CN108027555B - 正型感光性树脂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供兼有高灵敏度、高精细、高密合性，即使在250℃那样的高温固化工序后也能够保持黑色、保证高遮光性的正型感光性树脂组合物。本发明的正型感光性树脂组合物含有(A)基料树脂、(B)重氮醌化合物、和(C)选自溶剂黑27～47的颜色指数所规定的黑色染料中的至少1种黑色染料。黑色染料(C)优选为溶剂黑27、29或34的颜色指数所规定。本发明的组合物可以很好地用于正型放射线光刻中，可以在形成有机EL元件的隔壁和绝缘膜时使用。
Description
技术领域
本发明涉及正型感光性树脂组合物。特别是涉及黑色的正型感光性树脂组合物、使用该正型感光性树脂组合物的有机EL显示元件的隔壁和绝缘膜。
背景技术
在有机EL显示器(OLED)等显示装置中，为了提高显示特性，在显示区域内的着色图案的间隔部、显示区域周边部分的边缘等使用隔壁材料。在有机EL显示装置的制造时，为了使有机物质的像素彼此不接触，先形成隔壁，在这些隔壁间形成有机物质的像素。该隔壁通常是使用感光性树脂组合物进行光刻形成的。具体地说，使用涂布装置将感光性树脂组合物涂布在基板上，利用加热等的手段将挥发成分除去，然后经由掩模进行曝光，接下来，在负型时将未曝光部分、在正型时将曝光部分用碱性水溶液等的显影液除去而显影，将得到的图案加热处理而形成隔壁。接下来通过喷墨等方式在隔壁间将能够发出红、绿、蓝3色光的有机物质形成膜，形成有机EL显示装置的像素。
在该领域中，近年来由于显示装置的小型化、和显示内容的多样化，而要求像素的高性能化、高精细化。此外，为了提高显示装置的对比度和视认性，已经尝试了使用着色剂以使隔壁材料具有遮光性。此外，如果是低灵敏度，则曝光时间长，生产性降低，所以高灵敏度变得重要。而且，为了满足高精细化的要求，为了应对图案的窄间距化而需要图案形状优异，为了提高视认性而需要着色的隔壁材料更接近黑色。进而由于在隔壁材料形成后经历各种工序，所以为了不影响周边部件而要求耐热性优异。
例如在日本特开2002-116536号公报(以下称作“专利文献1”。)中，提出了使用颜料将隔壁材料着色的方法。但是在这些放射线敏感性树脂组合物中，颜料粒子容易以残渣形式留下来，有对RGB元件、周边部件造成影响的可能性。
另一方面，作为高分辨率、并且通过曝光后的加热处理表现出高遮光性的放射线敏感性树脂组合物，可以列举出日本特开2010-237310号公报 (以下称作“专利文献2”。)那样的在含有碱溶性树脂和重氮醌化合物的正型放射线敏感性树脂组合物中添加热敏染料的组合物。在这种正型放射线敏感性树脂组合物中，曝光前热敏染料未反应，是未被着色的状态，所以树脂组合物本身不具有遮光性，放射线灵敏度不恶化。因此能够形成高精细的图案，而且通过曝光后的加热处理，热敏染料反应，能够显示高的遮光性。但是关于遮光性，仅记载了全光线透过率，没有关于色相的记载。这里使用的热敏染料在加热后遮光性高，但不是黑色，在实际的面板中有对周边部件的色相影响大、导致画质降低的可能性。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2002-116536号公报
专利文献2:日本特开2010-237310号公报
发明内容
发明要解决的课题
有机EL显示元件中的图案、隔壁或者绝缘膜形成时必要的温度通常在200℃左右。但是迄今为止，还不知道高精细、兼有高灵敏度、高密合性、同时在200℃左右加热·烧成时能够保持黑色的正型感光性树脂组合物。
本发明鉴于上述现状而完成，其目的在于提供兼有高灵敏度、高精细、高密合性，即使在250℃那样的高温固化工序后也保持黑色、保证高遮光性的正型感光性树脂组合物。
解决课题的手段
本发明人进行了深入研究，结果发现含有基料树脂、重氮醌化合物和溶剂黑27～47的颜色指数(C.I.)所规定的黑色染料的黑色树脂组合物，即使在250℃那样的高温固化工序后也能够保持黑色，保持高遮光性。此外发现，所述黑色树脂组合物，在通过光刻法形成图案时灵敏度高，同时在该图案烧成后能够在保持黑色的情况下保证高遮光性，并且具有良好的分辨度、残膜率等。进而发现，通过作为基料树脂使用多链烯基酚树脂、多羟基苯乙烯树脂衍生物等，黑色树脂组合物具有高耐热性。
即、本发明包括以下技术方案。
【1】.一种正型感光性树脂组合物，含有(A)基料树脂、(B)重氮醌化合物、和(C)选自溶剂黑27～47的颜色指数所规定的黑色染料中的至少1种黑色染料。
【2】.如【1】所述的正型感光性树脂组合物，黑色染料(C)为溶剂黑27、29或34的颜色指数所规定的染料。
【3】.如【1】或【2】所述的正型感光性树脂组合物，相对于基料树脂(A)、重氮醌化合物(B)、和黑色染料(C)的合计量100质量份，基料树脂(A)的含量为40～85质量份、重氮醌化合物(B)的含量为5～ 45质量份、黑色染料(C)的含量为0.1～50质量份。
【4】.如【1】～【3】的任一项所述的正型感光性树脂组合物，所述正型感光性树脂组合物的固化物的色相，在L*a*b*色空间中L*值为75以下、a*值为-15～15并且b*值为-15～15。
【5】.如【1】～【4】的任一项所述的正型感光性树脂组合物，基料树脂(A)的分子内具有至少1种碱溶性官能团。
【6】.如【1】～【5】的任一项所述的正型感光性树脂组合物，基料树脂(A)含有选自以下树脂中的至少一种：
(a)具有式(1)所示结构的多链烯基酚树脂，
式(1)中，R1、R2和R3分别独立地表示氢原子、碳原子数1～5的烷基、式(2)所示的链烯基、碳原子数1～2的烷氧基或羟基，并且R1、 R2和R3中的至少1个为式(2)所示的链烯基，Q为式-CR4R5-所示的亚烷基、碳原子数5～10的环亚烷基、具有芳香环的2价有机基、具有脂环式缩合环的2价有机基或它们组合而成的2价基，R4和R5分别独立地表示氢原子、碳原子数1～5的烷基、碳原子数2～6的链烯基、碳原子数5～ 10的环烷基或碳原子数6～12的芳基，
式(2)中，R6、R7、R8、R9和R10分别独立地表示氢原子、碳原子数1～5的烷基、碳原子数5～10的环烷基或碳原子数6～12的芳基，式(2) 的*表示与构成芳香环的碳原子结合的结合部；
(b)具有式(3)所示结构单元的羟基聚苯乙烯树脂衍生物，
式(3)中，R11表示氢原子或碳原子数1～5的烷基，m表示1～4的整数，n表示1～4的整数，m+n在2～5的范围内，R12表示选自氢原子、甲基、乙基和丙基中的至少1种；
(c)具有环氧基和酚性羟基的碱性水溶液可溶性树脂；
(d)由具有碱溶性官能团的聚合性单体和其它聚合性单体形成的碱性水溶液可溶性共聚物。
【7】.如【6】所述的正型感光性树脂组合物，基料树脂(A)含有选自所述多链烯基酚树脂(a)、所述羟基聚苯乙烯树脂衍生物(b)、和所述具有环氧基和酚性羟基的碱性水溶液可溶性树脂(c)中的至少1种。
【8】.如【6】或【7】所述的正型感光性树脂组合物，多链烯基酚树脂(a)中，式(1)的Q为-CH2-，即式(1)为式(4)，
式(4)中，R1、R2和R3与式(1)同样。
【9】.如【6】～【8】的任一项所述的正型感光性树脂组合物，式(2) 所示的链烯基为烯丙基。
【10】.如【6】～【9】的任一项所述的正型感光性树脂组合物，羟基聚苯乙烯树脂衍生物(b)为具有式(3)所示的结构单元和式(5)所示的结构单元的共聚物，
式(5)中，R13表示氢原子或碳原子数1～5的烷基，p表示1～5的整数。
【11】.如【6】～【10】的任一项所述的正型感光性树脂组合物，所述具有环氧基和酚性羟基的碱性水溶液可溶性树脂(c)为1分子中具有至少2个环氧基的化合物和羟基苯甲酸类之间的反应物，是具有式(8)所示的结构的化合物，
式(8)中，q表示1～5的整数。
【12】.如【11】所述的正型感光性树脂组合物，所述1分子中具有至少2个环氧基的化合物为甲酚酚醛清漆型环氧树脂。
【13】.如【11】或【12】所述的正型感光性树脂组合物，所述羟基苯甲酸类为二羟基苯甲酸。
【14】.如【6】和【8】～【10】中的任一项所述的正型感光性树脂组合物，所述由具有碱溶性官能团的聚合性单体和其它聚合性单体形成的碱性水溶液可溶性共聚物(d)具有式(10)所示的结构单元和式(11)所示的结构单元，
式(10)中，R14表示氢原子或碳原子数1～5的烷基，r表示1～5的整数，
式(11)中，R15、R16分别独立地表示氢原子、碳原子数1～3的烷基、完全或部分被氟化了的碳原子数1～3的烷基、或卤素原子，R17表示氢原子、碳原子数1～6的直链或环状烷基、苯基、或被选自羟基、碳原子数1～ 6的烷基和碳原子数1～6的烷氧基中的至少1种取代了的苯基。
【15】.如【6】和【8】～【14】中的任一项所述的正型感光性树脂组合物，基料树脂(A)含有选自所述多链烯基酚树脂(a)、具有环氧基和酚性羟基的碱性水溶液可溶性树脂(c)、和由具有碱溶性官能团的聚合性单体和其它聚合性单体形成的碱性水溶液可溶性共聚物(d)中的至少2 种。
【16】.如【6】和【8】～【14】中的任一项所述的正型感光性树脂组合物，基料树脂(A)含有具有环氧基和酚性羟基的碱性水溶液可溶性树脂(c)、和由具有碱溶性官能团的聚合性单体和其它聚合性单体形成的碱性水溶液可溶性共聚物(d)。
【17】.一种有机EL元件的隔壁，由【1】～【16】中的任一项所述的正型感光性树脂组合物的固化物制成。
【18】.一种有机EL元件的绝缘膜，由【1】～【16】中的任一项所述的正型感光性树脂组合物的固化物制成。
【19】.一种有机EL元件，含有【1】～【16】中的任一项所述的正型感光性树脂组合物的固化物。
【20】.一种放射线光刻结构物的制造方法，包括以下工序：
(1)将【1】～【16】中的任一项所述的正型感光性树脂组合物溶解于溶剂中，并将其涂布到基材上的涂布工序，
(2)除去涂布上的正型感光性树脂组合物中的溶剂的干燥工序，
(3)隔着光掩模照射放射线的曝光工序，
(4)通过碱性显影来形成图案的显影工序，和
(5)在100～350℃的温度下加热的加热处理工序。
发明效果
通过本发明，能够提供兼有高灵敏度、高精细、高图案形成性，即使在250℃那样的高温固化工序后也能够保持黑色、保证高遮光性的正型感光性树脂组合物。
具体实施方式
下面对本发明进行具体说明。
(A)基料树脂
作为本发明的正型感光性树脂组合物中使用的基料树脂(A)，没有特殊限定，优选具有碱溶性官能团，是碱溶性。
作为基料树脂所具有的碱溶性官能团，没有特殊限定，可以列举出羧基、酚性羟基、磺酸基、磷酸基等，也可以使用兼有2种以上碱溶性官能团的树脂。
作为基料树脂，可以列举出例如丙烯酸系树脂、苯乙烯系树脂、环氧系树脂、酰胺系树脂、酚系树脂、聚酰胺酸系树脂等、在这些树脂上结合了碱溶性官能团的树脂。可以单独使用它们中的一种，或组合使用2种以上树脂。
作为本发明的正型感光性树脂组合物的基料树脂(A)，可以列举出例如苯酚酚醛清漆树脂、甲酚酚醛清漆树脂、三苯基甲烷型酚树脂、苯酚芳烷基树脂、联苯基芳烷基酚树脂、苯酚-二环戊二烯共聚物树脂等公知的酚树脂。作为基料树脂(A)使用公知的酚树脂的情况的优选数均分子量，根据树脂结构而异，但通常为100～50000，更优选为500～30000，进而优选为800～10000。如果数均分子量为100以上，则碱性显影速度适当，曝光部和未曝光部之间的溶解速度差充分，所以图案的分辨度良好，如果为 50000以下，则碱性显影性良好。
本发明中的正型感光性树脂组合物中的基料树脂(A)的含量，相对于基料树脂(A)、重氮醌化合物(B)和黑色染料(C)的合计量100质量份，优选为40～85质量份，更优选为45～83质量份，进而优选为50～ 82质量份。如果为45质量份以上，则残膜率、耐热性、灵敏度等适当。此外，如果为85质量份以下，则烧成后的固化膜的色相在L*a*b*色空间中L*值为75以下的值，a*值和b*值在-15～15的范围内，加热后也保持黑色。
本发明中作为基料树脂(A)优选含有选自以下的(a)～(d)成分中的至少1种。
(a)多链烯基酚树脂
多链烯基酚树脂是通过将公知的酚树脂的羟基进行链烯基醚化，进而将链烯基醚基进行克莱森重排(claisen)而得到的。尤其优选具有式(1) 的结构。通过含有这种树脂，能够使所得感光性树脂组合物的显影特性提高，而且有助于减少外放气体。
(式(1)中，R1、R2和R3分别独立地表示氢原子、碳原子数1～5 的烷基、式(2)所示的链烯基、碳原子数1～2的烷氧基或羟基，并且R1、 R2和R3中的至少1个为式(2)所示的链烯基。Q为式-CR4R5-所示的亚烷基、碳原子数5～10的环亚烷基、具有芳香环的二价有机基、具有脂环式缩合环的2价有机基或它们组合而成的2价基，R4和R5分别独立地表示氢原子、碳原子数1～5的烷基、碳原子数2～6的链烯基、碳原子数5～ 10的环烷基或碳原子数6～12的芳基。当式(1)的结构在1分子中存在2 个以上时，各个式(1)的结构可以相同，也可以不同
(式(2)中，R6、R7、R8、R9和R10分别独立地表示氢原子、碳原子数1～5的烷基、碳原子数5～10的环烷基或碳原子数6～12的芳基。式 (2)的*表示与构成芳香环的碳原子结合的结合部。)
式(1)的R1、R2和R3表示氢原子、碳原子数1～5的烷基、式(2) 所示的链烯基、碳原子数1～2的烷氧基或羟基，并且R1、R2和R3中的至少1个为式(2)所示的链烯基。
式(1)的R1、R2和R3中，作为碳原子数1～5的烷基的具体例子, 可以列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基等。作为碳原子数1～2的烷氧基的具体例子，可以列举出甲氧基、乙氧基。
式(2)所示的链烯基中，R6、R7、R8、R9和R10分别独立地表示氢原子、碳原子数1～5的烷基、碳原子数5～10的环烷基或碳原子数6～12 的芳基，作为碳原子数1～5的烷基的具体例子，可以列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基等，作为碳原子数5～ 10的环烷基，可以列举出环戊基、环己基、甲基环己基、环庚基等，作为碳原子数6～12的芳基的具体例子，可以列举出苯基、甲基苯基、乙基苯基、联苯基、萘基等。作为R6、R7、R8、R9和R10，优选分别独立地为氢原子或碳原子数1～5的烷基。作为优选的式(2)所示的链烯基，从反应性方面，可以列举出烯丙基、甲基烯丙基，更优选为烯丙基。最优选R1、 R2和R3中的任一个为烯丙基或甲基烯丙基，另外2个为氢原子。
式(1)的Q为式-CR4R5-所示的亚烷基、碳原子数5～10的环亚烷基、具有芳香环的2价有机基、具有脂环式缩合环的2价有机基或它们组合而成的2价基，R4和R5分别独立地表示氢原子、碳原子数1～5的烷基、碳原子数2～6的链烯基、碳原子数5～10的环烷基或碳原子数6～12的芳基。作为碳原子数1～5的烷基的具体例子，可以列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基等。作为碳原子数2～6的链烯基的具体例子，可以列举出乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基等。作为碳原子数5～10的环烷基，可以列举出环戊基、环己基、甲基环己基、环庚基等。作为碳原子数6～12的芳基的具体例子，可以列举出苯基、甲基苯基、乙基苯基、联苯基、萘基等。优选R4和R5分别独立地为氢原子或碳原子数1～3的烷基，最优选都是氢原子。
其中，作为碳原子数5～10的环亚烷基的具体例子，可以列举出环亚戊基、环亚己基、甲基环亚己基、环亚庚基等。作为具有芳香环的2价有机基的具体例子，可以列举出亚苯基、亚甲苯基、亚萘基、亚联苯基、亚芴基、亚蒽基、亚二甲苯基、4,4-亚甲基二苯基、式(6)所示的基团等。
作为具有脂环式缩合环的2价有机基的具体例子，可以列举出亚二环戊二烯基等。
本发明的感光性树脂组合物中使用的基料树脂(A)中使用多链烯基酚树脂的情况，作为从碱性显影性、外放气体方面特别优选的多链烯基酚树脂，可以列举出式(1)的Q为-CH2-、即具有式(4)所示结构的。
(式(4)中，R1、R2和R3与式(1)同样。)
优选的R1、R2和R3与式(1)中优选的R1、R2和R3同样。
式(1)或式(4)所示的结构单元优选在多链烯基酚树脂中为50～100 摩尔％、更优选为70～100摩尔％，进而优选为80～100摩尔％。式(1) 或式(4)所示的结构单元在多链烯基酚树脂中如果为50摩尔％以上，则耐热性提高，所以优选。多链烯基酚树脂中的酚性羟基在碱性化合物的存在下能够离子化、溶于水中，所以从碱性显影性的观点，酚性羟基为一定量以上是必要的。因此，含有式(4)的结构的多链烯基酚树脂，进而特别优选是具有式(4)所示的结构单元和式(7)所示的结构单元的多链烯基酚树脂。
(式(7)中，R1’、R2’和R3’分别独立地表示氢原子、碳原子数1～5 的烷基。)
在具有式(4)所示的结构单元和式(7)所示的结构单元的多链烯基酚树脂中，在将式(4)所示的结构单元的数量设为x，将式(7)所示的结构单元的数量设为y时，优选
0.5≤x/(x+y)＜1，
0＜y/(x+y)≤0.5，
x+y为2～3000，
更优选为2～2000，进而优选为2～1000。
此外，作为基料树脂(A)使用多链烯基酚树脂时的优选数均分子量为500～5000，更优选为800～3000，进而优选为900～2000。数均分子量为500以上时，碱性显影速度适当，曝光部和未曝光部之间的溶解速度差充分，所以图案的分辨度良好，如果为5000以下，则碱性显影性良好。
(b)羟基聚苯乙烯树脂衍生物
作为本发明的正型感光性树脂组合物的基料树脂(A)，可以使用具有式(3)结构的羟基聚苯乙烯树脂衍生物。通过含有这种树脂，能够使得到的感光性树脂组合物的显影特性提高，同时有助于减少外放气体。
(式(3)中，R11表示氢原子或碳原子数1～5的烷基，m表示1～4 的整数、n表示1～4的整数、m+n在2～5的范围内。R12表示选自氢原子、甲基、乙基和丙基中的至少1种。)
作为本发明的正型感光性树脂组合物的基料树脂(A)，在使用羟基聚苯乙烯树脂衍生物的情况，从碱性显影性、外放气体方面，优选具有式 (3)所示的结构单元和式(5)所示的结构单元的共聚物。
(式(5)中，R13表示氢原子或碳原子数1～5的烷基，p表示1～5 的整数。)
具有通式(3)所示的结构单元的羟基聚苯乙烯树脂衍生物、和具有式 (3)所示的结构单元和式(5)所示的结构单元的羟基聚苯乙烯树脂衍生物，可以通过将例如、对羟基苯乙烯、间羟基苯乙烯、邻羟基苯乙烯、对异丙烯基苯酚、间异丙烯基苯酚、邻异丙烯基苯酚等具有酚性羟基的芳香族乙烯基化合物中的一种或2种以上通过公知的方法聚合而得聚合物或共聚物，通过公知的方法使其一部分与甲醛反应，进而与醇反应而得到。
具有酚性羟基的芳香族乙烯基化合物，优选使用对羟基苯乙烯和/或间羟基苯乙烯。
作为本发明的正型感光性树脂组合物的基料树脂(A)而使用所述羟基聚苯乙烯树脂衍生物的情况，优选数均分子量在1000～20000的范围，更优选在3000～10000的范围，进而优选为4000～9000。分子量为1000 以上时、碱性溶解性适当，所以适合作为感光性材料的树脂，当分子量为 20000以下时，涂布性和显影性良好。
(c)具有环氧基和酚性羟基的碱性水溶液可溶性树脂
作为本发明的正型感光性树脂组合物的基料树脂(A)，可以使用具有环氧基和酚性羟基的碱性水溶液可溶性树脂。
所述碱性水溶液可溶性树脂，可以通过例如，使1分子中具有至少2 个环氧基的化合物(以下有时也记作“环氧化合物”。)的环氧基与羟基苯甲酸类的羧基进行反应而得到。
本发明的正型感光性树脂组合物中，通过使所述碱溶性树脂具有环氧基，能够在加热时与酚性羟基反应，交联，具有耐药品性、耐热性等提高的优点，此外，通过具有酚性羟基，具有溶于碱性水溶液的优点。
所述环氧化合物所具有的1个环氧基与羟基苯甲酸类的羧基进行反应，生成具有酚性羟基的化合物的反应例子，如以下的反应式1所示。
作为1分子中具有至少2个环氧基的化合物，可以列举出例如苯酚酚醛清漆型环氧树脂、甲酚酚醛清漆型环氧树脂、双酚型环氧树脂、联苯酚型环氧树脂、含萘骨架的环氧树脂、杂环式环氧树脂等。这些环氧化合物可以在1分子中具有2个以上的环氧基，可以使用它们中的仅1种，也可以组合使用2种以上。再者，由于这些化合物为热固化型，所以作为本领域的技术人员的常识，由于环氧基的有无、官能团的种类、聚合度等的差异，不能一概而论。式(9)示出了酚醛清漆型环氧树脂的一例结构。
作为苯酚酚醛清漆型环氧树脂，可以列举出例如EPLICLON(注册商标)N-770(DIC株式会社制)、jER(注册商标)-152(三菱化学株式会社制)等。
作为甲酚酚醛清漆型环氧树脂，可以列举出例如EPICLON(注册商标)N-695(DIC株式会社制)、EOCN(注册商标)-102S(日本化药株式会社制)等。
作为双酚型环氧树脂，可以列举出例如jER(注册商标)828、jER(注册商标)1001(三菱化学株式会社制)、YD-128(商品名、新日铁住金化学株式会社制)等双酚A型环氧树脂、jER(注册商标)806(三菱化学株式会社制)、YDF-170(商品名、新日铁住金化学株式会社制)等的双酚 F型环氧树脂等。
作为联苯酚型环氧树脂，可以列举出例如jER(注册商标)YX-4000、 jER(注册商标)YL-6121H(三菱化学株式会社制)等。
作为含有萘骨架的环氧树脂，可以列举出例如NC-7000(商品名、日本化药株式会社制)、EXA-4750(商品名、DIC株式会社制)等。
作为脂环式环氧树脂，可以列举出例如EHPE(注册商标)-3150(ダイセル化学工业株式会社制)等。
作为杂环式环氧树脂,可以列举出例如TEPIC(注册商标)、TEPIC-L、 TEPIC-H、TEPIC-S(日产化学工业株式会社制)等。
“羟基苯甲酸类”是指，苯甲酸的2～6位的至少1个被羟基取代了的化合物，可以列举出例如水杨酸、4-羟基苯甲酸、2,3-二羟基苯甲酸、2,4-二羟基苯甲酸、2,5-二羟基苯甲酸、2,6-二羟基苯甲酸、3,4-二羟基苯甲酸、 3,5-二羟基苯甲酸、2-羟基-5-硝基苯甲酸、3-羟基-4-硝基苯甲酸、4-羟基-3- 硝基苯甲酸等，从提高碱性显影性方面，优选二羟基苯甲酸类。这些羟基苯甲酸类可以使用仅1种，也可以将2种以上组合使用。
作为从所述的环氧化合物和羟基苯甲酸类得到碱性水溶液可溶性的具有酚基的化合物的方法，有以下方法：相对于环氧化合物的环氧基1当量、使用羟基苯甲酸类0.2～1.0当量、优选为0.3～0.9当量、进而优选为0.4～ 0.8当量。如果羟基苯甲酸类为0.2当量以上，则能够发挥充分的碱性溶解性，如果为1.0当量以下，则能够抑制副反应造成分子量增加。
而且为了促进反应，也可以使用催化剂。催化剂的使用量，相对于由环氧化合物和羟基苯甲酸类构成的反应原料混合物为0.1～10质量％。反应温度为60～150℃、反应时间为3～30小时。作为该反应中使用的催化剂，可以列举出例如三乙基胺、苄基二甲基胺、三乙基氯化铵、苄基三甲基溴化铵、苄基三甲基碘化铵、三苯基膦、辛酸铬、辛酸锆等。
所述具有环氧基和酚性羟基的碱性水溶液可溶性树脂的数均分子量优选为500～8000的范围、更优选1000～6000的范围、进而优选1500～5000。如果分子量为500以上，则碱性溶解性适当，作为感光性材料的树脂良好, 如果分子量为8000以下，则涂布性和显影性良好。
(d)由具有碱溶性官能团的聚合性单体和其它聚合性单体形成的碱性水溶液可溶性共聚物
作为基料树脂(A)，可以使用由具有碱溶性官能团的聚合性单体和其它聚合性单体形成的碱性水溶液可溶性共聚物。作为碱溶性官能团，可以列举出羧基、醇性羟基、酚性羟基等。作为聚合性单体所具有的聚合性官能团，可以列举出自由基聚合性官能团，可以例示例如CH2＝CH-、CH2＝C(CH3)-、CH2＝CHCO-、CH2＝C(CH3)CO-、-OC-CH＝CH-CO- 等。
由具有碱溶性官能团的聚合性单体和其它聚合性单体形成的碱性水溶液可溶性共聚物，可以通过例如，将具有碱溶性官能团的聚合性单体和其它聚合性单体进行自由基聚合而制造。此外，也可以使用在通过自由基共聚合成共聚物后，追加官能团而成的衍生物。作为具有碱溶性官能团的聚合性单体，可以列举出例如4-羟基苯乙烯、(甲基)丙烯酸、α-溴代(甲基)丙烯酸、α-氯代(甲基)丙烯酸、β-呋喃基(甲基)丙烯酸、β-苯乙烯基(甲基)丙烯酸、马来酸、马来酸单甲酯、马来酸单乙酯、马来酸单异丙酯、富马酸、肉桂酸、α-氰基肉桂酸、衣康酸、巴豆酸、丙炔酸、甲基丙烯酸4-羟基苯基酯、3,5-二甲基-4-羟基苄基丙烯酰胺、4-羟基苯基丙烯酰胺、4-羟基苯基马来酰亚胺、3-马来酰亚胺基丙酸、4-马来酰亚胺基丁酸、6-马来酰亚胺基己酸等。作为其它聚合性单体，可以列举出例如、苯乙烯、乙烯基甲苯、α-甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、对乙基苯乙烯等能够聚合的苯乙烯衍生物、丙烯酰胺、丙烯腈、乙烯基-正丁基醚等的乙烯基醇的醚类、(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)丙烯酸四氢糠基酯、(甲基) 丙烯酸二甲基氨基乙基酯、(甲基)丙烯酸二乙基氨基乙基酯、(甲基) 丙烯酸缩水甘油基酯等的(甲基)丙烯酸酯、2,2,2-三氟乙基(甲基)丙烯酸酯、2,2,3,3-四氟丙基(甲基)丙烯酸酯、马来酸酐、马来酸单酯、苯基马来酰亚胺、环己基马来酰亚胺等N-取代马来酰亚胺。
再者，在由具有碱溶性官能团的聚合性单体和其它聚合性单体形成的碱性水溶液可溶性共聚物(d)也相当于羟基聚苯乙烯树脂衍生物(b)时，将其当做由具有碱溶性官能团的聚合性单体和其它聚合性单体形成的碱性水溶液可溶性共聚物(d)对待。在由具有碱溶性官能团的聚合性单体和其它聚合性单体形成的碱性水溶液可溶性共聚物(d)也相当于具有环氧基和酚性羟基的碱性水溶液可溶性树脂(c)时，将其当做由具有碱溶性官能团的聚合性单体和其它聚合性单体形成的碱性水溶液可溶性共聚物(d)对待。即、羟基聚苯乙烯树脂衍生物(b)和具有环氧基和酚性羟基的碱性水溶液可溶性树脂(c)是除了相当于由具有碱溶性官能团的聚合性单体和其它聚合性单体形成的碱性水溶液可溶性共聚物(d)以外的树脂。
特别优选作为具有碱溶性官能团的聚合性单体使用甲基丙烯酸4-羟基苯基酯、作为其它聚合性单体使用苯基马来酰亚胺和/或环己基马来酰亚胺。通过使用由这些聚合性单体自由基聚合而成的树脂，能够提高形状维持性、显影性，同时有助于外放气体的减少。
在作为本发明的正型感光性树脂组合物的基料树脂(A)，使用由甲基丙烯酸4-羟基苯基酯和苯基马来酰亚胺和环己基马来酰亚胺形成的自由基共聚物、或由甲基丙烯酸4-羟基苯基酯和环己基马来酰亚胺形成的自由基共聚物时，其数均分子量在1000～30000的范围，更优选2000～25000 的范围、进而优选3000～20000。分子量为1000以上时，碱性溶解性适度，所以适合作为感光性材料的树脂，分子量为30000以下时显影性良好。
基料树脂(A)可以单独使用1种树脂，也可以将2种以上树脂合并使用。其中优选含有选自树脂成分(a)～(d)中的至少1种，在含有树脂成分(a)～(d)中的多种的情况，可以进行任意的组合。更优选含有选自树脂成分(a)、(c)和(d)中的至少2种，进而优选含有树脂成分 (c)和(d)。此外，作为另一形态，优选含有选自(a)、(b)、和(c) 中的至少1种。
相对于基料树脂(A)100质量份，优选选自(a)～(d)中的至少1 种的成分量为0.5质量份以上、更优选为50质量份以上，进而优选为88 质量份以上。如果相对于基料树脂(A)100质量份，选自(a)～(d)中的至少1种的成分量为0.5～99.5质量份，则树脂组合物的耐热性良好。
也可以并用(a)～(d)这4种。在并用4种的情况，优选：基料树脂中的多链烯基酚树脂(a)的比例为5～60质量％、羟基聚苯乙烯树脂衍生物(b)的比例为5～30质量％、具有环氧基和酚性羟基的碱性水溶液可溶性树脂(c)的比例为35～90质量％、由具有碱溶性官能团的聚合性单体和其它聚合性单体形成的碱性水溶液可溶性共聚物(d)的比例为10～ 90质量％。
(B)重氮醌化合物
本发明的正型感光性树脂组合物含有重氮醌化合物作为放射线敏感性化合物。作为重氮醌化合物，可举出：重氮醌的磺酸与多羟基化合物以酯键结合而得到的化合物；重氮醌的磺酸基与多氨基化合物以磺酰胺键结合而得到的化合物；重氮醌的磺酸与多羟基多氨基化合物以酯键和/或磺酰胺键结合而得到的化合物等。从曝光部和未曝光部的对比度的观点出发，优选这些多羟基化合物或多氨基化合物的官能团整体的20摩尔％以上被重氮醌取代。通过使用这种重氮醌化合物，可以得到能够对常规紫外线即汞灯的i射线(365nm)、h射线(405nm)、g射线(436nm)进行感光的正型的感光性树脂组合物。
作为多羟基化合物,可以列举出Bis-Z、BisP-EZ、TekP-4HBPA、 TrisP-HAP、TrisP-PA、TrisP-SA、TrisOCR-PA、BisOCHP-Z、BisP-MZ、 BisP-PZ、BisP-IPZ、BisOCP-IPZ、BisP-CP、BisRS-2P、BisRS-3P、 BisP-OCHP、メチレントリス-FR-CR、BisRS-26X、DML-MBPC、 DML-MBOC、DML-OCHP、DML-PCHP、DML-PC、DML-PTBP、 DML-34X、DML-EP、DML-POP、ジメチロール-BisOC-P、DML-PFP、 DML-PSBP、DML-MTrisPC、TriML-P、TriML-35XL、TML-BP、TML-HQ、 TML-pp-BPF、TML-BPA、TMOM-BP、HML-TPPHBA、HML-TPHAP (以上为商品名、本州化学工业株式会社制)、BIR-OC、BIP-PC、BIR-PC、 BIR-PTBP、BIR-PCHP、BIP-BIOC-F、4PC、BIR-BIPC-F、TEP-BIP-A、 46DMOC、46DMOEP、TM-BIP-A(以上为商品名、旭有机材工业株式会社制)、2,6-二甲氧基甲基-4-叔丁基苯酚、2,6-二甲氧基甲基-对甲酚、2,6- 二乙酰氧基甲基-对甲酚、萘酚、四羟基二苯甲酮、五倍子酸甲酯、双酚A、双酚E、亚甲基二苯酚、BisP-AP(商品名、本州化学工业株式会社制)等，但不局限于这些。
作为重氮醌化合物的具体例子，可以列举出上述多羟基化合物的1,2- 重氮萘醌-4-磺酸酯或1,2-重氮萘醌-5-磺酸酯。
重氮醌化合物在用紫外光等曝光时，经过下述反应式2所示的反应而生成羧基。通过生成羧基，被曝光的部分(皮膜)变得可溶解于碱溶液，显现碱显影性。
本发明中的感光性树脂组合物中的重氮醌化合物的含量，根据使用的重氮醌化合物而异，以(A)基料树脂、(B)重氮醌化合物和(C)黑色染料的合计量100质量份作为基准，优选为5～45质量份、更优选为10～ 40质量份，进而优选为11～30质量份。如果为5质量份以上，则碱性显影性良好。此外，如果为45质量份以下，则300℃以上的加热减少率不容易变大。
(C)黑色染料
本发明的正型感光性树脂组合物中使用的黑色染料是溶剂黑27～47 的颜色指数(C.I.)所规定的染料。黑色染料优选是溶剂黑27、29或34 的C.I.所规定。在使用溶剂黑27～47的C.I.所规定的染料中的至少1种作为黑色染料的情况，烧成后的正型感光性树脂组合物的色相在L*a*b*色空间中，L*值为75以下、a*值为-15～15，并且b*值为-15～15，能够保持更接近黑色的颜色。由于该优点，在使用本发明的正型感光性树脂组合物作为有机EL显示器等的显示装置的隔壁材料时，能够提高显示装置的视认性。
本发明的正型感光性树脂组合物中的黑色染料的含量，以(A)多链烯基酚树脂等的基料树脂、(B)重氮醌化合物和(C)黑色染料的合计量 100质量份作为基准，优选为0.1～50质量份、更优选为1～45质量份、进而优选为3～40质量份。如果为0.1质量份以上，则烧成后的固化膜的色相在L*a*b*色空间中L*值为75以下的值、a*值和b*值在-15～15的范围内，即使在加热后也保持黑色。此外，如果为50质量份以下，则残膜率、耐热性、灵敏度等适当。
(D)溶剂
本发明的正型感光性树脂组合物可以以溶解于溶剂中的溶液状态使用。例如、将基料树脂溶解于溶剂中，向该溶液中以一定的比例混合重氮醌化合物、黑色染料、以及根据需要添加的热固化剂、表面活性剂等的添加剂，由此能够调制溶液状态的正型感光性树脂组合物。本发明的正型感光性树脂组合物通过溶剂量的调整，能够调整成适合各种涂布方法的粘度。
作为溶剂，可举出例如：乙二醇单甲醚、乙二醇二甲醚、乙二醇甲基乙基醚、乙二醇单乙醚等二醇醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯等乙二醇烷基醚乙酸酯、二乙二醇单甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇乙基甲基醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚等二乙二醇类、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇乙醚乙酸酯等丙二醇烷基醚乙酸酯类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、丁酮、甲基戊基甲酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、环己酮等酮类、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸甲酯、2- 羟基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3- 乙氧基丙酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、γ-丁内酯等酯类、N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类。这些溶剂可以单独使用，也可以组合2种以上。
(E)任意成分
本发明的正型感光性树脂组合物中作为任意成分可以添加热固化剂、表面活性剂、(C)以外的着色剂等。再者,(E)任意成分的定义为不相当于(A)～(D)的成分。
作为热固化剂，可以使用热自由基产生剂。作为优选的热自由基产生剂，可以举出有机过氧化物，具体可举出过氧化二枯基、2,5-二甲基-2,5- 二(叔丁基过氧基)己烷、叔丁基枯基过氧化物、过氧化二叔丁基、1,1,3,3- 四甲基丁基过氧化氢、枯烯过氧化氢等10小时半衰期温度为100～170℃的有机过氧化物等。
热固化剂的含量，以基料树脂、重氮醌化合物、黑色染料和其它固体成分(不包括热固化剂。)的合计量100质量份作为基准，优选为5质量份以下、更优选为4质量份以下，进而优选为3质量份以下。
本发明的正型感光性树脂组合物，为了提高例如涂布性或者涂膜的显影性，能够进而含有表面活性剂作为任意成分。
作为这种表面活性剂，可举出例如：聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯油基醚等聚氧乙烯烷基醚类；聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚等聚氧乙烯芳基醚类；聚氧乙烯二月桂酸酯、聚氧乙烯二硬脂酸酯等聚氧乙烯二烷基酯类等非离子系表面活性剂；メガファック (注册商标)F-251、メガファックF-281、メガファックF-430、メガファックF-444、メガファックR-40、メガファックF-553、メガファック F-554、メガファックF-555、メガファックF-556、メガファックF-557、メガファックF-558(以上为商品名、DIC株式会社制)、サーフロン(注册商标)S-242、サーフロンS-243、サーフロンS-386、サーフロンS-420、サーフロンS-611(以上为商品名、ACGセイミケミカル株式会社制)等的氟系表面活性剂；有机硅氧烷聚合物KP323、KP326、KP341(以上为商品名、信越化学工业株式会社制)等。可以单独使用它们中的1种，也可以使用2种以上。
这种表面活性剂，以基料树脂、重氮醌化合物、黑色染料和其它固体成分(除表面活性剂以外。)的合计量100质量份作为基准，配合2质量份以下、更优选为1质量份以下、进而优选为0.5质量份以下的量。
本发明的正型感光性树脂组合物，进而可以含有除溶剂黑27～47的 C.I.所规定的黑色染料以外的着色剂作为任意成分。这种着色剂，可以列举出染料、有机颜料、无机颜料，可以根据目的来使用。其中，黑色染料以外的着色剂的含量在不破坏本发明的效果的范围。
作为染料的具体例子可以列举出，偶氮系染料、苯醌系染料、萘醌系染料、蒽醌系染料、青色素(cyanine)系染料、方酸菁(squarylium)系染料、chloconium系染料、部花青(merocyanine)系染料、1,2-二苯乙烯系染料、二苯基甲烷系染料、三苯基甲烷系染料、荧烷系染料、螺吡喃系染料、酞菁系染料、靛蓝系染料、俘精酸酐(fulgide)系染料、镍配位化合物系染料、和甘菊环系染料等。
作为颜料可以列举出，碳黑、碳纳米管、乙炔黑、石墨、铁黑、苯胺黑、钛黑等黑色颜料或C.I.颜料黄20、24、86、93、109、110、117、125、 137、138、147、148、153、154、166、C.I.颜料橙36、43、51、55、59、 61、C.I.颜料红9、97、122、123、149、168、177、180、192、215、216、217、220、223、224、226、227、228、240、C.I.颜料紫19、23、29、30、 37、40、50、C.I.颜料蓝15、15：1、15：4、22、60、64、C.I.颜料绿7、 C.I.颜料棕23、25、26等。
(调制方法)
本发明的正型感光性树脂组合物，可以通过将所述的(A)基料树脂、 (B)重氮醌化合物、(C)黑色染料和根据需要的(E)任意成分溶解或分散在所述的溶剂中进行混合而调制。根据使用目的，可以采用适当的固体成分浓度，可以为例如、固体成分浓度1～60质量％、优选为3～50％、进而优选为5～40％。
在并用颜料的情况的分散混合方法，可以使用公知的方法。可以使用例如球磨机、砂磨机、珠磨机、颜料振荡器、摇摆磨等球型、捏合机、桨式混合机、行星混合机、亨舍尔混合机等板片型、3联辊混合机等的辊型、作为其它的雷凯混合机(石磨)、胶体磨、超声波、均化器、自转公转混合机等，基于分散效率和微分散化的原因而优选珠磨机。
而且上述那样调制的组合物液通常在使用前进行过滤。作为过滤的手段，可以列举出例如孔径0.05～1.0μm的微孔过滤器等。
如此调制的本发明的正型感光性树脂组合物，长期存储稳定性也优异。
(图案形成·固化方法)
在将本发明的正型感光性树脂组合物用于放射线光刻时，可以先将溶解于溶剂中的本发明的正型感光性树脂组合物涂布在基板表面上，通过加热等的手段将溶剂干燥掉，形成涂膜。在基板表面上的正型感光性树脂组合物的涂布方法，没有特殊限定，可以采用例如喷雾法、辊涂法、狭缝法、旋转涂布法等各种方法。
在将溶解于溶剂中的本发明的正型感光性树脂组合物涂布在基板表面上后，通常、通过加热(预烘烤)将溶剂干燥掉而形成涂膜。加热条件根据各成分的种类、配合比例等而异，通常在70～130℃，加热处理规定时间例如如果是电热板则为1～20分钟、如果是烘箱则为3～60分钟，而得到涂膜。
接着，对经预烘烤的涂膜隔着具有规定图案的掩模照射放射线(例如可见光线、紫外线、远紫外线、X射线、电子束、γ射线、同步加速器放射线等)等(曝光工序)，其后，利用显影液进行显影，除去不需要的部分，形成规定图案状涂膜(显影工序)。在优选使用重氮萘醌磺酸酯作为正型感光性化合物的情况，优选放射线为具有250～450nm的波长的紫外线～可见光线。作为显影液，例如可以使用：氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、硅酸钠、偏硅酸钠、氨水等无机碱类；乙基胺、正丙基胺等伯胺类；二乙基胺、二正丙基胺等仲胺类；三乙基胺、甲基二乙基胺等叔胺类；二甲基乙醇胺、三乙醇胺等醇胺类；四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、胆碱等季铵盐；吡咯、哌啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯、1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5- 壬烷等环状胺类等碱类的水溶液。另外，也可以使用在上述碱水溶液中添加适当量的甲醇、乙醇等水溶性有机溶剂、表面活性剂等而得的水溶液作为显影液。显影时间通常为30～180秒，另外，显影的方法可以为液池法、喷淋法、浸渍法等任一种。显影后，进行流水清洗30～90秒，除去不需要的部分，用压缩空气或压缩氮气进行风干，由此形成图案。其后，将该图案利用电热板、烘箱等加热装置、在规定温度例如120～350℃下加热处理 20～200分钟，由此可以得到涂膜，也可以阶段性地提高温度(加热处理工序)。
本发明此外是放射线光刻结构物的制造方法，包含以下工序：(1)将所述正型感光性树脂组合物溶解在溶剂中，并将其涂布在基材上的涂布工序；(2)将涂布上的正型感光性树脂组合物中的溶剂除去的干燥工序；(3) 隔着光掩模照射放射线的曝光工序；(4)通过碱性显影形成图案的显影工序；和(5)在100～350℃的温度下加热的加热处理工序。该方法可以用于有机EL元件的隔壁和绝缘膜的形成中。
本发明此外是由所述正型感光性树脂组合物的固化物制成的有机EL 元件的隔壁。
本发明此外是由所述正型感光性树脂组合物的固化物制成的有机EL 元件的绝缘膜。
本发明此外是含有所述正型感光性树脂组合物的固化物的有机EL元件。
实施例
下面基于实施例和比较例来对本发明具体说明，但本发明不受这些实施例限定。
(1)树脂合成
[制造例1]多烯丙基酚树脂的制造
向1000mL的3口型烧瓶中加入将碳酸钾(日本曹达株式会社制)201g (1.45mol)溶解在纯水100g中而得的溶液、苯酚酚醛清漆树脂“ショウノール(注册商标)BRN-5834Y”(アイカSDKフェノール株式会社制)100.0g、异丙醇(和光纯药工业株式会社制)16g，将反应器用氮气置换、加热到 85℃。在氮气流下加入乙酸烯丙基酯(昭和电工株式会社制)84g(0.84mol)、含水50％的5％-Pd/C-STD类型(将金属钯以5质量％的含量分散在活性碳中，并且以使分散存在着金属钯的所述活性碳成为50质量％的方式配合水，稳定化了的烯丙基化反应的催化剂，エヌ·イーケムキャット株式会社制)0.40g(钯：0.188mmol)和三苯基膦(含有所述钯的烯丙基化反应催化剂的活性化剂、北兴化学工业株式会社制)2.45g(9.4mmol)，在氮气环境中、升温到105℃反应4小时，然后补充添加乙酸烯丙酯14g (0.14mol)，一边用1H-NMR确认烯丙基醚基的生成情况，一边继续加热10小时。然后停止搅拌，通过静置而分离成有机层和水层这二层。添加纯水(200g)直至析出的盐溶解，然后加入甲苯200g，保持在80℃以上的温度，确认没有白色沉淀析出，然后将Pd/C通过过滤(1μm的膜滤器(使用アドバンテック社制KST-142-JA加压(0.3MPa))回收。将该滤渣用甲苯100g清洗，同时分离出水层。将有机层用水200g清洗2次，确认水层为中性。分离有机层后、减压下浓缩而得到褐色油状物的苯酚酚醛清漆型的多烯丙基醚树脂。
接下来，将苯酚酚醛清漆型的多烯丙基醚树脂125g放入设置了机械搅拌器的500mL的烧瓶中，使用γ-丁内酯(和光纯药工业株式会社制)130g 稀释。300rpm搅拌下升温到170℃，一边用1H-NMR确认烯丙基醚基的减少一边进行30小时克莱森重排反应。反应后，将溶液恢复到室温，使用γ-丁内酯稀释至固体成分为20质量％，得到苯酚酚醛清漆型的多烯丙基酚树脂液(树脂液a1)。该多烯丙基酚树脂的固体成分的羟基当量为132、数均分子量为1100、重均分子量为9900。
该树脂为具有式(4)所示的结构单元和式(7)所示的结构单元的多链烯基酚树脂，式(4)中，R1,R2,R3中的一个为烯丙基，其它为氢原子，式(7)中，R1’,R2’,R3’为氢原子，在将式(4)所示的结构单元的数设为x，将式(7)所示的结构单元的数设为y时，x/(x+y)为0.85、y/(x+y) 为0.15。
[制造例2]羟基聚苯乙烯树脂衍生物的制造
在500mL的茄形烧瓶中将氢氧化钠10.8g(0.27mol)溶解在纯水100g 中。接着添加作为多乙烯基苯酚的マルカリンカー(注册商标)H-2P(丸善石油株式会社制)17.8g，使其完全溶解。接下来在20～25℃历时2小时滴加36～38质量％的甲醛水溶液(和光纯药工业株式会社制)92g。然后在20～25℃搅拌24小时。向其中滴加硫酸(和光纯药工业株式会社制)13.3g和纯水100g进行中和，使固体析出。将固体水洗后，通过过滤在35℃真空干燥12小时，回收得到乳白色的粉体27g。将其溶解在γ-丁内酯(和光纯药工业株式会社制)中得到固体成分20质量％的树脂液(树脂液b1)。数均分子量为5600、重均分子量为36000。
该树脂为式(4)中的R11和R12为氢，m为1、n为1的结构。
[制造例3]具有环氧基和酚性羟基的碱性水溶液可溶性树脂的制造
向300mL的3口型烧瓶中加入作为溶剂的γ-丁内酯(三菱化学株式会社制)60g、作为1分子中具有至少2个环氧基的化合物的EPICLON(注册商标)N-695(DIC株式会社制甲酚酚醛清漆型环氧树脂、环氧当量210) 42g，在氮气环境中、60℃下使其溶解。向其中补充添加作为羟基苯甲酸类的3,5-二羟基苯甲酸(和光纯药工业株式会社制)15.5g(0.10mol、相对于环氧1当量为0.5当量)、作为反应催化剂的三苯基膦(北兴化学工业株式会社制)0.2g(0.76mmol)，在110℃反应12小时。将反应溶液恢复到室温，用γ-丁内酯稀释至固体成分为20质量％，将溶液过滤而回收得到 260g(树脂液c1)。得到的反应物的数均分子量为2400、重均分子量为 5600。
[制造例4]具有环氧基和酚性羟基的碱性水溶液可溶性树脂的制造
使用3,5-二羟基苯甲酸(和光纯药工业株式会社制)21.7g(0.14mol、相对于环氧1当量为0.7当量)，在110℃反应24小时，除此以外，以与制造例3同样的方法得到树脂液c2。得到的反应物的数均分子量为3200、重均分子量为9000。
[制造例5]由具有碱溶性官能团的聚合性单体和其它聚合性单体形成的碱性水溶液可溶性共聚物的制造
向100mL的3口型烧瓶中加入甲基丙烯酸4-羟基苯基酯(昭和电工株式会社制“PQMA”)12.8g、N-苯基马来酰亚胺(株式会社日本触媒制)6g、 N-环己基马来酰亚胺(株式会社日本触媒制)6g、作为溶剂的二甲基甲酰胺50g，在氮气环境中使它们完全溶解。接下来加入作为聚合引发剂的 V-601(和光纯药工业株式会社制)0.26g、作为RAFT剂的S-十二烷基-S′- (α,α′-二甲基-α″-乙酸)三硫代碳酸酯(シグマアルドリッチ制)0.43g，升温到85℃反应3小时。冷却到室温，将反应溶液滴加到3000g的甲苯中，使聚合物沉淀出来。将沉淀出的聚合物通过过滤回收，在60℃下真空干燥 3小时而回收乳白色的粉体19g。将其溶解在γ-丁内酯中得到固体成分20 质量％的树脂液(树脂液d1)。数均分子量为10000、重均分子量为24000。
[制造例6]由具有碱溶性官能团的聚合性单体和其它聚合性单体形成的碱性水溶液可溶性共聚物的制造
将甲基丙烯酸4-羟基苯基酯(昭和电工株式会社制“PQMA”)76.8g、 N-环己基马来酰亚胺(株式会社日本触媒制)28.8g、作为聚合引发剂的 V-601(和光纯药工业株式会社制)1.80g、作为RAFT剂的S-十二烷基-S′- (α,α′-二甲基-α″-乙酸)三硫代碳酸酯(シグマアルドリッチ制)1.92g完全溶解在1-甲氧基-2-丙基乙酸酯(株式会社ダイセル制)180g中，在500mL 的3口型烧瓶中、氮气环境中历时1小时滴加加热到85℃的1-甲氧基-2- 丙基乙酸酯(株式会社ダイセル制)180g，然后在85℃反应3小时。将冷却到室温的反应溶液滴加到1200g的甲苯中，使聚合物沉淀出来。将沉淀出的聚合物通过过滤回收，在80℃真空干燥7小时而回收得到白色粉体 104.4g。将其溶解在γ-丁内酯，得到固体成分20质量％的树脂液(树脂液 d2)。数均分子量为12400、重均分子量为21100。
(2)原料
(A)基料树脂
树脂液a1、b1、c1、c2、d1、d2：由制造例1～6合成。
树脂液x1：将酚醛清漆酚树脂BRM-595M(昭和电工株式会社制) 通过再沉淀法除去低分子量成分，使用γ-丁内酯调整到固体成分为20质量％。
树脂液x2：使用γ-丁内酯将甲酚酚醛清漆酚树脂AVライトEP4050G (旭有机材工业株式会社制)调整到固体成分为20质量％。
树脂液x3：使用γ-丁内酯将2,4,6-三[双(甲氧基甲基)氨基]-1,3,5- 三嗪(东京化成工业株式会社制)调整到固体成分为20质量％。
树脂液x4：使用γ-丁内酯将多羟基苯乙烯树脂マルカリンカーH-2P (丸善石油株式会社制)调整到固体成分为20质量％。
树脂液x5：使用γ-丁内酯将甲酚酚醛清漆型多官能环氧树脂 EPICLONN-695(DIC株式会社制)调整到固体成分为20质量％。
(B)重氮醌化合物
TS-130A：α,α,α-三(4-羟基苯基)-1-乙基-4-异丙基苯的1,2-重氮萘醌 -5-磺酸酯(东洋合成工业株式会社制)
CNB-150：双{3-(4-羟基苄基)-4-羟基-2,5-二甲基苯基}甲烷和6- 重氮-5,6-二氢-5-氧代萘-1-磺酸之间形成的酯(东洋合成工业株式会社制)
(C)黑色染料
VALIFAST(注册商标)BLACK 3830：溶剂黑27和胺类的混合物(オリエント化学工业株式会社制)
VALIFAST(注册商标)BLACK 3804：溶剂黑34的C.I.所规定的黑色染料(オリエント化学工业株式会社制)
VALIFAST(注册商标)BLACK 3810：溶剂黑29的C.I.所规定的黑色染料(オリエント化学工业株式会社制)
(D)溶剂
γ―丁内酯
(E)任意成分
サーフロン(注册商标)S-386：全氟烷基化合物(ACGセイミケミカル株式会社制)
NUBIAN(注册商标)BLACK TN-870：溶剂黑7(オリエント化学工业株式会社制)
VALIFAST(注册商标)BLACK 1821：溶剂黑7和直链烷基苯磺酸的混合物(オリエント化学工业株式会社制)
Elixa Black 888：芳香族化合物(オリエント化学工业株式会社制)
ETAC：C.I.所没规定的隐色染料(Leuco Dye)(山田化学工业株式会社制)
S-205：C.I.所没规定的隐色染料(Leuco Dye)(山田化学工业株式会社制)
(3)正型感光性树脂组合物的调制和评价
实施例1
将制造例1～3得到的、树脂液a1 5质量份、树脂液b1 5质量份、树脂液c1 10质量份混合在一起，溶解后加入作为重氮醌化合物的TS-130A 1 质量份、作为黑色染料的VALIFAST(注册商标)BLACK 3830 0.17质量份、和作为表面活性剂的サーフロン(注册商标)S-386 0.0075质量份，进而进行混合。目视确认溶解后，通过孔径0.22μm的微孔过滤器过滤，调制出固体成分浓度为24质量％的正型感光性树脂组合物。
实施例2～14、比较例1～5
除了按照表1和表2所述的组成以外，通过与实施例1同样的方法调制出正型感光性树脂组合物。
针对各实施例和各比较例调制出的正型感光性树脂组合物，评价碱性显影性、图案形成性、图案直线性、形状维持性、全光线透过率、色相、和耐热性。结果如表1和表2所示。评价方法如下。
[碱性显影性、图案形成性、图案直线性]
使用棒涂器在玻璃基板(大小100mm×100mm×1mm)上分别涂布实施例1～10、比较例1～5的正型感光性树脂组合物，使其干燥膜厚为约 3μm，此外，涂布实施例11～14的正型感光性树脂组合物使其干燥膜厚为约1.5μm，将它们在120℃下干燥80秒除去溶剂。进而使用组装了超高压汞灯的曝光装置(商品名マルチライトML-251A/B、ウシオ电机株式会社制)，经由石英制的光掩模曝光100mJ/cm2。曝光量是使用紫外线累积光量计(商品名UIT-150受光部，UVD-S365、ウシオ电机株式会社制)测定的。将被曝光的涂膜使用旋转显影装置(AD-1200、滝沢产业株式会社制)用2.38％四甲基氢氧化铵水溶液碱性显影60秒钟，评价碱性显影性。使用光学显微镜(VH-Z250、株式会社キーエンス制)观察，将碱性显影后没有残渣的情况判定为“良”，将有残渣的情况判定为“不可”。
此外，图案形成性的评价，通过测定碱性显影后的图案的线宽来进行。使用光学显微镜(VH-Z250、株式会社キーエンス制)，通过确认光掩模的线条和空白的图案的线宽都为10μm的部位来进行。碱性显影后的图案的线条和空白的图案的线宽如果为1：1，则为“良”，线条部的线宽为±10 ％以内则为“可”，除此以外的情况为“不可”，这样进行图案形成性的评价。图案的直线性评价，将图案基本为直线状的记作“良”、将稍微波折的记作“可”，将除此以外的情况记作“不可”。
[形状维持性]
在与上述同样地形成图案后，将玻璃基板放置在加热到150℃的电热板上30分钟，然后使用触针式高低差计(SURFCOM130A、株式会社东京精密制)评价图案形状和线宽的变化。将加热后没有任何变化的情况判定为“良”、图案形状变圆的情况判定为“可”，将除此以外的情况判定为“不可”。
[全光线透过率和色相]
将实施例1～14、比较例1～5的正型感光性树脂组合物与上述同样地在玻璃基板上涂布·干燥，进而在氮气环境中60℃干燥30分钟，然后在氮气中250℃加热60分钟使其固化。使用COH400(日本电色工业株式会社制)对该涂膜测定全光线透过率和L*a*b*色空间中的色相。
[外放气体]
将实施例1～6、实施例9～10、实施例12～14、以及比较例1和3的正型感光性树脂组合物放入铝杯中，在氮气环境中60℃干燥30分钟，然后在氮气环境中250℃下加热60分钟使其固化。使用TG/DTA7200(株式会社日立ハイテクサイエンス制)将该固化物在氮气流中以速度10℃/分的条件从室温升温到300℃，测定在300℃保持90分钟时的重量减少率(％)。
由表所示的结果可以知道，使用了调制出的感光性树脂组合物的实施例1～14，放射线灵敏度(曝光灵敏度)、图案形成性、图案直线性、形状维持性、全光线透过率和色相各方面都优异，各方面平衡良好。特别是、所有的实施例都实现了显著良好的遮光性。另一方面使用有机黑色染料的比较例1，显影性降低明显，不能形成图案，色相也脱离黑色的范围。此外，使用专利文献2中使用的热敏染料的比较例4、5中，尽管如专利文献 2所示那样在组合物中含有具有酚骨架的化合物，但是不能得到小于50％的全光线透过率，色相也从黑色(L*值为75以下、并且a*值为-15～15、 b*值为-15～15)偏离出。
产业可利用性
本发明的黑色正型感光性树脂组合物，可以很好地用于正型放射线光刻。具有由本发明的黑色正型感光性树脂组合物形成的隔壁和绝缘膜的有机EL元件，可以很好地用于显示良好对比度的显示装置的电子部件。
Claims (18)
1.一种正型感光性树脂组合物，含有(A)基料树脂、(B)重氮醌化合物、和(C)选自溶剂黑27～47的颜色指数所规定的黑色染料中的至少1种黑色染料，
所述基料树脂(A)含有选自以下(a)～(d)中的至少一种树脂：
(a)具有式(1)所示结构的多链烯基酚树脂，
式(1)中，R1、R2和R3分别独立地表示氢原子、碳原子数1～5的烷基、式(2)所示的链烯基、碳原子数1～2的烷氧基或羟基，并且R1、R2和R3中的至少1个为式(2)所示的链烯基，Q为式-CR4R5-所示的亚烷基、碳原子数5～10的环亚烷基、具有芳香环的2价有机基、具有脂环式缩合环的2价有机基或它们组合而成的2价基，R4和R5分别独立地表示氢原子、碳原子数1～5的烷基、碳原子数2～6的链烯基、碳原子数5～10的环烷基或碳原子数6～12的芳基，
式(2)中，R6、R7、R8、R9和R10分别独立地表示氢原子、碳原子数1～5的烷基、碳原子数5～10的环烷基或碳原子数6～12的芳基，式(2)的＊表示与构成芳香环的碳原子结合的结合部；
(b)具有式(3)所示结构单元的羟基聚苯乙烯树脂衍生物，
式(3)中，R11表示氢原子或碳原子数1～5的烷基，m表示1～4的整数，n表示1～4的整数，m+n在2～5的范围内，R12表示选自氢原子、甲基、乙基和丙基中的至少1种；
(c)具有环氧基和酚性羟基的碱性水溶液可溶性树脂；
(d)由具有碱溶性官能团的聚合性单体和其它聚合性单体自由基聚合而形成的碱性水溶液可溶性共聚物。
2.如权利要求1所述的正型感光性树脂组合物，黑色染料(C)为溶剂黑27、29或34的颜色指数所规定的染料。
3.如权利要求1或2所述的正型感光性树脂组合物，相对于基料树脂(A)、重氮醌化合物(B)、和黑色染料(C)的合计量100质量份，基料树脂(A)的含量为40～85质量份、重氮醌化合物(B)的含量为5～45质量份、黑色染料(C)的含量为0.1～50质量份。
4.如权利要求1或2所述的正型感光性树脂组合物，所述正型感光性树脂组合物的固化物的色相，在L＊a＊b＊色空间中L＊值为75以下、a＊值为-15～15并且b＊值为-15～15。
5.如权利要求1或2所述的正型感光性树脂组合物，基料树脂(A)含有选自所述多链烯基酚树脂(a)、所述羟基聚苯乙烯树脂衍生物(b)、和所述具有环氧基和酚性羟基的碱性水溶液可溶性树脂(c)中的至少1种。
6.如权利要求1或2所述的正型感光性树脂组合物，多链烯基酚树脂(a)中，式(1)的Q为-CH2-，即式(1)为式(4)，
式(4)中，R1、R2和R3与式(1)同样。
7.如权利要求1或2所述的正型感光性树脂组合物，式(2)所示的链烯基为烯丙基。
8.如权利要求1或2所述的正型感光性树脂组合物，羟基聚苯乙烯树脂衍生物(b)为具有式(3)所示的结构单元和式(5)所示的结构单元的共聚物，
式(5)中，R13表示氢原子或碳原子数1～5的烷基，p表示1～5的整数。
9.如权利要求1或2所述的正型感光性树脂组合物，所述具有环氧基和酚性羟基的碱性水溶液可溶性树脂(c)为1分子中具有至少2个环氧基的化合物和羟基苯甲酸类之间的反应物，是具有式(8)所示的结构的化合物，
式(8)中，q表示1～5的整数。
10.如权利要求9所述的正型感光性树脂组合物，所述1分子中具有至少2个环氧基的化合物为甲酚酚醛清漆型环氧树脂。
11.如权利要求9所述的正型感光性树脂组合物，所述羟基苯甲酸类为二羟基苯甲酸。
12.如权利要求1或2中的任一项所述的正型感光性树脂组合物，所述由具有碱溶性官能团的聚合性单体和其它聚合性单体自由基聚合而形成的碱性水溶液可溶性共聚物(d)具有式(10)所示的结构单元和式(11)所示的结构单元，
式(10)中，R14表示氢原子或碳原子数1～5的烷基，r表示1～5的整数，
式(11)中，R15、R16分别独立地表示氢原子、碳原子数1～3的烷基、完全或部分被氟化了的碳原子数1～3的烷基、或卤素原子，R17表示氢原子、碳原子数1～6的直链或环状烷基、苯基、或被选自羟基、碳原子数1～6的烷基和碳原子数1～6的烷氧基中的至少1种取代了的苯基。
13.如权利要求1或2所述的正型感光性树脂组合物，基料树脂(A)含有选自所述多链烯基酚树脂(a)、具有环氧基和酚性羟基的碱性水溶液可溶性树脂(c)、和由具有碱溶性官能团的聚合性单体和其它聚合性单体自由基聚合而形成的碱性水溶液可溶性共聚物(d)中的至少2种。
14.如权利要求1或2所述的正型感光性树脂组合物，基料树脂(A)含有具有环氧基和酚性羟基的碱性水溶液可溶性树脂(c)、和由具有碱溶性官能团的聚合性单体和其它聚合性单体自由基聚合而形成的碱性水溶液可溶性共聚物(d)。
15.一种有机EL元件的隔壁，由权利要求1～14中的任一项所述的正型感光性树脂组合物的固化物制成。
16.一种有机EL元件的绝缘膜，由权利要求1～14中的任一项所述的正型感光性树脂组合物的固化物制成。
17.一种有机EL元件，含有权利要求1～14中的任一项所述的正型感光性树脂组合物的固化物。
18.一种放射线光刻结构物的制造方法，包括以下工序：
(1)将权利要求1～14中的任一项所述的正型感光性树脂组合物溶解于溶剂中，并将其涂布到基材上的涂布工序，
(2)除去涂布上的正型感光性树脂组合物中的溶剂的干燥工序，
(3)隔着光掩模照射放射线的曝光工序，
(4)通过碱性显影来形成图案的显影工序，和
(5)在100～350℃的温度下加热的加热处理工序。
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