③得到的分层碱洗酯减压抽到精馏釜内进行精馏处理;加热精馏釜,当精馏釜真空为小于2mmhg,收集馏程为100-130℃馏分为前馏分,投入步骤①所述的反应釜中循环利用;
收集馏程为130-180℃馏分,即本发明的一种间苯二甲酸二甲酯,经包装,得到产品;
所述加热精馏釜所用的设备为导热油炉;
上述方法制备的间苯二甲酸二甲酯,反应总收率可达98.3%以上,产品的质量高,纯度为99.9%,水分含量为200-300ppm,酸值≤0.1KOH/g。
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004003044A2 (en) * | 2002-06-28 | 2004-01-08 | Jean-Marie Lehn | Dynamers: polymeric materials exhibiting reversible formation and component exchange |
CN101402473A (zh) * | 2008-11-06 | 2009-04-08 | 河南庆安化工高科技股份有限公司 | 增塑剂生产中废水的回收利用方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102241591A (zh) * | 2011-04-30 | 2011-11-16 | 白银阳明银光化工有限公司 | 高纯间苯二甲酸二乙酯的生产方法 |
CN102976946A (zh) * | 2012-12-13 | 2013-03-20 | 烟台泰和新材料股份有限公司 | 合成间苯二甲酸二甲酯的方法 |
-
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004003044A2 (en) * | 2002-06-28 | 2004-01-08 | Jean-Marie Lehn | Dynamers: polymeric materials exhibiting reversible formation and component exchange |
CN101402473A (zh) * | 2008-11-06 | 2009-04-08 | 河南庆安化工高科技股份有限公司 | 增塑剂生产中废水的回收利用方法 |
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PB01 | Publication | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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