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CN108003149A - 一种卡格列净晶型i及其制备方法 - Google Patents

一种卡格列净晶型i及其制备方法 Download PDF

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CN108003149A CN201711381779.6A CN201711381779A CN108003149A CN 108003149 A CN108003149 A CN 108003149A CN 201711381779 A CN201711381779 A CN 201711381779A CN 108003149 A CN108003149 A CN 108003149A
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张检
林蒙
唐远富
陈皓
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Abstract

本发明公开了一种卡格列净晶型Ⅰ，该晶型的X‑射线粉末衍射图谱在2θ值为4.4±0.2°、8.4±0.2°、16.8±0.2°、17.5±0.2°、18.0±0.2°、22.8±0.2°的位置有特征衍射峰。该晶型理化性质稳定，适合其各种制剂的制造。

Description

一种卡格列净晶型I及其制备方法
技术领域
本发明属于药物化学领域，具体涉及卡格列净的一种新晶型即卡格列净晶型I及其制备方法。
背景技术
卡格列净(Canagliflozin)，化学名为：1-（ß-D-吡喃葡萄糖基）-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯，结构如式Ⅰ所示，其可通过CN101801371公开的方法制备。
Ⅰ
卡格列净是美国Johnson & Johnson公司研发的一种选择性2型钠葡萄糖协同转运蛋白（SGLT2）抑制剂。2013年3月29日，美国食品和药品监督管理局（FDA）批准其配合饮食控制和运动，用于改善2 型糖尿病成年患者的血糖控制。
卡格列净属水难溶性化合物，在制剂中一般以固体形式使用，因此对其晶型的研究具有十分重要的意义。
专利CN101573368公开了一种卡格列净的半水合物晶型，其在CuKα源的X-射线粉末衍射图谱中具有4.36º、13.54 º、16.00º、19.32º和20.80º等2θ值特征衍射峰；该晶型通过在乙酸乙酯/二乙醚/水或者丙酮/水体系中固化而得。
专利CN101801371公开了另一种晶型，其在CuKα源的X-射线粉末衍射图谱中具有10.9º、15.5 º、17.3º、18.8º和20.3º等2θ值特征衍射峰；该晶型通过在乙酸乙酯/正庚烷/水体系中固化而得。
专利WO2013064909公开了卡格列净与L-脯氨酸，D-脯氨酸、L-苯丙氨酸的共晶及卡格列净的无定型形式。
专利CN103554092公开了卡格列净一种晶型B，其在CuKα源的X-射线粉末衍射图谱中具有6.3º、9.4 º和12.6º等2θ值特征衍射峰；该晶型是通过将卡格列净溶于水和有机溶剂的混合溶剂后室温缓慢挥发而得。
专利CN103588762公开了卡格列净一种晶型C，其在CuKα源的X-射线粉末衍射图谱中具有6.5º、9.8 º和16.4º等2θ值特征衍射峰；该晶型是通过将卡格列净溶于水和有机溶剂的混合溶剂后室温缓慢挥发而得。该专利还公开了一种卡格列净晶型D, 其在CuKα源的X-射线粉末衍射图谱中具有6.8º、13.6 º和20.5º等2θ值特征衍射峰；该晶型是通过将其制备的晶型C加热至50～90℃而得。
专利CN103641822公开了卡格列净另一种半水合物晶型，其在CuKα源的X-射线粉末衍射图谱中具有3.86º、15.46º、17.30º、18.80º、19.10º和20.26º等2θ值特征衍射峰；该晶型是通过将卡格列净溶于良溶剂中，再添加非良溶剂和水的混合溶剂固化而得。
专利CN103980261公开了卡格列净一种晶型A，其在CuKα源的X-射线粉末衍射图谱中具有3.7º、7.7 º、7.9 º、11.5 º、13.1 º、13.5º、14.3 º、15.5、17.3 º、18.8 º、19.3 º 、20.3º 、22.5 º、22.7º、23.2º和23.4º等2θ值特征衍射峰；该晶型是通过将卡格列净溶于醇类溶剂中，配制成0.05～0.5g/ml的悬浮溶液，15～43℃溶解后再添加3～10倍溶析剂固化而得。
专利CN103980262公开了卡格列净另一种晶型B，其在CuKα源的X-射线粉末衍射图谱中具有3.4º、6.6º、12.6 º、13.2º、15.3 º、15.6º、16.5 º、19.4、19.8º和23.7º等2θ值特征衍射峰；该晶型是通过将卡格列净溶于醇类溶剂中，配制成0.1～0.5g/ml的溶液， 48～70℃蒸发溶剂而得。
专利CN103936725公开了卡格列净另一种晶型C，其在CuKα源的X-射线粉末衍射图谱中具有3.4º、6.5º、12.7 º、15.8º、19.8 º、24.3º、24.8 º和29.1º等2θ值特征衍射峰；该晶型是通过将卡格列净溶于有机良溶剂中，配制成0.05～0.3g/ml的溶液，溶解后加入不良溶剂在-20～10℃固化而得。
专利WO2014180872公开了卡格列净另外一种晶型，其在CuKα源的X-射线粉末衍射图谱中具有5.4º、6.7º、13.2 º、16.1º、19.6 º和24.1º等2θ值特征衍射峰；该晶型是通过将卡格列净的无定型形式在水中转化得到。
本发明人在研究卡格列净晶型的过程中，制备出卡格列净的一种新晶型，该晶型制备简单，物理化学性质稳定，容易保存，有利于制成各种制剂。
发明内容
本发明的目的在于提供一种卡格列净的新晶型，该晶型制备工艺简便、物理化学稳定性优良，适用于多种制剂的制造和工业化生产。
本发明提供的卡格列净新晶型，在本文本中被定义为卡格列净晶型I。
本发明的卡格列净晶型I，其X-射线粉末衍射图谱在2θ值为4.4±0.2°、8.4±0.2°、16.8±0.2°、17.5±0.2°、18.0±0.2°、22.8±0.2°的位置对应有特征衍射峰。
上述本发明的卡格列净晶型I，还进一步包括其X-射线粉末衍射图谱在2θ值为12.1±0.2°、12.6±0.2°、15.3±0.2°、19.3±0.2°、20.4±0.2°、22.2±0.2°、23.0±0.2°、24.6±0.2°和26.6±0.2°的位置对应有特征衍射峰。
在一实施方案中，本发明的卡格列净晶型I，其X-射线粉末衍射具有如图1所示的特征衍射峰。
本发明的卡格列净晶型I，其DSC扫描图在90～95℃之间有一吸热峰，特别是在约93℃达到峰值；其TGA扫描图在加热至180℃时，具有约3.97%的失重。
本发明的卡格列净晶型I，其DSC-TGA扫描图具有如图2所示的特征。
本发明提供的卡格列净新晶型，其红外吸收约在1647cm-1有特征吸收峰。
在一实施方案中，本发明的卡格列净新晶型，其红外吸收扫描图具有如图3所示的特征。
本发明的卡格列净晶型Ⅰ的X-射线粉末衍射测试是在环境温度及环境湿度下，经日本岛津XRD-6000型X-射线衍射仪的CuKα源(α = 1.5406Å)测定完成的。测试过程中，由于受到多种因素如测试样品的粒度、测试时样品的处理方法、仪器、测试参数、测试操作等的影响，同一种晶型所测得的X-射线粉末衍射图谱的出峰位置或峰强度会有一定的差异。X-射线粉末衍射图谱中衍射峰2θ值的实验误差可为±0.2°。“环境温度”一般是0～40℃；“环境湿度”一般是30%～80%的相对湿度。
本发明的卡格列净晶型Ⅰ的DSC-TGA分析条件是在环境温度及环境湿度下，经瑞士Mettler 1100LF型仪器测试完成。以高纯Ar气以 50ml/min 的流速吹扫，以10℃/min的速度进行程序升温，升温范围为室温至300℃进行测试。“环境温度”一般是0～40℃；“环境湿度”一般是30%～80%的相对湿度。
本发明的卡格列净晶型Ⅰ的IR光谱分析是经美国Nicolet公司的傅立叶变换红外光谱仪（Nicolet Atavar FT-IR330）在相对湿度一般小于80%, 温度一般是15～30℃下测试。测试时用KBr进行压片，分光光度计用聚苯乙烯进行校正（波长）。测试过程中，由于受到多种因素(如研磨的颗粒大小、压片程度、以及空气中的相对湿度等)的影响，所测得的IR光谱图谱的出峰位置或峰强度会有一定的差异。IR光谱图谱中的特征吸收峰值的实验误差可为±2 cm-1。
本发明的目的还提供了一种制备卡格列净晶型Ⅰ的方法，该方法包括将卡格列净在良溶剂与水的混合溶剂中加热溶解，然后加水使其固化。
在一具体实施方案中，本发明的一种制备卡格列净晶型Ⅰ的方法，包括以下步骤：
1） 将卡格列净用适宜良溶剂与水的混合溶剂溶解，得到卡格列净溶液，其中，溶解温度为30～100℃，优选50～80℃；
2）然后将卡格列净溶液的温度降至20～60℃，优选30～50℃，加入水使卡格列净固化；
3）将析出的固体进行过滤或离心分离；
4）任选的，将分离得到的固体进行干燥，干燥温度一般为30～80℃，优选40～50℃，所述干燥可以是常压干燥，也可以是减压干燥，减压时真空度一般是300～760mmHg，优选650～760mmHg。
在上述具体实施方案中，本发明的方法，步骤1）中所说适宜的良溶剂包括甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、N,N-二甲基乙酰胺、二氧六环等或它们的混合物，优选甲醇、乙醇、异丙醇或它们的混合物。
在上述具体实施方案中，本发明的方法，良溶剂与水的体积比为1：1-3。卡格列净与良溶剂的重量体积比为1：3-8g/ml
在一优选具体实施方案中，本发明的一种制备卡格列净晶型Ⅰ的方法，包括以下步骤：
1） 将卡格列净用适宜的良溶剂与水的混合溶剂溶解，得到卡格列净溶液，其中，溶解温度为50～80℃，所述适宜的良溶剂选自甲醇、乙醇和异丙醇；
2）然后将卡格列净溶液的温度降至30～50℃，加入水使卡格列净固化；
3）将析出的固体进行过滤或离心分离；
4）任选的，将分离得到的固体进行减压干燥，干燥温度为30～80℃，减压时真空度为650～760mmHg，
其中，所述适宜的良溶剂与水的体积比为1：1-3。
在上述优选具体实施方案中，卡格列净与良溶剂的重量体积比为1：3-8g/ml。
在上述实施方案中，本发明的方法，卡格列净的固化一般是在搅拌条件下完成。
为了说明本发明卡格列净晶型Ⅰ的稳定性，选取了实施例1制得的卡格列净晶型Ⅰ进行了稳定性研究，结果如下表。
表 卡格列净晶型Ⅰ的稳定性测试结果
由上表可以看出，本发明的卡格列净晶型I，稳定性较好，有利于制成各种制剂。
本发明的卡格列净晶型Ⅰ制备工艺简便，采用普通设备及温和条件就能完成，适于工业化生产。
附图说明
图1是本发明的卡格列净晶型Ⅰ的X-射线衍射图。
图2是本发明的卡格列净晶型Ⅰ的DSC-TGA图。
图3是本发明的卡格列净晶型Ⅰ的红外光谱图。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明作进一步说明，可以使本领域的技术人员更全面的理解本发明的实质，但不以任何方式限制本发明的范围。
本发明所述的X射线粉末衍射图是在日本岛津XRD-6000型X-射线衍射仪上采集。本发明所述的X射线粉末衍射分析方法的参数具体如下：
X射线反射参数：CuKα
CuKα源(α = 1.5406Å)
电压：40千伏特（KV）
电流：30毫安培（mA）
发散狭缝：自动
扫描模式：连续
扫描范围：2～45度
取样步长：0.02度
扫描速度：2度/分钟
本发明的卡格列净晶型Ⅰ的DSC-TGA图是在瑞士Mettler 1100LF型仪器上采集。本发明所述的DSC-TGA分析方法的参数具体如下：
温度范围：室温～300℃
扫描速率：10℃/min
保护气体：Ar气50ml/min
本发明的卡格列净晶型Ⅰ的IR光谱图(KBr压片)是在美国Nicolet公司的傅立叶变换红外光谱仪（Nicolet Atavar FT-IR330）上采集。
实施例1 100g卡格列净在50～55℃溶于300ml甲醇与100ml水的混合溶剂中，降温至30～35℃之间，搅拌下滴加入200ml水，滴加完后，大量固体析出；过滤，滤饼在700～760mmHg，40～50℃下减压干燥得卡格列净96g，HPLC:99.89%。测试X-射线粉末衍射结果见图1；测试DSC-TGA结果见图2；测试红外光谱结果见图3。
实施例2 卡格列净晶型Ⅰ的制备
80g卡格列净在65～70℃溶于9溶于350ml乙醇与150ml水的混合溶剂中，混合溶剂中，降温至35～40℃之间，搅拌下滴加入550ml水，滴加完后，大量固体析出；冷至室温，过滤，滤饼在650～760mmHg，45～50℃下减压干燥得卡格列净67g，HPLC:99.88%。经X-射线粉末衍射分析为卡格列净晶型Ⅰ。
实施例3 卡格列净晶型Ⅰ的制备
100g卡格列净在70～80℃溶于800ml异丙醇与300ml水的混合溶剂中，降温至40～50℃之间，搅拌下滴加入2100ml水，滴加完后，大量固体析出；冷至室温，过滤，滤饼在680～760mmHg，45～50℃下减压干燥得卡格列净92g，HPLC:99.92%。经X-射线粉末衍射分析为卡格列净晶型Ⅰ。

Claims (10)

1.一种卡格列净晶型Ⅰ，其X-射线粉末衍射图谱在2θ值为4.4±0.2°、8.4±0.2°、16.8±0.2°、17.5±0.2°、18.0±0.2°、22.8±0.2°的位置有特征衍射峰。
2.根据权利要求1所述的晶型Ⅰ，其X-射线粉末衍射图谱还进一步包括在2θ为12.1±0.2°、12.6±0.2°、15.3±0.2°、19.3±0.2°、20.4±0.2°、22.2±0.2°、23.0±0.2°、24.6±0.2°和26.6±0.2°的位置有特征衍射峰。
3.根据权利要求1或2所述的晶型Ⅰ，其X-射线粉末衍射图谱实质上具有如图1的特征衍射峰。
4.根据权利要求1或2所述的晶型Ⅰ，其DSC扫描图在90～95℃之间有一吸热峰。
5.一种制备权利要求1的卡格列净晶型Ⅰ的方法，包括将卡格列净于适宜的良溶剂与水的混合溶剂中加热溶解中，再加入水使其固化。
6.根据权利要求5所述的方法，具体包括以下步骤：
1）将卡格列净用适宜良溶剂与水的混合溶剂溶解，得到卡格列净溶液，其中，溶解温度为30～100℃；
2）将卡格列净溶液降温至20～60℃，加水使卡格列净固化；
3）将析出的固体进行过滤或离心分离；
4）任选的，将分离得到的固体在常压或减压条件下进行干燥，干燥温度为30～80℃。
7.根据权利要求6所述的方法，步骤1）的溶解温度为50～80℃，步骤2）的温度为30～50℃，步骤4）的干燥温度为40～50℃。
8.根据权利要求5或6所述的方法，所述适宜的良溶剂包括甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、N,N-二甲基乙酰胺、二氧六环或它们的混合物。
9.根据权利要求8所述的方法，所述适宜的良溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇或它们的混合物。
10.根据权利要求5或6所述的方法，所述适宜的良溶剂与水的体积比为1：1-3。
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