CN108136227B - 用于功能活性化合物的增溶剂 - Google Patents
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Abstract
光保护局部用组合物，其包含：(i)至少一种功能活性物；和(ii)至少一种增溶化合物，其具有式I的结构：其中，R是C5‑C10环烷基或者直链或支链烷基环烷基，其中所述环大小是C5‑C7；R1、R2和R3各自独立地选自H和直链或支链C1‑C4烷基，条件是R1、R2、R3中至少两个是H；其中所述增溶化合物以有效溶解所述功能活性物的量存在。还公开用有效量的组合物处理皮肤、唇、指甲、毛发、耳、睫毛、眉毛和/或头皮的方法。
Description
技术领域
本申请涉及局部用(topical)组合物，更特别地，涉及光保护组合物，其包含(i)至少一种功能活性物；和(ii)至少一种增溶化合物，其中，所述组合物是视觉透明的、无气味的和冻融稳定的。
背景技术
皮肤的外观和健康不断受到各种因素的影响，包括，例如，湿度、UV线、化妆品、老化、疾病、压力、吸烟和饮食习惯，每种因素都会导致各种皮肤变化。此外，在皮肤上出现的某些变化是老化或暴露于阳光的特征，其中的很多反映在特别是皮肤结构的变化。皮肤老化的主要临床征象，特别是细纹和深皱纹的出现，其中的每种都可随着年龄而增加。由于皮肤暴露于阳光、UV辐射和其它形式的光化辐射，皮肤的时间性老化和皮肤的光老化都会引起皱纹。
众所周知，290至400nm的阳光辐射对包括人皮肤的有机物质是有害的，特别地，波长在290至320nm之间的辐射，所谓的UV-B区域，与红斑和晒伤的发生有关，其严重性取决于暴露的时间长短。此外，已经确定，在320至400nm之间的辐射，所谓的UV-A，其与皮肤晒黑有关，可以引起皮肤的改变和重大损伤，尤其在敏感性皮肤的情况下，或者在连续暴露于辐射的情况下。已经显示，UV-A辐射除了引起对弹性蛋白和胶原蛋白的损伤(其结果是皮肤老化)外，还可以是一些光毒性和光过敏性反应的原因。而且，UV-A的存在还可以增强UV-B的有害作用。
含有活性或功能化合物的很多商业产品(例如个人护理、防晒、药物、农业和工业组合物)是可用的。这些活性或功能化合物通常需要以含水或不含水形式的溶液、乳液或分散体的形式增溶。例如，含有芳香化合物(如阿伏苯宗(517)和/或二苯甲酮-3(567))活性UVA/UVB吸收成分的防晒制剂需要增溶以防止结晶。已知有几种这样的增溶剂，例如，苯甲酸乙酯和C12-C15烷基苯甲酸酯(Finosolve TN；Witconol APM，由Witco生产和销售)。然而，前者化合物是强烈的刺激物，后者只是阿伏苯宗和二苯甲酮-3的不良溶剂。
转让给ISP Investments Inc.的美国专利号7,166,275和7,691,363公开了溶解在苯乙酯(其为2-苯基乙醇的芳基羧酸酯)中的活性或功能有机化合物的组合物。苯乙酯可以是苯甲酸-2-苯乙酯、甲苯甲酸-2-苯乙酯或邻苯二甲酸-2-苯乙酯。活性或功能有机化合物可以是固体有机化合物，例如，个人护理、化妆品、防晒、药物、农业或工业化合物。优选的活性物包括活性防晒成分，例如，UVA和/或UVB防晒剂(如阿伏苯宗和/或二苯甲酮-3)。由Ashland Specialty Ingredients销售的X-TendTM226，是2-苯乙醇和苯甲酸的酯。它对固体有机防晒物质(如氧苯酮和阿伏苯宗)具有很高的增溶能力，并且获得广泛的商业认可。它表现出优异的肤感并且还增加了一些制剂的临界波长以及UVA/UVB比率。它还可用于增强发胶、发光喷雾剂或造型霜的光泽。它有无色至淡黄色液体，具有淡淡的玫瑰气味。
转让给ISP Investments Inc.的美国专利号7,785,573公开了通过芳基醇(如苯乙基醇、苄基醇或取代的苄基醇)与烷基羧酸或环烷基羧酸的酯而增溶，或通过所述芳基醇与烷基碳酸或环烷基碳酸的碳酸酯而增溶。
转让给L’Oreal的美国专利号7,364,721公开了化妆品组合物，其包括活性或功能有机化合物，其通过安全有效的有机溶剂(例如2-苯基乙醇的芳基羧酸酯(如，苯甲酸-2-苯乙酯、甲苯甲酸-2-苯乙酯或邻苯二甲酸二-2-苯乙酯))增溶。
尽管上述专利和在公开文献中描述的其它方法提出了解决方案，但仍需要有效的化妆品或皮肤病学组合物来减少通过暴露于UV辐射而造成的皮肤损伤。
因此，期望提供改进的化妆品或皮肤病学组合物，其具有更好的增溶化合物(能够溶解其中使用的功能或有机化合物(特别是在低温下))，同时具有更高的管理可接受性和消费者可接受性，例如减少刺激性或低敏度、无气味(无刺激性气味)和/或无色，减少给使用者引起不便。
因此，本申请的主要目的是提供能够消除或减少不期望的性质(例如不稳定性、刺激性、过敏性、刺激性气味、颜色和其它相关问题)的光保护组合物。
发明概述
一方面，本申请提供光保护局部用组合物，其包含(i)至少一种功能活性物；和(ii)至少一种增溶化合物，具有式I：
其中，R是C5-C10环烷基或者直链或支链烷基环烷基，其中所述环大小是C5-C7；R1、R2和R3各自独立地选自H和直链或支链C1-C4烷基，条件是R1、R2、R3中至少两个是H；其中所述增溶化合物以有效溶解所述功能活性物的量存在。
另一方面，本申请提供增溶化合物(或增溶剂)，其选自2-甲苯甲酸环己酯、3-甲苯甲酸环己酯、4-甲苯甲酸环己酯、3-甲苯甲酸环己基甲酯、3-甲苯甲酸环戊酯、3-甲苯甲酸环庚酯及其组合，以总光保护局部用组合物的约0.1％wt./wt.至约70％wt./wt.，优选0.1％wt./wt.至约50％wt./wt.的量存在。
另一方面，本申请提供光保护局部用组合物，其被配制成水包油乳剂、油包水乳剂、油-水-油乳剂、水-油-水乳剂、硅酮包水乳剂、油溶液剂、脂质融合物、水-醇凝胶、无水制剂、无水喷雾剂、无水凝胶、无水干凝胶、含水凝胶、凝胶霜剂SPF 20、SPF 30霜剂、醇溶液、水-醇溶液、乳液、洗剂、粉末剂、棒状物、滚抹式剂、雾剂、擦拭剂、蜡、摩丝、气雾剂、膏、贴剂、发油、泵喷雾剂、溶液、小毛巾、糊剂、粉剂或喷雾剂。
又另一方面，本申请提供用于皮肤、唇、指甲、毛发、耳、睫毛、眉毛和/或头皮的化妆处理或护理的方法，其包括在其上局部施用有效量的本申请的光保护局部用组合物。
再另一方面，本申请提供用于对暴露和/或未暴露的皮肤、指甲、毛发、唇、耳、眉毛、睫毛和/或头皮进行光保护以防止紫外线(UV)辐射的损伤作用的方法，其包括在其上局部施用有效量的本申请的化妆品/皮肤病学组合物。
再另一方面，本申请提供用于人皮肤和/或毛发的UV防护的光保护局部用防晒组合物，其包含：(a)约1％wt./wt.至约70％wt./wt.的至少一种活性防晒剂；(b)约0.1％wt./wt.至约50％wt./wt.的至少一种增溶化合物，其选自3-甲苯甲酸环己酯、4-甲苯甲酸环己酯或其组合；和(c)约1％wt./wt.至约80％wt./wt.的至少一种可局部施用的、化妆上或皮肤病学上可接受的载体。
附图简述
可参考附图理解本发明的进一步的实施方案。
图1示出了对C12-15烷基苯甲酸酯现有技术和本发明的消费者气味评估。
图2示出了在25℃下在本发明的甲苯甲酸环己酯和苯甲酸苯乙酯中防晒剂的溶解度。
图3示出了在25℃下在甲苯甲酸环己酯和C12-15烷基苯甲酸酯中防晒剂的溶解度。
图4示出了在甲苯甲酸环己酯和各种酯中防晒剂的溶解度。
图5示出了在甲苯甲酸环己酯和各种酯中防晒剂的溶解度。
图6示出了在甲苯甲酸环己酯和C12-15烷基苯甲酸酯中的溶解度比较。
发明详述
尽管本说明书以权利要求总结，特别指出并清楚声明了其被认为是本发明，但可以预料，通过阅读以下本发明的详细描述和所包括实施例的研究，可以更容易地理解本发明。
除非本文另有定义，与公开的和/或要求保护的发明构思相关使用的技术术语应具有本领域普通技术人员通常理解的含义。此外，除非上下文另有要求，否则单数术语应包括复数，并且复数术语应包括单数。
在本申请的任何部分引用的所有专利(公开的专利申请)和非专利出版物明确地整体援引加入本文，相同的程度如同每个单独专利或出版物被具体且单独地指出援引加入。
如根据本公开所使用的，除非另有指示，否则以下术语应理解为具有以下含义。
当与术语“包含”一起使用时，词语“a”或“an”的使用表示“一种”，但它也与“一种或多种”、“至少一种”和“一种或多于一种”的含义一致。术语“或”的使用用于表示“和/或”，除非仅在替代方案是相互排斥的时明确指出是指替代方案，但本公开支持是指唯一替代方案和“和/或”的定义。
除非另有指明，否则本文所用的所有百分比、比率和比例都基于重量基准。
如本文使用的，词语“包含”(以及包含的任何形式，例如“comprise”和“comprises”)、“具有”(以及具有的任何形式，例如“have”和“has”)、“包括”(以及包括的任何形式，例如“includes”和“include”)或“含有”(以及含有的任何形式，例如“contains”和“contain”)是包含性的或开放式的并且不排除另外的、未引用的元件或方法步骤。如本文使用的术语“或其组合”是指该术语之前列出的项的全部排列和组合。例如，“A、B、C或其组合”意在包括以下至少一种：A、B、C、AB、AC、BC或ABC和，如果在特定上下文中顺序是重要的，还有BA、CA、CB、CBA、BCA、ACB、BAC或CAB。继续这个例子，明确地包括的是含有一种或多种项或术语的重复的组合，例如BB、AAA、MB、BBC、AAABCCCC、CBBAAA和CABABB等等。本领域技术人员会理解通常对于任何组合的项或术语的数量没有限制，除非上下文中很明显。
术语“优选的”、“优选地”及其变体是指在某些情况下提供某些益处的本发明的实施方案。然而，在相同或其它情况下，其它实施方案也是优选的。此外，一个或多个优选的实施方案的表述并不表明其它实施方案是无用的，并且不意在将其它实施方案从本发明的范围排除。
本文提及本申请的“一个实施方案”或“一方面”或“一种形式”或“一个目的”包括一个或多个这样的实施方案、方面、形式或目的，除非上下文另有明确指示。
术语“各自独立地选自”指当基团在结构中出现不止一次时，该基团可以在它每次出现时独立地被选择。
术语“烷基”指任选具有一个或多个杂原子的官能化或未官能化的单价直链或支链C1-C60基团。特别地，烷基是C1-C45基团，和更特别地，C1-C30基团。如本文使用的，术语烷基是指C1-C4基团。
术语“支链的”是指任何非直链的分子结构。该术语包括支链的和超支链的结构。
术语“化妆上可接受的成分”指在个人护理组合物中通常用于产生其它期望效果的任何成分/化合物或成分/化合物的混合物或组合物。
如本文使用的术语“化妆品/皮肤病学组合物”意在描述用于局部施用于人皮肤的组合物，包括存留型(leave-on)和洗去型(wash-off)产品。
术语“有效量”和“有效使用水平”是指用于提供期望性能属性、稳定性、功效、产品美学等的功能活性剂或增溶剂的足够的量。
术语“低敏度”应在广义上理解为具有降低刺激性的化合物，并且其在局部施用后不会使皮肤或毛发过敏。
术语“无气味”应在广义上理解为不具有任何特殊气味(odor)或嗅味(smell)的物质的性质。
如本文使用的术语“冻融稳定的”是指一种稳定性测试，其中使测试样品经受低至0℃的低温，然后解冻样品至高达95℃的温度。该测试描述了产品在变化的温度条件下保持稳定的能力。
如本文使用的术语“功能活性物”是指，例如，化学活性的、药学活性的或营养活性的离子、分子、复合物或聚合物。它包括个人护理、化妆品、药物和营养活性化合物。优选地，功能活性物是含有UVA和/或UVB活性物有机或矿物光保护剂的防晒剂，其在通常使用的化妆品溶剂中是水溶性的或脂溶性的或不溶的。
术语“个人护理组合物”和“化妆品”是指打算用于人体上或人体内的组合物，例如皮肤、阳光、毛发、口腔、化妆品、眉毛、睫毛和防腐剂组合物，包括改变皮肤和毛发的颜色和外观的那些。
术语“药物组合物”是指包含至少一种药物活性成分的任何组合物，以及任何产品，产品直接或间接由任何两种或多种成分的组合、络合或聚集产生，由一种或多种成分的解离产生，或由一种或多种成分的其它类型反应或相互作用产生
术语“药物活性物”应在广义上理解为包括当递送给有此需要的个体时被认为具有治疗效果的任何活性成分，并且进一步受药品监管机构如CDER、EMEA或TAG等管制。药物活性成分可经口服作用全身，或作用局部，例如当存在于口腔中时或在皮肤上时等。它们也可如在经皮药物递送系统中一样穿过皮肤递送。
术语“光保护组合物”包括化妆品组合物、个人护理组合物、药物组合物和/或营养组合物。
如本文使用的术语“光保护”是指功能活性物，优选防晒活性物，当与基于环烷基甲苯甲酸酯的化合物联合时，当暴露于阳光时，保持其完整性的能力。光保护组合物通常具有例如至少6的SPF(防晒系数)，优选至少30、45、60或100。SPF正式定义于“A newsubstrate to measure sunscreen protection factors throughout the ultravioletspectrum”,J.Soc.Cosmet.Chem.,40,127-133,1989，其整体援引加入本文。
如本文使用的术语“光稳定的”是指分子在辐射下保持完整的能力。
如本文使用的术语“皮肤”包括面部、颈部、胸部、背部、腹部、手臂、手、腿、脚和头皮上的皮肤。
如本文使用的术语“SPF”是指防晒系数(SPF)-定义为在施用2mg/cm2产品后在受保护皮肤上产生1最小红斑量(MED)所需的UVR剂量除以在未受保护的皮肤上产生1MED所需的UVR。
术语“防晒(sun care)组合物”是指打算用于人体上的用于防止来自太阳光线的有害辐射或不期望的辐射的任何组合物。
个人护理行业需要改进的化妆品和皮肤病学组合物，特别是包含防晒剂或防晒活性物的那些。防晒组合物最大的技术挑战之一是有效地和完全地溶解功能活性物，其通常是亲脂性的，以及同时提供对有害UV辐射的防护。本申请提供满足上述未满足需求的有效手段。
本文描述光保护局部用组合物，其包含：至少一种功能活性物和至少一种基于环烷基甲苯甲酸酯的增溶化合物，其中，所述增溶化合物以有效溶解所述功能活性物的量存在。此外，所述光保护局部用组合物是视觉透明的、无气味的和冻融稳定的。
根据本发明，提供光保护局部用组合物，其包含：(i)至少一种功能活性物；和(ii)至少一种增溶化合物，其具有式I：
其中，R是C5-C10环烷基或者直链或支链烷基环烷基，其中所述环大小是C5-C7；R1、R2和R3是H或直链或支链C1-C4烷基，条件是R1、R2和R3中至少两个是H；其中所述增溶化合物以有效溶解所述功能活性物的量存在。
因此，“有效量”是溶解至少一种功能活性物所需的至少一种增溶化合物(或增溶剂)的量。本申请的增溶化合物以总组合物的约0.1％wt./wt.至约70％wt./wt.的有效量存在。增溶化合物的其它非限制性范围包括0.1％至1％、1％至5％、5％至10％、10％至15％、15％至20％、20％至25％、25％至30％、30％至50％或50％至70％。然而，用于溶解至少一种功能活性物的增溶化合物的优选范围为总组合物的约5％wt./wt.至10％wt./wt.。
在一个优选实施方案中，本申请提供溶解功能活性物的至少一种增溶化合物(或增溶剂)，其中，所述增溶化合物属于环烷基甲苯甲酸酯类。非限制性但优选的增溶化合物可选自2-甲苯甲酸环己酯、3-甲苯甲酸环己酯、4-甲苯甲酸环己酯、3-甲苯甲酸环己基甲酯、3-甲苯甲酸环戊酯和间甲苯甲酸环庚酯，其单独或组合。这些非限制性化合物的代表性结构会包括：
根据另一个优选且非限制性实施方案，本申请的组合物包括间甲苯甲酸环己酯(3-甲苯甲酸环己酯)和对甲苯甲酸环己酯(4-甲苯甲酸环己酯)以约70:30至约5:95的比率的组合或混合物，优选约10至约90的比率。这种组合有利地简化了制剂体系，因为它在使用前不需要任何的加热或均化，因此它是冻融稳定的。
在另一个具体且非限制性实施方案中，本申请提供光保护局部用组合物，其中所述组合物是个人护理组合物、化妆护理组合物、皮肤病学护理组合物、药物组合物或营养护理组合物。优选地，所述组合物是个人护理组合物。
个人护理组合物的非限制性实例包括：防晒组合物、面部护理组合物、唇部护理组合物、眼部护理组合物、皮肤护理组合物、日晒后护理组合物、身体护理组合物、指甲护理组合物、抗老化组合物、驱虫剂、口腔护理组合物、除臭剂组合物、毛发护理组合物、调理组合物、彩色化妆品组合物、护色组合物、仿晒(self-tanning)组合物和足部护理组合物。在另一个非限制性实施方案中，个人护理组合物是防晒组合物，更特别地，防晒组合物是高效光稳定和光保护组合物。
在另一个非限制性实施方案中，本申请提供防晒组合物，例如其配制成施用于唇、毛发、面部、脸颊、颈部、眼部周围区域、全手和身体区域的产品。另外，仿晒组合物是在不需要完全阳光暴露下着色皮肤的产品，被考虑在防晒类别内。
在又另一个具体且非限制性实施方案中，本申请提供功能活性物，其选自个人护理活性物、化妆品活性物、营养活性物和药物活性物。
因此，本申请中使用的功能活性物以总组合物的约1％wt./wt.至约90％wt./wt.的量存在。功能活性物的其它非限制性范围包括1％至5％、5％至10％、10％至15％、15％至20％、20％至25％或25％至30％、30％至40％、40％至50％、50％至60％、60％至70％、70％至80％和80％至90％。
在一个非限制性实施方案中，优选的功能活性物是防晒活性物，其含有UVA和/或UVB活性物和有机或矿物光保护剂，其在通常已知的化妆品溶剂中是水溶性的、脂溶性的或不溶的。
UV活性物的非限制性实例包括散射、吸收和/或反射具有约100nm至约400nm波长的辐射的有机和无机物质。在一个特别的且非限制性的方面，防晒组合物防护UV-A、UV-B和/或UV-C辐射。UV-A辐射，从约320nm至约400nm，具有UV光谱内最长的波长，因此是能量最小的。UV-A辐射包括UV-A1(从约340nm至约400nm)和UV-A2(从约320nm至约340nm)。UV-B辐射具有更短的波长，从约290nm至约320nm。UV-C辐射具有最短波长从约200nm至约290nm。可以选择包含于个人护理组合物中的合适的UV活性物(或UV过滤剂)最有可能取决于当地规定。众所周知，市售的防晒剂通常含有多种防晒活性物的组合。
本申请使用的防晒剂(UV活性物)的非限制性实例包括水杨酸辛酯；对氨基苯甲酸、PEG-25PABA、乙基己基二甲基PABA、戊基二甲基PABA(pentyl dimethyl PABA)、辛基二甲基PABA、戊基二甲基PABA(amyl dimethyl PABA)、二苯甲酮-1、二苯甲酮-2、二苯甲酮-3、二苯甲酮-4、二苯甲酮-5、二苯甲酮-6、二苯甲酮-8、二苯甲酮-9、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-二叔戊基苯酚、2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸乙酯、水杨酸三甲环己酯(homo menthylsalicylate)、双-乙基己氧苯酚甲氧苯基三嗪(bemotrizinol)、(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸甲酯、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-甲基苯酚、二乙基己基丁酰胺基三嗪酮、4,6-二-(辛硫甲基)邻甲酚、聚(4-羟基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶乙醇-alt-1,4-丁二酸)、红石油、氰双苯丙烯酸辛酯、对甲氧基肉桂酸异戊酯、甲酚曲唑、甲酚曲唑三硅氧烷、bisoctrizole、2,4-二叔丁基-6-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-苯酚、2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮、二异丙基肉桂酸甲酯、2-(1,1-二甲基乙基)-6-[[3-(1,1-二甲基乙基)-2-羟基-5-甲基苯基]甲基-4-甲基苯基-丙烯酸酯、邻氨基苯甲酸薄荷酯、丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷、对甲氧基肉桂酸2-乙氧基乙酯、亚苄基樟脑磺酸、二甲氧基苯基-[1-(3,4)]-4,4-二甲基-1,3-戊二酮、N,N'-己烷-1,6-二基双-[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰胺)]、四[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸]季戊四醇酯、2,6-二叔丁基-4-[4,6-双(辛硫基)-1,3,5-三嗪-2-基氨基]苯酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-双(1-甲基-1-苯基乙基)苯酚、三乙醇胺水杨酸盐、二乙醇胺对甲氧基肉桂酸盐、聚硅氧烷-15、4-甲基苯亚甲基樟脑、n-苯基苯胺、与2,4,4-三甲基戊烯的反应产物、(2-乙基己基)-2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸酯、二没食子酰三油酸酯、聚丙烯酰胺基甲基苯亚甲基樟脑、甘油乙基己酸酯二甲氧基肉桂酸酯、1,3-双-[(2'-氰基-3',3'-二苯基丙烯酰基)氧基]-2,2-双-{[(2'-氰基-双-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-癸二酸酯、1,3,5-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、己二胺、4-双(羟丙基)氨基苯甲酸乙酯、6-叔丁基-2-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-甲基苯酚、3,3',3″,5,5',5″-六叔丁基-α-α'-α″-(均三甲苯-2,4,6-三基)三对甲酚、二甲氧基苯亚甲基二氧代咪唑啉丙酸乙基己酯、N,N'-二甲酰基-N,N'-双-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)、3-苯亚甲基樟脑、对苯二亚甲基二樟脑磺酸、樟脑苯甲烷铵甲硫酸盐、bisdisulizole二钠、依托立林、阿魏酸、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)-苯酚、4,6-二(十二烷基硫甲基)-邻甲酚、β-2-吡喃葡萄糖氧基丙基羟基二苯甲酮、苯基苯并咪唑磺酸、二乙氨基羟基苯甲酰基苯甲酸己酯、3',3'-二苯基丙烯酰基)氧基]甲基}-丙烷、对甲氧基肉桂酸乙基己酯、阿伏苯宗、樟脑苯甲烷铵甲硫酸盐、苯基苯并咪唑磺酸、对苯二亚甲基二樟脑磺酸、苯亚甲基樟脑磺酸、聚丙烯酰胺基甲基苯亚甲基樟脑、甲氧基肉桂酸乙基己酯、乙基己基三嗪酮、二乙基己基丁酰胺基三嗪酮、4-甲基苯亚甲基樟脑、3-苯亚甲基樟脑、亚甲基-双-苯并三唑基四甲基丁基苯酚、苯基二苯并咪唑四磺酸酯二钠、双-乙基己氧苯酚甲氧苯基三嗪(bisethylhexyloxyphenol methoxyphenol triazine)、聚硅氧烷-15、2,4,6-三(4-氨基苯亚甲基丙二酸二异丁基酯)-s-三嗪，选自二氧化钛和氧化锌的无机防晒剂；其微粉化或未微粉化的混合物。如所述的可以想到这些活性物可以组合使用。
本申请使用的防晒活性物(UV过滤剂)可包括以下一种或多种：双-乙基己氧苯酚甲氧苯基三嗪(Bemotrizinol)(EscalolTM S UV过滤剂(Ashland))、帕地马酯O(PadimateO)(EscalolTM 507UV过滤剂(Ashland))、阿伏苯宗(EscalolTM517UV过滤剂(Ashland))、甲氧基肉桂酸辛酯(Octinoxate)(EscalolTM 557UV过滤剂(Ashland))、氧苯酮(EscalolTM567UV过滤剂(Ashland))、磺异苯酮(Sulisobenzone)(EscalolTM 577UV过滤剂(Ashland))、辛水杨酯(Octisalate)(EscalolTM 587UV过滤剂(Ashland))、胡莫柳酯(Homosalate)(EscalolTM HMS UV过滤剂(Ashland))和氰双苯丙烯酸辛酯(Octocrylene)(EscalolTM597UV过滤剂(Ashland))。
根据一个特别优选且非限制性实施方案，防晒活性物或防晒剂是双-乙基己氧苯酚甲氧苯基三嗪，由Ashland Specialty Ingredients作为S销售。防晒组合物可另外包含至少一种另外的UV过滤剂和/或矿物光保护剂(其包含经处理或未经处理的金属氧化物颜料或纳米颜料作为期望的组合物一部分)。申请人已经发现本文所述的增溶剂在溶解已知难以溶解的双-乙基己氧苯酚甲氧苯基三嗪方面特别有用。
在另一个优选实施方案中，本申请公开光保护局部用个人护理组合物，其中所述组合物是视觉透明的、无气味的和冻融稳定的。
根据本申请的一个具体实施方案，组合物是“视觉透明的”，因为组合物能够应用于基底，光能通过组合物几乎没有畸变或没有畸变，使得可以用眼睛通过组合物清楚地看到基底。透明度使用本领域技术人员已知的方法测量。在本说明书中，总吸光度的测量用于证明使用要求保护的组合物的各种实施方案实现的透明度的水平。
根据本申请的另一个具体实施方案，本发明组合物是“无气味的”，因为当一组气味评估专家对包含甲苯甲酸环己酯和双-乙基己氧苯酚甲氧苯基三嗪的防晒组合物进行比较研究时，发现其是可接受的。已经发现甲苯甲酸环己酯比市售的增溶剂C12-15烷基苯甲酸酯具有可观的气味偏好和气味接受评级。即使在老化后也只观察到低气味。
在另一个具体实施方案中，本申请还包含至少一种辅剂或添加剂或另外的成分，其选自用于改善耐水性的第二聚合物、油、蜡、溶剂、乳化剂、防腐剂、抗氧化剂、维生素、香水、驱虫剂、染料、颜料、填充剂、成膜剂、缓冲剂、铺展剂、珠光剂、电解质、酸、碱、脂肪物质、有机溶剂、离子型或非离子型、亲水性或亲脂性增稠剂、软化剂、润湿剂、乳浊剂、润肤剂、香料、阴离子型表面活性剂、阳离子型表面活性剂、非离子型表面活性剂、两性离子型表面活性剂、两性表面活性剂、活性剂、聚合物、抛射剂、抗氧化剂、对抗自由基剂、α-羟基酸、保湿剂、消炎剂、着色剂、药学上或皮肤病学上或化妆上可接受的赋形剂、皮肤护理剂或毛发护理剂、毛发造型剂、毛发固定剂、结构剂、胶凝剂、粘度调节剂、电解质、pH调节剂、有机硅酮化合物、去头屑剂、消泡剂、防卷曲剂、渗透剂、调节剂、螯合剂、抗微生物剂、UV吸收剂、天然提取物、载体、稀释剂、溶剂、药物活性物、润滑剂、梳理助剂(combing aids)、增塑剂、增溶剂、中和剂、蒸气压抑制剂、漂白剂、水合剂、化妆品辅剂和/或添加剂、保护剂及其混合物。
合适的抗氧化剂和/或抗自由基保护剂的非限制性实例包括：BHA(叔丁基-4-羟基茴香醚)、BHT(2,6-二-叔丁基-对甲酚)、TBHQ(叔丁基对苯二酚)、原花青素低聚物、黄酮类化合物、四氨基哌啶、异抗坏血酸、精胺、半胱氨酸、谷胱甘肽、超氧化物歧化酶、乳铁蛋白及其混合物。
无机光保护剂的非限制性实例选自经处理或未经处理的金属氧化物的颜料，优选纳米颜料(初级颗粒的平均大小：通常为5nm至10nm，优选1nm至5nm)，金属氧化物选自氧化钛(无定形或以金红石和/或锐钛矿形式结晶)、氧化铁、氧化锌、氧化锆或氧化铈。
另外的光保护剂通常以总组合物的0.01％wt./wt.至70％wt./wt.的比例存在于根据本申请的组合物中。另外的光保护剂的其它非限制性范围包括总组合物的0.01重量％至1重量％、1重量％至5重量％、5重量％至10重量％、10重量％至15重量％、15重量％至20重量％、20重量％至25重量％或25重量％至30重量％、30重量％至40重量％、40重量％至50重量％、50重量％至60重量％和60重量％至70重量％，优选为总组合物的0.01％wt./wt.至10％wt./wt.。
合适的防腐剂的非限制性实例包括：苯甲酸、山梨酸、脱氢乙酸、双咪唑烷基脲(diazolidinyl ureas)、咪唑烷基脲、水杨酸、吡罗克酮乙醇胺、DMDM乙内酰脲、IPBC(丁基氨基甲酸碘代丙炔酯)、三氯生、溴硝丙二醇、甲醛、异噻唑啉酮、硝酸盐/亚硝酸盐、对羟基苯甲酸酯、苯氧乙醇、山梨酸钾、苯甲酸钠、亚硫酸盐、二氧化硫及其混合物。优选防腐剂包括对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸丙酯、苯氧乙醇、苯甲酸和脱氢乙酸。防腐剂的非限制性范围包括总组合物重量的0.1％wt./wt.至10％wt./wt.。其它非限制性范围包括总组合物的0.1重量％至2重量％、2重量％至4重量％、4重量％至6重量％、6重量％至8重量％或8重量％至10重量％。
生理学上和化妆上可接受的介质可仅由水、化妆上可接受的溶剂或水与化妆上可接受的溶剂的混合物组成，例如由C1至C4组成的低级醇，如乙醇、异丙醇、叔丁醇、正丁醇、亚烷基二醇(如丙二醇)和乙二醇醚。优选载体或介质是变性乙醇、水、丙二醇、乙醇、三甲胺和甘油。载体以总局部用组合物的约2％wt./wt.至约90％wt./wt.的量存在。载体的其它非限制性范围包括总组合物的5重量％至10重量％、10重量％至15重量％、15重量％至20重量％、20重量％至25重量％或25重量％至30重量％、30重量％至40重量％、40重量％至50重量％、50重量％至60重量％、60重量％至70重量％、70重量％至80重量％和80重量％至90重量％。
合适的维生素的非限制性实例包括：抗坏血酸(维生素C)、维生素E、维生素E乙酸酯、维生素E磷酸酯、B族维生素(如B3和B5)、烟酸、维生素A、其衍生物及其混合物。维生素的非限制性范围包括总组合物的0.1重量％至10重量％。其它非限制性范围包括总组合物的0.1重量％至2重量％、2重量％至4重量％、4重量％至6重量％、6重量％至8重量％或8重量％至10重量％。
表面活性剂的非限制性实例包括阴离子型表面活性剂、阳离子型表面活性剂、非离子型表面活性剂、两性表面活性剂或两性离子型表面活性剂。表面活性剂的非限制性范围包括总组合物的0.1％wt./wt.至10％wt./wt.。其它非限制性范围包括总组合物的0.1重量％至2重量％、2重量％至4重量％、4重量％至6重量％、6重量％至8重量％或8重量％至10重量％。
本文使用的阴离子型表面活性剂的非限制性实例包括在烷基中具有8至20个碳原子的烷基硫酸盐的水溶性盐(例如，烷基硫酸钠)和具有8至20个碳原子的磺化的脂肪酸单甘油酯的水溶性盐，选自肌氨酸盐、牛磺酸盐、羟乙基磺酸盐、月桂醇磺基乙酸酯钠盐、月桂醇聚醚羧酸钠、十二烷基苯磺酸钠、月桂酰肌氨酸钠盐和钾盐、肉豆蔻酰肌氨酸钠盐和钾盐、棕榈酰肌氨酸钠盐和钾盐、硬脂酰肌氨酸钠盐和钾盐和油酰肌氨酸钠盐和钾盐。优选的阴离子型表面活性剂选自十二烷基硫酸钠(SLS)和椰油酸单甘油酯磺酸钠。
合适的阳离子表面活性剂的非限制性实例包括：具有至少一个含有约8至约18个碳原子的长烷基链的脂肪族季铵化合物的衍生物，例如，月桂基三甲基氯化铵、氯化十六烷基吡啶鎓、十六烷基三甲基溴化铵、二异丁基苯氧基乙基二甲基苄基氯化铵、椰油烷基三甲基亚硝酸铵、氟化十六烷基吡啶鎓及其混合物。进一步合适的是具有洗涤剂性能的季铵氟化物，例如美国专利3,535,421中描述的化合物。某些阳离子表面活性剂在本文公开的组合物中用作杀菌剂。
合适的非离子型表面活性剂的非限制性实例包括：泊洛沙姆(由BASFCorporation以商品名出售)、烷基苯酚的聚环氧乙烷缩合物、由环氧乙烷与环氧丙烷和乙二胺的反应产物缩合得到的产物、脂肪醇的环氧乙烷缩合物、长链叔胺氧化物、长链叔膦氧化物、长链二烷基亚砜及其混合物。
合适的两性离子型表面活性剂的非限制性实例包括甜菜碱和脂肪族季铵化合物的衍生物，其中脂肪族基可以是直链或支链的，并且其含有阴离子水溶性基团，例如，羧基、磺酸盐、硫酸盐、磷酸盐或膦酸盐。
合适的甜菜碱的非限制性实例包括：癸基甜菜碱或2-(N-癸基-N,N-二甲基氨基)乙酸盐、椰油基甜菜碱或2-(N-椰油基-N,N-二甲基氨基)乙酸盐、肉豆蔻基甜菜碱、棕榈基甜菜碱、月桂基甜菜碱、鲸蜡基甜菜碱、硬脂基甜菜碱及其混合物。酰胺基甜菜碱的示例为椰油酰胺基乙基甜菜碱、椰油酰胺基丙基甜菜碱、月桂酰胺基丙基甜菜碱等。选择的甜菜碱包括椰油酰胺基丙基甜菜碱，例如月桂酰胺基丙基甜菜碱。合适的甜菜碱表面活性剂在美国专利5,180,577中公开。
市售的表面活性剂的非限制性实例包括：(1)烷醇酰胺，商品名为AmidexTM和SchercomidTM；酰胺-胺，商品名为KatemulTM和SchercodineTM；氧化胺，商品名为ChemoxideTM和SchercamoxTM；两性表面活性剂，商品名为ChembetaineTM、SchercotaineTM和SchercotericTM；咪唑啉，商品名为SchercozolineTM；珠光剂，商品名为QuickpearlTM；功能综合(performance concentrates)，商品名为SulfochemTM和ChemorylTM；肥皂(椰油酸钾和大豆油酸钾)；专用乙氧基化物(specialty ethoxylates)，商品名为ChemonicTM；专用季铵盐(specialty quats)，商品名为QuatrexTM和SchercoquatTM；硫酸盐，商品名为SulfochemTM；和磺基琥珀酸盐，Lubrizol的商品名为ChemccinateTM；(2)Avaniel，BASFCorp.的和(3)Rhodia的 SLB、 Bab、 Ultra SI、 Ultra和 Plaisant。(4)Stepan Company的 Pearl2、 Pearl 4、 Pearl Series、M-20、 PTC、2CSF、Stepan-GCC、SLL-FB、AM、PB、Alpha-BSS-45、Bio-804、Stepan-L3、SLL-FB、SSL-CG和CFAS-70。
作为表面活性剂还合适的是在Surfactants in Personal Care Products andDecorative Cosmetics，第三版，2006，CRC出版的书中记载的那些。该公开整体援引加入本文。
皮肤调节剂的非限制性实例包括新戊酸异癸酯、碳酸二辛酯、异壬酸2-乙基己酯、椰油醇-辛酸酯癸酸酯和水杨酸异癸酯。皮肤调节剂的非限制性范围包括总组合物的0.1％wt./wt.至10％wt./wt.。其它非限制性范围包括总组合物的0.1重量％至2重量％、2重量％至4重量％、4重量％至6重量％、6重量％至8重量％或8重量％至10重量％。
本申请使用的润滑剂的非限制性实例选自环戊硅氧烷、己二酸二异丙酯和异鲸蜡醇。润滑剂的非限制性范围包括总组合物的0.1％wt./wt.至10％wt./wt.。其它非限制性范围包括总组合物的0.1重量％至2重量％、2重量％至4重量％、4重量％至6重量％、6重量％至8重量％或8重量％至10重量％。
润肤剂的非限制性实例包括乳酸月桂酯、C12-15烷基乳酸酯、甲基葡萄糖倍半硬脂酸酯和PEG-20甲基葡萄糖倍半硬脂酸酯。润肤剂的非限制性范围包括总组合物重量的0.1％wt./wt.至10％wt./wt.。其它非限制性范围包括总组合物的0.1重量％至2重量％、2重量％至4重量％、4重量％至6重量％、6重量％至8重量％或8重量％至10重量％。
合适的硅酮的非限制性实例包括聚烷基硅氧烷、聚芳基硅氧烷、聚烷基芳基硅氧烷、硅树胶和树脂、由有机功能基团修饰的聚有机硅氧烷及其混合物。优选的硅酮包括聚甲基硅氧烷、辛基聚甲基硅氧烷和鲸蜡基聚二甲基硅氧烷。硅酮的非限制性范围包括总组合物的0.1％wt./wt.至10％wt./wt.。其它非限制性范围包括总组合物的0.1重量％至2重量％、2重量％至4重量％、4重量％至6重量％、6重量％至8重量％或8重量％至10重量％。
乳化剂的非限制性实例包括乙氧基化脂肪酸、乙氧基化甘油酯、乙氧基化油、乙氧基化脱水山梨醇酯、脂肪酯、PEG酯和聚甘油酯。优选的乳化剂是硬脂酸甘油酯(和)月桂醇聚醚-23(1％)。乳化剂的非限制性范围包括总组合物的0.1％wt./wt.至10％wt./wt.。其它非限制性范围包括总组合物的0.1重量％至2重量％、2重量％至4重量％、4重量％至6重量％、6重量％至8重量％或8重量％至10重量％。
本申请使用的缓冲剂的非限制性实例包括碱金属或碱土金属的碳酸盐、磷酸盐、碳酸氢盐、柠檬酸盐、硼酸盐、乙酸盐、酸酐和琥珀酸盐等，例如磷酸钠、柠檬酸钠、硼酸钠、乙酸钠、碳酸氢钠和碳酸钠。缓冲剂的非限制性范围包括总组合物重量的0.1％wt./wt.至10％wt./wt.。其它非限制性范围包括总组合物的0.1重量％至2重量％、2重量％至4重量％、4重量％至6重量％、6重量％至8重量％或8重量％至10重量％。
本申请使用的其它添加剂的非限制性实例包括鲸蜡硬脂醇聚醚-20、氢化聚癸烯(和)十三烷醇聚醚-6、鲸蜡醇和辛基聚甲基硅氧烷，用于为产品带来期望的感觉和光滑度。
本申请使用的仿晒剂(tanning agent)或褐变剂的非限制性实例包括二羟基丙酮、靛红、四氧嘧啶、茚三酮、甘油醛、内消旋酒石酸醛(mesotartaric aldehyde)、戊二醛、赤藓酮糖、吡唑啉-4,5-二酮衍生物、4,4-二羟基吡唑啉-5及其衍生物。仿晒剂或褐变剂的非限制性范围包括总组合物重量的0.1％wt./wt.至10％wt./wt.。其它非限制性范围包括总组合物的0.1重量％至2重量％、2重量％至4重量％、4重量％至6重量％、6重量％至8重量％或8重量％至10重量％。
在另一个具体实施方案中，本申请提供光保护局部用组合物，其被配制成水包油乳剂、油包水乳剂、油-水-油乳剂、水-油-水乳剂、硅酮包水乳剂、油溶液剂、脂质融合物、水-醇凝胶、无水制剂、无水喷雾剂、无水凝胶、无水干凝胶、含水凝胶、凝胶霜剂SPF 20、SPF30霜剂、醇溶液、水-醇溶液、乳液、洗剂、粉末剂、棒状物、滚抹式剂、雾剂、擦拭剂、蜡、摩丝、气雾剂、膏、贴剂、发油、泵喷雾剂、溶液、小毛巾、糊剂、粉剂或喷雾剂。
本申请的皮肤护理制剂的非限制性实例包括：溶液、油、洗剂、霜剂、软膏剂、液体、凝胶、固体、W/O乳剂、O/W乳剂、乳液、混悬剂、微乳剂、分散剂、微胶囊化产品、棒状物、膏、滋补品(tonics)、糊剂、雾剂、可复水产品(reconstitutable products)、果皮、肥皂、气雾剂、摩丝、蜡、胶、发油、喷剂、固化剂(putties)、漆(lacquers)、精华素(serums)、烫发剂(perms)、粉剂、铅笔、薄片、腮红、高光剂、古铜色化妆品(bronzers)、遮瑕膏和两用粉饼产品(2-way cake products)。本申请的组合物包括皮肤清洁组合物，特别是以溶液或凝胶形式，用于洗浴或淋浴，或卸妆产品。
以下提供的六种产品类别包括在皮肤护理分组下。
眼部护理—非限制性眼部护理产品形式包括：睫毛膏、眼线、眼影、睫毛夹、眉笔和眼线笔。
唇部护理—非限制性唇部护理产品形式包括：口红、唇膏、唇线笔、唇彩、唇部喷雾剂、透明唇基、有色润唇膏和也可以用于脸颊和眼部的多功能彩色棒。
指甲护理—非限制性指甲护理产品形式包括：指甲油(nail polishes)、指甲油(nail vamishes)、瓷漆(enamels)、指甲油去除剂、家用修甲产品(例如角质层软化剂和指甲增强剂)和人造指甲。
面部护理—非限制性面部护理产品形式包括：霜剂、洗剂、溶液、油、液体、果皮、磨砂膏、乳剂、混悬剂、微乳剂、微胶囊化产品、糊剂、可复水产品、气雾剂、摩丝、凝胶、蜡、胶、发油、喷剂、面部湿巾、固化剂、漆、精华素、烫发剂、粉剂、腮红、高光、古铜色化妆品、面膜和遮瑕膏。
身体护理—非限制性身体护理产品形式包括：泡沫、果皮、面膜、凝胶、棒状物、气雾剂、洗剂、盐、油、球状物、液体、粉剂、果皮、珍珠、条皂、液体肥皂、沐浴乳、洁面乳、磨砂膏、霜剂、薄片、其它洗浴和淋浴产品、剃须产品、打蜡产品和消毒剂。
足部护理—非限制性足部护理产品形式包括：摩丝、霜剂、洗剂、粉剂、液体、喷雾剂、气雾剂、凝胶、薄片和磨砂膏。
本发明的光保护组合物能够保护人皮肤免受太阳辐射的有害作用。
还可以想到，个人护理组合物被用于男性和/或女性个人梳妆和/或卫生用品的产品中，其选自卫生巾、婴儿尿布、成人尿布、女性产品、失禁用产品和其它相关产品。
在再另一个具体实施方案中，本申请提供用于人皮肤和/或毛发的UV-光保护的光保护局部用防晒组合物，其包含：(a)约1％wt./wt.至约70％wt./wt.的至少一种活性防晒剂；(b)约0.1％wt./wt.至约50％wt./wt.的至少一种增溶化合物，其选自3-甲苯甲酸环己酯、4-甲苯甲酸环己酯或其组合；和(c)约1％wt./wt.至约80％wt./wt.的至少一种可局部施用的、化妆上或皮肤病学上可接受的载体。
本发明的防晒组合物还可包含用于增强防晒组合物性能和感觉的聚合物，选自α-烯烃/聚乙烯吡咯烷酮(来自Ashland Specialty Ingredients的Ganex系列)和乙酸乙烯酯：马来酸单丁酯：丙烯酸异冰片酯(来自Ashland Specialty Ingredients的Advantage-Plus系列)。这些聚合物的添加显示了增加的临界波长和UVA/UVB吸光度比率。
在再另一个具体实施方案中，本申请提供用于皮肤、唇、指甲、毛发、耳、睫毛、眉毛和/或头皮的化妆处理或护理的方法，其包括在其上局部施用有效量的光保护局部用组合物，其包含(i)至少一种功能活性物；和(ii)至少一种增溶化合物，具有式I：
其中，R是C5-C10环烷基或者直链或支链烷基环烷基，其中所述环大小是C5-C7；R1、R2和R3各自独立地选自H和直链或支链C1-C4烷基，条件是R1、R2、R3中至少两个是H；其中所述增溶化合物以有效溶解所述功能活性物的量存在。
在再另一个具体实施方案中，本申请提供用于对暴露和/或未暴露的皮肤、指甲、毛发、唇、耳、眉毛、睫毛和/或头皮进行光保护以防止UV-辐射的损伤作用的方法，其包括在其上局部施用有效量的化妆品/皮肤病学组合物，包含：(i)至少一种功能活性物；和(ii)至少一种增溶化合物，具有式I：
其中，R是C5-C10环烷基或者直链或支链烷基环烷基，其中所述环大小是C5-C7；R1、R2和R3各自独立地选自H和直链或支链C1-C4烷基，条件是R1、R2、R3中至少两个是H；其中所述增溶化合物以有效溶解所述功能活性物的量存在。
为了进一步说明本申请及其优点，给出以下具体实施例，应当理解的是其仅仅是示例性的而非限制性的。在所述的以下实施例中，除非另有指出，否则所有的份数和百分比均以重量给出。
实施例1：3-甲苯甲酸环己酯的合成
3-甲苯甲酸环己酯通过环己醇与3-甲苯甲酸在催化剂(例如，路易斯酸催化剂和/或有机催化剂/无机催化剂)存在下反应制备。
在50-80℃下向装有机械搅拌器、加热套/温度控制器/热电偶、具有回流冷凝器的Dean-Stark分离器和加料口的干燥的2-L、4-颈圆底烧瓶中加入601.0g(6.0mol)温热的环己醇，并与3.3g的路易斯酸催化剂混合。将烧瓶的内容物加热至80-110℃，并在搅拌下向烧瓶中加入680.8g(5.0mol)的3-甲苯甲酸。将反应混合物加热至230-232℃，除去反应水。具有酸值≤1mg KOH/g的终反应混合物在真空下蒸馏。3-甲苯甲酸环己酯的产率：93％。纯度：99.6％。在25℃下Escalol S的溶解度：35％&在25℃下阿伏苯宗的溶解度：26％。
实施例2：4-甲苯甲酸环己酯的合成
4-甲苯甲酸环己酯通过环己醇与4-甲苯甲酸在催化剂(例如，路易斯酸催化剂和/或有机催化剂/无机催化剂)存在下反应制备。
反应如上所述进行。向烧瓶中加入601.0g(6.0mol)温热的环己醇、3.3g的路易斯酸催化剂和680.8g(5.0mol)的4-甲苯甲酸。将反应混合物加热至230-232℃，除去反应水。具有酸值1.1mg KOH/g的终反应混合物在真空下蒸馏。4-甲苯甲酸环己酯的产率：90％。纯度：99.7％。在25℃下Escalol S的溶解度：36％&在25℃下阿伏苯宗的溶解度：26％。
实施例3：2-甲苯甲酸环己酯的合成
2-甲苯甲酸环己酯通过环己醇与2-甲苯甲酸在催化剂(例如，路易斯酸催化剂和/或有机催化剂/无机催化剂)存在下反应制备。向装有机械搅拌器、加热套/温度控制器/热电偶、具有回流冷凝器的Dean-Stark分离器和加料口的干燥的1-L、4-颈圆底烧瓶中加入300.5g(3.0mol)环己醇、1.6g的路易斯酸催化剂和340.4g(2.5mol)的2-甲苯甲酸。将反应混合物加热至230-232℃，除去反应水。具有酸值3.6mg KOH/g的终反应混合物在真空下蒸馏。2-甲苯甲酸环己酯的产率：94％。纯度：99.4％；在25℃下Escalol S的溶解度：37％；在25℃下阿伏苯宗的溶解度：23％。
实施例4：甲苯甲酸环己酯(3-甲苯甲酸环己酯和4-甲苯甲酸环己酯的混合物)的合成
甲苯甲酸环己酯混合物通过环己醇与3-甲苯甲酸和4-甲苯甲酸的混合物在催化剂(例如，路易斯酸催化剂和/或有机催化剂/无机催化剂)存在下反应制备。
反应如上所述进行。向烧瓶中加入601.0g(6.0mol)温热的环己醇、3.3g的路易斯酸催化剂和680.8g(5.0mol)的3-甲苯甲酸和4-甲苯甲酸的混合物。将反应混合物加热至230-232℃，除去反应水。具有酸值<1mg KOH/g的终反应混合物在真空下蒸馏。甲苯甲酸环己酯的产率：94％。纯度：99.8％。在25℃下Escalol S的溶解度：36％&在25℃下阿伏苯宗的溶解度：25％。
实施例5：3-甲苯甲酸环己基甲酯的合成
3-甲苯甲酸环己基甲酯通过环己基甲醇与3-甲苯甲酸在催化剂(例如，路易斯酸催化剂和/或有机催化剂/无机催化剂)存在下反应制备。
反应如上所述进行。向烧瓶中加入452.2g(3.96mol)环己基甲醇、2.3g的路易斯酸催化剂和449.3g(3.3mol)的3-甲苯甲酸。将反应混合物加热至230℃，除去反应水。具有酸值<1mg KOH/g的终反应混合物在真空下蒸馏。3-甲苯甲酸环己基甲酯的产率：93.4％。纯度：99.6％。在25℃下Escalol S的溶解度：30％&在25℃下阿伏苯宗的溶解度：25％。
实施例6：3-甲苯甲酸环戊酯的合成
3-甲苯甲酸环戊酯增溶剂通过环戊醇与3-甲苯甲酸在催化剂(例如，路易斯酸催化剂和/或有机催化剂/无机催化剂)存在下反应制备。
反应如上所述进行。向烧瓶中加入375.0g(4.4mol)环戊醇、2.5g的路易斯酸催化剂和544.6g(4.0mol)的3-甲苯甲酸。将反应混合物加热至220℃，除去反应水。具有酸值4.5mg KOH/g的终反应混合物在真空下蒸馏。3-甲苯甲酸环戊酯的产率：92％。纯度：99.5％。在25℃下Escalol S的溶解度：34％；在25℃下阿伏苯宗的溶解度：28％。
合成的环烷基芳基酯的物理性质公开在表1中，其中的物理性质包括酸值、美国公共健康协会[APHA]色度、折射率和比重。
表1：合成的环烷基芳基酯的性质
实施例7：各种防晒剂在不同增溶介质中的溶解度
表2：防晒活性物的溶解度
如表2中所示，当使用环己基化合物时防晒剂显示增加的溶解度。与X-Tend 226(其是在广泛的商业用途中用于防晒活性物的增溶剂)相比，S在本申请的化合物中显示溶解度增加超出1.5倍。
实施例8：具有环烷基甲苯甲酸酯和其它增溶化合物的防晒剂的比较研究
在25℃将本发明的增溶化合物环烷基甲苯甲酸酯的不同样品与可得到的防晒剂Escalol S、阿伏苯宗和氧苯酮组合。测试显示澄清溶液，而样品与市售的防晒剂增溶剂X-226和TN显示晶体结构。这些结果在图6中显示。与苯甲酸苯乙酯相比，检测环己基酯在各种防晒活性物例如双-乙基己氧苯酚甲氧苯基三嗪、乙基己基三嗪酮、阿伏苯宗&二苯甲酮-3中的溶解度。已观察到相对于苯甲酸苯乙酯，环己基酯是双-乙基己氧苯酚甲氧苯基三嗪、阿伏苯宗和二苯甲酮-3的最好的增溶剂，结果在图2中提供。与包含C12-15烷基苯甲酸酯作为增溶剂的防晒活性物相比(其显示约4％至约15％的溶解度)，包含甲苯甲酸环己酯作为增溶剂的防晒活性物显示约22％至约33％的增加的溶解度百分比，结果如图3所示。当防晒活性物筛选用其它酯类作为增溶剂(选自苯甲酸苯乙酯、己二酸二异丙酯、C12-15乳酸酯、棕榈酸乙基己酯、碳酸二辛酯、C12-15烷基苯甲酸酯(和)二苯甲酸二丙二醇酯(和)PPG 15硬脂醚苯甲酸酯和二苯甲酸二丙二醇酯)，并与包含甲苯甲酸环己酯的防晒剂比较时，观察到类似的结果，结果显示在图4&图5中。
实施例9：专家气味评估
由12名成员的专家小组测试了具有甲苯甲酸环己酯和双-乙基己氧苯酚甲氧苯基三嗪作为增溶剂的防晒剂的气味，并报告了可观的气味接受结果的水平。气味接受和气味偏好值如图1所示。
实施例10-制剂-溶解度比较
样品A具有甲苯甲酸环己酯作为增溶剂，样品B具有C12-15烷基苯甲酸酯作为增溶剂。当检测两种样品的溶解度时，其显示在样品A中没有晶体形成，而样品B显示出晶体。结果如图1所示。
实施例11-制剂-无水喷雾剂
使用甲苯甲酸环己酯(5％)制备无水喷雾剂。获得澄清黄色液体。
实施例12-制剂-无水喷雾剂
使用甲苯甲酸环己酯(5％)制备无水喷雾剂。获得澄清黄色液体。
实施例13-制剂-无水喷雾剂
使用甲苯甲酸环己酯(3％)制备无水喷雾剂。获得澄清黄色液体。
实施例14-制剂-无水干凝胶
使用甲苯甲酸环己酯(5％)制备无水干凝胶。粘度(D1)：通过(Brookfield RVT/TC/5rpm/25℃/1min)测量为30000-35000cps
实施例15-制剂-凝胶霜剂SPF 20
使用甲苯甲酸环己酯(5％)制备凝胶霜剂。粘度(D1)：在pH 5.75-6.25下通过(Brookfield RVT/TB/5rpm/25℃/1min)测量为27,000-33,000cps。
实施例16-制剂-SPF 20霜剂
使用甲苯甲酸环己酯(5％)制备SPF 20霜剂。粘度(D1)：在pH 5.30-5.70下通过(Brookfield RVT/TB/10rpm/25℃/1min)测量为9000-1000cps。
实施例17-制剂-SPF 30霜剂
使用甲苯甲酸环己酯(5％)制备SPF 30霜剂。粘度：在pH 6.00-6.50下通过(Brookfield RVT/TB/10rpm/25℃/1min)测量为30000-35000cps。
尽管已经参考某些优选实施方案详细描述了本发明，但是应该认识到，本发明不限于那些精确的实施方案。相反，鉴于描述了实施本发明的当前最佳方式的本公开，在不背离本发明的范围和精神的情况下，本领域技术人员可以进行许多修改和变化。
Claims (40)
1.光保护局部用组合物，其包含：
i.至少一种功能活性物；和
ii.至少一种增溶化合物，
其中：
所述功能活性物是防晒活性物，所述防晒活性物选自双-乙基己氧苯酚甲氧苯基三嗪(bemotrizinol)、阿伏苯宗和二苯甲酮-3，
所述增溶化合物选自2-甲苯甲酸环己酯、3-甲苯甲酸环己酯、4-甲苯甲酸环己酯、3-甲苯甲酸环己基甲酯、3-甲苯甲酸环戊酯及其组合，
所述增溶化合物以有效溶解所述功能活性物的量存在，其中所述增溶化合物以总光保护局部用组合物的1％wt./wt.至15％wt./wt.的量存在，所述功能活性物以总光保护局部用组合物的1％wt./wt.至10％wt./wt.的量存在。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中所述增溶化合物以总光保护局部用组合物的1％wt./wt.至5％wt./wt.的量存在。
3.根据权利要求1所述的组合物，其中所述增溶化合物以总光保护局部用组合物的5％wt./wt.至10％wt./wt.的量存在。
4.根据权利要求1所述的组合物，其中所述功能活性物以总光保护局部用组合物的1％wt./wt.至5％wt./wt.的量存在。
5.根据权利要求1所述的组合物，其中所述功能活性物以总光保护局部用组合物的5％wt./wt.至10％wt./wt.的量存在。
6.根据权利要求1所述的组合物，其中所述组合物是视觉透明的和无气味的。
7.根据权利要求1所述的组合物，其中所述增溶化合物选自3-甲苯甲酸环己酯、4-甲苯甲酸环己酯及其组合。
8.根据权利要求1所述的组合物，其中所述光保护局部用组合物是个人护理组合物、药物组合物或营养组合物。
9.根据权利要求1所述的组合物，其中所述光保护局部用组合物是化妆品护理组合物。
10.根据权利要求8所述的组合物，其中所述个人护理组合物在暴露于UV辐射之后能够展现UV吸收保留增加。
11.根据权利要求1所述的组合物，其中所述防晒活性物是双-乙基己氧苯酚甲氧苯基三嗪。
12.根据权利要求1所述的组合物，其中所述组合物还包含矿物光保护剂，其以总组合物的0.01％wt./wt.至70％wt./wt.的量存在。
13.根据权利要求12所述的组合物，其中所述光保护剂是经处理或未经处理的金属氧化物颜料或纳米颜料，其选自经处理的或未经处理的氧化钛、氧化锌、氧化铁、氧化锆、氧化铈及其混合物。
14.根据权利要求1所述的组合物，其中所述组合物还包含至少一种用于人工使皮肤仿晒和/或褐变的试剂，其选自二羟基丙酮、靛红、四氧嘧啶、茚三酮、甘油醛、内消旋酒石酸醛、戊二醛、赤藓酮糖单独或其组合。
15.根据权利要求1所述的组合物，其中所述组合物还包含至少一种辅剂或添加剂，其选自用于改善耐水性的第二聚合物、UV活性物增溶剂、溶剂、乳化剂、防腐剂、抗氧化剂、维生素、驱虫剂、润湿剂、填充剂、成膜剂、稳定剂、缓冲剂、铺展剂、珠光剂、电解质、酸、碱、脂肪物质、软化剂、乳浊剂、润肤剂、消泡剂、香料、阴离子型表面活性剂、阳离子型表面活性剂、非离子型表面活性剂、两性离子型表面活性剂、两性表面活性剂、活性剂、抛射剂、酸化剂或碱化剂、α-羟基酸、保湿剂、着色剂、药学上或皮肤病学上或化妆上可接受的赋形剂及其组合。
16.根据权利要求1所述的组合物，其中所述组合物还包含至少一种辅剂或添加剂，其选自用于改善耐水性的第二聚合物、UV活性物增溶剂、油、蜡、溶剂、乳化剂、防腐剂、抗氧化剂、维生素、驱虫剂、染料、颜料、润湿剂、填充剂、增稠剂、成膜剂、缓冲剂、铺展剂、珠光剂、电解质、酸、碱、软化剂、乳浊剂、硅酮、消泡剂、香料、阴离子型表面活性剂、阳离子型表面活性剂、非离子型表面活性剂、两性离子型表面活性剂、两性表面活性剂、抛射剂、酸化剂或碱化剂、α-羟基酸、保湿剂、消炎剂、药学上或皮肤病学上或化妆上可接受的赋形剂及其组合。
17.根据权利要求16所述的组合物，其中所述增稠剂选自离子型增稠剂、非离子型增稠剂、亲水性增稠剂和亲脂性增稠剂。
18.根据权利要求1所述的组合物，其中所述光保护局部用组合物被配制成脂质融合物、水-醇凝胶、无水制剂、含水凝胶、凝胶霜剂SPF 20、SPF 30霜剂、乳液、洗剂、棒状物、滚抹式剂、雾剂、擦拭剂、蜡、摩丝、膏、贴剂、发油、溶液、小毛巾、糊剂或粉剂。
19.根据权利要求1所述的组合物，其中所述光保护局部用组合物被配制成水包油乳剂、油包水乳剂、油-水-油乳剂、水-油-水乳剂、硅酮包水乳剂、无水喷雾剂、无水凝胶、无水干凝胶、油溶液剂、醇溶液、水-醇溶液、气雾剂或喷雾剂。
20.根据权利要求1所述的组合物，其中所述光保护局部用组合物被配制成泵喷雾剂。
21.用于皮肤、唇、指甲、毛发、耳和/或头皮的化妆处理或护理的非治疗目的的方法，其包括局部施用有效量的光保护局部用组合物，所述光保护局部用组合物包含(i)至少一种功能活性物；和(ii)至少一种增溶化合物，
其中：
所述功能活性物是防晒活性物，所述防晒活性物选自双-乙基己氧苯酚甲氧苯基三嗪、阿伏苯宗和二苯甲酮-3，
所述增溶化合物选自2-甲苯甲酸环己酯、3-甲苯甲酸环己酯、4-甲苯甲酸环己酯、3-甲苯甲酸环己基甲酯、3-甲苯甲酸环戊酯及其组合，
所述增溶化合物以有效溶解所述功能活性物的量存在，其中所述增溶化合物以总光保护局部用组合物的1％wt./wt.至15％wt./wt.的量存在，所述功能活性物以总光保护局部用组合物的1％wt./wt.至10％wt./wt.的量存在。
22.根据权利要求21所述的方法，其中所述毛发是睫毛和/或眉毛。
23.根据权利要求21所述的方法，其中所述增溶化合物以总光保护局部用组合物的1％wt./wt.至5％wt./wt.的量存在。
24.根据权利要求21所述的方法，其中所述增溶化合物以总光保护局部用组合物的5％wt./wt.至10％wt./wt.的量存在。
25.根据权利要求21所述的方法，其中所述功能活性物以总光保护局部用组合物的1％wt./wt.至5％wt./wt.的量存在。
26.根据权利要求21所述的方法，其中所述功能活性物以总光保护局部用组合物的5％wt./wt.至10％wt./wt.的量存在。
27.用于对暴露和/或未暴露的皮肤、指甲、毛发、唇、耳和/或头皮进行光保护以防止UV-辐射的损伤作用的非治疗目的的方法，其包括局部施用有效量的化妆品/皮肤病学组合物，所述化妆品/皮肤病学组合物包含：(i)至少一种功能活性物，和(ii)至少一种增溶化合物
其中：
所述功能活性物是防晒活性物，所述防晒活性物选自双-乙基己氧苯酚甲氧苯基三嗪、阿伏苯宗和二苯甲酮-3，
所述增溶化合物选自2-甲苯甲酸环己酯、3-甲苯甲酸环己酯、4-甲苯甲酸环己酯、3-甲苯甲酸环己基甲酯、3-甲苯甲酸环戊酯及其组合，
所述增溶化合物以有效溶解所述功能活性物的量存在，其中所述增溶化合物以总组合物的1％wt./wt.至15％wt./wt.的量存在，所述功能活性物以总组合物的1％wt./wt.至10％wt./wt.的量存在。
28.根据权利要求27所述的方法，其中所述毛发是睫毛和/或眉毛。
29.根据权利要求27所述的方法，其中所述增溶化合物以总光保护局部用组合物的1％wt./wt.至5％wt./wt.的量存在。
30.根据权利要求27所述的方法，其中所述增溶化合物以总光保护局部用组合物的5％wt./wt.至10％wt./wt.的量存在。
31.根据权利要求27所述的方法，其中所述功能活性物以总光保护局部用组合物的1％wt./wt.至5％wt./wt.的量存在。
32.根据权利要求27所述的方法，其中所述功能活性物以总光保护局部用组合物的5％wt./wt.至10％wt./wt.的量存在。
33.用于人皮肤和/或毛发的UV-光保护的光保护局部用防晒组合物，其包含：
a)1％wt./wt.至10％wt./wt.的至少一种活性防晒剂，其选自双-乙基己氧苯酚甲氧苯基三嗪、阿伏苯宗和二苯甲酮-3；
b)1％wt./wt.至15％wt./wt.的至少一种增溶化合物，其选自3-甲苯甲酸环己酯、4-甲苯甲酸环己酯或其组合；和
c)1％wt./wt.至80％wt./wt.的至少一种可局部施用的化妆上或皮肤病学上可接受的载体；
其中所述增溶化合物的量有效溶解所述活性防晒剂。
34.根据权利要求33所述的组合物，其中所述组合物还包含至少一种辅剂或添加剂，其选自用于改善耐水性的第二聚合物、UV活性物增溶剂、溶剂、乳化剂、防腐剂、维生素、驱虫剂、润湿剂、填充剂、成膜剂、稳定剂、缓冲剂、铺展剂、珠光剂、电解质、酸、碱、脂肪物质、软化剂、乳浊剂、润肤剂、消泡剂、香料、阴离子型表面活性剂、阳离子型表面活性剂、非离子型表面活性剂、两性离子型表面活性剂、两性表面活性剂、活性剂、抛射剂、酸化剂或碱化剂、抗氧化剂、α-羟基酸、保湿剂、着色剂、药学上或皮肤病学上或化妆上可接受的赋形剂及其组合。
35.根据权利要求33所述的组合物，其中所述组合物还包含至少一种辅剂或添加剂，其选自用于改善耐水性的第二聚合物、UV活性物增溶剂、油、蜡、乳化剂、防腐剂、维生素、驱虫剂、染料、颜料、润湿剂、填充剂、增稠剂、成膜剂、缓冲剂、铺展剂、珠光剂、电解质、酸、碱、有机溶剂、软化剂、乳浊剂、硅酮、消泡剂、香料、阴离子型表面活性剂、阳离子型表面活性剂、非离子型表面活性剂、两性离子型表面活性剂、两性表面活性剂、抛射剂、酸化剂或碱化剂、抗氧化剂、α-羟基酸、保湿剂、消炎剂、药学上或皮肤病学上或化妆上可接受的赋形剂及其组合。
36.根据权利要求35所述的组合物，其中所述增稠剂选自离子型增稠剂、非离子型增稠剂、亲水性增稠剂和亲脂性增稠剂。
37.根据权利要求33所述的组合物，其中所述增溶化合物以总光保护局部用组合物的1％wt./wt.至5％wt./wt.的量存在。
38.根据权利要求33所述的组合物，其中所述增溶化合物以总光保护局部用组合物的5％wt./wt.至10％wt./wt.的量存在。
39.根据权利要求33所述的组合物，其中所述活性防晒剂以总光保护局部用组合物的1％wt./wt.至5％wt./wt.的量存在。
40.根据权利要求33所述的组合物，其中所述活性防晒剂以总光保护局部用组合物的5％wt./wt.至10％wt./wt.的量存在。
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