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CN110467591A - 稀土金属配合物促进的一锅法合成化妆品活性物玻色因 - Google Patents

稀土金属配合物促进的一锅法合成化妆品活性物玻色因 Download PDF

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CN110467591A
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吴江
张伟
朱纯银
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Shanghai Ke Technology Co Ltd
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Shanghai Ke Technology Co Ltd
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    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
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Abstract

本发明属于有机合成、精细化学品、日用化学品领域，具体涉及一种稀土金属配合物促进的由木糖和乙酰乙酸乙酯一锅法合成玻色因的方法。该方法操作简便，试剂廉价易得，具有良好的工业应用前景。

Description

稀土金属配合物促进的一锅法合成化妆品活性物玻色因
技术领域
本发明属于有机合成、精细化学品、日用化学品领域，具体涉及一种稀土金属配合物促进的由木糖和乙酰乙酸乙酯一锅法合成玻色因的方法。
背景技术
玻色因，又名羟丙基四氢吡喃三醇(CAS号439685-79-7)是一种生物活性物质，可以对抗皮肤老化、脱水等症状，被广泛应用于食品、生物、医药、化妆品等诸多领域。对于玻色因的合成方法，目前虽有一些文献报道，但往往需要数步反应，工艺复杂，成本较高。本发明提供一种利用木糖和乙酰乙酸乙酯一锅法合成玻色因的方法。该方法的特点在于使用一类稀土金属配合物作为催化剂，它既能促进木糖和乙酰乙酸乙酯的糖苷化反应，又能催化酯基的水解脱羧以及后续羰基被异丙醇的还原。该方法操作简便，试剂廉价易得，具有良好的工业应用前景。
发明内容
本发明的目的在于提供，以木糖和乙酰乙酸乙酯为原料，在稀土金属配合物促进下，一锅法合成玻色因的方法。稀土金属配合物首先促进了木糖和乙酰乙酸乙酯的糖苷化反应，并催化酯基的水解脱羧，再进一步地促进羰基被异丙醇还原，从而制得玻色因。具体反应及催化剂的结构式如下：
所述反应的催化剂结构中，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7为氢原子或者任意相同或不同的烷基、芳基或杂环基。
所述反应的催化剂结构中，[M]为带有0～3个阴离子的稀土金属原子，并且这里的阴离子包括氯离子、溴离子、碘离子、三氟甲磺酸根离子、高氯酸根离子、醋酸根离子等，稀土金属包括钪、铱及镧系及锕系元素原子，如铈、钐、铕等。
所述催化剂的物质的量为木糖物质的量的1～5％。
所述的乙酰乙酸乙酯与木糖的物质的量比为1～1.2：1。
所述的异丙醇既作为反应的溶剂，又作为羰基的还原剂，其用量为木糖质量的3～6倍。
所述反应温度为80-100摄氏度。
本发明的有益效果为：
本发明提供了一种稀土金属配合物促进的由木糖和乙酰乙酸乙酯一锅法合成玻色因的方法。该方法操作简便，试剂廉价易得，绿色安全，高效环保，适用于工业化生产。
具体实施方式
实施例一：
在500ml的反应瓶中依次加入异丙醇150克、木糖30克(0.2mol)、催化剂1.2克(0.002 mol)，乙酰乙酸乙酯26克(0.2mol)，80摄氏度下反应36小时后，用水和乙酸乙酯萃取三次.除去水层，有机层用无水硫酸钠干燥。用旋转蒸发仪除去溶剂，得到32.5克玻色因,收率85％。
实施例二：
在500ml的反应瓶中依次加入异丙醇150克、木糖30克(0.2mol)、催化剂1.3克(0.002 mol)，乙酰乙酸乙酯26克(0.2mol)，80摄氏度下反应36小时后，用水和乙酸乙酯萃取三次.除去水层，有机层用无水硫酸钠干燥。用旋转蒸发仪除去溶剂，得到31.2克玻色因,收率81％。

Claims (7)

1.一种以木糖和乙酰乙酸乙酯为原料，在稀土金属配合物促进下，一锅法合成玻色因的方法，具体反应如下图：
2.根据权利要求1所述所合成玻色因的方法，其特征在于，所述反应使用的催化剂结构中，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7为氢原子或者任意相同或不同的烷基、芳基或杂环基。
3.根据权利要求1所述所合成玻色因的方法，其特征在于，所述反应使用的催化剂结构中，[M]为带有0～3个阴离子的稀土金属原子，并且这里的阴离子包括氯离子、溴离子、碘离子、三氟甲磺酸根离子、高氯酸根离子、醋酸根离子等，稀土金属包括钪、铱及镧系及锕系元素原子，如铈、钐、铕等。
4.根据权利要求1所述所合成玻色因的方法，其特征在于，所述催化剂的物质的量为木糖物质的量的1～5％。
5.根据权利要求1所述所合成玻色因的方法，其特征在于，所述的乙酰乙酸乙酯与木糖的物质的量比为1～1.2：1。
6.根据权利要求1所述所合成玻色因的方法，其特征在于，所述的异丙醇既作为反应的溶剂，又作为羰基的还原剂，其用量为木糖质量的3～6倍。
7.根据权利要求1所述所合成玻色因的方法，其特征在于，所述反应温度为80-100摄氏度。
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