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CN108084325B - 一种丙烯酸树脂的制备及其在防污涂料中的应用 - Google Patents

一种丙烯酸树脂的制备及其在防污涂料中的应用 Download PDF

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CN108084325B CN201711343349.5A CN201711343349A CN108084325B CN 108084325 B CN108084325 B CN 108084325B CN 201711343349 A CN201711343349 A CN 201711343349A CN 108084325 B CN108084325 B CN 108084325B
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Abstract

本发明公开了一种丙烯酸树脂及其制备方法与应用。有益效果为：所公开的含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂具有良好的成膜性和防污性；其制备方法工艺简单，原料易得，成本较低，具有显著的经济效益；以该丙烯酸树脂作为防污涂料成膜物，会释放球形低极性分子，迁移到涂层表面形成一层疏水微层，改变了涂层表面理化特性，增强了涂层的防污性能，且生产成本低，涂装施工工艺简单。

Description

一种丙烯酸树脂的制备及其在防污涂料中的应用
技术领域
本发明涉及一种丙烯酸树脂，特别是涉及一种含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂及其制备方法和在制备海洋防污涂料中的应用。
背景技术
丙烯酸树脂具有广泛的应用，用于海洋防污涂料的丙烯酸树脂就是其中的一种。传统的用于防污涂料的丙烯酸树脂在涂层中主要起成膜、控制防污剂释放作用，对涂层的防污作用没有直接贡献。用于自抛光防污涂料的丙烯酸金属盐树脂，由于在涂膜磨蚀过程中释放重金属，故具有潜在的生态风险。以有机硅树脂为成膜物的涂层具有较低的表面能，不利于海洋生物附着，对涂层的防污作用有直接贡献。但是，有机硅树脂对基材附着力差，作为成膜物单独使用效果不佳。含硅丙烯酸树脂作为海洋防污涂料成膜物仍对涂装基材要求较高，要求基材涂装底、中涂，增加涂装施工工艺复杂程度和使用成本，影响含硅丙烯酸树脂防污涂料的使用和生产规模。
发明内容
本发明的目的是提供一种含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂，该丙烯酸树脂具有良好的成膜性和防污性，且不会释放重金属，生态风险小。
本发明的另一目的是提供上述含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂的制备方法，该方法工艺简单，原料易得，成本较低。
本发明的又一目的是提供上述含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂在制备海洋防污涂料中的应用，以该丙烯酸树脂作为防污涂料成膜物，增强了涂料的防污性能，且涂装施工工艺简单，使用成本低。
具体而言，本发明一方面提供了一种含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂，该树脂的结构式为：
Figure BDA0001508425080000011
其中，R1、R2和R3同时或不同时为氢或甲基，R4和R5不同时为甲基、乙基或丙基，m＝1-500，n＝5-400，p＝0-4，q＝0-500，分子量为5000-40000g/mol。该丙烯酸树脂具有良好的成膜性和防污性，且不会释放重金属，具有显著的生态效益和社会效益。
在本发明的另一方面，还提供了含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂的制备方法，过程为：使丙烯酸叔烃基酯与丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯的一种或几种在引发剂和有机溶剂存在条件下发生聚合反应，得含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂。方法工艺简单，原料易得，成本较低，具有显著的经济效益。
作为优选，含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂制备方法中丙烯酸叔烃基酯为丙烯酸(3-乙基)戊基酯，丙烯酸(4-丙基)庚基酯，丙烯酸(5-丁基)壬基酯，丙烯酸(6-戊基)十一烷基酯，丙烯酸(7-已基)十三烷基酯，甲基丙烯酸(3-乙基)戊基酯，甲基丙烯酸(4-丙基)庚基酯，甲基丙烯酸(5-丁基)壬基酯，甲基丙烯酸(6-戊基)十一烷基酯，甲基丙烯酸(7-已基)十三烷基酯的一种或几种。
作为优选，含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂制备方法中引发剂为偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈、过氧化二(2，4-二氯苯甲酰)、过氧化二乙酰、过氧化二辛酰、过氧化二月桂酰、二异丙苯过氧化物D、二叔丁基过氧化物、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化特戊酸叔丁酯中的一种或几种。该引发剂具有独特的化学活性，在加热条件下发生共价键均裂而生成两个自由基，能够快速引发聚合反应。
作为优选，含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂制备方法中有机溶剂为二甲苯、正丁醇、甲苯、乙酸乙酯、乙酸丁酯中的一种或几种。该反应溶剂有利于传热和散热，幷使分子能够分布均匀、增加分子间碰撞和接触的机会，从而加快了反应进程。
在本发明的又一方面，还提供了含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂在制备海洋防污涂料中的应用。以该丙烯酸树脂作为防污涂料成膜物，会释放球形低极性分子，迁移到涂层表面形成一层疏水微层，改变了涂层表面理化特性，增强了涂层的防污性能，且生产成本低，涂装施工工艺简单。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：本发明所公开的含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂具有良好的成膜性和防污性，且不会释放重金属，具有显著的生态效益和社会效益；其制备方法工艺简单，原料易得，成本较低，具有显著的经济效益；以该丙烯酸树脂作为防污涂料成膜物，会释放球形低极性分子，迁移到涂层表面形成一层疏水微层，改变了涂层表面理化特性，增强了涂层的防污性能，且生产成本低，涂装施工工艺简单。
具体实施方式
以下结合实施例作进一步详细描述：
实施例1：一种含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂的制备方法，具体过程为：在装备搅拌器、加液漏斗、回流冷凝装置、温度计的四口反应瓶中，加入110g二甲苯、25g正丁醇后搅拌加热升温至110℃并保温，然后将70g甲基丙烯酸甲酯、30g丙烯酸(7-己基)十三烷基酯、2.5g偶氮二异丁腈的均匀混合物以稳定的滴加速度在3小时内加入四口反应瓶中，继续搅拌加热保温3小时，去除溶剂，得含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂。
实施例2：一种含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂的制备方法，具体过程为：在装备搅拌器、加液漏斗、回流冷凝装置、温度计的四口反应瓶中，加入130g甲苯后搅拌加热升温至120℃并保温，然后将70g丙烯酸甲酯、30g丙烯酸(3-乙基)戊基酯、1.5g偶氮二异庚腈、1g过氧化二辛酰的均匀混合物以稳定的滴加速度在3小时内加入四口反应瓶中，继续搅拌加热保温3小时，去除溶剂，得含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂。
实施例3：一种含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂的制备方法，具体过程为：在装备搅拌器、加液漏斗、回流冷凝装置、温度计的四口反应瓶中，加入130g乙酸乙酯后搅拌加热升温至120℃并保温，然后将70g丙烯酸乙酯、30g丙烯酸(4-丙基)庚基酯、2.5g偶氮二异庚腈的均匀混合物以稳定的滴加速度在3小时内加入四口反应瓶中，继续搅拌加热保温3小时，去除溶剂，得含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂。
实施例4：一种含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂的制备方法，具体过程为：在装备搅拌器、加液漏斗、回流冷凝装置、温度计的四口反应瓶中，加入130g乙酸丁酯后搅拌加热升温至120℃并保温，然后将70g丙烯酸丙酯、30g烯酸(5-丁基)壬基酯、2.5g过氧化二(2，4-二氯苯甲酰)的均匀混合物以稳定的滴加速度在3小时内加入四口反应瓶中，继续搅拌加热保温3小时，去除溶剂，得含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂。
实施例5：一种含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂的制备方法，具体过程为：在装备搅拌器、加液漏斗、回流冷凝装置、温度计的四口反应瓶中，加入130g甲苯后搅拌加热升温至110℃并保温，然后将70g甲基丙烯酸乙酯、30g丙烯酸(6-戊基)十一烷基酯、2.5g过氧化二乙酰的均匀混合物以稳定的滴加速度在3小时内加入四口反应瓶中，继续搅拌加热保温3小时，去除溶剂，得含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂。
实施例6：一种含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂的制备方法，具体过程为：在装备搅拌器、加液漏斗、回流冷凝装置、温度计的四口反应瓶中，加入130g甲苯后搅拌加热升温至110℃并保温，然后将70g甲基丙烯酸丙酯、30g甲基丙烯酸(3-乙基)戊基酯、2.5g过氧化二辛酰的均匀混合物以稳定的滴加速度在3小时内加入四口反应瓶中，继续搅拌加热保温3小时，去除溶剂，得含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂。
实施例7：一种含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂的制备方法，具体过程为：在装备搅拌器、加液漏斗、回流冷凝装置、温度计的四口反应瓶中，加入130g甲苯后搅拌加热升温至120℃并保温，然后将70g丙烯酸甲酯、30g甲基丙烯酸(4-丙基)庚基酯、2.5g过氧化二月桂酰的均匀混合物以稳定的滴加速度在3小时内加入四口反应瓶中，继续搅拌加热保温3小时，去除溶剂，得含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂。
实施例8：一种含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂的制备方法，具体过程为：在装备搅拌器、加液漏斗、回流冷凝装置、温度计的四口反应瓶中，加入130g甲苯后搅拌加热升温至120℃并保温，然后将70g丙烯酸甲酯、30g甲基丙烯酸(5-丁基)壬基酯、2.5g二叔丁基过氧化物的均匀混合物以稳定的滴加速度在3小时内加入四口反应瓶中，继续搅拌加热保温3小时，去除溶剂，得含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂。
实施例9：一种含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂的制备方法，具体过程为：在装备搅拌器、加液漏斗、回流冷凝装置、温度计的四口反应瓶中，加入130g甲苯后搅拌加热升温至110℃并保温，然后将70g丙烯酸甲酯、30g甲基丙烯酸(6-戊基)十一烷基酯、2.5g过氧化苯甲酸叔丁酯的均匀混合物以稳定的滴加速度在3小时内加入四口反应瓶中，继续搅拌加热保温3小时，去除溶剂，得含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂。
实施例10：一种含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂的制备方法，具体过程为：在装备搅拌器、加液漏斗、回流冷凝装置、温度计的四口反应瓶中，加入130g甲苯后搅拌加热升温至110℃并保温，然后将70g丙烯酸甲酯、30g甲基丙烯酸(7-已基)十三烷基酯、2.5g过氧化特戊酸叔丁酯的均匀混合物以稳定的滴加速度在3小时内加入四口反应瓶中，继续搅拌加热保温3小时，去除溶剂，得含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂。
实施例11：含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂在制备海洋防污涂料中的应用，具体过程为：在装备搅拌器、加液漏斗、回流冷凝装置、温度计的四口反应瓶中，加入110g二甲苯、25g正丁醇后搅拌加热升温至110℃并保温，然后将70g甲基丙烯酸甲酯、30g丙烯酸(7-己基)十三烷基酯、2.5g偶氮二异丁腈的均匀混合物以稳定的滴加速度在3小时内加入四口反应瓶中，继续搅拌加热保温3小时，得含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂的甲苯-丁醇溶液，取60g该树脂的甲苯-丁醇溶液，2g邻苯二甲酸二辛酯、25g氧化亚铜、6gSeanine－211以及7g氧化铁红固体颗粒混合，将所得混合物在一个含有瓷珠的油漆振荡器中振动3h，然后用100目的过滤器过滤，得海洋防污涂料组合物。
防污性能的评价：参照国家标准《防污漆样板浅海浸泡试验方法》(GB/T5370-2007)，将防污涂洋涂刷在板长为350mm，宽为250mm，厚为3mm的低碳钢实验样板上，实验样板采用带槽长方木条两头使用铁螺栓固定。将实验样板挂在舟山市东极岛浙江海洋大学水产养殖基地网箱养殖区，分别于1，3，6月后测定空白样板、涂刷有丙烯酸树脂和涂刷有制得的防污涂料组合物的样板，结果如下表所示，由表可知，涂有防污涂料组合物的样板的防污性能最佳。
1个月 3个月 6个月
空白样板 75 40 5
实施例3中丙烯酸树脂 95 70 50
海洋防污涂料组合物 100 100 95
实施例12：含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂在制备海洋防污涂料中的应用，具体过程为：在装备搅拌器、加液漏斗、回流冷凝装置、温度计的四口反应瓶中，加入110g二甲苯、25g正丁醇后搅拌加热升温至110℃并保温，然后将70g甲基丙烯酸甲酯、30g丙烯酸(7-己基)十三烷基酯、2.5g偶氮二异丁腈的均匀混合物以稳定的滴加速度在3小时内加入四口反应瓶中，继续搅拌加热保温3小时，得含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂的甲苯-丁醇溶液，取60g该树脂的甲苯-丁醇溶液，2g邻苯二甲酸二辛酯、25g氧化亚铜、6gSeanine－211以及7g氧化铁红固体颗粒混合，再加入0.01g 2,4-己二烯酸和0.014g环丙基甲酮，将所得混合物在一个含有瓷珠的油漆振荡器中振动3h，然后用100目的过滤器过滤，得海洋防污涂料组合物。所加入的2,4-己二烯酸、环丙基甲酮与邻苯二甲酸二辛酯具有协同作用，进一步促进了丙烯酸树脂释放的球形低极性分子向涂层表面的迁移，在涂层表面形成整齐排列的分子链刷，该分子链刷具有良好的柔顺性，使污损生物难以附着牢固，在水流的作用下会从涂层表面脱离，使涂层具有了自清洁效果，极大地提高了该涂料的防污性能。
以上实施方式仅用于说明本发明，而并非对本发明的限制，本领域的普通技术人员，在不脱离本发明的精神和范围的情况下，还可以做出各种变化和变型。因此，所有等同的技术方案也属于本发明的范畴，本发明的专利保护范围应由权利要求限定。

Claims (4)

1.一种含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂，其特征在于：所述树脂的结构式为：
Figure FDA0002947368650000011
其中，R1、R2和R3同时或不同时为氢或甲基，R4和R5不同时为甲基、乙基或丙基，m＝1-500，n＝5-400，p＝0-4，q＝0-500，分子量为5000-40000g/mol；所述丙烯酸树脂的制备方法为：使丙烯酸叔烃基酯与丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯的一种或几种在引发剂和有机溶剂存在条件下发生聚合反应，得含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂。
2.根据权利要求1所述的一种含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂，其特征在于：所述引发剂为偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈、过氧化二(2，4-二氯苯甲酰)、过氧化二乙酰、过氧化二辛酰、过氧化二月桂酰、二异丙苯过氧化物、二叔丁基过氧化物、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化特戊酸叔丁酯中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的一种含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂，其特征在于：所述有机溶剂为二甲苯、正丁醇、甲苯、乙酸乙酯、乙酸丁酯中的一种或几种。
4.权利要求1所述的含丙烯酸叔烃基酯单元结构的丙烯酸树脂在制备海洋防污涂料中的应用，其特征在于用于制备海洋防污涂料的用途；所述海洋防污涂料的组合物形式的成分及其配比如下：60g含丙烯酸树脂的甲苯-丁醇溶液、2g邻苯二甲酸二辛酯、25g氧化亚铜、6gSeanine-211、7g氧化铁红固体颗粒。
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