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CN109180505B - 一种乙醚基-α, ω-双长链烷基二甲基氯化铵表面活性剂的制备方法 - Google Patents

一种乙醚基-α, ω-双长链烷基二甲基氯化铵表面活性剂的制备方法 Download PDF

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Abstract

一种乙醚基‑α，ω‑双长链烷基二甲基氯化铵表面活性剂的制备方法是将长链烷基二甲基叔胺，溶剂和碱性催化剂加入反应器中，将二氯乙醚加入滴液漏斗中，当达到滴加温度时，开始将二氯乙醚滴加至反应器中，在搅拌条件下反应得到产物乙醚基‑α，ω‑双长链烷基二甲基氯化铵，得到的液体产物旋转蒸发除去溶剂，用乙醚洗涤然后用丙酮洗涤真空干燥得到产品。本发明具有反应时间短，产率高的优点。

Description

一种乙醚基-α, ω-双长链烷基二甲基氯化铵表面活性剂的 制备方法
技术领域
本发明涉及到一种季铵盐型双子表面活性剂的制备，具体涉及到一种以乙醚基为联结基团的乙醚基-α,ω-双长链烷基二甲基氯化铵表面活性剂的制备方法。
背景技术
近年来，一种具有新型分子结构的表面活性剂——双子表面活性剂正受到人们的广泛关注。双子表面活性剂是由2个亲水头基和2个疏水长链通过一个联结基团在其亲水头基或靠近亲水头基处联接而成的一类表面活性剂。以亲水基团的结构分类，双子表面活性剂可以分为离子型和非离子型，其中离子型表面活性剂又分为阳离子型、阴离子型及两性离子型双子表面活性剂。在阳离子双子表面活性剂当中，季铵盐型双子表面活性剂的研究最为深入和广泛。
双子表面活性剂中的联结基团是有别于一般传统表面活性剂最明显的标志，因此联结基团的结构和性质是决定双子表面活性剂性能的关键因素之一。相比于刚性和疏水的联结基团，当联结基团柔性且亲水时，其临界胶束浓度浓度(CMC)值较小。
曾有文献报道了以十二烷基二甲基叔胺和二氯乙醚合成乙醚基-α,ω-双十二烷基二甲基氯化铵表面活性剂，其探索了反应时间、溶剂类型及用量以及反应物物质的量比对产率的影响，并得出结论，当十二烷基叔胺和二氯乙醚的物质的量比为3.0：1、反应介质为乙腈、乙腈用量为45mL、反应时间为72h时，乙醚基-α,ω-双十二烷基二甲基氯化铵表面活性剂产率最高达22.76％(赖璐，汪小宇，梅平。季铵盐型gemini表面活性剂的合成及性能研究[J]。化学与生物工程，2014,31(3):17-20)。上述文献尽管合成出了乙醚基-α,ω-双长链烷基二甲基氯化铵表面活性剂，但是其反应时间过长且最终产率较低，限制了该类双子表面活性剂的推广应用。
发明内容
本发明的目的是提供一种反应时间短，产率高的乙醚基-α,ω-双长链烷基二甲基氯化铵表面活性剂的制备方法。
本发明以长链烷基二甲基叔胺为原料，二氯乙醚为季铵化试剂合成乙醚基 -α,ω-双长链烷基二甲基氯化铵表面活性剂，其中联结基团为柔性且亲水的乙醚基(—CH2CH2—O—CH2CH2—)，合成的双子表面活性剂具有CMC低的特点。
本发明提供的乙醚基-α,ω-双长链烷基二甲基氯化铵结构式如下：
Figure BDA0001804681310000021
其中R为C8-C14长链烷基。
本发明一种乙醚基-α,ω-双长链烷基二甲基氯化铵表面活性剂的制备方法，包括如下步骤：
(1)季铵化反应
将长链烷基二甲基叔胺，溶剂和碱性催化剂加入反应器中，将二氯乙醚加入滴液漏斗中，当达到滴加温度时，开始将二氯乙醚滴加至反应器中，在搅拌条件下升温至80－95℃，反应时间为4－8h，得到产物乙醚基-α,ω-双长链烷基二甲基氯化铵；
Figure BDA0001804681310000022
(2)产品的分离和提纯
将反应步骤(1)中得到的液体产物旋转蒸发除去溶剂，用乙醚洗涤3－5次以除去多余的反应物二氯乙醚，然后用丙酮洗涤3－5次以除去多余的反应物叔胺和溶剂，真空干燥24－48h，得到产品。
上述步骤(1)中的长链烷基二甲基叔胺为辛基二甲基叔胺、癸基二甲基叔胺、辛癸基二甲基叔胺、十二烷基二甲基叔胺、十四烷基二甲基叔胺或十二十四烷基二甲基叔胺中的一种；
上述步骤(1)中各物质用量比例为：长链烷基二甲基叔胺与二氯乙醚摩尔比为2.0:0.8-1.2；
上述步骤1中的溶剂为异丙醇，水，或异丙醇和水的混合物，用量为总投料 (总投料包含长链烷基二甲基叔胺，碱性催化剂，二氯乙醚和溶剂)的45-55wt％。
上述步骤(1)中的碱性催化剂为氢氧化钠或碳酸钠；用量为总投料(总投料包含长链烷基二甲基叔胺，碱性催化剂，二氯乙醚和溶剂)的0.5-1wt％。
上述步骤(1)中的二氯乙醚滴加温度为45℃-65℃；
上述步骤(1)中的二氯乙醚滴加时间为10-30min。
本发明与现有技术相比具有以下特点：
(1)本发明开发了一种乙醚基-α,ω-双长链烷基二甲基氯化铵的制备方法，其反应产率可达50％以上，最高可达80.02％，分离提纯后纯度可达85％以上，最高可达96.67％，大大提高了该类季铵盐型双子表面活性剂的产率，具有相当的推广应用价值。
(2)本发明制得了一种季铵盐型双子表面活性剂，其联结基团为柔性且亲水的乙醚基(—CH2CH2—O—CH2CH2—)，合成的双子表面活性剂具有临界胶束浓度 (CMC)低的特点，同时亲水的联结基团易与空气中的水分形成氢键，使吸附于织物上的水分增多，从而极大地提升织物的抗静电性能。以十二烷基二甲基叔胺合成的乙醚基-α,ω-双十二烷基二甲基氯化铵为例，相比于现有的十二烷基三甲基氯化铵(DTAC)，乙醚基-α,ω-双十二烷基二甲基氯化铵的临界胶束浓度为3.08×10-4mol/L，其处理过的织物试片比电阻对数降低值Δlgρs为12.86 (Δlgρs越大，抗静电性能越好)。而根据文献(王瑞涛，李运玲，李秋小。十二烷基二羟乙基叔胺衍生物的合成与性能研究[J]。印染助剂， 2014,31(7):12-15)提供的数据，DTAC的临界胶束浓度为1.42×10-2mol/L，其处理过的织物试片比电阻对数降低值Δlgρs为5.2。
附图说明：
图1为实施例3制备得到的季铵盐提纯后的核磁共振氢谱。
图2为实施例3制备得到的季铵盐提纯后氢谱的核磁信号归属。
图1和图2中1H NMR(CDCl3,ppm)：0.813ppm(t,6H,Ⅰ),1.186ppm(d, 40H,Ⅱ),1.657ppm(s,4H,Ⅲ),3.316ppm(s,12H,Ⅳ),3.480ppm(s, 4H,Ⅴ),3.867ppm(s,4H,Ⅵ),4.183ppm(s,4H,Ⅶ)。
图3为实施例3制备得到的季铵盐提纯后的红外光谱图。
图3所示，3397cm-1(-OH伸缩振动),2923cm-1(-CH2-不对称伸缩振动),2853 cm-1(-CH2-对称伸缩振动),1467cm-1(-CH3弯曲振动),1120cm-1(-C-O-C-伸缩振动)，721cm-1(-CH2-摇摆振动)。
图4为实施例3制备得到的季铵盐提纯后的水溶液表面张力曲线图。
根据图4测量结果，双子表面活性剂的CMC为3.08×10-4mol/L，γcmc为39.21mN/m。
表1为实施例3制备得到的季铵盐提纯后的水溶液抗静电性能结果表。
根据表1测量结果，以空白试片为参照，被双子表面活性剂水溶液浸泡过的织物试片的比电阻对数降低值Δlgρs为12.86。
具体实施方案：
下边结合具体实施例，对本发明做进一步详细说明。应当理解，此次所描述得具体实施例仅用于解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1：
称量辛基二甲基叔胺31.4g(0.2mol)，异丙醇38.5g，氢氧化钠固体0.4g 加入四口瓶中，开启搅拌并加热。称量二氯乙醚11.4g(0.08mol)加入滴液漏斗中，当温度达到50℃时开始滴加，控制滴加时间10min。等到二氯乙醚滴加完，反应温度控制在80℃，反应时间6h，可得到产物乙醚基-α,ω-双辛基二甲基氯化铵。化学分析(水/氯仿两相滴定，溴酚蓝为指示剂，用四苯硼钠标准溶液滴定)测定后计算，反应产率为50.47wt％。
将上述步骤得到的液体产物旋转蒸发除去溶剂，用乙醚洗涤3次以除去多余的反应物二氯乙醚，然后用丙酮洗涤3次以除去多余的反应物叔胺和溶剂，真空干燥24h得到膏状固体。化学分析(水/氯仿两相滴定，溴酚蓝为指示剂，用四苯硼钠标准溶液滴定)测定后计算，分离提纯后纯度为85.88wt％
实施例2：
称量癸基二甲基叔胺37g(0.2mol)，异丙醇50g，碳酸钠固体0.6g加入四口瓶中，开启搅拌并加热。称量二氯乙基醚12.9g(0.09mol)加入滴液漏斗中，当温度达到55℃时开始滴加，控制滴加时间15min。等到二氯乙醚滴加完，反应温度控制在83℃，反应时间8h，可得到产物乙醚基-α,ω-双癸基二甲基氯化铵。化学分析(水/氯仿两相滴定，溴酚蓝为指示剂，用四苯硼钠标准溶液滴定)测定后计算，反应产率为53.21wt％。
将上述步骤得到的液体产物旋转蒸发除去溶剂，用乙醚洗涤4次以除去多余的反应物二氯乙醚，然后用丙酮洗涤4次以除去多余的反应物叔胺和溶剂，真空干燥32h得到膏状固体。化学分析(水/氯仿两相滴定，溴酚蓝为指示剂，用四苯硼钠标准溶液滴定)测定后计算，分离提纯后纯度为92.16wt％。
实施例3：
称量十二烷基二甲基叔胺42.6g(0.2mol)，去离子水58g，碳酸钠固体0.8g 加入四口瓶中，开启搅拌并加热。称量二氯乙基醚15.1g(0.105mol)加入滴液漏斗中，当温度达到60℃时开始滴加，控制滴加时间20min。等到二氯乙醚滴加完，反应温度控制在95℃，反应时间8h，可得到产物乙醚基-α,ω-双十二烷基二甲基氯化铵。化学分析(水/氯仿两相滴定，溴酚蓝为指示剂，用四苯硼钠标准溶液滴定)测定后计算，反应产率为80.02wt％。
将上述步骤得到的液体产物旋转蒸发除去溶剂，用乙醚洗涤5次以除去多余的反应物二氯乙醚，然后用丙酮洗涤5次以除去多余的反应物叔胺和溶剂，真空干燥48h得到膏状固体。化学分析(水/氯仿两相滴定，溴酚蓝为指示剂，用四苯硼钠标准溶液滴定)测定后计算，分离提纯后纯度为96.76wt％。
实施例4：
称量十四烷基二甲基叔胺48.2g(0.2mol)，去离子水70g，氢氧化钠固体 1.3g加入四口瓶中，开启搅拌并加热。称量二氯乙基醚15.7g(0.11mol)加入滴液漏斗中，当温度达到60℃时开始滴加，控制滴加时间18min。等到二氯乙醚滴加完，反应温度控制在90℃，反应时间7h，可得到产物乙醚基-α,ω-双十四烷基二甲基氯化铵。化学分析(水/氯仿两相滴定，溴酚蓝为指示剂，用四苯硼钠标准溶液滴定)测定后计算，反应产率为74.79wt％。
将上述步骤得到的液体产物旋转蒸发除去溶剂，用乙醚洗涤4次以除去多余的反应物二氯乙醚，然后用丙酮洗涤5次以除去多余的反应物叔胺和溶剂，真空干燥36h得到膏状固体。化学分析(水/氯仿两相滴定，溴酚蓝为指示剂，用四苯硼钠标准溶液滴定)测定后计算，分离提纯后纯度为92.58wt％。
实施例5：
称量辛癸基二甲基叔胺33.6g(0.2mol)，去离子水28g，异丙醇20g，碳酸钠固体0.9g加入四口瓶中，开启搅拌并加热。称量二氯乙基醚17.2g(0.12mol) 加入滴液漏斗中，当温度达到45℃时开始滴加，控制滴加时间30min。等到二氯乙醚滴加完，反应温度控制在88℃，反应时间4h，可得到产物乙醚基-α,ω- 双辛癸基二甲基氯化铵。化学分析(水/氯仿两相滴定，溴酚蓝为指示剂，用四苯硼钠标准溶液滴定)测定后计算，反应产率为67.09wt％。
将上述步骤得到的液体产物旋转蒸发除去溶剂，用乙醚洗涤4次以除去多余的反应物二氯乙醚，然后用丙酮洗涤3次以除去多余的反应物叔胺和溶剂，真空干燥30h得到膏状固体。化学分析(水/氯仿两相滴定，溴酚蓝为指示剂，用四苯硼钠标准溶液滴定)测定后计算，分离提纯后纯度为86.56wt％。
实施例6：
称量十二十四烷基二甲基叔胺44.2g(0.2mol)，去离子水30g，异丙醇28g，碳酸钠固体1.1g加入四口瓶中，开启搅拌并加热。称量二氯乙基醚14.3g (0.1mol)加入滴液漏斗中，当温度达到65℃时开始滴加，控制滴加时间25min。等到二氯乙醚滴加完，反应温度控制在92℃，反应时间8h，可得到产物乙醚基 -α,ω-双十二十四烷基二甲基氯化铵。化学分析(水/氯仿两相滴定，溴酚蓝为指示剂，用四苯硼钠标准溶液滴定)测定后计算，反应产率为78.13wt％。
将上述步骤得到的液体产物旋转蒸发除去溶剂，用乙醚洗涤4次以除去多余的反应物二氯乙醚，然后用丙酮洗涤5次以除去多余的反应物叔胺和溶剂，真空干燥40h得到膏状固体。化学分析(水/氯仿两相滴定，溴酚蓝为指示剂，用四苯硼钠标准溶液滴定)测定后计算，分离提纯后纯度为94.01wt％。
表1
Figure BDA0001804681310000061

Claims (4)

1.一种乙醚基-α, ω-双长链烷基二甲基氯化铵表面活性剂的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)季铵化反应
将长链烷基二甲基叔胺，溶剂和碱性催化剂加入反应器中，将二氯乙醚加入滴液漏斗中，当达到滴加温度时，开始将二氯乙醚滴加至反应器中，在搅拌条件下升温至80－95ºC，反应时间为4－8h，得到产物乙醚基-α, ω-双长链烷基二甲基氯化铵；其中的长链烷基二甲基叔胺为辛基二甲基叔胺、癸基二甲基叔胺、辛癸基二甲基叔胺、十二烷基二甲基叔胺、十四烷基二甲基叔胺或十二十四烷基二甲基叔胺中的一种；
所述溶剂为水；碱性催化剂为碳酸钠；
其中的二氯乙醚滴加温度为45ºC-65ºC，滴加时间为10-30min；
(2)产品的分离和提纯
将反应步骤(1)中得到的液体产物旋转蒸发除去溶剂，用乙醚洗涤3－5次以除去多余的反应物二氯乙醚，然后用丙酮洗涤3－5次以除去多余的反应物叔胺和溶剂，真空干燥24－48h，得到产品；
所得产品乙醚基-α, ω-双长链烷基二甲基氯化铵结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
其中R为辛基、癸基、辛癸基、十二烷基、十四烷基或十二十四烷基。
2.如权利要求1所述的一种乙醚基-α, ω-双长链烷基二甲基氯化铵表面活性剂的制备方法，其特征在于步骤（1）中各物质用量比例为：长链烷基二甲基叔胺与二氯乙醚摩尔比为2.0 : 0.8-1.2。
3.如权利要求1所述的一种乙醚基-α, ω-双长链烷基二甲基氯化铵表面活性剂的制备方法，其特征在于步骤（1）中的溶剂用量为总投料的45-55wt%。
4.如权利要求1所述的一种乙醚基-α, ω-双长链烷基二甲基氯化铵表面活性剂的制备方法，其特征在于步骤（1）中的碱性催化剂用量为总投料的0.5-1wt%。
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